JP6788590B2 - 加工性および表面特性に優れたエチレン/アルファ−オレフィン共重合体 - Google Patents
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Description
本出願は、2015年4月13日付の韓国特許出願番号第10−2015−0051831号および2016年3月30日付の韓国特許出願番号第10−2016−0038476号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
重量平均分子量(g/mol)が50,000〜150,000であり、
分子量分布(Mw/Mn)が3〜8であり、
密度(g/cm3)が0.940〜0.970であり、
球晶(spherulite)の直径が20μm以下であり、および
123℃で半結晶化時間(half crystallization time)が6分以下である、エチレン/アルファ−オレフィン共重合体。
Aは、水素、ハロゲン、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、C6-20アリール、C7-20アルキルアリール、C7-20アリールアルキル、C1-20アルコキシ、C2-20アルコキシアルキル、C3-20ヘテロシクロアルキル、またはC5-20ヘテロアリールであり;
Dは、−O−、−S−、−N(R)−、または−Si(R)(R’)−であり、ここで、RおよびR’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、またはC6-20アリールであり;
Lは、C1-10直鎖もしくは分枝鎖アルキレンであり;
Bは、炭素、シリコン、またはゲルマニウムであり;
Qは、水素、ハロゲン、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、C6-20アリール、C7-20アルキルアリール、またはC7-20アリールアルキルであり;
Mは、4族遷移金属であり;
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、C6-20アリール、ニトロ、アミド、C1-20アルキルシリル、C1-20アルコキシ、またはC1-20スルホネートであり;
C1およびC2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記化学式2a、化学式2bまたは下記化学式2cのうちの1つで表され、ただし、C1およびC2が全て化学式2cの場合は除き;
M1は、4族遷移金属であり;
Cp1およびCp2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、シクロペンタジエニル、インデニル、4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル、およびフルオレニルラジカルからなる群より選択されたいずれか1つであり、これらは炭素数1〜20の炭化水素で置換されていてもよいし;
RaおよびRbは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、C1-20アルキル、C1-10アルコキシ、C2-20アルコキシアルキル、C6-20アリール、C6-10アリールオキシ、C2-20アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C8-40アリールアルケニル、またはC2-10アルキニルであり;
Z1は、ハロゲン原子、C1-20アルキル、C2-10アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C6-20アリール、置換されているか置換されていないC1-20アルキリデン、置換されているか置換されていないアミノ、C2-20アルキルアルコキシ、またはC7-40アリールアルコキシであり;
nは、1または0であり;
M2は、4族遷移金属であり;
Cp3およびCp4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、シクロペンタジエニル、インデニル、4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル、およびフルオレニルラジカルからなる群より選択されたいずれか1つであり、これらは炭素数1〜20の炭化水素で置換されていてもよいし;
RcおよびRdは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、C1-20アルキル、C1-10アルコキシ、C2-20アルコキシアルキル、C6-20アリール、C6-10アリールオキシ、C2-20アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C8-40アリールアルケニル、またはC2-10アルキニルであり;
Z2は、ハロゲン原子、C1-20アルキル、C2-10アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C6-20アリール、置換されているか置換されていないC1-20アルキリデン、置換されているか置換されていないアミノ、C2-20アルキルアルコキシ、またはC7-40アリールアルコキシであり;
B1は、Cp3Rc環とCp4Rd環とを架橋結合させるか、1つのCp4Rd環をM2に架橋結合させる、炭素、ゲルマニウム、ケイ素、リンまたは窒素原子含有ラジカルのうちの1つ以上、またはこれらの組み合わせであり;
mは、1または0であり;
M3は、4族遷移金属であり;
Cp5は、シクロペンタジエニル、インデニル、4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル、およびフルオレニルラジカルからなる群より選択されたいずれか1つであり、これらは炭素数1〜20の炭化水素で置換されていてもよいし;
Reは、水素、C1-20アルキル、C1-10アルコキシ、C2-20アルコキシアルキル、C6-20アリール、C6-10アリールオキシ、C2-20アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C8-40アリールアルケニル、またはC2-10アルキニルであり;
Z3は、ハロゲン原子、C1-20アルキル、C2-10アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C6-20アリール、置換されているか置換されていないC1-20アルキリデン、置換されているか置換されていないアミノ、C2-20アルキルアルコキシ、またはC7-40アリールアルコキシであり;
B2は、Cp5Re環とJとを架橋結合させる、炭素、ゲルマニウム、ケイ素、リンまたは窒素原子含有ラジカルのうちの1つ以上、またはこれらの組み合わせであり;
Jは、NRf、O、PRf、およびSからなる群より選択されたいずれか1つであり、前記Rfは、C1-20アルキル、アリール、置換されたアルキル、または置換されたアリールである。
段階1)リガンド化合物の製造
Fluorene2gを5mL MTBE、hexane100mLに溶かして、2.5M n−BuLi hexane solution5.5mLをdry ice/acetone bathで滴加して、常温で一晩撹拌した。(6−(tert−butoxy)hexyl)dichloro(methyl)silane3.6gをヘキサン(hexane)50mLに溶かして、dry ice/acetone bath下でfluorene−Liスラリーを30分間transferして、常温で一晩撹拌した。これと同時に、5,8−dimethyl−5,10−dihydroindeno[1,2−b]indole(12mmol、2.8g)もTHF60mLに溶かして、2.5M n−BuLi hexane solution5.5mLをdry ice/acetone bathで滴加して、常温で一晩撹拌した。fluoreneと(6−(tert−butoxy)hexyl)dichloro(methyl)silaneとの反応溶液をNMRサンプリングして反応完了を確認した後、5,8−dimethyl−5,10−dihydroindeno[1,2−b]indole−Li solutionをdry ice/acetone bath下でtransferした。常温で一晩撹拌した。反応後、ether/waterで抽出(extraction)し、有機層の残留水分をMgSO4で除去後にリガンド化合物(Mw597.90、12mmol)を得て、異性体(isomer)2つが生成されたことを1H−NMRで確認することができた。
前記段階1で合成したリガンド化合物7.2g(12mmol)をdiethylether50mLに溶かして、2.5M n−BuLi hexane solution11.5mLをdry ice/acetone bathで滴加して、常温で一晩撹拌した。真空乾燥して、褐色(brown color)のsticky oilを得た。トルエンに溶かしてスラリーを得た。ZrCl4(THF)2を準備し、トルエン50mLを入れてスラリーとして準備した。ZrCl4(THF)2の50mLトルエンスラリーをdry ice/acetone bathでtransferした。常温で一晩撹拌することによって、紫色(violet color)に変化した。反応溶液をフィルタしてLiClを除去した。ろ過液(filtrate)のトルエンを真空乾燥して除去した後、ヘキサンを入れて1時間sonicationした。スラリーをフィルタしてろ過した固体(filtered solid)である暗紫色(dark violet)のメタロセン化合物6g(Mw758.02、7.92mmol、yield66mol%)を得た。1H−NMR上で2つのisomerが観察された。
6−クロロヘキサノール(6−chlorohexanol)を用いて、文献(Tetrahedron Lett.2951(1988))に提示された方法でt−Butyl−O−(CH2)6−Clを製造し、これにNaCpを反応させて、t−Butyl−O−(CH2)6−C5H5を得た(収率60%、b.p.80℃/0.1mmHg)。
段階1)担持体の乾燥
シリカ(Grace Davison社製SYLOPOL948)を400℃の温度で15時間真空を加えた状態で脱水した。
前記段階1の乾燥したシリカ10gをガラス反応器に入れて、トルエン100mLを追加的に入れて撹拌した。10wt%メチルアルミノキサン(MAO)/トルエン溶液50mLを加えて、40℃で撹拌しゆっくり反応させた。以降、十分な量のトルエンで洗浄して反応しないアルミニウム化合物を除去し、減圧して残っているトルエンを除去した。再びトルエン100mLを投入した後、前記製造例1で製造されたメタロセン触媒0.25mmolをトルエンに溶かして一緒に投入して1時間反応させた。反応が終わった後、前記製造例2で製造されたメタロセン触媒0.25mmolをトルエンに溶かして投入した後、1時間追加的に反応させた。反応が終わった後、撹拌を止めてトルエン層を分離除去後、アニリニウムボレート(N,N−dimethylanilinium tetrakis(pentafluorophenyl)borate、AB)1.0mmolを投入して1時間撹拌させた後、50℃で減圧してトルエンを除去して、担持触媒を製造した。
前記製造例3で製造した担持触媒50mgをドライボックスで定量して50mLのガラス瓶にそれぞれ入れた後、ゴム隔膜で密封してドライボックスから取り出して、注入する触媒を準備した。重合は、機械式撹拌機付きの、温度調節が可能で高圧で用いられる2L金属合金反応器で行った。
1−ヘキセンの投入量を5mLより小さくすることを除いて、前記実施例1と同様の方法でエチレン/アルファ−オレフィン共重合体を製造した。
下記の製品を比較例として使用した。
比較例2:LUTENE−H ME8000(エルジー化学)
比較例3:Rigidex(登録商標) HD6070UA(INEOS)
実験例:重合体の物性評価
前記実施例で製造した重合体および比較例の重合体を、下記の方法で物性を評価した。
2)溶融指数(MFR、5kg/2.16kg):測定温度190℃、ASTM D1238
3)MFRR(MFR5/MFR2.16):MFR5溶融指数(MI、5kg荷重)を、MFR2.16(MI、2.16kg荷重)で割った比率である。
Claims (7)
- 重量平均分子量(g/mol)が50,000〜150,000であり、
分子量分布(Mw/Mn)が3〜8であり、
密度(g/cm3)が0.940〜0.970であり、
球晶(spherulite)の直径が20μm以下であり、および
123℃で半結晶化時間(half crystallization time)が6分以下である、エチレン/アルファ−オレフィン共重合体。
[前記球晶の直径は、前記エチレン/アルファ−オレフィン共重合体を190℃で完全に溶融させた後、10℃/分の速度で結晶化温度まで到達させた後に測定し、この時、球晶の直径は、球晶が成長するにつれてそれぞれの球晶が重なる時の大きさであり、
前記半結晶化時間は、示差走査熱量計を用いて測定し、前記エチレン/アルファ−オレフィン共重合体を190℃で完全に溶融させた後、123℃まで80℃/分の速度で冷却して1時間維持した後に現れる熱量ピークの半分の時の時間である。] - 前記エチレン/アルファオレフィン共重合体の高分子鎖が束になってラメラを形成し、前記ラメラの3次元成長によって前記球晶が定義される、請求項1に記載のエチレン/アルファオレフィン共重合体。
- 123℃で半結晶化時間(half crystallization time)が5分以下である、請求項1または2に記載のエチレン/アルファ−オレフィン共重合体。
- MFR2.16(ASTM D1238に基づいて190℃、2.16kg荷重で測定した溶融流動指数)が0.5〜10である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のエチレン/アルファ−オレフィン共重合体。
- MFRR5/2.16(ASTM D1238に基づいて190℃、5kg荷重で測定した溶融流動指数を、190℃、2.16kg荷重で測定した溶融流動指数で割った値)が3〜8である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のエチレン/アルファ−オレフィン共重合体。
- 前記アルファ−オレフィンは、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−デセン、1−ウンデセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、および1−ヘキサデセンから構成される群より選択されるいずれか1つ以上である、請求項1〜5のいずれか一項に記載のエチレン/アルファ−オレフィン共重合体。
- 前記エチレン/アルファ−オレフィン共重合体は、下記化学式1で表される第1メタロセン化合物1種以上;および下記化学式3〜5で表される化合物の中から選択される第2メタロセン化合物1種以上の存在下、エチレンおよびアルファ−オレフィンを重合させることにより製造される、請求項1〜6のいずれか一項に記載のエチレン/アルファ−オレフィン共重合体:
前記化学式1において、
Aは、水素、ハロゲン、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、C6-20アリール、C7-20アルキルアリール、C7-20アリールアルキル、C1-20アルコキシ、C2-20アルコキシアルキル、C3-20ヘテロシクロアルキル、またはC5-20ヘテロアリールであり;
Dは、−O−、−S−、−N(R)−、または−Si(R)(R’)−であり、ここで、RおよびR’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、またはC6-20アリールであり;
Lは、C1-10直鎖もしくは分枝鎖アルキレンであり;
Bは、炭素、シリコン、またはゲルマニウムであり;
Qは、水素、ハロゲン、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、C6-20アリール、C7-20アルキルアリール、またはC7-20アリールアルキルであり;
Mは、4族遷移金属であり;
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、C6-20アリール、ニトロ、アミド、C1-20アルキルシリル、C1-20アルコキシ、またはC1-20スルホネートであり;
C1およびC2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記化学式2a、化学式2bまたは下記化学式2cのうちの1つで表され、ただし、C1およびC2が全て化学式2cの場合は除き;
前記化学式2a、2bおよび2cにおいて、R1〜R17およびR1’〜R9’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、C1-20アルキルシリル、C1-20シリルアルキル、C1-20アルコキシシリル、C1-20アルコキシ、C6-20アリール、C7-20アルキルアリール、またはC7-20アリールアルキルであり、前記R10〜R17のうちの互いに隣接する2個以上が互いに連結されて置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族環を形成してもよく;
[化学式3]
(Cp1Ra)n(Cp2Rb)M1Z1 3-n
前記化学式3において、
M1は、4族遷移金属であり;
Cp1およびCp2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、シクロペンタジエニル、インデニル、4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル、およびフルオレニルラジカルからなる群より選択されたいずれか1つであり、これらは炭素数1〜20の炭化水素で置換されていてもよいし;
RaおよびRbは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、C1-20アルキル、C1-10アルコキシ、C2-20アルコキシアルキル、C6-20アリール、C6-10アリールオキシ、C2-20アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C8-40アリールアルケニル、またはC2-10アルキニルであり;
Z1は、ハロゲン原子、C1-20アルキル、C2-10アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C6-20アリール、置換されているか置換されていないC1-20アルキリデン、置換されているか置換されていないアミノ、C2-20アルキルアルコキシ、またはC7-40アリールアルコキシであり;
nは、1または0であり;
[化学式4]
(Cp3Rc)mB1(Cp4Rd)M2Z2 3-m
前記化学式4において、
M2は、4族遷移金属であり;
Cp3およびCp4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、シクロペンタジエニル、インデニル、4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル、およびフルオレニルラジカルからなる群より選択されたいずれか1つであり、これらは炭素数1〜20の炭化水素で置換されていてもよいし;
RcおよびRdは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、C1-20アルキル、C1-10アルコキシ、C2-20アルコキシアルキル、C6-20アリール、C6-10アリールオキシ、C2-20アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C8-40アリールアルケニル、またはC2-10アルキニルであり;
Z2は、ハロゲン原子、C1-20アルキル、C2-10アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C6-20アリール、置換されているか置換されていないC1-20アルキリデン、置換されているか置換されていないアミノ、C2-20アルキルアルコキシ、またはC7-40アリールアルコキシであり;
B1は、Cp3Rc環とCp4Rd環とを架橋結合させるか、1つのCp4Rd環をM2に架橋結合させる、炭素、ゲルマニウム、ケイ素、リンまたは窒素原子含有ラジカルのうちの1つ以上、またはこれらの組み合わせであり;
mは、1または0であり;
[化学式5]
(Cp5Re)B2(J)M3Z3 2
前記化学式5において、
M3は、4族遷移金属であり;
Cp5は、シクロペンタジエニル、インデニル、4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル、およびフルオレニルラジカルからなる群より選択されたいずれか1つであり、これらは炭素数1〜20の炭化水素で置換されていてもよいし;
Reは、水素、C1-20アルキル、C1-10アルコキシ、C2-20アルコキシアルキル、C6-20アリール、C6-10アリールオキシ、C2-20アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C8-40アリールアルケニル、またはC2-10アルキニルであり;
Z3は、ハロゲン原子、C1-20アルキル、C2-10アルケニル、C7-40アルキルアリール、C7-40アリールアルキル、C6-20アリール、置換されているか置換されていないC1-20アルキリデン、置換されているか置換されていないアミノ、C2-20アルキルアルコキシ、またはC7-40アリールアルコキシであり;
B2は、Cp5Re環とJとを架橋結合させる、炭素、ゲルマニウム、ケイ素、リンまたは窒素原子含有ラジカルのうちの1つ以上、またはこれらの組み合わせであり;
Jは、NRf、O、PRf、およびSからなる群より選択されたいずれか1つであり、前記Rfは、C1-20アルキル、アリール、置換されたアルキル、または置換されたアリールである。
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