JP2019049586A - 光選択透過フィルター - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 近赤外線吸収色素を含有し、下記(a)〜(c)を満たす吸収層を有することを特徴とする光選択透過フィルター。
(a)波長700nmにおける透過率が2%以下
(b)波長700nm〜750nmの範囲の平均透過率が2%以下
(c)波長500nm〜550nmの範囲の平均透過率が80%以上
[2] 前記吸収層がさらに紫外線吸収色素を含有し、下記(d)を満たす[1]に記載の光選択透過フィルター。
(d)波長350nm〜395nmの範囲の平均透過率が2%以下
[3] 紫外線吸収色素を含有し、下記(d)を満たす第2の吸収層をさらに有する[1]に記載の光選択透過フィルター。
(d)波長350nm〜395nmの範囲の平均透過率が2%以下
[4] 前記吸収層および/または前記第2の吸収層が樹脂を含有する[1]〜[3]のいずれかに記載の光選択透過フィルター。
[5] 前記吸収層が、前記近赤外線吸収色素として、波長670nm〜730nmの範囲に吸収極大を有する化合物Aと、前記化合物Aよりも長波長側であって波長710nm〜795nmの範囲に吸収極大を有する化合物Bを含有する[1]〜[4]のいずれかに記載の光選択透過フィルター。
[6] 前記吸収層が、波長800nm〜1000nmの範囲に吸収極大を有する化合物Cを含有する[1]〜[5]のいずれかに記載の光選択透過フィルター。
[7] 前記吸収層が、前記近赤外線吸収色素として、下記式(1)で表されるスクアリリウム化合物と、下記式(2)で表されるスクアリリウム化合物を含有する[1]〜[6]のいずれかに記載の光選択透過フィルター。
[式(1)中、
R11〜R16はそれぞれ独立して、水素原子、有機基または極性官能基を表し、
環A1および環A2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭化水素環、または置換基を有していてもよい複素環を表す。]
[式(2)中、
R21〜R26はそれぞれ独立して、水素原子、有機基または極性官能基を表すか、R22とR23は互いに連結して環を形成してもよく、R25とR26は互いに連結して環を形成してもよく、
環B1および環B2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環、置換基を有していてもよい芳香族複素環、またはこれらの環構造を含む置換基を有していてもよい縮合環を表す。]
[8] さらに反射防止層を有する[1]〜[7]のいずれかに記載の光選択透過フィルター。
[9] [1]〜[8]のいずれかに記載の光選択透過フィルターを備えることを特徴とするセンサー。
[10] 下記式(1)で表されるスクアリリウム化合物と、下記式(2)で表されるスクアリリウム化合物と、樹脂成分とを含有することを特徴とする樹脂組成物。
[式(1)中、
R11〜R16はそれぞれ独立して、水素原子、有機基または極性官能基を表し、
環A1および環A2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭化水素環、または置換基を有していてもよい複素環を表す。]
(1−1)スクアリリウム化合物Aの合成
300mLの4口フラスコに、クロロホルム110g、酢酸1.8g、7−ニトロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン5.4g(0.0303mol)、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド12.84g(0.0606mol)を入れ、窒素流通下(10mL/min)、撹拌羽を用いて撹拌しながらイソブチルアルデヒド4.37g(0.0606mol)を10分間かけて滴下した。滴下終了後、得られた反応液を水300gに加え、塩酸を用いて中和した。そこに酢酸エチル300gを加え、分液ロートにて有機相を抽出し、抽出した有機相に硫酸マグネシウム(無水)を加えて脱水した。この有機相から固形物(無機分)をろ別した後、エバポレーターを用いて溶媒を濃縮後、適宜シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)を用い、また濃縮および真空乾燥を行うことにより、1−イソブチル−7−ニトロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリンを得た。
米国特許第5,543,086号明細書のFormula 17に開示されるスクアリリウム化合物を参考に、表1に示すスクアリリウム化合物Bを合成した。スクアリリウム化合物Bのトルエン中の透過スペクトルを測定したところ、吸収極大波長は700nmであった。
特開2016−74649号公報の実施例1−18に記載の方法に従い、表1に示すスクアリリウム化合物Cを合成した。スクアリリウム化合物Cのトルエン中の透過スペクトルを測定したところ、吸収極大波長は737nmであった。
