JP6748112B2 - 環状カーボネート - Google Patents
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Description
本発明は、式
R1は、(メタ)アクリル基を含む有機基を表し、
R2、R3およびR4は、互いに独立して、水素原子またはC1〜C10−アルキル基を表す]の化合物、ならびにエポキシ樹脂組成物におけるその使用に関する。
式(I)において、R1は、(メタ)アクリル基を含む有機基を表す。
式(I)(式中、R1=式(II))の化合物は、とりわけ
・第1段階で、末端三重結合を含む化合物がヒドロキシアルカノンまたはヒドロキシアルカナールと反応され、ここで、三重結合は、ヒドロキシアルカノンまたはヒドロキシアルカナールのカルボニル基に付加してジヒドロキシ化合物が形成され、
・第2段階で、カルボニル基に由来しない、得られたジヒドロキシ化合物のヒドロキシ基が保護基で保護され、
・第3段階で、二酸化炭素により閉環が行われてカーボネート基が形成され、
・第4段階で、保護基が(メタ)アクリル基で置き換えられる
方法により製造することができる。
第1段階の反応は、自体公知の、三重結合のカルボニル基への付加である。
Y−CH≡CH
の化合物であり、式中、Yは、水素原子、1個から10個までの炭素原子を含む炭化水素基、例えばアルキル基もしくはアリール基、または最大10個の炭素原子を含む保護基を表す。Yが保護基ではない場合、Y置換された炭素原子の置換基は、式Iの後々の基R3およびR4を決定するものである。したがって、式Vから出発すると、式Iの基R3またはR4の1つは水素原子であり、もう1つはYである。したがって、Yの好ましい意味は、R3もしくはR4の上述の好ましい意味に相応する。
第2段階では、得られたジヒドロキシ化合物のヒドロキシ基は、保護基で保護される。カルボニル基に由来するヒドロキシ基は、第3段階でCO2と反応され、カーボネート環が形成される。すでに第1段階の前に存在している、出発化合物のヒドロキシ基(略して、出発−ヒドロキシ基)は、副反応を回避するために保護される。
第3段階では、閉環が二酸化炭素により行われて環状カーボネート基が形成される。
TMTACN(N,N’,N’’−トリメチル−1,4,7−トリアザシクロノナン)、
PMDETA(ペンタメチルジエチレントリアミン)
TMEDA(テトラメチルエチレンジアミン)
DBU(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン)または
DBN(1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン)
である。
第4段階では、第3段階で得られた、保護されたエキソVC、例えばエキソVC−エステルと(メタ)アクリル化合物が反応されて、式IのエキソVC−(メタ)アクリレートが形成される。
式(I)(式中、R1=式(III))の化合物は、とりわけ
・第1段階で、末端三重結合を含む化合物がアセタール基を含むアルカノンまたはアルカナールと反応され、ここで、三重結合は、アルカノンまたはアルカナールのカルボニル基に付加してヒドロキシ化合物が形成され、
・第2段階で、二酸化炭素により閉環が行われてカーボネート基が形成され、
・第3段階で、閉環が、アセタール基と合計少なくとも3つのヒドロキシル基を含む化合物との反応により実施されて1,3−ジオキサン環が形成され、ここで、ヒドロキシル基の2つは、1,3位にあり、
・第4段階で、(メタ)アクリル基が、残留しているヒドロキシル基のエステル化またはエステル交換により導入される
方法により製造することができる。
第1段階の反応は、自体公知の、三重結合のカルボニル基への付加である。
段階2では、閉環が行われる。ここで、同じく、式I(式中、R1=式II)の化合物の製造における段階3に関する上述の説明が適用される。
第3段階では、閉環が行われて1,3−ジオキサン環が形成される。そのために、第2段階の生成物は、合計少なくとも3つのヒドロキシル基、好ましくは正確に3つのヒドロキシル基を含む化合物と反応され、ここで、ヒドロキシル基の2つは、1,3位にある。両方の1,3位のヒドロキシル基は、アセタール基との反応により1,3−ジオキサン環を形成する。
第4段階では、最後に、式I(式中、R1=式III)の化合物が、エステル交換により得られる。この第4段階は、式I(式中、R1=式II)の化合物の製造における第4段階に相当するが、ここで、保護されたアルコールからではなく、保護されていないアルコールから出発されるところが異なる。したがって、すべてのこれに関する上述の説明が相応して適用される。
式(I)(式中、R1=式(IV))の化合物は、とりわけ
・第1段階で、末端三重結合を含む化合物がアセタール基を含むアルカノンまたはアルカナールと反応され、ここで、三重結合は、アルカノンまたはアルカナールのカルボニル基に付加してヒドロキシ化合物が形成され、
・第2段階で、二酸化炭素により閉環が行われてカーボネート基が形成され、
・第3段階で、閉環が、アセタール基と合計少なくとも3つのヒドロキシル基を含む化合物との反応により実施されて1,3−ジオキソラン環が形成され、ここで、ヒドロキシル基の2つは、1,2位にあり、
・第4段階で、(メタ)アクリル基が、残留しているヒドロキシル基のエステル化またはエステル交換により導入される
方法により製造することができる。
式(I)の化合物は、エポキシ樹脂組成物への添加剤として好適である。とりわけ、それらは、ここで、反応希釈剤として作用する。好適なエポキシ樹脂組成物は、国際公開第2013/050311号(WO2013/050311)および国際公開第2011/157671号(WO2011/157671)に記載されている。式(I)の化合物は、国際公開第2013/050311号(WO2013/050311)および国際公開第2011/157671号(WO2011/157671)に記載されたエポキシ樹脂組成物における環状カーボネートに代わることができる。
a)式(I)の化合物と、
b)少なくとも1つのエポキシ基を含む化合物(略してエポキシ化合物)と、
c)場合によってエポキシ化合物のための硬化剤と、
d)場合によって他の成分と
を含む。
式(I)の化合物に関しては、上に述べたことが適用される。好ましいものとして上に挙げられた化合物は、エポキシ樹脂組成物においても好ましい。
エポキシ化合物として、とりわけ、通常、硬化可能なエポキシ樹脂組成物において使用されるものが考慮される。とりわけ、1分子中に1つから10つまでのエポキシ基、好ましくは少なくとも2つのエポキシ基を含む化合物が挙げられる。一般的なエポキシ樹脂におけるエポキシ基の含有量は、DIN 16945に準拠するいわゆるエポキシ当量として計算されて、120g/当量から3000g/当量までの範囲にある。
エポキシ樹脂と、1つまたは複数の式Iの化合物と、場合によって他の成分とを含むエポキシ樹脂組成物は、エポキシ基と反応する硬化剤の添加により硬化される。
・脂肪族ポリアミン、例えばエチレンジアミン、1,2−プロパンジアミンおよび1,3−プロパンジアミン、ネオペンタンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、1,10−ジアミノデカン、1,12−ジアミノドデカン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、1−(3−アミノプロピル)−3−アミノプロパン、1,3−ビス−(3−アミノプロピル)プロパン、4−エチル−4−メチル−アミノ−1−オクチルアミンなど、
・脂環式ジアミン、例えば1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1−メチル−2,4−ジアミノシクロヘキサン、4−(2−アミノプロパン−2−イル)−1−メチルシクロヘキサン−1−アミン、イソホロンジアミン、4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、4,8−ジアミノ−トリシクロ[5.2.1.0]デカン、ノルボルナンジアミン、メンタンジアミン、メンテンジアミンなど、
・芳香族ジアミン、例えばトルイレンジアミン、キシレンジアミン、とりわけメタ−キシレンジアミン、ビス(4−アミノフェニル)メタン(MDAまたはメチレンジアニリン)、ビス(4−アミノフェニル)スルホン(DADS、DDSまたはDapsonとしても公知)など、
・環式ポリアミン、例えばピペラジン、N−アミノエチルピペラジンなど、
・ポリエーテルアミン、とりわけポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリブチレンオキシド、ポリ−(1,4−ブタンジオール)、ポリ−THFまたはポリペンチレンオキシドをベースとする二官能性および三官能性第一級ポリエーテルアミン、例えば4,7,10−トリオキサトリデカン−1,3−ジアミン、4,7,10−トリオキサトリデカン−1,13−ジアミン、1,8−ジアミノ−3,6−ジオキサオクタン(HuntsmanのXTJ−504)、1,10−ジアミノ−4,7−ジオキサデカン(HuntsmanのXTJ−590)、1,12−ジアミノ−4,9−ジオキサドデカン(BASF SE)、1,3−ジアミノ−4,7,10−トリオキサトリデカン(BASF)、230の平均モル質量を有するポリプロピレングリコールをベースとする第一級ポリエーテルアミン、例えばPolyetheramine D230(BASF SE)またはJeffamine(登録商標)D230(Huntsman)、400の平均モル質量を有するポリプロピレングリコールをベースとする二官能性第一級ポリエーテルアミン、例えばPolyetheramine D400(BASF SE)またはJeffamine(登録商標)XTJ582(Huntsman)、2000の平均モル質量を有するポリプロピレングリコールをベースとする二官能性第一級ポリエーテルアミン、例えばPolyetheramine D2000(BASF SE)、Jeffamine(登録商標)D2000またはJeffamine(登録商標)XTJ578(Huntsman)、4000の平均モル質量を有するプロピレンオキシドをベースとする二官能性第一級ポリエーテルアミン、例えばPolyetheramine D4000(BASF SE)、プロピレンオキシドとトリメチロールプロパンとの反応、それに続いて末端OH基のアミノ化により製造された、403の平均モル質量を有する三官能性第一級ポリエーテルアミン、例えばPolyetheramine T403(BASF SE)またはJeffamine(登録商標)T403(Huntsman)、プロピレンオキシドとグリセリンとの反応、それに続いて末端OH基のアミノ化により製造された、5000の平均モル質量を有する三官能性第一級ポリエーテルアミン、例えばPolyetheramine T5000(BASF SE)またはJeffamine(登録商標)T5000(Huntsman)、プロピレンオキシドでグラフトされたポリエチレングリコールから構成されており、600の平均モル質量を有する脂肪族ポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)ED−600もしくはJeffamine(登録商標)XTJ501(それぞれHuntsman)、プロピレンオキシドでグラフトされたポリエチレングリコールから構成されており、900の平均モル質量を有する脂肪族ポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)ED−900(Hunsman)、プロピレンオキシドでグラフトされたポリエチレングリコールから構成されており、2000の平均モル質量を有する脂肪族ポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)ED−2003(Huntsman)、220の平均モル質量を有する、プロピレンオキシドでグラフトされたジエチレングリコールのアミノ化により製造された二官能性第一級ポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)HK−511(Huntsman)、1000の平均モル質量を有する、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)およびポリプロピレングリコールからのコポリマーをベースとする脂肪族ポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)XTJ−542(Huntsman)、1900の平均モル質量を有する、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)およびポリプロピレングリコールからのコポリマーをベースとする脂肪族ポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)XTJ−548(Huntsman)、1400の平均モル質量を有するポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)およびポリプロピレングリコールからのコポリマーをベースとする脂肪族ポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)XTJ−559(Huntsman)、400の平均モル質量を有する、ブチレンオキシドでグラフトされた少なくとも3価アルコールをベースとするポリエーテルトリアミン、例えばJeffamine(登録商標)XTJ−566(Huntsman)、219の平均モル質量を有する、ブチレンオキシドでグラフトされたアルコールのアミノ化により製造された脂肪族ポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)XTJ−568(Huntsman