JP7438174B2 - 感光性樹脂組成物およびフレキシブルプリント配線基板 - Google Patents
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Description
一方で、この感光性樹脂組成物をフレキシブル配線基板に用いるためには、柔軟性(折り曲げ性)が要求される。そして、この感光性樹脂組成物の柔軟性を向上させた場合、耐フラックス性が欠点となってしまう傾向にある。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、以下説明する(A)カルボキシル基含有感光性樹脂、(B)光重合開始剤、(C)反応性希釈剤、(D)エポキシ化合物、および(E)カルボン酸付加物を含有するものである。
本実施形態に用いる(A)カルボキシル基含有感光性樹脂は、特に限定されず、例えば、感光性の不飽和二重結合を1個以上有する感光性のカルボキシル基含有樹脂が挙げられる。カルボキシル基含有感光性樹脂としては、1分子中にエポキシ基を2個以上有する多官能性エポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部に、アクリル酸やメタクリル酸(以下、「(メタ)アクリル酸」ということがある。)のラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させて、エポキシ(メタ)アクリレートなどのラジカル重合性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂を得た後に、生成した水酸基にさらに多塩基酸またはその無水物を反応させて得られる、多塩基酸変性エポキシ(メタ)アクリレートなどの多塩基酸変性ラジカル重合性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂が挙げられる。
本実施形態に用いる(B)有機フィラーは、(B1)ウレタンビーズを含有することが必要である。この(B1)成分は、貯蔵保管時の分散性の観点から、疎水性シリカで被膜されていることが好ましい。また、(B1)成分は、外表面の少なくとも一部領域では、ウレタンビーズがコア部を形成し、シリカがシェル部を形成しているコアシェル構造を有していることが好ましい。また、ウレタンビーズの外表面を被覆している全シリカのうち20質量%以上が疎水性シリカであることが好ましい。すなわち、シリカ100質量%のうち20質量%以上が疎水性シリカで構成されていることが好ましい。
ウレタンビーズを被覆するシリカに使用できる、疎水性シリカ以外のシリカとしては、表面処理されていない未処理シリカ、すなわち親水性シリカが挙げられる。
上記した疎水性シリカは、単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
本実施形態に用いる(C)ポリイソシアネートは、分子内に2個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物である。
この(C)成分は、(C1)ブロックポリイソシアネートを含有することが必要である。ブロックポリイソシアネートは、ポリイソシアネートにブロック剤を反応させることにより得られる。
ブロック剤としては、アルコ-ル類、フェノ-ル類、ε-カプロラクタム、オキシム類、活性メチレン類、メルカプタン類、アミン類、イミド類、酸アミド類、イミダゾ-ル類、尿素類、カルバミン酸塩類、イミン類、および亜硫酸塩類などが挙げられる。
(C1)成分および(B1)成分の合計の配合量は、柔軟性の更なる向上という観点から、カルボキシル基含有感光性樹脂100質量部に対して、20質量部以上120質量部以下であることが好ましく、30質量部以上100質量部以下であることがより好ましく、45質量部以上80質量部以下であることが特に好ましい。
本実施形態に用いる(D)光重合開始剤としては、特に限定されず、適宜公知のものを使用できる。この光重合開始剤としては、エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-1-(0-アセチルオキシム)、フェ
ニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン-n-ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトフェノン、ジメチルアミノアセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、2,2-ジエトキシ-2-フェニルアセトフェノン、2-メチル-4’-(メチルチオ)-2-モルフォリノプロピオフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル-2-(ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン、ベンゾフェノン、p-フェニルベンゾフェノン、4,4’-ジエチルアミノベンゾフェノン、ジクロルベンゾフェノン、2-メチルアントラキノン、2-エチルアントラキノン、2-ターシャリーブチルアントラキノン、2-アミノアントラキノン、2-メチルチオキサントン、2-エチルチオキサントン、2-クロルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケタール、およびP-ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルなどが挙げられる。これらは、1種を単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
本実施形態に用いる(E)エポキシ化合物は、エポキシ基を有する化合物である。このエポキシ化合物により、アルカリ可溶性透明樹脂組成物の硬化物の架橋密度を上げることができる。
エポキシ化合物には、例えば、エポキシ樹脂を挙げられる。エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(例えば、ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂、ビスフェノールA型変性柔軟性エポキシ樹脂、核水添ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂)、ノボラック型エポキシ樹脂(例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、o-クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、p-tert-ブチルフェノールノボラック型)、ビスフェノールF型やビスフェノールS型エポキシ樹脂(ビスフェノールFやビスフェノールSにエピクロルヒドリンを反応させて得られたエポキシ樹脂)、脂環式エポキシ樹脂(シクロヘキセンオキシド基、トリシクロデカンオキシド基、シクロペンテンオキシド基などを有する脂環式エポキシ樹脂)、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、および、アダマンタン型エポキシ樹脂などが挙げられる。これらは、1種を単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
本実施形態に用いる(F)反応性希釈剤は、例えば、光重合性モノマーであり、1分子当たり少なくとも1つの重合性二重結合を有する化合物である。反応性希釈剤は、感光性樹脂組成物の光硬化性を向上できる。
次に、本実施形態のフレキシブルプリント配線基板について説明する。
本実施形態のフレキシブルプリント配線基板は、前述した本実施形態の感光性樹脂組成物からなるソルダーレジスト膜を備えるものである。そして、本実施形態のフレキシブルプリント配線基板は、前述した本実施形態の感光性樹脂組成物を用いて、ソルダーレジスト膜を形成することによって作製できる。
前述した本実施形態の感光性樹脂組成物は、十分な柔軟性を有し、かつ十分な耐フラックス性を有するため、フレキシブルプリント配線基板の製造に特に好適に用いることができる。
ここで、塗膜の塗布方法としては、スクリーン印刷法、バーコータ法、アプリケータ法、ブレードコータ法、ナイフコータ法、ロールコータ法、グラビアコータ法、およびスプレーコータ法などが挙げられる。
予備乾燥の条件は、感光性樹脂組成物の種類に応じて異なり、特に限定されないが、例えば、60℃以上80℃以下の範囲の温度で、15分間以上60分間以下の範囲で加熱すればよい。このような予備乾燥により、感光性樹脂組成物中の溶剤などを揮散させて、タックフリーな塗膜を形成できる。
塗膜の厚み(DRY膜厚)は、特に限定されないが、通常、5μm以上200μm以下であり、好ましくは、10μm以上70μm以下である。
このときの露光量は、感光性樹脂組成物の種類や露光装置の種類に応じて、適宜設定できる。例えば、露光量は、10mJ/cm2以上1000mJ/cm2以下であることが好ましい。
現像方法としては、例えば、スプレー法、およびシャワー法などが挙げられる。
希アルカリ水溶液としては、例えば、0.5質量%以上5質量%以下の炭酸ナトリウム水溶液などが挙げられる。
熱処理条件としては、感光性樹脂組成物の種類に応じて異なり、特に限定されない。例えば、熱処理炉としては、熱風循環式の乾燥機、および遠赤外線炉などを採用できる。また、熱風循環式の乾燥機を用いる場合、熱処理温度は、130℃以上170℃以下であることが好ましく、熱処理時間は、30分間以上120分間以下であることが好ましい。さらに、遠赤外線炉を用いる場合、熱処理温度は、200℃以上250℃以下であることが好ましく、熱処理時間は、3分間以上10分間以下であることが好ましい。
カルボキシル基含有感光性樹脂A:グリシジルメタクリレートを付加した酸変性クレゾールノボラック型エポキシアクリレート樹脂(固形分65質量%、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート17.5質量%、石油ナフサ17.5質量%)、商品名「リポキシSP-4785」、昭和電工社製
カルボキシル基含有感光性樹脂B:酸変性ウレタン化エポキシメタクリレート樹脂、商品名「FLX-2089」、日本化薬社製
((B1)成分)
有機フィラーA:下記調製例1で得られたウレタンビーズ
((B2)成分)
有機フィラーB:シリコーンゴムパウダー、商品名「EP-2601」、東レ・ダウコーニング社製
((C1)成分)
ポリイソシアネートA:ヘキサメチレンジイソシアネート系ポリイソシアネート(固形分70質量%(ブロック剤0.4%)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル30質量%)、商品名「デュラネートSBN-70D」、旭化成社製
ポリイソシアネートB:ヘキサメチレンジイソシアネート系ポリイソシアネート(固形分70質量%(ブロック剤1.2%)、1-メトキシー2-プロピルアセテート30質量%)、商品名「デュラネートSBB-70P」、旭化成社製
((C2)成分)
ポリイソシアネートC:ポリイソシアネート、商品名「TPA-100」、旭化成社製
((D)成分)
光重合開始剤A:2,4-ジエチルチオキサントン、商品名「Chemcure DETX」、日本シイベルヘグナー社製
光重合開始剤B:2-メチル1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノープロパン-1-オン、商品名「Irgacure907」、BASF社製
((E)成分)
エポキシ化合物A:ビフェニル型エポキシ樹脂、商品名「YX-4000」、三菱化学社製
エポキシ化合物B:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、商品名「N-695」、DIC社製
((F)成分)
反応性希釈剤A:カプロラクトン変性アクリレート、商品名「DPCA-30」、日本化薬社製
反応性希釈剤B:ウレタンアクリレート、商品名「KRM8296」、ダイセル・オルネクス社製
(他の成分)
難燃剤A:水酸化アルミニウム、商品名「BF013」、日本軽金属社製
難燃剤B:有機リン酸塩、商品名「エクソリット OP-935」、クラリアントジャパン社製
着色剤A:フタロシアニン化合物、商品名「LIONOL BLUE FG-7351」、東洋インキ製造社製
着色剤B:カーボンブラック、商品名「MA14」、三菱化学社製
硬化促進剤A:ジシアンジアミド、商品名「DICY-7」、三菱化学社製
硬化促進剤B:メラミン、日産化学工業社製
消泡剤:シリコーン系消泡剤、商品名「KS-66」、信越化学工業社製
非反応性希釈剤:ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、商品名「EDGAC」、三洋化成品社製
疎水性シリカとして、ジメチルシロキシル化シリカ(商品名「アエロジルR974」、日本アエロジル株式会社、平均一次粒子径0.012μm)10gを均一に溶媒100gに分散後、イソシアネート化合物20gとアルコール類20gを反応させて、ポリウレタン球体を得た。得られたポリウレタン球体を含む乳化液を、ホモジナイザーにて均一に分散後、乾燥させることで、シリカの被覆率10質量%のウレタンビーズ(平均粒子径3μm)を調製した。なお、シリカの被覆率は、600℃2時間の完全燃焼後の灰分より求めた。
カルボキシル基含有感光性樹脂A150質量部、有機フィラーA40質量部、ポリイソシアネートA20質量部、光重合開始剤A1質量部、光重合開始剤B3質量部、エポキシ化合物A20質量部、エポキシ化合物B15質量部、反応性希釈剤A30質量部、難燃剤A18質量部、難燃剤B15質量部、着色剤A2質量部、着色剤B8質量部、硬化促進剤A1質量部、硬化促進剤B6質量部、消泡剤3質量部および非反応性希釈剤30質量部を容器に投入し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールを用いて室温にて混合し分散させて感光性樹脂組成物を得た。
そして、フレキシブルプリント配線基板(ポリイミドフィルム(東レ・デュポン社製の「カプトン100H」)、フィルム厚:25μm、導体(Cu箔)厚:12.5μm)を、5質量%硫酸水溶液により表面処理後、スクリーン印刷法にて、得られた感光性樹脂組成物を、DRY膜厚が20~23μmとなるように塗布した。塗布後、BOX炉にて80℃で20分間の予備乾燥を行った。予備乾燥後、塗膜上に露光装置(オルボテック社製のLDI露光装置「Nuvogo1000R」(光源:レーザー))にて、露光量が100~500mJ/cm2の条件で露光をした。露光後、1質量%の炭酸ナトリウム水溶液を用いて、現像温度30℃、スプレー圧0.2MPa、現像時間60秒間の条件で、現像した。その後、BOX炉にて150℃で60分間のポストキュアを行い、基板上にソルダーレジスト膜を形成して、評価用基板を作製した。
表1に示す組成に従い各材料を配合した以外は実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物および評価用基板を得た。
[比較例1~7]
表1に示す組成に従い各材料を配合した以外は実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物および評価用基板を得た。
感光性樹脂組成物の評価(耐フラックス性、柔軟性、ゲル化)を以下のような方法で行った。得られた結果を表1に示す。なお、比較例4については、ゲル化の評価が悪く、使用できないものであったので、耐フラックス性および柔軟性の評価を行わなかった。
(1)耐フラックス性
評価用基板のうち、銅箔上で、ソルダーレジストパターンで直径0.8mmφの開口部を形成した部分の周辺部を試験対象とした。ソルダーレジスト膜の開口部の周辺部の上に直径6.5mmφ、厚み0.1mmのメタルマスクでフラックス(ロジン系フラックス)を塗布した。フラックスを塗布した周囲を厚み1.5mmのカプトンテープで1辺8mmのダムを形成した。カプトンテープのダムの上に1辺12mmのFR4基材のフタを置き、テープで固定し、試験片とした。この試験片を、260℃ピークで15秒間以上キープする温度プロファイルのリフロー炉にて、熱処理を行った。冷却後、フタを外し、試験片を観察し、ソルダーレジスト膜の開口部の剥離の有無を確認した。そして、以下の基準に従って、耐フラックス性を評価した。
〇:ソルダーレジスト膜に、剥離がない。
×:ソルダーレジスト膜に、剥離がある。
(2)柔軟性
評価用基板を、ハゼ折りにより、180°折り曲げ(25mm幅で折り、その後500g荷重をかける)を繰り返して行い、その際のクラックの発生の有無を、目視および200倍の光学顕微鏡で観察した。そして、以下の基準に従って、柔軟性を評価した。
◎:5回目の折り曲げの後でも、クラックが発生しなかった。
○:3回目から5回目のいずれかの折り曲げの後で、クラックが発生した。
△:2回目の折り曲げの後で、クラックが発生した。
×:1回目の折り曲げの後で、クラックが発生した。
(3)ゲル化
感光性樹脂組成物を試料とし、この試料の製造から温度50℃、24時間後のゲル化の有無を評価した。
○:感光性樹脂組成物がゲル化しなかった。
×:感光性樹脂組成物がゲル化した。
Claims (4)
- (A)カルボキシル基含有感光性樹脂と、(B)有機フィラーと、(C)ポリイソシアネートと、(D)光重合開始剤と、(E)エポキシ化合物と、(F)反応性希釈剤とを含有し、
前記(B)成分が、(B1)シリカで被覆されているウレタンビーズを含有し、
前記(C)成分が、(C1)ブロックポリイソシアネートを含有し、
前記(C1)成分が、ヘキサメチレンジイソシアネートにブロック剤を反応させることにより得られる、ヘキサメチレンジイソシアネート系ブロックポリイソシアネートである、
感光性樹脂組成物。 - 請求項1に記載の感光性樹脂組成物において、
前記(B1)成分の全シリカの被覆率が、5質量%以上である、
感光性樹脂組成物。 - 請求項1または請求項2に記載の感光性樹脂組成物において、
前記(B1)成分が、疎水性シリカで被膜されている、
感光性樹脂組成物。 - 請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物からなるソルダーレジスト膜を備える、
フレキシブルプリント配線基板。
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