JP2019094323A - ヨウ素含有光酸発生剤及びそれを含む組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
「I」はヨウ素を表し、
Vは、OR1またはC(=O)OR1であり、式中、R1は、独立して、H、または任意選択で、O、S、N、P、及びFから選択される1〜5個のヘテロ原子を含み、かつ任意選択で、酸開裂基、重合性基、またはこれらの組み合わせを含む置換または非置換C1−30ヒドロカルビル基であり、
Wは、単結合、または−(C=O)O−、−O(C=O)−、−O(SO2)−、−(SO2)O−、−NH(SO2)−、−(SO2)NH−、−NH(CO)−、−(CO)NH−、−SO2−、及び−SO−から選択される基であり、
mは、0以上の整数であり、
nは、0以上の整数であり、
Lは、単結合、または置換もしくは非置換C1−20アルキレン基、置換もしくは非置換C1−20ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換C3−20シクロアルキレン基、及び置換もしくは非置換C3−20ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換C6−20アリーレン基、及び置換もしくは非置換C7−20アラルキレン基から選択される基であり、
G+は、式(II)を有し、
Xは、SまたはIであり、
各Rcは、置換されていないかまたは置換され、ハロゲン化されているかまたはハロゲン化されておらず、独立して、C1−30アルキル基、多環式または単環式C3−30シクロアルキル基、多環式または単環式C4−30アリール基であり、
式中、XがSである場合、Rcのうちの1つは、任意選択で、1つの隣接するRcに結合して環を形成し、
式中、XがIである場合、nは、1以上の整数であり、
式中、式(I)を有する光酸発生剤が、少なくとも2個のヨウ素原子を含むという条件で、XがSである場合、nは、0以上の整数であり、
zは2または3であり、式中、XがIである場合、zは2であるか、またはXがSである場合、zは3であり、
Yは、SO3、CO2、NHSO3、またはOである。
(a)請求項7または8に記載のフォトレジスト組成物の層を、基板の表面上に塗布することと、
(b)フォトレジスト組成物層を活性化放射線にパターン露光することと、
(c)露光されたフォトレジスト組成物層を現像して、レジストレリーフ画像を形成することと、を含む、電子デバイスの形成方法を提供する。
「I」は、ヨウ素を表し、
Xは、IまたはSであり、
Rh、Ri、Rj、Rk、及びRlは、置換されていないかまたは置換されており、それぞれ独立して、ヒドロキシ、ニトリル、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素から選択されるハロゲン、C1−30アルキル基、C1−30フルオロアルキル基、C3−30シクロアルキル基、C1−30フルオロシクロアルキル基、C1−30アルコキシ基、C3−30アルコキシカルボニルアルキル基、C3−30アルコキシカルボニルアルコキシ基、C3−30シクロアルコキシ基、C5−30シクロアルコキシカルボニルアルキル基、C5−30シクロアルコキシカルボニルアルコキシ基、C1−30フルオロアルコキシ基、C3−30フルオロアルコキシカルボニルアルキル基、C3−30フルオロアルコキシカルボニルアルコキシ基、C3−30フルオロシクロアルコキシ基、C5−30フルオロシクロアルコキシカルボニルアルキル基、C5−30フルオロシクロアルコキシカルボニルアルコキシ基、C6−30アリール基、C6−30フルオロアリール基、C6−30アリールオキシ基、C6−30フルオロアリールオキシ基、または−O−C(R11R12)−O−(式中、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素またはC1−30アルキル基である)を含むC2−30アセタール基であり、これらはそれぞれ、置換されていないかまたは置換されており、
式中、Ri、Rj、Rk、及びRlのうちの少なくとも1つは、任意選択で、酸感受性基、重合性基、またはこれらの組み合わせで置換されており、
Ar1及びAr2は、独立して、C10−30の縮合または単結合多環式アリール基であり、
式中、Xは、SまたはIであり、
pは、2または3の整数であり、
式中、XがIである場合、pは2であり、式中、XがSである場合、pは3であり、
q及びrは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、
uは、0〜1の整数であり、式中、uが0である場合、XはIであり、式中、uが1である場合、XはSであり、
s及びtは、それぞれ独立して、0〜4の整数である。
Raは、H、F、C1−6アルキル、またはC1−6フルオロアルキルであってもよく、Rは、C1−10アルキル、シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルであり、
wは、0〜6の整数であってもよい。
1a)光酸発生剤ECPPDBT TIP−TFBA
ECPPDBT TIP−TFBAと称される光酸発生剤の合成スキームを図1に要約する。2,3,5−トリヨード安息香酸(1,25g)の50mL塩化チオニル懸濁液を80℃で加熱した。1時間後に透明な溶液を得た。80℃での加熱をさらに1時間続けた。反応混合物を室温に冷却し、塩化チオニルを減圧下で除去した。得られた生成物をトルエンに溶解し、溶媒を減圧下で蒸発させて乾固させた。乾燥2,3,5−トリヨードベンゾイルクロライドを、11.25gの4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロブタノールの100mLアセトニトリル溶液に添加した。ピリジン(5.20g)を添加し、混合物を室温で3時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させて乾固させ、残留物を100mLのジクロロメタンに溶解し、100mLの0.1N HCl及び100mLの水で2回洗浄した。ジクロロメタンを減圧下で除去し、粗生成物を100mLのアセトニトリルに溶解した。アセトニトリル溶液を、17.2gのジチオン酸ナトリウムと12.5gの炭酸水素ナトリウムからなる混合物に添加し、混合物を80℃で16時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、有機相を分離し、10gの30%過酸化水素で50℃で5時間処理した。アセトニトリル溶液を濃縮して粗ナトリウム塩TIP−TFBS(3)を生成し、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
DTBPI DISAと称される光活性クエンチャの合成スキームを図2に要約する。DTBPI Ac(11.4g、25.2mmol)及び3,5−ジヨードサリシレートリチウム塩(10g、25.26mmol)からなる100mLの水及び100mLのジクロロメタン溶液を室温で6時間撹拌した。有機相を分離し、50mLの脱イオン水で5回洗浄した。有機相を分離し、濃縮した。得られた残留物を30mLのアセトンに溶解し、300mLのヘプタンに注いで生成物DTBPI DISAを沈殿させ、これを濾過し、乾燥させた。収量−14.2g。
IPDPS PFBuSと称される光酸発生剤の合成スキームを図3に要約する。ジフェニルスルホキシド(10g、49.44mmol)及びヨードベンゼン(10g、49mmol)を100mLのイートン試薬(Eaton´s reagent)に添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を200gの砕氷に注いだ。未反応の有機物をメチルt−ブチルエーテルで抽出して廃棄し、16.7gのパーフルオロブタンスルホネートC4F9SO3K)及び200mLのジクロロメタンを水相に添加した。混合物を室温で15分間撹拌し、CH2Cl2を分離し、100mLの脱イオン水で5回洗浄した。有機層を回収し、溶媒を減圧下で蒸発させて乾固させた。生成物を減圧下でさらに乾燥させて、生成物IPDPS PFBuSを生成した。収量−25.8g。
DTBPI 4IP−TFBSと称される光酸発生剤の合成スキームを図4に要約する。トリエチルアミン(6g)を、4−ヨードベンゾイルクロライド(13.1g、49.16mmol)及び4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロブタノール(11.0g、48.88mmol)の150mLのテトラヒドロフラン溶液に添加し、混合物を室温で16時間撹拌した。得られた塩を濾過し、減圧下でTHFテトラヒドロフランを完全に除去した。得られた残留物を150mLのジクロロメタンに溶解し、1N塩酸水溶液で2回洗浄し、続いて100mLの脱イオン水で1回洗浄した。有機相を分離し、溶媒を完全に除去して油状残留物として生成物7を生成した(収量19.5g)。
配合
コポリマー及び比較または本発明の光酸発生剤を含有するフォトレジスト組成物を、それぞれ独立して、表2にまとめたよう配合した。表2中の成分量は、溶媒を除いた全固形分に基づく。2つの実施例では、同モルのPAG使用量を用いた。