)、600の平均モル質量を有する、ペンタエリトリトールおよびプロピレンオキシドをベースとするポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)XTJ−616(Huntsman)、148の平均モル質量を有する、トリエチレングリコールをベースとするポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)EDR−148(Huntsman)、176の平均モル質量を有する、プロピレンオキシドでグラフトされたエチレングリコールのアミノ化により製造された二官能性第一級ポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)EDR−176(Huntsman)、ならびに250の平均モル質量を有する、ポリTHFのアミノ化により製造されたポリエーテルアミン、例えばPolyTHF−Amin350(BASF SE)、ならびにこれらのアミンの混合物。
・ポリカルボン酸、とりわけジカルボン酸、例えばアジピン酸または二量体脂肪酸(例えば二量体リノール酸)と、低分子ポリアミン、例えばジエチレントリアミン、1−(3−アミノプロピル)−3−アミノプロパンまたはトリエチレンテトラミン、または他のジアミン、例えば前述の脂肪族もしくは脂環式ジアミンとの反応により得られるか、または代替的に、ジアミンのアクリル酸エステルへのマイケル付加、およびそれに続く、得られたアミノ酸エステルの重縮合により得られるポリアミドアミン(アミドポリアミン)、
・環系の少なくとも1個の炭素原子において炭化水素基で置換されており、第一級または第二級アミノ基を含む、フェノールまたはフェノール誘導体と理解されるフェナルカミン(フェノールアルカンアミンも);フェノールまたはフェノール誘導体のヒドロキシル基および第一級または第二級アミノ基を除いて、フェナルカミンは、他の官能基を含まない。とりわけ、フェナルカミンは、第一級アミノ基も第二級アミノ基も含む。好ましく適したフェナルカミンは、好ましくは合計2つから10つまで、とりわけ2つから8つまで、特別な実施形態では4つから6つまでのそのようなアミノ基を含み、それらは、好ましくは、カシューナッツシェルオイル中に含まれているカルダノールをベースとするフェナルカミンであり、カルダノールをベースとするフェナルカミンは、環系の少なくとも1個、好ましくは1個から3個までの炭素原子において、前述の、第一級または第二級アミノ基を含む、好ましくは脂肪族炭化水素基で置き換えられている。とりわけ、これらの置換基は、ヒドロキシル基に対してオルト位またはパラ位にあり、フェナルカミンは、フェノールまたはフェノール誘導体、アルデヒド、および少なくとも1つの第一級または第二級アミノ基を含む化合物からのマンニッヒ反応により製造することができる。したがって、フェナルカミンは、マンニッヒ塩基またはアミノ化合物、とりわけ前述の複数のアミノ化合物のうちの1つの、エポキシ化合物への付加物であり、
・アミノ化合物のエポキシ化合物への付加物、そのような付加物は、過剰量のアミノ化合物を有するエポキシ化合物の反応生成物であるため、すべてのエポキシ基は反応されており、得られた化合物は、なおも第一級または第二級アミノ基を有しており、したがって、これらの付加物は、相応してアミノ硬化剤として使用することができる。ここで、エポキシ化合物として、1つまたは2つのエポキシ基を含むものが好ましい。アミノ化合物として、付加物の製造のためには、好ましくは第一級アミノ基を含む低分子アミノ化合物、とりわけ、ここよりさらに下にアミノ化合物H1(共硬化剤)として記載されているものが使用される。付加物の例として、キシレンジアミン(MXDA)、イソホロンジアミン(IPDA)またはジエチレントリアミンのビスフェノールAまたはビスフェノールFへの付加物が挙げられる。
アミノ硬化剤H1は、1つから4つまでの第一級アミノ基、場合によって、第二級アミノ基、第三級アミノ基およびヒドロキシル基から選択される他の官能基を含む脂肪族、脂環式または芳香族アミン化合物であり、ここで、第一級アミノ基は、脂環式および芳香族アミン化合物の場合、アミノメチレン基(H2N−CH2−)として脂環式または芳香族環系に結合されている。
エポキシ樹脂および式Iの化合物以外に、エポキシ樹脂組成物は、さらにその他の希釈剤、その他の反応希釈剤も含んでよい。
エポキシ樹脂組成物の場合、基本的に、一成分(1K)結合剤系と二成分(2K)結合剤系とが区別される。2K系の場合、エポキシ化合物および硬化剤は、硬化の直前まで別個の状態である(それゆえ2K)、それというのは、エポキシ樹脂および硬化剤は、きわめて反応性が高いからである。2K系の場合、硬化剤は、硬化の直前になって初めてエポキシ化合物もしくはエポキシ樹脂組成物に加えられる。
a)式(I)の化合物および
b)少なくとも1つのエポキシ基を含む化合物(略してエポキシ化合物)
を含む成分Aと、
c)エポキシ化合物のための硬化剤
を含む成分Bからの系である。
1. 材料
エキソVC−アクリレート1:
175g/当量から185g/当量までのエポキシ当量、および8PA.sから10PA.sまでの25℃での粘度を有するビスフェノールAをベースとする芳香族エポキシ樹脂(Epilox A 18−00)。
硬化剤H1:ポリエーテルアミンD230(BASF SE)
硬化剤H2:イソホロンジアミン(IPDA、BASF SE)。
2.1. エキソVC−アクリレート1の製造
製造は、4つの段階で行われる。
KOtBu(800g、7.1mol)を無水THF(4.5L)にあらかじめ入れて、0℃から3℃までに冷却する。アセチレン(280g、10.8mol)を3時間以内にこの温度で導入する。その後、アセチレンをさらに導入しながら(130g、5mol)、ヒドロキシペンタノン(550g、5.39mol)を1時間以内に0℃から6℃までで滴加する。ここで、粘度最大値の通過後に、橙褐色の溶液が生じる。
第1段階で得られたジオール(1.305kg、10.2mol)を準備して、1時間以内に7℃から8℃まででギ酸(1.512L、40mol)を加える。その後、室温に加熱して、反応の進捗をGC/FIDを用いて観察する。反応は、主ピークが実際にもう増加しなくなるまで進行させ、増加しなくなるのは、室温で約4時間後である。反応をこの時点以降も続ける場合、ますます多くの二重にホルミル化された生成物が形成される。
第2段階で得られたホルメート(1.623kg、10.4mol)に、酢酸銀(1.38g)およびTMTACN(N,N’,N’’−トリメチル−1,4,7−トリアザシクロノナン、13.8mL)を加えて、圧力調整弁を備える撹拌オートクレーブ内で、10barでCO2を供給する。
製造は、4つの段階で行われる。
TMS−アセチレン(982g、10mol)をTHF(17L、モルシーブで乾燥)にアルゴン下であらかじめ入れて、−68℃に冷却する。撹拌しながら、1時間以内にn−ブチルリチウム(ヘキサン中の2.5M、4L)を−68℃で滴加して、1時間、後撹拌する。
段階1で得られたアセチレンアルコール(1233g、7.79mol)をアセトニトリル(1.2L)にあらかじめ入れて、撹拌オートクレーブでPMDETA(ペンタメチルジエチレントリアミン、138.9g、0.8mol)およびAgOAc(12.9g、0.078mol)を加える。50barのCO2を押し込み、2.5時間撹拌する。温度は、75℃にまで上昇する。
段階2のジメトキシ置換されたカーボネート(250g、1.24mol)を1.4Lのアセトニトリルに、アルゴン雰囲気下であらかじめ入れる。その後、253g(1.87mol)のトリメチロールプロパンおよび407mg(0.002mol)のp−トルエンスルホン酸水和物を添加する。混合物を10時間、還流させながら加熱する。
エポキシ樹脂組成物を、エポキシ樹脂と、硬化剤と、反応希釈剤(エキソVCアクリレート1、エキソVCアクリレート2またはエキソVC)との混合により製造した。以下の表には、使用されたエポキシ樹脂、硬化剤、および反応希釈剤の詳細、ならびにそれらの重量部が示されている。
エポキシ樹脂組成物の初期粘度は、25℃で、1mmのスロット幅を有するプレート/プレート粘度計で測定した(MCR302、Anton Paar)。
エポキシ樹脂組成物のガラス遷移温度Tgを、DSC(Differential Scanning Calorimetry)によりASTM3418/82に準拠して測定した。
カッピング試験により、金属下地上の被覆の弾性を測定する。薄鋼板にエポキシ樹脂組成物(膜厚100μm)を被覆した。被覆された薄板を一晩、室温で貯蔵した。カッピング試験の実施のための装置において、薄板は、ダイの押し込みにより被覆されていない側で変形されるため、被覆された側は相応して膨れができる。最初に亀裂が被覆で確認される際の膨れの高さが、弾性の基準である。最初の亀裂での膨れが高ければ高いほど、被覆は弾性が高い。以下の表に記載された値は、3回の測定の平均値である。
エポキシ樹脂組成物を、10gの量で4cmの半径を有する小皿に入れて、7日、25℃で貯蔵した。ショアD硬度の測定では、定義された長さを有する定義された針を完全に被覆に押しつける。ショアD硬度は、それに必要な力に相当する。以下の表には、5回の測定の平均値が示されている。力が大きければ大きいほど、硬度が高い。
Claims (11)
- 式
R1は、(メタ)アクリル基を含む有機基を表し、
R2、R3およびR4は、互いに独立して、水素原子またはC1〜C10−アルキル基を表す]
の化合物であり、
R 1 は、式(II)
または式(III)
または式(IV)
を意味することを特徴とする、化合物。 - R2は、メチル基を表し、R3およびR4は、水素原子を表すことを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- ・第1段階で、末端三重結合を含む化合物がヒドロキシアルカノンまたはヒドロキシアルカナールと反応され、ここで、三重結合は、ヒドロキシアルカノンまたはヒドロキシアルカナールのカルボニル基に付加してジヒドロキシ化合物が形成され、
・第2段階で、カルボニル基に由来しない、得られたジヒドロキシ化合物のヒドロキシ基が保護基で保護され、
・第3段階で、二酸化炭素により閉環が行われてカーボネート基が形成され、
・第4段階で、保護基が(メタ)アクリル基で置き換えられる
ことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)(式中、R1は式IIの基を表す)の化合物の製造のための方法。 - ・第1段階で、末端三重結合を含む化合物がアセタール基を含むアルカノンまたはアルカナールと反応され、ここで、三重結合は、アルカノンまたはアルカナールのカルボニル基に付加してヒドロキシ化合物が形成され、
・第2段階で、二酸化炭素により閉環が行われてカーボネート基が形成され、
・第3段階で、閉環が、アセタール基と合計少なくとも3つのヒドロキシル基を含む化合物との反応により実施されて1,3−ジオキサン環が形成され、ここで、ヒドロキシル基の2つは、1,3位にあり、
・第4段階で、(メタ)アクリル基が、残留しているヒドロキシル基のエステル化またはエステル交換により導入される
ことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)(式中、R1は式IIIの基を表す)の化合物の製造のための方法。 - ・第1段階で、末端三重結合を含む化合物がアセタール基を含むアルカノンまたはアルカナールと反応され、ここで、三重結合は、アルカノンまたはアルカナールのカルボニル基に付加してヒドロキシ化合物が形成され、
・第2段階で、二酸化炭素により閉環が行われてカーボネート基が形成され、
・第3段階で、閉環が、アセタール基と合計少なくとも3つのヒドロキシル基を含む化合物との反応により実施されて1,3−ジオキソラン環が形成され、ここで、ヒドロキシル基の2つは、1,2位にあり、
・第4段階で、(メタ)アクリル基が、残留しているヒドロキシル基のエステル化またはエステル交換により導入される
ことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)(式中、R1は式IVの基を表す)の化合物の製造のための方法。 - 請求項1に記載の式(I)の化合物のエポキシ樹脂組成物における使用。
- a)請求項1に記載の式(I)の化合物と、
b)少なくとも1つのエポキシ基を含む化合物(略してエポキシ化合物)と、
c)場合によってエポキシ化合物のための硬化剤と、
d)場合によって他の成分と
を含む、エポキシ樹脂組成物。 - エポキシ化合物100重量部に対して0.1重量部から10000重量部までの式Iの化合物を含むことを特徴とする、請求項7に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 硬化剤は、少なくとも1つの第一級または第二級アミノ基を含む化合物(略してアミノ硬化剤)であることを特徴とする、請求項7または8に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項7から9までのいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物の、
a)請求項1に記載の式(I)の化合物および
b)少なくとも1つのエポキシ基を含む化合物(略してエポキシ化合物)
を含む成分Aと、
c)エポキシ化合物のための硬化剤
を含む成分Bと
からの二成分結合剤系(2K−結合剤系)としての使用。 - エポキシ樹脂組成物の、被覆材料、注型材料としての、複合材料の製造のための、接着剤としての、または繊維もしくは繊維織物の含浸のための、請求項10に記載の使用。
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-
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