JP2014514602A - 化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物及びこれを用いた有機絶縁膜の形成方法 - Google Patents
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Abstract
本発明によれば、従来と異なり、環構造の酸分解性保護基と、新しく開発された化学構造を共重合体の形態で構成することにより、感度を顕著に高めるだけでなく、現像時に未露光部の膜の減少を顕著に減らすことができ、露光中の揮発蒸気の発生を顕著に減らすことができ、ディスプレイの高解像度の具現が可能となり、高透過率を維持することができるという利点がある。
Description
実施例1-1
以下の化学式13で示されるバインダー樹脂を下記のような方法で製造した。下記化学式13において、aは0.25、bは0.10、cは0.20、dは0.10、eは0.15、fは0.20である。
α-メチルスチレン(α-methylstyrene)20モル%、
メチルメタアクリレート(methylmethacrylate)10モル%、
ジシクロペンタニルアクリレート(dicyclopentanyl acrylate)15モル%、
グリシジルメタアクリレート(glycidyl methacrylate)20モル%からなるモノマー混合物とこの混合物重量対比有機溶媒である
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)45重量%を混合し、70℃に昇温して窒素パージ(purge)状態で完全に混合する。
以下の化学式14で示されるバインダー樹脂を下記のような方法で製造した。
下記化学式14において、aは0.25、bは0.10、cは0.20、dは0.10、dは0.15、eは0.20である。
以下の化学式15で示されるバインダー樹脂を下記のような方法で製造した。下記化学式15において、aは0.20、bは0.10、cは0.20、dは0.10、eは0.25、fは0.15である。
以下の化学式16で示されるバインダー樹脂を下記のような方法で製造した。下記化学式16において、aは0.30、bは0.05、cは0.20、dは0.10、eは0.20、fは0.15である。
以下の化学式17で示されるバインダー樹脂を下記のような方法で製造した。下記化学式17において、aは0.25、bは0.10、cは0.20、dは0.20、eは0.25である。
以下の化学式18で示されるバインダー樹脂を下記のような方法で製造した。下記化学式18において、aは0.25、bは0.10、cは0.15、dは0.25、eは0.25である。
以下の化学式19で示されるバインダー樹脂を下記のような方法で製造した。
下記化学式19において、aは0.15、bは0.25、cは0.15、dは0.20、eは0.25である。
以下の化学式20で示されるバインダー樹脂を下記のような方法で製造した。
下記化学式20において、aは0.20、bは0.10、cは0.20、dは0.25、eは0.25である。
以下の化学式21で示されるバインダー樹脂を下記のような方法で製造した。下記化学式21において、aは0.20、bは0.15、cは0.15、dは0.10、dは0.20、eは0.20である。
前記化学式13及び17で示される高分子樹脂を各々上記のように製造し、各高分子樹脂を重量比60:40で混合してなるバインダー樹脂を製造した。
以下化学式22及び23で示される高分子樹脂を各々下記のように製造し、下記化学式22の高分子樹脂と下記化学式23で示される高分子樹脂を重量比60:40で混合してなるバインダー樹脂を製造した。
以下の化学式24で示される高分子樹脂と化学式25で示される酸分解性溶解抑制剤は下記のように製造し、下記化学式24の高分子樹脂と下記化学式25で示される酸分解性溶解抑制剤を重量比75:25で混合してなるバインダー樹脂を製造した。
以下の化学式26で示される高分子樹脂と化学式27で示される酸分解性溶解抑制剤は、下記のように製造し、下記化学式26の高分子樹脂と下記化学式27で示される酸分解性溶解抑制剤を重量比70:30で混合してなるバインダー樹脂を製造した。
次に、前記重合方法によって、製造されたバインダー樹脂とともに光酸発生剤、有機溶媒、架橋剤及びその他添加剤を添加して、有機絶縁膜組成物を作って、これによって形成された有機絶縁保護膜の物性を評価した結果について調べることにする。
有機溶媒(PGMEA)100重量部に対し、前記実施例1-1によって重合された化学式12のバインダー樹脂は、31.96重量部、光酸発生剤N-ヒドロキシナフタルイミドトリフラート(N-hydroxynaphthalimide triflate)は0.64重量部、ベースクエンチャでトリエチルアミン(triethylamine) 0.09重量部、およびコーティング性のために界面活性剤F-475(Dainippon Ink & Chemicals)0.10重量部を混合して完全溶解させ、ガラス基板上に回転速度500rpm乃至1000rpmで回転コーティングした後、ホットプレートで90秒間90℃で乾燥させて、3.5μm〜4.0μm厚さの塗膜を形成した後、光量別に露光した後2.38wt%TMAH(水酸化テトラメチルアンモニウム(tetramethylammonium hydroxide))現像液に23℃ 乃至24℃で80秒間現像させ、塗膜の厚さと20μm L/Sパターン具現のための露光量を確認し、また解像可能な最小線間幅を確認した。
バインダー樹脂として、前記実施例1-3によって重合された化学式14のバインダー樹脂を使用したことを除いては、前記実施例2-1と同一の配合と方法で実験を行った。
バインダー樹脂として、前記実施例1-5によって重合された化学式16のバインダー樹脂を使用したことを除いては、前記実施例2-1と同一の配合と方法で実験を行った。
バインダー樹脂として、前記実施例1-7によって重合された化学式18のバインダー樹脂を使用したことを除いては、前記実施例2-1と同一の配合と方法で実験を行った。
バインダー樹脂として、前記実施例1-8によって重合された化学式19のバインダー樹脂を使用したことを除いては、前記実施例2-1と同一の配合と方法で実験を行った。
バインダー樹脂として、前記実施例1-9によって重合された化学式20のバインダー樹脂を使用したことを除いては、前記実施例2-1と同一の配合と方法で実験を行った。
バインダー樹脂として、前記実施例1-11によって重合/合成された化学式21-1と化学式21-2の共重合体と溶解抑制剤を60:40重量比率で混合されたバインダー樹脂を使用したことを除いては、前記実施例2-1と同一の配合と方法で実験を行った。
バインダー樹脂として、前記実施例1-12によって重合/合成された化学式22-1と化学式22-2の共重合体と溶解抑制剤を75:25重量比率で混合されたバインダー樹脂を使用したことを除いては、前記実施例2-1と同一の配合と方法で実験を行った。
エチルビニルエーテル(ethylvinyl ether)をヒドロキシスチレン(hydroxystyrene)の酸分解性保護基として使用したエトキシエトキシスチレン(p-(1-ethoxyethoxy)styrene:別名PEES)モノマーを使用し、下記化学式28のように重合された共重合体をバインダー樹脂として使用したことを除いては、実施例2-1と同一の配合と評価方法で実験を行った。下記化学式28においては、aは0.30、bは0.10、cは0.20、dは0.10、eは0.10、fは0.20である。
バインダー樹脂として、アルカリ可溶性アクリル樹脂及びキノンジアジド(quinonediazide)基を含有するPAC化合物からなる既存の適用されている有機絶縁膜組成物(JSR社411B)を使用したことを除いては、実施例2-1と同一の評価方法で実験を行った。
幅(CD)が20μmのパターンが刻まれている光マスク(photomask)を使用して露光(UV exposure)及び現像(development)工程の後、光学顕微鏡(optical microscopy)で観察し、20μmパターンが具現される時点の露光量を確認した。
現像前のコーティング有機膜の厚さと現像後の残留有機膜の厚さを測定し、下記のような式を使用して現像後の残膜率を計算した。ここで、前記現像後の残膜率は(現像後の塗膜の厚さ)/(現像前のコーティング塗膜の厚さ)×100(%)の計算式によって導出される。
現像後の残留有機膜を追加で220℃ オーブン内で1時間放置して熱処理(cure bake)過程を経た後、残留有機膜の厚さを測定し、以下のような式を使用して熱処理(cure bake)後の残膜率を計算した。ここで、前記熱処理(cure bake)後の残膜率は(熱処理(cure bake)後の塗膜の厚さ)/(現像前のコーティング塗膜の厚さ)×100(%)の計算式によって導出される。
現像後の残留有機膜の厚さと熱処理(cure bake)後の残留有機膜の厚さを各々測定後、以下のような式を使用して熱収縮率を計算した。ここで、前記熱収縮率は(現像後の塗膜の厚さ-熱処理(cure bake)後の塗膜の厚さ)/(現像後の塗膜の厚さ)×100(%)の計算式によって導出される。
1:1 line&space(L/S)パターンを基準に、現像後のパターンの歪曲(distortion)や剥離(peel-off)せずに、最も微細に形成が可能なパターン幅(CD)を測定した。該当パターンの光学顕微鏡写真は、図2乃至図7に示した通りである。
最終熱処理(cure bake)工程まで行った後、残留2.5μm厚さの有機膜を紫外可視分光光度計(UV-Visible-Spectrometer)、PDA紫外可視分光光度計(PDA UV-Vis Spectro (Scinco))を使用して、450nm波長での光透過度を測定した。
2 ゲート絶縁膜
3 ゲート電極
4 半導体層
5 ソース電極
6 ドレーン電極
7 ストレージ電極
8 データライン
9 有機絶縁膜
10 画素電極
Claims (20)
- バインダー樹脂を含む化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物において、
前記バインダー樹脂は、環構造の酸分解性保護基を含む単位体(moiety)を含んでなることを特徴とする化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物。 - 前記バインダー樹脂は、前記単位体を含む重合体または共重合体を含むことを特徴とする請求項1に記載の化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物。
- 前記単位体は、下記化学式1-1乃至1-17のうち少なくとも一つからなることを特徴とする請求項1に記載の化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物。
また、Xは、鎖状脂肪族基、環状脂肪族基、アリール基、鎖状エステル基、環状エステル基、鎖状エーテル基または環状エーテル基のいずれか一つであるが、R1と同一な基が来ることはできず、XなしでR1に続いてYが来る場合には、Xが省略され、X及びYなしで R1で終わる場合にはXが水素基である。
また、Yは、水素基、水酸基、エポキシ基、イソシアネート基、アクリロイル基、アリール基、ビニル基またはアルコキシ基のいずれか一つであり、X1 * 及びX2 *はフラン(furan)系酸分解性保護基またはピラン(pyran)系酸分解性保護基である。 - 前記重合体または前記共重合体は、下記化学式4乃至化学式7のうち少なくとも一つをさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物。
- 前記バインダー樹脂の平均分子量は、2000乃至200000であり、分散度は1乃至10であることを特徴とする請求項1に記載の化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物。
- 平均分子量が2000乃至100000であり、分散度は1乃至20である重合体または共重合体をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物。
- 溶解抑制剤をさらに含み、前記溶解抑制剤は、少なくとも一つのフェノール基を含むアルカリ可溶性フェノール系化合物、またはフルオレン(fluorene)系化合物、少なくとも一つのカルボン酸基を含むアルカリ可溶性化合物、または少なくとも一つの安息香酸基を含むアルカリ可溶性化合物のうち少なくとも一つに酸分解性保護基が含まれていることを特徴とする請求項1に記載の化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物。
- 前記溶解抑制剤において、前記酸分解性保護基は、前記化学式1-1乃至1-17で示される酸分解性保護基のいずれか一つであることを特徴とする請求項10に記載の化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物。
- 光酸発生剤をさらに含み、前記光酸発生剤は、オニウム塩化合物、ハロゲン含有化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物またはトリアジン系化合物のうち少なくとも一つからなり、前記バインダー樹脂100重量部に対して、0.1乃至10重量部を含むことを特徴とする請求項1に記載の化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物。
- キノンジアジド(quinonediazide)基を含む感光性化合物(PhotoActiveCompound(PAC))をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物。
- 添加剤をさらに含み、前記添加剤は熱架橋剤、熱安定剤、光硬化促進剤、界面活性剤、ベースクエンチャ、ハレーション防止剤、接着助剤、光安定剤または消泡剤のうち少なくとも一つからなることを特徴とする請求項1に記載の化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物。
- 前記熱架橋剤は、尿素系樹脂、メラミン系樹脂、イソシアネート基、エポキシ基、オキセタン基、アクリレート基、ビニル基、アリール基、ヒドロキシ基またはメルカプト基のうち少なくともいずれか一つを含む化合物からなることを特徴とする請求項14に記載の化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物。
- 前記熱安定剤は、フェノール系、ラクトン系、アミン系、リン系または硫黄系化合物のうち少なくとも一つからなることを特徴とする請求項14に記載の化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物。
- 前記光安定剤は、ベンゾトリアゾール系、トリアジン系、ベンゾフェノン系、ヒンダードアミノエーテル系またはヒンダードアミン系化合物のうち少なくとも一つからなることを特徴とする請求項14に記載の化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物。
- 前記接着助剤は、イソシアネート基、アミノ基、尿素基 、アルキル基、エポキシ基、アクリレート基、ビニル基またはメルカプト基のうち少なくとも一つを含むアルコキシシラン化合物からなることを特徴とする 請求項14に記載の化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物。
- 前記ベースクエンチャは、窒素含有有機化合物であり、前記窒素含有有機化合物は1次アミン、2次アミン、3次アミンまたはアミド化合物のうち少なくとも一つからなることを特徴とする請求項14に記載の化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物。
- 請求項1乃至19のいずれか一項に記載の化学増幅型ポジ感光型有機絶縁膜組成物を用いた有機絶縁膜の形成方法において、
前記有機絶縁膜組成物をディスプレイ装置の基板上部、前記基板の上に形成されたソース/ドレーンまたは窒化ケイ素層の上部に塗布する段階と、
前記有機絶縁膜組成物をプリベーク(pre-bake)する段階と、
前記有機絶縁膜組成物を選択的に露光後、現像してパターンを形成する段階と、
前記有機絶縁膜組成物を全面露光及び熱処理(cure bake)して、絶縁保護膜を形成する段階と、
を含むことを特徴とする有機絶縁膜の形成方法。
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