JP2019112426A - アクリル酸の生成のための蒸留プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2015年2月13日に出願された米国仮特許出願第62/116,328号の優先権を主張し、この米国仮特許出願は、その全体が本明細書において参考として援用される。
本開示は一般に、アクリル酸の生成、さらに具体的には、生成のための蒸留プロセスに関する。
高吸水性ポリマー(SAP)は、使い捨ての衛生製品からケーブル用防水にまで及ぶ種々の工業用途および民生用途において使用されている。SAPは、アクリル酸の重合によって最も一般に製造されている。アクリル酸生成は、ある範囲の費用効率を有し、かつ様々な純度のアクリル酸を生じさせる様々な方法を使用する大きな産業である。アクリル酸市場の規模およびアクリル酸の下流の用途の重要性に鑑みて、効率を増加させたアクリル酸を生成するための方法が必要とされている。
一態様において、アクリル酸の合成のための方法であって、
(a)ベータプロピオラクトンおよび第1の溶媒を含む供給原料ストリームを提供することと;
(b)供給原料ストリームを反応ゾーンに方向付け、そこで供給原料ストリームを重合触媒と接触させ、ベータプロピオラクトンの少なくとも一部分をポリ(プロピオラクトン)に変換することと;
(c)ポリ(プロピオラクトン)の熱による分解によってアクリル酸が生成されるように、反応ゾーンをポリ(プロピオラクトン)の熱分解温度またはそれ超の温度に維持することと;
(d)反応ゾーンから第1の溶媒の蒸留ストリームを取り出すことと;
(e)反応ゾーンからアクリル酸生成物ストリームを取り出すことと
を含み、
ステップ(b)および(c)は、同じ反応ゾーンにおいて起こる、方法を提供する。
(a)溶媒中のベータプロピオラクトン(BPL);
(b)重合触媒であって、ポリ(プロピオラクトン)(PPL)の熱分解温度またはそれ超で、BPLは、重合触媒の存在下でPPLに重合し始め、PPLはアクリル酸に併行的に熱により分解する、重合触媒;および
(c)溶媒の蒸留ストリーム
を含み、
in situで形成されたアクリル酸は、BPLをPPLに重合する反応を維持する、システムを提供する。
(a)ベータプロピオラクトン(BPL)、溶媒、および重合触媒を含む反応ゾーンであって、ポリ(プロピオラクトン)(PPL)の熱分解温度またはそれ超で、BPLは、重合触媒の存在下でPPLに重合し始め、PPLはアクリル酸に併行的に熱により分解する、反応ゾーン;
(b)溶媒の蒸留ストリーム;ならびに
(c)反応ゾーンにアクリル酸を提供するための戻りループ
を含む、システムを提供する。
特定の官能基および化学用語の定義を、下記により詳細に記載する。化学元素は、元素周期表、CASバージョン、Handbook of Chemistry and Physics、第75版、内表紙によって同定し、特定の官能基は一般に、その中に記載されているように定義する。さらに、有機化学の一般原則、ならびに特定の官能性部分および反応性は、Organic Chemistry、Thomas Sorrell、University Science Books、Sausalito、1999年;SmithおよびMarch March’s Advanced Organic Chemistry、第5版、John Wiley & Sons, Inc.、New York、2001年;Larock、Comprehensive Organic Transformations、VCH Publishers, Inc.、New York、1989年;Carruthers、Some Modern Methods of Organic Synthesis、第3版、Cambridge University Press、Cambridge、1987年に記載されている。
本明細書に記載されている方法およびシステムは、PPLを介してBPLからアクリル酸を合成するワンポット方法を可能とし、複数のプロセスを単一の反応器に集約することによって実質的な資本節約がもたらされる。一態様において、PPLの単離を伴わずにBPLをアクリル酸(例えば、GAA)に直接変換する併行的な重合および熱分解ステップを包含する方法を提供する。ある特定の態様において、アクリル酸生成の間の溶媒(複数可)の併行的な除去を可能とし、それによって単位作動をさらに集約する反応蒸留を包含する方法もまた提供する。複数の反応および溶媒除去プロセスを集約することによって、本明細書に記載されている方法およびシステムは、費用効率および製造効率を提供する。
I.方法
(a)ベータプロピオラクトンおよび第1の溶媒を含む供給原料ストリームを提供することと;
(b)供給原料ストリームを反応ゾーンに方向付け、そこで供給原料ストリームを重合触媒と接触させ、ベータプロピオラクトンの少なくとも一部分をポリ(プロピオラクトン)に変換することと;
(c)ポリ(プロピオラクトン)の熱による分解によってアクリル酸が生成されるように、反応ゾーンをポリ(プロピオラクトン)の熱分解温度またはそれ超の温度に維持することと;
(d)第1の溶媒の蒸留ストリームを取り出すことと;
(e)反応ゾーンからアクリル酸生成物ストリームを取り出すことと
を含み、
ステップ(b)および(c)は、同じ反応ゾーンにおいて起こる、方法を提供する。
PPLへのBPL変換
PPL熱分解
本明細書において使用する場合、用語「反応ゾーン」は、特定の反応が起こる反応器またはその部分を指す。所与の反応は複数の反応ゾーンにおいて起こり得、異なる反応ゾーンは、別々の反応器、または同じ反応器の部分を構成し得る。「反応器」は典型的には、他の反応器またはシステム構成要素への1つまたは複数の接続を有する1つまたは複数の容器を含む。
重合触媒
各R1およびR2は、独立に、水素、あるいはC1〜20脂肪族;C1〜20ヘテロ脂肪族;3〜8員飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環;7〜14員飽和もしくは部分不飽和の多環式炭素環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員単環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有する8〜14員多環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜8員飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有する6〜14員飽和もしくは部分不飽和の多環式複素環;フェニル;または8〜14員多環式アリール環からなる群から選択される、任意選択で置換されているラジカルであり、R1およびR2は、介在する原子と一緒になって、1個もしくは複数のさらなるヘテロ原子を任意選択で含有する1個もしくは複数の任意選択で置換されている環を形成することができ、
各R3は、独立に、水素、あるいはC1〜20脂肪族;C1〜20ヘテロ脂肪族;3〜8員飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環;7〜14員飽和もしくは部分不飽和の多環式炭素環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員単環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有する8〜14員多環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜8員飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有する6〜14員飽和もしくは部分不飽和の多環式複素環;フェニル;または8〜14員多環式アリール環からなる群から選択される、任意選択で置換されているラジカルであり、R3基は、R1またはR2基と一緒になって、1個もしくは複数の任意選択で置換されている環を形成することができる。
各R1、R2およびR3は、上記に記載され、
各R4は、独立に、水素、あるいはC1〜20脂肪族;C1〜20ヘテロ脂肪族;3〜8員飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環;7〜14員飽和もしくは部分不飽和の多環式炭素環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員単環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有する8〜14員多環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜8員飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有する6〜14員飽和もしくは部分不飽和の多環式複素環;フェニル;または8〜14員多環式アリール環からなる群から選択される任意選択で置換されているラジカルであり、R4基は、R1、R2またはR3基と一緒になって、1個もしくは複数の任意選択で置換されている環を形成することができる。
蒸留
アクリレートのリサイクル
熱の捕捉
反応モード
溶媒
II.システム
(a)溶媒中のベータプロピオラクトン(BPL);
(b)重合触媒であって、ポリ(プロピオラクトン)(PPL)の熱分解温度またはそれ超で、BPLは、重合触媒の存在下でPPLに重合し始め、PPLはアクリル酸に併行的に熱により分解する、重合触媒;および
(c)溶媒の蒸留ストリーム
を含み、
in situで形成されたアクリル酸は、BPLをPPLに重合する反応を維持する。
ベータプロピオラクトン(BPL)源;
重合触媒源;ならびに
BPL源からのBPL、および重合触媒源からの重合触媒を受ける少なくとも1つの入口、および
アクリル酸ストリームを出力する出口
を含む反応器
を含み、
前記反応器は、(i)重合触媒の存在下、PPLの熱分解温度またはそれ超でBPLを重合させてポリ(プロピオラクトン)(PPL)を生成し、(ii)PPLを併行的に熱により分解してアクリル酸をin situで生成するように構成され、in situで生成されたアクリル酸が、PPLへのBPLの重合を維持する、システムを提供する。
(a)ベータプロピオラクトン(BPL)、溶媒、および重合触媒を含む反応ゾーンであって、ポリ(プロピオラクトン)(PPL)の熱分解温度またはそれ超で、BPLは、重合触媒の存在下でPPLに重合し始め、PPLはアクリル酸に併行的に熱により分解する、反応ゾーン;
(b)溶媒の蒸留ストリーム;ならびに
(c)アクリル酸を反応ゾーンに提供するための戻りループ
を含む、システムを提供する。
ベータプロピオラクトン(BPL)、溶媒、および重合触媒を含む反応ゾーンであって、反応ゾーンは、(i)BPLを重合触媒の存在下で、PPLの熱分解温度またはそれ超でPPLに重合し、(ii)PPLをアクリル酸に併行的に熱により分解するように構成されている、反応ゾーン;
溶媒の蒸留ストリーム;ならびに
アクリル酸を反応ゾーンに提供するための戻りループ
を含む、システムを提供する。
BPL源;
重合触媒源;ならびにBPL源からのBPL、および重合触媒源からの重合触媒を受ける少なくとも1つの入口、および
アクリル酸ストリームを出力する出口
を含む反応器
を含み、
前記反応器は、(i)重合触媒の存在下で、PPLの熱分解温度またはそれ超でBPLを重合させてポリ(プロピオラクトン)(PPL)を生成し、(ii)PPLを併行的に熱により分解してアクリル酸をin situで生成するように構成されている、システムを提供する。
BPL源;ならびに
重合触媒の固定層、
BPL源からのBPLを受ける少なくとも1つの入口、および
アクリル酸ストリームを出力する出口
を含む反応器
を含み、
前記反応器は、(i)重合触媒の存在下で、PPLの熱分解温度またはそれ超でBPLを重合させてポリ(プロピオラクトン)(PPL)を生成し、(ii)PPLを併行的に熱により分解してアクリル酸をin situで生成するように構成されている、システムを提供する。
実施形態の列挙
1.アクリル酸の合成のための方法であって、前記方法は、
(a)ベータプロピオラクトンおよび第1の溶媒を含む供給原料ストリームを提供するステップと;
(b)前記供給原料ストリームを反応ゾーンに方向付け、そこでそれを重合触媒と接触させ、前記ベータプロピオラクトンの少なくとも一部分をポリ(プロピオラクトン)に変換するステップと;
(c)ポリ(プロピオラクトン)の熱による分解によってアクリル酸が生成されるように、前記反応ゾーンをポリ(プロピオラクトン)の熱分解温度またはそれ超の温度に維持するステップと;
(d)前記反応ゾーンから前記第1の溶媒の蒸留ストリームを取り出すステップと;
(e)前記反応ゾーンからアクリル酸生成物ストリームを取り出すステップと
を含み、ステップ(b)および(c)は、同じ反応ゾーンにおいて起こる、方法。
2.前記第1の溶媒が、160℃より低い沸点を有する、実施形態1に記載の方法。
3.前記第1の溶媒が、THFである、実施形態1または2に記載の方法。
4.第2の溶媒を提供するステップと、第2の溶媒ストリームを前記反応ゾーンに方向付けるステップをさらに含む、実施形態1〜3のいずれか一つに記載の方法。
5.前記第2の溶媒ストリームが、前記第2の溶媒および前記重合触媒を含む、実施形態4に記載の方法。
6.前記反応ゾーンから前記第2の溶媒の蒸留ストリームを取り出すことをさらに含む、実施形態4に記載の方法。
7.前記第1の溶媒の前記蒸留ストリームを、前記ベータプロピオラクトンを提供するために使用されるカルボニル化反応器に方向付けることをさらに含む、実施形態1〜6のいずれか一つに記載の方法。
8.前記反応ゾーンから前記重合触媒のリサイクルストリームを取り出すステップをさらに含む、実施形態1〜7のいずれか一つに記載の方法。
9.前記重合触媒が、以下の式
10.前記重合触媒が、以下の式
11.前記重合触媒が、カルボン酸塩を含む、実施形態1〜8のいずれか一つに記載の方法。
12.前記重合触媒が、アクリレートを含む、実施形態1〜8のいずれか一つに記載の方法。
13.前記重合触媒が、固体に担持されている、実施形態1〜12のいずれか一つに記載の方法。
14.前記重合触媒が、カチオン性固体を含む、実施形態1〜12のいずれか一つに記載の方法。
15.前記重合触媒が、不均一系触媒である、実施形態1〜14のいずれか一つに記載の方法。
16.前記重合触媒が、固定層を含む、実施形態15に記載の方法。
17.前記第2の溶媒の蒸留ストリームを取り出すことをさらに含む、実施形態1〜16のいずれか一つに記載の方法。
18.前記反応器から生じた熱を捕捉し、それを他のプロセスに方向付けるステップをさらに含む、実施形態1〜17のいずれか一つに記載の方法。
19.前記熱が、前記ベータプロピオラクトンを提供するために使用されるカルボニル化反応に方向付けられる、実施形態18に記載の方法。
20.低位熱を使用して、前記アクリル酸生成物ストリームを適当な温度に維持するステップをさらに含む、実施形態1〜19のいずれか一つに記載の方法。
21.低位熱を使用して、前記アクリル酸生成物ストリームの温度をその沸点より高く維持することをさらに含む、実施形態1〜20のいずれか一つに記載の方法。
22.アクリル酸へのベータプロピオラクトンの変換のためのシステムであって、前記システムは、
(a)溶媒中のベータプロピオラクトン(BPL);
(b)重合触媒であって、ポリ(プロピオラクトン)(PPL)の熱分解温度またはそれ超で、BPLは前記重合触媒の存在下でPPLに重合し始め、前記PPLはアクリル酸に併行的に熱により分解する、重合触媒;および
(c)前記溶媒の蒸留ストリーム
を含み、in situで形成されたアクリル酸は、BPLをPPLに重合する反応を維持する、
システム。
23.アクリル酸へのベータプロピオラクトンの変換のためのシステムであって、
(a)ベータプロピオラクトン(BPL)、溶媒、および重合触媒を含む反応ゾーンであって、ポリ(プロピオラクトン)(PPL)の熱分解温度またはそれ超で、BPLは前記重合触媒の存在下でPPLに重合し始め、前記PPLはアクリル酸に併行的に熱により分解する、反応ゾーン;
(b)前記溶媒の蒸留ストリーム;ならびに
(c)アクリル酸を前記反応ゾーンに提供するための戻りループ
を含む、
システム。
24.前記重合触媒が、以下の式
25.前記重合触媒が、以下の式
26.前記重合触媒が、カルボン酸塩を含む、実施形態22または23に記載のシステム。
27.前記重合触媒が、アクリレートを含む、実施形態22または23に記載のシステム。
28.前記重合触媒が、固体に担持されている、実施形態22〜27のいずれか一つに記載のシステム。
29.前記重合触媒が、カチオン性固体を含む、実施形態22〜28のいずれか一つに記載のシステム。
30.前記重合触媒が、不均一系触媒である、実施形態22〜29のいずれか一つに記載のシステム。
