JP2018516165A - ドープされた担体に金属有機硫化物を含有する水素化処理触媒 - Google Patents
ドープされた担体に金属有機硫化物を含有する水素化処理触媒 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018516165A JP2018516165A JP2017555252A JP2017555252A JP2018516165A JP 2018516165 A JP2018516165 A JP 2018516165A JP 2017555252 A JP2017555252 A JP 2017555252A JP 2017555252 A JP2017555252 A JP 2017555252A JP 2018516165 A JP2018516165 A JP 2018516165A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- acid
- component
- support
- amount
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 186
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 88
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 88
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 33
- HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N carbonothioic O,S-acid Chemical compound OC(S)=O HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 32
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract description 32
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims abstract description 24
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 17
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 13
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 10
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims description 8
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims description 6
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 6
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 6
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 6
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims description 5
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 5
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 claims description 3
- KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N propanethioic s-acid Chemical compound CCC(S)=O KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N thiomalic acid Chemical compound OC(=O)CC(S)C(O)=O NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 48
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 23
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 22
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 18
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- -1 VIB metals Chemical class 0.000 description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 13
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 12
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 12
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 238000001994 activation Methods 0.000 description 7
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 6
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl disulfide Chemical compound CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000006259 organic additive Substances 0.000 description 6
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 6
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 6
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 5
- 238000005486 sulfidation Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N Glycolaldehyde Chemical compound OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- ZNOKGRXACCSDPY-UHFFFAOYSA-N tungsten trioxide Chemical compound O=[W](=O)=O ZNOKGRXACCSDPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000000975 co-precipitation Methods 0.000 description 3
- 229910021446 cobalt carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- ZOTKGJBKKKVBJZ-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);carbonate Chemical compound [Co+2].[O-]C([O-])=O ZOTKGJBKKKVBJZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000011066 ex-situ storage Methods 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910000008 nickel(II) carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- ZULUUIKRFGGGTL-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) carbonate Chemical compound [Ni+2].[O-]C([O-])=O ZULUUIKRFGGGTL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003294 NiMo Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 2
- LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N ammonium dihydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].OP(O)([O-])=O LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000387 ammonium dihydrogen phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUTNMGCKBXKHNV-UHFFFAOYSA-P diazanium;3,7-dioxido-2,4,6,8,9-pentaoxa-1,3,5,7-tetraborabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound [NH4+].[NH4+].O1B([O-])OB2OB([O-])OB1O2 AUTNMGCKBXKHNV-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 2