The Journal of Organic Chemistry, vol.69, p.987-990 (2004) に記載の手法を用いて2−シアノ−9H−フルオレンを合成した。次いで、水浴中に設置した300mLの4口フラスコに、窒素流通下、発熱に注意しながらカリウムtert−ブトキシド6.73g(0.060mol)、超脱水テトラヒドロフラン35g、2−シアノ−9H−フルオレン3.82g(0.020mol)、酢酸エチル3.52g(0.040mol)を順に加えた後、湯浴で加熱しながら還流条件にて3時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、希塩酸でクエンチした後、酢酸エチルで抽出し、ブラインにて3回洗浄した。得られた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、エバポレーターで濃縮した後、得られた固形物をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)により精製して、2−シアノ−9−アセチル−9H−フルオレンを4.1g得た。
特開2001−106689の実施例7に記載の方法に従い、表1に示すフタロシアニン化合物Aを合成した。フタロシアニン化合物Aのトルエン中の透過スペクトルを測定したところ、吸収極大波長は824nmであった。
(2−1)紫外線吸収色素Aの合成
200mLの4口フラスコに、4−フルオロベンズアルデヒド4.98g(0.039mol)、エチレングリコールビス(2−メルカプトエチル)エーテル3.57g(0.020mol)、炭酸カリウム10.86g(0.079mol)、アセトニトリル74gを仕込み、窒素流通下(10mL/min)、撹拌羽を用いて撹拌しながら60℃で12時間反応させた。反応終了後、減圧ろ過によって不溶分をろ別した後、エバポレーターを用いて溶媒を留去した。得られた濃縮物を200mLの4口フラスコに入れ、そこにシアノ酢酸イソブチル11.09g(0.079mol)、ピペリジン3.32g(0.039mol)、メタノール68gを加え、還流条件下で4時間反応させた。反応終了後、エバポレーターを用いて溶媒を留去し、得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)によって精製を行い、表2に示す紫外線吸収色素Aを得た。紫外線吸収色素Aのトルエン中の透過スペクトルを測定したところ、吸収極大波長は364nmであった。
エチレングリコールビス(2−メルカプトエチル)エーテルの代わりにビス(2−メルカプトエチル)エーテルを用い、シアノ酢酸イソブチルの代わりにマロン酸ジメチルを用いたたこと以外は、紫外線吸収色素Aの合成と同様の手順により表2に示す紫外線吸収色素Bを得た。紫外線吸収色素Bのトルエン中の透過スペクトルを測定したところ、吸収極大波長は328nmであった。
(3−1)樹脂組成物1の調製
シクロオレフィン系樹脂として、JSR社製ARTON(登録商標)樹脂100質量部をトルエン283質量部とo−キシレン283質量部の混合溶媒に加え、そこに近赤外線吸収色素としてスクアリリウム化合物Aを1.2質量部とスクアリリウム化合物Cを3.7質量部、表面調整剤としてビックケミー社製BYK−330(ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン)を0.52質量部加えて均一に混合し、樹脂組成物1を得た。樹脂組成物1は、実施例1のフィルターの製造に用いた。
撹拌翼を備えた容量2Lの反応容器に、2,2’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン10.01g(0.044mol)、水酸化ナトリウム3.59g(0.090mol)、イオン交換水300gを仕込み、溶解させた後、そこにトリエチルアミン0.89g(0.009mol)を加えて溶解させた。テレフタル酸ジクロリド3.57g(0.021mol)とイソフタル酸ジクロリド3.57g(0.021mol)を500gの塩化メチレンに溶解させた溶液を滴下ロートに入れ、これを前記反応容器に取り付けた。反応容器中の溶液を20℃に保ちながら撹拌し、滴下ロートから塩化メチレン溶液を60分間かけて滴下した。さらにそこに、塩化ベンゾイル0.71g(0.005mol)を10gの塩化メチレンに溶解させた溶液を添加し、60分間撹拌した。得られた反応液に酢酸水溶液を加えて中和して、水相のpHを7にしてから分液ロートを用いて油相と水相を分離した。得られた油相を、撹拌下、メタノールに滴下してポリマーを再沈させ、沈殿をろ過により回収し、80℃オーブンで乾燥して白色固体のポリアリレート樹脂を得た。得られたポリアリレート樹脂の重量平均分子量(Mw)は33,780、数平均分子量(Mn)は8,130であった。ポリアリレート樹脂の重量平均分子量と数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定により求めたポリスチレン換算の値である。
樹脂組成物2に紫外線吸収色素Bを5質量部加えて均一に混合し、樹脂組成物3を得た。樹脂組成物3は、実施例3のフィルターの製造に用いた。
樹脂組成物2に、クロコニウム色素Aを2質量部とフタロシアニン色素Aを1.2質量部加えて均一に混合し、樹脂組成物4を得た。樹脂組成物4は、実施例4のフィルターの製造に用いた。
シクロオレフィン系樹脂として、JSR社製ARTON(登録商標)樹脂100質量部をトルエン283質量部とo−キシレン283質量部の混合溶媒に加え、そこに近赤外線吸収色素としてスクアリリウム化合物Bを4質量部、表面調整剤としてビックケミー社製BYK−330(ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン)を0.52質量部加えて均一に混合し、樹脂組成物5を得た。樹脂組成物5は、比較例1のフィルターの製造に用いた。
上記の(3−2)項で得られたポリアリレート樹脂100質量部をトルエン283質量部とo−キシレン283質量部の混合溶媒に加え、そこに近赤外線吸収色素としてスクアリリウム化合物Cを3.7質量部、紫外線吸収色素Aを9質量部、表面調整剤としてビックケミー社製BYK−330(ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン)を0.52質量部加えて均一に混合し、樹脂組成物6を得た。樹脂組成物6は、比較例2のフィルターの製造に用いた。
(4−1)実施例1
樹脂組成物1をガラス基板(Schott社製、D263Teco)上に2cc垂らした後、スピンコーター(ミカサ社製、1H−D7)を用い、0.2秒間かけて1600回転にし、20秒間その回転数で保持し、その後0.2秒間かけて0回転になるようにして、ガラス基板上に成膜した。樹脂組成物を成膜したガラス基板を、精密恒温器(ヤマト科学社製、DH611)を用いて100℃で3分間初期乾燥した後、イナートオーブン(ヤマト科学社製、DN610I)を用いて50℃で30分間窒素置換し、その後15分程度で190℃に昇温し、窒素雰囲気下で190℃で30分間乾燥することにより、ガラス基板上に吸収層を形成したフィルターを得た。ガラス基板上に形成した吸収層の厚みは3μmであった。なお、吸収層の厚みは、吸収層を形成したガラス基板の厚みとガラス基板単独の厚みをそれぞれマイクロメーターにより測定し、両者の差から求めた。実施例1で得られたフィルターと吸収層の透過スペクトルを図1に示す。
樹脂組成物1の代わりに樹脂組成物2を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてフィルターを得た。吸収層の厚みは2.5μmであった。実施例2で得られたフィルターと吸収層の透過スペクトルを図2に示す。
樹脂組成物1の代わりに樹脂組成物3を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてフィルターを得た。吸収層の厚みは3μmであった。実施例3で得られたフィルターと吸収層の透過スペクトルを図3に示す。
樹脂組成物1の代わりに樹脂組成物4を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてフィルターを得た。吸収層の厚みは3μmであった。実施例4で得られたフィルターと吸収層の透過スペクトルを図4に示す。
ガラス基板(Schott社製、D263Teco)の一方面に、蒸着法によりTiO2膜とSiO2膜を交互に積層して、60層からなる誘電体多層膜を形成した。この誘電体多層膜を形成したガラス基板は可視光領域に透過領域を有するものであり、波長550nmにおける透過率が94%、可視光領域の短波長側で透過率50%となる波長が380nm、可視光領域の長波長側で透過率50%となる波長が743nmであった。このガラス基板の他方面(誘電体多層膜を蒸着していない面)に、実施例2と同様にして、樹脂組成物2による吸収層を形成した。吸収層の厚みは2.5μmであった。実施例5で得られたフィルターと吸収層の透過スペクトルを図5に示す。
樹脂組成物1の代わりに樹脂組成物5を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてフィルターを得た。吸収層の厚みは3μmであった。比較例1で得られたフィルターと吸収層の透過スペクトルを図6に示す。
樹脂組成物1の代わりに樹脂組成物6を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてフィルターを得た。吸収層の厚みは2.5μmであった。比較例2で得られたフィルターと吸収層の透過スペクトルを図7に示す。
ガラス基板(Schott社製、D263Teco)の片面に、蒸着法によりTiO2膜とSiO2膜を交互に合計28層積層し、近赤外線吸収色素含有吸収層を有しないフィルターを作製した。
ガラス基板(Schott社製、D263Teco)の片面に、蒸着法によりTiO2膜とSiO2膜を交互に合計42層積層し、近赤外線吸収色素含有吸収層を有しないフィルターを作製した。
(5−1)フィルターと吸収層の透過率の測定方法
実施例1〜5、比較例1〜2および参考例1〜2で作製した各フィルターについて、分光光度計(島津製作所社製、UV−1800)を用いて、波長300nm〜1100nmにおける透過率を測定ピッチ1nmで測定した。この測定結果から、波長700nm〜750nmにおいて測定ピッチ1nmごとに測定した51個の透過率の平均値から、フィルターの波長700nm〜750nmの範囲における平均透過率(Tave 700−750nm)を求めた。同様にして、フィルターの波長500〜550nmの範囲の平均透過率(Tave 500−550nm)と波長350〜395nmの範囲の平均透過率(Tave 350−395nm)を求めた。これとは別に、ガラス基板(あるいは誘電体多層膜を蒸着したガラス基板)の波長300nm〜1100nmにおける透過率を測定し、フィルターの透過率との差分から(具体的にはフィルターとガラス基板の透過率の値をそれぞれ対数(log10)変換し、その差分を指数変換することにより)、吸収層の波長300nm〜1100nmにおける透過率を求めた。このようにして得られた透過率の値から、吸収層の波長700nmと波長750nmの透過率、波長700nm〜750nmの範囲の平均透過率(Tave 700−750nm、)、波長500〜550nmの範囲の平均透過率(Tave 500−550nm)、波長350〜395nmの範囲の平均透過率(Tave 350−395nm)をそれぞれ求めた。
