JP2017182043A - 光選択透過フィルター - Google Patents
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Abstract
Description
(A)波長680nm〜800nmの範囲において、透過率が連続して3%以下となる波長帯の幅が35nm〜120nm
(B)前記波長帯よりも短波長側で透過率50%となる波長λ50が630nm〜650nm
(C)波長420nm〜550nmの範囲の平均透過率が85%以上
(1−1)調製例1(スクアリリウム化合物1の合成)
300mLの4つ口フラスコに、フェニルヒドラジン塩酸塩4.30g(0.040mol)、2−メチルシクロオクタノン5.58g(0.040mol)、溶媒として酢酸50gを仕込み、窒素流通下(5mL/min)、マグネチックスターラーを用いて撹拌しながら、還流条件にて2時間反応させた。反応終了後、分液漏斗に反応液と酢酸エチル80mLと水120mLとを入れ、激しく撹拌して有機相のみを抽出し、抽出した有機相に硫酸マグネシウム(無水)を加えて脱水した。この有機相から固形物(無機分)をろ別した後、エバポレーターを用いて溶媒を留去した。溶媒留去後、真空乾燥機を用いてさらに60℃で12時間乾燥し、中間原料1(11a−メチル−7,8,9,10,11,11a−ヘキサヒドロ−6H−シクロオクタ[b]インドール)を7.00g得た。500mLの4口フラスコに、得られた中間原料1を3.52g(0.017mol)、スクアリン酸0.94g(0.008mmol)、1−ブタノール33g、トルエン33gを加え、窒素流通下(10mL/min)、マグネチックスターラーを用いて撹拌し、かつディーンスターク装置を用いて溶出してくる水を取り除きながら、還流条件にて3時間反応させた。反応終了後、得られた反応液をエバポレーターで濃縮し、得られた固形物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、精製された単離物をさらにメタノール中で再結晶して、表1に示すスクアリリウム化合物1を0.04g得た。
調製例1において、フェニルヒドラジン塩酸塩の代わりに4−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩を5.37g(0.030mol)用い、2−メチルシクロオクタノンの代わりに2−メチルシクロヘキサノンを3.37g(0.030mol)用いた以外は、調製例1と同様にして中間原料2(6−クロロ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を4.73g得た。次いで、中間原料2を4.61g(0.021mol)用い、スクアリン酸の量を1.20g(0.011mol)とした以外は、調製例1と同様にして反応を行った。反応終了後、得られた反応液からエバポレーターにより溶媒を留去した後、そこにメタノールを加えて、還流条件にて撹拌しながら晶析および洗浄処理を行った。得られた溶液を室温まで冷却した後、ろ過を行い、得られた固形物を真空乾燥機を用いて乾燥し、表1に示すスクアリリウム化合物2を2.1g得た。
調製例1において、フェニルヒドラジン塩酸塩の代わりに4−(メチルスルホニル)フェニルヒドラジン塩酸塩を2.27g(0.01mol)用い、2−メチルシクロオクタノンの代わりに2−プロピルシクロヘキサノンを1.40g(0.01mol)用いた以外は、調製例1と同様にして中間原料3(4a−プロピル−6−(メチルスルホニル)−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を2.1g得た。次いで、中間原料3を2.1g(0.0072mol)用い、スクアリン酸の量を0.41g(0.0036mol)とした以外は、調製例1と同様にして反応を行った。その後、調製例2と同様に精製、乾燥することで、表1に示すスクアリリウム化合物3を0.2g得た。
米国特許第5,543,086号明細書のFormula 17に開示されるスクアリリウム化合物を参考に、表1に示すスクアリリウム化合物4を合成した。
温度計、冷却管、ガス導入管、および、撹拌機を備えた反応器に、4,4’−ビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンゾイル)ジフェニルエーテル16.74質量部、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン10.5質量部、炭酸カリウム4.34質量部、ジメチルアセトアミド90質量部を仕込んだ。反応器に仕込んだ混合物を80℃に加温し、8時間反応させた。反応終了後、反応溶液をブレンダーで激しく撹拌しながら、1%酢酸水溶液中に注加した。析出した反応物をろ別し、蒸留水およびメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、フッ素化芳香族樹脂を得た。フッ素化芳香族樹脂のガラス転移点温度(Tg)は242℃であり、数平均分子量(Mn)は70,770であった。なお、数平均分子量は、ゲル透過クロマトグラフィーを用い、ポリスチレン換算にて求めた。
(2−1)実施例1
ジクロロベンゼン92.5質量部に調製例5で作製したフッ素化芳香族樹脂7.5質量部を溶解させた樹脂溶液に、近赤外線吸収色素としてスクアリリウム化合物1を0.375質量部加えて溶解し、ろ過により不溶分等を取り除くことにより、樹脂組成物を得た。この樹脂組成物をガラス基板(SCHOTT社製、D263Teco、60mm×60mm×0.3mm、平均透過率91%)上に0.6cc垂らした後、スピンコーター(ミカサ社製、1H−D7)を用い、0.2秒間かけて1200回転(rpm)にし、20秒間その回転数で保持し、その後0.2秒間かけて0回転にして、ガラス基板上に成膜した。樹脂組成物を成膜したガラス基板を、精密恒温器(ヤマト科学社製、DH611)を用いて100℃で3分間初期乾燥した後に、イナートオーブン(ヤマト科学社製、DN610I)を用いて50℃で30分間窒素置換した後、15分程度で200℃に昇温し、200℃で30分間窒素雰囲気下で追加乾燥することにより、ガラス基板上に吸収層を形成したフィルターを得た。ガラス基板上に形成した吸収層の厚みは2μmであった。なお、吸収層の厚みは、吸収層を形成したガラス基板の厚みとガラス基板単独の厚みをそれぞれマイクロメーターにより測定し、両者の差から吸収層の厚みを求めた。
近赤外線吸収色素としてスクアリリウム化合物1を0.375質量部とスクアリリウム化合物4を0.188質量部用いた以外は、実施例1と同様にして、ガラス基板上に吸収層を形成したフィルターを得た。吸収層の厚みは2μmであった。
トルエン88質量部にシクロオレフィン系樹脂A(ポリプラスチックス社製、TOPAS(登録商標)5013)12質量部を溶解させた樹脂溶液に、近赤外線吸収色素としてスクアリリウム化合物1を0.78質量部とスクアリリウム化合物2を0.42質量部加えて溶解し、ろ過により不溶分等を取り除くことにより、樹脂組成物を得た。このようにして得られた樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にして、ガラス基板上に吸収層を形成したフィルターを得た。吸収層の厚みは2μmであった。
キシレン70質量部にシクロオレフィン系樹脂B(JSR社製、アートン(登録商標)樹脂、RX4500)30質量部を溶解させた樹脂溶液に、近赤外線吸収色素としてスクアリリウム化合物1を0.06質量部とスクアリリウム化合物4を0.03質量部加えて溶解し、ろ過により不溶分等を取り除くことにより、樹脂組成物を得た。このようにして得られた樹脂組成物を、溶媒キャスト法を用いて乾燥後の厚みが100μmとなるようにガラス基板上に塗布し、120℃で30分乾燥して溶媒除去してフィルム化し、ガラス基板より剥離した。剥離したフィルムをさらに150℃で30分間窒素下で乾燥し、吸収層のみからなるフィルターを得た。
近赤外線吸収色素としてスクアリリウム化合物1を0.072質量部とスクアリリウム化合物4を0.036質量部用いた以外は、実施例4と同様にして吸収層のみからなるフィルターを得た。
キシレン85質量部にシクロオレフィン系樹脂Bを15質量部溶解させた樹脂溶液に、近赤外線吸収色素としてスクアリリウム化合物1を0.9質量部とスクアリリウム化合物3を1.41質量部加えて溶解し、ろ過により不溶分等を取り除くことにより、樹脂組成物を得た。このようにして得られた樹脂組成物を用いて、実施例1と同様にして、ガラス基板上に吸収層を形成したフィルターを得た。なお、乾燥は100℃で10分のみ行った。吸収層の厚みは2μmであった。
近赤外線吸収色素としてスクアリリウム化合物4を0.188質量部用いた以外は、実施例1と同様にしてガラス基板上に吸収層を形成した。吸収層の厚みは2μmであった。
近赤外線吸収色素としてスクアリリウム化合物4を0.375質量部用いた以外は、実施例1と同様にしてガラス基板上に吸収層を形成した。吸収層の厚みは2μmであった。
(3−1)フィルターの透過率の測定方法
上記の実施例1〜6と比較例1〜2で形成した各フィルターについて、分光光度計(島津製作所社製、UV−1800)を用いて、透過スペクトル(吸収スペクトル)を測定ピッチ1nmで測定し、波長200nm〜1100nmにおける光線透過率を求めた。このときのベースラインは空気であり、つまり空気の透過率を100%として測定した。この測定結果から、可視光領域における透過率の指標として、波長420nm〜550nmにおいて測定ピッチ1nmごとに測定した131個の透過率の平均値から、波長420nm〜550nmの範囲の平均透過率(Tave)を求めた。また、近赤外領域の吸収性能の指標として、波長680nm〜800nmの範囲において透過率が連続して3%以下となる波長帯の幅(吸収波長帯幅)と、当該波長帯よりも短波長側で透過率50%となる波長λ50を求めた。
上記の実施例1〜3、6と比較例1〜2でガラス基板上に吸収層を形成した各フィルターについて、分光光度計(島津製作所社製、UV−1800)を用いて、透過スペクトル(吸収スペクトル)を測定ピッチ1nmで測定し、波長200nm〜1100nmにおける光線透過率を求めた。このときのベースラインはガラス基板であり、つまりガラス基板の透過率を100%として測定した。この測定結果から、可視光領域における透過率の指標として、波長420nm〜550nmにおいて測定ピッチ1nmごとに測定した131個の透過率の平均値から、波長420nm〜550nmの範囲の平均透過率(Tave)を求めた。また、近赤外領域の吸収性能の指標として、波長680nm〜800nmの範囲において透過率が連続して3%以下となる波長帯の幅(吸収波長帯幅)と、当該波長帯よりも短波長側で透過率50%となる波長λ50を求めた。なお、実施例4〜5で形成したフィルターは吸収層のみから構成されているため、ガラス基板をベースラインにするのではなく、空気をベースラインとした。
実施例および比較例で作製したフィルターとそれに含まれる吸収層の透過率の測定結果を表2に示し、実施例2と比較例2のフィルターの各透過スペクトルを図1に示した。実施例1〜6で作製したフィルターの吸収層は、波長680nm〜800nmの範囲において、透過率が連続して3%以下となる吸収波長帯幅がいずれも45nm以上となり、透過率50%となる波長λ50が630nm〜650nmの範囲となり、可視光領域の平均透過率(Tave)が85%以上となった。実施例1〜6では、可視光領域の光線透過率を高く維持しつつ、近赤外領域の光線を広範囲にわたって効果的にカットすることができ、光学特性の入射角依存性を大きく低減することができた。一方、比較例1、2で作製したフィルターの吸収層は、可視光領域の平均透過率(Tave)は85%以上となったものの、吸収波長帯幅がそれぞれ21nm、31nmとなり、近赤外線領域の光線のカット性能に劣るものとなった。なお、比較例1、2では、近赤外線吸収色素としてスクアリリウム化合物4のみを用いているが、吸収波長帯幅を広げるためにスクアリリウム化合物4の濃度をさらに高めると、波長λ50が630nmを下回るようになり、可視光領域のうち赤色領域の光線の透過率が低下する。そのため、近赤外線吸収色素としてスクアリリウム化合物4のみを用いた場合は、吸収層の吸収波長帯幅を35nm以上としつつ、波長λ50を630nm以上とすることは難しい。
Claims (5)
- 近赤外線吸収色素を含有し、下記(A)〜(C)を満たす吸収層を有することを特徴とする光選択透過フィルター。
(A)波長680nm〜800nmの範囲において、透過率が連続して3%以下となる波長帯の幅が35nm〜120nm
(B)前記波長帯よりも短波長側で透過率50%となる波長λ50が630nm〜650nm
(C)波長420nm〜550nmの範囲の平均透過率が85%以上 - 前記色素として、式(1)で表されるスクアリリウム化合物または式(2)で表されるクロコニウム化合物を含有する請求項1に記載の光選択透過フィルター。
[式(1)および式(2)中、R1〜R4はそれぞれ独立して、下記式(3)で示される構造単位を表す。]
[式(3)中、
環Aは、4〜9員の不飽和炭化水素環を表し、
環Bは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環、置換基を有していてもよい芳香族複素環、またはこれらの環構造を含む縮合環を表し、
Xは、水素原子、有機基または極性官能基を表し、
Yは、有機基または極性官能基を表し、
*は式(1)中の4員環または式(2)中の5員環との結合部位を表し、
nは0〜6の整数であり、かつm以下(ただし、mは環Aの構成員数から3を引いた値である)であり、nが2以上である場合、複数のYは同一であっても異なっていてもよい。] - 前記吸収層上に誘電体多層膜を有する請求項1または2に記載の光選択透過フィルター。
- 波長800nm〜1000nmの範囲の平均透過率が1%以下である請求項3に記載の光選択透過フィルター。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の光選択透過フィルターを有することを特徴とする撮像素子。
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JPWO2018100834A1 (ja) * | 2016-11-29 | 2019-10-17 | コニカミノルタ株式会社 | 組成物、光学フィルム、近赤外線カットフィルター、イメージセンサー |
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