JP2019061217A - レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1.ヨウ素原子を含むポリマーを含むベースポリマー、並びにヨウ素化ベンゼン環含有フルオロスルホン酸のスルホニウム塩及び/又はヨードニウム塩を含む酸発生剤を含むレジスト材料。
2.前記ヨウ素化ベンゼン環含有フルオロスルホン酸のスルホニウム塩及びヨードニウム塩が、それぞれ下記式(A−1)で表されるスルホニウム塩及び下記式(A−2)で表されるヨードニウム塩である1のレジスト材料。
R1は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子若しくはアミノ基、若しくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、アミノ基若しくは炭素数1〜10のアルコキシ基を含んでいてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のアシロキシ基若しくは炭素数1〜20のアルキルスルホニルオキシ基、又は−NR8−C(=O)−R9若しくは−NR8−C(=O)−O−R9であり、R8は、水素原子、又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜6のアシル基若しくは炭素数2〜6のアシロキシ基を含んでいてもよい炭素数1〜6のアルキル基であり、R9は、炭素数1〜16のアルキル基、炭素数2〜16のアルケニル基、又は炭素数6〜12のアリール基であり、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜6のアシル基、又は炭素数2〜6のアシロキシ基を含んでいてもよい。
R2は、pが1のときは単結合又は炭素数1〜20の2価の連結基であり、pが2又は3のときは炭素数1〜20の3価又は4価の連結基であり、該連結基は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。
Rf1〜Rf4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基であるが、これらのうち少なくとも1つはフッ素原子又はトリフルオロメチル基である。また、Rf1とRf2とが合わさって、カルボニル基を形成してもよい。
R3、R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。また、R3、R4及びR5のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
pは、1≦p≦3を満たす整数である。q及びrは、1≦q≦5、0≦r≦3、及び1≦q+r≦5を満たす整数である。)
3.前記ヨウ素原子を含むポリマーが、下記式(a1)又は(a2)で表される繰り返し単位を含むものである1又は2のレジスト材料。
4.nが、1〜3の整数である3のレジスト材料。
5.更に、有機溶剤を含む1〜4のいずれかのレジスト材料。
6.前記ヨウ素原子を含むポリマーが、更に下記式(b1)で表される繰り返し単位又は下記式(b2)で表される繰り返し単位を含むものである1〜5のいずれかのレジスト材料。
7.更に、溶解阻止剤を含む6のレジスト材料。
8.化学増幅ポジ型レジスト材料である6又は7のレジスト材料。
9.前記ヨウ素原子を含むポリマーが、酸不安定基を含まないものである1〜4のいずれかのレジスト材料。
10.更に、架橋剤を含む9のレジスト材料。
11.化学増幅ネガ型レジスト材料である9又は10のレジスト材料。
12.更に、クエンチャーを含む1〜11のいずれかのレジスト材料。
13.更に、界面活性剤を含む1〜12のいずれかのレジスト材料。
14.前記ヨウ素原子を含むポリマーが、更に、下記式(g1)〜(g3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む1〜13のいずれかのレジスト材料。
Z1は、単結合、フェニレン基、−O−Z12−、又は−C(=O)−Z11−Z12−であり、Z11は、−O−又は−NH−であり、Z12は、炭素数1〜6のアルキレン基若しくは炭素数2〜6のアルケニレン基、又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、−Z21−C(=O)−O−、−Z21−O−又は−Z21−O−C(=O)−であり、Z21は、炭素数1〜12のアルキレン基であり、カルボニル基、エステル結合又はエーテル結合を含んでいてもよい。
Aは、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、−O−Z32−又は−C(=O)−Z31−Z32−であり、Z31は、−O−又は−NH−であり、Z32は、炭素数1〜6のアルキレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、トリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基、又は炭素数2〜6のアルケニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R41〜R48は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。また、R43、R44及びR45のいずれか2つが、又はR46、R47及びR48のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
Q-は、非求核性対向イオンを表す。)
15.1〜14のいずれかのレジスト材料を基板上に塗布し、加熱処理をしてレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて露光したレジスト膜を現像する工程とを含むパターン形成方法。
16.前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー又は波長248nmのKrFエキシマレーザーである15のパターン形成方法。
17.前記高エネルギー線が、電子線又は波長3〜15nmの極端紫外線である15のパターン形成方法。
本発明のレジスト材料は、ヨウ素原子を含むポリマー、及びヨウ素化ベンゼン環含有フルオロスルホン酸のスルホニウム塩又はヨードニウム塩(これらを総称して、ヨウ素化ベンゼン環含有フルオロスルホン酸オニウム塩ともいう。)を含む酸発生剤を含む。前記スルホニウム塩及びヨードニウム塩は、光照射によって、ヨウ素化ベンゼン環含有フルオロスルホン酸を発生する酸発生剤である。本発明のレジスト材料には、これとは異なるスルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生させる酸発生剤を添加してもよいし、ベースポリマーに結合しているバウンド型の酸発生剤と組み合わせてもよい。
前記ヨウ素化ベンゼン環含有フルオロスルホン酸のスルホニウム塩及びヨードニウム塩は、それぞれ下記式(A−1)及び(A−2)で表されるものである。
本発明のレジスト材料に含まれるベースポリマーは、ヨウ素原子を有するポリマー(以下、ポリマーAともいう。)を含むものである。ポリマーAとしては、下記式(a1)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a1ともいう。)又は下記式(a2)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a2ともいう。)を含むものが好ましい。
前述したヨウ素化ベンゼン環含有フルオロスルホン酸オニウム塩及びベースポリマーを含むレジスト材料に、有機溶剤、前記ヨウ素化ベンゼン環含有フルオロスルホン酸オニウム塩以外の酸発生剤、界面活性剤、溶解阻止剤、架橋剤等を目的に応じて適宜組み合わせて配合してポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料を構成することによって、露光部では前記ベースポリマーが触媒反応により現像液に対する溶解速度が加速されるので、極めて高感度のポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料とすることができる。この場合、レジスト膜の溶解コントラスト及び解像性が高く、露光余裕度があり、プロセス適応性に優れ、露光後のパターン形状が良好でありながら、特に酸拡散を抑制できることから粗密寸法差が小さく、これらのことから実用性が高く、超LSI用レジスト材料として非常に有効なものとすることができる。特に、酸触媒反応を利用した化学増幅ポジ型レジスト材料とすると、より高感度のものとすることができると共に、諸特性が一層優れたものとなり極めて有用なものとなる。
本発明のレジスト材料を種々の集積回路製造に用いる場合は、公知のリソグラフィー技術を適用することができる。
各々のモノマーを組み合わせてTHF溶剤中で共重合反応を行い、メタノールに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後に単離、乾燥して、以下に示す組成のベースポリマー(ポリマー1〜9、比較ポリマー1、2)を得た。得られたベースポリマーの組成は1H−NMRにより、Mw及び分散度(Mw/Mn)はGPC(溶剤:THF、標準:ポリスチレン)により確認した。
界面活性剤としてスリーエム社製FC-4430を100ppm溶解させた溶剤に、表1及び2に示される組成で各成分を溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してレジスト材料を調製した。
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
GBL(γ−ブチロラクトン)
CyH(シクロヘキサノン)
PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)
DAA(ジアセトンアルコール)
[実施例1〜29、比較例1〜4]
表1及び2に示す各レジスト材料を、信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を20nm膜厚で形成したSi基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて105℃で60秒間プリベークして膜厚60nmのレジスト膜を作製した。これに、ASML社製EUVスキャナーNXE3300(NA0.33、σ0.9/0.6、クアドルポール照明、ウエハー上寸法がピッチ46nm、+20%バイアスのホールパターンのマスク)を用いて露光し、ホットプレート上で表1及び2記載の温度で60秒間PEBを行い、2.38質量%TMAH水溶液で30秒間現像を行って、実施例1〜28と比較例1〜3はポジ型レジストパターン(寸法23nmのホールパターン)を、実施例29と比較例4ではネガ型レジストパターン(寸法23nmのドットパターン)を形成した。
(株)日立ハイテクノロジーズ製の測長SEM(CG5000)を用いて、ホール又はドットが23nmで形成されるときの露光量を測定してこれを感度とし、また、このときのホール又はドット50個の寸法を測定し、CDU(寸法バラツキ3σ)を求めた。
結果を表1及び2に併記する。
Claims (17)
- ヨウ素原子を含むポリマーを含むベースポリマー、並びにヨウ素化ベンゼン環含有フルオロスルホン酸のスルホニウム塩及び/又はヨードニウム塩を含む酸発生剤を含むレジスト材料。
- 前記ヨウ素化ベンゼン環含有フルオロスルホン酸のスルホニウム塩及びヨードニウム塩が、それぞれ下記式(A−1)で表されるスルホニウム塩及び下記式(A−2)で表されるヨードニウム塩である請求項1記載のレジスト材料。
R1は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子若しくはアミノ基、若しくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、アミノ基若しくは炭素数1〜10のアルコキシ基を含んでいてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のアシロキシ基若しくは炭素数1〜20のアルキルスルホニルオキシ基、又は−NR8−C(=O)−R9若しくは−NR8−C(=O)−O−R9であり、R8は、水素原子、又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜6のアシル基若しくは炭素数2〜6のアシロキシ基を含んでいてもよい炭素数1〜6のアルキル基であり、R9は、炭素数1〜16のアルキル基、炭素数2〜16のアルケニル基、又は炭素数6〜12のアリール基であり、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜6のアシル基、又は炭素数2〜6のアシロキシ基を含んでいてもよい。
R2は、pが1のときは単結合又は炭素数1〜20の2価の連結基であり、pが2又は3のときは炭素数1〜20の3価又は4価の連結基であり、該連結基は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。
Rf1〜Rf4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基であるが、これらのうち少なくとも1つはフッ素原子又はトリフルオロメチル基である。また、Rf1とRf2とが合わさって、カルボニル基を形成してもよい。
R3、R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。また、R3、R4及びR5のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
pは、1≦p≦3を満たす整数である。q及びrは、1≦q≦5、0≦r≦3、及び1≦q+r≦5を満たす整数である。) - 前記ヨウ素原子を含むポリマーが、下記式(a1)又は(a2)で表される繰り返し単位を含むものである請求項1又は2記載のレジスト材料。
- nが、1〜3の整数である請求項3記載のレジスト材料。
- 更に、有機溶剤を含む請求項1〜4のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 前記ヨウ素原子を含むポリマーが、更に下記式(b1)で表される繰り返し単位又は下記式(b2)で表される繰り返し単位を含むものである請求項1〜5のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 更に、溶解阻止剤を含む請求項6記載のレジスト材料。
- 化学増幅ポジ型レジスト材料である請求項6又は7記載のレジスト材料。
- 前記ヨウ素原子を含むポリマーが、酸不安定基を含まないものである請求項1〜4のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 更に、架橋剤を含む請求項9記載のレジスト材料。
- 化学増幅ネガ型レジスト材料である請求項9又は10記載のレジスト材料。
- 更に、クエンチャーを含む請求項1〜11のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 更に、界面活性剤を含む請求項1〜12のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 前記ヨウ素原子を含むポリマーが、更に、下記式(g1)〜(g3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む請求項1〜13のいずれか1項記載のレジスト材料。
Z1は、単結合、フェニレン基、−O−Z12−、又は−C(=O)−Z11−Z12−であり、Z11は、−O−又は−NH−であり、Z12は、炭素数1〜6のアルキレン基若しくは炭素数2〜6のアルケニレン基、又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、−Z21−C(=O)−O−、−Z21−O−又は−Z21−O−C(=O)−であり、Z21は、炭素数1〜12のアルキレン基であり、カルボニル基、エステル結合又はエーテル結合を含んでいてもよい。
Aは、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、−O−Z32−又は−C(=O)−Z31−Z32−であり、Z31は、−O−又は−NH−であり、Z32は、炭素数1〜6のアルキレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、トリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基、又は炭素数2〜6のアルケニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R41〜R48は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。また、R43、R44及びR45のいずれか2つが、又はR46、R47及びR48のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
Q-は、非求核性対向イオンを表す。) - 請求項1〜14のいずれか1項記載のレジスト材料を基板上に塗布し、加熱処理をしてレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて露光したレジスト膜を現像する工程とを含むパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー又は波長248nmのKrFエキシマレーザーである請求項15記載のパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、電子線又は波長3〜15nmの極端紫外線である請求項15記載のパターン形成方法。
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