JP2018172572A - コレステリック液晶樹脂微粒子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】コレステリック液晶樹脂微粒子の製造方法であって、前記コレステリック液晶樹脂微粒子の体積平均粒径が、1μm以上30μm以下の範囲内であり、コレステリック液晶化合物、無機コロイド、及び水系媒体を含有するコレステリック液晶混合物を分散機によりせん断処理することによって、前記体積平均粒径の範囲内まで当該コレステリック液晶化合物を微粒化する微粒化工程を有することを特徴とするコレステリック液晶樹脂微粒子の製造方法。
【選択図】なし
Description
この選択反射特性を示す波長帯域はコレステリック規則性の周期に依存している。コレステリック規則性の周期の分布幅を広くすることによって、選択反射特性を示す波長帯域(以下、「選択反射帯域」という。)の幅を広くすることができる。
例えば、特許文献1には、エチレン性不飽和二重結合を有するコレステリック液晶を中心部から放射状に配向し、重合後の粒子の平均粒子径が5マイクロメートル以下となる様に、らせん間距離を調節する工程と、該配向・調節後の液晶化合物を光重合させて、発色させるべき色相でらせん間距離を固定する工程とを含む高分子液晶球形微粒子の製造方法が開示されている。当該文献には、当該高分子液晶球形微粒子が、その形状から全方位において選択反射による発色が得られ、その選択反射帯域も狭く、発色強度が高いとの記載がある。
例えば、特許文献3には、螺旋状のねじれ構造を持つ直鎖状又は架橋された側鎖型コレステリック液晶ポリマーを含んでなり、平均直径が1μm以上20μm以下であることを特徴とするポリマービーズが開示されている。当該文献には、当該ポリマービーズが円偏光性を有することや、重合性キラルメソゲン液晶材料を含む小滴を懸濁重合することにより当該ポリマービーズが得られる旨の記載がある。
一方、特許文献2には樹脂破砕物のフレークを用いることが記載されているが、このような破砕物においては、その粒径や粒径分布を細かく制御することは困難である。
本発明の課題は、コレステリック液晶樹脂微粒子の製造方法を提供することにある。
本発明の製造方法では、重合反応混合物(後述する重合工程後に得られる、コレステリック液晶樹脂微粒子を含む混合物)から無機コロイドを除去する除去工程を実施するのが好ましい。好適には、重合反応混合物に酸を添加して、無機コロイドを溶解させる酸洗浄を実施する。この酸洗浄では、酸の添加によって、重合反応混合物のpHを6.5未満に調整して酸洗浄を行う。次いで、濾別したコレステリック液晶樹脂微粒子を水で洗浄し、濾別後、湿潤状態のコレステリック液晶樹脂微粒子を乾燥させるのが好ましい。
したがって、以下、コレステリック液晶組成物の調製工程、無機コロイド水分散液の調製工程、微粒化工程、ストリッピング工程、重合工程、除去工程及びその他の工程について順に説明し、最後に得られるコレステリック液晶樹脂微粒子の物性について述べる。
まず、コレステリック液晶組成物を調製する。コレステリック液晶組成物は、コレステリック液晶化合物、及び必要な場合には重合開始剤や有機溶剤等を含有する組成物である。
コレステリック液晶化合物としては、以下に述べる重合性液晶化合物(iw)、以下に述べる化合物(i)、及び以下に述べるその他の化合物が挙げられる。これらについて順次説明する。
重合性液晶化合物(iw)は、下記式(Iw)で示される化合物である。重合性液晶化合物(iw)は、後述する重合性化合物(iiw)でも、重合性キラル化合物でもないものである。
Yの組み合わせとして特に好ましいのは、合成しやすさ及び本発明の所望の効果をより良好に発現させる観点から、Y1wとY3wが−C(=O)−O−であり、Y4wとY6wが−O−C(=O)−であり、Y2wとY5wが−O−である組み合わせ、あるいは、Y1w〜Y3wが−C(=O)−O−であり、Y4w〜Y6wが−O−C(=O)−である組み合わせである。
G1w及びG2wの炭素数1〜20の2価の脂肪族基としては、炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数2〜20のアルケニレン基等の鎖状の脂肪族基が好ましい。
本発明の所望の効果をより良好に発現させる観点から、エチレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基等のアルキレン基が好ましい。
