JPS6346207A - 活性水素含有基およびブロツク化イソシアナトカルボニル基を含有するポリマ−およびその製法 - Google Patents
活性水素含有基およびブロツク化イソシアナトカルボニル基を含有するポリマ−およびその製法Info
- Publication number
- JPS6346207A JPS6346207A JP62100871A JP10087187A JPS6346207A JP S6346207 A JPS6346207 A JP S6346207A JP 62100871 A JP62100871 A JP 62100871A JP 10087187 A JP10087187 A JP 10087187A JP S6346207 A JPS6346207 A JP S6346207A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- blocked
- active hydrogen
- polymer
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title claims description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title claims description 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- -1 isocyanatocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 5
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 abstract 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- JEHFRMABGJJCPF-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)N=C=O JEHFRMABGJJCPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 4
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- COXCGWKSEPPDAA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)C#N COXCGWKSEPPDAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N Isopropenyl acetate Chemical compound CC(=C)OC(C)=O HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- SJNALLRHIVGIBI-UHFFFAOYSA-N allyl cyanide Chemical compound C=CCC#N SJNALLRHIVGIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFVYHJRLWCUVBB-UHFFFAOYSA-N allyl thiocyanate Chemical compound C=CCSC#N IFVYHJRLWCUVBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N cinnamamide Chemical compound NC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- BTOIAAYVFNXNPA-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-chloropropanoate Chemical compound CC(Cl)C(=O)OC=C BTOIAAYVFNXNPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- MDNFYIAABKQDML-UHFFFAOYSA-N heptyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C(C)=C MDNFYIAABKQDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZCJEOSACVGSIA-UHFFFAOYSA-N (1,2-dichloro-2-fluoroethenyl)benzene Chemical compound FC(Cl)=C(Cl)C1=CC=CC=C1 IZCJEOSACVGSIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWTUEMKLYAGTNQ-OWOJBTEDSA-N (e)-1,2-dibromoethene Chemical group Br\C=C\Br UWTUEMKLYAGTNQ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- NQQRXZOPZBKCNF-NSCUHMNNSA-N (e)-but-2-enamide Chemical compound C\C=C\C(N)=O NQQRXZOPZBKCNF-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroethene Chemical group ClC(Cl)=C LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJCVRMIJBXTMNR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C=C YJCVRMIJBXTMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRXJYTZCORKVNA-UHFFFAOYSA-N 1-bromoethenylbenzene Chemical compound BrC(=C)C1=CC=CC=C1 SRXJYTZCORKVNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDHKYZAFKYYIU-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenyl-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC(C=C)=CC=C1Cl ZCDHKYZAFKYYIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHAFIUUYXQFJEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC(=C)C1=CC=CC=C1 XHAFIUUYXQFJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVTWJNGILGLAT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(C=C)C=C1 JWVTWJNGILGLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTFDJMHTJNPQFS-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypiperidine-2,6-dione Chemical compound ON1C(=O)CCCC1=O GTFDJMHTJNPQFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIGJZPZYWKFDBR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-1-(4-methylpyridin-2-yl)pyrrole-3-carbaldehyde Chemical compound CC1=CC(C=O)=C(C)N1C1=CC(C)=CC=N1 PIGJZPZYWKFDBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethanesulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCS(O)(=O)=O PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMGPHUOPSWFUEB-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCNCCOC(=O)C(C)=C NMGPHUOPSWFUEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCSBILYQLVXLJG-UHFFFAOYSA-N 2-Propenyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC=C RCSBILYQLVXLJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTVDFSLWFKLJDQ-IEOSBIPESA-N 2-[(3r,7r,11r)-3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl]-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC(C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@](C)(O)CCC1=C(C)C(=O)C(C)=C(C)C1=O LTVDFSLWFKLJDQ-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
- HQMXRIGBXOFKIU-UHFFFAOYSA-N 2-bromobut-1-ene Chemical compound CCC(Br)=C HQMXRIGBXOFKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMLBDZMUDSZLFV-UHFFFAOYSA-N 2-bromohept-1-ene Chemical compound CCCCCC(Br)=C LMLBDZMUDSZLFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKEAXNQRVSFQSI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-ethenyl-1-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(C=C)C=C1Cl YKEAXNQRVSFQSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacrylic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)=C SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSEFPJMMKNHABB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobut-1-ene Chemical compound CCC(Cl)=C HSEFPJMMKNHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOOOUUKHBWDROO-UHFFFAOYSA-N 2-chlorohept-1-ene Chemical compound CCCCCC(Cl)=C KOOOUUKHBWDROO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQANCOWYULDETR-UHFFFAOYSA-N 2-chlorohex-1-ene Chemical compound CCCCC(Cl)=C OQANCOWYULDETR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAVTKZLXAVVAQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloropent-1-ene Chemical compound CCCC(Cl)=C RYAVTKZLXAVVAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNLQPWWBHXMFCA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-1-ene Chemical compound CC(Cl)=C PNLQPWWBHXMFCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFHOANYKPCNYMB-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1,3-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C=C SFHOANYKPCNYMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRZVFPZZWWSATG-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobut-1-ene Chemical compound CCC(F)=C MRZVFPZZWWSATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBKNKFIRGXQLDB-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroethenylbenzene Chemical compound FC=CC1=CC=CC=C1 KBKNKFIRGXQLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCWDKJRVYKUEDB-UHFFFAOYSA-N 2-fluorohex-1-ene Chemical compound CCCCC(F)=C PCWDKJRVYKUEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFMZSMGAMPBRBE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(O)C(=O)C2=C1 CFMZSMGAMPBRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJCKRGQHYRFNY-UHFFFAOYSA-N 2-iodopent-1-ene Chemical compound CCCC(I)=C WBJCKRGQHYRFNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWAHADSKPFGJQF-UHFFFAOYSA-N 2-iodoprop-1-ene Chemical compound CC(I)=C KWAHADSKPFGJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanenitrile Chemical compound CCC(=C)C#N TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GASMGDMKGYYAHY-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenehexanamide Chemical compound CCCCC(=C)C(N)=O GASMGDMKGYYAHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBREVNFUCHEFU-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enyl 2-chloroacetate Chemical compound CC(=C)COC(=O)CCl GJBREVNFUCHEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVKYUXHYUAMPMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enyl acetate Chemical compound CC(=C)COC(C)=O IVKYUXHYUAMPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQTFHSAAODFMHB-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCOC(=O)C=C GQTFHSAAODFMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXBXVVIUZANZAU-UHFFFAOYSA-N 2E-decenoic acid Natural products CCCCCCCC=CC(O)=O WXBXVVIUZANZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 3-Chloro-2-methylpropene Chemical compound CC(=C)CCl OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCUAPVNNQFAQSM-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-3-butenyl acetate Chemical compound CC(=C)CCOC(C)=O OCUAPVNNQFAQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFSSSYDVRQSDSG-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(C=C)=C1 IFSSSYDVRQSDSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCMKXHXKNIOBBC-UHFFFAOYSA-N 3-fluoroprop-1-ene Chemical compound FCC=C QCMKXHXKNIOBBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBRVKEJIEFZNST-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-methylidenebutanoic acid Chemical compound CC(C)C(=C)C(O)=O MBRVKEJIEFZNST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXVUDUCBEZFQGY-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)(C)CCC#N VXVUDUCBEZFQGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTFOQPBLCPPTP-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-methyl-5-propylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CCCC1=NN(C)C(C(O)=O)=C1Br KMTFOQPBLCPPTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSOKTTFNMLWUSC-UHFFFAOYSA-N 4-bromohept-1-ene Chemical compound CCCC(Br)CC=C JSOKTTFNMLWUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPTNWWPDDOOOPS-UHFFFAOYSA-N 4-chlorohept-1-ene Chemical compound CCCC(Cl)CC=C SPTNWWPDDOOOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZZZPFOZXSXPDD-UHFFFAOYSA-N 4-fluorohept-1-ene Chemical compound CCCC(F)CC=C HZZZPFOZXSXPDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTANHMOFHGSZQO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)C#N RTANHMOFHGSZQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSHOBCIFYOQZPG-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 DSHOBCIFYOQZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMFWTUBNIJBJDB-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-2-methylquinoline-4-carboxylic acid Chemical compound C1=C(O)C=CC2=NC(C)=CC(C(O)=O)=C21 ZMFWTUBNIJBJDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYJHVEDILOKZCG-UHFFFAOYSA-N Allyl benzoate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 LYJHVEDILOKZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMZIOVJHUJAAEY-UHFFFAOYSA-N Allyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC=C RMZIOVJHUJAAEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYXVVREDGESBB-UHFFFAOYSA-N Allyl valerate Chemical compound CCCCC(=O)OCC=C PWYXVVREDGESBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RHSCFNJCBGIZAS-UHFFFAOYSA-N CC(=C)C(=O)OCCCOP(=O)=O Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCOP(=O)=O RHSCFNJCBGIZAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 241001448862 Croton Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAPHLAAOJMTMLY-GQCTYLIASA-N Ethyl 2-methylbut-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(\C)=C\C OAPHLAAOJMTMLY-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxysuccinimide Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- AVMNFQHJOOYCAP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;propanoic acid Chemical compound CC(O)=O.CCC(O)=O AVMNFQHJOOYCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N alpha-methylbenzylalcohol Natural products CC1=CC=CC=C1CO XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N bromoethene Chemical group BrC=C INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQHOHKQMTHROSF-UHFFFAOYSA-N but-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CCC(=C)C1=CC=CC=C1 SQHOHKQMTHROSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- WXBXVVIUZANZAU-HJWRWDBZSA-N cis-2-decenoic acid Chemical compound CCCCCCC\C=C/C(O)=O WXBXVVIUZANZAU-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- NKKMVIVFRUYPLQ-NSCUHMNNSA-N crotononitrile Chemical compound C\C=C\C#N NKKMVIVFRUYPLQ-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- KWKVJEUILVQMRR-UHFFFAOYSA-N decyl 2-cyanoprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(=C)C#N KWKVJEUILVQMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- DFEHSFZILGOAJK-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-bromoacetate Chemical compound BrCC(=O)OC=C DFEHSFZILGOAJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGDKHQRSLZEIHY-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-bromopentanoate Chemical compound CCCC(Br)C(=O)OC=C UGDKHQRSLZEIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYDMOHOCTHORNZ-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-bromopropanoate Chemical compound CC(Br)C(=O)OC=C LYDMOHOCTHORNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC=C XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDFJWXATGPRKOK-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-chloropentanoate Chemical compound CCCC(Cl)C(=O)OC=C YDFJWXATGPRKOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYEVCCKMDSMXFP-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-iodopropanoate Chemical compound CC(I)C(=O)OC=C XYEVCCKMDSMXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OC=C WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUIOPDYOMAXHRZ-UHFFFAOYSA-N ethenyl 4-chlorobenzoate Chemical compound ClC1=CC=C(C(=O)OC=C)C=C1 WUIOPDYOMAXHRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNKAXGCRDYRABM-UHFFFAOYSA-N ethenyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC=C BNKAXGCRDYRABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N ethenyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC=C LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLZSRIYYOIZLJL-UHFFFAOYSA-N ethenyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OC=C BLZSRIYYOIZLJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000001696 ethyl (E)-2-methylbut-2-enoate Substances 0.000 description 1
- CVUNPKSKGHPMSY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloroprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(Cl)=C CVUNPKSKGHPMSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N ethyl cyanoacrylate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)C#N FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N heptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C=C SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCVVUJPXSBQTRZ-ONEGZZNKSA-N methyl (e)-but-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C\C MCVVUJPXSBQTRZ-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- HVJXPDPGPORYKY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromoprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(Br)=C HVJXPDPGPORYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWJZTPWDQYFQPQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(Cl)=C AWJZTPWDQYFQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTZJVAOTIOAZGZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-fluoroacrylate Chemical compound COC(=O)C(F)=C ZTZJVAOTIOAZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STPHHBHUWJFZHH-UHFFFAOYSA-N methyl 2-iodoprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(I)=C STPHHBHUWJFZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical compound C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNKKFPSVEAVFCX-UHFFFAOYSA-N oct-3-enenitrile Chemical compound CCCCC=CCC#N DNKKFPSVEAVFCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIAMCVSNZQYIQS-KTKRTIGZSA-N oleonitrile Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC#N UIAMCVSNZQYIQS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WNRANMFGEQUQCQ-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-chloroprop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(Cl)=C WNRANMFGEQUQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXRFXXNXVPFXDU-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-cyanoprop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(=C)C#N SXRFXXNXVPFXDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)=C GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- DFACDGYTHUDDFK-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-yl 2-bromopropanoate Chemical compound CC(Br)C(=O)OC(C)=C DFACDGYTHUDDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVUWXGWIVFMBAB-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-yl 2-chloroacetate Chemical compound CC(=C)OC(=O)CCl XVUWXGWIVFMBAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSJFMTWFOIHWKQ-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-yl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OC(C)=C LSJFMTWFOIHWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVZWUKBULGZTEO-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-yl 3-chlorobenzoate Chemical compound CC(=C)OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 PVZWUKBULGZTEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDBWEHKCAUAROT-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-yl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(C)=C PDBWEHKCAUAROT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGHMIAXHZJKML-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-yl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(=C)OP(O)(O)=O YCGHMIAXHZJKML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFLBUFFOFIVMQT-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-yl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OC(C)=C UFLBUFFOFIVMQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDFTWSUPLJCQD-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-yl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)=C NLDFTWSUPLJCQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOAVQBSGNVIIEI-QXMHVHEDSA-N prop-2-enyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC=C SOAVQBSGNVIIEI-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- LJQCONXCOYBYIE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2,2,2-trichloroacetate Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)OCC=C LJQCONXCOYBYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMBJJCDVORDOCF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OCC=C VMBJJCDVORDOCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYFIHPJVHCCGTF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(O)C(=O)OCC=C CYFIHPJVHCCGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWDHIIYLRBODW-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-oxopropanoate Chemical compound CC(=O)C(=O)OCC=C NDWDHIIYLRBODW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCC=C AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTRMXXQNSIVZNR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl nitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OCC=C OTRMXXQNSIVZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSFSHZMSJCNJQK-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-bromoprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(Br)=C LSFSHZMSJCNJQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYPZTZFGWKHZTA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-chloroprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(Cl)=C ZYPZTZFGWKHZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- MIRAUQNBKACECA-UHFFFAOYSA-N s-prop-2-enyl ethanethioate Chemical compound CC(=O)SCC=C MIRAUQNBKACECA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- WXBXVVIUZANZAU-CMDGGOBGSA-N trans-2-decenoic acid Chemical compound CCCCCCC\C=C\C(O)=O WXBXVVIUZANZAU-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は活性水素含有基およびブロック化イソシアナト
カルボニル基を含有するポリマーおよびその製法、特に
塗料およびその他の樹脂組成物として使用するのに好適
な活性水素含有基およびブロック化イソシアナトカルボ
ニル基を含有するポリマーおよびその製法に関する。
カルボニル基を含有するポリマーおよびその製法、特に
塗料およびその他の樹脂組成物として使用するのに好適
な活性水素含有基およびブロック化イソシアナトカルボ
ニル基を含有するポリマーおよびその製法に関する。
(従来の技術)
イソシアナト基を有する化合物は、その優れた反応性の
故に、高分子化学を含む種々の領域で広く用いられてい
る。特に重合性の炭素−炭素不飽和基とイソシアナト基
の両者を同一分子内に有する化合物は、それらの両官能
基がそれぞれ異なる反応機構で種々の反応に参与するた
め、広汎な工業技術分野で使用することが出来る。この
ような有用性に着目し、本発明者らは先に次式で表わさ
れるアシルイソシアネート化合物を提供した〔例えば特
開昭60−115557号公報〕:CH2=C(El) C−N = C= 0 〔式中、Rは水素原子または低級アルキル基(例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル)を示す。〕。
故に、高分子化学を含む種々の領域で広く用いられてい
る。特に重合性の炭素−炭素不飽和基とイソシアナト基
の両者を同一分子内に有する化合物は、それらの両官能
基がそれぞれ異なる反応機構で種々の反応に参与するた
め、広汎な工業技術分野で使用することが出来る。この
ような有用性に着目し、本発明者らは先に次式で表わさ
れるアシルイソシアネート化合物を提供した〔例えば特
開昭60−115557号公報〕:CH2=C(El) C−N = C= 0 〔式中、Rは水素原子または低級アルキル基(例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル)を示す。〕。
この化合物はイソシアナトカルボニル基(−G−N=C
=0)を有しており、イソシアナト基に隣接したカルボ
ニル基がイソシアナト基の活性を高めて多種多様な付加
反応等を営みうる状態にある。
=0)を有しており、イソシアナト基に隣接したカルボ
ニル基がイソシアナト基の活性を高めて多種多様な付加
反応等を営みうる状態にある。
(発明の目的)
本発明は上記アシルイソシアネート化合物(n)を利用
して塗料やその他の樹脂組成物として有用なポリマーを
提供しようとするものである。
して塗料やその他の樹脂組成物として有用なポリマーを
提供しようとするものである。
(発明の内容)
本発明によって提供されるポリマーは炭素−炭素結合か
ら成る主鎖に式: %式% 〔式中、Bはブロック化剤からイソシアナト基との付加
反応に関与した水素原子を除外した残基を示す。〕 で表わされるブロック化イソシアナトカルボニル基が1
,0〜99.0重量%(ポリマー重量基準)および活性
水素含有基が0.1〜90.0重量%(ポリマー重量基
準)結合した、分子ff1l、000〜lo o、o
o oを有する、活性水素含有基およびブロック化イソ
シアナトカルボニル基を含有するポリマーである。
ら成る主鎖に式: %式% 〔式中、Bはブロック化剤からイソシアナト基との付加
反応に関与した水素原子を除外した残基を示す。〕 で表わされるブロック化イソシアナトカルボニル基が1
,0〜99.0重量%(ポリマー重量基準)および活性
水素含有基が0.1〜90.0重量%(ポリマー重量基
準)結合した、分子ff1l、000〜lo o、o
o oを有する、活性水素含有基およびブロック化イソ
シアナトカルボニル基を含有するポリマーである。
上記ポリマーは、式:
%式%(1)
:1
〔式中、RはおよびBは前記と同意義。〕で表わされる
ブロック化アシルイソシアネート化合物と、活性水素含
有基含有エチレン系不飽和化合物と必要に応じ他の重合
性モノマーとを重合させることにより得られる。
ブロック化アシルイソシアネート化合物と、活性水素含
有基含有エチレン系不飽和化合物と必要に応じ他の重合
性モノマーとを重合させることにより得られる。
ブロック化アシルイソシアネート化合物(1)は前記ア
シルイソシアネート化合物(1)を式二B −H(II
I) で表されるブロック化剤によりブロック化することによ
り得られろ。アシルイソシアネート化合物(n)は、特
開昭60−115557号公報に記載の方法により得て
もよく、デイ−・マクロモレクラーレ・ケミ−(Die
Makromoleklare Chemie)13
1(1970)247〜257(No、3199)に記
載の中間体を経て製造してもよい。通常、α−アルキル
アクリルアミドとオキザリルハライドの反応によって製
造することが出来ろ。反応は、ハロゲン化炭化水素のよ
うな不活性溶媒の存在下、0〜80°Cの温度で行なイ
つれる。
シルイソシアネート化合物(1)を式二B −H(II
I) で表されるブロック化剤によりブロック化することによ
り得られろ。アシルイソシアネート化合物(n)は、特
開昭60−115557号公報に記載の方法により得て
もよく、デイ−・マクロモレクラーレ・ケミ−(Die
Makromoleklare Chemie)13
1(1970)247〜257(No、3199)に記
載の中間体を経て製造してもよい。通常、α−アルキル
アクリルアミドとオキザリルハライドの反応によって製
造することが出来ろ。反応は、ハロゲン化炭化水素のよ
うな不活性溶媒の存在下、0〜80°Cの温度で行なイ
つれる。
前記したように、アシルイソシアネート化合物(II)
は、種々の反応を営む可能性を有するものであるから、
これにブロック化剤(1)を作用させた場合、所望のア
シルイソシアネート化合物(n)とブロック化剤(II
I)の間の付加反応に加えおよび/または代わり、アシ
ルイソシアネート化合物(II)自体のニス化、三量化
、多量化(重合)などや、生成したブロック化アシルイ
ソシアネート化合物(1)の重合、生成したブロック化
アシルイソシアネート化合物(1)のアミド態N H基
とアシルイソシアネート化合物(It)の反応など種々
の副反応の進行が予測されたのであるが、現実には少な
くとも100℃を超えない温度範囲においては上記所望
反応が優先的に進行することが確認された。
は、種々の反応を営む可能性を有するものであるから、
これにブロック化剤(1)を作用させた場合、所望のア
シルイソシアネート化合物(n)とブロック化剤(II
I)の間の付加反応に加えおよび/または代わり、アシ
ルイソシアネート化合物(II)自体のニス化、三量化
、多量化(重合)などや、生成したブロック化アシルイ
ソシアネート化合物(1)の重合、生成したブロック化
アシルイソシアネート化合物(1)のアミド態N H基
とアシルイソシアネート化合物(It)の反応など種々
の副反応の進行が予測されたのであるが、現実には少な
くとも100℃を超えない温度範囲においては上記所望
反応が優先的に進行することが確認された。
特に室温(0〜30℃)を越えない比較的低温下では、
所望の反応のみが定量的に進行し、予測された種々の副
反応は実質的完全に回避することが出来る。
所望の反応のみが定量的に進行し、予測された種々の副
反応は実質的完全に回避することが出来る。
ブロック化剤(1)としては活性水素を有する化合物が
使用され、普通には単官能性のアルコール類やフェノー
ル類が用いられる。具体的にはメタノール、エタノール
、クロロエタノール、プロパツール、ブタノール、ペン
タノール、ヘキサノール、ヘプタツール、オクタツール
、ノナノール、3.3.5−トリメチルヘキサノール、
2−エチルヘキサノール、フェニルカルビノール、メチ
ルフェニルカルビノール、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、
フェノール、クレゾール、キシレノール、ニトロフェノ
ール、クロロフェノール、エチルフェノール、t−ブチ
ルフェノール、ノニルフェノール、−官能性ポリエチレ
ンまたはポリプロピレンオキシド(例えばカーボワック
ス550)等が例示される。これらの池、活性メチレン
化合物(例えばアセチルアセトン、マロン酸ノエチル)
、ラクタム類(例えばプロピロラクタム、ブチロラクタ
ム、バレロラクタム、カプロラクタム)、N−ヒドロキ
シイミド類(例えばN−ヒドロキシフタルイミド、N−
ヒドロキシグルタルイミド、N−ヒドロキシスクシンイ
ミド)、オキシム類(例えばメチルエチルケトオキシム
、アセトンオキシム、シクロへキサノンオキシム)、イ
ミダゾール類(例えば1.3−イミダゾール)、トリア
ゾール類(例えば1,2.3−ベンゾトリアゾール)、
アミン類(例えばジシクロヘキシルアミン)等を用いて
もよい。
使用され、普通には単官能性のアルコール類やフェノー
ル類が用いられる。具体的にはメタノール、エタノール
、クロロエタノール、プロパツール、ブタノール、ペン
タノール、ヘキサノール、ヘプタツール、オクタツール
、ノナノール、3.3.5−トリメチルヘキサノール、
2−エチルヘキサノール、フェニルカルビノール、メチ
ルフェニルカルビノール、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、
フェノール、クレゾール、キシレノール、ニトロフェノ
ール、クロロフェノール、エチルフェノール、t−ブチ
ルフェノール、ノニルフェノール、−官能性ポリエチレ
ンまたはポリプロピレンオキシド(例えばカーボワック
ス550)等が例示される。これらの池、活性メチレン
化合物(例えばアセチルアセトン、マロン酸ノエチル)
、ラクタム類(例えばプロピロラクタム、ブチロラクタ
ム、バレロラクタム、カプロラクタム)、N−ヒドロキ
シイミド類(例えばN−ヒドロキシフタルイミド、N−
