JP2019008324A - 偏光板およびこれを含む画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明者らは、研究を重ねた結果、保護層を形成するための親水性官能基を有するラジカル硬化型組成物に、多官能性(メタ)アクリル系化合物と、分子内に1つまたは2つの(メタ)アクリル基を有するホスフェート化合物とを混合して使用する場合、密着性および耐水性に優れることを見出して、本発明を完成した。
まず、本発明の前記偏光子は、当該技術分野でよく知られている偏光子、例えば、ヨウ素または二色性染料を含むポリビニルアルコール(PVA)からなるフィルムを使用することができる。前記偏光子は、ポリビニルアルコールフィルムにヨウ素または二色性染料を染着させて製造できるが、その製造方法は特に限定されない。本明細書において、偏光子は、保護層(または保護フィルム)を含まない状態を意味し、偏光板は、偏光子と保護層(または保護フィルム)とを含む状態を意味する。
次に、本発明の前記保護層は、偏光子を支持および保護するために、前記ラジカル硬化型組成物を用いて形成されたものであり、当該技術分野でよく知られている方法によって形成されてよい。例えば、偏光子の一面に、前記ラジカル硬化型組成物を、当該技術分野でよく知られているコーティング法、例えば、スピンコーティング、バーコーティング、ロールコーティング、グラビアコーティング、ブレードコーティングなどの方法で塗布して保護層を形成した後、活性エネルギー線の照射によって硬化させる方法で行われてよい。活性エネルギー線の照射方法は特に限定されず、例えば、紫外線照射装置(fusion lamp、D bulb)を用いて、10〜2500mJ/cm2程度の紫外線を照射する方法で行うことができる。
まず、本発明にかかるラジカル硬化型組成物に含まれる前記ラジカル重合性化合物は、偏光子と保護層との間の密着性を実現するための成分で、分子内に少なくとも1つの親水性官能基を有することにより、水素結合による密着性の実現が可能であり、また、ラジカル重合性化合物として分子内に炭素間不飽和二重結合が存在することにより、ラジカル重合が可能なものであれば特別な制限なく使用が可能である。この時、前記親水性官能基は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ウレタン基、アミン基、アミド基など、水素結合が可能なものであれば特に制限されるものではないが、なかでも特にヒドロキシ基であることが、優れた密着性の実現のためにより好ましい。
次に、本発明にかかるラジカル硬化型組成物に含まれる前記多官能性(メタ)アクリル系化合物は、保護層内に架橋度を増加させて耐水性を改善し、高湿環境においても安定した物性を示すようにするための成分であり、当該技術分野で広く知られている多様な多官能性(メタ)アクリル系化合物を特別な制限なく使用することができる。ただし、本明細書では、下記の例として並べた多官能性(メタ)アクリル系化合物を除いては、上述の(A)化合物および後述の(C)化合物に相当する化合物は多官能性(メタ)アクリル系化合物から除く。
次に、本発明にかかるラジカル硬化型組成物に含まれる前記ホスフェート化合物は、保護層の密着性と耐水性をより向上させるための成分で、分子内に1つまたは2つの(メタ)アクリル基を含む多様なホスフェート化合物を使用することができる。本発明の発明者らの研究結果によれば、前記多官能性(メタ)アクリル系化合物の添加だけでは十分な密着性および耐水性の確保が難しく、前記分子内に1つまたは2つの(メタ)アクリル基を含むホスフェート化合物を同時に添加する場合に、はじめて優れた密着性および耐水性をすべて満足させる保護層の製造が可能である。
次に、本発明にかかるラジカル硬化型組成物に含まれる前記ラジカル開始剤は、ラジカル重合性を促進して硬化速度を向上させるためのものである。この時、前記ラジカル開始剤としては、当該技術分野で一般的に使用されるラジカル開始剤が制限なく使用可能であり、例えば、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(1−Hydroxy−cyclohexyl−phenyl−ketone)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン(2−Hydroxy−2−methyl−1−phenyl−1−propanone)、2−ヒドロキシ−1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−メチル−1−プロパノン(2−Hydroxy−1−[4−(2−hydroxyethoxy)phenyl]−2−methyl−1−propanone)、メチルベンゾイルホルメート(Methylbenzoylformate)、オキシ−フェニル−酢酸−2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ]−エチルエステル(oxy−phenyl−acetic acid−2−[2oxo−2phenyl−acetoxy−ethoxy]−ethyl ester)、オキシ−フェニル−酢酸−2−[2−ヒドロキシ−エトキシ]−エチルエステル(oxy−phenyl−acetic acid−2−[2−hydroxy−ethoxy]−ethyl ester)、アルファ−ジメトキシ−アルファ−フェニルアセトフェノン(alpha−dimethoxy−alpha−phenylacetophenone)、2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン(2−Benzyl−2−(dimethylamino)−1−[4−(4−morpholinyl)phenyl]−1−butanone)、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(4−モルホリニル)−1−プロパノン(2−Methyl−1−[4−(methylthio)phenyl]−2−(4−morpholinyl)−1−propanone)、ジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキサイド(Diphenyl(2,4,6−trimethylbenzoyl)−phosphine oxide)、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキサイド(phenylbis(2,4,6−trimethylbenzoyl)−phosphineoxide)からなるグループより選択された1種以上であってよい。特に、本発明において、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキサイド(phenylbis(2,4,6−trimethylbenzoyl)−phosphineoxide)であることが好ましい。
一方、前記のような本発明のラジカル硬化型組成物は、全体水酸基価(hydroxyl value)が500〜900mg・KOH/g、より好ましくは500〜850mg・KOH/g、より好ましくは500〜800mg・KOH/g程度である。このようにラジカル硬化型組成物の水酸基価(hydroxyl value)が前記数値範囲を満足する場合には、これを用いて形成される保護層が比較的高い湿度状況においても偏光子と安定的に高い密着性を維持することができる利点があり、また、硬化された保護層内部の結合力が強く、高いガラス転移温度を有することができるので、熱的に安定性を確保することができる利点がある。
一方、本発明の前記偏光板は、必要に応じて、偏光子の一面に保護フィルムをさらに備えることができる。より具体的には、本発明の前記偏光板は、前記保護層が偏光子の一面に形成された場合、保護層が形成された面の反対面に、偏光子を支持および保護するために、接着剤層を介して別の保護フィルムを付着させることができる。
一方、本発明の偏光板は、表示装置パネルまたは位相差フィルムのような光学フィルムとの付着のために、必要に応じて、前記保護層の上部に粘着層を含むことができる。
前記のような本発明の偏光板は、液晶表示装置などのような画像表示装置に有用に適用可能である。前記画像表示装置は、例えば、液晶パネルと、この液晶パネルの両面にそれぞれ備えられた偏光板とを含む液晶表示装置であってよいし、この時、前記偏光板のうちの少なくとも1つが本発明にかかる偏光板であってよい。この時、前記液晶表示装置に含まれる液晶パネルの種類は特に限定されない。例えば、その種類に制限されず、TN(twisted nematic)型、STN(super twisted nematic)型、F(ferroelectic)型、またはPD(polymer dispersed)型のようなパッシブマトリクス方式のパネル;2端子型(two terminal)または3端子型(three terminal)のようなアクティブマトリクス方式のパネル;横電界型(IPS;In Plane Switching)パネルおよび垂直配向型(VA;Vertical Alignment)パネルなどの公知のパネルがすべて適用可能である。また、液晶表示装置を構成するその他の構成、例えば、上部および下部基板(ex.カラーフィルタ基板またはアレイ基板)などの種類も特に制限されず、この分野で公知の構成が制限なく採用可能である。
ポリ(N−シクロヘキシルマレイミド−co−メチルメタクリレート)、スチレン−無水マレイン酸共重合体樹脂、およびフェノキシ系樹脂を100:2.5:5の重量比で均一に混合した樹脂組成物を、原料ホッパー(hopper)から押出機までを窒素置換した24φの押出機に供給し、250℃で溶融して、原料ペレット(pellet)を製造した。
(1)ラジカル硬化型組成物A
GLA(glyceryl monoacrylate)64.5重量%、HEA(hydroxyethyl acrylate)16.1重量%、DCPDA(Dimethylol tricyclodecane diacrylate)16.1重量%、di−(methacryloyloxy ethyl)phosphate3.3重量%を入れて製造した樹脂組成物100重量部に、ラジカル開始剤のirgacure−819(Ciba社)3重量部を添加して、偏光板用ラジカル硬化型組成物Aを製造した。
GLA(glyceryl monoacrylate)56.5重量%、HEA(hydroxyethyl acrylate)24.2重量%、DCPDA(Dimethylol tricyclodecane diacrylate)16.1重量%、di−(methacryloyloxy ethyl)phosphate3.2重量%を入れて製造した樹脂組成物100重量部に、ラジカル開始剤のirgacure−819(Ciba社)3重量部を添加して、偏光板用ラジカル硬化型組成物Bを製造した。
GLA(glyceryl monoacrylate)32.3重量%、GLM(glyceryl methacrylate)32.3重量%、HEA(hydroxyethyl acrylate)16.1重量%、DCPDA(Dimethylol tricyclodecane diacrylate)16.1重量%、di−(methacryloyloxy ethyl)phosphate3.2重量%を入れて製造した樹脂組成物100重量部に、ラジカル開始剤のirgacure−819(Ciba社)3重量部を添加して、偏光板用ラジカル硬化型組成物Cを製造した。
GLA(glyceryl monoacrylate)16.1重量%、GLM(glyceryl methacrylate)48.4重量%、HEA(hydroxyethyl acrylate)16.1重量%、DCPDA(Dimethylol tricyclodecane diacrylate)16.1重量%、di−(methacryloyloxy ethyl)phosphate3.3重量%を入れて製造した樹脂組成物100重量部に、ラジカル開始剤のirgacure−819(Ciba社)3重量部を添加して、偏光板用ラジカル硬化型組成物Dを製造した。
GLA(glyceryl monoacrylate)55.5重量%、HEA(hydroxyethyl acrylate)13.9重量%、DCPDA(Dimethylol tricyclodecane diacrylate)27.8重量%、di−(methacryloyloxy ethyl)phosphate2.8重量%を入れて製造した樹脂組成物100重量部に、ラジカル開始剤のirgacure−819(Ciba社)3重量部を添加して、偏光板用ラジカル硬化型組成物Eを製造した。
GLA(glyceryl monoacrylate)72.6重量%、HEA(hydroxyethyl acrylate)8.1重量%、DCPDA(Dimethylol tricyclodecane diacrylate)16.1重量%、di−(methacryloyloxy ethyl)phosphate3.2重量%を入れて製造した樹脂組成物100重量部に、ラジカル開始剤のirgacure−819(Ciba社)3重量部を添加して、偏光板用ラジカル硬化型組成物Fを製造した。
GLA(glyceryl monoacrylate)76重量%、HEA(hydroxyethyl acrylate)19重量%、di−(methacryloyloxy ethyl)phosphate5重量%を入れて製造した樹脂組成物100重量部に、ラジカル開始剤のirgacure−819(Ciba社)3重量部を添加して、偏光板用ラジカル硬化型組成物Gを製造した。
GLA(glyceryl monoacrylate)66.7重量%、HEA(hydroxyethyl acrylate)16.65重量%、DCPDA(Dimethylol tricyclodecane diacrylate)16.65重量%を入れて製造した樹脂組成物100重量部に、ラジカル開始剤のirgacure−819(Ciba社)3重量部を添加して、偏光板用ラジカル硬化型組成物Hを製造した。
HEA(hydroxyethyl acrylate)80.6重量%、DCPDA(Dimethylol tricyclodecane diacrylate)16.1重量%、tri−(acryloyloxy ethyl)phosphate3.3重量%を入れて製造した樹脂組成物100重量部に、ラジカル開始剤のirgacure−819(Ciba社)3重量部を添加して、偏光板用ラジカル硬化型組成物Iを製造した。
製造例1により製造されたアクリルフィルム系保護フィルムのプライマー層にスポイトでラジカル硬化型組成物Aを塗布し、偏光子(PVA素子)の一面に積層した後、最終接着層の厚さが1〜2μmとなるように条件を設定した後、ラミネータ(5m/min)を通過させた。その後、前記アクリルフィルムが積層された面に、UV照射装置(Metal halide lamp)を用いて、1000mJ/cm2の紫外線を照射して、偏光子の一面に保護フィルムを備える偏光板を製造した。
ラジカル硬化型組成物としてBを使用した点を除いては、実施例1と同様の方法で偏光板を製造した。
ラジカル硬化型組成物としてCを使用した点を除いては、実施例1と同様の方法で偏光板を製造した。
ラジカル硬化型組成物としてDを使用した点を除いては、実施例1と同様の方法で偏光板を製造した。
ラジカル硬化型組成物としてEを使用した点を除いては、実施例1と同様の方法で偏光板を製造した。
ラジカル硬化型組成物としてFを使用した点を除いては、実施例1と同様の方法で偏光板を製造した。
ラジカル硬化型組成物としてGを使用した点を除いては、実施例1と同様の方法で偏光板を製造した。
ラジカル硬化型組成物としてHを使用した点を除いては、実施例1と同様の方法で偏光板を製造した。
ラジカル硬化型組成物としてIを使用した点を除いては、実施例1と同様の方法で偏光板を製造した。
前記実施例および比較例で使用したラジカル硬化型組成物の全体水酸基価を測定して、下記の表1に示した。この時、ラジカル硬化型組成物の全体水酸基価は、下記の式(1)を用いて計算した。
前記実施例および比較例で製造した偏光板の保護層の密着性を測定して、下記の表1に示した。具体的には、偏光子(PVA素子)上に前記実施例および比較例で使用したラジカル硬化型組成物を4〜5μmで塗布し、その上に偏光子(PVA素子)を積層してラミネータを通過させた後、紫外線照射装置(Metal halide lamp)を用いて、1000mJ/cm2でUVを照射して、偏光子/保護層/偏光子からなる剥離力サンプルを製造した。製造されたサンプルを温度20℃、湿度70%の条件で4日放置した後、幅20mm、長さ100mmに裁断し、Texture Analyzer装備(Stable Micro Systems社のTA−XT Plus)で、速度300m/min、90度で、剥離力を測定した。この時、剥離力が1.0N/2cm〜2.0N/2cmであれば優秀、0.5N/2cm以上1.0N/2cm未満であれば良好、0.5N/2cm未満であれば劣悪と表示した。
前記実施例および比較例で製造された偏光板の耐水性を測定して、下記の表1に示した。具体的には、前記実施例および比較例の偏光板をガラス基板にラミネーション(glass lamination)した後に、60℃の恒温槽に浸漬させ、8時間経過後、偏光板端部の脱色の有無で耐水性を判断し、変形がない場合を優秀、脱色が生じた場合を劣悪と表示した。
Claims (11)
- 偏光子と、
前記偏光子の少なくとも一面に形成される保護層とを含む偏光板であって、
前記保護層が、(A)分子内に少なくとも1つの親水性官能基を含むラジカル重合性化合物;(B)多官能性(メタ)アクリル系化合物;(C)分子内に1つまたは2つの(メタ)アクリル基を含むホスフェート化合物;および(D)ラジカル開始剤を含むラジカル硬化型組成物の硬化物であることを特徴とする、偏光板。 - 前記ラジカル硬化型組成物は、ラジカル硬化型組成物100重量部に対して、(A)分子内に少なくとも1つの親水性官能基を含むラジカル重合性化合物30重量部超過93重量部以下;(B)多官能性(メタ)アクリル系化合物5〜40重量部;(C)分子内に1つまたは2つの(メタ)アクリル基を含むホスフェート化合物1〜40重量部;および(D)ラジカル開始剤0.5〜20重量部を含むことを特徴とする、請求項1に記載の偏光板。
- 前記ラジカル硬化型組成物の全体水酸基価(hydroxyl value)は、500〜900mg・KOH/gであることを特徴とする、請求項1に記載の偏光板。
- 前記(A)ラジカル重合性化合物の親水性官能基は、ヒドロキシ基であることを特徴とする、請求項1に記載の偏光板。
- 前記(A)ラジカル重合性化合物は、(a−1)分子内に1つのヒドロキシ基を有するラジカル重合性化合物と、(a−2)分子内に少なくとも2つのヒドロキシ基を有するラジカル重合性化合物との混合物であることを特徴とする、請求項4に記載の偏光板。
- 前記(B)多官能性(メタ)アクリル系化合物は、下記の化学式I〜化学式IIIで表される化合物からなる群より選択された1種以上を含むことを特徴とする、請求項1に記載の偏光板。
- 前記保護層の厚さは、0.5〜20μmであることを特徴とする、請求項1に記載の偏光板。
- 前記偏光子の保護層が形成された面の反対面に、接着剤層を介して保護フィルムが付着していることを特徴とする、請求項1に記載の偏光板。
- 前記保護層の上部に粘着層をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の偏光板。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の偏光板を含むことを特徴とする、画像表示装置。
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