JP2017179131A - スクアリリウム化合物 - Google Patents
スクアリリウム化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017179131A JP2017179131A JP2016069147A JP2016069147A JP2017179131A JP 2017179131 A JP2017179131 A JP 2017179131A JP 2016069147 A JP2016069147 A JP 2016069147A JP 2016069147 A JP2016069147 A JP 2016069147A JP 2017179131 A JP2017179131 A JP 2017179131A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- squarylium compound
- resin
- formula
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 **1CCOCC1 Chemical compound **1CCOCC1 0.000 description 9
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
[1] 下記式(1)で表されることを特徴とするスクアリリウム化合物。
[式(1)中、R1〜R8はそれぞれ独立して、水素原子、有機基または極性官能基を表し、A1およびA2はそれぞれ独立して、カルボニル基またはスルホニル基を表し、Xは有機連結基を表す。]
[2] 前記R1〜R3およびR5〜R7はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アミノ基またはヒドロキシ基を表し、前記R4およびR8はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アミド基またはヒドロキシ基を表す[1]に記載のスクアリリウム化合物。
[3] 前記R1、R3〜R5およびR7〜R8はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜8のアルキル基を表し、前記R2およびR6はそれぞれ独立して、下記式(2)で表されるアミノ基を表す[1]に記載のスクアリリウム化合物。
[式(2)中、*は式(1)中のベンゼン環との結合部位を表し、R9およびR10はそれぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基または置換基を有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を表し、R9およびR10は互いに連結して環形成していてもよい。]
[4] 前記A1およびA2はカルボニル基を表し、前記Xは、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアリーレン基、またはこれらの基が単結合、−O−、−CO−、−S−または−NH−で結合した連結基を表す[1]〜[3]のいずれかに記載のスクアリリウム化合物。
[5] 下記式(3)で表されることを特徴とする化合物。
[式(3)中、R1〜R8はそれぞれ独立して、水素原子、有機基または極性官能基を表し、A1およびA2はそれぞれ独立して、カルボニル基またはスルホニル基を表し、Xは有機連結基を表す。]
[6] [1]〜[4]のいずれかに記載のスクアリリウム化合物と極性溶媒とを含むことを特徴とするスクアリリウム化合物溶液。
[7] [1]〜[4]のいずれかに記載のスクアリリウム化合物と樹脂成分とを含むことを特徴とする樹脂組成物。
(1−1)合成例1(スクアリリウム化合物1の合成)
300mLの2口フラスコに、3−ブロモ−4−メチルアニリン11.91g(0.064mol)、ピロリジン13.66g(0.192mol)、ヨウ化銅1.22g(0.006mol)、炭酸カリウム17.69g(0.128mol)、L−プロリン1.47g(0.13mol)、ジメチルスルホキシド42gを仕込み、窒素流通下(5mL/min)、マグネチックスターラーを用いて撹拌しながら、還流下で24時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、反応液をイオン交換水に加えて酢酸エチルで抽出操作を行った。得られた有機相をエバポレーターで濃縮し、濃縮液をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル)によって精製処理を行い、中間体1−1(4−メチル−3−(ピロリジン−1−イル)アニリン)8.7gを得た。3−ブロモ−4−メチルアニリンに対する収率は77.1mol%であった。次いで、300mLの4口フラスコに、中間体1−1を3.0g(0.17mol)、セバコイルクロライド2.03g(0.0085mol)、トリエチルアミン2.58g(0.0255mol)、クロロホルム80gを入れ、窒素流通下(5mL/min)、マグネチックスターラーを用いて撹拌しながら、室温にて18時間反応させた。反応終了後、反応液をイオン交換水に加えて酢酸エチルで抽出操作を行った。得られた有機相をエバポレーターで濃縮し、濃縮液をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル)によって精製処理を行い、中間体1−2を2.5g得た。中間体1−1に対する収率は56.7mol%であった。次いで、100mLの3口フラスコに、中間体1−2を1.04g(0.002mol)、スクアリン酸0.23g(0.002mol)、1−ブタノール3.11g、シクロヘキサン21gを加え、窒素流通下(5mL/min)、マグネチックスターラーを用いて撹拌し、ディーンスターク装置を用いて溶出してくる水を取り除きながら、還流下で3時間反応させた。反応終了後、反応液をエバポレーターで濃縮して溶媒を留去後、メタノール50gを加えて晶析を行った。析出した結晶をろ過により取得し、得られた結晶をメタノールでリンスしてウェットケーキを得た。このウェットケーキを真空乾燥機を用いて60℃で12時間乾燥し、スクアリリウム化合物1を0.28g得た。スクアリン酸に対する収率は23.5mol%であった。
200mLの2口フラスコに、3−フルオロニトロベンゼン7.06g(0.050mol)、モルホリン13.07g(0.150mol)を仕込み、窒素流通下(5mL/min)、マグネチックスターラーを用いて撹拌しながら、還流下で12時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、反応液をイオン交換水に加えて酢酸エチルで抽出操作を行った。得られた有機相をエバポレーターで濃縮し、濃縮液をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル)によって精製処理を行い、中間体2−1(1−(3−ニトロフェニル)モルホリン)8.25gを得た。3−フルオロニトロベンゼンに対する収率は79.2mol%であった。200mLの2口フラスコに、中間体2−1を8.25g(0.040mol)、塩化スズ・2水和物40.91g(0.181mol)、濃塩酸204gを入れ、窒素流通下(5mL/min)、マグネチックスターラーを用いて撹拌しながら、フラスコ内の温度を100℃に維持して30分間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、ろ過することにより、白色結晶を得た。得られた結晶を20質量%水酸化ナトリウム水溶液に加えて中和した後、酢酸エチルを加えて抽出操作を行った。得られた有機相をエバポレーターで濃縮し、濃縮液をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル)によって精製処理を行い、中間体2−2(1−(3−アミノフェニル)モルホリン)2.28gを得た。中間体2−1に対する収率は32.3mol%であった。次いで、200mLの2口フラスコに、中間体2−2を1.38g(0.008mol)、トリフルオロ酢酸無水物3.19g(0.015mol)、トリエチルアミン1.74g(0.017mol)、クロロホルム40gを入れ、窒素流通下(5mL/min)、マグネチックスターラーを用いて撹拌しながら、室温にて12時間反応させた。反応終了後、反応液をイオン交換水に加えて酢酸エチルで抽出操作を行った。得られた有機相をエバポレーターで濃縮し、濃縮液をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル)によって精製処理を行い、中間体2−3(2,2,2−トリフルオロ−N−(3−モルホリノフェニル)アセトアミド)2.0gを得た。中間体2−2に対する収率は96.0mol%であった。次いで、300mLの3口フラスコに、中間体2−3を2.0g(0.007mol)、スクアリン酸0.43g(0.004mol)、1−ブタノール23g、トルエン23gを加え、窒素流通下(5mL/min)、マグネチックスターラーを用いて撹拌し、ディーンスターク装置を用いて溶出してくる水を取り除きながら、還流下で3時間反応させた。反応終了後、反応液をエバポレーターで濃縮して溶媒を留去後、メタノール50gを加えて晶析を行った。析出した結晶をろ過により取得し、得られた結晶をメタノールでリンスしてウェットケーキを得た。このウェットケーキを真空乾燥機を用いて60℃で12時間乾燥し、表1に示すスクアリリウム化合物2を0.64g得た。スクアリン酸に対する収率は23.7mol%であった。
300mLの2口フラスコに、3−ブロモ−アニリン8.6g(0.05mol)、ピロリジン10.66g(0.15mol)、ヨウ化銅0.95g(0.005mol)、炭酸カリウム13.82g(0.100mol)、L−プロリン1.15g(0.10mol)、ジメチルスルホキシド30gを仕込み、窒素流通下(5mL/min)、マグネチックスターラーを用いて撹拌しながら、還流下で24時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、反応液をイオン交換水に加えて酢酸エチルで抽出操作を行った。得られた有機相をエバポレーターで濃縮し、濃縮液をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル)によって精製処理を行い、中間体3−1を7.3g得た。3−ブロモ−アニリンに対する収率は90.1mol%であった。次いで、300mLの4口フラスコに、中間体3−1を4.06g(0.025mol)、4,4−オキシビス(ベンゾイルクロライド)3.69g(0.0125mol)、トリエチルアミン3.79g(0.0375mol)、クロロホルム110gを入れ、窒素流通下(5mL/min)、マグネチックスターラーを用いて撹拌しながら、室温にて22時間反応させた。反応終了後、反応液をろ過して固体の中間体3−2を2.3g得た。中間体3−1に対する収率は42.6mol%であった。次いで、100mLの3口フラスコに、中間体3−2を1.09g(0.002mol)、スクアリン酸0.23g(0.002mol)、1−ブタノール22g、トルエン22gを加え、窒素流通下(5mL/min)、マグネチックスターラーを用いて撹拌し、ディーンスターク装置を用いて溶出してくる水を取り除きながら、還流下で3時間反応させた。反応終了後、反応液をエバポレーターで濃縮して溶媒を留去後、メタノール50gを加えて晶析を行った。析出した結晶をろ過により取得し、得られた結晶をメタノールでリンスしてウェットケーキを得た。このウェットケーキを真空乾燥機を用いて60℃で12時間乾燥し、スクアリリウム化合物3を1.0g得た。スクアリン酸に対する収率は83.3mol%であった。