Z1w及びZ2wの炭素数2〜10のアルケニル基の具体例としては、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=CH−CH2−、CH3−CH=CH−、CH2=CH−CH2−CH2−、CH2=C(CH3)−CH2−CH2−、(CH3)2C=CH−CH2−、(CH3)2C=CH−CH2−CH2−、CH2=C(Cl)−、CH2=C(CH3)−CH2−、CH3−CH=CH−CH2−等が挙げられる。
中でも、Z1w及びZ2wとしては、本発明の所望の効果をより良好に発現させる観点から、CH2=CH−、CH2=CH(CH3)−、CH2=C(Cl)−、CH2=CH−CH2−、CH2=C(CH3)−CH2−、又はCH2=C(CH3)−CH2−CH2−であることがより好ましい。
原料の入手しやすさの観点から、(1)X1w〜X8wがいずれも水素原子であるか、(2)X1w〜X5w及びX7wがいずれも水素原子であり、かつX6w及びX8wが−OCH3、−OCH2CH3、若しくは−CH3であるか、(3)X1w〜X5w、X7w及びX8wがいずれも水素原子であり、かつX6wが−C(=O)−OR3w、−OCH3、−OCH2CH3、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3若しくはフッ素原子であるか、又は(4)X1w〜X4w及びX6w〜X8wがいずれも水素原子であり、かつX5wが−C(=O)−O−R3w、−OCH3、−OCH2CH3、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3若しくはフッ素原子であることが好ましい。
更に、その具体例を以下に示す。
更に、その具体例を以下に示す。
A1w及びA2wの具体例としては、下記のものが挙げられる。
A1w及びA2wの具体例として挙げた有機基は、置換基を有していてもよい。当該置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ニトロ基、−C(=O)−OR基;等が挙げられる。ここでRは、炭素数1〜6のアルキル基である。これらの中でも、ハロゲン基、アルキル基、アルコキシ基が好ましく、ハロゲン原子としてはフッ素原子が、アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基が、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基がより好ましい。
重合性液晶化合物(iw)は、それ以外の重合性液晶化合物と組み合わせて用いてもよい。重合性液晶化合物(iw)と組み合わせて用いうる重合性液晶化合物の例としては、特開平11−130729号公報、特開平8−104870号公報、特開2005−309255号公報、特開2005−263789号公報、特表2002−533742号公報、特開2002−308832号公報、特開2002−265421号公報、特開昭62−070406号公報、及び特開平11−100575号公報に記載されるもの等の既知の重合性液晶化合物が挙げられる。
コレステリック液晶組成物が重合性液晶化合物(iw)を含む場合において、コレステリック液晶組成物は、重合性液晶化合物以外の重合性化合物を含有し得る。かかる重合性化合物の好ましい例としては、下記式(IIw)で示されるアキラルな化合物が挙げられる。以下において、この化合物を重合性化合物(iiw)という場合がある。
MGは、4,4’−ビフェニレン基、4,4’−ビシクロヘキシレン基、2,6−ナフチレン基、及び4,4’−ベンズアルデヒドアジン基(−C6H4−CH−=N−N=CH−C6H4−,ここで−C6H4−はp−フェニレン基)からなる群より選択されるメソゲン基を表す。MGは好ましくは4,4’−ビフェニレン基である。
n1wは、0〜6、好ましくは0〜2の整数を表す。
Y11wは、単結合、−O−、−S−、−CO−、−CS−、−OCO−、−CH2−、−OCH2−、−NHCO−、−OCOO−、−CH2COO−、及び−CH2OCO−からなる群より選択される基を表す。Y11wは好ましくは−OCO−である。
Z4wは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。Z4wは好ましくはCH2=CH−である。
コレステリック液晶組成物が重合性液晶化合物(iw)を含む場合において、コレステリック液晶組成物は、さらに重合性キラル化合物を含有し得る。重合性キラル化合物としては、分子内にキラルな炭素原子を有し、重合性液晶化合物と重合可能な化合物であって、かつ重合性液晶化合物の配向を乱さないものを適宜選択して用いうる。上に述べた重合性液晶化合物(iw)は、重合性キラル化合物と混合することでコレステリック相を発現し得る。
ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
コレステリック液晶組成物においては、重合性キラル化合物を一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
化合物(i)は、下記式(I)で表される、液晶性を示す化合物である。
R1の炭素数1〜6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−へキシル基が挙げられる。
R1としては、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
炭素数1〜20の二価の脂肪族基としては、例えば、炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数2〜20のアルケニレン基等の鎖状構造を有する二価の脂肪族基;炭素数3〜20のシクロアルカンジイル基、炭素数4〜20のシクロアルケンジイル基、炭素数10〜30の二価の脂環式縮合環基等の二価の脂肪族基;が挙げられる。
前記脂肪族基に介在する基としては、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−C(=O)−が好ましい。
該アルケニル基の炭素数としては、2〜6が好ましい。Z1及びZ2のアルケニル基の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。
さらに、Axの炭素数2〜30の有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない有機基全体の総炭素数を意味する(後述するAyにて同じである。)。
(A)芳香族炭化水素環基
(C)芳香族炭化水素環及び複素環の組み合わせを含む基
(D)芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、アルキル基
Axの炭素数2〜30の有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない有機基全体の総炭素数を意味する(後述するAyにて同じである。)。
AxとAyが一緒になって形成される環としては、例えば、下記に示す環が挙げられる。なお、下記に示す環は、式(I)中の
また、これらの環は置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、Axが有する芳香環の置換基として説明したのと同様のものが挙げられる。
(α)Axが炭素数4〜30の、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、又は、芳香族炭化水素環及び複素環の組み合わせを含む基であり、Ayが水素原子、炭素数3〜8のシクロアルキル基、(ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、若しくは炭素数3〜8のシクロアルキル基)を置換基として有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素環基、(ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基)を置換基として有していてもよい炭素数3〜9の芳香族複素環基、(ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基)を置換基として有していてもよく芳香族炭化水素環及び複素環の組み合わせを含む炭素数3〜9の基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケニル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニル基であり、当該置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素数1〜12のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数2〜12の環状エーテル基、炭素数6〜14のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基及び−SR10のいずれかである組み合わせ。
(β)AxとAyが一緒になって不飽和複素環又は不飽和炭素環を形成している組み合わせ。
ここで、R10は前記と同じ意味を表す。
(γ)Axが下記構造を有する基のいずれかであり、Ayが水素原子、炭素数3〜8のシクロアルキル基、(ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、若しくは炭素数3〜8のシクロアルキル基)を置換基として有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素環基、(ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基)を置換基として有していてもよい炭素数3〜9の芳香族複素環基、(ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基)を置換基として有していてもよく芳香族炭化水素環及び複素環の組み合わせを含む炭素数3〜9の基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケニル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニル基であり、当該置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素数1〜12のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数2〜12の環状エーテル基、炭素数6〜14のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基、−SR10のいずれかである組み合わせ。
ここで、R10は前記と同じ意味を表す。
AxとAyの特に好ましい組み合わせとしては、下記の組み合わせ(δ)が挙げられる。
(δ)Axが下記構造を有する基のいずれかであり、Ayが水素原子、炭素数3〜8のシクロアルキル基、(ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、若しくは炭素数3〜8のシクロアルキル基)を置換基として有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素環基、(ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基)を置換基として有していてもよい炭素数3〜9の芳香族複素環基、(ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基)を置換基として有していてもよく芳香族炭化水素環及び複素環の組み合わせを含む炭素数3〜9の基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケニル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニル基であり、当該置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素数1〜12のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数2〜12の環状エーテル基、炭素数6〜14のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基、及び、−SR10のいずれかである組み合わせ。
下記式中、Xは前記と同じ意味を表す。ここで、R10は前記と同じ意味を表す。
コレステリック液晶組成物は、重合反応を効率的に行う観点から、重合開始剤を含有しうる。重合開始剤としては、光重合開始剤、熱重合開始剤が使用できる。
光重合開始剤としては、共に用いる重合性液晶化合物に存在する重合性基の種類に応じて適宜なものを選択して使用しうる。例えば、重合性基が、ラジカル重合性であればラジカル重合開始剤を、アニオン重合性の基であればアニオン重合開始剤を、カチオン重合性の基であればカチオン重合開始剤を、それぞれ使用しうる。
これらの重合開始剤は一種単独で、又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
熱重合開始剤を用いる場合、重合反応を正確に制御するため、後述する重合工程直前にコレステリック液晶混合物へ熱重合開始剤を添加することが好ましい。
熱重合開始剤としては、例えば、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩;4,4′−アゾビス(4−シアノ吉草酸)、2,2′−アゾビス〔2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド〕、2,2′−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、2,2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2′−アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物;ジ−t−ブチルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシピバレート、ジ−イソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−t−ブチルパーオキシイソフタレート、1,1′,3,3′−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシイソブチレート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルブタノエート、等の過酸化物類;等を挙げることができる。これらと還元剤とを組み合わせたレドックス開始剤を使用することもできる。
コレステリック液晶組成物は有機溶剤を含んでいてもよい。有機溶剤を用いることにより、コレステリック液晶組成物は低粘度化するため、微粒化工程における操業性、及び粒径制御性が向上する。コレステリック液晶組成物中で、コレステリック液晶化合物は有機溶剤に溶解していることが好ましい。
コレステリック液晶組成物には汎用の有機溶剤が使用でき、好適にはシクロペンタノン、テトラヒドロフラン(THF)、メチルエチルケトン(MEK)、酢酸エチル、及びこれらの混合物が使用でき、より好適にはシクロペンタノンが使用できる。
コレステリック液晶組成物は、表面張力を調整するために、界面活性剤を含有しうる。当該界面活性剤としては、特に限定はないが、通常、ノニオン系界面活性剤が好ましい。当該ノニオン系界面活性剤としては、市販品を用いうる。例えば、分子量が数千程度のオリゴマーであるノニオン系界面活性剤、例えば、セイミケミカル(株)製KH−40等が挙げられる。コレステリック液晶組成物がコレステリック液晶化合物及び界面活性剤を含有する場合において、界面活性剤の配合割合は、コレステリック液晶化合物100質量部に対し、通常、0.01〜10質量部、好ましくは0.1〜2質量部である。
本発明では、無機コロイド(無機化合物のコロイド)を分散剤として用いる。本明細書では、無機コロイドが水系媒体に分散してなる分散液を、「無機コロイド水分散液」と称する場合がある。
無機コロイドはコレステリック液晶化合物が発色する高温領域でも安定しており、有機系分散剤と比較して、分散剤を除去する工程において容易に除去可能である。
無機コロイドの個数粒径分布は、例えば、粒径分布測定機(島津製作所製、製品名SALD粒径分布測定機)により測定できる。
本工程は、コレステリック液晶化合物、無機コロイド、及び水系媒体を含有するコレステリック液晶混合物を分散機によりせん断処理することによって、コレステリック液晶化合物を微粒化する工程である。
本工程においては、上述したコレステリック液晶組成物を無機コロイド水分散液中に分散させてコレステリック液晶混合物を調製し、分散機でせん断処理することにより、コレステリック液晶組成物の均一な液滴(体積平均粒径が50〜1,000μm程度の一次液滴)を形成し、その後さらに、当該液滴が、目的とするコレステリック液晶樹脂微粒子に近い小粒径の液滴(体積平均粒径が1〜30μm程度の二次液滴)となるまでせん断処理することが好ましい。
コレステリック液晶組成物の液滴の粒径分布(体積平均粒径/個数平均粒径)は、通常1〜3、好ましくは1〜2.5、より好ましくは1〜2である。特に微細な液滴を形成する場合には、高速回転する回転子と、それを取り囲み、かつ小孔または櫛歯を有する固定子との間隙に、コレステリック液晶組成物を流通させる方法が好適である。
高速せん断攪拌機を用いる場合、せん断処理の条件は、回転数1,000〜50,000の条件下、10秒間〜1時間であることが好ましい。
コレステリック液晶化合物の当該質量が5質量部未満の場合には、十分な量のコレステリック樹脂微粒子が得られないおそれがある。一方、コレステリック液晶化合物の当該質量が60質量部を超える場合には、コレステリック液晶化合物がコレステリック液晶混合物中において十分に分散しないおそれがある。
上記微粒化工程後、かつ後述する重合工程前に、コレステリック液晶混合物から有機溶剤をストリッピング処理により除去するストリッピング工程をさらに有していてもよい。
ストリッピング処理の実施により重合反応に不要な有機溶剤を除くことによって、後述する実施例1−2と比較例2との対比に示すように、コレステリック液晶樹脂微粒子の凝集を防ぐことができる。
ストリッピング処理は、コレステリック液晶混合物を加熱し、不活性ガス(窒素、アルゴン、ヘリウム等)を吹き込む方法や、水蒸気を吹き込む方法により行われる。また、これらの気体を吹き込みながら減圧してストリッピングを行う方法を採用してもよい。
ストリッピング処理におけるコレステリック液晶混合物の温度は、通常75℃〜100℃であり、より好ましくは80℃〜98℃以下、さらに好ましくは90℃〜97℃である。
減圧してストリッピングを行う場合、気相部の圧力は、好ましくは5〜70kPa、より好ましくは10〜65kPa、特に好ましくは20〜60kPaの範囲内に制御することが望ましい。
ストリッピング処理時間は、処理装置の規模、処理量、具体的な処理法、所望の総揮発性有機成分含有量の水準等によって変動するが、通常1〜50時間、好ましくは2〜40時間、より好ましくは3〜30時間であり、更に好ましくは5〜25時間、特に好ましくは10〜20時間のストリッピング処理によって、良好な結果を得ることができる。
コレステリック液晶混合物に残留する有機溶剤量を測定する方法は、例えば、GC−MS等を用いた化合物の一般的な定量方法が挙げられる。
上述した微粒化工程後に、コレステリック液晶混合物をコレステリック液晶化合物の発色領域まで昇温し、かつ光重合及び熱重合の少なくともいずれか一方の重合を行うことにより、コレステリック液晶樹脂を生成させる重合工程をさらに有することが好ましい。また、重合工程は、上述したストリッピング工程後に実施することが好ましい。
この重合工程により、コレステリック液晶化合物の液晶構造が固定され、得られるコレステリック液晶樹脂微粒子に対し液晶化合物固有の発色をさせることができる。
液晶固有の発色を得るためには、重合工程の直前に、コレステリック液晶混合物を、コレステリック液晶化合物の発色領域まで昇温することが好ましい。このように昇温することによって、コレステリック液晶混合物の配向性を高めることができ、その配向した液晶構造が維持されたコレステリック液晶混合物をそのまま重合に供することができる。
微粒化工程を経て形成された微小粒径の液滴を含有する懸濁液に対し、紫外線照射を行うことにより光重合反応を実施する。紫外線源は特に限定されず、水銀ランプ等が使用できる。照射出力、照射距離及び照射時間は、反応スケールによる。例えば、照射出力は100〜3,000W、懸濁液面から紫外線源までの照射距離は10〜100cm、照射時間は10秒間〜1時間とすることができる。
微粒化工程を経て形成された微小粒径の液滴を含有する懸濁液を重合反応器に仕込み、通常60〜100℃、好ましくは80〜95℃の温度で重合を行う。重合温度が低すぎると、液晶固有の発色が得られない。
上述した重合工程後に、コレステリック液晶樹脂を含む重合反応混合物から、無機コロイド水分散液に由来する無機コロイドを除去する除去工程をさらに有していてもよい。
ここでいう「重合反応混合物」とは、コレステリック液晶混合物が上記重合工程を経て、コレステリック液晶樹脂が生成した後の混合物を意味する。また、「コレステリック液晶樹脂」はそのほぼ全てが後述する微粒子となっている。
無機コロイドは、コレステリック液晶混合物中において、コレステリック液晶組成物の液滴の周りを囲むことにより、液滴を安定化させる役割を果たす。重合工程後には、無機コロイドはコレステリック液晶樹脂微粒子の表面に付着している。コレステリック液晶樹脂微粒子表面の無機コロイドを除去しない場合、残存した無機コロイドが当該樹脂微粒子における光の吸収及び反射に影響を及ぼすため、当該樹脂微粒子の発色が弱くなる。また特に、コレステリック液晶樹脂微粒子を印刷用インクに用いた場合、印字面の平滑性低下、機械的強度低下の原因となる。以上の理由により、コレステリック液晶樹脂微粒子の表面に付着した無機コロイドを除去する必要がある。
難水溶性金属化合物のコロイドは、コレステリック液晶樹脂微粒子を含有する重合反応混合物に酸を加えて、pHを酸性領域に調整することによって溶解する。一般に、酸洗浄においては、当該重合反応混合物に酸を加えて、当該重合反応混合物のpHを6.5以下とすることにより行う。当該重合反応混合物のpHは、好ましくは、4〜6.5、更に好ましくは4.5〜6である。
使用できる酸としては、硫酸、塩酸、硝酸等の無機酸、酢酸、クエン酸、シュウ酸等の有機酸を使用することができるが、少量の添加でpHを調整することのできる無機酸が好ましく、無機酸の中でも硫酸が特に好ましい。
通常は、酸洗浄後に重合反応混合物を濾過して、コレステリック液晶樹脂微粒子を濾別する。次いで、コレステリック液晶樹脂微粒子に、新たにイオン交換水を加え、再度水に分散化(リスラリー工程)し、再度濾過脱水する等の洗浄操作を行って、コレステリック液晶樹脂微粒子を精製する。
本発明により得られるコレステリック液晶樹脂微粒子は、体積平均粒径が1μm以上30μm以下の範囲内の微粒子である。このように、比較的微小な体積平均粒径を有することによって、コレステリック液晶樹脂微粒子を特にグラビア印刷や凸版印刷に供した場合にも、当該微粒子が印刷装置の部材(ブレード等)に溜まることが無く、印刷に不具合を生じさせ難いというメリットがある。
体積平均粒径の測定及び算出は、電子顕微鏡観察により、コレステリック液晶樹脂微粒子100個について粒径を測定し、かつその平均をとることにより行う。
コレステリック液晶樹脂微粒子の粒径分布(体積平均粒径/個数平均粒径)は、通常1〜3、好ましくは1〜2.5、より好ましくは1〜2である。
発色の確認方法は、黒紙を背景としてコレステリック液晶樹脂微粒子に可視光を照射し、その際に目視により確認できた色を、そのコレステリック液晶樹脂微粒子の色とする。
また、コレステリック液晶化合物の種類や組み合わせを調節することにより、円偏光をもつコレステリック液晶樹脂微粒子を製造することもでき、そのような微粒子の用途としては、円偏光フィルター等が挙げられる。
本実施例及び比較例において行った試験方法は以下のとおりである。
[実施例1]
(1)コレステリック液晶組成物の調製工程
コレステリック液晶化合物として化合物(i)(下記式(A)の化合物)450g及び重合性キラル化合物(BASF製、商品名:LC756)22.5g、光重合開始剤(チバスペシャルティーケミカルズ社製、商品名:Irgacure184)4.5g、及び有機溶剤としてシクロペンタノン450gを混合し、60℃で1時間攪拌することにより、コレステリック液晶組成物を調製した。
25℃で、イオン交換水720gに塩化マグネシウム(水溶性多価金属塩)30gを溶解した水溶液を、攪拌しながら、イオン交換水135gに水酸化ナトリウム(水酸化アルカリ金属塩)15gを溶解した水溶液を、徐々に添加して、水酸化マグネシウムコロイド(難水溶性の金属水酸化物コロイド)の分散液(無機コロイド水分散液)900gを調製した。
得られたコロイドの粒径分布を粒径分布測定機(島津製作所製、製品名:SALD粒径分布測定機)で測定したところ、D50(個数粒径分布の小粒径からの50%累積値)が0.36μm、D90(同90%累積値)が0.80μmであった。
上記無機コロイド水分散液900gに、60℃で、上記コレステリック液晶組成物909gを添加し、攪拌翼を備えた攪拌装置により攪拌した。この際、攪拌開始当初は粗い液滴が生成するが、この粗い液滴の生成が安定するまで攪拌した。
さらに、分散機として高速せん断攪拌機(ユーロテック社製、製品名:キャビトロン)を用いて22,000rpmの回転数で1分間せん断処理を行い、コレステリック液晶化合物の液滴を造粒し、コレステリック液晶混合物の懸濁液を調製した。生成した各液滴中において、コレステリック液晶化合物が微粒化していることを確認した。
上記コレステリック液晶混合物に対し、95℃で12時間、窒素を吹き込むストリッピング処理を実施することにより、有機溶剤(シクロペンタノン)を除去した。
有機溶剤を除去した後の上記コレステリック液晶混合物に対し、1,500Wの高圧水銀ランプを用いて、照射距離20cmで紫外線照射を3分間行い、光重合を行った。その結果、コレステリック液晶混合物中のコレステリック液晶化合物が重合することによりコレステリック液晶樹脂微粒子が生成した。以下、コレステリック液晶樹脂微粒子を含む混合物を「重合反応混合物」という。
上記重合反応混合物に対し、当該分散液の液性がpH=5となるまで希硫酸を添加し、コレステリック液晶樹脂微粒子表面の水酸化マグネシウムコロイドを溶解し、イオン交換水で洗浄を繰り返すことにより、水酸化マグネシウムコロイドを除去した。得られた混合物を脱水し乾燥させることにより、コレステリック液晶樹脂微粒子を得た(実施例1)。得られたコレステリック液晶樹脂微粒子は、体積平均粒径が6μmであり、緑色(緑味がかった液晶色)を呈していた。
実施例1の「(1)コレステリック液晶組成物の調製工程」において、光重合開始剤を添加せずに、「(5)コレステリック液晶化合物の液晶構造を固定する工程」において、60℃で熱重合開始剤(日油社製、商品名:パーブチルO)9.0g添加し1時間攪拌した後に、90℃に昇温し1時間反応させたこと以外は、実施例1と同様にコレステリック液晶樹脂微粒子を得た(実施例2)。得られたコレステリック液晶樹脂微粒子は、体積平均粒径が12μmであり、緑色(緑味がかった液晶色)を呈していた。
実施例1の「(3)コレステリック液晶混合物の調製工程」において、攪拌翼による攪拌のみで造粒を行ったこと以外は、実施例1と同様にコレステリック液晶樹脂微粒子を得た(比較例1)。得られたコレステリック液晶樹脂微粒子は体積平均粒径が50μmであり、緑色(緑味がかった液晶色)を呈していた。
実施例1の「(4)ストリッピング工程」を行わなかったこと以外は、実施例1と同様の工程を実施することにより微粒子を得た(比較例2)。得られた微粒子は、無機コロイドを除去すると急激に凝集したため、体積平均粒径は測定しなかった。また、得られた微粒子は、発色せず白色を呈した。
実施例1の「(1)コレステリック液晶組成物の調製工程」において、光重合開始剤を添加せず、かつ「(5)重合工程」を行わなかったこと以外は、実施例1と同様の工程を実施することにより微粒子を得た(比較例3)。得られた微粒子は体積平均粒径が8μmであり、発色せず白色を呈した。
実施例1〜実施例2及び比較例1〜比較例3の各コレステリック液晶樹脂微粒子について、粒径の測定、及び発色確認を行った。詳細は以下の通りである。
(1)粒径の測定
電子顕微鏡観察により、コレステリック液晶樹脂微粒子100個について粒径を測定し、その範囲を確定した。
(2)発色確認
黒紙を背景としてコレステリック液晶樹脂微粒子に可視光を照射し、その際に目視により確認できた色を、そのコレステリック液晶樹脂微粒子の色とした。
以下、表1を参照しながら、コレステリック液晶樹脂微粒子の評価結果について検討する。
表1より、比較例1のコレステリック液晶樹脂微粒子は、緑色に呈色した一方、その体積平均粒径は50μmである。したがって、微粒化工程において通常の攪拌方法を実施した場合、微粒子の粒径が大きくなりすぎることが分かる。
したがって、無機コロイドを分散剤として用い、分散機によりせん断処理することによってコレステリック液晶化合物を微粒化する微粒化工程を実施することにより、上記特定の範囲の体積平均粒径を有するコレステリック液晶樹脂微粒子が得られることが実証された。特に、光重合法(実施例1)、熱重合法(実施例2)のいずれの重合法を用いても、得られるコレステリック液晶樹脂微粒子の体積平均粒径が1μm〜30μmの範囲内となることが実証された。
Claims (6)
- コレステリック液晶樹脂微粒子の製造方法であって、
前記コレステリック液晶樹脂微粒子の体積平均粒径が、1μm以上30μm以下の範囲内であり、
コレステリック液晶化合物、無機コロイド、及び水系媒体を含有するコレステリック液晶混合物を分散機によりせん断処理することによって、前記体積平均粒径の範囲内まで当該コレステリック液晶化合物を微粒化する微粒化工程を有することを特徴とするコレステリック液晶樹脂微粒子の製造方法。 - 前記微粒化工程後に、前記コレステリック液晶混合物を前記コレステリック液晶化合物の発色温度領域まで昇温し、かつ光重合及び熱重合の少なくともいずれか一方の重合を行うことにより、コレステリック液晶樹脂微粒子を生成させる重合工程をさらに有することを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
- 前記コレステリック液晶混合物は、前記コレステリック液晶化合物及び有機溶剤を含有するコレステリック液晶組成物と、前記無機コロイドと、前記水系媒体との混合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記無機コロイド及び水系媒体の総質量を100質量部としたとき、前記コレステリック液晶化合物の質量が5質量部以上60質量部以下の範囲内であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記微粒化工程後かつ前記重合工程前に、前記コレステリック液晶混合物から前記有機溶剤をストリッピング処理により除去するストリッピング工程をさらに有することを特徴とする請求項3又は4に記載の製造方法。
- 前記重合工程後に、前記コレステリック液晶樹脂を含む重合反応混合物から、前記無機コロイドを除去する除去工程をさらに有することを特徴とする請求項2乃至5のいずれか一項に記載の製造方法。
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