JP2018028066A - アルキルオキシラン誘導体および毛髪用化粧料 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 式(1)で表され、かつゲル浸透クロマトグラフィー測定により求められるクロマトグラムから算出されるM HとM Lとが式(2)の関係を満足することを特徴とする、アルキルオキシラン誘導体。
Z−[O−(AO)n−H]x ・・・・(1)
(式(1)中、
Zは、炭素数1〜22で、1〜6個の水酸基を有する化合物から全ての水酸基を除いた残基を示し、
xは1〜6の数を示し、
AOは炭素数3のオキシアルキレン基を示し、
nは25以上の数を示す。)
0.35≦M L/ M H≦0.75 ・・・・(2)
(前記クロマトグラム上の屈折率強度が最大となる極大点KからベースラインBへの垂線の長さをLとし、屈折率強度がL/2となるクロマトグラム上の2点のうち溶出時間が早いほうを点Oとし、溶出時間が遅いほうを点Qとしたとき、点Oと点Qを結ぶ直線Gと前記極大点Kから前記ベースラインへ引いた垂線との交点をPとしたとき、点Oと交点Pの距離をM Hとし、点Qと交点Pの距離をM Lとする。)
As=W1/2/W5% ・・・(3)
0.30≦As≦0.70 ・・・(4)
(屈折率強度がL/20となるクロマトグラム上の2点のうち溶出時間が早いほうを点Rとし、溶出時間が遅いほうを点Sとし、点Rと点Sを結んだ直線Hと前記極大点Kから前記ベースラインBへ引いた垂線との交点をTとし、点Rと交点Tの距離をW1/2、点Rと点Sの距離をW5%とする。)
R1O−(AO)n−H ・・・・(5)
(式(5)中、
R1は炭素数1〜22の炭化水素基を示し、
AOは炭素数3のオキシアルキレン基を示し、
nは25以上の数を示す。)
Z−[O−(AO)n−H]x ・・・・(1)
0.35≦M L/ M H≦0.75 ・・・・(2)
(1) クロマトグラム上の屈折率強度の極大点KからベースラインBへ垂線を引き、垂線の長さをLとする。
(2) 屈折率強度がL/2となるクロマトグラム上の2点のうち、溶出時間が早いほうを点Oとし、溶出時間が遅いほうを点Qとする。
(3) 点Oと点Qを結んだ直線Gと、屈折率強度の極大点KからベースラインBへ引いた垂線との交点をPとする。
(4) 点Oと交点Pの距離をM H、交点Pと点Qの距離をM Lとする。
M L/ M Hを0.35以上とするが、0.36以上とすることが更に好ましい。
As=W1/2/W5% ・・・(3)
0.30≦As≦0.70 ・・・(4)
ゲル浸透クロマトグラフに試料溶液を注入して展開すると、最も分子量の高い分子から溶出が始まり、屈折率強度の増加に伴い溶出曲線が上昇していく。その後、屈折率強度が最大となる極大点を過ぎ、溶出曲線は下降していく。
(2) 屈折率強度がL/20となるクロマトグラム上の2点のうち、溶出時間が早いほうを点Rとし、溶出時間が遅いほうを点Sとする。
(3) 点Rと点Sを結んだ直線Hと、屈折率強度の極大点KからベースラインBへ引いた垂線との交点をTとする。
(4) 点Rと交点Tの距離をW1/2、点Rと点Sの距離をW5%とする。
0.57以上とすることが更に好ましい。
Ma[M’x(CN)y]b(H2O)c・(R)d ・・・(6)
(参考合成例:複合金属シアン化物錯体触媒の合成)
塩化亜鉛2.1gを含む2.0mlの水溶液中に、カリウムヘキサシアノコバルテートK3Co(CN)6を0.84g含む15mlの水溶液を、40℃にて攪拌しながら15分間かけて滴下した。滴下終了後、水16ml、tert−ブチルアルコール16gを加え、70℃に昇温し、1時間攪拌した。室温まで冷却後、濾過操作(1回目濾過)を行い、固体を得た。この固体に、水14ml、tert−ブチルアルコール8.0gを加え、30分間攪拌したのち濾過操作(2回目濾過)を行い、固体を得た。
温度計、圧力計、安全弁、窒素ガス吹き込み管、撹拌機、真空排気管、冷却コイル、蒸気ジャケットを装備したステンレス製5リットル(内容積4,890ml)の耐圧槽にn−ブタノール200gと参考合成例の複合金属シアン化物錯体触媒0.2gを仕込んだ。窒素置換後、110℃へと昇温し、0.3MPa以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、メチルオキシラン(住友化学製、LOT.151211D)243gを16時間かけて仕込んだ。この際、反応槽内の圧力と温度の経時的変化を測定した。
温度計、圧力計、安全弁、窒素ガス吹き込み管、撹拌機、真空排気管、冷却コイル、蒸気ジャケットを装備したステンレス製5リットル(内容積4,890ml)の耐圧反応装置にブチルプロピレングリコール200gと参考合成例の複合金属シアン化物錯体触媒0.2gを仕込んだ。窒素置換後、110℃へと昇温し、0.3MPa以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、メチルオキシラン210gを4時間かけて仕込んだ。この際、反応槽内の圧力と温度の経時的変化を測定した。
温度計、圧力計、安全弁、窒素ガス吹き込み管、撹拌機、真空排気管、冷却コイル、蒸気ジャケットを装備したステンレス製5リットル(内容積4,890ml)の耐圧反応装置に、プロピレングリコールにメチルオキシランを反応させて得られた分子量700のポリオキシプロピレングリコール200gと参考合成例の複合金属シアン化物錯体触媒0.1gを仕込んだ。窒素置換後、110℃へと昇温し、0.3MPa以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、メチルオキシラン145gを3時間かけて仕込んだ。この際、反応槽内の圧力と温度の経時的変化を測定した。
温度計、圧力計、安全弁、窒素ガス吹き込み管、撹拌機、真空排気管、冷却コイル、蒸気ジャケットを装備したステンレス製5リットル(内容積4,890ml)の耐圧反応装置に、グリセリンにメチルオキシランを反応させて得られた分子量510のポリオキシプロピレングリコールグリセリルエーテル100gと参考合成例の複合金属シアン化物錯体触媒0.05gを仕込んだ。窒素置換後、110℃へと昇温し、0.3MPa以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、メチルオキシラン50gを5時間かけて仕込んだ。この際、反応槽内の圧力と温度の経時的変化を測定した。
温度計、圧力計、安全弁、窒素ガス吹き込み管、撹拌機、真空排気管、冷却コイル、蒸気ジャケットを装備したステンレス製5リットル(内容積4,890ml)の耐圧反応装置に、メチルオキシランと反応させて得られた分子量1,290のポリオキシプロピレンブチルエーテル250gと水酸化カリウム5.4gを仕込んだ。100℃で、メチルオキシラン2322gを反応させ、0℃、30分間、減圧下で残存するメチルオキシランを除去し、反応物を5Lナスフラスコに移し、速やかに1N塩酸で中和し、窒素ガス雰囲気下で脱水後、ろ過を行った。
表3、表4に示す処方、及び下記製造方法により、ヘアトリートメントを調製し、「すすぎ時のすべり性」、「すすぎ終わった後、髪の水を切る際のすべり性」、「乾燥後の髪のなめらかさ」及び「べたつき感のなさ」について、以下に示す判定基準により評価判定し、結果を併せて表3、表4に示した。なお表3、表4中、セテアリルアルコールは、NAA−48(日油(株)製)、ベヘントリモニウムクロリドはカチオンVB−Mフレーク(日油(株)製)を用いた。
[1]: 成分(1)、(2)を80℃に加熱して均一混合した。
[2]: 成分(3)に[1]を投入し、乳化混合した。その後、攪拌しながら、30℃以下になるまで冷却した。
[3]: [2]に対して、成分(4)〜(12)のいずれかを投入し、均一になるまで攪拌し、ヘアトリートメントを得た。
25〜55歳の女性10名からなる専門パネルにより、使用時の「すすぎ時のすべり性」、「すすぎ終わった後、髪の水を切る際のすべり性」、「乾燥後の髪のなめらかさ」及び「べたつき感のなさ」の4項目について、下記基準により5段階評価した。更にそれを合計して判定した。
評価点;5点:非常に良好、4点:良好、3点:普通、2点:やや不良、1点:不良。
比較例2、3では、非常に分子量分布の狭いアルキルオキシラン誘導体を配合したが、すすぎ時のすべり性、すすぎ終わった後、髪の水を切る際のすべり性が低下し、またべたつき感があった。
Claims (4)
- 式(1)で表され、かつゲル浸透クロマトグラフィー測定により求められるクロマトグラムから算出されるM HとM Lとが式(2)の関係を満足することを特徴とする、アルキルオキシラン誘導体。
Z−[O−(AO)n−H]x ・・・・(1)
(式(1)中、
Zは、炭素数1〜22で、1〜6個の水酸基を有する化合物から全ての水酸基を除いた残基を示し、
xは1〜6の数を示し、
AOは炭素数3のオキシアルキレン基を示し、
nは25以上の数を示す。)
0.35≦M L/ M H≦0.75 ・・・・(2)
(前記クロマトグラム上の屈折率強度が最大となる極大点KからベースラインBへの垂線の長さをLとし、屈折率強度がL/2となるクロマトグラム上の2点のうち溶出時間が早いほうを点Oとし、溶出時間が遅いほうを点Qとし、点Oと点Qを結ぶ直線Gと前記極大点Kから前記ベースラインへ引いた垂線との交点をPとしたとき、点Oと交点Pの距離をM Hとし、点Qと交点Pの距離をM Lとする。)
- 前記クロマトグラムから算出されるAsが式(3)および式(4)の関係を満たすことを特徴とする、請求項1記載のアルキルオキシラン誘導体。
As=W1/2/W5% ・・・(3)
0.30≦As≦0.70 ・・・(4)
(前記クロマトグラム上で屈折率強度がL/20となる2点のうち溶出時間が早いほうを点Rとし、溶出時間が遅いほうを点Sとし、点Rと点Sを結んだ直線Hと前記極大点Kから前記ベースラインBへ引いた垂線との交点をTとし、点Rと交点Tの距離をW1/2、点Rと点Sの距離をW5%とする。)
- 前記アルキルオキシラン誘導体が下記式(5)で表されることを特徴とする、請求項1または2記載のアルキルオキシラン誘導体。
R1O−(AO)n−H ・・・・(5)
(式(5)中、
R1は炭素数1〜22の炭化水素基を示し、
AOは炭素数3のオキシアルキレン基を示し、
nは25以上の数を示す。)
- 請求項1〜3のいずれか一つの請求項に記載のアルキルオキシラン誘導体を含むことを特徴とする、毛髪用化粧料。
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