JP2018080319A - 重合体およびそれを含んでなるペースト組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明の課題は、更に印刷時の糸引きやにじみがないバインダー樹脂およびこれを利用した高い印刷適性を有する導電性ペースト組成物を提供することである。
[1] 下記一般式(1)で示されるモノマー(A)のモル比が10モル%〜100モル%であり、モノマー(A)と共重合可能なその他のモノマー(B)のモル比が0〜90モル%であり、重量平均分子量が10,000〜1,000,000である重合体からなることを特徴とする、バインダー樹脂。
R1は水素原子またはメチル基を示し、
R2は水素原子、メチル基またはエチル基を示し、
R3は炭素数1〜18のアルキル基を示し、
XおよびYは、それぞれ独立して、NHまたはOを示す。)
[2] 前記バインダー樹脂と有機溶媒、金属粒子を含有することを特徴とする導電性ペースト組成物。
[3] 金属粒子100重量部に対する、バインダー樹脂が0.5〜30重量部、有機溶媒が10〜200重量部含有することを特徴とする前記導電性ペースト組成物。
R2は水素原子、メチル基またはエチル基を示すが、アミンまたはアルコールとの反応性の観点からは、水素原子が特に好ましい。
ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、ステアリル基などが挙げられ、合成のしやすさとチキソトロピー性の観点から、R3の炭素数は2〜12が好ましく、3〜6がより好ましい。
モノマー(B)としては、モノマー(A)と共重合可能なビニル系モノマーであり、例えば、(メタ)アクリル酸エステル化合物や芳香族アルケニル化合物、シアン化ビニル化合物、アクリルアミド化合物などを挙げることができる。
アクリルアミド化合物としては、例えば、アクリルアミド、メタクリルアミドなどを挙げることができる。
本発明の重合体の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いてポリスチレン換算で求めることができ、10,000〜1,000,000であり、好ましくは10,000〜800,000、より好ましくは30,000〜300,000である。重合体の重量平均分子量が低すぎると、ポリマーの強度や粘度が不足し、重量平均分子量が高すぎると、溶媒溶解性や印刷適性の低下が生じるおそれがある。
本発明のモノマー(A)は、ウレア結合もしくはウレタン結合有するモノマーである。
上記モノマー(A)は例えば、イソシアネート基含有モノマーとアミン化合物もしくはアルコール化合物の反応や、ヒドロキシ基含有モノマーとアルキルイソシアネートの反応によって得ることができる。
上記1級アミン化合物としては、例えば、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、sec−ブチルアミン、tert−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−オクチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、ステアリルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、アニリン等が挙げられ、これらは単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。なかでも、バインダー樹脂組成物のチキソトロピー性の観点から、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−オクチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、デシルアミン、ドデシルアミンが好ましく、n−ブチルアミンがさらに好ましい。
次に、本発明の重合体を製造する方法について説明する。
本発明における重合体は、モノマー(A)を少なくとも含有するモノマー混合物をラジカル重合させることにより得ることができる。重合は公知の方法で行うことができる。例えば、溶液重合、懸濁重合、乳化重合などが挙げられるが、共重合体の重量平均分子量を上記範囲内に調整しやすいという面で、溶液重合や懸濁重合が好ましい。
重合温度は、重合溶媒の種類などに依存し、例えば、50℃〜110℃である。重合時間は、重合開始剤の種類と重合温度に依存し、例えば、重合開始剤としてジ(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネートを使用した場合、重合温度を70℃として重合すると、重合時間は6時間程度が適している。
本発明の重合体は、金属ペーストのバインダー樹脂として特に好適である。金属ペーストは、本発明の重合体の他、金属粒子および溶媒を含有する。
撹拌機、温度計、冷却器、滴下ロート及び空気導入管を取り付けた300mLフラスコに、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社製「カレンズMOI」)51.2g、テトラヒドロフラン40g、メトキノン0.012gを仕込んだ。フラスコ内に空気を導入し、内温を40℃に保持しながら、n−ブチルアミン24.1gを1時間かけて滴下した。その後、40℃で2時間熟成させたのち、テトラヒドロフランを60℃で減圧留去し、モノマーA1を得た(収率92%)。
撹拌機、温度計、冷却器、滴下ロート及び空気導入管を取り付けた300mLフラスコに、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社製「カレンズMOI」)51.2g、メトキノン0.012g、ジブチルスズジラウレート0.034gを仕込んだ。フラスコ内に空気を導入し、内温を60℃に保持しながら、n−ブタノールを1時間かけて滴下した。その後、80℃に昇温し、6時間熟成させたのち、テトラヒドロフランを60℃で減圧留去し、モノマーA2を得た(収率95%)。
撹拌機、温度計、冷却器、滴下ロート及び空気導入管を取り付けた300mLフラスコに、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマーE」)、メトキノン0.012gを仕込んだ。フラスコ内に空気を導入し、内温を60℃に保持しながら、n−ブチルイソシアネートを1時間かけて滴下した。その後、80℃に昇温し、6時間熟成させたのち、40℃まで冷却後、イオン交換水100mLを加え、撹拌、静置した。下層のモノマーA3層を抜き取り、80℃で減圧し、脱水し、モノマーA3を得た(収率70%)。
撹拌機、温度計、冷却器、滴下ロート及び空気導入管を取り付けた300mLフラスコに、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社製「カレンズAOI」)46.6g、テトラヒドロフラン40g、メトキノン0.012gを仕込んだ。フラスコ内に空気を導入し、内温を40℃に保持しながら、n−ブチルアミン24.1gを1時間かけて滴下した。その後、40℃で2時間熟成させたのち、テトラヒドロフランを60℃で減圧留去し、モノマーA4を得た(収率90%)。
撹拌機、温度計、冷却器、滴下ロート及び空気導入管を取り付けた300mLフラスコに、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社製「カレンズMOI」)46.6g、テトラヒドロフラン40g、メトキノン0.012gを仕込んだ。フラスコ内に空気を導入し、内温を40℃に保持しながら、n−ドデシルアミン61.1gを1時間かけて滴下した。その後、40℃で2時間熟成させたのち、テトラヒドロフランを60℃で減圧留去し、モノマーA5を得た(収率90%)。
撹拌機、温度計、冷却器、滴下ロート及び窒素導入管を取り付けた1Lセパラブルフラスコに、イソプロパノール250gを仕込み、フラスコ内を窒素置換して、窒素雰囲気下にした。イソブチルメタクリレート(製品名:アクリエステルIB(三菱レイヨン(株)製))66.2gとモノマーA1
233.8gを混合したモノマー溶液、及びイソプロパノール50gと2,2‘−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(製品名:V−65(和光純薬工業(株)製))0.6gを混合した重合開始剤溶液をそれぞれ調製した。
イソブチルメタクリレートの使用量を177.7g、モノマーA1の使用量を122.3gに変更したこと以外は重合例1と同様の手法で共重合体Bを得た。
イソブチルメタクリレートの使用量を115.1g、モノマーA1の使用量を184.9gに変更したこと以外は重合例1と同様の手法で共重合体Cを得た。
イソブチルメタクリレートの使用量を177.4g、モノマーA1をモノマーA2に変え、122.6g使用したこと以外は重合例1と同様の手法で共重合体Dを得た。
イソブチルメタクリレートの使用量を177.4g、モノマーA1をモノマーA3に変え、122.6g使用したこと以外は重合例1と同様の手法で共重合体Eを得た。
イソブチルメタクリレートの使用量を182.3g、モノマーA1をモノマーA4に変え、117.7g使用したこと以外は重合例1と同様の手法で共重合体Fを得た。
イソブチルメタクリレートの使用量を151.2g、モノマーA1をモノマーA5に変え、148.8g使用したこと以外は重合例1と同様の手法で共重合体Gを得た。
イソブチルメタクリレートの使用量を133.6g、モノマーA1の使用量を128.7gに変更し、メチルメタクリレートを37.7g使用したこと以外は重合例1と同様の手法で共重合体Hを得た。
イソブチルメタクリレートの使用量を133.0g、モノマーA1の使用量を128.1gに変更し、スチレンを38.9g使用したこと以外は重合例1と同様の手法で共重合体Iを得た。
イソブチルメタクリレートの使用量を160.9g、モノマーA1の使用量を129.1gに変更し、アクリロニトリルを10.0g使用したこと以外は重合例1と同様の手法で共重合体Jを得た。
イソブチルメタクリレートの使用量を159.1g、モノマーA1の使用量を127.7gに変更し、アクリルアミドを13.2g使用したこと以外は重合例1と同様の手法で共重合体Kを得た。
イソブチルメタクリレートの使用量を276.6g、モノマーA1の使用量を23.4gに変更したこと以外は重合例1と同様の手法で共重合体Lを得た。
イソブチルメタクリレートの使用量を215.5g、モノマーA1の代わりに2−ヒドロキシエチルメタクリレートを84.5g使用したこと以外は重合例1と同様の手法で共重合体Mを得た。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて以下の条件により、共重合体A〜Mの重量平均分子量を求めた。
装置:東ソー(株)社製、HLC−8220
カラム:shodex社製、LF−804
標準物質:ポリスチレン
溶離液:THF(テトラヒドロフラン)
流量:1.0ml/min
カラム温度:40℃
検出器:RI(示差屈折率検出器)
共重合体20重量部、ジヒドロターピネオール80重量部を混ぜ、60℃で加熱しながら2時間撹拌し完溶させた溶液を、レオメーターにて1s−1から1,000s−1の範囲で粘度のせん断速度依存性を測定した。1s−1と1,000s−1のときの粘度の比をTI値として算出した。
共重合体5mgをアルミパンにいれ、TG/DTAにて、空気雰囲気下、昇温速度10℃/分で500℃まで昇温し、サンプルの残存量を測定した。
Ni粉(JFEミネラル製:NFP201S)100重量部に対して、オレオイルザルコシン(日油製:エスリーム221P)を1重量部、各例のバインダー樹脂を3重量部、ジヒドロターピネオールを90重量部加える。これらの混合物を遊星式混練機を使用し攪拌後、3本ロールにて混練しNiペーストを得た。
比較例2では、本発明のモノマーを含有しない共重合体を用いたが、加熱残分は少なくなったが、チキソトロピー値が低く印刷適性も低くなった。
比較例3では、エチルセルロースを用いたが、チキソトロピー値は大きくかつ印刷適性が高いが、加熱残分が多くなった。
Claims (3)
- 請求項1に記載のバインダー樹脂、有機溶媒および金属粒子を含有することを特徴とする、導電性ペースト組成物。
- 前記金属粒子100重量部に対して、前記バインダー樹脂を0.5〜30重量部、前記有機溶媒を10〜200重量部含有することを特徴とする、請求項2記載の導電性ペースト組成物。
Priority Applications (3)
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