JP2018537561A - 電子デバイスにおける誘電体層用の架橋性ポリマー材料 - Google Patents
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Abstract
Description
有機電界効果トランジスタ(OFET)は、フレキシブルディスプレイ、センサデバイスまたは電子回路に適用される電子デバイスである。
本発明の目的のために、全ての量の詳細は他に示さない限り、重量の詳細として理解されるべきである。
ここで
Xは、それぞれ独立して、メチレン基または酸素であり、
Rは、それぞれ独立して、メチル基または水素であり、
L1は、ポリマー鎖を側基に接続する二価の基であり、
L2は、ポリマー鎖を側基に結合する二価の基であるか、または水素であり、但し、L2が水素である場合、問題の側基は存在しない。
コモノマーの使用はポリマーの物理化学的特性(例えば、ガラス転移温度(TG)、溶解度、表面の濡れ性、粘着性、誘電率など)をより効果的に適合させることを可能にする。
ここで、Lはそれぞれ、エチルオキシ、イソプロピルオキシまたはエチルアミドオキシであるか存在しない。
ここで、Lはそれぞれ、エチルオキシ、イソプロピルオキシまたはエチルアミドオキシであるか存在しない。
ここで、Lはそれぞれ、エチルオキシ、イソプロピルオキシまたはエチルアミドオキシであるか存在しない。
ここで、Lはそれぞれ、エチルオキシ、イソプロピルオキシまたはエチルアミドオキシであるか存在しない。
使用するポリマーは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)の手段により測定して、好ましくは10,000〜2,000,000ダルトン、より好ましくは50,000〜500,000ダルトンの平均分子量(MW)を有する。
本発明の一形態では、これはポリ(スチレン-コ-無水マレイン酸)、ポリ(エチレン-コ-無水マレイン酸)、ポリ(ビニルメチルエーテル-コ-無水マレイン酸)、ポリ(オクタデセン-コ-無水マレイン酸)、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、およびそれらの混合物からなる群から選択されるポリマーを使用して行われる。
(a)上記のポリマーの一種
(b)必要に応じて、さらなるポリマー、好ましくはメタクリレートポリマー
(c)必要に応じてフリーラジカル光開始剤、安定剤、必要に応じて、粘着促進剤などのさらなる添加剤。
(a)少なくとも1種の架橋性ポリマーであってペンダントオリゴジヒドロシクロペンタジエニル側基を有する単位を有する架橋性ポリマーと、少なくとも1種の光開始剤と、少なくとも1種の有機溶媒を含むか、または、少なくとも1種の架橋性ポリマーであってペンダントオリゴジヒドロシクロペンタジエニル側基を有する単位を有する架橋性ポリマーと、少なくとも1種の光開始剤と、少なくとも1種の有機溶媒からなる剤を、基材上に製膜する工程
(b)前記溶媒を除去する工程
(c)得られた層を、化学線によって光架橋させる工程
さらなる実施形態において、架橋性ポリマーは、ペンダントオリゴジヒドロシクロペンタジエニル側鎖基を有する単位を少なくとも10モル%含む。
さらなる実施形態において、架橋性ポリマーは、ペンダントオリゴジヒドロシクロペンタジエニル側基を有する単位を少なくとも20モル%含む。
さらなる実施形態において、架橋性ポリマーは、ペンダントオリゴジヒドロシクロペンタジエニル側鎖基を有する単位を少なくとも25モル%含む。
注射器技術を使用して、20mlの新たに蒸留したジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート(FA-512M、日立化成社)および20mlのTHFをアルゴン中で二口フラスコに移した。次に、THF溶液の形態の30mgの2,2'-アゾビスイソブチロニトリルを添加し、混合物を撹拌しながら60℃まで加熱した。6時間後、50mgのブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)を添加し、室温まで冷却することにより反応を停止した。重合溶液を1000mlのメタノールから沈殿させ、ポリマーを濾過により単離し、減圧下で乾燥させた。次いで、ポリマーを再び100mlのTHFに3回溶解し、各回20mgのBHTを添加しながら800mlのメタノールから沈殿させた。
収率20.2%
Mn=219,000g/mol、Mw=520,000g/mol
Tg=61℃
注射器技術を使用して、20mlの新たに蒸留したジシクロペンテニルメタクリレート(CD535、サートマー社)および20mlのTHFをアルゴン中で二口フラスコに移した。次いで、THF溶液の形態の40mgの2,2'-アゾビスイソブチロニトリルを添加し、混合物を撹拌しながら50℃まで加熱した。10時間後、50mgのブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)を添加し、室温まで冷却することにより反応を停止した。重合溶液を1000mlのメタノールから沈殿させ、ポリマーを濾過により単離し、減圧下で乾燥させた。次いで、ポリマーを再び100mlのTHFに3回溶解し、各回20mgのBHTを添加しながら800mlのメタノールから沈殿させた。
収率18.5%
Mn=89,600g/mol、Mw=237,000g/mol
Tg=178℃
注射器技術を用いて、新たに蒸留したジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート(FA-512M、日立化成社)10ml、新たに蒸留したメチルメタクリレート10mlおよびTHF40mlをアルゴン中で二口フラスコに移した。次に、THF溶液の形態の30mgの2,2'-アゾビスイソブチロニトリルを添加し、混合物を撹拌しながら50℃まで加熱した。8時間後、50mgのBHTを添加し、室温まで冷却することによって反応を停止した。重合溶液を1000mlのメタノールから沈殿させ、ポリマーを濾過により単離し、減圧下で乾燥させた。次いで、ポリマーを再び100mlのTHFに3回溶解し、各回20mgのBHTを添加しながら800mlのメタノールから沈殿させた。
収率35%
Mn=87,700g/mol、Mw=317,000g/mol
Tg=94℃
ポリマー中の繰り返し単位:FA-512M/MMA比率28:72(1H-NMRにより測定)
9gの5-メタクリロイルオキシ-2,6-ノルボルナンカルボラクトン(NLAM、クラレ社)およびまた注射器技術を使用して、10mlの新たに蒸留したジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート(FA-512M、日立化成社)および40mlのTHFをアルゴン下で二口フラスコに移した。次に、THF溶液の形態の30mgの2,2'-アゾビスイソブチロニトリルを添加し、混合物を撹拌しながら50℃まで加熱した。8時間後、50mgのBHTを添加し、室温まで冷却することによって反応を停止した。重合溶液を1000mlのメタノールから沈殿させ、ポリマーを濾過により単離し、減圧下で乾燥させた。次いで、ポリマーを再び100mlのTHFに3回溶解し、各回20mgのBHTを添加しながら800mlのメタノールから沈殿させた。
収率15.3%
Mn=55,200g/mol、Mw=158,000g/mol
Tg=143℃
ポリマー中の繰り返し単位: FA-512M/NLAM比率48:52(1H-NMRで測定)
注射器技術を使用して、10mlの新たに蒸留したジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート(FA-512M、日立化成社)、1.5mlの新たに蒸留したオクタフルオロペンチルメタクリレート(OFPMA)および40mlのTHFをアルゴン下で二口フラスコに移した。次に、THF溶液の形態の30mgの2,2'-アゾビスイソブチロニトリルを添加し、混合物を撹拌しながら50℃まで加熱した。8時間後、50mgのBHTを添加し、室温まで冷却することによって反応を停止した。重合溶液を1000mlのメタノールから沈殿させ、ポリマーを濾過により単離し、減圧下で乾燥させた。次いで、ポリマーを再び100mlのTHFに3回溶解し、各回20mgのBHTを添加しながら800mlのメタノールから沈殿させた。
収率19.8%
Mn=71,800g/mol、Mw=201,000g/mol
Tg=64℃
ポリマー中の繰り返し単位: FA-512M/OFPMA比率80.5:19.5(1H-NMRで測定)