合成例3と同様に中間体3−1を作製し、得られた中間体3−1を4.06g(0.025mol)、セバコイルクロライド2.99g(0.0125mol)、トリエチルアミン3.79g(0.0375mol)、クロロホルム160gを300mLの4口フラスコに入れ、窒素流通下(5mL/min)、マグネチックスターラーを用いて撹拌しながら、室温にて17時間反応させた。反応液をイオン交換水に加えて酢酸エチルで抽出操作を行った。得られた有機相をエバポレーターで濃縮し、濃縮液をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル)によって精製処理を行い、中間体4−2を4.1g得た。中間体3−1に対する収率は67.2mol%であった。次いで、100mLの3口フラスコに、中間体4−2を1.86g(0.0038mol)、スクアリン酸0.43g(0.0038mol)、1−ブタノール37g、トルエン37gを加え、窒素流通下(5mL/min)、マグネチックスターラーを用いて撹拌し、ディーンスターク装置を用いて溶出してくる水を取り除きながら、還流下で3時間反応させた。反応終了後、反応液をエバポレーターで濃縮して溶媒を留去後、メタノール50gを加えて晶析を行った。析出した結晶をろ過により取得し、得られた結晶をメタノールでリンスしてウェットケーキを得た。このウェットケーキを真空乾燥機を用いて60℃で12時間乾燥し、スクアリリウム化合物4を1.5g得た。スクアリン酸に対する収率は69.4mol%であった。
300mLの2口フラスコに、3−ブロモ−4−メトキシアニリン1.92g(0.0077mol)、4−メチルピペリジン2.29g(0.023mol)、ヨウ化銅0.15g(0.0008mol)、炭酸カリウム2.13g(0.015mol)、L−プロリン0.18g(0.002mol)、ジメチルスルホキシド9gを仕込み、窒素流通下(5mL/min)、マグネチックスターラーを用いて撹拌しながら、還流下で48時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、反応液をイオン交換水に加えて酢酸エチルで抽出操作を行った。得られた有機相をエバポレーターで濃縮し、濃縮液をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル)によって精製処理を行い、中間体5−1を1.4gを得た。3−ブロモ−4−メトキシアニリンに対する収率は82.3mol%であった。次いで、300mLの4口フラスコに、中間体5−1を1.1g(0.005mol)、セバコイルクロライド0.60g(0.0025mol)、トリエチルアミン0.76g(0.0075mol)、クロロホルム80gを入れ、窒素流通下(5mL/min)、マグネチックスターラーを用いて撹拌しながら、室温にて21時間反応させた。反応液をイオン交換水に加えて酢酸エチルで抽出操作を行った。得られた有機相をエバポレーターで濃縮し、濃縮液をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル)によって精製処理を行い、中間体5−2を0.28g得た。中間体5−2に対する収率は18.7mol%であった。次いで、50mLの3口フラスコに、中間体5−2を0.27g(0.0005mol)、スクアリン酸0.05g(0.0005mol)、1−ブタノール5.6g、トルエン5.6gを加え、窒素流通下(5mL/min)、マグネチックスターラーを用いて撹拌し、ディーンスターク装置を用いて溶出してくる水を取り除きながら、還流下で2時間反応させた。反応終了後、反応液をエバポレーターで濃縮して溶媒を留去後、メタノール20gを加えて晶析を行った。析出した結晶をろ過により取得し、得られた結晶をメタノールでリンスしてウェットケーキを得た。このウェットケーキを真空乾燥機を用いて60℃で12時間乾燥し、スクアリリウム化合物5を0.03g得た。スクアリン酸に対する収率は9.7mol%であった。
(2−1)試験方法
スクアリリウム化合物をN,N−ジメチルアセトアミドに溶解させ、ろ過して溶液をとり、分光光度計(島津製作所社製、UV−1800)を用いて吸収スペクトルを測定し、波長700nm前後の吸収ピークの吸光度が1.0となるように濃度調整した。当該溶液(初期の吸光度1.0の溶液)の吸収スペクトルの経時変化を測定し、N,Nジメチルアセトアミド溶液中での色素の退色を知ることで耐溶媒性を評価した。
図1にスクアリリウム化合物1とスクアリリウム化合物2の耐溶媒試験の結果を示す。スクアリリウム骨格の両側に結合したフェニル基が連結基を介して繋がったスクアリリウム化合物1は、吸光度の経時減少はほとんど見られず、極性溶媒中でも安定して存在していた。また、スクアリリウム化合物3〜5も極性溶媒中で安定して存在することが確認された。一方、連結基を有しないスクアリリウム化合物2は、30分程度でほぼ完全に分解する結果となった。
Claims (7)
- 前記R1〜R3およびR5〜R7はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アミノ基またはヒドロキシ基を表し、前記R4およびR8はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アミド基またはヒドロキシ基を表す請求項1に記載のスクアリリウム化合物。
- 前記A1およびA2はカルボニル基を表し、前記Xは、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアリーレン基、またはこれらの基が単結合、−O−、−CO−、−S−または−NH−で結合した連結基を表す請求項1〜3のいずれか一項に記載のスクアリリウム化合物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のスクアリリウム化合物と極性溶媒とを含むことを特徴とするスクアリリウム化合物溶液。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のスクアリリウム化合物と樹脂成分とを含むことを特徴とする樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016069147A JP6655449B2 (ja) | 2016-03-30 | 2016-03-30 | スクアリリウム化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016069147A JP6655449B2 (ja) | 2016-03-30 | 2016-03-30 | スクアリリウム化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017179131A true JP2017179131A (ja) | 2017-10-05 |
JP6655449B2 JP6655449B2 (ja) | 2020-02-26 |
Family
ID=60005096
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016069147A Active JP6655449B2 (ja) | 2016-03-30 | 2016-03-30 | スクアリリウム化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6655449B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020241535A1 (ja) | 2019-05-31 | 2020-12-03 | 富士フイルム株式会社 | 光センサおよびセンシング装置 |
WO2022130773A1 (ja) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
WO2022131191A1 (ja) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6920087B2 (ja) * | 2017-03-30 | 2021-08-18 | 株式会社日本触媒 | スクアリリウム化合物 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1141206A (en) * | 1966-04-20 | 1969-01-29 | Atomic Energy Authority Uk | Improvements in or relating to epoxy resins |
JPS49134327A (ja) * | 1973-04-25 | 1974-12-24 | ||
JPS52124097A (en) * | 1976-04-12 | 1977-10-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Production of polyimine |
JPS549494B1 (ja) * | 1970-12-22 | 1979-04-25 | ||
JPS6073627A (ja) * | 1983-09-10 | 1985-04-25 | アグフア‐ゲヴエルト・アクチエンゲゼルシヤフト | カラー写真記録材料 |
JPS63154651A (ja) * | 1986-12-03 | 1988-06-27 | アクゾ・ナームローゼ・フェンノートシャップ | 芳香族アミド基含有ジアミン及びこれから成るポリマー |
JPH04506964A (ja) * | 1989-07-26 | 1992-12-03 | アクゾ ナムローゼ フェンノートシャップ | 立体障害されたジアミンおよびそれから作られたポリマー |
JP2002080488A (ja) * | 2000-06-28 | 2002-03-19 | Univ Osaka | オリゴ糖鎖・フェニレンジアミン複合化合物の製造方法、オリゴ糖鎖集合化リンカー化合物、リンカー化合物により集合化した硫酸化オリゴ糖鎖・フェニレンジアミン複合化合物 |
CN104804466A (zh) * | 2015-05-11 | 2015-07-29 | 福州大学 | 一种氧醚链修饰的近红外方酸染料及其制备和应用 |
JP2015176046A (ja) * | 2014-03-17 | 2015-10-05 | 旭硝子株式会社 | 近赤外線カットフィルタ |
-
2016
- 2016-03-30 JP JP2016069147A patent/JP6655449B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1141206A (en) * | 1966-04-20 | 1969-01-29 | Atomic Energy Authority Uk | Improvements in or relating to epoxy resins |
JPS549494B1 (ja) * | 1970-12-22 | 1979-04-25 | ||
JPS49134327A (ja) * | 1973-04-25 | 1974-12-24 | ||
JPS52124097A (en) * | 1976-04-12 | 1977-10-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Production of polyimine |
JPS6073627A (ja) * | 1983-09-10 | 1985-04-25 | アグフア‐ゲヴエルト・アクチエンゲゼルシヤフト | カラー写真記録材料 |
JPS63154651A (ja) * | 1986-12-03 | 1988-06-27 | アクゾ・ナームローゼ・フェンノートシャップ | 芳香族アミド基含有ジアミン及びこれから成るポリマー |
JPH04506964A (ja) * | 1989-07-26 | 1992-12-03 | アクゾ ナムローゼ フェンノートシャップ | 立体障害されたジアミンおよびそれから作られたポリマー |
JP2002080488A (ja) * | 2000-06-28 | 2002-03-19 | Univ Osaka | オリゴ糖鎖・フェニレンジアミン複合化合物の製造方法、オリゴ糖鎖集合化リンカー化合物、リンカー化合物により集合化した硫酸化オリゴ糖鎖・フェニレンジアミン複合化合物 |
JP2015176046A (ja) * | 2014-03-17 | 2015-10-05 | 旭硝子株式会社 | 近赤外線カットフィルタ |
CN104804466A (zh) * | 2015-05-11 | 2015-07-29 | 福州大学 | 一种氧醚链修饰的近红外方酸染料及其制备和应用 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
BIOCHEM. BIOPHYS. RES. COMMUN., vol. 137, JPN6019038682, 1986, pages 237 - 243, ISSN: 0004128337 * |
BIOORG. MED. CHEM. LETT., vol. 17, JPN6019038679, 2007, pages 4619 - 4624, ISSN: 0004128335 * |
NUCLEIC ACIDS RESEARCH, vol. 40, JPN6019038681, 2012, pages 5378 - 5388, ISSN: 0004128336 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020241535A1 (ja) | 2019-05-31 | 2020-12-03 | 富士フイルム株式会社 | 光センサおよびセンシング装置 |
WO2022131191A1 (ja) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
WO2022130773A1 (ja) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6655449B2 (ja) | 2020-02-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6599194B2 (ja) | オキソカーボン系化合物の混合物 | |
JP6905317B2 (ja) | オキソカーボン系化合物、樹脂組成物、および光選択透過フィルター | |
JP6655449B2 (ja) | スクアリリウム化合物 | |
JP7015128B2 (ja) | 光選択透過フィルター | |
JP6599192B2 (ja) | オキソカーボン系化合物 | |
CN110809573B (zh) | 乙烯化合物、紫外线吸收剂及树脂组合物 | |
JP6470650B2 (ja) | オキソカーボン系化合物含有樹脂組成物及び該樹脂組成物を含む光学フィルター | |
JP6584913B2 (ja) | オキソカーボン系化合物 | |
JP6959794B2 (ja) | スクアリリウム化合物 | |
JP6796443B2 (ja) | 光選択吸収樹脂積層体 | |
JP7231430B2 (ja) | 樹脂組成物、インクおよび光学フィルター | |
JP7128633B2 (ja) | 樹脂組成物および光学フィルター | |
JP2016071323A (ja) | 近赤外線カットフィルター | |
JP6811602B2 (ja) | 光選択透過フィルター | |
CA3014400C (en) | Oxocarbon compound, resin composition, and ink composition | |
JP6920087B2 (ja) | スクアリリウム化合物 | |
JP6630161B2 (ja) | 光選択透過フィルターおよびその製造方法 | |
TWI668216B (zh) | Oxygen-carbon compound, resin composition containing the same, and filter containing the resin composition | |
JP6885717B2 (ja) | オキソカーボン系化合物 | |
CN105503699B (zh) | 氧碳系化合物、含有其的树脂组合物和含有该树脂组合物的滤波器 | |
JP6530935B2 (ja) | 近赤外線カットフィルター | |
KR102403290B1 (ko) | 옥소카본계 화합물, 이것을 함유하는 수지 조성물, 및 그 수지 조성물을 함유하는 필터 | |
JP2022173072A (ja) | エチレン化合物 | |
US11479567B2 (en) | Compound and color conversion film comprising same, backlight unit, and display device | |
JP2022158995A (ja) | エチレン化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181206 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20190621 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190926 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191008 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191120 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200121 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200203 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6655449 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |