JP2018512457A - 加工性に優れたエチレン/アルファ−オレフィン共重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2015年4月15日付の韓国特許出願番号第10−2015−0053279号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
分子量が50,000〜150,000g/molであり、
分子量分布(Mw/Mn)が2〜10であり、
密度が0.940〜0.965g/cm3であり、
溶融流動率比(MFR5/MFR2.16、190℃でASTM1238により測定)が3.5以上であり、
周波数(frequency、ω[rad/s])に応じた複素粘度(complex viscosity、η*[Pa.s])グラフを、下記数式1のPower Lawにフィッティングした時、C2値が−0.25以下である、
Aは、水素、ハロゲン、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、C6-20アリール、C7-20アルキルアリール、C7-20アリールアルキル、C1-20アルコキシ、C2-20アルコキシアルキル、C3-20ヘテロシクロアルキル、またはC5-20ヘテロアリールであり;
Dは、−O−、−S−、−N(R)−、または−Si(R)(R’)−であり、ここで、RおよびR’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、またはC6-20アリールであり;
Lは、C1-10の直鎖もしくは分枝鎖アルキレンであり;
Bは、炭素、シリコン、またはゲルマニウムであり;
Qは、水素、ハロゲン、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、C6-20アリール、C7-20アルキルアリール、またはC7-20アリールアルキルであり;
Mは、4族遷移金属であり;
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、C6-20アリール、ニトロ、アミド、C1-20アルキルシリル、C1-20アルコキシ、またはC1-20スルホネートであり;
C1およびC2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記化学式2a、化学式2bまたは下記化学式2cのうちの1つで表され、ただし、C1およびC2が全て化学式2cの場合は除き;
M1は、4族遷移金属であり;
Cp1およびCp2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、シクロペンタジエニル、インデニル、4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル、およびフルオレニルラジカルからなる群より選択されたいずれか1つであり、これらは炭素数1〜20の炭化水素で置換されていてもよいし;
RaおよびRbは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、C1-20アルキル、C1-10アルコキシ、C2-20アルコキシアルキル、C6-20アリール、C6-10アリールオキシ、C2-20アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C8-40アリールアルケニル、またはC2-10アルキニルであり;
Z1は、ハロゲン原子、C1-20アルキル、C2-10アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C6-20アリール、置換されているか置換されていないC1-20アルキリデン、置換されているか置換されていないアミノ、C2-20アルキルアルコキシ、またはC7-40アリールアルコキシであり;
nは、1または0であり;
M2は、4族遷移金属であり;
Cp3およびCp4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、シクロペンタジエニル、インデニル、4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル、およびフルオレニルラジカルからなる群より選択されたいずれか1つであり、これらは炭素数1〜20の炭化水素で置換されていてもよいし;
RcおよびRdは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、C1-20アルキル、C1-10アルコキシ、C2-20アルコキシアルキル、C6-20アリール、C6-10アリールオキシ、C2-20アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C8-40アリールアルケニル、またはC2-10アルキニルであり;
Z2は、ハロゲン原子、C1-20アルキル、C2-10アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C6-20アリール、置換されているか置換されていないC1-20アルキリデン、置換されているか置換されていないアミノ、C2-20アルキルアルコキシ、またはC7-40アリールアルコキシであり;
B1は、Cp3Rc環とCp4Rd環とを架橋結合させるか、1つのCp4Rd環をM2に架橋結合させる、炭素、ゲルマニウム、ケイ素、リンまたは窒素原子含有ラジカルのうちの1つ以上、またはこれらの組み合わせであり;
mは、1または0であり;
M3は、4族遷移金属であり;
Cp5は、シクロペンタジエニル、インデニル、4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル、およびフルオレニルラジカルからなる群より選択されたいずれか1つであり、これらは炭素数1〜20の炭化水素で置換されていてもよいし;
Reは、水素、C1-20アルキル、C1-10アルコキシ、C2-20アルコキシアルキル、C6-20アリール、C6-10アリールオキシ、C2-20アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C8-40アリールアルケニル、またはC2-10アルキニルであり;
Z3は、ハロゲン原子、C1-20アルキル、C2-10アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C6-20アリール、置換されているか置換されていないC1-20アルキリデン、置換されているか置換されていないアミノ、C2-20アルキルアルコキシ、またはC7-40アリールアルコキシであり;
B2は、Cp5Re環とJとを架橋結合させる、炭素、ゲルマニウム、ケイ素、リンまたは窒素原子含有ラジカルのうちの1つ以上、またはこれらの組み合わせであり;
Jは、NRf、O、PRf、およびSからなる群より選択されたいずれか1つであり、前記Rfは、C1-20アルキル、アリール、置換されたアルキル、または置換されたアリールである。
製造例1
fluorene2gを5mL MTBE、hexane100mLに溶かして、2.5M n−BuLi hexane solution5.5mLをdry ice/acetone bathで滴加して、常温で一晩撹拌した。(6−(tert−butoxy)hexyl)dichloro(methyl)silane3.6gをヘキサン(hexane)50mLに溶かして、dry ice/acetone bath下でfluorene−Liスラリーを30分間transferして、常温で一晩撹拌した。これと同時に、5,8−dimethyl−5,10−dihydroindeno[1,2−b]indole(12mmol、2.8g)もTHF60mLに溶かして、2.5M n−BuLi hexane solution5.5mLをdry ice/acetone bathで滴加して、常温で一晩撹拌した。fluoreneと(6−(tert−butoxy)hexyl)dichloro(methyl)silaneとの反応溶液をNMRサンプリングして反応完了を確認した後、5,8−dimethyl−5,10−dihydroindeno[1,2−b]indole−Li solutionをdry ice/acetone bath下でtransferした。常温で一晩撹拌した。反応後、ether/waterで抽出(extraction)して有機層の残留水分をMgSO4で除去後、リガンド化合物(Mw597.90、12mmol)を得て、異性体(isomer)2つが生成されたことを1H−NMRで確認することができた。
前記1−1で合成したリガンド化合物7.2g(12mmol)をdiethylether50mLに溶かして、2.5M n−BuLi hexane solution11.5mLをdry ice/acetone bathで滴加して、常温で一晩撹拌した。真空乾燥して、褐色(brown color)のsticky oilを得た。トルエンに溶かしてスラリーを得た。ZrCl4(THF)2を準備し、トルエン50mLを入れてスラリーとして準備した。ZrCl4(THF)2の50mLトルエンスラリーをdry ice/acetone bathでtransferした。常温で一晩撹拌することによって、紫色(violet color)に変化した。反応溶液をフィルターしてLiClを除去した。ろ過液(filtrate)のトルエンを真空乾燥して除去した後、ヘキサンを入れて1時間sonicationした。スラリーをフィルターしてろ過した固体(filtered solid)である暗紫色(dark violet)のメタロセン化合物6g(Mw758.02、7.92mmol、yield66mol%)を得た。1H−NMR上で2つのisomerが観察された。
250mL flaskに、5−methyl−5,10−dihydroindeno[1,2−b]indole2.63g(12mmol)を入れてTHF50mLに溶かした後、2.5M n−BuLi hexane solution6mLをdry ice/acetone bathで滴加して、常温で一晩撹拌した。他の250mL flaskに、(6−(tert−butoxy)hexyl)dichloro(methyl)silane1.62g(6mmol)をhexane100mLに溶かして準備した後、dry ice/acetone bath下で5−methyl−5,10−dihydroindeno[1,2−b]indoleのlithiated solutionにゆっくり滴加して、常温で一晩撹拌した。反応後、ether/waterで抽出して有機層の残留水分をMgSO4で除去後、真空乾燥して、リガンド化合物3.82g(6mmol)を得て、これを1H−NMRで確認した。
前記2−1で合成したリガンド化合物3.82g(6mmol)をtoluene100mLとMTBE5mLに溶かした後、2.5M n−BuLi hexane solution5.6mL(14mmol)をdry ice/acetone bathで滴加して、常温で一晩撹拌した。他のflaskに、ZrCl4(THF)2 2.26g(6mmol)を準備し、toluene100mLを入れてスラリーとして準備した。ZrCl4(THF)2のtoluene slurryを、litiationされたリガンドにdry ice/acetone bathでtransferした。常温で一晩撹拌し、violet colorに変化した。反応溶液をフィルターしてLiClを除去した後、得られたろ液を真空乾燥して、hexaneを入れてsonicationした。スラリーをフィルターして、filtered solidであるdark violetのメタロセン化合物3.40g(yield71.1mol%)を得た。
製造例3:[tBu−O−(CH2)6−C5H4]2ZrCl2]の製造
6−クロロヘキサノール(6−chlorohexanol)を用いて、文献(Tetrahedron Lett.2951(1988))に提示された方法でt−Butyl−O−(CH2)6−Clを製造し、これにNaCpを反応させて、t−Butyl−O−(CH2)6−C5H5を得た(収率60%、b.p.80℃/0.1mmHg)。
13C NMR(CDCl3):135.09,116.66,112.28,72.42,61.52,30.66,30.61,30.14,29.18,27.58,26.00。
実施例1および2
20L sus高圧反応器にトルエン溶液3.0kgを入れて、反応器の温度を40℃に維持した。シリカ(Grace Davison、SP2212)500gを反応器に投入し、シリカを十分に分散させた後、10wt%メチルアルミノキサン(MAO)/トルエン溶液2.78kgを投入した後、80℃に温度を上げて、200rpmで15時間以上撹拌した。反応器の温度を再び40℃に下げた後、7.5wt%触媒製造例2/トルエン溶液300gを反応器に投入し、1時間200rpmで撹拌した。8.8wt%触媒製造例1/トルエン溶液250gを反応器に投入し、1時間200rpmで撹拌した。触媒製造例3(20g)をトルエンに溶かして反応器に投入し、2時間200rpmで撹拌した。助触媒(anilinium tetrakis(pentafluorophenyl)borate)70gをトルエンに希釈して反応器に投入し、15時間以上200rpmで撹拌した。反応器の温度を常温に下げた後、撹拌を中止し、30分間settlingさせた後、反応溶液をdecantationした。トルエンスラリーをfilter dryerに移送し、フィルターした。トルエン3.0kgを投入して10分間撹拌した後、撹拌を中止してろ過した。反応器にヘキサン3.0kgを投入して10分間撹拌した後、撹拌を中止してろ過した。50℃で4時間減圧下で乾燥して、500g−SiO2担持触媒を製造した。
前記実施例1および2で製造したそれぞれの混成担持メタロセン触媒を、hexane slurry stirred tank process重合器を用いて、反応器2つでbimodal運転をしてオレフィン重合体を製造した。共単量体としては1−ブテンを用いた。
前記実施例1および2でそれぞれの混成担持メタロセン触媒を用いて製造した重合体と比較するために、密度の類似する下記の共重合体を比較例として用いた。
比較例2:LG ME8000
[共重合体の物性評価]
前記実施例で製造された共重合体および比較例の共重合体を、下記の方法で物性を評価した。
2)溶融指数(MFR、5kg/2.16kg):測定温度190℃、ASTM1238
3)MFRR(MFR5/MFR2.16):MFR5溶融指数(MI、5kg荷重)をMFR2.16(MI、2.16kg荷重)で割った比率である。
Claims (8)
- 前記分子量が80,000〜90,000g/molであることを特徴とする、請求項1に記載のエチレン/アルファ−オレフィン共重合体。
- 前記分子量分布が5〜6であることを特徴とする、請求項1に記載のエチレン/アルファ−オレフィン共重合体。
- 前記密度が0.960〜0.965g/cm3であることを特徴とする、請求項1に記載のエチレン/アルファ−オレフィン共重合体。
- 前記溶融流動率比が3.5〜40であることを特徴とする、請求項1に記載のエチレン/アルファ−オレフィン共重合体。
- 前記C2値が−0.40〜−0.25であることを特徴とする、請求項1に記載のエチレン/アルファ−オレフィン共重合体。
- 前記アルファ−オレフィンは、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、4−メチル−1−ペンテン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、および1−エイコセンから構成される群より選択されるいずれか1つ以上であることを特徴とする、請求項1に記載のエチレン/アルファ−オレフィン共重合体。
- 前記エチレン/アルファ−オレフィン共重合体は、下記化学式1で表される第1メタロセン化合物1種以上;および下記化学式3〜5で表される化合物の中から選択される第2メタロセン化合物1種以上の存在下、エチレンおよびアルファ−オレフィンを重合させることにより製造される、請求項1に記載のエチレン/アルファ−オレフィン共重合体:
前記化学式1において、
Aは、水素、ハロゲン、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、C6-20アリール、C7-20アルキルアリール、C7-20アリールアルキル、C1-20アルコキシ、C2-20アルコキシアルキル、C3-20ヘテロシクロアルキル、またはC5-20ヘテロアリールであり;
Dは、−O−、−S−、−N(R)−、または−Si(R)(R’)−であり、ここで、RおよびR’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、またはC6-20アリールであり;
Lは、C1-10直鎖もしくは分枝鎖アルキレンであり;
Bは、炭素、シリコン、またはゲルマニウムであり;
Qは、水素、ハロゲン、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、C6-20アリール、C7-20アルキルアリール、またはC7-20アリールアルキルであり;
Mは、4族遷移金属であり;
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、C6-20アリール、ニトロ、アミド、C1-20アルキルシリル、C1-20アルコキシ、またはC1-20スルホネートであり;
C1およびC2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記化学式2a、化学式2bまたは下記化学式2cのうちの1つで表され、ただし、C1およびC2が全て化学式2cの場合は除き;
[化学式3]
(Cp1Ra)n(Cp2Rb)M1Z1 3-n
前記化学式3において、
M1は、4族遷移金属であり;
Cp1およびCp2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、シクロペンタジエニル、インデニル、4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル、およびフルオレニルラジカルからなる群より選択されたいずれか1つであり、これらは炭素数1〜20の炭化水素で置換されていてもよいし;
RaおよびRbは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、C1-20アルキル、C1-10アルコキシ、C2-20アルコキシアルキル、C6-20アリール、C6-10アリールオキシ、C2-20アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C8-40アリールアルケニル、またはC2-10アルキニルであり;
Z1は、ハロゲン原子、C1-20アルキル、C2-10アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C6-20アリール、置換されているか置換されていないC1-20アルキリデン、置換されているか置換されていないアミノ、C2-20アルキルアルコキシ、またはC7-40アリールアルコキシであり;
nは、1または0であり;
[化学式4]
(Cp3Rc)mB1(Cp4Rd)M2Z2 3-m
前記化学式4において、
M2は、4族遷移金属であり;
Cp3およびCp4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、シクロペンタジエニル、インデニル、4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル、およびフルオレニルラジカルからなる群より選択されたいずれか1つであり、これらは炭素数1〜20の炭化水素で置換されていてもよいし;
RcおよびRdは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、C1-20アルキル、C1-10アルコキシ、C2-20アルコキシアルキル、C6-20アリール、C6-10アリールオキシ、C2-20アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C8-40アリールアルケニル、またはC2-10アルキニルであり;
Z2は、ハロゲン原子、C1-20アルキル、C2-10アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C6-20アリール、置換されているか置換されていないC1-20アルキリデン、置換されているか置換されていないアミノ、C2-20アルキルアルコキシ、またはC7-40アリールアルコキシであり;
B1は、Cp3Rc環とCp4Rd環とを架橋結合させるか、1つのCp4Rd環をM2に架橋結合させる、炭素、ゲルマニウム、ケイ素、リンまたは窒素原子含有ラジカルのうちの1つ以上、またはこれらの組み合わせであり;
mは、1または0であり;
[化学式5]
(Cp5Re)B2(J)M3Z3 2
前記化学式5において、
M3は、4族遷移金属であり;
Cp5は、シクロペンタジエニル、インデニル、4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル、およびフルオレニルラジカルからなる群より選択されたいずれか1つであり、これらは炭素数1〜20の炭化水素で置換されていてもよいし;
Reは、水素、C1-20アルキル、C1-10アルコキシ、C2-20アルコキシアルキル、C6-20アリール、C6-10アリールオキシ、C2-20アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C8-40アリールアルケニル、またはC2-10アルキニルであり;
Z3は、ハロゲン原子、C1-20アルキル、C2-10アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C6-20アリール、置換されているか置換されていないC1-20アルキリデン、置換されているか置換されていないアミノ、C2-20アルキルアルコキシ、またはC7-40アリールアルコキシであり;
B2は、Cp5Re環とJとを架橋結合させる、炭素、ゲルマニウム、ケイ素、リンまたは窒素原子含有ラジカルのうちの1つ以上、またはこれらの組み合わせであり;
Jは、NRf、O、PRf、およびSからなる群より選択されたいずれか1つであり、前記Rfは、C1-20アルキル、アリール、置換されたアルキル、または置換されたアリールである。
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