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L molybdic acid Chemical compound O[Mo](O)(=O)=O VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019837 monoammonium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- MDIWJQAICDQIEM-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);oxido hydrogen carbonate Chemical compound [Ni+2].OC(=O)O[O-].OC(=O)O[O-] MDIWJQAICDQIEM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 2
- CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L tungstic acid Chemical compound O[W](O)(=O)=O CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCOCCOCCO DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 2-[(1s)-1-[4-amino-3-(3-fluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]ethyl]-6-fluoro-3-(3-fluorophenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC=C1C(C1=C(N)N=CN=C11)=NN1[C@@H](C)C1=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C(=O)C2=CC(F)=CC=C2O1 IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- HJVAFZMYQQSPHF-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol;boric acid Chemical compound OB(O)O.OCCN(CCO)CCO HJVAFZMYQQSPHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPPLJLAHMKABPR-UHFFFAOYSA-H 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].[Ni+2].[Ni+2].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O UPPLJLAHMKABPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- BDDLHHRCDSJVKV-UHFFFAOYSA-N 7028-40-2 Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O BDDLHHRCDSJVKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- 229910021503 Cobalt(II) hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N Metaphosphoric acid Chemical compound OP(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYRXXQUTQUQJF-UHFFFAOYSA-N OB(O)O.N.N.N.O.O.O.O Chemical compound OB(O)O.N.N.N.O.O.O.O BXYRXXQUTQUQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDHWWBZFRZWVHO-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O YDHWWBZFRZWVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;nickel Chemical compound [Ni].CC(O)=O.CC(O)=O MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 1
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 1
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZNWNKFWDJRMLV-UHFFFAOYSA-N azane;2-hydroxy-4-[(4-hydroxy-1,3,2,4-dioxadiboretan-2-yl)oxy]-1,3,2,4-dioxadiboretane;tetrahydrate Chemical compound N.N.O.O.O.O.O1B(O)OB1OB1OB(O)O1 QZNWNKFWDJRMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229960002645 boric acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 1
- UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate Chemical compound [Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001981 cobalt nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000428 cobalt oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- KKWAPDPZGBKBTI-UHFFFAOYSA-J cobalt(2+) dicarbonate Chemical compound [Co+2].C([O-])([O-])=O.[Co+2].C([O-])([O-])=O KKWAPDPZGBKBTI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- SCNCIXKLOBXDQB-UHFFFAOYSA-K cobalt(3+);2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound [Co+3].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O SCNCIXKLOBXDQB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KDPJLLVSZLZTAN-UHFFFAOYSA-K cobalt(3+);carbonate;hydroxide Chemical compound [OH-].[Co+3].[O-]C([O-])=O KDPJLLVSZLZTAN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Co+2] ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(ii) oxide Chemical compound [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- XAYGUHUYDMLJJV-UHFFFAOYSA-Z decaazanium;dioxido(dioxo)tungsten;hydron;trioxotungsten Chemical compound [H+].[H+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.[O-][W]([O-])(=O)=O.[O-][W]([O-])(=O)=O.[O-][W]([O-])(=O)=O.[O-][W]([O-])(=O)=O.[O-][W]([O-])(=O)=O.[O-][W]([O-])(=O)=O XAYGUHUYDMLJJV-UHFFFAOYSA-Z 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000013681 dietary sucrose Nutrition 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N disodium;3,7-dioxido-2,4,6,8,9-pentaoxa-1,3,5,7-tetraborabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound [Na+].[Na+].O1B([O-])OB2OB([O-])OB1O2 UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 229940078494 nickel acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BFDHFSHZJLFAMC-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ni+2] BFDHFSHZJLFAMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N nickel(ii) nitrate Chemical compound [Ni+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGTPKLINSHNZRD-UHFFFAOYSA-N oxoborinic acid Chemical compound OB=O VGTPKLINSHNZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000004334 oxygen containing inorganic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 1
- DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.OP(O)(O)=O DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxotungsten Chemical compound O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.OP(O)(O)=O IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 238000012421 spiking Methods 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940048102 triphosphoric acid Drugs 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- B01J27/04—Sulfides
- B01J27/047—Sulfides with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
- B01J27/051—Molybdenum
- B01J27/0515—Molybdenum with iron group metals or platinum group metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/88—Molybdenum
- B01J23/881—Molybdenum and iron
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/04—Alumina
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/12—Silica and alumina
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/88—Molybdenum
- B01J23/882—Molybdenum and cobalt
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/88—Molybdenum
- B01J23/883—Molybdenum and nickel
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/888—Tungsten
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- B01J27/04—Sulfides
- B01J27/047—Sulfides with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J27/188—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
- B01J27/19—Molybdenum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
- B01J31/0217—Mercaptans or thiols
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/19—Catalysts containing parts with different compositions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/613—10-100 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/615—100-500 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
- B01J37/0018—Addition of a binding agent or of material, later completely removed among others as result of heat treatment, leaching or washing,(e.g. forming of pores; protective layer, desintegrating by heat)
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
- B01J37/0203—Impregnation the impregnation liquid containing organic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
- B01J37/0207—Pretreatment of the support
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
- B01J37/0213—Preparation of the impregnating solution
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0236—Drying, e.g. preparing a suspension, adding a soluble salt and drying
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/024—Multiple impregnation or coating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
- B01J37/031—Precipitation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
- B01J37/082—Decomposition and pyrolysis
- B01J37/088—Decomposition of a metal salt
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/20—Sulfiding
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
- C10G45/02—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing
- C10G45/04—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used
- C10G45/06—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used containing nickel or cobalt metal, or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
- C10G45/02—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing
- C10G45/04—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used
- C10G45/06—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used containing nickel or cobalt metal, or compounds thereof
- C10G45/08—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used containing nickel or cobalt metal, or compounds thereof in combination with chromium, molybdenum, or tungsten metals, or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
- C10G2300/201—Impurities
- C10G2300/202—Heteroatoms content, i.e. S, N, O, P
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
Description
一般的に、水素化処理触媒は、(周期表の)第VIB族金属成分および(周期表の)第VIII族金属成分を堆積させた担体から構成される。最も一般的に使用される第VIB族金属は、モリブデンとタングステンであり、通常の第VIII族金属としては、コバルトとニッケルが挙げられる。先行技術によるこれら触媒を準備するプロセスでは、たとえば含浸により担体材料を水素化金属成分と複合させる。水素化処理に使用される前に、触媒は一般的に水素化金属をそれらの硫化物に転換するために予備硫化される。このような触媒を活性化および再生するプロセスも、知られている。
押出物を乾燥および焼成する工程、および、
焼成された押出物を、式HS−R−COOHのメルカプトカルボン酸から選択される少なくとも1つの有機化合物から構成される溶液に含浸する工程を含み、Rは直鎖または分枝の、飽和または不飽和炭素主鎖(窒素等のヘテロ原子含有/非含有のC1−C11)であり、任意にアミンまたはアミド等の窒素含有官能基、少なくとも1つの第VIB族金属源、少なくとも1つの第VIII族金属源、任意にまたリン、任意に追加のカルボン酸および/または他の有機化合物を含み、
焼成された押出物の含浸は、1あるいはそれ以上の工程で行うことができる。プロセスにおいて、触媒の合計重量に基づき、ホウ素含有量は、0〜13wt%の範囲であり、酸化物(B2O3)で示され、および/または、リン含有量の範囲は、0〜13wt%であり、酸化物(P2O5)で示され、および/または、ケイ素含有量は、0〜13wt%の範囲であり、酸化物(SiO2)で示される。
別段示していなければ、本明細書にて使用される重量パーセント(wt%)は、特定物質または物質の形態を構成成分または成分とする生成物のドライベース重量の合計に基づいた、物質の特定形態の重量パーセントである。さらに、明細書中の説明において工程または成分または元素が何らかの形で好ましいとされる場合、本開示の当初の日付で好ましいとされ、その好ましさは、与えられた状況、あるいは今後の技術の発展によりもちろん変動することがある。
(i)少なくとも2つの酸素原子および2〜10の炭素原子を含む化合物、およびこれらの化合物から構成される化合物、からなる群から選択される有機化合物、および/または
(ii)少なくとも1つの共有結合的に結合された窒素原子および少なくとも1つのカルボニル部分を含む有機化合物。
(R1R2)N−R3−N(R1'R2') (I)
N(R1R2R1') (II)
R1、R2、R1'およびR2'は、独立してアルキル、アルケニル、およびアリルから選択され、10以下の炭素原子が、任意に1つまたはそれ以上のカルボニル、カルボキシル、エステル、エーテル、アミノ、またはアミドから選択される基と置換されている。R3は、アルキレン基であり、10以下の炭素原子が−O−または−NR4−により挿入されていてもよい。R4は、上記に示したR1と同じ基から選択される。R3のアルキレン基は、カルボニル、カルボキシル、エステル、エーテル、アミノ、またはアミドから選択される1つまたはそれ以上の基で置換されていてもよい。式(I)の化合物の典型的な例としては、エチレンジアミン(テトラ)四酢酸(EDTA)、ヒドロキシエチレンジアミン三酢酸、およびジエチレントリアミンペンタ酢酸が挙げられる。式(II)の化合物の典型的な例としては、ニトリロ三酢酸(NTA)が挙げられる。
溶液を加熱することはもう1つの一般的方法であるが、大気で過剰な加熱をすると、さらに粘性の高い溶液が得られる可能性がある。このような場合、冷却をするか、あるいは溶液を不活性雰囲気で取り扱うのが有益な方法かと思われる。最終的に得られた触媒はそして、60〜160℃、好ましくは80〜120℃での最終的な熟成工程に供される。熟成は、通常大気で行われる。任意に、触媒を不活性雰囲気で熟成すると物理的性質(押出物中の固まりを回避する等)を改善するのに有益であるが、本発明にとって決定的なものではない。触媒活性を妨害する可能性があるため、活性化(予備硫化)および触媒テストの前に、活性化およびテスト温度より高い温度での焼成処理を行うことは、特に硫黄成分の酸化を起こすようなものは、好ましくない。さらに、硫黄成分の酸化を起こすようなその他の処理も、回避すべきである。
触媒活性を妨害する可能性があるため、活性化(予備硫化)および触媒テストの前に、活性化およびテスト温度より高い温度での焼成処理、特に硫黄成分の酸化を起こすようなものは、好ましくない。さらに、硫黄成分の酸化を起こすようなその他の処理も、回避すべきである。
例
担体の作製
混練機でアルミナ水和物(含水率約80%)を混合し、押出可能なペーストにすることにより、担体を得た。所望により、ホウ酸および/またはリン酸を混合物に加えた。また、混合工程、先行する析出工程では、硝酸等のその他の酸を、あるいは解凝固剤として使用することができる。そのような析出および解凝固剤が必要であるということを、当業者は周知している。混合および混練工程の前に、析出プロセスにて、ケイ素含有担体の作製には、ケイ酸ナトリウムを加えた。(場合によっては、蒸発により、または追加の水を加えることにより押出に好適なペーストを得て、押出混合物の含水率を調整する必要がある。当業者は、押出可能なペーストを得るのに、どのようにして含水率を調整するかを周知している)。得られる混合物を、(所望の形状および直径の)ダイプレートから押し出し、乾燥、そして(任意で蒸気と共に)475〜900℃の温度範囲で焼成する。担体性質の詳細については、表1を参照のこと。PVは孔隙容積である。MPDは、水銀圧入により定量したメディアン径である。
2種の押出物を使用してマイクロフロー反応器で活性テストを行った。第1の方法では、触媒押出物をクラッシュし、125〜310μmのふるい(篩)分率を使用した。第2の方法では、押出物を1.4〜1.8mmの長さにした。ジメチルジスルフィド(DMDS)添加ライトガスオイル(LGO)(S含有量合計2.5wt%)を得られた触媒の予備硫化に使用した。FCC−PTおよびHC−PTテスト条件には、密度0.93g/ml(15℃)、硫黄含有量2.0wt%、そして窒素含有量1600mg/kgの減圧軽油(VGO)を使用した。高圧ULSD条件下でのテストに、密度0.90(15℃)、S含有量1.5wt%、そしてN含有量542mg/kgのヘビーガスオイル(HGO)を使用した。中圧ULSDテストには、密度0.85g/ml(15℃)、硫黄含有量1.31wt%、窒素含有量121mg/kgの直留ガスオイル(SRGO)を使用した。詳しいテスト条件を表2、4、6、および8に示す。
例FCC−PT適用
表2は、異なるユニットでの触媒予備硫化およびテスト条件を示す。表3は、水素化脱硝(HDN)と水素化脱硫(HDS)における、重量ベース(RVA)の、そしてベンチマーク(100%に設定)に比較した比較HDSおよびHDN活性を示す。多様な触媒の重量比活性(RVA)を、以下の通り定量した。各触媒につき、以下の式に基づき反応定数kvolを計算した。kvol = LHSV × (1/(n−1))×(1/Sn−1 − 1/S0 n−1)Sは生成物中の硫黄パーセント、S0は供給中の硫黄パーセント、そしてnは水素化脱硫反応(nHDS)の反応次数を示す。窒素の場合のkvolを以下の式により計算した:
kvol = ln(N0/N) × LHSV;Nは生成物の窒素含有量、N0 は供給材料の窒素含有量を示す。RVAは触媒のkvolとベンチマークのkvol比率であり、パーセントで示される。表において、Pは圧力、LHSVは時間毎の液空間速度を示す。LHSVの定量には、実際の押出物ロード密度が使用された。計算は、適用に関わらず、同じ方法で行われた。
表2に記載の条件でFCC−PTモードで触媒をテストし、ベンチマーク触媒として低レベルのS(500mg/kg)および低レベルのN(600mg/kg)のものを得た。比較のために、FCC−PTにおいてCoMoグレードを使用した。また、メルカプトカルボン酸無しにホウ素またはケイ素またはリンを担体に加える効果、そしてホウ素またはケイ素またはリン無しでメルカプトカルボン酸を加える効果をさらに比較して、これら特定ケースの場合に両方の成分を加える相乗効果を強調した。ホウ素ドープ担体で得られたサンプル(発明)とホウ素ドープ担体で得られたベンチマークとを比較し、リンドープ担体で得られたサンプルとリン含有担体で得られたベンチマークとを比較した。
適量の炭酸コバルト(CoCO3、純度46%)、モリブデン三酸化物(MoO3)、およびリン酸(H3PO4)を脱イオン水と混合することにより含浸溶液を得た。混合物を一定レートで撹拌し、適切な温度に保ち、最低限の水分ロスで透明溶液を得た。当初の水の量は、最終的な生成物で所望のものに比較して、結果として得られる金属溶液が十分な金属を含有するように、さらなる水分の蒸発が必要ないように選択された。引き続いての工程で蒸発させることができるため、追加量の水を加えることは問題ないと思われる。
担体S1を使用した以外は例1と同様にして触媒を得た。金属含浸乾燥触媒は、23.0wt%のMoO3、4.5wt%のCoO、そして2.1wt%のP2O5を有した。結果として得られたサンプルに、孔の容積の80%までを充填するように、十分な2、2−ジチオエタノールを加えた。含浸触媒をさらに1時間、回転させながら熟成した。押出物をペトリ皿に入れ、80℃で16時間オーブンに入れた。このようにして得られた触媒をA2と称す。
作製において担体S1(ドーパント無し)を使用した以外は例1と同様にして触媒を得た。金属含浸乾燥触媒(乾燥ベースで)は、24.7wt%のMoO3、4.4wt%のCoO、そして2.2wt%のP2O5を有した。乾燥させた中間体にチオ乳酸(触媒中に存在する3.5mol/molモリブデン)を加えることにより回転パンでさらに変性させた。引き続いて、添加物含有中間体をさらに熱風下で1時間、回転させながら熟成した。押出物をペトリ皿に入れ、80℃で16時間オーブンに入れた。得られたサンプルをA3と称す。
作製において担体S1(ドーパント無し)を使用した以外は例1と同様にして触媒を得た。金属含浸乾燥触媒(乾燥ベースで)は、24.1wt%のMoO3、4.3wt%のCoO、そして2.1wt%のP2O5を有した。チオグリコール酸(触媒中に存在する3.5mol/molモリブデン)を加えることにより回転パンでさらに中間体を変性させた。添加物含有中間体をさらに熱風下で1時間、回転させながら熟成した。押出物をペトリ皿に入れ、80℃で16時間オーブンに入れた。得られたサンプルをA4と称す。
同じ担体(S2)を使用し、含浸前に金属溶液にジエチレングリコール(0.44mol/molの水素化金属(Co+Mo)金属含有)を加えた以外は例1と同様にして触媒を得た。得られたサンプルは、(有機添加物を除く)23.8wt%のMoO3、4.9wt%のCoO、2.5wt%のP2O5、そして2.9%のB2O3を有した。得られたサンプルをA5と称す。
作製において担体S3を使用した以外は例1と同様にして触媒を得た。金属含浸乾燥触媒(乾燥ベースで)は、24.8wt%のMoO3、4.3wt%のCoO、2.2wt%のP2O5、そして2.9%のB2O3を有し、チオグリコール酸(触媒中に存在する3.5mol/molモリブデン)を加えることにより回転パンでさらに変性させた。中間体をさらに熱風下で1時間、回転させながら熟成した。押出物をペトリ皿に入れ、80℃で16時間オーブンに入れた。得られたサンプルをA6と称す。
作製において担体S3を使用した以外は例1と同様にして触媒を得た。金属含浸乾燥触媒(乾燥ベースで)は、24.8wt%のMoO3、4.3wt%のCoO、2.2wt%のP2O5、そして2.9%のB2O3を有し、チオ乳酸(触媒中に存在する3.5mol/molモリブデン)を加えることにより回転パンでさらに変性させた。中間体をさらに1時間熱風下で、回転させながら熟成した。押出物をペトリ皿に入れ、80℃で16時間オーブンに入れた。得られたサンプルをA7と称す。
担体S5を使用し、含浸前に金属溶液にジエチレングリコール(0.44mol/molの水素化(Co+Mo)金属含有)を加えた以外は、例1と同様にして、触媒を得た。得られたサンプル(有機添加物を除く)は、18.7wt%のMoO3、3.4wt%のCoO、そして4.2wt%のP2O5を有した。これをA8と称す。
作製において担体S5を使用した以外は例1と同様にして触媒を得た。金属含浸乾燥触媒(乾燥ベースで)は、22.4wt%のMoO3、4wt%のCoO、そして4.3wt%のP2O5を有し、チオグリコール酸(触媒中に存在する3.5mol/molモリブデン)を加えることにより回転パンでさらに変性させた。中間体をさらに1時間、回転させながら熟成した。押出物をペトリ皿に入れ、80℃で16時間オーブンに入れた。得られたサンプルをA9と称す。
作製において担体S5を使用した以外は例1と同様にして触媒を得た。金属含浸乾燥触媒(乾燥ベースで)は、22.4wt%のMoO3、4wt%のCoO、そして4.3wt%のP2O5を有し、チオ乳酸(触媒中に存在する3.5mol/molモリブデン)を加えることにより回転パンでさらに変性させた。中間体をさらに1時間、回転させながら熟成した。押出物をペトリ皿に入れ、80℃で16時間オーブンに入れた。得られたサンプルをA10と称す。
表4は、予備硫化およびテスト条件を示す。HC−PTにおける比較のために、NiMoグレードを使用した。ベンチマークは、ホウ素含有担体を含有する。類似する金属ロードのサンプルを比較した。触媒の比較例は、窒素レベル60mg/kgNおよび硫黄レベル190mg/kgS(参照触媒)で行った。表5は、重量ベース(RVA)での比較HDS活性および比較HDN活性、そしてベンチマーク(100%に設定)に比較した水素化脱硝(HDN)と水素化脱硫(HDS)を示す。
適量の炭酸ニッケル(NiCO3、純度49%)、モリブデン三酸化物(MoO3)、およびリン酸(H3PO4)と脱イオン水を混合することにより含浸溶液を得た。混合物を一定レートで撹拌し、適切な温度で保持し、最低限の水分ロスで透明溶液を得た。当初の水の量は、最終的な生成物に所望されるものに比較して、結果として得られる金属溶液が十分な金属を有するように、さらなる水分蒸発が必要ないように選択された。この金属溶液にジエチレングリコール(0.44mol/molの水素化金属含有)を加えた。
金属溶液にジエチレングリコールを加えず、担体S6を使用したこと以外、例11と同様にして触媒B2を作製した。金属を含浸させた触媒(乾燥ベースで)は、24wt%のMoO3、3.8wt%のNiO、7.1wt%のP2O5、そして5.6wt.%のB2O3を有し、チオグリコール酸(触媒中に存在する3.5mol/molモリブデン)を加えることによりさらに回転パンで変性させた。中間体をさらに1時間、回転させながら熟成した。押出物をペトリ皿に入れ、80℃で16時間静的オーブンに入れた。得られたサンプルをB2と称す。
金属含有量を高くした以外は例11と同様にして触媒を得た。金属含浸乾燥触媒(有機物を排除する)は、25.9wt%のMoO3、4.1wt%のNiO、7.2wt%のP2O5、そして4.4%のB2O3を有した。得られたサンプルをB3と称す。
少ない量のTGA(触媒中に存在する1.75mol/molモリブデン)で金属含有量を高くした以外は例12と同様にして触媒B4を作製した。金属を含浸させた触媒(乾燥ベースで)は、26wt%のMoO3、4.1wt%のNiO、7.6wt%のP2O5、そして4.9wt.%のB2O3を有した。得られたサンプルをB4と称す。
(ジエチレングリコールの代わりに)クエン酸を金属溶液(0.14mol/molの水素化金属)に加え、担体S7を使用してこの溶液を含浸させたこと以外は例11と同様にして触媒を得た。金属を含浸させた触媒(乾燥ベースで)は、25.9wt%のMoO3、4.3wt%のNiO、7.1wt%のP2O5、そして3.5wt.%のB2O3を有し、チオグリコール酸(触媒中に存在する1mol/molモリブデン)を加えることにより回転パンでさらに変性させた。中間体をさらに1時間、回転させながら熟成した。押出物をペトリ皿に入れ、80℃で16時間静的オーブンに入れた。得られたサンプルをB5と称す。
クエン酸も金属溶液(0.14mol/molの水素化金属)に加え、担体S9を使用しこの溶液を含浸させた以外は例11と同様にして触媒を得た。金属を含浸させた触媒(乾燥ベースで)は、26.2wt%のMoO3、4.1wt%のNiO、7.2wt%のP2O5、そして2.6wt.%のB2O3を有し、チオグリコール酸(触媒中に存在する1mol/molモリブデン)を加えることにより回転パンでさらに変性させた。中間体をさらに1時間、回転させながら熟成した。押出物をペトリ皿に入れ、80℃で16時間静的オーブンに入れた。得られたサンプルをB6と称す。
マルチテストユニットで超低硫黄ディーゼル条件で触媒をテストした。表6は、比較に使用した予備硫化およびテスト条件を示す。示されている4つの触媒は、比較可能金属ロードのNiMoグレードであり、2つの異なる担体に基づいている。表7は、活性結果を示す。
ジエチレングリコール(1mol/molの水素化金属)、および金属の量を多くした以外は、例11と同様にして、担体S4に比較例C1を得た。最終的な触媒(乾燥ベースで、有機物を排除する)の金属組成は28.9wt%のMoO3、4.7wt%のNiO、3.2wt%のP2O5、そして4.7%のB2O3であった。
金属溶液にジエチレングリコールを加えなかった以外は例17と同様にして担体S4に発明C2を作製した。金属を含浸させた乾燥触媒(乾燥ベースで)の構成は、28.9wt%のMoO3、4.6wt%のNiO、3.2wt%のP2O5、そして4.7%のB2O3であり、チオグリコール酸(触媒中の1mol/mol合計水素化金属)を加えることにより回転パンでさらに変性させた。中間体をさらに1時間、回転させながら熟成した。押出物をペトリ皿に入れ、80oCで16時間静的オーブンに入れた。得られたサンプルをC2と称す。
代わりに担体S8を使用した以外は、例17と同様にして比較例C3を得た。最終的な触媒の金属組成(乾燥ベースで、有機物を排除する)は、28.5wt%のMoO3、4.5wt%のNiO、3wt%のP2O5、そして8wt%のSiO2であった。
代わりに担体S8を使用した以外は、例18と同様にして触媒を作製した。触媒の最終的な金属組成(乾燥ベースで、有機物を排除する)は、28.8wt%のMoO3、4.5wt%のNiO、2.8wt%のP2O5、そして7.7wt%のSiO2であった。
マルチテストユニットにおいて中圧超低硫黄ディーゼル条件で触媒をテストした。使用した4つの触媒は、比較可能金属ロードのCoMoグレードであり、2つの異なる担体に基づいている。表8は予備硫化および活性結果を示し、表9は活性結果を示す。
作製において担体S1を使用し、追加量のクエン酸を金属溶液(0.07mol/molの水素化金属)に含めたこと以外例5と同様にして比較例D1を得た。触媒の最終的な金属組成(乾燥ベースで、有機物を排除する)は、24.1wt%のMoO3、4.2wt%のCoO、そして2.1wt%のP2O5であった。
ジエチレングリコールを金属溶液に加えなかったこと以外は、例21と同じ担体を使用して比較例D2を得た。金属を含浸させた乾燥触媒(乾燥ベースで)の構成は、24.1wt%のMoO3、4.2wt%のCoO、そして2.1wt%のP2O5を有し、チオグリコール酸(触媒中1mol/mol合計水素化金属)を加えることにより回転パンでさらに変性させた。中間体をさらに1時間、回転させながら熟成した。押出物をペトリ皿に入れ、80oCで16時間静的オーブンに入れた。得られたサンプルをD2と称す。
作製において担体S2を使用し、金属溶液にクエン酸を含めなかったこと以外例21と同様にして比較例D3を得た。最終的な触媒の金属組成(乾燥ベースで、有機物を排除する)は、24.1wt%のMoO3、4.1wt%のCoO、2wt%のP2O5、そして3wt%のB2O3であった。結果として得た触媒をD3と称す。
ジエチレングリコールを金属溶液に加えなかったこと以外は、例23と同じ担体を使用し、同様に発明D4を得た。金属を含浸させた乾燥触媒(乾燥ベースで)の構成は、24.1wt%のMoO3、4.1wt%のCoO、2wt%のP2O5、そして3wt%のB2O3であり、チオグリコール酸(触媒中の1mol/mol合計水素化金属)を加えることにより回転パンでさらに変性させた。中間体をさらに1時間、回転させながら熟成した。押出物をペトリ皿に入れ、80oCで16時間静的オーブンに入れた。得られたサンプルをD4と称す。
Claims (21)
- 触媒担体と、
少なくとも1つの第VIB族金属成分と、
少なくとも1つの第VIII族金属成分と、
少なくとも1つのメルカプトカルボン酸とを含み、
前記触媒担体は、酸化物で示される、追加された各ドーパントにつき触媒の合計重量に基づいて、約1〜約13wt%の範囲のホウ素、および/またはケイ素、および/またはリン、を含む少なくとも1つのドーパントを含有し、
少なくとも1つのメルカプトカルボン酸の量は、前記第VI族成分および前記第VIII族成分の硫化物を形成するために必要な硫黄量に対し、約0.4〜約3当量である、触媒。
- 前記第VIB族金属成分が、モリブデンおよび/またはタングステンを含む、請求項1に記載の触媒。
- 前記第VIII族金属成分が、ニッケルおよび/またはコバルトを含む、請求項1または2に記載の触媒。
- 前記メルカプトカルボン酸が、チオグリコール酸、チオ乳酸、メルカプトコハク酸、システイン、または、チオプロピオン酸である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の触媒。
- さらに追加のカルボン酸を含む、請求項4に記載の触媒。
- 前記ドーパントが、酸化物(B2O3)で示され、触媒の合計重量に基づき約2wt%〜約8wt%の範囲のホウ素である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の触媒。
- 前記ドーパントが、酸化物(P2O5)で示され、触媒の合計重量に基づき、約2wt%〜約10wt%の範囲のリンである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の触媒。
- 前記ドーパントが、酸化物(SiO2)で示され、触媒の合計重量に基づき、約1wt%〜約9wt%の範囲のケイ素である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の触媒。
- 前記触媒担体に、前記第VIB族金属成分、前記第VIII族金属成分、および前記メルカプトカルボン酸を含浸させた、請求項6、7、または8に記載の触媒。
- 前記触媒担体にさらにリン成分を含浸させた、請求項9に記載の触媒。
- 前記触媒担体が、アルミナを含む、請求項1〜10のいずれかに記載の触媒。
- 触媒の製造方法であって、
ドープされた触媒担体を形成する工程であって、前記ドープされた触媒担体は、酸化物で示され、触媒の合計重量に基づき、追加された各ドーパントにつき、約1wt%〜約13wt%の範囲のホウ素、および/またはケイ素および/またはリン含有量を有する工程、
前記触媒担体を乾燥および焼成する工程、
前記焼成された触媒担体を溶液に含浸する工程であって、前記溶液は、メルカプトカルボン酸、少なくとも1つの第VIB族金属源および/または少なくとも1つの第VIII族金属源を含み、前記メルカプトカルボン酸の量は、前記第VI族成分および前記VIII族成分の硫化物を形成するために必要な硫黄量に対し、少なくとも0.4〜3当量である工程、
前記含浸させた触媒担体を、一定時間60〜160℃で熟成させる工程、を含む方法。
- 触媒の製造方法であって、
ドープされた触媒担体を形成する工程であって、前記ドープされた触媒担体は、酸化物で示され、触媒の合計重量に基づき、追加された各ドーパントにつき約1wt%〜約13wt%の範囲のホウ素、および/またはケイ素および/またはリン含有量を有する工程、
前記触媒担体を乾燥および焼成する工程、
前記焼成された触媒担体を溶液に含浸する工程であって、前記溶液は、少なくとも1つの第VIB族金属源および/または少なくとも1つの第VIII族金属源を含む工程、
前記含浸させた触媒担体を80〜150oCで乾燥する工程、
前記乾燥した、含浸させた触媒担体をさらにメルカプトカルボン酸に含浸する工程であって、前記メルカプトカルボン酸の量は、前記第VI族成分および前記第VIII族成分の硫化物を形成するために必要な硫黄量に対し少なくとも0.4〜3当量である工程、
前記含浸させた触媒担体を、一定時間60〜160℃で熟成させる工程、を含む方法。
- 作製された前記触媒において、ホウ素含有量が、酸化物(B2O3)で示され、触媒の合計重量に基づき、約2wt%〜約8wt%の範囲であるように、前記ホウ素成分源の量を十分にする、請求項12または13に記載の方法。
- 作製された前記触媒において、リン含有量が、酸化物(P2O5)で示され、触媒の合計重量に基づき、約2wt%〜約10wt%の範囲であるように、前記リン成分源の量を十分にする、請求項12または13に記載の方法。
- 作製された前記触媒において、ケイ素含有量が、酸化物(SiO2)で示され、触媒の合計重量に基づき、約2wt%〜約9wt%の範囲であるように、ケイ素成分源の量を十分にする、請求項12または13に記載の方法。
- 前記メルカプトカルボン酸が、チオグリコール酸、チオ乳酸、メルカプトコハク酸、システイン、または、チオプロピオン酸である、請求項12〜16に記載のいずれか1項の方法。
- 前記押出物をカルボン酸に含浸する工程をさらに含む、請求項12〜16に記載のいずれか1項の方法。
- 請求項12〜18に記載のいずれか1項の方法により形成された、触媒。
- 炭化水素供給材料を、前記炭化水素供給材料を水素化処理するような、水素化処理条件下で請求項1〜11のいずれか1項に記載の触媒に接触させることを含む方法。
- 炭化水素供給材料を、前記炭化水素供給材料を水素化処理するような、水素化処理条件下で請求項1〜11のいずれか1項に記載の触媒に接触させ、前記触媒は、追加の硫黄化合物を加えることなしに活性化される、方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562152382P | 2015-04-24 | 2015-04-24 | |
US62/152,382 | 2015-04-24 | ||
PCT/EP2016/059197 WO2016170188A1 (en) | 2015-04-24 | 2016-04-25 | Hydrotreating catalyst containing metal organic sulfides on doped supports |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018516165A true JP2018516165A (ja) | 2018-06-21 |
JP6802806B2 JP6802806B2 (ja) | 2020-12-23 |
Family
ID=55860835
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017555252A Active JP6802806B2 (ja) | 2015-04-24 | 2016-04-25 | ドープされた担体に金属有機硫化物を含有する水素化処理触媒 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180126362A1 (ja) |
EP (1) | EP3285922A1 (ja) |
JP (1) | JP6802806B2 (ja) |
KR (1) | KR102561534B1 (ja) |
CN (1) | CN107645971B (ja) |
AU (1) | AU2016251986B2 (ja) |
BR (1) | BR112017022797B1 (ja) |
CA (1) | CA2983518C (ja) |
RU (1) | RU2715424C2 (ja) |
SG (1) | SG11201708725RA (ja) |
WO (1) | WO2016170188A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3655154A1 (en) * | 2017-07-21 | 2020-05-27 | Albemarle Europe Srl | Hydrotreating catalyst with a titanium containing carrier and organic additive |
SG11202000462VA (en) * | 2017-07-21 | 2020-02-27 | Albemarle Europe Srl | Hydrotreating catalyst with a titanium containing carrier and sulfur containing organic additive |
CN110961041A (zh) * | 2018-09-29 | 2020-04-07 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 连续流催化反应器、其组装方法及应用 |
CN111318292A (zh) * | 2018-12-13 | 2020-06-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种加氢处理催化剂及其制备方法和应用 |
KR20220085767A (ko) * | 2019-10-18 | 2022-06-22 | 쉘 인터내셔날 리써취 마트샤피지 비.브이. | 킬레이트제를 사용하여 금속이 오버레이된 유기 첨가제를 갖는 수소화처리 촉매, 및 이러한 촉매의 제조 및 사용 방법 |
RU2738076C1 (ru) * | 2020-03-19 | 2020-12-07 | Акционерное общество «Газпромнефть - Омский НПЗ» (АО «Газпромнефть - ОНПЗ») | Способ приготовления носителя для катализатора гидроочистки |
RU2732243C1 (ru) * | 2020-03-19 | 2020-09-14 | Акционерное общество «Газпромнефть - Омский НПЗ» (АО «Газпромнефть - ОНПЗ») | Способ приготовления катализатора гидроочистки дизельного топлива |
RU2738080C1 (ru) * | 2020-03-19 | 2020-12-07 | Акционерное общество «Газпромнефть - Омский НПЗ» (АО «Газпромнефть - ОНПЗ») | Носитель для катализатора гидроочистки |
RU2744503C1 (ru) * | 2020-07-27 | 2021-03-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки «Федеральный исследовательский центр «Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук» (ИК СО РАН) | Катализатор гидроочистки сырья каталитического крекинга |
RU2744504C1 (ru) * | 2020-07-27 | 2021-03-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки «Федеральный исследовательский центр «Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук» (ИК СО РАН) | Способ приготовления катализатора гидроочистки сырья каталитического крекинга |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63264148A (ja) * | 1987-04-22 | 1988-11-01 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 炭化水素の水素化処理用触媒およびその活性化方法 |
US4845068A (en) * | 1987-04-22 | 1989-07-04 | Sumitomo Metal Mining Company Limited | Catalysts for hydrotreating hydrocarbons and method of activating the same |
JPH01224048A (ja) * | 1988-03-04 | 1989-09-07 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 炭化水素の水素化処理用触媒およびその活性化方法 |
JPH01228552A (ja) * | 1988-03-08 | 1989-09-12 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 炭化水素の水素化処理用触媒及びその製造方法 |
JPH0256249A (ja) * | 1988-08-19 | 1990-02-26 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 炭化水素の水素化処理用触媒及びその製造方法 |
JP2004508453A (ja) * | 2000-09-04 | 2004-03-18 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 炭化水素供給原料の超高度な水素化脱硫を達成する方法 |
JP2009519815A (ja) * | 2005-12-14 | 2009-05-21 | アドヴァンスト・リファイニング・テクノロジーズ,リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 水素化処理触媒の製法 |
WO2010121807A1 (en) * | 2009-04-21 | 2010-10-28 | Albemarle Europe Sprl | Hydrotreating catalyst containing phosphorus and boron |
US20160008792A1 (en) * | 2014-06-20 | 2016-01-14 | Instituto Mexicano Del Petroleo | Procedimiento de obtencion de una formulacion catalitica para la produccion de diesel de ultrabajo azufre, el producto obtenido y su aplicacion |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4028227A (en) | 1974-09-24 | 1977-06-07 | American Cyanamid Company | Hydrotreating of petroleum residuum using shaped catalyst particles of small diameter pores |
US4743574A (en) * | 1986-01-09 | 1988-05-10 | Intevep, S.A. | Catalyst for hydrotreatment of distillates of petroleum and method for the preparation of same |
EP0300629B1 (en) * | 1987-07-02 | 1991-01-23 | Sumitomo Metal Mining Company Limited | Catalyst for hydrotreatment of hydrocarbons and method for production thereof |
EP0357295B1 (en) * | 1988-08-19 | 1996-07-03 | Sumitomo Metal Mining Company Limited | Catalysts for hydrotreating of hydrocarbons and methods of preparing the same |
FR2787041B1 (fr) * | 1998-12-10 | 2001-01-19 | Inst Francais Du Petrole | Catalyseur d'hydrotraitement de charges hydrocarbonees dans un reacteur a lit fixe |
AU2005235711B2 (en) * | 2004-04-22 | 2008-11-13 | Albemarle Netherlands B.V. | Hydrotreating catalyst containing a group V metal |
RU2313390C1 (ru) * | 2006-10-13 | 2007-12-27 | Институт Катализа Им. Г.К. Борескова Сибирского Отделения Российской Академии Наук | Катализатор, способ его получения (варианты) и способ гидрообессеривания дизельной фракции |
AU2007338871B2 (en) * | 2006-12-19 | 2011-10-20 | Exxonmobil Research And Engineering Company | High activity supported distillate hydroprocessing catalysts |
FR2949982B1 (fr) * | 2009-09-11 | 2011-12-09 | Eurecat Sa | Procede de sulfuration de catalyseurs de traitement d'hydrocarbures |
BR112012014687B1 (pt) * | 2009-12-16 | 2018-05-08 | Ifp Energies Now | catalisador utilizável em hidrotratamento, compreendendo metais dos grupos viii e vib e preparo com o ácido acético e succinato de dialquila c1-c4 |
-
2016
- 2016-04-25 JP JP2017555252A patent/JP6802806B2/ja active Active
- 2016-04-25 SG SG11201708725RA patent/SG11201708725RA/en unknown
- 2016-04-25 BR BR112017022797-5A patent/BR112017022797B1/pt active IP Right Grant
- 2016-04-25 KR KR1020177033820A patent/KR102561534B1/ko active IP Right Grant
- 2016-04-25 CN CN201680030258.3A patent/CN107645971B/zh active Active
- 2016-04-25 RU RU2017140780A patent/RU2715424C2/ru active
- 2016-04-25 CA CA2983518A patent/CA2983518C/en active Active
- 2016-04-25 WO PCT/EP2016/059197 patent/WO2016170188A1/en active Application Filing
- 2016-04-25 EP EP16719373.9A patent/EP3285922A1/en active Pending
- 2016-04-25 AU AU2016251986A patent/AU2016251986B2/en active Active
- 2016-04-25 US US15/569,039 patent/US20180126362A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63264148A (ja) * | 1987-04-22 | 1988-11-01 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 炭化水素の水素化処理用触媒およびその活性化方法 |
US4845068A (en) * | 1987-04-22 | 1989-07-04 | Sumitomo Metal Mining Company Limited | Catalysts for hydrotreating hydrocarbons and method of activating the same |
JPH01224048A (ja) * | 1988-03-04 | 1989-09-07 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 炭化水素の水素化処理用触媒およびその活性化方法 |
JPH01228552A (ja) * | 1988-03-08 | 1989-09-12 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 炭化水素の水素化処理用触媒及びその製造方法 |
JPH0256249A (ja) * | 1988-08-19 | 1990-02-26 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 炭化水素の水素化処理用触媒及びその製造方法 |
JP2004508453A (ja) * | 2000-09-04 | 2004-03-18 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 炭化水素供給原料の超高度な水素化脱硫を達成する方法 |
JP2009519815A (ja) * | 2005-12-14 | 2009-05-21 | アドヴァンスト・リファイニング・テクノロジーズ,リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 水素化処理触媒の製法 |
US20090298677A1 (en) * | 2005-12-14 | 2009-12-03 | Advanced Refining Technologies Llc | Method of Making Hydroprocessing Catalyst |
WO2010121807A1 (en) * | 2009-04-21 | 2010-10-28 | Albemarle Europe Sprl | Hydrotreating catalyst containing phosphorus and boron |
CN102438745A (zh) * | 2009-04-21 | 2012-05-02 | 阿尔比马尔欧洲有限公司 | 含有磷和硼的氢化处理催化剂 |
JP2012524649A (ja) * | 2009-04-21 | 2012-10-18 | アルベマール・ユーロプ・エスピーアールエル | リンおよびホウ素を含有する水素処理触媒 |
US20160008792A1 (en) * | 2014-06-20 | 2016-01-14 | Instituto Mexicano Del Petroleo | Procedimiento de obtencion de una formulacion catalitica para la produccion de diesel de ultrabajo azufre, el producto obtenido y su aplicacion |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2016251986B2 (en) | 2020-09-10 |
BR112017022797B1 (pt) | 2021-05-18 |
CA2983518A1 (en) | 2016-10-27 |
US20180126362A1 (en) | 2018-05-10 |
CA2983518C (en) | 2019-11-12 |
RU2715424C2 (ru) | 2020-02-28 |
SG11201708725RA (en) | 2017-11-29 |
KR20180002705A (ko) | 2018-01-08 |
WO2016170188A1 (en) | 2016-10-27 |
RU2017140780A (ru) | 2019-05-27 |
CN107645971A (zh) | 2018-01-30 |
RU2017140780A3 (ja) | 2019-08-13 |
AU2016251986A1 (en) | 2017-11-09 |
BR112017022797A2 (pt) | 2018-07-17 |
EP3285922A1 (en) | 2018-02-28 |
KR102561534B1 (ko) | 2023-07-28 |
CN107645971B (zh) | 2020-12-18 |
JP6802806B2 (ja) | 2020-12-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6802806B2 (ja) | ドープされた担体に金属有機硫化物を含有する水素化処理触媒 | |
US11986813B2 (en) | Hydrotreating catalyst containing phosphorus and boron | |
JP2010531224A (ja) | 含リン化合物含浸による水素化処理触媒の調製方法 | |
CA2926759C (en) | Process for preparing a hydrotreating catalyst | |
KR20200034753A (ko) | 티타늄 함유 운반체 및 황 함유 유기 첨가제를 이용한 수화 촉매 | |
KR20200035067A (ko) | 티타늄 함유 운반체 및 유기물 첨가제를 이용한 수화 촉매 | |
CN114555228B (zh) | 具有使用螯合剂掺入金属的有机添加剂的加氢处理催化剂以及制备和使用此类催化剂的方法 | |
KR20140038529A (ko) | 수소화처리 촉매 및 이러한 촉매의 제조 방법 및 사용 방법 | |
CN114555229B (zh) | 具有有机添加剂以及使用螯合剂的覆盖金属的加氢处理催化剂以及制备和使用此类催化剂的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190306 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20191114 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191119 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200214 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200526 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200824 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201110 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201127 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6802806 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |