CN109809961A - 含碘的光酸产生剂和包括其的组合物 - Google Patents

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Abstract

一种光酸产生剂化合物，其具有式(I)：其中，在式(I)中，基团和变量与本说明书中所描述的基团和变量相同。

Description

含碘的光酸产生剂和包括其的组合物
技术领域
本公开大体上涉及包含光酸产生剂的聚合物组合物。具体来说，本公开提供衍生自包含至少两个碘原子的单体的共聚物。
背景技术
极紫外光刻(“EUVL”)是代替用于<20nm的特征大小下的体积半导体制造的光学光刻的领先技术选项之一。极短波长(13.4nm)是在多代技术所需的高分辨率的关键促成因素。另外，整个系统概念-扫描曝光、投影光学、掩模格式和抗蚀剂技术-与当前光学技术所使用的系统概念非常相似。与先前几代光刻一样，EUVL由抗蚀剂技术、曝光工具技术和掩模技术组成。主要挑战是EUV源功率和处理量。EUV电源的任何改进都会直接影响当前严格的抗蚀剂灵敏度规范。实际上，EUVL成像中的主要问题是抗蚀剂灵敏度，灵敏度越低，所需的源功率就越大，或完全曝光抗蚀剂所需的曝光时间越长。功率水平越低，影响印刷线的线边缘粗糙度(“LER”)的噪声就越多。
已经表明，EUV光吸收截面和二次电子产生产率是EUV灵敏度的关键因素。增加EUV光致抗蚀剂灵敏度的一种方法是增加其在13.5nm处的吸收截面，这是材料的原子性质，理论上可以使用已知原子吸收率来计算。构成抗蚀剂材料的典型原子，例如碳、氧、氢和氮，在13.5nm下具有非常弱的吸收率。氟原子具有稍高的吸收率，并且已用于寻找高EUV吸收光致抗蚀剂。
碘在EUV辐射下具有非常高的吸收截面。最近的专利公开案JP2015-161823公开了含碘单体和可用于光刻处理的对应聚合物。然而，所述公开案未公开含碘的小分子光酸产生剂。仍然需要富含碘的抗蚀剂组分，其具有良好溶解性并且在EUV曝光下赋予改进的灵敏度。
发明内容
实施例提供一种具有式(I)的光酸产生剂化合物：
其中，在式(I)中：
“I”表示碘；
V是OR1或C(＝O)OR1，其中R1独立地是H，或任选地包括选自O、S、N、P和F的1到5个杂原子且任选地包括酸可裂解基团、可聚合基团或其组合的取代或未取代的C1-30烃基；
W是单键或选自以下的基团：-(C＝O)O-、-O(C＝O)-、-O(SO2)-、-(SO2)O-、-NH(SO2)-、-(SO2)NH-、-NH(CO)-、-(CO)NH-、-SO2-和-SO-；
m是0或更大的整数；
n是0或更大的整数；
L是单键或选自以下的基团：取代或未取代的C1-20亚烷基、取代或未取代的C1-20亚杂烷基、取代或未取代的C3-20亚环烷基，和取代或未取代的C3-20亚杂环烷基、取代或未取代的C6-20亚芳基，以及取代或未取代的C7-20亚芳烷基；
表示单环或多环未取代或取代的C6-30亚芳基或单环或多环未取代或取代的C3-30亚杂芳基，其中每一“*”指示连到相邻基团或原子的连接点；
G+具有式(II)：
其中，在式(II)中：
X是S或I，
每一Rc是未取代或取代的，卤化或非卤化的，并且独立地是C1-30烷基；多环或单环C3-30环烷基；多环或单环C4-30芳基，
其中当X是S时，Rc中的一个任选地连接到一个邻近Rc以形成环，
其中当X是I时，n是1或更大的整数，
其中当X是S时，n是0或更大的整数，条件是具有式(I)的所述光酸产生剂包括至少两个碘原子，
z是2或3，其中当X是I时，z是2，或当X是S时，z是3；且
Y是SO3、CO2、NHSO3或O。
另一实施例提供一种光致抗蚀剂组合物化合物，其包含光酸产生剂化合物和共聚物。
另一实施例提供一种形成电子装置的方法，其包括：
(a)在衬底的表面上方涂覆如技术方案第7项或第8项的光致抗蚀剂组合物的层；
(b)将所述光致抗蚀剂组合物层逐图案曝光于活化辐射；和
(c)使所述曝光的光致抗蚀剂组合物层显影以提供抗蚀剂浮雕图像。
附图说明
本公开的上述和其它方面、优点和特征通过参考随附图式更详细地描述其示范性实施例而变得更显而易见，在图式中：
图1是展示命名为ECPPDBT TIP-TFBA的光酸产生剂的合成的示意图；
图2是展示命名为IPDPS PFBuS的光酸产生剂的合成的示意图；
图3是展示命名为IPDPS PFBuS的光酸产生剂的合成的示意图；
图4是展示命名为DTBPI 4IP-TFBS的光酸产生剂的合成的示意图；且
图5展示本申请的工作实例中所描述的光酸产生剂化合物PAG1到PAG4和聚合物P1的结构。
具体实施方式
现将详细参考示范性实施例，所述实施例的实例在附图中示出，其中相同的元件符号在全文中指相同的元件。在这一点上，本发明的示范性实施例可具有不同形式且不应被解释为限于本文中所阐述的描述。因此，下文仅通过参考各图描述示范性实施例以解释本发明描述的方面。如本文中所使用，术语“和/或”包含相关所列项中的一个或多个的任何和所有组合。当在元件列表之前时，例如“……中的至少一个”的表达修饰元件的整个列表，并且并不修饰列表的个别元件。
将理解，在元件称为在另一元件“上”时，其可与另一元件直接接触或在其间可存在介入元件。相比的下，当元件称为“直接在”另一元件“上”时，不存在介入元件。
将理解，尽管可能在本文中使用术语第一、第二、第三等描述各种元件、组件、区、层和/或部分，但这些元件、组件、区、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件、组件、区、层或部分与另一元件、组件、区、层或部分。因此，在不脱离本发明实施例的教示的情况下，下文所论述的第一元件、组件、区、层或部分可被称为第二元件、组件、区、层或部分。
本文中所使用的术语仅出于描述特定实施例的目的且并不打算是限制性的。如本文中所使用，除非上下文另有清晰指示，否则单数形式“一”和“所述”还既定包含复数形式。
将进一步理解，术语“包括”或“包含”在用于本说明书中时指定所陈述特征、区、整数、步骤、操作、元件和/或组件的存在，但不排除一个或多个其它特征、区、整数、步骤、操作、元件、组件和/或其群组的存在或添加。
考虑到所讨论的测量和与特定数量的测量相关的误差(即，测量系统的限制)，如本文中所使用的“约”或“近似”包含所陈述值并且意指在所属领域的普通技术人员所确定的特定值的可接受偏差范围内。举例来说，“约”可意指在一个或多个标准偏差内，或在所陈述值的±30％、20％、10％、5％内。
除非另外定义，否则本文中所使用的所有术语(包含技术和科学术语)具有与本发明所属领域中的普通技术人员通常所理解相同的含义。将进一步理解，例如常用词典中所定义的那些术语的术语应被解释为具有与其在相关技术和/或本公开的上下文中的含义一致的含义，并且除非本文中明确地如此定义，否则将不以理想化或过分正式意义进行解释。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，术语“烷基”指衍生自具有指定碳原子数且具有至少一个化合价的直链或支链饱和脂肪族烃的基团。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，术语“氟烷基”指其中一个或多个氢原子被氟原子取代的烷基。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，术语“烷氧基”指“烷基-O-”，其中术语“烷基”具有与上述相同的含义。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，术语“氟烷氧基”指其中一个或多个氢原子被氟原子取代的烷氧基。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，术语“环烷基”指具有一个或多个饱和环的一价基团，其中所有环成员都是碳。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，术语“烯基”指具有至少一个碳-碳双键的直链或支链的一价烃基。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，术语“烯基烷基”指“烯基-烷基-”，其中术语“烯基”和“烷基”具有与上述相同的含义。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，术语“炔基”指具有至少一个碳-碳三键的直链或支链的一价烃基。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，术语“炔基烷基”指“炔基-烷基-”，其中术语“炔基”和“烷基”具有与上述相同的含义。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，单独或组合使用的术语“芳基”指含有至少一个环且具有指定碳原子数的芳香族或杂芳烃。术语“芳基”可解释为包含具有与至少一个环烷基或杂环烷基环稠合的芳香族或杂芳环的基团。“芳基”基团可包含独立地选自氮(N)、氧(O)、P(磷)和硫(S)的一个或多个杂原子。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，术语“芳氧基”指“芳基-O-”，其中术语“芳基”具有与上述相同的含义。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，术语“芳烷基”指与连接于化合物的烷基共价连接的取代或未取代的芳基。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，术语“亚烷基”指具有至少两个化合价的直链或支链饱和脂肪族烃基，其任选地被指定的一个或多个取代基取代，前提是化合价不超过亚烷基。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，术语“亚环烷基”指具有至少两个化合价的环烃基，其任选地被指定的一个或多个取代基取代，前提是化合价不超过亚环烷基。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，术语“亚芳基”指通过在芳环中除去两个氢而获得的具有至少两个化合价的官能团，其任选地被指定的一个或多个取代基取代，前提是化合价不超过亚芳基。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，术语“亚芳烷基”指通过从被烷基取代的芳香族化合物中除去两个氢而获得的具有至少两个化合价的官能团，其任选地被指定的一个或多个取代基取代，前提是化合价不超过亚芳烷基。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，术语“亚杂芳基”指通过在杂芳环中除去两个氢而获得的具有至少两个化合价的官能团，其任选地被指定的一个或多个取代基取代，前提是化合价不超过亚杂芳基。
如上文所提及，增加EUV光刻的灵敏度的一种方法是增加光致抗蚀剂组合物在13.5nm下的吸收截面。增强化学增幅型抗蚀剂在EUV波长下的吸收需要并入高吸收性元素。元素的EUV下的原子吸收截面在文献中是已知的(参见例如：Fallica R.等人SPIEAdvanced Lithography,977612,2016)和其中引用的参考)。用于有机化学增幅型抗蚀剂的分子和聚合物的元素构成主要限于碳、氢、氧和氮。这些元件在13.5nm下具有极低吸收率。相比于氧原子，氟原子在13.5nm下具有稍高的吸收率。Christianson等人探讨氟原子到聚合物主链上的并入(参见Christianson等人,SPIE Advanced Lithography 868216,2013)。碘原子在EUV下具有明显更高的吸收截面。本发明的发明人发现了小分子光酸产生剂，其包含被一个或多个碘原子，优选两个或多于两个碘原子取代的至少一个芳基，其中被碘取代的芳基可以是光酸产生剂阳离子、光酸产生剂阴离子，或这两者的一部分。
本公开的实施例提供具有式(I)的光酸产生剂化合物：
在式(I)中，
“I”表示碘，并且
(在下文中是“G”)表示单环或多环未取代或取代的C6-30亚芳基或单环或多环未取代或取代的C3-30亚杂芳基，其中每一“*”指示连到相邻基团或原子的连接点。
定义中的碘数的变量n可以是0或更大的整数。举例来说，变量n可以是1或更大的整数。因此，可存在连接到部分“G”的至少一个碘原子。在实施例中，“G”可以是C6芳基，并且n可以是1、2、3、4或5。
定义基团V的数目的变量m可以是0或更大的整数。当m是0时，基团V不存在，并且在连到部分“G”的连接点处存在氢。当m大于0时，V可以是OR1或C(＝O)OR1，其中R1独立地是H，或任选地包括选自O、S、N、P和F的1到5个杂原子且任选地包括酸可裂解基团、可聚合基团或其组合的取代或未取代的C1-30烃基。如本文中所使用，术语“酸可裂解基团”指通过酸的作用水解的基团。这类酸可裂解基团已被所属领域的普通技术人员所熟知。在实施例中，酸可裂解基团可以是(i)第三C1-30烷氧基(例如第三丁氧基)、第三C3-30环烷氧基、第三C1-30氟烷氧基，(ii)第三C3-30烷氧基羰基烷基、第三C5-30环烷氧基羰基烷基、第三C3-30氟烷氧基羰基烷基，(iii)第三C3-30烷氧基羰基烷氧基、第三C5-30环烷氧基羰基烷氧基、第三C3-30氟烷氧基羰基烷氧基，或(iv)包含部分-O-C(R11R12)-O-的C2-30缩醛基(其中R11R12各自独立地是氢或C1-30烷基)。
W可单键或选自以下的基团：-(C＝O)O-、-O(C＝O)-、-O(SO2)-、-(SO2)O-、-NH(SO2)-、-(SO2)NH-、-NH(CO)-、-(CO)NH-、-SO2-和-SO-。当W是单键时，基团L和“G”通过单键彼此连接，并且其间不存在中间基团。在实施例中，W可以是单键或-(C＝O)O-。
L可以是单键或选自以下的二价基团：取代或未取代的C1-20亚烷基、取代或未取代的C1-20亚杂烷基、取代或未取代的C3-20亚环烷基，和取代或未取代的C3-20亚杂环烷基、取代或未取代的C6-20亚芳基，以及取代或未取代的C7-20亚芳烷基。当L是单键时，基团Y和W通过单键彼此连接，并且在其之间不存在中间基团。在实施例中，L可以是单键或具有式-(CH2)n1-(CR2R3)n2-的基团，其中R2和R3选自氢和氟，前提是每一-(CR2R3)-中的R2和R3中的至少一个是氟，n1是0到10的整数，并且n2是1到10的整数。
Y是阴离子基团，其可以是SO3、CO2、NHSO3或O。
G+表示具有式(I)的光酸产生剂化合物的阳离子部分。在实施例中，G+可具有式(III)、(IV)或(V)：
其中
X是I或S，
Rh、Ri、Rj、Rk和Rl是未取代或取代的，并且各自独立地是羟基、腈、选自氟、氯、溴和碘的卤素、C1-30烷基、C1-30氟烷基、C3-30环烷基、C1-30氟环烷基、C1-30烷氧基、C3-30烷氧基羰基烷基、C3-30烷氧基羰基烷氧基、C3-30环烷氧基、C5-30环烷氧基羰基烷基、C5-30环烷氧基羰基烷氧基、C1-30氟烷氧基、C3-30氟烷氧基羰基烷基、C3-30氟烷氧基羰基烷氧基、C3-30氟环烷氧基、C5-30氟环烷氧基羰基烷基、C5-30氟环烷氧基羰基烷氧基、C6-30芳基、C6-30氟芳基、C6-30芳氧基、C6-30氟芳氧基，或包括-O-C(R11R12)-O-的C2-30缩醛基(其中R11和R12各自独立地是氢或C1-30烷基)，其中的每一个是未取代或取代的；
其中Ri、Rj、Rk和Rl中的至少一个任选地被酸敏性基团、可聚合基团或其组合取代；
Ar1和Ar2独立地是C10-30稠合或单键合的多环芳基；
其中X是S或I；
p是整数2或3，
其中当X是I时，p是2，并且其中当X是S时，p是3，
q和r各自独立地是0到5的整数，
u是0到1的整数，其中当u是0时，X是I，并且当u是1时，X是S，并且
s和t各自独立地是0到4的整数。
在式(II)中，当X是S时，Rc中的一个任选地连接到一个邻近Rc以形成环。
在式(III)、(IV)或(V)中，Rh、Ri、Rj和Rk中的至少一个可以是酸可裂解基团。在实施例中，酸可裂解基团可以是(i)第三C1-30烷氧基(例如第三丁氧基)、第三C3-30环烷氧基、第三C1-30氟烷氧基，(ii)第三C3-30烷氧基羰基烷基、第三C5-30环烷氧基羰基烷基、第三C3-30氟烷氧基羰基烷基，(iii)第三C3-30烷氧基羰基烷氧基、第三C5-30环烷氧基羰基烷氧基、第三C3-30氟烷氧基羰基烷氧基，或(iv)包含部分-O-C(R11R12)-O-的C2-30缩醛基(其中R11R12各自独立地是氢或C1-30烷基)。
此外，在式(III)、(IV)或(V)中，Rh、Ri、Rj和Rk中的至少一个可以是可聚合基团。可聚合基团可以是包含碳-碳双键或碳-碳三键的基团。在实施例中，可聚合基团可包含C2-12烯基、C2-12炔基、丙烯酰基、2-(C1-12-烷基)丙烯酰基、2-(C1-12-氟烷基)丙烯酰基、2-氰基丙烯酰基或2-氟丙烯酰基作为其结构的部分或全部。
具有式(I)的光酸产生剂化合物可包含酸可裂解基团和可聚合基团两者。
具有式(I)的光酸产生剂化合物可包含至少两个碘原子其可位于阳离子、阴离子或这两者中。在式(II)中，当X是S时(即，当阳离子是锍阳离子时)，光酸产生剂化合物可包含至少两个碘原子。至少两个碘原子可位于锍阳离子、阴离子或这两者中。在式(II)中，当X是I时(即，当阳离子是碘阳离子时)，除了碘阳离子的带正电碘原子之外，光酸产生剂化合物还可包含至少一个碘原子。至少一个碘原子可位于碘阳离子、阴离子或这两者中。在一些实施例中，光酸产生剂化合物可包含2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个或10个碘原子。在其它实施例中，G+可包含一个、两个、三个、四个或五个碘原子。
具有式(I)的单体的阴离子部分的具体实例可由以下化学式表示：
具有式(I)的单体的阳离子部分的具体实例可由以下化学式表示：
具有式(I)的单体的具体实例可由以下化学式表示，但不限于此：
本公开的实施例提供一种光致抗蚀剂组合物，其包含上述光酸产生剂化合物和共聚物。共聚物可包含所表示的可酸脱保护(acid-deprotectable)单体、碱溶性单体和含内酯单体。
可酸脱保护单体可由式(II)表示：
在式(VI)中，Rb可独立地是H、未取代或取代的C1-20烷基、未取代或取代的C3-20环烷基、未取代或取代的C6-20芳基，或未取代或取代的C7-20芳烷基，并且每一Rb可以是分开的，或者至少一个Rb可与邻近Rb键合以形成环状结构。在实施例中，式(VI)中包含Rb的第三基团可以是叔丁基。在另一实施例中，式(VI)可包含并有两个或多于两个例如1-甲基环戊基、1-乙基环戊基和1-甲基环己基等Rb基团的环烷基结构。
式(VI)的示范性可酸脱保护单体可包含：
或包含前述物质中的至少一种的组合，其中Ra是H、F、C1-6烷基或C1-6氟烷基。
碱溶性单体可由式(VII)表示：
在式(VII)中，Q1可以是含酯或不含酯的基团，其选自未取代或取代的C1-20烷基、未取代或取代的C3-20环烷基、未取代或取代的C6-20芳基，和未取代或取代的C7-20芳烷基。在实施例中，在包含酯的情况下，酯可在Q1与连到双键的连接点之间形成连接键。以此方式，在Q1是酯基的情况下，式(VII)可以是(甲基)丙烯酸酯单体。在另一实施例中，在不包含酯的情况下，Q1可以是芳香族，使得式(VII)可以是例如苯乙烯类单体或乙烯萘甲酸单体。Q1可以是氟化或非氟化的。此外，在式(VII)中，a可以是1到3的整数，例如，a可以是1或2。
1.同样在式(VII)中，W可以是包括选自-C(＝O)-OH；-C(CF3)2OH；-NH-SO2-Y1中的至少一种的碱反应性基团，其中Y1可以是F或C1-4全氟烷基；-OH；和任何前述物质与乙烯基醚的加合物。在实施例中，在Q1是非芳香族的情况下，(例如，在式(VII)包含具有酯连接的烷基或环烷基Q1的(甲基)丙烯酸酯结构的情况下)，W可以是-C(CF3)2OH。在另一实施例中，在Q1是芳香族的情况下(例如，在Q1是酯连接或非酯连接的并且是例如苯基或萘基的芳香族基的情况下)，W可以是OH或-C(CF3)2OH。预期任何碱反应性基团可进一步受酸可分解的缩醛离去基团保护(例如，具有通式结构-O-CH(R')-O-R"，其中R'可以是甲基、乙基或其它烷基)。这类基团是乙烯基醚的加合物，例如乙基乙烯基醚、丙基乙烯基醚，叔丁基乙烯基醚、环己基乙烯基醚、1-金刚烷羧酸的2-乙烯基氧基乙基酯、2-萘甲酰基乙基乙烯基醚，或其它这类乙烯基醚。
具有式(VII)的示范性碱溶性单体可包含：
或包括前述物质中的至少一种的组合，其中Ra可以是H、F、C1-6烷基或C1-6氟烷基。
含内酯单体可由式(VIII)表示：
在式(VIII)中，L可以是单环、多环或稠合多环C4-20含内酯基团。可包含这类内酯基团以改进所述聚合物到衬底的粘着，并且缓和聚合物在碱显影剂中的溶解。在实施例中，L可以是被由单环环碳连接到(甲基)丙烯酸酯部分的单环C4-6内酯；或L可以是基于降冰片烷型结构的C6-10稠合多环内酯。
在实施例中，含内酯单体可具有式(VIIIa)：
其中
Ra可以是H、F、C1-6烷基或C1-6氟烷基，R是C1-10烷基、环烷基或杂环烷基，并且
w可以是0到6的整数。
应了解，在式(VIIIa)中，R可以是单独的，或可连接到内酯环和/或一个或多个R基团，并且甲基丙烯酸脂部分可直接地或经由R间接地连接到内酯环。
式(VIII)和(VIIIa)的示范性含内酯单体可包含：
在实施例中，共聚物可具有以下结构：
包含共聚物和如本文中所公开的光酸产生剂的光致抗蚀剂组合物可用以提供包含光致抗蚀剂的层。经涂布衬底可由光致抗蚀剂组合物形成。这类经涂布衬底包含：(a)具有待在表面上图案化的一个或多个层的衬底；和(b)在待图案化的一个或多个层上方的光致抗蚀剂组合物的层。
衬底可具有任何尺寸和形状，并且优选地为适用于光刻的衬底，例如硅；二氧化硅；绝缘体上硅(SOI)；应变硅；砷化镓；经涂布衬底，包含用氮化硅、氮氧化硅、氮化钛、氮化钽涂布的衬底；超薄栅氧化物，例如氧化铪；金属或经金属涂布的衬底，包含用钛、钽、铜、铝、钨、其合金涂布的衬底；和其组合。优选地，本文中的衬底表面包含待图案化的临界尺寸层，包含例如一个或多个栅级层或衬底上用于半导体制造的其它临界尺寸层。这类衬底优选可包含硅、SOI、应变硅和其它这类衬底材料，形成为具有例如20cm、30cm或直径更大的尺寸或适用于晶片制造生产的其它尺寸的圆形晶片。
此外，形成电子装置的方法包含(a)在衬底表面上涂覆(铸造)上述光致抗蚀剂组合物的层；(b)将光致抗蚀剂组合物层逐图案曝光于活化辐射；和(c)使经曝光的光致抗蚀剂组合物层显影以提供抗蚀剂浮雕图像。
涂覆可通过任何适合的方法实现，包含旋涂、喷涂、浸涂、刀片刮抹等等。涂覆光致抗蚀剂层优选通过使用涂布轨道在溶剂中旋涂光致抗蚀剂来实现，其中光致抗蚀剂分配于旋转晶片上。在分配期间，晶片可以高达4,000转/分钟(rpm)，优选约200到3,000rpm，并且更优选1,000到2,500rpm的速度旋转。旋转经涂布晶片以去除溶剂，并且在热板上烘烤以从膜中去除残余溶剂和自由体积而使其均匀致密。
铸造溶剂可以是所属领域的普通技术人员已知的任何适合溶剂。举例来说，铸造溶剂可以是脂肪族烃(例如己烷、庚烷等等)、芳香族烃(例如甲苯、二甲苯等等)、卤化烃(例如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1-氯己烷等等)、醇(例如甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇、第三丁醇、2-甲基-2-丁醇、4-甲基-2-戊醇等等)、水、醚(例如乙醚、四氢呋喃、1,4-二恶烷、苯甲醚等等)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、2-庚酮、环己酮等等)、酯(例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯(“PGMEA”)、乳酸乙酯、乙酰乙酸乙酯等等)、内酯(例如γ-丁内酯、ε-己内酯等等)、腈(例如乙腈、丙腈等等)、非质子性双极性溶剂(例如二甲亚砜、二甲基甲酰胺等等)，或其组合。铸造溶剂的选择取决于特定光致抗蚀剂组合物且可由所属领域的普通技术人员基于知识和经验容易地制造。
随后使用例如步进器的曝光工具来进行逐图案曝光，其中膜经由图案掩模辐照且由此逐图案曝光。所述方法优选使用在具有高分辨率的波长(包含EUV或电子束辐射)下产生活化辐射的高级曝光工具。应了解，使用活化辐射的曝光使曝光区域中的PAG分解且产生酸和分解副产物，并且酸或副产物随后实现聚合物和纳米粒子中的化学变化(脱除酸敏性基团以产生碱溶性基团，或者在曝光区域中催化交联反应)。这类曝光工具的分辨率可小于30nm。
随后，通过用能够选择性地去除膜的曝光部分(其中光致抗蚀剂是正性)或去除膜的未曝光部分(其中光致抗蚀剂在曝光区域中可交联，即，是负性)的适合显影剂处理曝光层来实现对经曝光的光致抗蚀剂层显影。优选地，光致抗蚀剂是负性，基于具有抑制纳米粒子溶解的侧接和/或游离酸基团或副产物(在辐照后衍生自结合或游离PAG)的聚合物，并且显影剂优选基于溶剂。图案通过显影而形成。溶剂显影剂可以是所属领域中已知的任何适合的显影剂。举例来说，溶剂显影剂可以是脂肪族烃(例如己烷、庚烷等等)、芳香族烃(例如甲苯、二甲苯等等)、卤化烃(例如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1-氯己烷等等)、醇(例如甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇、第三丁醇、2-甲基-2-丁醇、4-甲基-2-戊醇等等)、水、醚(例如乙醚、四氢呋喃、1,4-二恶烷、苯甲醚等等)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、2-庚酮、环己酮等等)、酯(例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯(“PGMEA”)、乳酸乙酯、乙酰乙酸乙酯等等)、内酯(例如γ-丁内酯、ε-己内酯等等)、腈(例如乙腈、丙腈等等)、非质子性双极性溶剂(例如二甲亚砜、二甲基甲酰胺等等)，或其组合。在实施例中，溶剂显影剂可以是可混溶的溶剂混合物，例如醇(异丙醇)与酮(丙酮)的混合物。显影剂溶剂的选择取决于特定光致抗蚀剂组合物并且可由所属领域的普通技术人员基于知识和经验容易地制造。
当在一个或多个这类图案形成过程中使用时，光致抗蚀剂可用于制造电子和光电子装置，例如存储器装置、处理器芯片(CPU)、图形芯片和其它这类装置。
在下文中，参考实例更详细地说明本公开。然而，这些实例是示范性的并且本公开不限于此。
实例
这些实例中所用单体的缩写词和化学结构呈现在表1中。命名为PPMA/aGBLMA/DiHFA/ECPPDPS F2(36/48/11/5)的共聚物A的合成描述于Aqad等人的第US 2017/0248844A1号美国专利公开案中。命名为ECPPDBT Cl(5)的盐的合成描述于Cameron等人的第US 2014/0080058A1号美国专利公开案中。3,5-二碘水杨酸锂盐购自Aldrich且按原样使用。盐DTBPI Ac购自Heraeus Precious Metals North America Daychem LLC且按原样使用。
表1
实例1：光活性化合物合成
1a)光酸产生剂ECPPDBT TIP-TFBA
命名为ECPPDBT TIP-TFBA的光酸产生剂的合成方案总结于图1中。在80℃下加热2,3,5-三碘苯甲酸(1，25g)在50ml亚硫酰二氯中的悬浮液。在一小时之后获得澄清溶液。在80℃下再持续加热一小时。将反应混合物冷却到室温，并且在减压下去除亚硫酰氯。将所得产物溶解于甲苯中，并且将溶剂在减压下蒸发到干燥。将干燥的2,3,5-三碘苯甲酰氯添加到11.25g 4-溴-3,3,4,4-四氟丁醇在100mL乙腈中的溶液中。添加吡啶(5.20g)并且将混合物在室温下搅拌3小时。将溶剂在减压下蒸发到干燥，并且将残余物溶解于100mL二氯甲烷中，用100ml 0.1N HCl且用100ml水洗涤两次。在减压下去除二氯甲烷，并且将粗产物溶解于100mL乙腈中。将乙腈溶液添加到由17.2g二硫酸钠和12.5g碳酸氢钠制成的混合物中，并且将混合物在80℃下搅拌16小时。将反应冷却到室温，并分离有机相，并且用10g 30％过氧化氢在50℃处理5小时。浓缩乙腈溶液以产生粗钠盐TIP-TFBS(3)，其未经进一步纯化即用于下一步骤中。
将粗钠盐TIP-TFBS(3，8.0g)和0.95当量ECPPDBT CL(5)在100ml二氯甲烷和100ml水中混合，并且在室温下搅拌16小时。分离有机相，并且用100mL去离子水洗涤两次。在减压下完全去除来自有机相的溶剂，并使用体积3/1的二氯甲烷/丙酮通过急骤层析纯化。合并含有产物的馏分，并且在减压下去除溶剂以产生白色固体，将其溶于20ml二氯甲烷中。将溶液倒入200ml体积1/1的甲基叔丁基醚/庚烷中，以产生5.3g纯的光酸产生剂化合物ECPPDBTTIP-TFBS(10)。
1b)光活性猝灭剂DTBPI DISA
命名为DTBPI DISA的光活性猝灭剂的合成方案总结于图2中。将DTBPI Ac(11.4g，25.2mmol)和3,5-二碘水杨酸锂盐(10g，25.26mmol)在100ml水和100ml二氯甲烷中的溶液在室温下搅拌6小时。分离有机相并用50mL去离子水洗涤5次。将有机相分离并浓缩。将所得残余物溶解于30mL丙酮中且倒入300mL庚烷中以沉淀产物DTBPI DISA，将所述产物过滤并干燥。产量-14.2g。
1c)光酸产生剂IPDPS PFBuS
命名为IPDPS PFBuS的光酸产生剂的合成方案总结于图3中。将二苯亚砜(10g，49.44mmol)和碘苯(10g，49mmol)添加到100mL伊顿试剂(Eaton's reagent)，并且将混合物在室温下搅拌过夜。将混合物倒入200g碎冰中。用甲基叔丁基醚萃取未反应的有机物并弃去，并且将16.7g全氟丁烷磺酸C4F9SO3K)和200ml二氯甲烷添加到水相。将混合物在室温下搅拌15分钟，并且分离CH2Cl2且用100mL去离子水洗涤5次。收集有机相，并且将溶剂在减压下蒸发到干燥。将产物在减压下进一步干燥以产生产物IPDPS PFBuS。产量-25.8g。
1d)光酸产生剂DTBPI 4IP-TFBS
命名为DTBPI 4IP-TFBS的光酸产生剂的合成方案总结于图4中。将三乙胺(6g)添加到4-碘苯甲酰氯(13.1g，49.16mmol)和4-溴-3,3,4,4-四氟丁醇(11.0g，48.88mmol)在150mL四氢呋喃中的溶液，并且将混合物在室温下搅拌16小时。过滤所得盐，并且在减压下完全去除THF四氢呋喃。将所得残余物溶解于150mL二氯甲烷中，并且用1N盐酸水溶液洗涤两次，然后用100ml去离子水洗涤一次。分离有机相，并且完全去除溶剂以产生为油状残余物的产物7(产量19.5g)。
将由过二硫酸钠(7.5g，43.10mmol)和碳酸氢钠(5.5g,65.5mmol)制成的水溶液添加到化合物7(10g,22mmol)在200mL乙腈的溶液中且将混合物在75℃下搅拌16小时。将混合物冷却到室温并且去除下部水层。将上部有机层转移到烧瓶中。向有机层中添加过氧化氢(10g 30重量％溶液)，并且将混合物在室温下搅拌52小时。过滤溶液以去除盐，并且在减压下蒸馏除去溶剂，以产生胶状粗产物。将从前一步骤获得的粗产物9悬浮于100mL水中且与DTBPI Ac(10，7.9g，17.5mmol)的悬浮液混合。将所得混合物在室温下搅拌6小时。分离有机相，用100mL去离子水洗涤两次，浓缩并倒入庚烷中，以获得产物DTBPI 4IP-TFBS(11)，通过过滤收集并干燥所述产物。产量7.5g。
实例2：光致抗蚀剂组合物的制备
调配物
含有共聚物比较例的光致抗蚀剂组合物或本发明光酸产生剂各自独立地配制，如表2中所总结。表2中的组分量是按总固体(不包含溶剂)计。在两个实例中使用相同摩尔的PAG载量。
猝灭剂是三辛胺(TOA)。表面活性剂是以POLYFOXTM PF-656形式获得的氟化表面活性剂。
表2
列于表2中的调配物含有70:30(w/w)乳酸乙酯/2-羟基异丁酸甲酯的混合物作为溶剂，并且在110℃的软烘烤下处理抗蚀剂90秒且在100℃下处理曝光后基底60秒。
EUV辐射透射计算
透射计算结果例示了将碘原子并入光酸产生剂中对EUV辐射(13.5nm)下的膜透射率的影响。由光致抗蚀剂组合物1和2制成的膜在EUV曝光(13.5nm)下的透射由LawrenceBerkeley National Laboratory网站的X-Ray Optics通过输入计算的组成分子式且假设聚合物密度为1.20g/cm3且膜厚度为60nm而计算得到。表2展示两种组合物的经计算透射％。根据本公开的实施例，包括光酸产生剂ECPPDBT TIP-TFBS的组合物2展示较低透射率。
对比曲线
使用LithoTech Japan EUVES-9000整片曝光(flood exposure)工具获得EUV曝光源(13.5nm)的对比曲线测量结果。将抗蚀剂旋涂于有机底层或硅晶片上并在110℃下烘烤90秒，以形成40到50nm厚的光致抗蚀剂膜。将抗蚀剂以逐步方式曝光于逐渐增加的13.5nm辐射剂量，在100℃下曝光后烘烤60秒，并且用0.26N四甲基氢氧化铵水溶液显影60秒，以形成曝光和未曝光区域的浮雕图像图案。使用KLA Thermawave-7椭偏仪测量各曝光区域的厚度且相对于剂量标绘。在10％或更小残余膜厚度下计算剂量清除值(E0)。如从表3可见，根据本公开的实施例，相比于作为比较实例的光致抗蚀剂组合物2，光致抗蚀剂组合物2在EUV辐照下展现较小E0。
表3
实例3：EUV辐射透射计算
由组合物实例制成的膜在EUV曝光(13.5nm)下的透射由LawrenceBerkeleyNational Laboratory网站的X-Ray Optics通过输入计算的组成分子式而计算得到。表4展示由光敏性化合物(展示在图5中)制成的膜在60nm膜厚度下的计算透射％，假定膜密度为1g/cm3。
表4
使用这些参数，由含锍两性离子(DPS-PTFBS)制成的膜的透射率是76.30％，并且由含碲两性离子DPTe-PTFB制成的膜的透射％是69.20％。这表明相比于硫类似物，含碲两性离子化合物的透射率更小或吸收率更大。
表5展示由包含基质聚合物和光酸产生剂(P1(展示在图5中)的组合物制成的膜在60nm膜厚度下的计算透射％，假定膜密度为1.2g/cm3。比较组合物C1包含聚合物P1和不含碘的光酸产生剂PAG1。根据本公开的实施例，组合物I1到I3包含聚合物P1且分别包含含碘的光酸产生剂PAG2、PAG3和PAG4。如从表5可见，包含PAG2、PAG3和PAG4的调配物获得更少透射。
表5
尽管已结合目前视为实用示范性实施例的内容来描述本公开，但应理解，本发明不限于所公开的实施例，而相反地，本发明打算涵盖包含在所附权利要求书的精神和范围内的各种修改和等效布置。

Claims (10)

1.一种光酸产生剂化合物，其具有式(I)：
其中，在式(I)中：
“I”表示碘；
V是OR1或C(＝O)OR1，其中R1独立地是H，或任选地包括选自O、S、N、P和F的1到5个杂原子且任选地包括酸可裂解基团、可聚合基团或其组合的取代或未取代的C1-30烃基；
W是单键或选自以下的基团：-(C＝O)O-、-O(C＝O)-、-O(SO2)-、-(SO2)O-、-NH(SO2)-、-(SO2)NH-、-NH(CO)-、-(CO)NH-、-SO2-和-SO-；
m是0或更大的整数；
n是0或更大的整数；
L是单键或选自以下的基团：取代或未取代的C1-20亚烷基、取代或未取代的C1-20亚杂烷基、取代或未取代的C3-20亚环烷基，和取代或未取代的C3-20亚杂环烷基、取代或未取代的C6-20亚芳基，以及取代或未取代的C7-20亚芳烷基；
表示单环或多环未取代或取代的C6-30亚芳基或单环或多环未取代或取代的C3-30亚杂芳基，其中每一“*”指示连到相邻基团或原子的连接点；
G+具有式(II)：
其中，在式(II)中：
X是S或I，
每一Rc是未取代或取代的，卤化或非卤化的，并且独立地是C1-30烷基；多环或单环C3-30环烷基；多环或单环C4-30芳基，
其中当X是S时，所述Rc中的一个任选地连接到一个邻近Rc以形成环，并且具有式(I)的所述光酸产生剂化合物包括至少两个碘原子，并且
其中当X是I时，n是1或更大的整数，
其中当X是S时，n是0或更大的整数，条件是具有式(I)的所述光酸产生剂包括至少两个碘原子，
z是2或3，其中当X是I时，z是2，或当X是S时，z是3；且
Y是SO3、CO2、NHSO3或O。
2.根据权利要求1所述的光酸产生剂化合物，其中W是单键或-(C＝O)O-。
3.根据权利要求1所述的光酸产生剂化合物，其中L是单键或具有式-(CH2)n1-(CR2R3)n2-的基团，其中
R2和R3选自氢和氟，前提是每一-(CR2R3)-中的R2和R3中的至少一个是氟，
n1是0到10的整数，并且
n2是1到10的整数。
4.根据权利要求1所述的光酸产生剂化合物，其中是C6芳基，并且当X＝I时，n是1、2、3、4或5，并且当X＝S时，n是0、1、2、3、4、5。
5.根据权利要求1所述的光酸产生剂化合物，其中所述光酸产生剂化合物I包括两个、三个、四个或五个碘原子。
6.根据权利要求1所述的光酸产生剂化合物，其中G+具有式(III)、(IV)或(V)：
其中
X是I或S，
Rh、Ri、Rj、Rk和Rl是未取代或取代的，并且各自独立地是羟基、腈、选自氟、氯、溴和碘的卤素、C1-30烷基、C1-30氟烷基、C3-30环烷基、C1-30氟环烷基、C1-30烷氧基、C3-30烷氧基羰基烷基、C3-30烷氧基羰基烷氧基、C3-30环烷氧基、C5-30环烷氧基羰基烷基、C5-30环烷氧基羰基烷氧基、C1-30氟烷氧基、C3-30氟烷氧基羰基烷基、C3-30氟烷氧基羰基烷氧基、C3-30氟环烷氧基、C5-30氟环烷氧基羰基烷基、C5-30氟环烷氧基羰基烷氧基、C6-30芳基、C6-30氟芳基、C6-30芳氧基、C6-30氟芳氧基，或包括-O-C(R11R12)-O-的C2-30缩醛基(其中R11和R12各自独立地是氢或C1-30烷基)，其中的每一个是未取代或取代的；
其中Ri、Rj、Rk和Rl中的至少一个任选地被酸敏性基团、可聚合基团或其组合取代；
Ar1和Ar2独立地是C10-30稠合或单键合的多环芳基；
其中X是S或I；
p是整数2或3，
其中当X是I时，p是2，并且其中当X是S时，p是3，
q和r各自独立地是0到5的整数，
u是0到1的整数，其中当u是0时，X是I，并且当u是1时，X是S，并且
s和t各自独立地是0到4的整数。
7.一种光致抗蚀剂组合物，其包括根据权利要求1到6中任一项所述的光酸产生剂化合物和共聚物。
8.根据权利要求7所述的光致抗蚀剂组合物，其中所述共聚物包括由式(VI)表示的可酸脱保护单体、由式(VII)表示的碱溶性单体和由式(VIII)表示的含内酯单体。
其中
每一Ra独立地是H、F、C1-10烷基或C1-10氟烷基；
每一Rb独立地是H、取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C3-20环烷基、取代或未取代的C6-20芳基，或取代或未取代的C7-20芳烷基，并且每一Rb是单独的，或至少一个Rb与邻近Rb键合以形成环状结构；
Q1是含酯或不含酯的基团，其选自取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C3-20环烷基、取代或未取代的C6-20芳基，和取代或未取代的C7-20芳烷基；
W1是碱反应性基团，其包括选自-C(＝O)-OH；-C(CF3)2OH；-NH-SO2-Y1中的至少一种，其中Y1是F或C1-4全氟烷基；芳香族-OH；和任何前述物质与乙烯基醚的加合物；
a是1到3的整数；且
L1是单环、多环或稠合多环C4-20含内酯基团。
9.一种经涂布衬底，其包括：(a)具有待在表面上图案化的一个或多个层的衬底；和(b)在待图案化的所述一个或多个层上方的根据权利要求7或8所述的光致抗蚀剂组合物的层。
10.一种形成电子装置的方法，所述方法包括：
(a)在衬底的表面上方涂覆根据权利要求7或8所述的光致抗蚀剂组合物的层；
(b)将所述光致抗蚀剂组合物层逐图案曝光于活化辐射；和
(c)使所述曝光的光致抗蚀剂组合物层显影以提供抗蚀剂浮雕图像。
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