JP2018200419A - 感放射線性組成物、感放射線性樹脂組成物、およびパターン形成方法 - Google Patents
感放射線性組成物、感放射線性樹脂組成物、およびパターン形成方法 Download PDFInfo
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Description
1.少なくとも、複数のチオール基を有するS化合物、並びに、チオール・エン反応する複数の官能基および下記式(1)で表される構造部位を有するE化合物、を含有する感放射線性組成物。
式(1)
3.上記感光剤は、光酸発生剤、光重合開始剤、光塩基発生剤から選ばれる少なくとも一種である前記1または2記載の感放射線性組成物。
4.酸拡散制御剤を含有する前記1〜3記載の感放射線性組成物。
(2) 上記塗膜に放射線を照射し硬化する工程
(3) 硬化した上記塗膜に(2)工程とは異なる波長の放射線を照射する工程、
(4) 放射線照射後の上記塗膜を現像液で現像する工程
を有するパターン形成方法。
<感放射線性組成物>
本発明の感放射線性組成物は、少なくとも、複数のチオール基を有するS化合物、並びに、チオール・エン反応する複数の官能基および下記式(1)で表される構造部位を有するE化合物、を含有することを特徴とする。
式(1)
本発明の、チオール・エン反応する官能基としては、(メタ)アクリロイル基、末端アルケン(ビニル基、アリル基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基等)、末端アルキンが挙げられる。この官能基は、E化合物一分子中に複数個存在させることにより、樹脂を重合することができる。官能基の数は3〜5であることが好ましい。一分子中の種類は同じでも異なっていてもよい。
E化合物の分子量は、200以上5000以下であり、3000以下であることが分解の容易さから好ましい。一般式(1)で表される構造部位では、酸素と炭素結合が分解する。
感放射性組成物中のE化合物の含有量は、全固形分100質量部に対して10〜95質量部であり、20〜90質量部であることが好ましい。
本発明の複数のチオール基を有するS化合物としては、複数のチオール基を有していて、アルカリ水溶液によって分解する基を有していなければ特に限定はないが、2〜5個のチオール基を有している化合物であることが好ましく、分子量は90以上1000以下であることが分解の容易さから好ましい。
S化合物は、感放射線性組成物中E化合物に対して0.7〜1.5モル比で含有することが好ましい。
本発明では、放射線に対して増感させるため感光剤を添加することができる。感光剤としては、感光剤(酸発生剤、光ラジカル開始剤、光塩基発生剤)、酸拡散制御剤、増感剤、環状エーテル化合物、界面活性剤、酸化防止剤、密着助剤等が挙げられる。
本発明で好ましく使用される感光剤としては、光酸発生剤、光ラジカル開始剤、光塩基発生剤が挙げられる。光酸発生剤、光ラジカル開始剤、光塩基発生剤はそれぞれの感光する波長で、重ならない波長流域で使用することが望ましい。
本発明の酸発生剤は、放射線、例えば紫外線露光により酸を発生する物質をいい酸解離性基を有する化合物をいう。この発生した酸により酸解離性基が解離してカルボキシ基、ヒドロキシ基等が生じ、S化合物とE化合物の重合反応を促進する。また本発明の構造部位(1)の重合構造を分解することも促進する。重合反応と分解反応の促進は、異なる紫外線の波長によって酸を発生するとから、酸発生剤を2種類以上含有することが好ましい。酸発生剤は、低分子でも高分子であってもよい。
酸発生剤の具体例としては、例えば特開2009−134088号公報の段落[0080]〜[0113]、特開2017−67966号公報段落[0086]〜[0140]〕に記載されている化合物等が挙げられる。
光ラジカル開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、[A]重合体成分の硬化反応を開始し得る活性種を発生することができる化合物である。
本発明の感光剤の含有量は、感放射線性組成物中のS化合物およびE化合物の合計100質量部に対して0.1〜10質量部であり、この好ましくは1〜5質量部である。
光塩基発生剤は、放射線に感応して塩基を発生する化合物である。光塩基発生剤としては、例えば[〔(2,6−ジニトロベンジル)オキシ〕カルボニル]シクロヘキシルアミン、2−ニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート、N−(2−ニトロベンジルオキシカルボニル)ピロリジン、ビス[〔(2−ニトロベンジル)オキシ〕カルボニル]ヘキサン−1,6−ジアミン、トリフェニルメタノール、O−カルバモイルヒドロキシアミド、O−カルバモイルオキシム、4−(メチルチオベンゾイル)−1−メチル−1−モルホリノエタン、(4−モルホリノベンゾイル)−1−ベンジル−1−ジメチルアミノプロパン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン、ヘキサアンミンコバルト(III)トリス(トリフェニルメチルボレート)等が挙げられる。
本発明のS化合物、E化合物は低分子であることから重合した樹脂組成物の密度が低く、酸の拡散が過剰になることがあり、それを抑制するために酸拡散制御剤を添加させることが好ましい。
酸各線制御剤の含有量は、感放射線性組成物中のS化合物およびE化合物の合計100質量に対して0.001〜1質量部以下が好ましく、0.005〜0.2質量部以下がより好ましい。
本発明の環状エーテル化合物は、重合を促進し、当該感放射線性組成物から形成される硬化膜の硬度をより高めることができると共に、当該感放射線性樹脂組成物の放射線感度を高めることができる。
環状エーテル基化合物の含有量としては、感放射線性組成物中のS化合物およびE化合物の合計100質量部に対して、通常150質量部以下であり、0.5〜100質量部が好ましく、1〜50質量部がより好ましく、10〜25質量部がさらに好ましい。
本発明の増感剤は、酸発生剤等からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、本発明の感放射線性組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
増感剤としては、例えばカルバゾール類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン類、フェノール類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類、フェノチアジン類等が挙げられる。
本発明の酸化防止剤は、露光若しくは加熱により発生したラジカルの捕捉により、又は酸化によって生成した過酸化物を分解することにより、重合体分子の結合の解裂を抑制する成分である。
具体的には、例えばヒンダードフェノール構造を有する化合物、ヒンダードアミン構造を有する化合物、アルキルホスファイト構造を有する化合物、チオエーテル構造を有する化合物等が挙げられ、ヒンダードフェノール構造を有する化合物が好ましく、これらの酸化防止剤は、単独で使用しても2種以上を併用してもよい。
酸化防止剤の含有量としては、感放射線性組成物中のS化合物およびE化合物の合計100質量部に対して、通常15質量部以下であり、0.1〜10質量部が好ましく、0.2〜5質量部がより好ましい。
本発明の密着助剤は、基板等の膜形成対象物と硬化膜との接着性を向上させる成分である。密着助剤は、特に無機物の基板と硬化膜との接着性を向上させるために有用である。無機物としては、例えば、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物、金、銅、アルミニウム等の金属などが挙げられ、官能性シランカップリング剤が好ましい。密着助剤の含有量としては、感放射線性組成物中のS化合物およびE化合物の合計100質量部に対して、通常30質量部以下であり、0.5〜20質量部が好ましく、1〜10質量部がより好ましい。
本発明の界面活性剤としては、例えばフッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は、単独で使用しても2種以上を併用してもよい。界面活性剤としては、特開2011−18024号報に記載の界面活性剤を用いることができる。
本発明の感放射線性組成物は、通常溶媒を含有する。溶媒は、少なくともS化合物、E化合物、を溶解するものであり、さらに酸発生体、酸拡散制御剤を溶解するものが好ましい。
具体的な溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒、炭化水素系溶媒等が挙げられる。
本発明の感放射線性組成物は、例えばS化合物、E化合物に、必要であれば酸発生剤、酸拡散制御剤、溶媒及びその他の任意成分を所定の割合で混合し、好ましくは、得られた混合液を、例えば孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することで調製することができる。
本発明の感放射線性組成物は、S化合物とE化合物が重合反応し、レジスト等の樹脂を形成するが、特に一般式(2)で表される構造部位を有する重合体を含有する感放射線性樹脂組成物であることが好ましい。
(式(2)中、X,R1からR4は、式(1)の場合と同義である。)
本発明でパターン形成する場合、S化合物およびE化合物から形成する場合、S化合物およびE化合物をあらかじめの反応させた樹脂組成物として使用し感放射性樹脂組成物としてパターンを形成する場合を挙げることができる。
本発明のパターン形成方法は、下記4工程を有することを特徴とする。
(1)感放射線性組成物を基板上に塗布し塗膜を形成する工程、
(2) 上記塗膜に放射線を照射し硬化する工程、
(3) 硬化した上記塗膜に(2)工程とは異なる波長の放射線を照射する工程、
(4) 放射線照射後の上記塗膜を現像液で現像する工程
本工程では、本発明の感放射線性組成物により塗膜を形成する。上記塗膜を形成する基板としては、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆したウェハ等が挙げられる。この基板上に本発明の感放射線性組成物を塗布することにより塗膜が形成される。
塗膜の平均厚みは、10〜1000nmが好ましく20〜200nmがより好ましい。
本工程では、上記塗膜形成工程で形成された塗膜を露光する。この露光は、場合によっては、水等の液浸露光液を介し、所定のパターンを有するマスクを介して放射線を照射することにより行う。
この露光量は、放射線の波長365nmにおける強度を照度計(OAI Optical Associates社の「OAI model 356」)により測定した値である。
本発明は、一度硬化したものを、露光工程とは異なる波長の放射線によって、重合した樹脂を分解する工程を有することを特徴とする。
本願発明におけるS化合物とE化合物の反応物は、化合物中のラジカル重合性を示しアクリル基が第一の露光でラジカル発生剤から発生したラジアカルにより架橋し硬化膜を形成する。S化合物とE化合物の反応物は、酸もしくは塩基によって分解する部位を有する。このため第二の露光により上記硬化膜を露光することで、膜中に存在する酸発生剤(若しくは塩基発生剤)から発生した酸(もしくは塩基)が触媒と成り、S化合物とE化合物の反応物中の一部の化学結合が切断され、硬化膜全体が分解される。
露光後の塗膜に対し、加熱処理(以下、「ポストエクスポージャーベーク(PEB)」ともいう)を行う。このPEBにより、酸解離性基の解離反応を円滑に進行させることができる。
PEBの加熱条件は、感放射線性組成物の配合組成によって適宜調整されるが、PEBの温度としては、30〜200℃が好ましく、50〜150℃がより好ましく、60〜120℃がさらに好ましい。PEBの時間としては、10〜600秒が好ましく、30〜300秒がより好ましい。
本工程では、上記露光工程で露光された塗膜を現像する。この現像に用いる現像液としては、例えばアルカリ水溶液(アルカリ現像液)、有機溶媒を含有する液(有機溶媒現像液)等が挙げられる。これにより、所定のレジストパターンが形成される。
これらの中で、TMAH水溶液が好ましく、2.38質量%TMAH水溶液がより好ましい。
これらの現像液は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。なお、現像後は、水等で洗浄し、乾燥することが一般的である。
本発明では、S化合物およびE化合物をあらかじめ反応させて樹脂としておくことも特徴として有し、塗膜形成以降は、上記の分解露光工程以降が適用される。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジイルジアクリレート(大阪有機製)3.81質量部、炭酸カリウム4.14質量部、およびテトラヒドロフラン8質量部を仕込んだ。この溶液中に、4,4‘−チオジベンゼンチオール(東京化成製)3.75質量部をテトラヒドロフラン16質量部に溶解させた溶液を室温で滴下し、滴下終了後、テトラヒドロフランを30質量部追加し、30度に加温し、この温度を7時間保持して撹拌した。反応溶液を、エタノールを用いて再沈した後、得られた不溶物を水で洗浄し、減圧乾燥させることにより、目的物である重合体(a−1)7.6質量部を得た。重合体(a−1)のポリスチレン換算質量平均分子量(Mw)は32,000であった。
以下の合成例で得られた重合体のポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)は、以下の条件で測定した。
・測定方法:ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法
・標準物質:ポリスチレン換算
・装置 :東ソー社の「HLC−8220」
・カラム :東ソー社のガードカラム「HXL−H」、「TSK gel G7000HXL」、「TSK gel GMHXL」2本、及び「TSK gel G2000HXL」を順次連結したもの
・溶媒 :テトラヒドロフラン
・サンプル濃度:0.7質量%
・注入量 :70μL
・流速 :1mL/min
前記重合体(a−1)を100質量部、酸発生剤としてN−ヒドロキシナフタルイミド−トリフルオロメタンスルホン酸エステルを3質量部、界面活性剤としてポリフローNo95(共栄社化学(株)製)0.1質量部を加え、固形分濃度が15質量%となるように、溶剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えた後、孔径0.5μmのミリポアフィルタでろ過することにより、感放射線性樹脂組成物(A−1)を調製した。
前記重合体(a−1)と同様に2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジイルジアクリレート(大阪有機製)0.74質量部、9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン(新中村化学、A−BPEF)重合し、重合体(a−2)を得、これを使用して感放射線性樹脂組成物(A−1)と同様にして感放射線性樹脂組成物(A―2)を調製した。
本発明の式(2)の構造部位を有さない重合体(a−3)を重合体(a−1)と同様に重合し、この重合体(a−3)を使用して感放射線性樹脂組成物(A−1)と同様にして感放射線性樹脂組成物(A―3)を調製した。
E化合物3を100質量部、酸発生剤としてトリフェニルスルホニウムトリフレートを5質量部、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(BASF社、IrgOXE−02)10質量部、酸拡散制御剤として4−ジメチルアミノピリジン0.01質量部、
界面活性剤としてポリフローNo95(共栄社化学(株)製)0.1質量部を加え、固形分濃度が15質量%となるように、溶剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えた後、孔径0.5μmのミリポアフィルタでろ過することにより、感放射線性組成物(B−1)を調製した。
本発明のE化合部3の代わりに、1,4−ブタンジオールジアクリレートを使用して感放射線性樹成物(B−1)と同様にして(B―2)を調製した。
調製した感放射線性樹脂組成物、感放射線性組成物を用い、下記評価方法に従い評価した。評価結果を表1に示す。
[A−1のパターニング]
スピンコーターを用い、シリコンウェハ上に感放射線性樹脂組成物(A−1)を塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして膜厚1.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に幅10μmのライン・アンド・スペースパターンを有するパターンマスクを介して、水銀ランプによって313nmの紫外線を照射した。次いで85℃にて30秒間ホットプレート上でベークした後、2.38%テトラアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて25℃で60秒現像処理を行った。このとき、幅10μmのライン・アンド・スペースパターンを形成可能であり、パターニング性能は良好であった。一旦樹脂とした塗膜であっても、その後の紫外線照射によってパターンを形成できた。
感放射線性樹脂組成物(A−1)のパターニングにおいて、感放射線性樹脂組成物(A−1)の代わりに(A−2)を使用して、同様の評価をしたところ、幅10μmのライン・アンド・スペースパターンを形成可能であり、パターニング性能は良好であった。
A−1のパターニングにおいて、感放射線性樹脂組成物(A−1)の代わりに(A−3)を使用して、同様の評価をしたところ、幅10μmのライン・アンド・スペースパターンを形成できず不良であった。
[B−1のパターニング前硬化]
スピンコーターを用い、シリコンウェハ上に感放射線性組成物(B−1)を塗布した後、90℃にて1分間ホットプレート上でプレベークして膜厚1.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に365ナノメートルの波長の光を照射した。次いで150℃にて5分間ホットプレート上でベークした後、室温で3分間プロピレングリコールモノプロピルエーテルに浸漬した。このとき、浸漬前の塗膜の膜厚と浸漬後の塗膜の膜厚変化が0.1μm未満であり、硬化性能は良好であった。
スピンコーターを用い、シリコンウェハ上に感放射線性組成物(B−1)を塗布した後、90℃にて1分間ホットプレート上でプレベークして膜厚1.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に365ナノメートルの波長の光を照射し、次いで150℃にて5分間ホットプレート上でベークした。得られたパターニング前硬化膜に対し、幅10μmのライン・アンド・スペースパターンを有するパターンマスクを介して、313nmの波長の紫外線を照射した。次いで150℃にて3分間ホットプレート上でベークした後、2.38%テトラアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて25℃で100秒現像処理を行った。このとき、幅10μmのライン・アンド・スペースパターンを形成可能であり、パターニング性能は良好であった。
B−1のパターニング前硬化において、感放射線性樹脂組成物(B−1)の代わりに(B−2)を使用して、同様の評価をしたところ、浸漬前の塗膜の膜厚と浸漬後の塗膜の膜厚変化が0.1μm未満であり、硬化性能は良好であった。
[B−2のパターニング]
B−1のパターニングにおいて、感放射線性樹脂組成物(B−1)の代わりに(B−2)を使用して、同様の評価をしたところ、幅10μmのライン・アンド・スペースパターンを形成できず不良であった。
Claims (7)
- 少なくとも、複数のチオール基を有するS化合物、並びに、チオール・エン反応する複数の官能基および下記式(1)で表される構造部位を有するE化合物、を含有する感放射線性組成物。
式(1)
- 感光剤を含有する請求項1記載の感放射線性組成物。
- 上記感光剤は、光酸発生剤、光重合開始剤、光塩基発生剤から選ばれる少なくとも一種である請求項1または2記載の感放射線性組成物。
- 酸拡散制御剤を含有する請求項1から3のいずれか一項に記載の感放射線性組成物。
- (1) 感放射線性組成物を基板上に塗布し塗膜を形成する工程、
(2) 上記塗膜に放射線を照射し硬化する工程
(3) 硬化した上記塗膜に(2)工程とは異なる波長の放射線を照射する工程、
(4) 放射線照射後の上記塗膜を現像液で現像する工程
を有するパターン形成方法。 - (1) 感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布し塗膜を形成する工程、
(2) 上記塗膜に放射線を照射する工程、
(3) 放射線照射後の上記塗膜を現像液で現像する工程
を有するパターン形成方法。
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