31.前記重合触媒が、固定層を含む、実施形態22〜30のいずれか一つに記載のシステム。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
(項目1)
アクリル酸を生成するための方法であって、前記方法は、
(a)ベータプロピオラクトンおよび溶媒を含む供給原料ストリームを提供することと;(b)前記供給原料ストリームを反応ゾーンに方向付けることであって、ここで、前記供給原料ストリームが重合触媒と接触させられ、前記ベータプロピオラクトンの少なくとも一部分がポリ(プロピオラクトン)に変換される、ことと;
(c)ポリ(プロピオラクトン)の熱による分解によってアクリル酸が生成されるように、前記反応ゾーンをポリ(プロピオラクトン)の熱分解温度またはそれ超の温度に維持することと;
(d)前記反応ゾーンから前記溶媒の蒸留ストリームを取り出すことと;
(e)前記反応ゾーンからアクリル酸生成物ストリームを取り出すことと
を含み、ここで、ステップ(b)および(c)は、同じ反応ゾーンにおいて起こる、方法。
(項目2)
前記溶媒が、160℃より低い沸点を有する、項目1に記載の方法。
(項目3)
前記溶媒が、テトラヒドロフランである、項目1または2に記載の方法。
(項目4)
第2の溶媒を提供することと、第2の溶媒ストリームを前記反応ゾーンに方向付けることとをさらに含む、項目1から3のいずれか一項に記載の方法。
(項目5)
前記第2の溶媒ストリームが、前記第2の溶媒および前記重合触媒を含む、項目4に記載の方法。
(項目6)
前記反応ゾーンから前記第2の溶媒の蒸留ストリームを取り出すことをさらに含む、項目4または5に記載の方法。
(項目7)
前記第1の溶媒の前記蒸留ストリームを、前記ベータプロピオラクトンを提供するために使用されるカルボニル化反応器に方向付けることをさらに含む、項目1から6のいずれか一項に記載の方法。
(項目8)
前記反応ゾーンから前記重合触媒のリサイクルストリームを取り出すことをさらに含む、項目1から7のいずれか一項に記載の方法。
(項目9)
前記重合触媒が、以下の式
(項目10)
前記重合触媒が、以下の式
(項目11)
前記重合触媒が、不均一系触媒である、項目1から4、6、7、または10のいずれか一項に記載の方法。
(項目12)
前記重合触媒が、重合触媒の固定層として提供される、項目11に記載の方法。
(項目13)
前記第2の溶媒の蒸留ストリームを取り出すことをさらに含む、項目1から12のいずれか一項に記載の方法。
(項目14)
熱が前記反応ゾーンにおいて生じ、前記方法が、生じた前記熱の少なくとも一部分を捕捉し、前記捕捉した熱を他のプロセスに方向付けることをさらに含む、項目1から13のいずれか一項に記載の方法。
(項目15)
前記捕捉した熱が、前記ベータプロピオラクトンを提供するために使用されるカルボニル化反応に方向付けられる、項目14に記載の方法。
(項目16)
低位熱を使用して、前記アクリル酸生成物ストリームの温度をその沸点より高く維持することをさらに含む、項目1から15のいずれか一項に記載の方法。
(項目17)
ベータプロピオラクトンをアクリル酸に変換するためのシステムであって、
(a)溶媒中のベータプロピオラクトン(BPL);
(b)重合触媒であって、ここで、ポリ(プロピオラクトン)(PPL)の熱分解温度またはそれ超で、BPLは前記重合触媒の存在下でPPLに重合し始め、前記PPLはアクリル酸に併行的に熱により分解し、in situで形成されたアクリル酸は、BPLをPPLに重合する反応を維持する、重合触媒;および
(c)前記溶媒の蒸留ストリーム
を含む、システム。
(項目18)
ベータプロピオラクトンをアクリル酸に変換するためのシステムであって、
(a)ベータプロピオラクトン(BPL)、溶媒、および重合触媒を含む反応ゾーンであって、ここで、ポリ(プロピオラクトン)(PPL)の熱分解温度またはそれ超で、BPLは前記重合触媒の存在下でPPLに重合し始め、前記PPLはアクリル酸に併行的に熱により分解する、反応ゾーン;
(b)前記溶媒の蒸留ストリーム;ならびに
(c)アクリル酸を前記反応ゾーンに提供するための戻りループ
を含む、システム。
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