注射器技術を使用して、10mlの新たに蒸留したジシクロペンテニルメタクリレート(CD535、サートマー社)、0.8mlの新たに蒸留したステアリルメタクリレート(SMA)および40mlのTHFをアルゴン下で二口フラスコに移した。次に、THF溶液の形態の30mgの2,2'-アゾビスイソブチロニトリルを添加し、混合物を撹拌しながら50℃まで加熱した。8時間後、50mgのBHTを添加し、室温まで冷却することによって反応を停止した。重合溶液を1000mlのメタノールから沈殿させ、ポリマーを濾過により単離し、減圧下で乾燥させた。次いで、ポリマーを再び100mlのTHFに3回溶解し、各回20mgのBHTを添加しながら800mlのメタノールから沈殿させた。
収率16.3%
Mn=109,000g/mol、Mw=319,000g/mol
Tg=128℃
ポリマー中の繰り返し単位:CD535/SMA比率91:9(1H-NMRにより測定)
単口フラスコ中で、窒素雰囲気下、175gのスチレン-コ-無水マレイン酸(Xiran 28110、ポリスコープ、28%MAn画分、Mw=110,000)を450mLの溶媒のナフサに溶解した。次いで、ヒドロキシジシクロペンタジエン(テックスマーク社)75.11gおよびジシクロペンタジエン66.0gを加え、130℃で4時間撹拌した。さらに230mLの溶媒ナフサを加えた後、さらに4時間160℃還流撹拌した。バッチをさらに350mlのキシレンで希釈した。重合体溶液を室温に冷却し、20gの溶液を475mLのイソプロパノール溶液から沈殿させた。ろ過し、500mlのイソプロパノールで洗った後、残渣を25mlのメチルのエチルのケトンに2回溶解し、500mlのシェルゾールD25から沈殿させた。
収率86.4%
Mn=73,100g/mol、Mw=211,000g/mol
Tg=147℃
第1の単口フラスコにおいて、10.4のポリビニルベンジルクロリド(Sigma Aldrich 182532、Mn=43,300およびMw=79,600)を250mlの乾燥THFにアルゴン下、撹拌しながら室温で溶解した。第2の単口フラスコにおいて、9.4mlのヒドロキシジシクロペンタジエンをアルゴン下で移し、ヘキサン中の43mlのブチルリチウム(1.6モル)を、撹拌しながらシリンジ技術を用いて滴下した。5時間の反応時間の後、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、80mlの乾燥THFをアルゴン下で添加した。シリンジ技術を使用して、この溶液を、続いて、第1のフラスコ中のポリマー溶液に滴下した。48時間後、1000mlのイソプロパノールからの沈殿により反応を停止した。生成物を濾過により単離し、減圧下で乾燥させた。次いで、それを再び300mlのTHFに2回溶解し、1000mlのイソプロパノールから沈殿させた。
収率41%
Mn=48,300g/mol、Mw=116,000g/mol
Tg=89℃
光開始剤と混合した重合体液を0.45μmのPTFEシリンジフィルターを通して濾過し、1000rpmで30秒間スピンコートにより25×25mmのガラス基体に適用した。90℃で60秒間、ホットプレート上でコーティングされた基材を加熱した後、フィルムを365nmLED発光ユニット(LED Cube 100、Dr.Honle社)で露光した。UV線量は300〜1000mJ/cm2で可変させ、照射パワーは100mW/cm2で一定とした。光架橋フィルムの不溶性の度合いを評価するために、露光後の基材を、プロセス溶媒に対応する溶媒浴中に60秒間浸漬し、次いでフィルム保持率を確認した。フィルム保持率は、溶媒浴への浸漬後および浸漬前の乾燥フィルムの層厚の比から決定した。層の厚さは、表面プロフィロメータ(surface profilometer)(surface Profiler 150 Veeco社)の助けを借りて、フィルムを引っかき、ステップ高さを決定することによって決定した。
メチルアミルケトン(MAK)中の2%の光開始剤OXE02(質量分率ポリマー)を含むポリマー1の120mg/ml溶液を、スピンコーティングによって25×25mmのガラス基材に塗布した。このフィルムをホットプレート上で90℃で60秒間加熱し、続いてシャドーマスク(LED365nm、300mJ/cm2)を通して画像紫外線露光にかけた。フィルムをMAK溶媒浴に60秒間浸漬した後、フィルムの未露光部分を除去し、画像露光した架橋部分を残した。
図3は、実施例B2のフォトパターン化層の5倍拡大の顕微鏡写真を示す。
使用された基板は、インジウムスズ酸化物(ITO)でコーティングされた25×25mmのガラスであり、ITO層(120nm)を背面電極とした。90〜120mg/mlのポリマー溶液を0.45μmのPTFEシリンジフィルターを通して濾過し、1000rpmで30秒間スピンコーティングにより基材に適用した。その後、基材をホットプレート上で90℃で10分間加熱した。最後に、それぞれ3mm2の面積を有するパターン化対向電極(50nm)を、シャドーマスクを用いて金の熱蒸着(HHV Auto 306)によって適用した。
キャパシタ装置は、Cascade Microtech MS 150 Probe StationおよびAgilent E4980A LCRメーターを用いて電気的に特性評価した。
使用した基板は、予めパターン化されたソースおよびドレイン電極(40nm金)を有するPETフィルム(Fraunhofer IPM、Freiburgから入手)であった。チャネル長は10μm、チャネル幅は10mmとした。キシレン中の半導体ポリマーPDPP2T-TT-OD(Sigma Aldrich 791989)の8mg/ml溶液を、0.45μm PTFEシリンジフィルターを通して濾過し、1000rpm(30秒)でのスピンコーティングによってフィルムに適用した。続いて、基材をホットプレート上で90℃で60秒間加熱した。MAK中の2%の光開始剤OXE02(重量分率ポリマー)を含むポリマー1の110mg/ml溶液を、0.45μm PTFEシリンジフィルターを通して濾過し、1000rpm(30秒)でスピンコーティングによってフィルムに適用した。コーティングした基材をホットプレート上で90℃で60秒間予備焼成した。基材を紫外線露光(LED365nm、300mJ/cm2)に供し、続いてホットプレート上で90℃で60秒間ポストベーク(postbake)した。続いて、基材を60秒間MAKバスに浸漬し、窒素気流中で乾燥させ、ホットプレート上で90℃で10分間加熱した。シャドーマスクを用いて金の熱蒸着(HHV Auto 306)により、パターン化ゲート電極(50nm)を適用した。
トランジスタデバイスは、Cascade Microtech MS 150 Probe StationおよびKeithley 2612A SMUを用いて電気的に特性評価した。
図4は、飽和領域(VD=-20V)でトップゲートOFETの伝達特性を示した。この特性の傾きから、電荷キャリア移動度μsat= 0.11cm2/Vsおよび1.1×106のon/off比を見出した。
使用した基板は、ITO層がゲート電極として働くITO被覆ガラス基板であった。2%のOXE02(質量分率ポリマー)を含むポリマー6の110mg/ml溶液を、0.45μmのPTFEシリンジフィルターを通して濾過し、1000rpmで30秒間スピンコーティングすることによりITO基材に適用した。コーティングした基材をホットプレート上で90℃で60秒間予備焼成した。その後、基材を紫外線露光(LED365nm、300 mJ/cm2)し、続いてホットプレート上で90℃で60秒間ポストベーク(postbake)した。続いて、基材を60秒間MAKバスに浸漬し、窒素気流中で乾燥させ、ホットプレート上で90℃で10分間加熱した。パターニングされたソース電極およびドレイン電極(30nm)を、シャドーマスクを用いて金の熱蒸着(HHV Auto 306)によって適用した。チャネル長は100μm、チャネル幅は4mmとした。PDPP2T-TT-OD(Sigma Aldrich 791989)のキシレン溶液8mg/mlを0.45μmのPTFEシリンジフィルターで濾過し、1000rpm(30秒)でスピンコーティングにより基材に塗布した。最後に、基材をホットプレート上で90℃で10分間加熱した。
トランジスタデバイスは、Cascade Microtech MS 150 Probe StationおよびKeithley 2612A SMUを用いて電気的に特性評価した。
図5は、飽和範囲(VD=-20V)におけるボトムゲートOFETの伝達特性を示す。この特性の傾きから、電荷キャリア移動度μsat=0.07cm2/Vsおよびon/off比3.4×104を見出した。
使用した基板は、予めパターン化されたソースおよびドレイン電極(40nm金)を有するPETフィルム(Fraunhofer IPM、Freiburgから入手)であった。チャネル長は10μm、チャネル幅は10mmとした。キシレン中の半導体ポリマーPDPP2T-TT-OD(Sigma Aldrich 791989)の8mg/ml溶液を、0.45μm PTFEシリンジフィルターを通して濾過し、1000rpm(30秒)でのスピンコーティングによってフィルムに適用した。続いて、基材をホットプレート上で90℃で60秒間加熱した。PGMEA中の8%の光開始剤OXE02(質量分率ポリマー)を含むポリマー7の110mg/ml溶液を、0.45μmのPTFEシリンジフィルターを通して濾過し、1000rpm(30秒)でスピンコーティングによりフィルムに適用した。コーティングした基材をホットプレート上で90℃で60秒間予備焼成した。基材を紫外線露光(LED365nm、1000 mJ/cm2)に供し、続いてホットプレート上で90℃で60秒間ポストベーク(postbake)した。続いて、基材を60秒間MAKバスに浸漬し、窒素気流中で乾燥させ、ホットプレート上で90℃で10分間加熱した。シャドーマスクを用いて金の熱蒸着(HHV Auto 306)により、パターン化ゲート電極(50nm)を適用した。
トランジスタデバイスは、Cascade Microtech MS 150 Probe StationおよびKeithley 2612A SMUを用いて電気的に特性評価した。
図6は、飽和範囲(VD=-20V)におけるトップゲートOFETの伝達特性を示す。特性の傾きから、電荷キャリア移動度μsat=0.096cm2/Vsおよびon/off比3.8×104を見出した。
使用した基板は、ITO層がゲート電極として働くITO被覆ガラス基板であった。OXE02(weight fraction polymer)8%を含むポリマー7の110mg/ml溶液を0.45μmのPTFEシリンジフィルターで濾過し、1000rpmで30秒間スピンコーティングすることによりITO基材に適用した。コーティングした基材をホットプレート上で90℃で60秒間予備焼成した。その後、基材を紫外線露光(LED365nm、1000mJ/cm2)し、続いてホットプレート上で90℃で60秒間ポストベーク(postbake)した。続いて、基材を60秒間MAKバスに浸漬し、窒素気流中で乾燥させ、ホットプレート上で90℃で10分間加熱した。パターニングされたソース電極およびドレイン電極(30nm)を、シャドーマスクを用いて金の熱蒸着(HHV Auto 306)によって適用した。チャネル長は100μm、チャネル幅は4mmとした。キシレン中の半導体ポリマーPDPP2T-TT-OD(Sigma Aldrich 791989)の8mg/ml溶液を、0.45μm PTFEシリンジフィルターを通して濾過し、1000rpm(30秒)でのスピンコーティングによってフィルムに適用した。最後に、基材をホットプレート上で90℃で10分間加熱した。
トランジスタデバイスは、Cascade Microtech MS 150 Probe StationおよびKeithley 2612A SMUを用いて電気的に特性評価した。
図7は、飽和範囲(VD=-20V)におけるボトムゲートOFETの伝達特性を示す。この特性の傾きから、電荷キャリア移動度μsat=0.02cm2/Vsおよび2.2×104のon/off比を見出した。
Claims (15)
- 電子デバイス内の誘電体層を提供するための組成物であって、1種のポリマーを含み、該ポリマーが1つ以上の単位を含有し、該ポリマー中の単位の総数の少なくとも25モル%は、架橋性側基を有する下記一般式(1)で表される単位(A)である、組成物。
一般式(1)
ここで
Xは、それぞれ独立して、メチレン基または酸素であり、
Rは、それぞれ独立して、メチル基または水素であり、
L1は、ポリマー鎖を側基に接続する二価の基であり、
L2は、ポリマー鎖を側基に結合する二価の基であるか、または水素であり、但し、L2が水素である場合、問題の側基は存在しない。 - L1は、カルボニル基、カルボニルオキシエチル基、カルボニルオキシイソプロピル基、カルボニルオキシエチルアミド基、フェニル基およびベンジル基からなる群から選択され、
L2は、Hであり、
Xは、CH2であり、
Rは、独立してCH3またはHであり、
nは、0である、請求項1に記載の組成物。
- L1は、カルボニル基またはカルボニルオキシエチル基であり、
L2は、Hであり、
Rは、CH3またはH、好ましくはCH3であり、
nは、0である、請求項1に記載の組成物。
- L1、2は、カルボニル単位であり、
Xは、CH2であり、
Rは、Hであり、
nは、0である、請求項1に記載の組成物。
- L1は、ベンジル単位であり、
Rは、Hであり、
nは、0である、請求項1に記載の組成物。
- 単位(A)とは独立して、下記一般式(2)〜(5)およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの第2の単位が存在する、請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
一般式(2)
ここで、Lはそれぞれエチルオキシ、イソプロピルオキシまたはエチルアミドオキシであるか存在しないか、好ましくは存在しない。
一般式(3)
ここで、Lはそれぞれエチルオキシ、イソプロピルオキシまたはエチルアミドオキシであるか存在しないか、好ましくは存在しない。
一般式(4)
ここで、Lはそれぞれエチルオキシ、イソプロピルオキシまたはエチルアミドオキシであるか存在しないか、好ましくは存在しない。
一般式(5)
ここで、Lはそれぞれエチルオキシ、イソプロピルオキシまたはエチルアミドオキシであるか存在しないか、好ましくは存在しない。
- ポリマーは、さらなる単位として、直鎖状、分岐状または環状の炭化水素基を有するメタクリレートを含み、前記炭化水素基は、1〜18個の炭素原子を含み、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- さらなる単位が、スチレン、エチレン、メチルビニルエーテルまたはオクタデセンを含む、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- ポリマーが下記一般式(6)〜(13)の単位またはその組み合わせの1つを含む、請求項1〜8のいずれかに記載の組成物。
一般式(6)
一般式(7)
一般式(8)
一般式(9)
一般式(10)
一般式(11)
一般式(12)
一般式(13)
- 少なくとも1つの誘電体層を有する電子デバイスであって、前記誘電体層が、下記(a)〜(c)を含むか、または下記(a)〜(c)からなる、電子デバイス。
(a)請求項1〜9のいずれかに記載の架橋ポリマー
(b)必要に応じて、さらなるポリマー、好ましくはメタクリレートポリマー
(c)必要に応じて、フリーラジカル光開始剤、安定剤、必要に応じて、粘着促進剤などのさらなる添加剤。
- 誘電体層と接触する有機半導体層を含む、請求項10に記載の電子デバイス。
- トップゲート構造またはボトムゲート構造の有機電界効果トランジスタである、もしくは、トップゲート構造またはボトムゲート構造の有機電界効果トランジスタを含む、請求項10または11に記載の電子デバイス。
- 少なくとも1つの誘電体層を有する電子デバイスを製造するための方法であって、前記誘電体層の製造は、下記(a)〜(c)の工程を含むか、または下記(a)〜(c)の工程からなる、電子デバイスを製造するための方法。
(a)下記(i)〜(iii)を含む剤を、基材上に製膜する工程
(i)少なくとも1種のポリマー。前記ポリマーは、1つ以上の単位を含有し、ポリマー中の単位の総数の少なくとも5モル%は、架橋性側基を有する下記一般式(14)で表される単位(A)である。
一般式(14)
ここで
Xは、それぞれ独立して、メチレン基または酸素であり、
Rは、それぞれ独立して、メチル基または水素であり、
L1は、ポリマー鎖を側基に接続する二価の基であり、
L2は、ポリマー鎖を側基に結合する二価の基であるか、または水素であり、但し、L2が水素である場合、問題の側基は存在しない。
(ii)少なくとも一種の光開始剤
(iii)少なくとも1種の有機溶媒
(b)前記溶媒を除去する工程
(c)得られた層を、化学線によって光架橋させる工程
- 前記剤が、請求項1〜9のいずれかに記載の組成物を含む、13に記載の方法。
- 薄膜キャパシタであるか、または、薄膜キャパシタを含む、請求項10〜12のいずれかに記載の電子デバイス。
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