EUV放射(13.5nm)における光酸発生剤へヨウ素原子を組み込むことの膜透過率への影響は、透過率の計算結果によって例示される。フォトレジスト組成物1及び2から生成された膜に対するEUV露光(13.5nm)での透過率を、計算された組成物分子式を入力し、1.20g/cm3のポリマー密度及び膜厚60nmを仮定することにより、Lawrence Berkeley National LaboratoryウェブサイトのCenter for X−Ray Opticsから計算した。表2は、2つの組成物の計算された透過率%を示す。本開示の一実施形態による、光酸発生剤ECPPDBT TIP−TFBSを含む組成物2は、より低い透過率を示す。
EUV露光源(13.5nm)を用いたコントラストカーブ測定値を、LithoTech Japan EUVES−9000フラッド露光装置を用いて得た。レジストを有機下層またはシリコンウェーハのいずれかの上にスピンコートし、110℃で90秒間ベークして、厚さ40〜50nmのフォトレジスト膜を形成した。レジストを13.5nm放射の段階的な増加線量に露光し、100℃で60秒間露光後ベークし、0.26Nテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間現像して、露光部分及び未露光部分のレリーフ画像パターンを形成した。KLA Thermawave−7エリプソメータを用いて各露光部分で厚さを測定し、線量に対しプロットした。線量−クリア値(E0)は、残存膜厚の10%以下で計算した。表3から分かるように、本開示の一実施形態によるフォトレジスト組成物2は、比較例であるフォトレジスト組成物2と比較して、EUV照射下でより小さいE0を示す。
組成物実施例から生成された膜に対するEUV露光(13.5nm)での透過率を、計算された組成物分子式を入力することにより、Lawrence Berkeley National LaboratoryウェブサイトのCenter for X−Ray Opticsから計算した。表4は、膜密度が1g/cm3であると仮定して、60nmの膜厚での光活性化合物(図5に示す)からなる膜の計算された透過率%を示す。
Claims (10)
- 式(I)を有する光酸発生剤化合物であって、
「I」はヨウ素を表し、
Vは、OR1またはC(=O)OR1であり、式中、R1は、独立して、H、または任意選択でO、S、N、P、及びFから選択される1〜5個のヘテロ原子を含み、かつ任意選択で、酸開裂基、重合性基、またはこれらの組み合わせを含む置換または非置換C1−30ヒドロカルビル基であり、
Wは、単結合、または−(C=O)O−、−O(C=O)−、−O(SO2)−、−(SO2)O−、−NH(SO2)−、−(SO2)NH−、−NH(CO)−、−(CO)NH−、−SO2−、及び−SO−から選択される基であり、
mは、0以上の整数であり、
nは、0以上の整数であり、
Lは、単結合、または置換もしくは非置換C1−20アルキレン基、置換もしくは非置換C1−20ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換C3−20シクロアルキレン基、及び置換もしくは非置換C3−20ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換C6−20アリーレン基、及び置換もしくは非置換C7−20アラルキレン基から選択される基であり、
G+は、式(II)を有し、
Xは、SまたはIであり、
各Rcは、置換されていないかまたは置換され、ハロゲン化されているかまたはハロゲン化されておらず、独立して、C1−30アルキル基、多環式または単環式C3−30シクロアルキル基、多環式または単環式C4−30アリール基であり、
式中、XがSである場合、前記Rcのうちの1つは、任意選択で、1つの隣接するRcに結合して環を形成し、式(I)を有する前記光酸発生剤化合物は、少なくとも2個のヨウ素原子を含み、
式中、XがIである場合、nは、1以上の整数であり、
式中、式(I)を有する前記光酸発生剤が、少なくとも2個のヨウ素原子を含むという条件で、XがSである場合、nは、0以上の整数であり、
zは2もしくは3であり、式中、XがIである場合、zは2であるか、またはXがSである場合、zは3であり、
Yは、SO3、CO2、NHSO3、またはOである、光酸発生剤化合物。 - Wが単結合または−(C=O)O−である、請求項1に記載の光酸発生剤化合物。
- Lが単結合または式−(CH2)n1−(CR2R3)n2−を有する基であり、
式中、各−(CR2R3)−中のR2及びR3のうちの少なくとも1つがフッ素であるという条件で、R2及びR3は、水素及びフッ素から選択され、
n1は、0〜10の整数であり、
n2は、1〜10の整数である、請求項1に記載の光酸発生剤化合物。 -
- 前記光酸発生剤化合物Iが、2、3、4、または5個のヨウ素原子を含む、請求項1に記載の光酸発生剤化合物。
- G+が式(III)、(IV)、または(V)を有し、
Xは、IまたはSであり、
Rh、Ri、Rj、Rk、及びRlは、置換されていないかまたは置換されており、それぞれ独立して、ヒドロキシ、ニトリル、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素から選択されるハロゲン、C1−30アルキル基、C1−30フルオロアルキル基、C3−30シクロアルキル基、C1−30フルオロシクロアルキル基、C1−30アルコキシ基、C3−30アルコキシカルボニルアルキル基、C3−30アルコキシカルボニルアルコキシ基、C3−30シクロアルコキシ基、C5−30シクロアルコキシカルボニルアルキル基、C5−30シクロアルコキシカルボニルアルコキシ基、C1−30フルオロアルコキシ基、C3−30フルオロアルコキシカルボニルアルキル基、C3−30フルオロアルコキシカルボニルアルコキシ基、C3−30フルオロシクロアルコキシ基、C5−30フルオロシクロアルコキシカルボニルアルキル基、C5−30フルオロシクロアルコキシカルボニルアルコキシ基、C6−30アリール基、C6−30フルオロアリール基、C6−30アリールオキシ基、C6−30フルオロアリールオキシ基、または−O−C(R11R12)−O−(式中、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素またはC1−30アルキル基である)を含むC2−30アセタール基であり、これらはそれぞれ、置換されていないかまたは置換されており、
式中、Ri、Rj、Rk、及びRlのうちの少なくとも1つは、任意選択で、酸感受性基、重合性基、またはこれらの組み合わせで置換されており、
Ar1及びAr2は、独立して、C10−30の縮合または単結合多環式アリール基であり、
式中、Xは、SまたはIであり、
pは、2または3の整数であり、
式中、XがIである場合、pは2であり、式中、XがSである場合、pは3であり、
q及びrは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、
uは、0〜1の整数であり、式中、uが0である場合、XはIであり、式中、uが1である場合、XはSであり、
s及びtは、それぞれ独立して、0〜4の整数である、請求項1に記載の光酸発生剤化合物。 - 請求項1〜6のいずれか一項に記載の光酸発生剤化合物、及びコポリマーを含むフォトレジスト組成物。
- 前記コポリマーが、式(VI)で表される酸脱保護性モノマー、式(VII)で表される塩基可溶性モノマー、及び式(VIII)で表されるラクトン含有モノマーを含み、
各Raは、独立して、H、F、C1−10アルキル、またはC1−10フルオロアルキルであり、
各Rbは、独立して、H、置換もしくは非置換C1−20アルキル基、置換もしくは非置換C3−20シクロアルキル基、置換もしくは非置換C6−20アリール基、または置換もしくは非置換C7−20アラルキル基であり、各Rbは、別個であるか、または少なくとも1つのRbは、隣接するRbに結合して環状構造を形成し、
Q1は、置換または非置換C1−20アルキル基、置換または非置換C3−20シクロアルキル基、置換または非置換C6−20アリール基、及び置換または非置換C7−20アラルキル基から選択されるエステル含有基またはエステル非含有基であり、
W1は、−C(=O)−OH、−C(CF3)2OH、−NH−SO2−Y1(式中、Y1は、FまたはC1−4パーフルオロアルキル基である)、芳香族−OH、及び上記のいずれかとビニルエーテルとの付加物から選択される少なくとも1つを含む塩基反応性基であり、
aは、1〜3の整数であり、
L1は、単環式、多環式、または縮合多環式C4−20ラクトン含有基である、請求項7に記載のフォトレジスト組成物。 - コーティングされた基板であって、(a)表面上にパターン化される1つ以上の層を有する基板と、(b)前記パターン化される1つ以上の層上の請求項7または8に記載のフォトレジスト組成物の層とを、含む、コーティングされた基板。
- 電子デバイスの形成方法であって、
(a)請求項7または8に記載のフォトレジスト組成物の層を、前記基板の表面上に塗布することと、
(b)前記フォトレジスト組成物層を活性化放射線にパターン露光することと、
(c)前記露光されたフォトレジスト組成物層を現像して、レジストレリーフ画像を形成することと、を含む、方法。
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