実施例2および参考例1〜2で作製した各フィルターについて、分光光度計(島津製作所社製、UV−1800)を用いて、波長300nm〜1100nmにおける透過率を測定ピッチ1nmで測定した。分光光度計の発光部と受光部の間にフィルターを設置し、発光部から出た光に対してフィルターを垂直または傾斜して設置して光の入射角を変化させて、可視光領域の短波長側で透過率50%となる波長λ50/UVと可視光領域の長波長側で透過率50%となる波長λ50/IRを測定した。フィルターの測定角度は、発光部から出た光の進行方向に対してフィルター面の法線ベクトルの角度が0°〜70°の範囲で10°刻みとなるように設定した。
実施例1〜5、比較例1〜2および参考例1〜2で作製した各フィルターと吸収層の製造条件と透過率の測定結果を表3に示し、実施例1〜5と比較例1〜2で作製した各フィルターと吸収層の透過スペクトルを図1〜図7に示した。また、実施例2および参考例1〜2で作製したフィルターの入射角依存性の測定結果を表4に示した。表3において、吸収層中の樹脂と色素の配合量は質量基準で表記している。
Claims (11)
- 近赤外線吸収色素を含有し、下記(a)〜(c)を満たす吸収層を有することを特徴とする光選択透過フィルター。
(a)波長700nmにおける透過率が2%以下
(b)波長700nm〜750nmの範囲の平均透過率が2%以下
(c)波長500nm〜550nmの範囲の平均透過率が80%以上 - 前記吸収層がさらに紫外線吸収色素を含有し、下記(d)を満たす請求項1に記載の光選択透過フィルター。
(d)波長350nm〜395nmの範囲の平均透過率が2%以下 - 紫外線吸収色素を含有し、下記(d)を満たす第2の吸収層をさらに有する請求項1に記載の光選択透過フィルター。
(d)波長350nm〜395nmの範囲の平均透過率が2%以下 - 前記吸収層および/または前記第2の吸収層が樹脂を含有する請求項1〜3のいずれか一項に記載の光選択透過フィルター。
- 前記吸収層が、前記近赤外線吸収色素として、波長670nm〜730nmの範囲に吸収極大を有する化合物Aと、前記化合物Aよりも長波長側であって波長710nm〜795nmの範囲に吸収極大を有する化合物Bを含有する請求項1〜4のいずれか一項に記載の光選択透過フィルター。
- 前記吸収層が、波長800nm〜1000nmの範囲に吸収極大を有する化合物Cを含有する請求項1〜5のいずれか一項に記載の光選択透過フィルター。
- 前記吸収層が、前記近赤外線吸収色素として、下記式(1)で表されるスクアリリウム化合物と、下記式(2)で表されるスクアリリウム化合物を含有する請求項1〜6のいずれか一項に記載の光選択透過フィルター。
[式(1)中、
R11〜R16はそれぞれ独立して、水素原子、有機基または極性官能基を表し、
環A1および環A2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭化水素環、または置換基を有していてもよい複素環を表す。]
[式(2)中、
R21〜R26はそれぞれ独立して、水素原子、有機基または極性官能基を表すか、R22とR23は互いに連結して環を形成してもよく、R25とR26は互いに連結して環を形成してもよく、
環B1および環B2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環、置換基を有していてもよい芳香族複素環、またはこれらの環構造を含む置換基を有していてもよい縮合環を表す。] - さらに反射防止層を有する請求項1〜7のいずれか一項に記載の光選択透過フィルター。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の光選択透過フィルターを備えることを特徴とするセンサー。
- 下記式(1)で表されるスクアリリウム化合物と、下記式(2)で表されるスクアリリウム化合物と、樹脂成分とを含有することを特徴とする樹脂組成物。
[式(1)中、
R11〜R16はそれぞれ独立して、水素原子、有機基または極性官能基を表し、
環A1および環A2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭化水素環、または置換基を有していてもよい複素環を表す。]
[式(2)中、
R21〜R26はそれぞれ独立して、水素原子、有機基または極性官能基を表し、R22とR23は互いに連結して環を形成してもよく、R25とR26は互いに連結して環を形成してもよく、
環B1および環B2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環、置換基を有していてもよい芳香族複素環、またはこれらの環構造を含む置換基を有していてもよい縮合環を表す。] - さらに紫外線吸収色素を含有する請求項10に記載の樹脂組成物。
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