ヒドロキシグルタルイミド、N−ヒドロキシスクシンイ
ミド)、オキシム類(例えばメチルエチルケトオキシム
、アセトンオキシム、シクロへキサノンオキシム)、イ
ミダゾール類(例えば1.3−イミダゾール)、トリア
ゾール類(例えば1,2.3−ベンゾトリアゾール)、
アミン類(例えばジシクロヘキシルアミン)等を用いて
もよい。
ブロック化剤([[)は常温で液体である場合が多く、
それ自体ブロック化反応の媒質として役立ちうるが、ブ
ロック化剤(II[)が液体であると固体であるとを問
わず不活性溶媒を使用してもよい。不活性溶媒としては
反応に悪影響を及ぼさない限り特に制限はなく、種々の
ものを使用することが出来、例えばペンタン、ヘキサン
、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、シクロヘキサン
、メチルシクロヘキサン、デカリンなどの脂環式炭化水
素類、石油エーテル、石油ベンジンなどの石油系炭化水
素類、四塩化炭素、クロロホルム、1゜2−ジクロロエ
タンなどのハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、イ
ソプロピルエーテル、アニソール、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなどのエーテル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン
、アセトフェノン、イソホロンなどのケトン類、酢酸エ
チル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトニトリル、
・ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキンドなどか
ら適宜に選択すればよい。これらは弔独または混合物の
いずれで使用されてもよい。
それ自体ブロック化反応の媒質として役立ちうるが、ブ
ロック化剤(II[)が液体であると固体であるとを問
わず不活性溶媒を使用してもよい。不活性溶媒としては
反応に悪影響を及ぼさない限り特に制限はなく、種々の
ものを使用することが出来、例えばペンタン、ヘキサン
、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、シクロヘキサン
、メチルシクロヘキサン、デカリンなどの脂環式炭化水
素類、石油エーテル、石油ベンジンなどの石油系炭化水
素類、四塩化炭素、クロロホルム、1゜2−ジクロロエ
タンなどのハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、イ
ソプロピルエーテル、アニソール、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなどのエーテル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン
、アセトフェノン、イソホロンなどのケトン類、酢酸エ
チル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトニトリル、
・ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキンドなどか
ら適宜に選択すればよい。これらは弔独または混合物の
いずれで使用されてもよい。
ブロック化反応は一般に一20〜100℃で行なうこと
が好ましいが、室温(0〜30℃)付近で行なうのが有
利である。100℃以上の高温では副反応を起こす可能
性があり、他方余り低温になると反応速度が小となって
不利である。反応に際し、スズ系の触媒の使用が考慮さ
れてもよいが、通常は触媒使用の必要性を認めない。
が好ましいが、室温(0〜30℃)付近で行なうのが有
利である。100℃以上の高温では副反応を起こす可能
性があり、他方余り低温になると反応速度が小となって
不利である。反応に際し、スズ系の触媒の使用が考慮さ
れてもよいが、通常は触媒使用の必要性を認めない。
本発明によれば、ブロック化アシルイソシアネート化合
物(1)はその活性点がブロックされているので、非ブ
ロツク状態では反応・ゲル化する可能性のある活性水素
含有基を持つエチレン系不飽和化合物ともエヂレン性不
飽和結合による重合反応が可能となる。活性水素含有基
含有エチレン系不飽和化合物の例としては、不飽和酸類
(例えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、珪皮
酸、2−イソプロピルアクリル酸、トランス−2−デセ
ン酸、シス−2−デセン酸、α−クロロアクリル酸、β
−トランス−ニトロアクリル酸)、不飽和アルコール類
(例えば上記不飽和酸とエチレングリコールやプロピレ
ングリクールのようなグリコールとのモノエステル、ク
ロトンアルコール、ノンナミルアルコール、0−ヒドロ
キシスチレン)、不飽和アミド類(例えばアクリル酸ア
ミド、メタクリル酸アミド、クロトン酸アミド、桂皮酸
アミド、p−ベンズアミドスチレン)、不飽和スルホン
酸類もしくはその塩(例えばアクリル酸−2−スルホエ
チル、メタクリル酸−2−スルホエチル、ターンヤリ−
ブチルアクリルアミドスルホン酸、アクリル酸4−スル
ホフェニル、p−ビニルベンゼンスルホン酸)、不飽和
リン酸類(例えばアシッドホスホキンエチルメタクリレ
ート、3−クロロ−2−アミドホスホオキシプロピルメ
タクリレート、アシッドホスホオキシプロピルメタクリ
レート、リン酸ビニル、リン酸イソプロペニル)、不飽
和アミン類(例えばアリルアミン、0−アミノスチレン
、m−アミノスチレン、メタクリル酸し一ブチルアミノ
エチル、7−アミノ−3,7−シスチルオクチルアクリ
レート)等が例示される。
物(1)はその活性点がブロックされているので、非ブ
ロツク状態では反応・ゲル化する可能性のある活性水素
含有基を持つエチレン系不飽和化合物ともエヂレン性不
飽和結合による重合反応が可能となる。活性水素含有基
含有エチレン系不飽和化合物の例としては、不飽和酸類
(例えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、珪皮
酸、2−イソプロピルアクリル酸、トランス−2−デセ
ン酸、シス−2−デセン酸、α−クロロアクリル酸、β
−トランス−ニトロアクリル酸)、不飽和アルコール類
(例えば上記不飽和酸とエチレングリコールやプロピレ
ングリクールのようなグリコールとのモノエステル、ク
ロトンアルコール、ノンナミルアルコール、0−ヒドロ
キシスチレン)、不飽和アミド類(例えばアクリル酸ア
ミド、メタクリル酸アミド、クロトン酸アミド、桂皮酸
アミド、p−ベンズアミドスチレン)、不飽和スルホン
酸類もしくはその塩(例えばアクリル酸−2−スルホエ
チル、メタクリル酸−2−スルホエチル、ターンヤリ−
ブチルアクリルアミドスルホン酸、アクリル酸4−スル
ホフェニル、p−ビニルベンゼンスルホン酸)、不飽和
リン酸類(例えばアシッドホスホキンエチルメタクリレ
ート、3−クロロ−2−アミドホスホオキシプロピルメ
タクリレート、アシッドホスホオキシプロピルメタクリ
レート、リン酸ビニル、リン酸イソプロペニル)、不飽
和アミン類(例えばアリルアミン、0−アミノスチレン
、m−アミノスチレン、メタクリル酸し一ブチルアミノ
エチル、7−アミノ−3,7−シスチルオクチルアクリ
レート)等が例示される。
これらは単独でも混合物として用いてもよい。
上記2種の単量体化合物に加え、必要に応じて使用され
る他の重合性モノマーは、活性水素含有基を有しないエ
チレン系不飽和化合物である。その具体例としては、モ
ノオレフィンおよびジオレフィン類(例えばスチレン、
α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、イソブチレ
ン(2−メチル−プロパン−1)、2−メチル−ブテン
−1,2−メチル−ペンテン−1,2,3−ジメチル−
ブテン−1,2,3−ジメチル−ペンテン−112゜4
−ジメチル−ペンテン−1,2,3,3−トリメチル−
へブテン−1,2,3−ジメチル−ヘキセン−1,2,
4−ジメチル−ヘキセン−1,2,5−ツメチル−ヘキ
セン−1,2−メチル−3−エチル−ペンテン−1,2
,3,3−トリメデル−ペンテン−1,2,3,4−)
ツメチルーベンテン=1.2.3.4−)ジメチル−ベ
ンテン−1,2−メチルーオクテンー1,2.6−ジメ
チル−ヘプテンー1,2.6−シスチルーオクテンー1
12゜3−ツメチル−デセン−1,2−メチル−ノナデ
セン−1、エチレン、プロピレン、ブチレン、アミレン
、ヘキシレン、ブタジェン−1,3、イソプレン)、ハ
ロゲン化モノオレフィンおよびジオレフィン類(例えば
α−クロロスチレン、α−ブロモスチレン、2.5−ジ
クロロスチレン、2゜5−ジプロモスチレン、3.4−
ジクロロスチレン、オルソ、メタおよびパラ−フルオロ
スチレン、2.6−ジクロロスチレン、2.6−ジフル
オロスチレン、3−フルオロ−4−クロロスチレン、3
−クロロ−4−フルオロスチレン、2.4.5−トリク
ロロスチレン、ジクロロモノフルオロスチレン、2−ク
ロロプロペン、2−クロロブテン、2−クロロペンテン
、2−クロロヘキセン、2−クロロヘプテン、2−ブロ
モブテン、2−ブロモヘプテン、2−フルオロヘキセン
、2−フルオロブテン、2−ヨードプロペン、2−ヨー
ドペンテン、4−ブロモヘプテン、4−クロロヘプテン
、4−フルオロヘプテン、シスおよびトランス−1゜2
−ジクロロエチレン、1.2−ジブロモエチレン、1.
2−ジフルオロエチレン、l、2−ノヨードエチレン、
クロロエチレン(ビニルクロライド)、1.1−ジクロ
ロエチレン(ビニリデンクロライド)、ブロモエチレン
、フルオロスチレン、ヨードエチレン、1.1−ジブロ
モエチレン、l。
る他の重合性モノマーは、活性水素含有基を有しないエ
チレン系不飽和化合物である。その具体例としては、モ
ノオレフィンおよびジオレフィン類(例えばスチレン、
α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、イソブチレ
ン(2−メチル−プロパン−1)、2−メチル−ブテン
−1,2−メチル−ペンテン−1,2,3−ジメチル−
ブテン−1,2,3−ジメチル−ペンテン−112゜4
−ジメチル−ペンテン−1,2,3,3−トリメチル−
へブテン−1,2,3−ジメチル−ヘキセン−1,2,
4−ジメチル−ヘキセン−1,2,5−ツメチル−ヘキ
セン−1,2−メチル−3−エチル−ペンテン−1,2
,3,3−トリメデル−ペンテン−1,2,3,4−)
ツメチルーベンテン=1.2.3.4−)ジメチル−ベ
ンテン−1,2−メチルーオクテンー1,2.6−ジメ
チル−ヘプテンー1,2.6−シスチルーオクテンー1
12゜3−ツメチル−デセン−1,2−メチル−ノナデ
セン−1、エチレン、プロピレン、ブチレン、アミレン
、ヘキシレン、ブタジェン−1,3、イソプレン)、ハ
ロゲン化モノオレフィンおよびジオレフィン類(例えば
α−クロロスチレン、α−ブロモスチレン、2.5−ジ
クロロスチレン、2゜5−ジプロモスチレン、3.4−
ジクロロスチレン、オルソ、メタおよびパラ−フルオロ
スチレン、2.6−ジクロロスチレン、2.6−ジフル
オロスチレン、3−フルオロ−4−クロロスチレン、3
−クロロ−4−フルオロスチレン、2.4.5−トリク
ロロスチレン、ジクロロモノフルオロスチレン、2−ク
ロロプロペン、2−クロロブテン、2−クロロペンテン
、2−クロロヘキセン、2−クロロヘプテン、2−ブロ
モブテン、2−ブロモヘプテン、2−フルオロヘキセン
、2−フルオロブテン、2−ヨードプロペン、2−ヨー
ドペンテン、4−ブロモヘプテン、4−クロロヘプテン
、4−フルオロヘプテン、シスおよびトランス−1゜2
−ジクロロエチレン、1.2−ジブロモエチレン、1.
2−ジフルオロエチレン、l、2−ノヨードエチレン、
クロロエチレン(ビニルクロライド)、1.1−ジクロ
ロエチレン(ビニリデンクロライド)、ブロモエチレン
、フルオロスチレン、ヨードエチレン、1.1−ジブロ
モエチレン、l。
l−ジフルオロエチレン、1.1−ショートエチレン、
1.1.2−トリフルオロエチレン、クロロブタジェン
)、有機および無機酸のエステル類(例えばビニルアセ
テート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビ
ニルイソブチレート、ビニルバレレート、ビニルカプロ
エート、ビニルアセテート、ビニルベンゾエート、ビニ
ルトルエート、ビニル−p−クロロベンゾエート、ビニ
ル−〇−クロロベンゾエート)、ビニル−p−メトキン
ベンゾエート、ビニル−p−エトキノベンゾエート、メ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピル
メタクリレート、ブチルメタクリレート、アミルメタク
リレート、ヘプチルメタクリレート、ヘプチルメタクリ
レート、オクチルメタクリレート、デシルメタクリレー
ト、メチルクロトネート、エチルチグレート、メチルア
クリレート、エヂルアクリレート、プロピルアクリレー
ト、イソプロピルアクリレート、ブチルアクリレート、
イソブチルアクリレート、アミルアクリレート、ヘキシ
ルアクリレート、2−エチルへキシルアクリレート、ヘ
プチルアクリレート、オクチルアクリレート、3.5.
5−トリメチルへキシルアクリレート、デシルアクリレ
ートおよびドデシルアクリレート、イソプロペニルアセ
テート、イソプロペニルプロピオネート、イソプロペニ
ルブチレート、イソプロペニルイソブチレート、イソプ
ロペニルバレレート、イソプロペニルカプロエート、イ
ソプロペニルアセテート、イソプロペニルベンゾエート
、イルプロペニル−p−クロロベンゾエート、イソプロ
ペニル−O〜りロロペンゾエート、イソプロペニル−0
−ブロモベンゾエート、イソプロペニル−m−クロロベ
ンゾエート、イソプロペニルトルエート、イソプロペニ
ル−α−クロロアセテート、イソプロペニル−α−ブロ
モプロピオネート、ビニル−α−クロロアセテート、ビ
ニル−α−ブロモアセテート、ビニル−α−クロロプロ
ピオネート、ビニル−α−ブロモプロピオネート、ビニ
ル−α−ヨードプロピオネート、ビニル−α−クロロプ
ヂレート、ビニル−α−クロロバレレート、ビニル−α
−ブロモバレレート、アリルクロライド、アリルシアナ
イド、アリルブロマイド、アリルフルオライド、アリル
ヨーシト、アリルクロライドカーボネート、アリルニト
レート、アリルチオシアネート、アリルホルメート、ア
リルアセテート、アセテートプロピオネート、アリルブ
チレート、アリルバレレート、アリルカプロエート、ア
リル−3,5,5−)リメチルヘキサエート、アリルベ
ンゾエート、アリルアクリレート、アリルクロトネート
、アリルオレエート、アリルクロロアセテート、アリル
トリクロロアセテート、アリルクロロプロピオネート、
アリルクロロバレレート、アリルラクテート、アリルピ
ルベート、アリルアミノアセテート、アリルアセトアセ
テート、アリルチオアセテート、メタリルクロライド、
メタリルシアナイド、メタリルアセテート、メタリルク
ロロアセテート、β−エチルアリルアセテート、β−プ
ロピルアリルアセテート、l−ブテン−4−オールアセ
テート、2−メチル−ブテン−4−オールアセテート、
2−(2,2−ツメチルプロピル)−1−ブテン−4−
オールアセテート、l−ペンテン−4−オールアセテー
ト、メチル−α−クロロアクリレート、メチル−α−ブ
ロモアクリレート、メチル−α−フルオロアクリレート
、メチル−α−ヨードアクリレート、エチル−α−クロ
ロアクリレート、プロピル−α−クロロアクリレート、
イソプロピル−α−ブロモアクリレート、アミル−α−
クロロアクリレート、テンルーα−クロロアクリレート
、メチル−α−シアノアクリレート、エチル−α−シア
ノアクリレート、アミル−α−シアノアクリレート、デ
シル−α−シアノアクリレート、ジメチルマレエート、
ノエチルマレエート、ジアリルマレエート、ツメチルフ
マレート、ジエチルフマレート、ジアリルマレエト、ジ
エチルゲルタコネート)、有機ニトリル類(例えばアク
リロニトリル、メタクリレートリル、エタクリロニトリ
ル、3−オクテンニトリル、クロトニトリル、オレオニ
トリル)等が挙げられる。
1.1.2−トリフルオロエチレン、クロロブタジェン
)、有機および無機酸のエステル類(例えばビニルアセ
テート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビ
ニルイソブチレート、ビニルバレレート、ビニルカプロ
エート、ビニルアセテート、ビニルベンゾエート、ビニ
ルトルエート、ビニル−p−クロロベンゾエート、ビニ
ル−〇−クロロベンゾエート)、ビニル−p−メトキン
ベンゾエート、ビニル−p−エトキノベンゾエート、メ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピル
メタクリレート、ブチルメタクリレート、アミルメタク
リレート、ヘプチルメタクリレート、ヘプチルメタクリ
レート、オクチルメタクリレート、デシルメタクリレー
ト、メチルクロトネート、エチルチグレート、メチルア
クリレート、エヂルアクリレート、プロピルアクリレー
ト、イソプロピルアクリレート、ブチルアクリレート、
イソブチルアクリレート、アミルアクリレート、ヘキシ
ルアクリレート、2−エチルへキシルアクリレート、ヘ
プチルアクリレート、オクチルアクリレート、3.5.
5−トリメチルへキシルアクリレート、デシルアクリレ
ートおよびドデシルアクリレート、イソプロペニルアセ
テート、イソプロペニルプロピオネート、イソプロペニ
ルブチレート、イソプロペニルイソブチレート、イソプ
ロペニルバレレート、イソプロペニルカプロエート、イ
ソプロペニルアセテート、イソプロペニルベンゾエート
、イルプロペニル−p−クロロベンゾエート、イソプロ
ペニル−O〜りロロペンゾエート、イソプロペニル−0
−ブロモベンゾエート、イソプロペニル−m−クロロベ
ンゾエート、イソプロペニルトルエート、イソプロペニ
ル−α−クロロアセテート、イソプロペニル−α−ブロ
モプロピオネート、ビニル−α−クロロアセテート、ビ
ニル−α−ブロモアセテート、ビニル−α−クロロプロ
ピオネート、ビニル−α−ブロモプロピオネート、ビニ
ル−α−ヨードプロピオネート、ビニル−α−クロロプ
ヂレート、ビニル−α−クロロバレレート、ビニル−α
−ブロモバレレート、アリルクロライド、アリルシアナ
イド、アリルブロマイド、アリルフルオライド、アリル
ヨーシト、アリルクロライドカーボネート、アリルニト
レート、アリルチオシアネート、アリルホルメート、ア
リルアセテート、アセテートプロピオネート、アリルブ
チレート、アリルバレレート、アリルカプロエート、ア
リル−3,5,5−)リメチルヘキサエート、アリルベ
ンゾエート、アリルアクリレート、アリルクロトネート
、アリルオレエート、アリルクロロアセテート、アリル
トリクロロアセテート、アリルクロロプロピオネート、
アリルクロロバレレート、アリルラクテート、アリルピ
ルベート、アリルアミノアセテート、アリルアセトアセ
テート、アリルチオアセテート、メタリルクロライド、
メタリルシアナイド、メタリルアセテート、メタリルク
ロロアセテート、β−エチルアリルアセテート、β−プ
ロピルアリルアセテート、l−ブテン−4−オールアセ
テート、2−メチル−ブテン−4−オールアセテート、
2−(2,2−ツメチルプロピル)−1−ブテン−4−
オールアセテート、l−ペンテン−4−オールアセテー
ト、メチル−α−クロロアクリレート、メチル−α−ブ
ロモアクリレート、メチル−α−フルオロアクリレート
、メチル−α−ヨードアクリレート、エチル−α−クロ
ロアクリレート、プロピル−α−クロロアクリレート、
イソプロピル−α−ブロモアクリレート、アミル−α−
クロロアクリレート、テンルーα−クロロアクリレート
、メチル−α−シアノアクリレート、エチル−α−シア
ノアクリレート、アミル−α−シアノアクリレート、デ
シル−α−シアノアクリレート、ジメチルマレエート、
ノエチルマレエート、ジアリルマレエート、ツメチルフ
マレート、ジエチルフマレート、ジアリルマレエト、ジ
エチルゲルタコネート)、有機ニトリル類(例えばアク
リロニトリル、メタクリレートリル、エタクリロニトリ
ル、3−オクテンニトリル、クロトニトリル、オレオニ
トリル)等が挙げられる。
重合は上記単量体化合物を重合に不活性な溶媒中でラジ
カル共重合することにより行なう。
カル共重合することにより行なう。
重合開始剤は通常のラジカル開始剤が好適に用いられ、
その具体例としてはアゾビスイソブチロニトリル、過酸
化ベンゾイル、クメンヒドロペルオキシド、テトラメチ
ルチウラムジスルフィド、2.2゛−アゾビス(4−メ
トキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、アセチル
シクロヘキノルスルホニルパーオキシド、2.2°−ア
ゾビス(2゜4−ジメチルバレロニトリル)等が挙げら
れる。
その具体例としてはアゾビスイソブチロニトリル、過酸
化ベンゾイル、クメンヒドロペルオキシド、テトラメチ
ルチウラムジスルフィド、2.2゛−アゾビス(4−メ
トキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、アセチル
シクロヘキノルスルホニルパーオキシド、2.2°−ア
ゾビス(2゜4−ジメチルバレロニトリル)等が挙げら
れる。
開始剤の使用量は単量体化合物の合計量に対し通常0.
