JP7191749B2 - 研磨パッド、研磨パッドの製造方法、及び光学材料又は半導体材料の表面を研磨する方法 - Google Patents
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なお、本明細書において、「~」を用いて数値範囲を表す際は、その範囲は両端の数値
を含むものとする。
前記ポリウレタン樹脂が、イソシアネート末端ウレタンプレポリマー及び硬化剤を含む硬化性樹脂組成物の硬化物であり、前記硬化剤は、下記式(I)で表されるアミン系硬化剤を含む、前記研磨パッド。
Aは、直接結合又は2価の基であり、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、又は置換されていてもよいヘテロシクロアルキルであり、
nは0以上の整数である。)
[2] Aが直接結合、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいオキシアルキレン、置換されていてもよいアリーレン、スルホニル、スルフィニル、カルボニル、オキシカルボニル、酸素原子、又は硫黄原子である、[1]に記載の研磨パッド。
[3] Aが直接結合、ジメチルメチレン、又はスルホニルであり、
R1が水素原子又はメチル基であり、R2が水素原子であり、
nが0又は1である、
[1]又は[2]に記載の研磨パッド。
[4] 前記式(I)で表されるアミン系硬化剤が、3,3’-ジヒドロキシ-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、3,3’-ジアミノ-4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホン、2,6-ジアミノ-4-メチルフェノール、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、[1]~[3]のいずれか1つに記載の研磨パッド。
[5] 前記イソシアネート末端ウレタンプレポリマーのNCOのモル数に対する、前記硬化剤のNH2のモル数の比率(NH2のモル数/NCOのモル数)が0.6~1.2である、[1]~[4]のいずれか1つに記載の研磨パッド。
[6] 前記イソシアネート末端ウレタンプレポリマーが、ポリオール成分とポリイソシアネート成分との反応生成物である、[1]~[5]のいずれか1つに記載の研磨パッド。
[7] 前記ポリイソシアネート成分がトリレンジイソシアネートを含む、[6]に記載の研磨パッド。
[8] 前記ポリオール成分がポリテトラメチレンエーテルグリコールを含む、[6]又は[7]に記載の研磨パッド。
[9] 前記硬化性樹脂組成物が微小中空球体をさらに含む、[1]~[8]のいずれか1つに記載の研磨パッド。
[10] [1]~[9]のいずれか1つに記載の研磨パッドの製造方法であって、
前記研磨層を成形する工程を含む、前記方法。
[11] 光学材料又は半導体材料の表面を研磨する方法であって、[1]~[9]のいずれか1つに記載の研磨パッドを使用する、前記方法。
本発明では、硬化剤として、従来使用されていたMOCAの代わりに上記式(I)で表されるアミン系硬化剤を使用する。
本発明の研磨パッドは、ポリウレタン樹脂を含む研磨層を有する研磨パッドであって、前記ポリウレタン樹脂が、イソシアネート末端ウレタンプレポリマー及び硬化剤を含む硬化性樹脂組成物の硬化物であり、前記硬化剤は、上述の式(I)で表されるアミン系硬化剤を含む。
研磨層は発泡ポリウレタン樹脂から構成することができるが、発泡は微小中空球体を含む発泡剤をポリウレタン樹脂中に分散させて行うことができる。この場合、イソシアネート末端ウレタンプレポリマー、硬化剤、及び発泡剤を含む硬化性樹脂組成物を調製し、当該硬化性樹脂組成物を発泡硬化させることによって成形することができる。
硬化性樹脂組成物は、例えば、イソシアネート末端ウレタンプレポリマーを含むA液と、硬化剤成分を含むB液とを混合して調製する2液型の組成物とすることもできる。それ以外の成分はA液に入れても、B液に入れてもよいが、不具合が生じる場合はさらに複数の液に分割して3液以上の液を混合して構成される組成物とすることができる。
式(I)で表されるアミン系硬化剤中のAは直接結合又は2価の基であり、Aが2価の基である場合、好ましくは、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいオキシアルキレン、置換されていてもよいアリーレン、スルホニル、スルフィニル、カルボニル、オキシカルボニル、酸素原子、又は硫黄原子である。Aが置換されていてもよいアルキレンの場合、好ましくは置換されていてもよいC1~C10のアルキレンであり、より好ましくは2つ以上のC1~C3のアルキルにより置換されているC1~C8のアルキレンである。この中でも、Aが、直接結合、ジメチルメチレン、又はスルホニルであるものが最も好ましい。
また、硬化剤全体に対する式(I)で表されるアミン系硬化剤の含有量は、50~100重量%が好ましく、70~100重量%がより好ましく、80~100重量%が最も好ましい。アミン系硬化剤の含有量が上記数値範囲内であることにより、研磨の立ち上がり時間が短い研磨パッドが得られる。
アミン系硬化剤を構成するポリアミンとしては、例えば、ジアミンが挙げられ、これには、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどのアルキレンジアミン;イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジアミンなどの脂肪族環を有するジアミン;3,3’-ジクロロ-4,4’-ジアミノジフェニルメタン(別名:メチレンビス-o-クロロアニリン)(以下、MOCAと略記する。)などの芳香族環を有するジアミン;2-ヒドロキシエチルエチレンジアミン、2-ヒドロキシエチルプロピレンジアミン、ジ-2-ヒドロキシエチルエチレンジアミン、ジ-2-ヒドロキシエチルプロピレンジアミン、2-ヒドロキシプロピルエチレンジアミン、ジ-2-ヒドロキシプロピルエチレンジアミン等の水酸基を有するジアミン、特にヒドロキシアルキルアルキレンジアミン;等が挙げられる。また、3官能のトリアミン化合物、4官能以上のポリアミン化合物も使用可能である。
ポリオール硬化剤としては、例えば、イソシアネート末端ウレタンプレポリマーのポリオール成分として後述する化合物が挙げられる。
硬化剤がMOCAを含む場合、硬化剤全体に対するその含有量は、0重量%を超え50重量%未満が好ましく、0重量%を超え30重量%未満がより好ましく、0重量%を超え20重量%未満が最も好ましい。また、ここで、「3,3’-ジクロロ-4,4’-ジアミノジフェニルメタン(MOCA)を含まない」とは意図的な添加物として含有しないことを意味し、不純物として含まれる場合であっても、硬化剤全体に対して0.1質量%以下が好ましく、0.05質量%以下がより好ましく、0.01質量%以下が最も好ましい。MOCAの含有量が上記数値範囲内であることにより、人体や環境への影響が少ない研磨パッドが得られる。
イソシアネート末端ウレタンプレポリマーは、ポリオール成分とポリイソシアネート成分とを反応させることにより得られる生成物であることが好ましい。
イソシアネート末端ウレタンプレポリマーに含まれるポリオール成分としては、
例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ペンタンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオールなどのジオール;
ポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTMG)、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなどのポリエーテルポリオール;
エチレングリコールとアジピン酸との反応物やブチレングリコールとアジピン酸との反応物等のポリエステルポリオール;
ポリカーボネートポリオール;
ポリカプロラクトンポリオール;等が挙げられる。
この中でも、プレポリマーの取扱い性や得られる研磨パッドの機械的強度等の観点から、ポリテトラメチレンエーテルグリコールを使用することが好ましい。また、ポリオキシテトラメチレングリコールの数平均分子量としては、500~2000が好ましく、600~1000がより好ましく、650~850が最も好ましい。
イソシアネート末端ウレタンプレポリマーに含まれるポリイソシアネート成分としては、
例えば、m-フェニレンジイソシアネート、
p-フェニレンジイソシアネート、
2,6-トリレンジイソシアネート(2,6-TDI)、
2,4-トリレンジイソシアネート(2,4-TDI)、
ナフタレン-1,4-ジイソシアネート、
ジフェニルメタン-4,4’-ジイソシアネート(MDI)、
4,4’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)(水添MDI)、
3,3’-ジメトキシ-4,4’-ビフェニルジイソシアネート、
3,3’-ジメチルジフェニルメタン-4,4’-ジイソシアネート、
キシリレン-1,4-ジイソシアネート、
4,4’-ジフェニルプロパンジイソシアネート、
トリメチレンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネート、
プロピレン-1,2-ジイソシアネート、
ブチレン-1,2-ジイソシアネート、
シクロヘキシレン-1,2-ジイソシアネート、
シクロヘキシレン-1,4-ジイソシアネート、
p-フェニレンジイソチオシアネート、
キシリレン-1,4-ジイソチオシアネート、
エチリジンジイソチオシアネート等が挙げられる。
この中でも、得られる研磨パッドの研磨特性や機械的強度等の観点から、2,6-トリレンジイソシアネート(2,6-TDI)、2,4-トリレンジイソシアネート(2,4-TDI)等のトリレンジイソシアネートを使用することが好ましい。
本発明において、硬化性樹脂組成物は微小中空球体をさらに含むことができる。
微小中空球体をポリウレタン樹脂に混合することによって発泡体を形成することができる。微小中空球体とは、熱可塑性樹脂からなる外殻(ポリマー殻)と、外殻に内包される低沸点炭化水素とからなる未発泡の加熱膨張性微小球状体を、加熱膨張させたものをいう。前記ポリマー殻としては、例えば、アクリロニトリル-塩化ビニリデン共重合体、アクリロニトリル-メチルメタクリレート共重合体、塩化ビニル-エチレン共重合体などの熱可塑性樹脂を用いることができる。同様に、ポリマー殻に内包される低沸点炭化水素としては、例えば、イソブタン、ペンタン、イソペンタン、石油エーテル等を用いることができる。
その他に当業界で一般的に使用される触媒などを硬化性樹脂組成物に添加しても良い。
また、上述したポリイソシアネート成分を硬化性樹脂組成物に後から追加で添加することもでき、イソシアネート末端ウレタンプレポリマーと追加のポリイソシアネート成分との合計重量に対する追加のポリイソシアネート成分の重量割合は、0.1~10重量%が好ましく、0.5~8重量%がより好ましく、1~5重量%が特に好ましい。
ポリウレタン樹脂硬化性組成物に追加で添加するポリイソシアネート成分としては、上述のポリイソシアネート成分を特に限定なく使用することができるが、4,4’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)(水添MDI)が好ましい。
本発明においては、上述の研磨パッドを使用して、光学材料又は半導体材料の表面を研磨する。
本発明の光学材料又は半導体材料の表面を研磨する方法は、研磨パッドの表面、光学材料若しくは半導体材料の表面、又はそれらの両方にスラリーを供給する工程を更に含むことができる。
スラリーに含まれる液体成分としては、特に限定されないが、水(純水)、酸、アルカリ、有機溶剤等が挙げられ、被研磨物の材質や所望の研磨条件等によって選択される。スラリーは、水(純水)を主成分とすることが好ましく、スラリー全体に対して、水を80重量%以上含むことが好ましい。スラリーに含まれる砥粒成分としては、特に限定されないが、シリカ、珪酸ジルコニウム、酸化セリウム、酸化アルミニウム、酸化マンガン等が挙げられる。スラリーは、液体成分に可溶な有機物やpH調整剤等、その他の成分を含有していてもよい。
以下の例で使用した材料を列挙する。
プレポリマー(1)・・・ポリイソシアネート成分としてトリレンジイソシアネート、ポリオール成分として数平均分子量650のポリテトラメチレンエーテルグリコール及びジエチレングリコールを含むNCO当量454のウレタンプレポリマー
アミン系硬化剤(1)・・・3,3’-ジヒドロキシ-4,4’-ジアミノビフェニル(上記の式((II)で表される化合物)(NH2当量=108.1)
アミン系硬化剤(2)・・・2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)プロパン(上記の式((III)で表される化合物)(NH2当量=129.2)
アミン系硬化剤(3)・・・3,3’-ジアミノ-4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホン(上記の式((IV)で表される化合物)(NH2当量=140.2)
アミン系硬化剤(4)・・・2,6-ジアミノ-4-メチルフェノール(上記の式((V)で表される化合物)(NH2当量=69.1)
MOCA・・・3,3’-ジクロロ-4,4’-ジアミノジフェニルメタン(別名:メチレンビス-o-クロロアニリン)(NH2当量=133.5)
EXPANCEL 551DE40d42(日本フィライト株式会社製)
A成分としてプレポリマー(1)を100g、B成分として硬化剤であるアミン系硬化剤(1)を21.4g、C成分として微小中空球体(EXPANCEL 551DE40d42)2gをそれぞれ準備した。なお、A成分のプレポリマーのNCOのモル数に対する、B成分のアミン系硬化剤のNH2のモル数の比率(NH2のモル数/NCOのモル数)は0.9である。また、比率を示すためg表示として記載しており、ブロックの大きさに応じて必要な重量(部)を準備する。以下同様にg(部)表記で記載する。
アミン系硬化剤(1)のNH2はほぼ全てプレポリマーのNCOと反応していると考えられる一方、アミン系硬化剤(1)のOHは一部プレポリマーのNCOと反応しているがほぼ未反応のまま存在していると考えられる。アミン系硬化剤(1)一分子あたりのOHが2個のため、未反応のOHは約0.099×2×アボガドロ定数(個)と考えられる。
A成分とC成分とを混合し、A成分とC成分の混合物を減圧脱泡した後、A成分とC成分の混合物及びB成分を混合機に供給した。
得られた混合液を80℃に加熱した型枠に注型し、1時間加熱し硬化させた後、形成された樹脂発泡体を型枠から抜き出し、その後120℃で5時間キュアリングした。この発泡体を1.3mm厚にスライスしてウレタンシートを作成し、研磨パッドを得た。
実施例1のB成分のアミン系硬化剤(1)21.4gに代えて、アミン系硬化剤(2)を25.6g準備した。なお、A成分のプレポリマーのNCOのモル数に対する、B成分のアミン系硬化剤のNH2のモル数の比率(NH2のモル数/NCOのモル数)は0.9である。実施例1と同様に、アミン系硬化剤(2)のOHはほぼ未反応のまま存在していると考えられる。アミン系硬化剤(2)の未反応のOHは、アミン系硬化剤(2)一分子あたりのOHが2個のため、約0.099×2×アボガドロ定数(個)と考えられる。
以降、実施例1と同様にしてウレタンシートを作成し、研磨パッドを得た。
実施例1のB成分のアミン系硬化剤(1)21.4gに代えて、アミン系硬化剤(3)を27.8g準備した。なお、A成分のプレポリマーのNCOのモル数に対する、B成分のアミン系硬化剤のNH2のモル数の比率(NH2のモル数/NCOのモル数)は0.9である。実施例1と同様に、アミン系硬化剤(3)のOHはほぼ未反応のまま存在していると考えられる。アミン系硬化剤(3)の未反応のOHは、アミン系硬化剤(3)一分子あたりのOHが2個のため、約0.099×2×アボガドロ定数(個)と考えられる。
以降、実施例1と同様にしてウレタンシートを作成し、研磨パッドを得た。
実施例1のB成分のアミン系硬化剤(1)21.4gに代えて、アミン系硬化剤(4)を13.7g準備した。なお、A成分のプレポリマーのNCOのモル数に対する、B成分のアミン系硬化剤のNH2のモル数の比率(NH2のモル数/NCOのモル数)は0.9である。実施例1と同様に、アミン系硬化剤(4)のOHはほぼ未反応のまま存在していると考えられる。アミン系硬化剤(4)の未反応のOHは、アミン系硬化剤(4)一分子あたりのOHが1個のため、約0.099×アボガドロ定数(個)と考えられる。
以降、実施例1と同様にしてウレタンシートを作成し、研磨パッドを得た。
実施例1のB成分のアミン系硬化剤(1)21.4gに代えて、MOCAを26.5g準備した。なお、A成分のプレポリマーのNCOのモル数に対する、B成分のアミン系硬化剤のNH2のモル数の比率(NH2のモル数/NCOのモル数)は0.9である。
以降、実施例1と同様にしてウレタンシートを作成し、研磨パッドを得た。MOCAにはOHが無いため、実施例1~4とは異なり未反応のOHは0個である。
実施例1~4及び比較例1それぞれの研磨パッドについて、以下の研磨の立ち上がり性能の評価を行った。
研磨の立ち上がり性能の評価は、以下の研磨試験の条件に基づいて、50枚の基板を研磨し、10枚目、25枚目及び50枚目の基板の研磨レートの変化率を求めることで、立ち上がり性能を評価した。
具体的には、まず、10枚目、25枚目及び50枚目の基板の研磨レート(単位:Å)(それぞれ、R10、R25及びR50とする)を測定した。そして、得られた研磨レートからR10/R50及びR25/R50の値(%)を算出し、以下の表1の基準に基づいて立ち上がり性能を評価した。
・使用研磨機:荏原製作所社製、F-REX300X
・Disk:3MA188(#100)
・回転数:(定盤)70rpm、(トツプリング)71rpm
・研磨圧力:3.5psi
・研磨剤:キャボット社製、品番:SS25(SS25原液:純粋=重量比1:1の混合液を使用)
・研磨剤温度:20℃
・研磨剤吐出量:200ml/min
・使用ワーク(被研磨物):12インチシリコンウエハ上にテトラエトキシシランをPE-CVDで絶縁膜1μmの厚さになるように形成した基板
・パッドブレーク:35N 10分
・コンディショニング:Ex-situ、35N、4スキャン
Claims (8)
- ポリウレタン樹脂を含む研磨層を有する研磨パッドであって、
前記ポリウレタン樹脂が、イソシアネート末端ウレタンプレポリマー及び硬化剤を含む硬化性樹脂組成物の硬化物であり、前記硬化剤は、3,3’-ジヒドロキシ-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、3,3’-ジアミノ-4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホン、2,6-ジアミノ-4-メチルフェノール、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるアミン系硬化剤を含む、前記研磨パッド。 - 前記イソシアネート末端ウレタンプレポリマーのNCOのモル数に対する、前記硬化剤のNH2のモル数の比率(NH2のモル数/NCOのモル数)が0.6~1.2である、請求項1に記載の研磨パッド。
- 前記イソシアネート末端ウレタンプレポリマーが、ポリオール成分とポリイソシアネート成分との反応生成物である、請求項1又は2に記載の研磨パッド。
- 前記ポリイソシアネート成分がトリレンジイソシアネートを含む、請求項3に記載の研磨パッド。
- 前記ポリオール成分がポリテトラメチレンエーテルグリコールを含む、請求項3又は4に記載の研磨パッド。
- 前記硬化性樹脂組成物が微小中空球体をさらに含む、請求項1~5のいずれか1つに記載の研磨パッド。
- 請求項1~6のいずれか1つに記載の研磨パッドの製造方法であって、
前記研磨層を成形する工程を含む、前記方法。 - 光学材料又は半導体材料の表面を研磨する方法であって、請求項1~6のいずれか1つに記載の研磨パッドを使用する、前記方法。
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