JP2016530339A - 化学種発生向上試剤 - Google Patents
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Abstract
光酸発生剤の酸発生を向上させる試剤、及び、かかる試剤を含む組成物が開示される。
Description
本出願に関係する相互参照
本出願の特許請求の範囲は、米国特許法35U.S.C.§119(e)に基づいて2013年6月27日に出願された米国仮出願第61/957,271号の利益を主張するものであり、その内容がここに援用される。
本出願の特許請求の範囲は、米国特許法35U.S.C.§119(e)に基づいて2013年6月27日に出願された米国仮出願第61/957,271号の利益を主張するものであり、その内容がここに援用される。
本発明のいくつかの態様は、酸及び塩基等の化学種の発生を向上させる試剤の分野に関する。試剤から生成される即時は、光増感剤として機能し、また、化学種を向上させる。
現在の高解像度のリソグラフィ工程は、化学増幅レジスト(CAR)に基づき、100nm未満の寸法のパターン形成に使用される。
100nm未満の寸法をパターン形成する方法は、米国特許第7851252号明細書(2009年2月17日出願)に開示されており、引用することによりその全体の内容をここに援用するものとする。
酸等の化学種の発生を向上させる試剤及び組成物が本発明において開示される。典型的に、かかる試剤は前駆体からのブレンステッド酸又は塩基の生成を助ける。さらに、かかる試剤は、ルイス酸及び塩基の発生に適用し得る。典型的に、かかる試剤は、水素原子を抜き取ることによりケチルラジカル等の中間体を発生させる。
ケチルラジカルは還元性を有し、上記中間体は、上記前駆体からの酸の生成を向上させる。言い換えれば、かかる試剤は、酸発生向上剤(AGE)として機能する。上記中間体は、光増感剤として機能する生成物に変換される。かかる生成物の生成後、上記生成物の照射は、エネルギー若しくは電子を前記前駆体に移動する、又は、エネルギー若しくは電子を前記前駆体から受容することができる生成物の励起状態を生じる。
上記前駆体は、エネルギー若しくは電子を受容した後、又は、エネルギー若しくは電子を供給した後に化学種を発生する。いくつかのAGEが上記前駆体への電子移動を向上させるために高い電子供与性に必要とされるため、かかるAGEは、アルコキシ基、アリールオキシ基及びヒドロキシル基等の少なくとも1つの電子供与性基を芳香環上に有する。
上記化学種と化合物の反応は、上記化合物の分解及び上記化学種の再生につながる。言い換えれば、かかる試剤は、たとえ一連の工程内で励起手段が変更されたとしても、化学的に増幅されて化学種の発生を向上させる。本発明のいくつかの態様に関するポリマー及び組成物により、さらに長い波長の光を使用する装置を製造するための工程が可能になる。典型的に、波長が400nm以上の光が工程に使用され得る。より長い光での照射が中間体の寿命で行われる場合、より長い光は、AGEから発生する中間体を励起し得る。
本発明の1つの態様に関するポリマーは、AGE部分がポリマー鎖に結合した構造を有する。上記ポリマーは、酸等の化学種を発生する前駆体置換基、又は上記化学種との反応を可能にする反応性置換基を含み得る。AGE部分は、かかるポリマーにおいて、前駆体置換基又は反応性置換基からより近い位置に配置し得るため、AGE部分と前駆体置換基との反応等の反応、上記AGE自体、生成物、又はAGE由来の中間体と前駆体置換基との電子移動又はエネルギー移動が、より顕著に促進される。
本発明の1つの態様に関するポリマーは試剤置換基を含む。上記ポリマーに関し、上記試剤置換基からの中間体の発生が起こり得、上記中間体が前駆体からの化学種を向上させることが好ましい。
上記ポリマーに関し、上記化学種が酸であることが好ましい。
上記ポリマーに関し、上記試剤置換基が上記ポリマー鎖に結合していることが好ましい。
上記ポリマーに関し、上記ポリマーが、上記ポリマー鎖に結合しており、上記化学種と反応する反応性置換基を含むことが好ましい。
本発明の1つの態様に関するポリマーは、試剤置換基及び前駆体置換基を含む。上記ポリマーに関し、上記試剤置換基からの中間体の発生が起こり、上記中間体が上記前駆体からの化学種を向上させることが好ましい。
上記ポリマーに関し、上記中間体がケチルラジカルであることが好ましい。
上記ポリマーに関し、上記中間体は、生成物置換基を生成するものであることが好ましい。
上記ポリマーに関し、上記生成物置換基は、波長が、上記試剤置換基が吸収する光よりも長い光を吸収し得ることが好ましい。
本発明の1つの態様に関する装置の製造方法は、方法がいずれか1つの上記ポリマーを利用し、方法が、上記中間体の励起に、波長が400nm以上の光を利用することを特徴とする。上記中間体の励起により、上記中間体からのエネルギー移動又は電子移動が促進される。
本発明の1つの態様に関する装置の製造方法は、フォトレジストを含む塗布膜を基材上に形成するようにフォトレジストを含む材料を基材に塗布することと、塗布膜の第2部分を第1電磁波及び第1粒子線のうちの少なくとも1つに露光させずに、塗布膜の第1部分を第1電磁波及び第1粒子線のうちの少なくとも1つに露光させるような第1電磁波及び第1粒子線のうちの少なくとも1つへの塗布膜の第1露光と、塗布膜の第2電磁波への第2露光と、を含む。かかる方法に関し、塗布膜の第2露光を、波長が400nm以上の光により行うことが好ましい。
上記方法に関し、第1部分を除去することと、第1部分が上に存在した基材の第3部分をエッチングするように基材をエッチングする工程とをさらに含むことが好ましい。
上記方法に関し、塗布膜の第1露光を、電子ビーム、及び波長が200nm以下である光のうちの少なくとも1つにより行うことが好ましい。
上記方法に関し、塗布膜の第1露光を、波長が15nm以下である光により行うことが好ましい。
上記方法に関し、フォトレジストは、前駆体からの化学種を向上し得る中間体を発生する試剤を含むことが好ましい。
上記方法に関し、上記中間体は、波長が400nm以上の光により励起されることが好ましい。
上記方法に関し、第2露光を、第1露光によって発生する中間体が存続する期間内に行うことが好ましい。
本発明の1つの態様に関する組成物は試剤を含む。かかる試剤に関し、試剤が中間体を発生し得、中間体は、試剤が吸収し得る光の波長よりも長い波長の光を吸収し得ることが好ましい。
上記組成物に関し、中間体が生成物に転換され得ることが好ましい。
上記組成物に関し、組成物が、中間体及び生成物のうちの少なくとも1つから電子を受け取ることにより化学種を発生し得る前駆体をさらに含むことが好ましい。
上記組成物に関し、組成物が、化学種と反応し得る化合物をさらに含むことが好ましい。
かかる組成物はフォトレジストに適している。
本発明のいくつかの態様に関するAGE試剤又はAGE部分の典型的な例は、アリール基を含むアルコールである。例えば、試剤と、化学種を生成する前駆体と、化学種と反応する化合物と、を含む組成物は、フォトレジストとして、半導体装置及び電子光学装置等の電子装置の製造に適用され得る。
例えば、第1ステップにおいて組成物の塗布膜を極紫外線(EUV)光又は電子ビーム(EB)に露光させた後、上記塗布膜を、UV光及び可視光等のEUV光又はEBよりも強度が高い光に露光させることができる。上記組成物は、光酸発生剤(PAG)と、PAGから生成する酸等の化学種との反応により分解するエステル基及びエーテル基等の保護基を含む樹脂と、が関与する化学増幅反応に適用され得る。
典型的なAGEであるアリールアルコールの酸化反応は容易に起こり、対応するカルボニル化合物を生成する。かかるAGEの長期安定性を得るために、AGEのヒドロキシル基は、ジアルコキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基及びエーテル基等の保護基により保護されることが好ましい。
図面において、本発明を実施するための現在考えられる最良の形態を示す。
実験手順
2,4−ジメトキシ−4’−(2−ビニルオキシ)−エトキシベンゾフェノンの合成
2.00gの2,4−ジヒドロキシ−4’−ヒドロキシベンゾフェノン、2.48gの2−クロロエチルビニルエーテル及び3.21gの炭酸カリウムを12.0gのDMFに溶解する。混合物を110℃で15時間撹拌する。そして、混合物を25℃まで冷却し、60.0gの水を加えた後、さらに撹拌する。次いで、24.0gのトルエンで抽出し、有機相を水で洗う。その後、トルエンを留去する。それによって、3.59gの2,4−ジメトキシ−4’−(2−ビニルオキシ)−エトキシベンゾフェノンを得る。
2,4−ジメトキシ−4’−(2−ビニルオキシ)−エトキシベンゾフェノンの合成
2.00gの2,4−ジヒドロキシ−4’−ヒドロキシベンゾフェノン、2.48gの2−クロロエチルビニルエーテル及び3.21gの炭酸カリウムを12.0gのDMFに溶解する。混合物を110℃で15時間撹拌する。そして、混合物を25℃まで冷却し、60.0gの水を加えた後、さらに撹拌する。次いで、24.0gのトルエンで抽出し、有機相を水で洗う。その後、トルエンを留去する。それによって、3.59gの2,4−ジメトキシ−4’−(2−ビニルオキシ)−エトキシベンゾフェノンを得る。
2,4−ジメトキシ−4’−(2−ヒドロキシ)−エトキシベンゾフェノンの合成
3.59gの2,4−ジメトキシ−4’−(2−ビニルオキシ)−エトキシベンゾフェノン、0.28gのピリジニウム・p−トルエンスルホネート及び2.1gの水を18.0gのアセトンに溶解する。混合物を35℃で12時間撹拌する。そして、3%炭酸ナトリウム水溶液を加えた後、混合物をさらに撹拌する。次いで、28.0gの酢酸エチルで抽出し、有機相を水で洗う。その後、酢酸エチルを留去する。それによって、3.04gの2,4−ジメトキシ−4’−(2−ヒドロキシ)−エトキシベンゾフェノンを得る。
3.59gの2,4−ジメトキシ−4’−(2−ビニルオキシ)−エトキシベンゾフェノン、0.28gのピリジニウム・p−トルエンスルホネート及び2.1gの水を18.0gのアセトンに溶解する。混合物を35℃で12時間撹拌する。そして、3%炭酸ナトリウム水溶液を加えた後、混合物をさらに撹拌する。次いで、28.0gの酢酸エチルで抽出し、有機相を水で洗う。その後、酢酸エチルを留去する。それによって、3.04gの2,4−ジメトキシ−4’−(2−ヒドロキシ)−エトキシベンゾフェノンを得る。
(2,4−ジメトキシフェニル)−[4’−(2−ヒドロキシエチル)フェニル)−メタノールの合成
3.0gの2,4−ジメトキシ−4’−(2−ヒドロキシ)−エトキシベンゾフェノン及び0.01gの水酸化カリウムを36.0gのメタノールに溶解する。1.13gの水素化ホウ素ナトリウムをメタノール溶液に加える。混合物を還流温度で3時間撹拌する。そして、混合物を240gの水に加える。次いで、40.0gの酢酸エチルで抽出し、有機相を水で洗う。その後、酢酸エチルを留去する。それによって、2.8gの(2,4−ジメトキシフェニル)−[4’−(2−ヒドロキシエチル)フェニル)]−メタノールを得る。
(2,4−ジメトキシフェニル)−[4’−(2−メタクリロキシ−エトキシ)フェニル]−メタノールの合成(実施例1)
2.8gの(2,4−ジメトキシフェニル)−[4’−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−メタノール及び1.4gのメタクリル酸無水物を20gのテトラヒドロフランに溶解する。3.0gのテトラヒドロフランに溶解した1.0gのトリエチルアミンを混合物に10分かけて滴加し、その後、混合物を25℃で3時間撹拌する。そして、水を加えた後、混合物をさらに撹拌する。次いで、28gの酢酸エチルで抽出し、有機相を水で洗う。その後、酢酸エチルを留去し、得られたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する(酢酸エチル:ヘキサン=2:8)。それによって、2.54gの(2,4−ジメトキシフェニル)−[4’−(2−メタクリロキシ−エトキシ)フェニル]−メタノールを得る。
2−メチルアクリル酸2−{4−[(2,4−ジメトキシフェニル)−(1−エトキシエトキシ)メチル]フェノキシ}エチルエステルの合成(実施例2)
1.4gのエチルビニルエーテル及び0.06gのピリジニウム・p−トルエンスルホネートを18.0gの塩化メチレンに溶解する。8.0gの塩化メチレンに溶解させた1.5gの(2,4−ジメトキシフェニル)−[4’−(2−メタクリロキシ−エチル)フェニル)−メタノールをエチルビニルエーテル及びピリジニウム・p−トルエンスルホネートを含む混合物に30分かけて滴加し、その後、混合物を25℃で3時間撹拌する。そして、3%炭酸ナトリウム水溶液を加えた後、混合物をさらに撹拌する。次いで、有機相を水で洗う。その後、塩化メチレンを留去し、得られたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する(酢酸エチル:ヘキサン=5:95)。それによって、1.31gの2−{4−[(2,4−ジメトキシフェニル)−(1−エトキシエトキシ)メチル]フェノキシ}エチルエステルを得る。
2−(2−ビニルオキシエトキシ)チオキサントンの合成
3.00gの2−ヒドロキシチオキサントン、2.80gの2−クロロエチルビニルエーテル及び3.63gの炭酸カリウムを12.0gのDMFに溶解する。混合物を110℃で15時間撹拌する。そして、混合物を25℃まで冷却し、60.0gの水を加えた後、さらに撹拌する。次いで、24.0gのトルエンで抽出し、有機相を水で洗う。その後、トルエンを留去する。それによって、3.69gの2−(2−ビニルオキシエトキシ)チオキサントンを得る。
2−(2−ヒドロキシエトキシ)チオキサントンの合成
3.69gの2−(2−ビニルオキシエトキシ)チオキサントン、0.31gのピリジニウム・p−トルエンスルホネート及び2.2gの水を18.5gのアセトンに溶解する。混合物を35℃で12時間撹拌する。そして、3%炭酸ナトリウム水溶液を加えた後、混合物をさらに撹拌する。次いで、28.0gの酢酸エチルで抽出し、有機相を水で洗う。その後、酢酸エチルを留去する。それによって、3.10gの2−(2−ヒドロキシエトキシ)チオキサントンを得る。
2−(2−ヒドロキシエトキシ)−9H−チオキサンテン−9−オールの合成
3.0gの2−(2−ヒドロキシエトキシ)チオキサントン及び0.01gの水酸化カリウムを36.0gのメタノールに溶解する。1.25gの水素化ホウ素ナトリウムをメタノール溶液に加える。混合物を還流温度で3時間撹拌する。そして、混合物を240gの水に加える。次いで、40.0gの酢酸エチルで抽出し、有機相を水で洗う。その後、酢酸エチルを留去する。それによって、2.8gの2−(2−ヒドロキシエトキシ)−9H−チオキサンテン−9−オールを得る。
2−メチルアクリル酸2−(9−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−2−イルオキシ)エチルエステルの合成(実施例3)
2.8gの2−(2−ヒドロキシエトキシ)−9H−チオキサンテン−9−オール及び1.6gのメタクリル酸無水物を20gのテトラヒドロフランに溶解する。3.0gのテトラヒドロフランに溶解した1.1gのトリエチルアミンを10分かけて混合物に滴加し、その後、混合物を25℃で3時間撹拌する。そして、水を加えた後、混合物をさらに撹拌する。次いで、28gの酢酸エチルで抽出し、有機相を水で洗う。その後、酢酸エチルを留去し、得られたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する(酢酸エチル:ヘキサン=2:8)。それによって、2.59gの2−メチルアクリル酸2−(9−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−2−イルオキシ)エチルエステルを得る。
0.82gの(2,4−ジメトキシフェニル)−[4’−(2−メタクリロキシ−エトキシ)フェニル]−メタノール、3.0gのα−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、2.6gの2−メチルアダマンタン−2−メタクリレート、3.1gの3−ヒドロキシアダマンタン−1−メタクリレート、0.20gのブチルメルカプタン、0.51gのジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)及び11.2gのテトラヒドロフランを含む溶液を調製する。ブチルメルカプタンは、ポリマー鎖の長さを調整する対応するラジカルに転換される。調製した溶液を、フラスコに入れて撹拌及び沸騰させた8.0gのテトラヒドロフランに4時間で滴加する。調製した溶液を加えた後、混合物を2時間加熱還流し、室温まで冷却する。激しく撹拌しながら混合物を110gのヘキサン及び11gのテトラヒドロフランを含む混合液体に滴加して共重合体を沈殿物させる。共重合体を濾過により単離する。共重合体の精製を真空乾燥により行い、続いて、40gのヘキサンで2回洗浄して、6.9gの白粉の共重合体(樹脂A)を得る。
0.98gの2−{4−[(2,4−ジメトキシフェニル)−(1−エトキシエトキシ)メチル]フェノキシ}エチルエステル、3.0gのα−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、2.6gの2−メチルアダマンタン−2−メタクリレート、3.1gの3−ヒドロキシアダマンタン−1−メタクリレート、0.20gのブチルメルカプタン、0.51gのジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)及び11.2gのテトラヒドロフランを含む溶液を調製する。調製した溶液を、フラスコに入れて撹拌及び沸騰させた8.0gのテトラヒドロフランに4時間で滴加する。調製した溶液を加えた後、混合物を2時間加熱還流し、室温まで冷却する。激しく撹拌しながら混合物を110gのヘキサン及び11gのテトラヒドロフランを含む混合液体に滴加して共重合体を沈殿物させる。共重合体を濾過により単離する。共重合体の精製を真空乾燥により行い、続いて、40gのヘキサンで2回洗浄して、7.1gの白粉の共重合体(樹脂B)を得る。樹脂BにおいてAGEとして機能するジアリールメタノール部分は保護基によって保護されるため、樹脂Bは、樹脂Aよりも比較的高い長期安定性を有する。その間、ジアリールメタノール部分は、PAGから生成する酸によって保護基を分解させることにより、AGEの機能を発達させる。
0.76gの2−メチルアクリル酸2−(9−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−2−イルオキシ)エチルエステル、3.0gのα−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、2.6gの2−メチルアダマンタン−2−メタクリレート、3.1gの3−ヒドロキシアダマンタン−1−メタクリレート、0.20gのブチルメルカプタン、0.51gのジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)及び11.2gのテトラヒドロフランを含む溶液を調製する。調製した溶液を、フラスコに入れて撹拌及び沸騰させた8.0gのテトラヒドロフランに4時間で滴加する。調製した溶液を加えた後、混合物を2時間加熱還流し、室温まで冷却する。激しく撹拌しながら混合物を110gのヘキサン及び11gのテトラヒドロフランを含む混合液体に滴加して共重合体を沈殿物させる。共重合体を濾過により単離する。共重合体の精製を真空乾燥により行い、続いて、40gのヘキサンで2回洗浄して、5.1gの白粉の共重合体を得る。
0.98gの(2,4−ジメトキシフェニル)−[4’−(2−メタクリロキシ−エトキシ)フェニル)−メタノール、3.0gのα−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、2.6gの2−メチルアダマンタン−2−メタクリレート、3.1gの3−ヒドロキシアダマンタン−1−メタクリレート、1.1gの5−フェニル−ジベンゾチオフェニウム1,1−ジフルオロ−2−(2−メチルアクリロイルオキシ)エタンスルホネート、0.20gのブチルメルカプタン、0.51gのジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)及び12.2gのテトラヒドロフランを含む溶液を調製する。5−フェニル−ジベンゾチオフェニウム1,1−ジフルオロ−2−(2−メチルアクリロイルオキシ)エタンスルホネートはPAG部分として機能する。調製した溶液を、フラスコに入れて撹拌及び沸騰させた8.0gのテトラヒドロフランに4時間で滴加する。調製した溶液を加えた後、混合物を2時間加熱還流し、室温まで冷却する。激しく撹拌しながら混合物を110gのヘキサン及び11gのテトラヒドロフランを含む混合液体に滴加して共重合体を沈殿物させる。共重合体を濾過により単離する。共重合体の精製を真空乾燥により行い、続いて、40gのヘキサンで2回洗浄し、メタノールで2回洗浄する。それによって、5.7gの白粉の共重合体(樹脂D)を得る。
評価のためのサンプル(「評価サンプル」)調製
評価サンプル1〜3は、光酸発生剤(PAG)として24.9mgのジフェニルヨードニウムノナフルオロブタンスルホネート(DPI−PFBS)、並びに、600mgの樹脂A、樹脂B及び樹脂Cをそれぞれ8000mgのシクロヘキサノンに溶解して調製し、一方、評価サンプル4は、600mgの樹脂Dを8000mgのシクロヘキサノンに溶解して調製する。
感度評価−1
各評価サンプルをSiウェハに塗布する前に、ヘキサメチルジシラザン(HMDS、東京化成工業)をSiウェハ表面に2000rpmで20秒間スピンコートし、110℃で1分間ベークする。その後、各評価サンプルを4000rpmで20秒間HMDSで処理したSiウェハ表面にスピンコートし、塗布膜を形成する。
塗布膜のプリベークを110℃で60秒間行う。次いで、塗布膜をEB線源から出力される電子ビーム(EB)で露光する。EB露光後、UV光で塗布膜の照射を周囲条件で行う。UV光露光後、ポストエクスポージャベーク(PEB)を100℃で60秒間行う。塗布膜をNMD−3(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38%、東京応化工業)を用いて25℃で60秒間現像し、脱イオン水で10秒間洗う。膜厚測定ツールで測定した塗布膜の厚さはおおよそ150nmである。
ビームドロー(東京テクノロジー)を有する30keVの電子ビームリソグラフィ(EBL)システムJSM−6500F(JEOL、ビーム電流:12.5pA、<1E−4Pa)、及び、FL−6BL(輝線波長は主に320nm〜380nmである、東芝)を用いたUV露光を用いて、塗布膜の厚みがゼロでない2μmのラインと塗布膜の厚みがゼロである2μmのスペースからなるパターンを形成するためのドーズの測定をすることで、感度(E0感度)を評価する。
たとえUV露光がマスクなしで行われたとしても、2μmのスペースはEB源で露光された塗布膜の一部に形成される。これは、評価に用いられるPAG及びPAG部分が320nm〜380nmの範囲でほとんど吸収を示さないため、UV光に対する光増感剤として機能する生成物がEB露光された部分に生成されていることを示す。
表1は、評価サンプル1及び2を測定したE0感度に対応するドーズサイズを示す。表1は、EB露光のドーズが、UV光露光のドーズの増加により減少することを示している。ケチルラジカルが評価サンプル1〜3のジアリールメタノール部分からEB露光により生成し、ケチルラジカルは酸化されて、UV光により励起され得、増感剤として機能してPAGからの酸発生を向上させ得る対応するケトンを生成する。
感度評価−2
各評価サンプルをSiウェハに塗布する前に、ヘキサメチルジシラザン(HMDS、東京化成工業)をSiウェハ表面に2000rpmで20秒間スピンコートし、110℃で1分間ベークする。次いで、各評価サンプルを4000rpmで20秒間HMDSで処理したSiウェハ表面にスピンコートし、塗布膜を形成する。塗布膜のプリベークを110℃で60秒間行う。次いで、塗布膜を2mmのラインとスペースがパターン形成されたマスクを介してEB線源から出力される100keVのEBで露光する。
EB露光後、塗布膜を、EB露光から数秒遅らせて白色LED光で露光する。そして、UV光で塗布膜の照射を周囲条件で行う。UV光露光後、ポストエクスポージャベーク(PEB)を100℃で60秒間行う。塗布膜をNMD−3(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38%、東京応化工業)を用いて25℃で60秒間現像し、脱イオン水で10秒間洗う。膜厚測定ツールで測定した塗布膜の厚さはおおよそ150nmである。
感度(E0感度)は、EBエンジン(登録商標)(浜松ホトニクス)を用いて、塗布膜の厚みがゼロでない2μmのラインと塗布膜の厚みがゼロである2μmのスペースからなるパターンを形成するためのドーズの測定することにより、評価する。
白色LED光(輝線は主に400nm〜700nm)への露光は真空条件下で行う。UV光は、主に320nm〜380nmの輝線(FL−6BL、東芝)を有し、UV光露光は周囲条件下で行う。
たとえUV露光がマスクなしで行われたとしても、2μmのスペースはEB及びLEDで露光された塗布膜の一部に形成される。これは、UV光に対する光増感剤として機能する生成物が、EB露光後にLED光に露光された部分に生成されていることを示す。一方、2μmのスペースは、EB露光後のLED光露光なしでは、UV露光により形成されない。この結果は、ケチルラジカルの基底状態によるスルホニウムカチオンの還元効率が低い一方、白色LED光露光により(2,4−ジメトキシフェニル)−[4’−(2−メタクリロキシ−エチル)フェニル)−メタノールから発生したケチルラジカルの励起状態によるPAG及びPAG部分のスルホニウムカチオンの還元は比較的高率であることを示す。言い換えれば、可視光露光によるケチルラジカルの励起は、その還元性を向上させるものと思われる。
表2は、評価サンプル4を測定したE0感度に対応するドーズサイズを示す。表2は、EB露光のドーズが、LED光露光後のUV光露光のドーズの増加により減少することを示している。これは、さらに長い波長の光によるかかる過渡的励起が、PAG部分の酸発生を向上させるケチルラジカルの励起状態をもたらすことを示す。
評価サンプル1〜4のいずれか1つを含むフォトレジストは、集積回路(IC)等の装置の製造工程に適用され得る。
図1は、フォトレジストを用いる集積回路(IC)等の装置の製造工程を示す。
シリコンウェハを準備する。シリコンウェハの表面を、酸素ガス存在下シリコンウェハを加熱することによって酸化する。
フォトレジストを、スピンコーティングによりSiウェハ表面に塗布し、塗布膜を形成する。塗布膜をプリベークする。
Siウェハのプリベーク後に、マスクを介したEUV光での塗布膜の照射を行う。塗布膜の脱保護反応は、光酸発生剤の光化学反応及びAGE部分による補助により発生する酸によって誘導される。
UV又は可視光での塗布膜の照射は、EUV光での塗布膜の照射後、反応効率を向上させるためにEUV光から発生する中間体が存続する期間内に行われてもよい。
電子ビームがEUV光の代わりに使用され得る。
塗布膜のEUV照射後、波長が300nm以上の光での塗布膜の照射が、マスクなしで行われる。
EUV光、及び波長が300nm以上の光で照射された塗布膜の現像をプリベークの後に実施する。
塗布膜及びシリコンウェハをプラズマで露光する。その後、残りの膜を除去する。
集積回路等の電子装置を図1に示される工程を用いて製造する。塗布膜の照射時間が短くなるので、光照射による装置の劣化は既存のフォトレジストと比べて抑制される。
各評価サンプルをSiウェハに塗布する前に、ヘキサメチルジシラザン(HMDS、東京化成工業)をSiウェハ表面に2000rpmで20秒間スピンコートし、110℃で1分間ベークする。次いで、各評価サンプルを4000rpmで20秒間HMDSで処理したSiウェハ表面にスピンコートし、塗布膜を形成する。塗布膜のプリベークを110℃で60秒間行う。次いで、塗布膜を2μmのラインとスペースがパターン形成されたマスクを介してEB線源から出力される100keVのEBで露光する。
各評価サンプルをSiウェハに塗布する前に、ヘキサメチルジシラザン(HMDS、東京化成工業)をSiウェハ表面に2000rpmで20秒間スピンコートし、110℃で1分間ベークする。次いで、各評価サンプルを4000rpmで20秒間HMDSで処理したSiウェハ表面にスピンコートし、塗布膜を形成する。塗布膜のプリベークを110℃で60秒間行う。次いで、塗布膜を2μmのラインとスペースがパターン形成されたマスクを介してEB線源から出力される100keVのEBで露光する。
Claims (20)
- 試剤置換基を含むポリマーであって、
前記試剤置換基から中間体の発生が起こり、
前記中間体が前駆体からの化学種を向上させるポリマー。 - 前記化学種が酸である請求項1に記載のポリマー。
- 前記試剤置換基が前記ポリマー鎖に結合した請求項1に記載のポリマー。
- 前記ポリマーの鎖に結合しており、前記化学種と反応する反応性置換基をさらに含む請求項1に記載のポリマー。
- 試剤置換基及び前駆体置換基を含むポリマーであって、
前記試剤置換基からの中間体の発生が起こり、
前記中間体が前記前駆体からの化学種を向上させるポリマー。 - 前記中間体がケチルラジカルである請求項1に記載のポリマー。
- 前記中間体が生成物置換基を生成するものである請求項1に記載のポリマー。
- 前記生成物置換基は、波長が、前記試剤置換基が吸収する光よりも長い光を吸収し得る請求項7に記載のポリマー。
- 請求項1に記載のポリマーを利用し、
前記中間体の励起に、波長が400nm以上の光を利用する装置の製造方法。 - フォトレジストを含む塗布膜を基材上に形成するようにフォトレジストを含む材料を基材に塗布することと、
前記塗布膜の第2部分を第1電磁波及び第1粒子線のうちの少なくとも1つに露光させずに、前記塗布膜の第1部分を前記第1電磁波及び前記第1粒子線のうちの少なくとも1つに露光させるような第1電磁波及び第1粒子線のうちの少なくとも1つへの前記塗布膜の第1露光と、
前記塗布膜の第2電磁波での第2露光とを含む装置の製造方法。 - 前記第1部分を除去することと、
前記第1部分が上に存在してきた前記基材の第3部分をエッチングするように前記基材をエッチングすることと、をさらに含む請求項10に記載の方法。 - 前記第1電磁波及び前記第1粒子線が、それぞれ、波長が200nm以下である光、又は電子ビームである請求項10に記載の方法。
- 前記塗布膜の前記第1露光を、波長が15nm以下である光により行う請求項10に記載の方法。
- 前記フォトレジストが中間体を発生し得る試剤を含み、
前記中間体が前駆体からの化学種を向上させる請求項10に記載の方法。 - 前記塗布膜の前記第2露光を、波長が400nm以上の光により行う請求項14に記載の方法。
- 前記第2露光を、第1露光から発生する前記中間体が存続する期間内に行う請求項15に記載の方法。
- 試剤を含む組成物であって、
前記試剤が中間体を発生し得、
前記中間体が、前記試剤が吸収し得る光の波長よりも長い波長の光を吸収し得る組成物。 - 前記中間体が生成物に転換され得る請求項17に記載の組成物。
- 前記中間体及び前記生成物のうちの少なくとも1つから電子を受け取ることにより化学種を発生し得る前駆体をさらに含む請求項18に記載の組成物。
- 前記化学種と反応し得る化合物をさらに含む請求項18に記載の組成物。
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