JP2020181064A - 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、感放射線性酸発生剤及び化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体と、[B]酸発生剤とを含有する。当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として、酸拡散制御体(以下、「[C]酸拡散制御体」ともいう)及び/又は[A]重合体よりもフッ素原子の質量含有率が大きい重合体(以下、「[D]重合体」ともいう)を含有していてもよく、また、通常、溶媒(以下、「[E]溶媒」ともいう)を含有する。当該感放射線性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。
以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、酸解離性基を含む構造単位(以下、「構造単位(I)」ともいう)を有する重合体である。「酸解離性基」とは、カルボキシ基、ヒドロキシ基等の水素原子を置換する基であって、酸の作用により解離する基をいう。
構造単位(I)は、酸解離性基を含む構造単位である。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環の脂環式飽和炭化水素基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環の脂環式不飽和炭化水素基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等の多環の脂環式飽和炭化水素基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環の脂環式不飽和炭化水素基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
構造単位(I−3)は、アセタール構造を含む構造単位である。アセタール構造を含む基としては、例えば下記式(3)で表される基(以下、「基(Y)」ともいう)等が挙げられる。基(Y)は、酸の作用により分解して、*−OH、RJRKC=O及びRLOHを生じる。基(Y)において−C(RJ)(RK)(ORL)が酸解離性基である。
構造単位(II)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造又はこれらの組み合わせを含む構造単位である。[A]重合体が構造単位(II)を有すると、レジスト膜の現像液への溶解性をより適度に調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物の感度、焦点深度及び露光余裕度をより向上させることができる。
構造単位(III)は、フェノール性水酸基を含む構造単位である。「フェノール性水酸基」とは、ベンゼン環に直結するヒドロキシ基に限らず、芳香環に直結するヒドロキシ基全般を指す。[A]重合体が構造単位(III)を有すると、レジスト膜の現像液への溶解性をより適度に調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物の感度、焦点深度及び露光余裕度をより向上させることができる。また、KrF露光、EUV露光又は電子線露光の場合、当該感放射線性樹脂組成物の感度をより向上させることができる。
[A]重合体は、その他の構造単位として、例えばアルコール性水酸基を含む構造単位、非酸解離性の炭化水素基を含む構造単位、極性基を含む構造単位等を有していてもよい。極性基としては、例えばカルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホンアミド基等が挙げられる。[A]重合体がアルコール性水酸基を含む構造単位、非酸解離性の炭化水素基を含む構造単位及び/又は極性基を含む構造単位を有すると、レジスト膜の現像液への溶解性をより適度に調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物の感度、焦点深度及び露光余裕度をより向上させることができる。
[A]重合体は、例えば構造単位(I)並びに必要に応じて構造単位(II)、(III)及びその他の構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤等を用い、溶媒中で重合することにより合成することができる。
GPCカラム:東ソー(株)の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本及び「G4000HXL」1本
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(富士フイルム和光純薬(株))
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[B]酸発生剤は、スルホネートアニオン(以下、「アニオン(W)」ともいう)と、感放射線性カチオン(以下、「カチオン(X)」ともいう)とを含む化合物である。[B]酸発生剤において、上記アニオン(W)は2以上の環(以下、「環(A)」ともいう)を有している。また、上記環(A)の少なくとも1つに、酸素原子及び窒素原子の少なくとも一方を含む炭素数0〜10の1価の基(以下、「基(I)」ともいう)とヨウ素原子とが結合している。
アニオン(W)は、2以上の環(A)を有し、上記環(A)の少なくとも1つに、基(I)とヨウ素原子とが結合しているスルホネートアニオンである。
カチオン(X)は、感放射線性カチオンである。カチオン(X)としては、感放射線性オニウムカチオンが好ましい。カチオン(X)としては、1価でも2価以上でもよいが、1価が好ましい。
ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、ピレン等の環員数6〜20の芳香環を含む化合物;
シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロへプタン、シクロオクタン、シクロデカン、ノルボルナン、アダマンタン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等の環員数3〜20の脂環を含む化合物;
フラン、ピロール、チオフェン等の環員数5〜20の芳香族複素環を含む化合物;
テトラヒドロフラン、ピロリジン、ピペリジン、テトラヒドロチオフェン等の環員数3〜20の脂肪族複素環を含む化合物などが挙げられる。
qとしては、0〜3が好ましく、0〜2がより好ましく、0又は1がさらに好ましい。
rとしては、1〜5が好ましく、1〜3がより好ましく、1又は2がさらに好ましい。
RC及びRDで表される炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
mとしては、0〜2が好ましく、0又は1がより好ましい。
[B1]酸発生剤は、上記式(1)におけるnが1、R3が−COO−の場合、例えばHO−R4−SO3 −X+を与える化合物とHOOC−A2’−COOHを与える化合物、HOOC−R4−SO3 −X+を与える化合物とHO−A2’−COOHを与える化合物、又は(HO)2−R4−SO3 −X+を与える化合物とO=A2”−COOHを与える化合物(A2’は環員数3〜20の環を含む炭素数3〜30の2価の有機基である。A2”は環員数3〜20の環を含む炭素数3〜29の3価の有機基である。)を用い、公知の方法により反応させることによって、HOOC−A2−R4−SO3 −X+(A2は環員数3〜20の環を含む炭素数3〜30の2価の有機基である。)を合成し、得られた化合物と、(R1)p(R2)q(I)rA1−OHとを反応させることにより、合成することができる。
[C]酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生剤等から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する。また、感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性が向上すると共に、レジストとしての解像性がより向上する。さらに、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に優れた感放射線性樹脂組成物が得られる。当該感放射線性樹脂組成物における[C]酸拡散制御体の含有形態としては、遊離の化合物(以下、適宜「[C]酸拡散制御剤」と称する)の形態でも、[A]重合体、[D]重合体等の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
[D]重合体は、[A]重合体よりもフッ素原子の質量含有率が大きい重合体である。
ベース樹脂としての[A]重合体より疎水性が大きい[D]重合体は、レジスト膜表層に偏在化する傾向があり、その結果、[D]重合体を含有する感放射線性樹脂組成物によれば、レジストパターンにおける欠陥の発生を抑制することができる。
構造単位(F1)は、下記式(f−1)で表される構造単位である。[D]重合体は構造単位(F1)を有することでフッ素原子の質量含有率を調整することができる。
構造単位(F2)は、下記式(f−2)で表される構造単位である。[D]重合体は構造単位(F2)を有することで、アルカリ現像液への溶解性を向上させることができる。
その他の構造単位としては、例えばアルコール性水酸基を含む構造単位(但し、構造単位(F2)に該当するものを除くものとする)等が挙げられる。アルコール性水酸基を含む構造単位としては、例えば[A]重合体におけるアルコール性水酸基を含む構造単位として例示した構造単位等が挙げられる。アルコール性水酸基を含む構造単位としては、3−ヒドロキシアダマンタン−1−イル(メタ)アクリレートに由来する構造単位が好ましい。
当該感放射線性樹脂組成物は、通常[E]溶媒を含有する。[E]溶媒は、少なくとも[A]重合体、[B]酸発生体及び所望により含有される任意成分を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
4−メチル−2−ペンタノール、n−ヘキサノール等の炭素数1〜18の脂肪族モノアルコール系溶媒;
シクロヘキサノール等の炭素数3〜18の脂環式モノアルコール系溶媒;
1,2−プロピレングリコール等の炭素数2〜18の多価アルコール系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテル等の炭素数3〜19の多価アルコール部分エーテル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジヘプチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール等の芳香環含有エーテル系溶媒などが挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、2−ヘプタノン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン等の鎖状ケトン系溶媒:
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒:
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の環状アミド系溶媒;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒などが挙げられる。
酢酸n−ブチル、乳酸エチル等のモノカルボン酸エステル系溶媒;
プロピレングリコールアセテート等の多価アルコールカルボキシレート系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶媒;
シュウ酸ジエチル等の多価カルボン酸ジエステル系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート系溶媒などが挙げられる。
n−ペンタン、n−ヘキサン等の炭素数5〜12の脂肪族炭化水素系溶媒;
トルエン、キシレン等の炭素数6〜16の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
その他の任意成分としては、例えば界面活性剤等が挙げられる。その他の任意成分はそれぞれ1種又は2種以上を併用してもよい。
界面活性剤は、塗工性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル等のノニオン系界面活性剤等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物が界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の含有量の上限としては、[A]重合体100質量部に対して、2質量部が好ましい。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば[A]重合体、[B]酸発生体及び必要に応じて[C]酸拡散制御体、[D]重合体、[E]溶媒等の任意成分を所定の割合で混合し、好ましくは得られた混合物を、例えば孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することにより調製することができる。当該感放射線性樹脂組成物における[E]溶媒以外の全成分の含有割合の下限としては、0.1質量%が好ましく、0.5質量%がより好ましく、1質量%がさらに好ましい。上記含有割合の上限としては、50質量%が好ましく、30質量%がより好ましく、10質量%がさらに好ましい。
当該レジストパターン形成方法は、基板に直接又は間接に感放射線性樹脂組成物を塗工する工程(以下、「塗工工程」ともいう)と、上記塗工工程により形成されたレジスト膜を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)と、上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)とを備える。当該レジストパターン形成方法においては、感放射線性樹脂組成物として、上述の当該感放射線性樹脂組成物を用いる。
本工程では、基板に直接又は間接に当該感放射線性樹脂組成物を塗工する。これにより、レジスト膜が形成される。このレジスト膜を形成する基板としては、例えばシリコンウェハ、二酸化シリコン、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知のもの等が挙げられる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の反射防止膜等の有機下層膜を基板上に形成してもよい。塗工方法としては、例えば回転塗工(スピンコーティング)、流延塗工、ロール塗工等が挙げられる。塗工した後に、必要に応じて、塗膜中の溶媒を揮発させるため、プレベーク(PB)を行ってもよい。PB温度の下限としては、60℃が好ましく、80℃がより好ましい。PB温度の上限としては、140℃が好ましく、120℃がより好ましい。PB時間の下限としては、5秒が好ましく、10秒がより好ましい。PB時間の上限としては、600秒が好ましく、300秒がより好ましい。形成されるレジスト膜の平均厚さの下限としては、10nmが好ましく、20nmがより好ましい。上記平均厚さの上限としては、1,000nmが好ましく、500nmがより好ましい。
本工程では、上記塗工工程により形成されたレジスト膜を露光する。この露光は、フォトマスクを介して(場合によっては、水等の液浸媒体を介して)露光光を照射することにより行う。露光光としては、目的とするパターンの線幅に応じて、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、極端紫外線(EUV)、X線、γ線等の電磁波;電子線、α線等の荷電粒子線などが挙げられる。これらの中でも、遠紫外線、EUV又は電子線が好ましく、ArFエキシマレーザー光(波長193nm)、KrFエキシマレーザー光(波長248nm)、EUV又は電子線がより好ましく、EUV又は電子線がさらに好ましい。当該レジストパターン形成方法では、上述の[B]酸発生剤を含有する当該感放射線性樹脂組成物を用いるので、EUV露光及び電子線露光の場合に特に利益が大きい。
本工程では、上記露光されたレジスト膜を現像する。これにより、所定のレジストパターンを形成することができる。現像後は、水又はアルコール等のリンス液で洗浄し、乾燥することが一般的である。現像工程における現像方法は、アルカリ現像でも、有機溶媒現像でもよい。
東ソー(株)のGPCカラム(「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本及び「G4000HXL」1本)を用い、流量:1.0mL/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
日本電子(株)の「JNM−Delta400」を用いて測定した。
[A]重合体及び[D]重合体の合成に用いた単量体を以下に示す。なお、以下の合成例においては特に断りのない限り、質量部は使用した単量体の合計質量を100質量部とした場合の値を意味し、モル%は使用した単量体の合計モル数を100モル%とした場合の値を意味する。
[合成例1](重合体(A−1)の合成)
単量体としての化合物(M−1)、化合物(M−7)及び化合物(M−14)を、モル比率が50/35/15となるよう2−ブタノン(200質量部)に溶解した。この溶液に、ラジカル重合開始剤としてのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)(5モル%)を添加し、単量体溶液を調製した。反応容器に2−ブタノン(100質量部)を入れ、30分間窒素パージした。反応容器内を80℃とし、攪拌しながら、上記調製した単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。冷却した重合反応液をメタノール(2,000質量部)中に投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末をメタノール(400質量部)で2回洗浄した後、ろ別し、60℃で15時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−1)を得た(収率67%)。重合体(A−1)のMwは6,803であり、Mw/Mnは1.60であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)由来の構造単位:化合物(M−7)由来の構造単位:化合物(M−14)由来の構造単位の含有割合は、47:37:16(モル%)であった。
下記表1に示す種類及び使用割合の各単量体を用いた以外は、合成例1と同様に操作して重合体(A−2)〜(A−10)を得た。得られた各重合体のMw、Mw/Mn、収率(%)及び各重合体における各単量体に由来する構造単位含有割合(モル%)を表1に合わせて示す。表1中の「−」は、該当する単量体を用いなかったことを示す。
単量体としての化合物(M−1)、化合物(M−13)及び化合物(M−18)をモル比率が35/20/45となるよう1−メトキシ−2−プロパノール(200質量部)に溶解した。この溶液に、ラジカル重合開始剤としてのAIBN(4モル%)を添加し、単量体溶液を調製した。反応容器に1−メトキシ−2−プロパノール(100質量部)を入れ、攪拌しながら85℃に加熱した。次に、上記調製した単量体溶液を3時間かけて滴下し、さらに85℃で3時間加熱し、重合反応を合計6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を室温に冷却した。ヘキサン(重合反応液100質量部に対して500質量部)中に冷却した重合反応液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を上記重合反応液100質量部に対して100質量部のヘキサンで2回洗浄した後、ろ別し、1−メトキシ−2−プロパノール(300質量部)に溶解した。次に、得られた溶液に、メタノール(500質量部)、トリエチルアミン(50質量部)及び超純水(10質量部)を加え、撹拌しながら70℃で6時間加水分解反応を実施した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた固体をアセトン(100質量部)に溶解させた。得られた溶液を500質量部の水中に滴下して重合体を凝固させ、得られた固体をろ別した。50℃で12時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−11)を得た(収率68%)。重合体(A−11)のMwは6,711であり、Mw/Mnは1.34であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)由来の構造単位:化合物(M−13)由来の構造単位:化合物(M−18)由来の構造単位の含有割合は、32:23:45(モル%)であった。
下記表1に示す種類及び使用割合の各単量体を用いた以外は、合成例11と同様に操作して、重合体(A−12)〜(A−18)を得た。得られた各重合体のMw、Mw/Mn、収率(%)及び各重合体における各単量体に由来する構造単位含有割合(モル%)を表1に合わせて示す。表1中の「−」は、該当する単量体を用いなかったことを示す。
[合成例19](重合体(D−1)の合成)
単量体としての化合物(M−25)及び(M−26)をモル比率が50/50となるよう2−ブタノン(200質量部)に溶解した。この溶液に、ラジカル重合開始剤としてのAIBN(5モル%)を添加して単量体溶液を調製した。反応容器に2−ブタノン(100質量部)を入れ、30分間窒素パージした。反応容器内を80℃とし、攪拌しながら上記調製した単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。溶媒をアセトニトリル(400質量部)に置換した後、ヘキサン(100質量部)を加えて撹拌しアセトニトリル層を回収する作業を3回繰り返した。溶媒をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換することで、重合体(D−1)の溶液を得た(収率89%)。重合体(D−1)のMwは5,541であり、Mw/Mnは1.65であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(M−25)由来の構造単位:化合物(M−26)由来の構造単位の含有割合は、47:53(モル%)であった。
下記表2に示す種類及び使用割合の各単量体を用いた以外は、合成例19と同様に操作して、重合体(D−2)を得た。重合体(D−2)のMw、Mw/Mn、収率(%)及び重合体(D−2)における各単量体に由来する構造単位含有割合(モル%)を表2に合わせて示す。
感放射線性樹脂組成物の調製に用いた[B]酸発生剤としての下記式(B−1)〜(B−13)で表される化合物(以下、「酸発生剤(B−1)〜(B−13)」ともいう)を以下の手順により合成した。
前駆体を適宜変更した以外は合成例21と同様にして、酸発生剤(B−2)及び(B−3)を合成した。
前駆体を適宜変更した以外は合成例24と同様にして、酸発生剤(B−5)〜(B−9)を合成した。
前駆体を適宜変更した以外は合成例30と同様にして、酸発生剤(B−11)〜(B−13)を合成した。
感放射線性樹脂組成物の調製に用いた[B]酸発生剤、[C]酸拡散制御剤及び[E]溶媒について以下に示す。
実施例:上記合成した酸発生剤(B−1)〜(B−13)
比較例:上記式(B−14)及び(B−15)で表される化合物
C−1〜C−6:下記式(C−1)〜(C−6)で表される化合物
E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E−2:プロピレングリコールモノメチルエーテル
[A]重合体としての(A−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)15質量部、[C]酸拡散制御剤としての(C−2)4.5質量部、[D]重合体としての(D−2)7質量部、並びに[E]溶媒としての(E−1)4,280質量部及び(E−2)1,830質量部を混合し、得られた混合物を孔径0.2μmのメンブランフィルターで濾過することにより、感放射線性樹脂組成物(J−1)を調製した。
下記表3に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は実施例1と同様にして、感放射線性樹脂組成物(J−2)〜(J−30)並びに(CJ−1)及び(CJ−2)を調製した。
12インチのシリコンウェハ上に、スピンコーター(東京エレクトロン(株)の「CLEAN TRACK ACT12」)を使用して、下層反射防止膜形成用組成物(ブルワーサイエンス社の「ARC66」)を塗工した後、205℃で60秒間加熱することにより平均厚さ105nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜上に上記スピンコーターを使用して上記調製した感放射線性樹脂組成物を塗工し、130℃で60秒間PBを行った。その後、23℃で30秒間冷却することにより、平均厚さ55nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜に対し、EUV露光装置(ASML社の「NXE3300」)を用い、NA=0.33、照明条件:Conventional s=0.89、マスク:imecDEFECT32FFR02にて露光した。露光後、120℃で60秒間PEBを行った。その後、アルカリ現像液としての2.38質量%TMAH水溶液を用いて上記レジスト膜をアルカリ現像し、現像後に水で洗浄し、さらに乾燥させることでポジ型のレジストパターン(32nmラインアンドスペースパターン)を形成した。
上記調製した感放射線性樹脂組成物について、感度、焦点深度及び露光余裕度を下記方法に従って評価した。評価結果を下記表4に示す。なお、レジストパターンの測長には、走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジーズの「CG−5000」)を用いた。
上記レジストパターンの形成において、32nmラインアンドスペースパターンを形成する露光量を最適露光量(Eop)とし、この最適露光量を感度(mJ/cm2)とした。感度は、40mJ/cm2以下の場合は「良好」と、40mJ/cm2を超える場合は「不良」と評価できる。
上記最適露光量において解像されるレジストパターンにおいて、深さ方向にフォーカスを変化させた際の寸法を観測し、ブリッジや残渣が無いままパターン寸法が基準の90%〜110%に入る深さ方向の余裕度を測定し、この測定結果を焦点深度(nm)とした。焦点深度は、50nmを超える場合は「良好」と、50nm以下の場合は「不良」と評価できる。
上記最適露光量を含む露光量の範囲において、露光量を1mJ/cm2ごとに変えて、それぞれレジストパターンを形成し、上記走査型電子顕微鏡を用いて、それぞれの線幅を測定した。得られた線幅と露光量の関係から、線幅が40nmとなる露光量E(40)と、線幅が20nmとなる露光量E(20)とを求め、露光余裕度=(E(40)−E(20))×100/(最適露光量)の式から露光余裕度(%)を算出した。露光余裕度は、その値が大きいほど、露光量が変動した際に得られるパターンの寸法の変動が小さく、デバイス作製時の歩留まりを高くすることができる。露光余裕度は、20%以上の場合は「良好」と、20%未満の場合は「不良」と評価できる。
Claims (11)
- 酸解離性基を含む構造単位を有する重合体と、
感放射線性酸発生剤と
を含有し、
上記感放射線性酸発生剤が、スルホネートアニオンと、感放射線性カチオンとを含み、
上記スルホネートアニオンが2以上の環を有し、上記環の少なくとも1つに、酸素原子及び窒素原子の少なくとも一方を含む炭素数0〜10の1価の基とヨウ素原子とが結合している感放射線性樹脂組成物。 - 上記酸素原子及び窒素原子の少なくとも一方を含む炭素数0〜10の1価の基とヨウ素原子とが結合している環が芳香環である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記感放射線性酸発生剤が下記式(1)で表される化合物である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)のA1における環が環員数6〜20の芳香環である請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)のR1が、ヒドロキシ基、ヒドロキシ炭化水素基、ラクトン構造を含む基、アシル基又はカルボニルオキシ炭化水素基である請求項3、請求項4又は請求項5に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)のA2における環が、芳香環、脂環、脂肪族複素環、芳香環及び脂環、芳香環及び脂肪族複素環、又は脂環及び脂肪族複素環である請求項3から請求項6のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 基板に直接又は間接に感放射線性樹脂組成物を塗工する工程と、
上記塗工工程により形成されたレジスト膜を露光する工程と、
上記露光されたレジスト膜を現像する工程と
を備え、
上記感放射線性樹脂組成物が、
酸解離性基を含む構造単位を有する重合体と、
感放射線性酸発生剤と
を含有し、
上記感放射線性酸発生剤が、スルホネートアニオンと、感放射線性カチオンとを含み、
上記スルホネートアニオンが2以上の環を有し、上記環の少なくとも1つに、酸素原子及び窒素原子の少なくとも一方を含む炭素数0〜10の1価の基とヨウ素原子とが結合しているレジストパターン形成方法。 - 上記感放射線性酸発生剤が下記式(1)で表される化合物である請求項8に記載のレジストパターン形成方法。
- 下記式(1)で表される感放射線性酸発生剤。
- 下記式(1)で表される化合物。
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