1−10重量%である。重合温度は通常20〜200℃
、好ましくは80〜150°Cである。
1−10重量%である。重合温度は通常20〜200℃
、好ましくは80〜150°Cである。
重合に不活性な溶媒としては、前記ブロック化反応に用
いられるブロック化剤、不活性溶媒またはそれらの混合
物が用いられる。ブロック化剤を重合溶媒として使用す
ることは、ブロック化アシルイソシアネート化合物(1
)におけるブロック化イソシアナトカルボニル基と活性
水素含有基を持ったエチレン系不飽和化合物における活
性水素含有基との間の副反応を抑制し、ゲル化を防止す
る点て有利である。重合溶媒として使用するブロック化
剤としては特にアルコール類が好ましい。
いられるブロック化剤、不活性溶媒またはそれらの混合
物が用いられる。ブロック化剤を重合溶媒として使用す
ることは、ブロック化アシルイソシアネート化合物(1
)におけるブロック化イソシアナトカルボニル基と活性
水素含有基を持ったエチレン系不飽和化合物における活
性水素含有基との間の副反応を抑制し、ゲル化を防止す
る点て有利である。重合溶媒として使用するブロック化
剤としては特にアルコール類が好ましい。
重合反応は単量体化合物と溶媒との混合物中に重合開始
剤を配合して行ってもよい。また、ブロック化剤を重合
溶媒として使用する場合には、多量のブロック化剤中に
アシルイソシアネート化合物(II)を混入して、ブロ
ック化反応を進行せしめ、次いで他の単量体化合物と重
合開始剤を混入して重合反応を実施してもよい。単量体
化合物の配合割合は、その合計型を基帛としてブロック
化アシルイソシアネート化合物(1)1.0〜99.0
重1%、活性水素含有基含有エチレン系不飽和化合物0
.1〜90.0重量%であり、残部は必要に応じて使用
される他の重合性モノマーであってもよい。
剤を配合して行ってもよい。また、ブロック化剤を重合
溶媒として使用する場合には、多量のブロック化剤中に
アシルイソシアネート化合物(II)を混入して、ブロ
ック化反応を進行せしめ、次いで他の単量体化合物と重
合開始剤を混入して重合反応を実施してもよい。単量体
化合物の配合割合は、その合計型を基帛としてブロック
化アシルイソシアネート化合物(1)1.0〜99.0
重1%、活性水素含有基含有エチレン系不飽和化合物0
.1〜90.0重量%であり、残部は必要に応じて使用
される他の重合性モノマーであってもよい。
重合に際し、所望により他の添加物、例えば、重合調節
剤等を配合してもよい。
剤等を配合してもよい。
(作用および効果)
このようにして製造されたポリマー中のブロック化イソ
シアナトカルボニル基は、熱、光、触媒などにより容易
に解離して反応性のイソシアナトカルボニル基を生成す
る。特にブロック化イソシアナトカルボニル基はブロッ
ク化イソシアナト基に比べて低温で解離することができ
る。解離により生成したイソシアナトカルボニル基は架
橋反応の反応点として利用される。架橋により生成する
結合は通常アシルウレタン結合またはアシル尿素結合で
あり、分子間凝集力が強く、分子間水素結合の形成能力
も高い。また、ポリマー中に活性水素基が導入されたこ
とにより、極性が上がり、水素結合能が向上し、高密着
、高接着性、高鮮映性、高耐熱性、高耐油性を有する樹
脂が得られる。更に、1つのポリマー鎖にブロック化イ
ソシアナトカルボニル基と活性水素含有基の両者が存在
するので、他の硬化剤の存在がなくても硬化し、−液タ
イプの硬化性樹脂が得られる。ポリマー中に導入された
活性水素含有基が酸性またはアルカリ性の場合、これを
中和することにより良好な水分散性を付与することもで
きる。
シアナトカルボニル基は、熱、光、触媒などにより容易
に解離して反応性のイソシアナトカルボニル基を生成す
る。特にブロック化イソシアナトカルボニル基はブロッ
ク化イソシアナト基に比べて低温で解離することができ
る。解離により生成したイソシアナトカルボニル基は架
橋反応の反応点として利用される。架橋により生成する
結合は通常アシルウレタン結合またはアシル尿素結合で
あり、分子間凝集力が強く、分子間水素結合の形成能力
も高い。また、ポリマー中に活性水素基が導入されたこ
とにより、極性が上がり、水素結合能が向上し、高密着
、高接着性、高鮮映性、高耐熱性、高耐油性を有する樹
脂が得られる。更に、1つのポリマー鎖にブロック化イ
ソシアナトカルボニル基と活性水素含有基の両者が存在
するので、他の硬化剤の存在がなくても硬化し、−液タ
イプの硬化性樹脂が得られる。ポリマー中に導入された
活性水素含有基が酸性またはアルカリ性の場合、これを
中和することにより良好な水分散性を付与することもで
きる。
従って、本発明のポリマーは肢覆材(例えば、プラスチ
ック用塗料、自動車用塗料、電着用塗料、封止用コーテ
ィング剤、耐熱性コーティング剤、接着剤、成形用樹脂
等として有用なものである。
ック用塗料、自動車用塗料、電着用塗料、封止用コーテ
ィング剤、耐熱性コーティング剤、接着剤、成形用樹脂
等として有用なものである。
(実施例)
本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実施例1
t−ブタノールでブロックされたメタクリロイルイソシ
アネート(BMAIと略す)3.79.2−ヒドロキン
ルエチルメタクリレー) (2HEMA)2.6g、ス
チレン(ST)2.09とn−ブチルアクリレート(N
BA)5.39をt−ブタノール18gに加え、80℃
に加熱して均一溶液とした。
アネート(BMAIと略す)3.79.2−ヒドロキン
ルエチルメタクリレー) (2HEMA)2.6g、ス
チレン(ST)2.09とn−ブチルアクリレート(N
BA)5.39をt−ブタノール18gに加え、80℃
に加熱して均一溶液とした。
そこに2.2°−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニ
トリル)0.419を酢酸ブチル5gに溶かした溶液を
1時間で滴下した。これをその後その温度で2時間熟成
することにより、重合率89%でMn=12300の共
重合体を得た。
トリル)0.419を酢酸ブチル5gに溶かした溶液を
1時間で滴下した。これをその後その温度で2時間熟成
することにより、重合率89%でMn=12300の共
重合体を得た。
実施例2
t−ブタノールでブロックされたメタクリロイルイソシ
アネート(HMAI)3.79、アクリルアミド1.4
9と、 n−ブチルアクリレート(NBA)7.99を
ジオキサン259に加え、85℃に加熱して溶解させた
。そこに2,2°〜アゾビス(2,4−ジメチルバレロ
ニトリル)0.399をジオキサン59に溶かした溶液
を1時間で滴下した。これをその後その温度で2時間熟
成することにより、重合率91%でMn=8600の共
重合体を得た。
アネート(HMAI)3.79、アクリルアミド1.4
9と、 n−ブチルアクリレート(NBA)7.99を
ジオキサン259に加え、85℃に加熱して溶解させた
。そこに2,2°〜アゾビス(2,4−ジメチルバレロ
ニトリル)0.399をジオキサン59に溶かした溶液
を1時間で滴下した。これをその後その温度で2時間熟
成することにより、重合率91%でMn=8600の共
重合体を得た。
実施例3
ピロリドン5.39、酢酸ブチル5.09とn−ブチル
アクリレート(NBA)5.09を混合し、そこにメタ
クリロイルイソシアネート(MAI)1.79を滴下し
た。混合物を80℃付近で加熱撹拌を続けた。赤外線吸
収スペクトルによりνNCOの吸収の消失を確認した後
、メチルメタクリレート(MMA)5.09.2−ヒド
ロキシエチルメタクリレ−ト(2−HEMA)2.09
とピロリドン219を加え、更に2.2′−アゾビス(
2,4−ジメチルバレロニトリル)450+9を酢酸ブ
チル159に溶かした溶液を1時間で滴下した。これを
その後その温度で2時間熟成することにより、重合率8
7%でMn=10,000の共重合体を得た。
アクリレート(NBA)5.09を混合し、そこにメタ
クリロイルイソシアネート(MAI)1.79を滴下し
た。混合物を80℃付近で加熱撹拌を続けた。赤外線吸
収スペクトルによりνNCOの吸収の消失を確認した後
、メチルメタクリレート(MMA)5.09.2−ヒド
ロキシエチルメタクリレ−ト(2−HEMA)2.09
とピロリドン219を加え、更に2.2′−アゾビス(
2,4−ジメチルバレロニトリル)450+9を酢酸ブ
チル159に溶かした溶液を1時間で滴下した。これを
その後その温度で2時間熟成することにより、重合率8
7%でMn=10,000の共重合体を得た。
実施例4〜22
実施例Iおよび2と同様にポリマーを合成した。
条件および結果を表−1に示す。ただし、表中の記号は
次の意味を有する:BMAI、対応するブロック化剤で
ブロックされたメタクリロイルイソシアネート、ST、
スチレン、MMA、メチルメタクリレート: NBA、
n−ブチルアクリレート:EA、エチルアクリレート、
EHA、エチルへキンルアクリレートAIBN、アゾビ
スイソブチaニトリル; ABDV、2.2’−7ゾビ
ス(2,4ジメチルバレロニトリル; 2−HEMA
、2−ヒドロキシエチルメタクリレート; 2−HE
A、2−ヒドロキシエチルアクリレート: ホスマーM。
次の意味を有する:BMAI、対応するブロック化剤で
ブロックされたメタクリロイルイソシアネート、ST、
スチレン、MMA、メチルメタクリレート: NBA、
n−ブチルアクリレート:EA、エチルアクリレート、
EHA、エチルへキンルアクリレートAIBN、アゾビ
スイソブチaニトリル; ABDV、2.2’−7ゾビ
ス(2,4ジメチルバレロニトリル; 2−HEMA
、2−ヒドロキシエチルメタクリレート; 2−HE
A、2−ヒドロキシエチルアクリレート: ホスマーM。
CHs 。
CI−1t=c−C−OCI−1tcHtOP−OH。
0 0H
TI(AS。
CH3OH5
CHt=C−C−NH−C−CItSO3H。
II 1
0 CH3
TBAEMA。
OH3
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、炭素−炭素結合から成る主鎖に式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Bはブロック化剤からイソシアナト基との付加
反応に関与した水素原子を除外した残基を示す。〕 で表わされるブロック化イソシアナトカルボニル基が1
.0〜99.0重量%(ポリマー重量基準)および活性
水素含有基が0.1〜90.0重量%(ポリマー重量基
準)結合した、分子量1,000〜100,000を有
する、活性水素含有基およびブロック化イソシアナトカ
ルボニル基を含有するポリマー。 2、式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Rは水素原子または低級アルキル基を示し、B
はブロック化剤からイソシアナト基との付加反応に関与
した水素原子を除外した残基を示す。〕 で表わされるブロック化アシルイソシアネート化合物と
活性水素含有基含有エチレン系不飽和化合物と必要に応
じ他の重合性モノマーとを重合させることを特徴とする
活性水素含有基およびブロック化イソシアナトカルボニ
ル基を含有するポリマーの製法。 3、重合が不活性溶媒中で実施される特許請求の範囲第
2項記載の製法。 4、不活性溶媒の少なくとも一部としてブロック化アシ
ルイソシアネート化合物の製造に用いるブロック化剤を
使用する特許請求の範囲第3項記載の製法。 5、不活性溶媒の少なくとも一部としてアルコールを使
用する特許請求の範囲第3項または第4項記載の製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9429586 | 1986-04-22 | ||
JP61-94295 | 1986-04-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6346207A true JPS6346207A (ja) | 1988-02-27 |
JPH0735420B2 JPH0735420B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
ID=14106276
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62100871A Expired - Fee Related JPH0735420B2 (ja) | 1986-04-22 | 1987-04-22 | 活性水素含有基およびブロツク化イソシアナトカルボニル基を含有するポリマ−およびその製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0735420B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7732550B2 (en) | 1997-12-09 | 2010-06-08 | Agency Of Industrial Science & Technology Miti | Stimuli-responsive polymer utilizing keto-enol tautomerization and stimuli-responsive separating material and chemical-releasing capsule comprising the same |
JP2018080319A (ja) * | 2016-11-04 | 2018-05-24 | 日油株式会社 | 重合体およびそれを含んでなるペースト組成物 |
JP2018197321A (ja) * | 2017-05-25 | 2018-12-13 | 日油株式会社 | 導電ペースト用バインダー樹脂および導電ペースト組成物 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4940386A (ja) * | 1972-08-25 | 1974-04-15 | ||
JPS508886A (ja) * | 1973-05-25 | 1975-01-29 |
-
1987
- 1987-04-22 JP JP62100871A patent/JPH0735420B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4940386A (ja) * | 1972-08-25 | 1974-04-15 | ||
JPS508886A (ja) * | 1973-05-25 | 1975-01-29 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7732550B2 (en) | 1997-12-09 | 2010-06-08 | Agency Of Industrial Science & Technology Miti | Stimuli-responsive polymer utilizing keto-enol tautomerization and stimuli-responsive separating material and chemical-releasing capsule comprising the same |
JP2018080319A (ja) * | 2016-11-04 | 2018-05-24 | 日油株式会社 | 重合体およびそれを含んでなるペースト組成物 |
JP2018197321A (ja) * | 2017-05-25 | 2018-12-13 | 日油株式会社 | 導電ペースト用バインダー樹脂および導電ペースト組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0735420B2 (ja) | 1995-04-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
IL105457A (en) | Polymerization in an aqueous system | |
NZ252518A (en) | Preparation of crosslinkable polymers by free radical polymerisation in the presence of a macromer chain transfer agent having a terminal methylidenylmethyl group; macromer chain transfer agents and coating compositions | |
JP3406732B2 (ja) | 二液架橋型水性接着剤 | |
KR940001715B1 (ko) | 순간 경화성 조성물 | |
DE69115120T2 (de) | Vinylidenfluoridcopolymer und dieses enthaltende Zusammensetzung. | |
KR950009112B1 (ko) | 보호된 이소시아네이토 카르보닐기-함유 중합체의 제법 | |
US4447580A (en) | Resin composition, coating material comprising said resin composition and method for forming coatings | |
JPS6346207A (ja) | 活性水素含有基およびブロツク化イソシアナトカルボニル基を含有するポリマ−およびその製法 | |
US5627240A (en) | Low-temperature curable composition | |
US5428101A (en) | Solvent based coating composition | |
JPS6346203A (ja) | 水分散性樹脂 | |
US20020156221A1 (en) | High solids acrylic resin | |
US20020156220A1 (en) | High solids acrylic resin | |
JPH0629296B2 (ja) | ブロツク化アシルイソシアネ−ト基含有ポリマ−およびその製法 | |
JPH07102209A (ja) | 水性硬化性樹脂組成物 | |
JP2973567B2 (ja) | 水性硬化性樹脂組成物 | |
JPS60206802A (ja) | 改良された加水分解性シリル基含有ビニル系重合体の製造法 | |
JPH0651766B2 (ja) | 架橋性重合体およびその製法 | |
JPH09309931A (ja) | マロネート基含有ペンダント基を有するアクリル重合体 | |
JPH0140847B2 (ja) | ||
JPH0768342B2 (ja) | マクロマーおよびそれから得られるポリマー | |
JP2001064350A (ja) | 重合性組成物及び構造物用被覆剤 | |
JPH05295280A (ja) | 水性硬化性樹脂組成物 | |
JPS58160311A (ja) | 新規な樹脂組成物、該組成物からなる塗料、該組成物から得られる架橋物および該組成物による塗膜形成方法 | |
JPH0627175B2 (ja) | 速硬化性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |