JP2018049220A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
カルボキシル基含有感光性樹脂は、特に限定されず、例えば、感光性の不飽和二重結合を1個以上有する樹脂が挙げられる。カルボキシル基含有感光性樹脂として、例えば、1分子中にエポキシ基を2個以上有する多官能エポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部に、アクリル酸やメタクリル酸(以下、「(メタ)アクリル酸」ということがある。)等のラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させて、エポキシ(メタ)アクリレート等のラジカル重合性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂を得て、生成した水酸基に多塩基酸又はその無水物を反応させて得られる、多塩基酸変性エポキシ(メタ)アクリレート等の多塩基酸変性ラジカル重合性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂を挙げることができる。
オキシムエステル系光重合開始剤は、オキシムエステル基を有する化合物である。オキシムエステル系光重合開始剤は、特に限定されないが、例えば、1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、エタノン1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(0−アセチルオキシム)、2−(アセチルオキシイミノメチル)チオキサンテン−9−オン、1,8−オクタンジオン,1,8−ビス[9−エチル−6−ニトロ−9H−カルバゾール−3−イル]−,1,8−ビス(O−アセチルオキシム)、1,8−オクタンジオン,1,8−ビス[9−(2−エチルヘキシル)−6−ニトロ−9H−カルバゾール−3−イル]−,1,8−ビス(O−アセチルオキシム)、(Z) −(9−エチル−6−ニトロ−9H−カルバゾール−3−イル)(4−((1−メトキシプロパン−2−イル)オキシ) −2−メチルフェニル)メタノン O−アセチルオキシム等を挙げることができる。これらの化合物は、単独で使用してもよく、2種以上を使用してもよい。
銅と錯体を形成する化合物を含有することにより、感光性樹脂組成物中にオキシムエステル系光重合開始剤を配合し、塗膜の厚みが10μm程度以下となっても、銅箔上における感光性に優れ、銅箔に対する優れた密着性を有する硬化物を得ることができる。これは、銅箔上に感光性樹脂組成物を塗工した後、非反応性希釈剤等の揮発分を揮発させる乾燥工程後に、感光性樹脂組成物中のオキシムエステル系光重合開始剤の少なくとも一部が消失する知見を発明者が得たことに基づく。この銅箔上におけるオキシムエステル系光重合開始剤の消失は、特に、銅箔表面から数μm〜10μm程度の厚みに感光性樹脂組成物の塗膜を形成した場合に顕著に表れ、また、乾燥温度も70〜80℃程度以上の場合に顕著に表れる。一方で、銅箔表面から20μm程度以上の厚みに感光性樹脂組成物の塗膜を形成した場合には、オキシムエステル系光重合開始剤の消失度合いは少なくなる。また、銅箔表面以外の、例えば、ポリイミド基材やガラスエポキシ樹脂基材等の表面上に、感光性樹脂組成物を塗工した場合には、上記したオキシムエステル系光重合開始剤の消失は発生しない。このことから、上記したオキシムエステル系光重合開始剤の消失は、感光性樹脂組成物の塗膜の厚みが銅箔表面上から数μmから10μm程度の範囲で発生することから、銅が介在した反応によると考えられる。あわせて、発明者は、銅箔表面を酸化処理すると、オキシムエステル系光重合開始剤の消失現象が見られない知見も得た。これは、銅箔表面に一定の厚み以上の酸化被膜が形成されることで、上記乾燥工程中における、銅が介在した反応が抑制されているためと考えられる。上記各知見から、銅と錯体を形成する化合物を配合することにより、銅箔上に保護被膜が形成されて上記したオキシムエステル系光重合開始剤の消失反応が抑制されるため、優れた感光性と密着性を得ることができると考えられる。
エチレン性不飽和基を有する化合物は、例えば、光重合性モノマー(非反応性希釈剤)であり、1分子当たり少なくとも1つの光重合性二重結合を有する化合物である。エチレン性不飽和基を有する化合物は、紫外線等の活性エネルギー線の照射によって光硬化することにより、感光性樹脂組成物の光硬化を十分にして、耐酸性、耐熱性、耐アルカリ性などを有する硬化物を得るために使用する。
エポキシ化合物は、硬化物の架橋密度を上げて、十分な機械的強度を有する硬化塗膜等の硬化物を得るためのものである。エポキシ化合物には、例えば、エポキシ樹脂が挙げられる。エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂(ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂など)、ビスフェノールFやビスフェノールSにエピクロルヒドリンを反応させて得られたビスフェノールF型やビスフェノールS型エポキシ樹脂、さらにシクロヘキセンオキシド基、トリシクロデカンオキシド基、シクロペンテンオキシド基などを有する脂環式エポキシ樹脂、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、トリグリシジルトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート等のトリアジン環を有するトリグリシジルイソシアヌレート、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、アダマンタン型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、フェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂等を挙げることができる。これらの化合物は、単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
下記表1に示す各成分を下記表1に示す配合割合にて配合し、3本ロールを用いて室温にて混合分散させて、実施例1〜6、比較例1〜3にて使用する感光性樹脂組成物を調製した。下記表1に示す各成分の配合量は、特に断りのない限り質量部を示す。なお、表1中の配合量の空欄部は、配合なしを意味する。
(A)カルボキシル基含有感光性樹脂
・ZAR−2000、ZCR−1569H、FLX−2089:日本化薬(株)
(B)オキシムエステル系光重合開始剤
・NCI−831:ADEKA社
・OXE−02:BASF社
・2MBO:Aldrich Chemical社
・アンテージMB:川口化学工業(株)
・CBT−1:城北化学(株)
(D)エチレン性不飽和基を有する化合物
・KRM−8296、EBERCRYL8405:ダイセル・オルネクス社
(E)エポキシ化合物
・EPICRON 860、N−695:DIC社
・NC−3000:日本化薬(株)
・YX−4000HK:三菱化学(株)
・chemcure DETX:日本シイベルヘグナー社
・Irgacure 369:BASF社
潜在性硬化剤
・DICY−7:三菱化学(株)
・メラミン:日産化学工業(株)
着色剤
・リオノールブルー FG−7351:東洋インキ製造(株)
・デンカブラック:電気化学工業(株)
有機フィラー
・RHC−730:大日精化工業(株)
無機系体質顔料
・ハイジライト H−42STV:昭和電工(株)
非反応性希釈剤
・EDGAC:三洋化成品(株)
消泡剤
・KS−66:信越化学工業(株)
難燃剤
・エクソリット OP−935:クラリアントジャパン社
基板:ポリイミドフィルム(新日鉄住金化学(株)「ESPANEX」、導体である銅箔の厚さ12μm、ポリイミドフィルムの厚さ25μm)
表面処理:硫酸/過酸化水素系ソフトエッチング処理((株)タムラ製作所SE−30M−2T)後に、3質量%硫酸処理
印刷法:スクリーン印刷
DRY膜厚:6〜8μm
予備乾燥:80℃、20分
露光:塗膜上に100mJ/cm2または300mJ/cm2、オーク社DI紫外線露光装置 「Mns60」(光源は高圧水銀灯)
現像:1質量%炭酸ナトリウム水溶液 温度30℃、スプレー圧0.2MPa、現像時間60秒
ポストキュア:150℃、60分
(1)感度
上記試験片作製工程の予備乾燥後の基板に、感度測定用のステップタブレット(コダック社、14段)を設置し、ステップタブレットを通して、波長のメインピ−クが365nmである紫外線を100mJ/cm2及び300mJ/cm2照射したものをテストピ−スとした。上記照射光量は、(株)オ−ク製作所の積算光量計を用いて測定した。紫外線を露光後、上記試験片作製工程に準じて、現像、ポストキュアを行い、基板の銅箔上について、現像工程にて除去されない部分をステップ数として計測した。ステップ数が大きいほど、銅箔上における感光特性が良好であることを示す。
上記試験片作製工程の予備乾燥後、1mm角のチェックパターンフォトマスクを介して、上記試験片作製工程に準じて、波長のメインピ−クが365nmである紫外線を露光した。露光後、上記試験片作製工程に準じて、現像、ポストキュアを行った。その後、基板の銅箔上に対応する部位について、セロハンテープによるピーリング試験(剥離試験)を行い、硬化塗膜の剥離状態を目視により観察した。
Claims (7)
- (A)カルボキシル基含有感光性樹脂と、(B)オキシムエステル系光重合開始剤と、(C)銅と錯体を形成する化合物と、(D)エチレン性不飽和基を有する化合物と、(E)エポキシ化合物と、を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 前記(C)銅と錯体を形成する化合物が、前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂100質量部に対し、0.10質量部〜5.0質量部含まれることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)銅と錯体を形成する化合物が、窒素含有複素環式化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)銅と錯体を形成する化合物が、ベンゾオキサゾール、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾトリアゾール、ベンゾトリアゾール誘導体、ベンゾチアゾール、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール及びベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択された少なくとも1種であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の感光性樹脂化合物。
- 前記(C)銅と錯体を形成する化合物が、メルカプトベンゾオキサゾール、カルボキシベンゾトリアゾール、メルカプトベンゾチアゾール及びメルカプトベンゾイミダゾールからなる群から選択された少なくとも1種であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の感光性樹脂化合物。
- 請求項1乃至5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物をフィルムに塗布した塗膜を有するドライフィルム。
- 請求項1乃至5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の硬化膜を有する基板。
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