JP2018537552A - 硬化性ポリマー - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
Abstract
Description
特に、本発明による当該プロセスは、下記の式(I):
M1 a1M2 a2M3 a3D1 b1D2 b2D3 b3TcQd (I)
[式中、
M1=[R1 3SiO1/2]
M2=[R2R1 2SiO1/2]
M3=[R3R1 2SiO1/2]
D1=[R1 2SiO2/2]
D2=[R1R2SiO2/2]
D3=[R1R3SiO2/2]
T=[R1SiO3/2]
Q=[SiO4/2]
であり、
この場合、
a1=0から50、好ましくは<10、特に2であり;
a2=0から50、好ましくは<10、特に0であり;
a3=0から50、好ましくは1〜30、特に>0であり;
b1=10から5000、好ましくは10から1000、特に10から500であり;
b2=0から50、好ましくは0から25、特に0であり;
b3=0から50、好ましくは0から25、特に>0であり;
c=0から50、好ましくは0から10、特に0であり;
d=0から50、好ましくは0から10、特に、0であり;
ただし、添え字a3およびb3のうちの少なくとも一方は、0を超え、好ましくは1を超え;
R1=お互いに独立して、同一または異なる、直鎖状または分岐鎖状の、飽和または不飽和の、1個から30個の炭素原子を有する炭化水素基または6個から30個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基、好ましくは、1個から14個の炭素原子を有するアルキル基または単環式芳香族、さらに好ましくは、メチル、エチル、プロピル、またはフェニル、特に、メチルであり;
R2=お互いに独立して、同一または異なる、直鎖状または分岐鎖状の、飽和または不飽和の、窒素原子または酸素原子で置換されていてもよい炭化水素基であり、好ましい炭化水素は、1個から30個の炭素原子を有するアルキル基であり、
それらは、1つまたは複数のヒドロキシル官能基および/または窒素含有基で置換されていてもよく、
この場合、当該窒素含有基は、アンモニウム基として第四級形態において存在していてもよく、
それらは、エポキシド基で置換されていてもよく、
および/または、それらは、1つまたは複数のカルボキシル基、アミノ酸基、および/またはベタイン基で置換されていてもよく、
またはR2は、6個から30個の炭素原子を有するアリール基であり、
またはR2は、下記の式(IV)のポリオキシアルキレン基であり:
eは、1から150、好ましくは2から100、より好ましくは2を超え、特に3から20であり、
fは、0または1であり、
R7またはR8ならびにR9またはR10は、同一に、またはお互いに独立して、水素、1個から12個の炭素原子を有する一価のアルキル基および/または6個から12個の炭素原子を有するアリール基であり、
これらは、任意選択により、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メチルおよび/またはエチル基でさらに置換されていてもよく、
またはR7およびR9ならびにそれらから独立してR8およびR10は、一緒に、R7およびR9ならびにR8およびR10が結合した原子を含む環を形成していてもよく、
またはR7およびR8ならびにそれらから独立してR9およびR10は、一緒に、R7およびR8ならびにR9およびR10が結合した原子を含む環を形成していてもよく、
その場合、これらの環は、任意選択により、ヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基、メチル基および/またはエチル基でさらに置換されていてもよく、ならびに/あるいは、飽和および/または不飽和であってもよく、
添え字eを有する当該個々の断片は、統計的分布を形成しつつ、式(IV)のポリオキシアルキレン基内においてお互いに異なっていてもよく、
R2は、好ましくは、
−CH2−CH2−CH2−O−(CH2−CH2O−)x−(CH2−CH(RI)O−)y−RII,
−CH2−CH2−O−(CH2−CH2O−)x−(CH2−CH(RI)O−)y−RII,
−CH2−CH2−CH2−O−CH2−CH(OH)−CH2OH,
−CH2−CH2−(O)x'−CH2−RIV、−CH2−RIV、または
−CH2−CH2−CH2−O−CH2−C(CH2OH)2−CH2−CH3
であり、
ここで、
x=0から100、好ましくは>0、特に1から50であり、
x’=0または1であり、
y=0から100、好ましくは>0、特に1から50であり、
x+yは、好ましくは、1から50、より好ましくは1を超え、特に2から20であり、
RII=お互いに独立して、水素基、置換または非置換のC1〜C4−アルキル、−C(O)NH−RI、−C(O)O−RI、−C(O)−RIIIであり、ここで、
RIII=置換または非置換のC1〜C12−アルキル−CH2−O−RI、置換または非置換のC6〜C12−アリール基、好ましくはベンジル基であり、
RI=お互いに独立して、置換または非置換のC1〜C12−アルキル、置換または非置換のC6〜C12−アリール基、置換または非置換のC6〜C30−アルカリールであり、
ならびに、
RIV=C1〜C50−アルキル、環状C3〜C50−アルキル、
好ましくはC9〜C45−アルキル、環状C9〜C45−、
好ましくはC13〜C37−アルキル、環状C13〜C37−アルキルであり、
R3=お互いに独立して、下記の式(II)の同一または異なる基であり:
R4=当該シロキサンに結合した任意の所望の二価の有機基、
好ましくは置換または非置換のC1〜C30−アルキレン(これらは、ヘテロ原子で割り込まれていてもよく、窒素で割り込まれている場合、当該窒素は、四級であり得る)、環状C3〜C30−アルキレン、置換または非置換のC1〜C30−アルキレンオキシ、置換または非置換のC6〜C30−アリーレン、置換または非置換のC6〜C30−アリーレンオキシ、置換または非置換のC1〜C12−アルケン−C6〜C12−アリーレン(これらは、ヘテロ原子で割り込まれていてもよく、窒素で割り込まれている場合、当該窒素は、四級であり得、ならびに対イオンとして、サルフェート、クロリド、およびカルボキシレート、特に、シトレート、ラクテート、ステアレート、およびアセテートを有し得る)であり、
R5=水素、置換または非置換のC1〜C30−アルキル、1つおよび/または複数の三重結合を有する置換または非置換のC1〜C30−アルキル、1つおよび/または複数の二重結合を有する置換または非置換のC1〜C30−アルキル、置換または非置換のC6〜C30−アリール、置換または非置換のC6〜C30−ヘテロアリール、置換または非置換のC1〜C12−アルキル−C6〜C12−アリール、置換または非置換のC1〜C30−アルキルオキシ、置換または非置換の環状C3〜C30−アルキル、
好ましくは、メチル、ビニルおよび/または1−メチルビニルである]による(メタ)アクリレート含有(ポリ)シロキサンを提供することを可能にする。
(i)特に、上記において説明したように製造可能な、本発明によるポリマー、好ましくは硬化性ポリマー、特に硬化性(メタ)アクリレート含有ポリシロキサンと、
(ii)添加剤であって、光開始剤、光増感剤、充填剤、顔料、溶媒、UV光で重合するリン含有化合物、安定化剤、例えば、ホスフィットまたはヒンダードアミン光安定化剤(HALS)など、ミスティング防止剤、およびアミン相乗剤から選択される、添加剤と、
を、特にさらなるアクリル化シリコーンとの混和物において含む、放射線硬化性コーティング材料を提供する。
基本的方法および材料
NMR:
NMRスペクトルの取得および解釈は、当業者に既知である(「NMR Spectra of Polymers and Polymer Additives」,A.Brandolini and D.Hills,2000,Marcel Dekker.Inc.)。
粘度は、DIN 5391に従って、Brookfield Synchro−Lectric(タイプLVT)回転式粘度計およびスピンドルLV2により特定した。
Adogen(登録商標) 163Dは、一次蒸留ラウリルアミンであり、Arosurf(登録商標) MG98は、第一級オクチルとデシルエーテルアミンとの混合物である。TEGO(登録商標) RC711は、変性シリコーンアクリレートである。全てが、Evonik Industries AGの製品である。
機械的撹拌機、温度計、およびガス導入口を嵌合した加熱可能なガラスフラスコにおいて、227.7gのエポキシシラン(Evonik Industries AG、エポキシ含有量:1.37%)、0.05gのメチルヒドロキノン、0.05gのパラ−メトキシフェノール、0.06gの酢酸クロム(III)水溶液(水において50%)、0.18gのArosurf MG 98を混和し、当該混合物を80℃で25分間撹拌した。続いて、15.2gのアクリル酸(Aldrich)を0.8gの酢酸(Baker)と一緒に加え、当該混合物を、撹拌およびガス導入しながら120℃に加熱した。次いで、酸価、したがって転化率を、採取した試料によって特定した。4時間の反応時間および>99%の転化率において、当該バッチを冷却し、ろ過し、120℃で蒸留した。1H−NMRスペクトルおよび29Si−NMRスペクトルにより、対応するカルボン酸エステルへの当該エポキシ基の実質的に完全な転化が明らかとなった;粘度:733mPa・s。
機械的撹拌機、温度計、およびガス導入口を嵌合した加熱可能なガラスフラスコにおいて、227.7gのエポキシシラン(Evonik Industries AG、エポキシ含有量:1.37%)、0.05gのメチルヒドロキノン、0.05gのパラ−メトキシフェノール、0.06gの酢酸クロム(III)水溶液(水において50%)、0.18gのAdogen 163Dを混合し、80℃で25分間撹拌した。続いて、15.2gのアクリル酸(Aldrich)を0.8gの酢酸(Baker)と一緒に加え、当該混合物を、撹拌およびガス導入しながら120℃に加熱した。次いで、酸価、したがって転化率を、採取した試料によって特定した。4時間の反応時間および>99%の転化率において、当該バッチを冷却し、ろ過し、120℃で蒸留した。1H−NMRスペクトルおよび29Si−NMRスペクトルにより、対応するカルボン酸エステルへの当該エポキシ基の実質的に完全な転化が明らかとなった;粘度:784mPa・s。
機械的撹拌機、温度計、およびガス導入口を嵌合した加熱可能なガラスフラスコにおいて、235gのエポキシシラン(Evonik Industries AG、エポキシ含有量:1.43%)、0.03gのメチルヒドロキノン、0.03gのパラ−メトキシフェノール、0.06gの酢酸クロム(III)水溶液(水において50%)、0.15gのAdogen 163Dを混合し、80℃で25分間撹拌した。続いて、17.4gのアクリル酸(Aldrich)を加え、当該混合物を、撹拌およびガス導入しながら115℃に加熱した。次いで、酸価、したがって転化率を、採取した試料によって特定した。3時間の反応時間および>99%の転化率において、当該バッチを冷却し、ろ過し、120℃で蒸留した。1H−NMRスペクトルおよび29Si−NMRスペクトルにより、対応するカルボン酸エステルへの当該エポキシ基の実質的に完全な転化が明らかとなった;粘度:100mPa・s。
機械的撹拌機、温度計、およびガス導入口を嵌合した加熱可能なガラスフラスコにおいて、295.6gのエポキシシラン(Evonik Industries AG、エポキシ含有量:0.92%)、0.03gのメチルヒドロキノン、0.03gのパラ−メトキシフェノール、0.08gの酢酸クロム(III)水溶液(水において50%)、0.19gのAdogen 163Dを混合し、80℃で25分間撹拌した。続いて、14.1gのアクリル酸(Aldrich)を加え、当該混合物を、撹拌およびガス導入しながら115℃に加熱した。次いで、酸価、したがって転化率を、採取した試料によって特定した。4時間の反応時間および>99%の転化率において、当該バッチを冷却し、ろ過し、120℃で蒸留した。1H−NMRスペクトルおよび29Si−NMRスペクトルにより、対応するカルボン酸エステルへの当該エポキシ基の実質的に完全な転化が明らかとなった;粘度:122mPa・s。
機械的撹拌機、温度計、およびガス導入口を嵌合した加熱可能なガラスフラスコにおいて、295.6gのエポキシシラン(Evonik Industries AG、エポキシ含有量:0.92%)、0.03gのメチルヒドロキノン、0.03gのパラ−メトキシフェノール、0.08gの酢酸クロム(III)水溶液(水において50%)、0.23gのAROSURF MG 98を混合し、80℃で25分間撹拌した。続いて、14.1gのアクリル酸(Aldrich)を加え、当該混合物を、撹拌およびガス導入しながら115℃に加熱した。次いで、酸価、したがって転化率を、採取した試料によって特定した。6時間の反応時間および>99%の転化率において、当該バッチを冷却し、ろ過し、120℃で蒸留した。1H−NMRスペクトルおよび29Si−NMRスペクトルにより、対応するカルボン酸エステルへの当該エポキシ基の実質的に完全な転化が明らかとなった;粘度:122mPa・s。
機械的撹拌機、温度計、およびガス導入口を嵌合した加熱可能なガラスフラスコにおいて、235gのエポキシシラン(Evonik Industries AG、エポキシ含有量:1.43%)、0.03gのメチルヒドロキノン、0.03gのパラ−メトキシフェノール、0.06gの塩化クロム(II)(Aldrich)、0.16gのAdogen 163Dを混合し、80℃で25分間撹拌した。続いて、17.4gのアクリル酸(Aldrich)を加え、当該混合物を、撹拌およびガス導入しながら115℃に加熱した。次いで、酸価、したがって転化率を、採取した試料によって特定した。6時間の反応時間および>99%の転化率において、当該バッチを冷却し、ろ過し、120℃で蒸留した。1H−NMRスペクトルおよび29Si−NMRスペクトルにより、対応するカルボン酸エステルへの当該エポキシ基の実質的に完全な転化が明らかとなった;粘度:108mPa・s。
機械的撹拌機、温度計、およびガス導入口を嵌合した加熱可能なガラスフラスコにおいて、235gのエポキシシラン(Evonik Industries AG、エポキシ含有量:1.43%)、0.03gのメチルヒドロキノン、0.03gのパラ−メトキシフェノール、0.06gの固体酢酸ルテニウム(III)(Strem)、0.16gのAROSURF(登録商標) MG98を混合し、80℃で25分間撹拌した。続いて、17.4gのアクリル酸(Aldrich)を加え、当該混合物を、撹拌およびガス導入しながら115℃に加熱した。次いで、酸価、したがって転化率を、採取した試料によって特定した。12時間の反応時間および>99%の転化率において、当該バッチを冷却し、ろ過し、120℃で蒸留した。1H−NMRスペクトルおよび29Si−NMRスペクトルにより、対応するカルボン酸エステルへの当該エポキシ基の実質的に完全な転化が明らかとなった;粘度:101mPa・s。
機械的撹拌機、温度計、およびガス導入口を嵌合した加熱可能なガラスフラスコに、最初に、合成例1からの227.7gのエポキシシラン、0.02gのメチルヒドロキノン、0.02gのパラ−メトキシフェノール、0.49gの酢酸クロム(III)水溶液(水において50%)、最後に15.2gのアクリル酸(Aldrich)を、0.8gの酢酸(Baker)と一緒に装入し、撹拌およびガス導入(空気)しながら、120℃に加熱した。次いで、酸価、したがって転化率を、採取した試料によって特定した。16時間の反応時間の後、当該バッチを転化率93%において中止し、冷却し、ろ過し、120℃で蒸留した。1H−NMRスペクトルおよび29Si−NMRスペクトルにより、対応するカルボン酸エステルへの当該エポキシ基の91%の転化率が明らかとなった;粘度:1026mPa・s。
機械的撹拌機、温度計、およびガス導入口を嵌合した加熱可能なガラスフラスコに、最初に、合成例1からの227.7gのエポキシシラン、0.05gのメチルヒドロキノン、0.05gのパラ−メトキシフェノール、0.15gのAdogen 163D、最後に15.2gのアクリル酸(Aldrich)を、0.8gの酢酸(Baker)と一緒に装入し、撹拌およびガス導入しながら、120℃に加熱した。次いで、酸価、したがって転化率を、採取した試料によって特定した。12時間の反応時間の後、当該バッチを転化率67%で中止し、冷却し、ろ過し、120℃で蒸留した。1H−NMRスペクトルおよび29Si−NMRスペクトルにより、対応するカルボン酸エステルへの当該エポキシ基の55%の転化率が明らかとなった;粘度:3390mPa・s。
合成例1から5および比較例1および2の剥離コーティング剤としての性能試験を実施した。剥離コーティング剤、好ましくは、接着テープまたはラベルラミネートでの使用のための、シート状担持体上の接着コーティングは、先行技術において公知である。
用いた接着テープは、TESA(登録商標) 7475であり、これは、tesa SE(ハンブルグ、ドイツ)の商標であった。残留接着率は、当該シリコーンの架橋の指標である。重合されておらず、その結果として移行可能なシリコーン成分が存在する場合、残留接着率値は、そのような成分の割合の増加に伴って減少する。80%を超える値は、許容可能と見なされる。
Claims (14)
- ポリマー材料(P)、好ましくは、少なくとも1つのカルボン酸エステル基を有するポリシロキサン、特に(メタ)アクリレート含有ポリシロキサン、を製造する方法であって、(A)および(B)による転化生成物(C)の存在下において実施され、(A)が金属塩であり、(B)が第一級アミンであることを特徴とする、方法。
- 前記ポリマー材料(P)を製造するために、少なくとも1種のエポキシ含有ポリマー、好ましくはポリシロキサンが、特に、アクリル酸および/またはメタクリル酸および/または他のモノカルボン酸を含み、重合可能な二重結合を有さない、1種または複数種のカルボン酸によって転化されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 1:0.5〜2、好ましくは1:0.6〜1.8、特に好ましくは1:0.8〜1.5の、エポキシ基とカルボン酸との比が存在することを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 前記金属塩(A)は、クロム塩、好ましくはクロム(III)塩、特に酢酸クロム(III)を含むことを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 用いられる前記第一級アミンは、飽和または不飽和脂肪族アルコールとアクリロニトリルへの付加、ならびに後続の水素化から得ることができる、置換または非置換のC1〜C30−アルキルアミン、1つおよび/または複数の三重結合を有する置換または非置換のC1〜C30−アルキルアミン、1つおよび/または複数の二重結合を有する置換または非置換のC1〜C30−アルキルアミン、置換または非置換のC6〜C30−アリールアミン、置換または非置換のC6〜C30−ヘテロアリールアミン、置換または非置換のC1〜C12−アルキル−C6〜C12−アリールアミン、置換または非置換のC1〜C30−アルキルオキシアミン、置換または非置換の環状C3〜C30−アルキルアミン、好ましくは脂肪族アミンおよび脂肪族アルコールアミン、とりわけ好ましくは第一級脂肪族アルコールアミンであることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記転化生成物(C)は、前記ポリマー材料(P)全体に対して0.0001重量%から5重量%、好ましくは0.001重量%から1重量%、特に0.01重量%から0.5重量%の量において用いられることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 10℃から200℃、好ましくは40℃から150℃、好ましくは80℃から140℃の温度および/または0.5barから20bar、好ましくは1barから5barの圧力、とりわけ好ましくは大気圧において実施されることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 溶媒、例えば、好ましくはプロパノール、ブタノール、グリコール、変性グリコール、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレンおよびキシレンの異性体など、の存在下または不在下において実施され、有利には、少量の溶媒のみ、例えば、前記反応混合物全体に対して、好ましくは<20重量%、好ましくは<10重量%、とりわけ好ましくは<5重量%の溶媒が用いられることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載の方法によって製造されるポリマー、好ましくは硬化性ポリマー、特に、硬化性(メタ)アクリレート含有ポリシロキサン。
- クロム塩、好ましくはクロム(III)塩、特に酢酸クロム(III)と、脂肪族アミンとによる転化によって形成されることを特徴とする、転化生成物。
- 有利には、請求項1から8のいずれか一項に記載の、ポリマーを製造するための方法における、ポリマー、好ましくは硬化性ポリマー、特に硬化性(メタ)アクリレート含有シロキサンの前記製造での、触媒としての請求項10に記載の転化生成物の使用。
- 単独での、またはさらなる添加剤、例えば、好ましくは、硬化開始剤、充填剤、顔料、他のシロキサンおよび/またはアクリレート系および/またはさらなる添加物質など、との混和物での、特にさらなるアクリレート化シリコーンとの混和物での、剥離コーティング剤としての、請求項9に記載の、または請求項1から8のいずれか一項に従って製造可能なポリマー、好ましくは硬化性ポリマー、特に硬化性(メタ)アクリレート含有ポリシロキサンの使用。
- 請求項9に記載の、または請求項1から8のいずれか一項に従って製造可能な硬化性ポリマー、特に硬化性(メタ)アクリレート含有ポリシロキサンの適用によって、シート状担持体をコーティングする方法。
- (i)請求項9に記載の、または請求項1から8のいずれか一項に従って製造可能なポリマー、特に(メタ)アクリレート含有ポリシロキサンと
(ii)添加剤であって、光開始剤、光増感剤、充填剤、顔料、溶媒、UV光下において重合するリン含有化合物、安定化剤、例えば、ホスフィットまたはヒンダードアミン光安定化剤(HALS)など、ミスティング防止剤、およびアミン相乗剤から選択される、添加剤と
を、特にさらなるアクリル化シリコーンとの混和物において含むことを特徴とする、放射線硬化性コーティング材料。
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