JP6984626B2 - レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
1.ベースポリマー、及び下記式(A)で表されるオニウム塩を含むレジスト材料。
R2は、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基であり、その水素原子の一部又は全部が、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜12のアシル基、炭素数2〜12のアルキルカルボニルオキシ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
X1は、単結合、又は炭素数1〜20の2価の連結基であり、エーテル結合、カルボニル基、エステル結合、アミド結合、スルトン環、ラクタム環、カーボネート結合、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を含んでいてもよい。
m及びnは、1≦m≦5、0≦n≦4、及び1≦m+n≦5を満たす整数である。
M+は、下記式(Aa)で表されるスルホニウムカチオン、下記式(Ab)で表されるヨードニウムカチオン又は下記式(Ac)で表されるアンモニウムカチオンである。
Ra4及びRa5は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。
Ra6〜Ra9は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数1〜24の1価炭化水素基であり、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、エーテル結合、エステル結合、チオール基、チオエステル結合、チオノエステル結合、ジチオエステル結合、アミノ基、ニトロ基、スルホン基又はフェロセニル基を含んでいてもよい。Ra6とRa7とが、互いに結合してこれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ra6とRa7と及びRa8とRa9とが、それぞれ互いに結合してこれらが結合する窒素原子とともにスピロ環を形成してもよく、Ra8とRa9とが合わさって=C(Ra10)(Ra11)を形成してもよい。Ra10及びRa11は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数1〜16の1価炭化水素基である。更に、Ra10とRa11とが、互いに結合してこれらが結合する炭素原子及び窒素原子と共に環を形成してもよく、該環の中に、二重結合、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。)]
2.mが、2≦m≦4を満たす整数である1のレジスト材料。
3.更に、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生する酸発生剤を含む1又は2のレジスト材料。
4.更に、有機溶剤を含む1〜3のいずれかのレジスト材料。
5.前記ベースポリマーが、下記式(a1)で表される繰り返し単位、又は下記式(a2)で表される繰り返し単位を含むものである1〜4のいずれかのレジスト材料。
6.化学増幅ポジ型レジスト材料である5のレジスト材料。
7.前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである1〜4のいずれかのレジスト材料。
8.更に、架橋剤を含む7のレジスト材料。
9.化学増幅ネガ型レジスト材料である7又は8のレジスト材料。
10.前記ベースポリマーが、更に、下記式(f1)〜(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む1〜9のいずれかのレジスト材料。
Z1は、単結合、フェニレン基、−O−Z11−、−C(=O)−O−Z11−又は−C(=O)−NH−Z11−であり、Z11は、炭素数1〜6のアルカンジイル基、炭素数2〜6のアルケンジイル基、又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、−Z21−C(=O)−O−、−Z21−O−又は−Z21−O−C(=O)−であり、Z21は、炭素数1〜12のアルカンジイル基であり、カルボニル基、エステル結合又はエーテル結合を含んでいてもよい。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、−C(=O)−O−Z31−又は−C(=O)−NH−Z31−であり、Z31は、炭素数1〜6のアルカンジイル基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、トリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基、又は炭素数2〜6のアルケンジイル基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Aは、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
R21〜R28は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。また、R23、R24及びR25のいずれか2つが、又はR26、R27及びR28のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
M-は、非求核性対向イオンである。)
11.更に、界面活性剤を含む1〜10のいずれかのレジスト材料。
12.1〜11のいずれかのレジスト材料を基板上に塗布し、加熱処理をしてレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて露光したレジスト膜を現像する工程とを含むパターン形成方法。
13.前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー又は波長248nmのKrFエキシマレーザーである12のパターン形成方法。
14.前記高エネルギー線が、EB又は波長3〜15nmのEUVである12のパターン形成方法。
15.下記式(B)で表されるスルホニウム塩。
本発明のレジスト材料は、ベースポリマー、及びヨウ素化されたベンゼン環を有するN−カルボニルスルホンアミド(以下、ヨウ素化ベンゼン環含有スルホンアミドともいう。)のオニウム塩を含む。前記オニウム塩がスルホニウム塩又はヨードニウム塩である場合、これらは光照射によってヨウ素化ベンゼン環含有スルホンアミドを発生する酸発生剤であるが、強塩基性のスルホニウム塩又はヨードニウム塩の形態を有しているためクエンチャーとしても機能する。前記ヨウ素化ベンゼン環含有スルホンアミドは、フッ素で置換されているアルキル基やアリール基と結合している場合は強酸が発生するため、酸発生剤として機能する。一方、フッ素原子を有していない場合は酸不安定基の脱保護反応を引き起こす程の酸性度はないため、後述するように、別途酸不安定基の脱保護反応を引き起こすために、強酸であるスルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生させる酸発生剤を添加することが有効である。なお、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生させる酸発生剤は添加型でもよいが、ベースポリマーに結合しているバウンド型でもよい。
本発明のレジスト材料に含まれるベースポリマーは、ポジ型レジスト材料の場合、酸不安定基を含む繰り返し単位を含む。酸不安定基を含む繰り返し単位としては、下記式(a1)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a1ともいう。)、又は式(a2)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a2ともいう。)が好ましい。
本発明のレジスト材料は、化学増幅ポジ型レジスト材料あるいは化学増幅ネガ型レジスト材料として機能させるために、更に酸発生剤(以下、添加型酸発生剤ともいう。)を含んでもよい。これによって、より高感度なレジスト材料となるとともに、諸特性が一層優れたものとなり極めて有用なものとなる。なお、ベースポリマーが繰り返し単位fを含む場合、すなわち酸発生剤がベースポリマー中に含まれている場合は、添加型酸発生剤は含まなくてもよい。
前述した成分に加えて、有機溶剤、界面活性剤、溶解阻止剤、架橋剤等を目的に応じて適宜組み合わせて配合してポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料を構成することによって、露光部では前記ベースポリマーが触媒反応により現像液に対する溶解速度が加速されるので、極めて高感度のポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料とすることができる。この場合、レジスト膜の溶解コントラスト及び解像性が高く、露光余裕度があり、プロセス適応性に優れ、露光後のパターン形状が良好でありながら、特に酸拡散を抑制できることから粗密寸法差が小さく、これらのことから実用性が高く、超LSI用レジスト材料として非常に有効なものとすることができる。
本発明のレジスト材料を種々の集積回路製造に用いる場合は、公知のリソグラフィー技術を適用することができる。
トリフルオロメタンスルホニルアミド2.24g、炭酸カリウム3.73g及びアセトニトリル40gの混合液に対し、前記2,3,5−トリヨードベンゾイルクロリド10.1gを加え、室温にて15時間攪拌した。純水120gを滴下して反応をクエンチした後、トリフェニルスルホニウムメチルスルファート6.74g及び塩化メチレン80gを加えて攪拌した。不溶分を濾過により除去した後、有機層を分取した。得られた有機層を純水40g、2.5質量%塩酸40g、純水40g、炭酸水素ナトリウム水溶液60g、及び純水40gの順で洗浄した。洗浄した有機層を減圧濃縮し、得られた溶液にtert−ブチルメチルエーテル60gを加えて攪拌した後、上澄み液を取り除いた。残渣を減圧濃縮し、目的物であるトリフェニルスルホニウム N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]−2,3,5−トリヨードベンズアミド(スルホニウム塩1)10.5gを油状物として得た(収率78%)。
IR(D-ATR):ν= 3520, 3061, 2972, 1628, 1518, 1476, 1447, 1387, 1363, 1304, 1238, 1196, 1117, 1078, 1021, 998, 925, 865, 821, 748, 711, 684, 614, 581, 502 cm-1
本発明のレジスト材料に用いた、ヨウ素化ベンゼン環含有スルホンアミドのスルホニウム塩1〜15、ヨードニウム塩1〜3及びアンモニウム塩1〜6の構造を、まとめて以下に示す。
スルホニウム塩2〜15及びヨードニウム塩1〜3は、合成例1−1と同様に、それぞれ下記アニオンを与えるヨウ素化ベンゼン環含有スルホンアミドと、下記カチオンを与えるスルホニウムメタンスルホネート、スルホニウムクロリド又はヨードニウムクロリドとのイオン交換によって、アンモニウム塩1及び2は、下記アニオンを与えるヨウ素化ベンゼン環含有スルホンアミドと4級アンモニウムヒドロキシドとの中和反応によって、アンモニウム塩3〜6は、下記アニオンを与えるヨウ素化ベンゼン環含有スルホンアミドと3級アミン化合物との中和反応によって合成した。
各々のモノマーを組み合わせてTHF溶剤下で共重合反応を行い、メタノールに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後に単離、乾燥して、以下に示す組成のベースポリマー(ポリマー1〜5)を得た。得られたベースポリマーの組成は1H−NMRにより、Mw及びMw/MnはGPC(溶剤:THF、標準:ポリスチレン)により確認した。
界面活性剤としてスリーエム社製FC-4430を100ppm溶解させた溶剤に、表1〜3に示される組成で各成分を溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してレジスト材料を調製した。
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
GBL(γ−ブチロラクトン)
CyH(シクロヘキサノン)
PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)
DAA(ジアセトンアルコール)
表1〜3に示す各レジスト材料を、日産化学工業(株)製の反射防止膜DUV-62を60nm膜厚で形成したSi基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて105℃で60秒間プリベークして膜厚50nmのレジスト膜を作製した。これに、エリオニクス社製EB描画装置(ELS-F125、加速電圧125kV)を用いて露光し、ホットプレート上で表1〜3記載の温度で60秒間PEBを行い、2.38質量%TMAH水溶液で30秒間現像を行って、実施例1〜13、15〜30及び比較例1〜6ではポジ型レジストパターン(寸法24nmのホールパターン)を、実施例14及び比較例7ではネガ型レジストパターン(寸法24nmのドットパターン)を形成した。(株)日立ハイテクノロジーズ製の測長SEM(CG5000)を用いて、ホール又はドットが24nmで形成されるときの露光量を測定してこれを感度とし、また、このときのホール又はドットの直径を50点測定し、その寸法バラツキの3σをCDUとして求めた。
結果を表1〜3に併記する。
Claims (15)
- ベースポリマー、及び下記式(A)で表されるオニウム塩を含むレジスト材料。
R2は、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基であり、その水素原子の一部又は全部が、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜12のアシル基、炭素数2〜12のアルキルカルボニルオキシ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
X1は、単結合、又は炭素数1〜20の2価の連結基であり、エーテル結合、カルボニル基、エステル結合、アミド結合、スルトン環、ラクタム環、カーボネート結合、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を含んでいてもよい。
m及びnは、1≦m≦5、0≦n≦4、及び1≦m+n≦5を満たす整数である。
M+は、下記式(Aa)で表されるスルホニウムカチオン、下記式(Ab)で表されるヨードニウムカチオン又は下記式(Ac)で表されるアンモニウムカチオンである。
Ra4及びRa5は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。
Ra6〜Ra9は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数1〜24の1価炭化水素基であり、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、エーテル結合、エステル結合、チオール基、チオエステル結合、チオノエステル結合、ジチオエステル結合、アミノ基、ニトロ基、スルホン基又はフェロセニル基を含んでいてもよい。Ra6とRa7とが、互いに結合してこれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ra6とRa7と及びRa8とRa9とが、それぞれ互いに結合してこれらが結合する窒素原子とともにスピロ環を形成してもよく、Ra8とRa9とが合わさって=C(Ra10)(Ra11)を形成してもよい。Ra10及びRa11は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数1〜16の1価炭化水素基である。更に、Ra10とRa11とが、互いに結合してこれらが結合する炭素原子及び窒素原子と共に環を形成してもよく、該環の中に、二重結合、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。)] - mが、2≦m≦4を満たす整数である請求項1記載のレジスト材料。
- 更に、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生する酸発生剤を含む請求項1又は2記載のレジスト材料。
- 更に、有機溶剤を含む請求項1〜3のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 化学増幅ポジ型レジスト材料である請求項5記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである請求項1〜4のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 更に、架橋剤を含む請求項7記載のレジスト材料。
- 化学増幅ネガ型レジスト材料である請求項7又は8記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、更に、下記式(f1)〜(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む請求項1〜9のいずれか1項記載のレジスト材料。
Z1は、単結合、フェニレン基、−O−Z11−、−C(=O)−O−Z11−又は−C(=O)−NH−Z11−であり、Z11は、炭素数1〜6のアルカンジイル基、炭素数2〜6のアルケンジイル基、又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、−Z21−C(=O)−O−、−Z21−O−又は−Z21−O−C(=O)−であり、Z21は、炭素数1〜12のアルカンジイル基であり、カルボニル基、エステル結合又はエーテル結合を含んでいてもよい。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、−C(=O)−O−Z31−又は−C(=O)−NH−Z31−であり、Z31は、炭素数1〜6のアルカンジイル基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、トリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基、又は炭素数2〜6のアルケンジイル基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Aは、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
R21〜R28は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。また、R23、R24及びR25のいずれか2つが、又はR26、R27及びR28のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
M-は、非求核性対向イオンである。) - 更に、界面活性剤を含む請求項1〜10のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 請求項1〜11のいずれか1項記載のレジスト材料を基板上に塗布し、加熱処理をしてレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて露光したレジスト膜を現像する工程とを含むパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー又は波長248nmのKrFエキシマレーザーである請求項12記載のパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、電子線又は波長3〜15nmの極端紫外線である請求項12記載のパターン形成方法。
- 下記式(B)で表されるスルホニウム塩。
R2は、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基であり、その水素原子の一部又は全部が、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜12のアシル基、炭素数2〜12のアルキルカルボニルオキシ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
X1は、単結合、又は炭素数1〜20の2価の連結基であり、エーテル結合、カルボニル基、エステル結合、アミド結合、スルトン環、ラクタム環、カーボネート結合、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を含んでいてもよい。
m及びnは、1≦m≦5、0≦n≦4、及び1≦m+n≦5を満たす整数である。
Ra1〜Ra3は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。また、Ra1、Ra2及びRa3のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。)
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