JP2018009194A - 着色感光性組成物、ブラックフォトスペーサー、カラーフィルター、及び液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】顔料、バインダー樹脂、光重合性モノマー、及び光重合開始剤を含む着色感光性組成物であって、前記顔料が、下記(A)に示す顔料及び(B)に示す顔料を含む着色感光性組成物。
(A)C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ64、及びC.I.ピグメントオレンジ72からなる群より選ばれる1つ
(B)C.I.ピグメントブルー60
【選択図】なし
Description
しかしながら、スペーサーを遮光性にするためには、通常顔料を含めた着色剤等を感光性組成物に添加することが考えられるが、着色剤を添加するにつれクリア成分の減少によりスペーサー層の硬化性が減ること及び顔料に由来する不純物等の影響により、特性を損なう恐れがある。
また、本発明の他の課題は、このような着色感光性組成物により形成されたブラックフォトスペーサーを提供することにある。
また更に、本発明の他の課題は、このようなブラックフォトスペーサーを備えるカラーフィルターを提供することにある。
(A)C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ64、及びC.I.ピグメントオレンジ72からなる群より選ばれる1つ
(B)C.I.ピグメントブルー60
[2] 前記顔料が、C.I.ピグメントオレンジ64及びC.I.ピグメントブルー60を含む上記[1]に記載の着色感光性組成物。
[3] 前記顔料が、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントバイオレット23、及びC.I.ピグメントバイオレット29からなる群より選ばれる1つをさらに含む上記[1]又は[2]に記載の着色感光性組成物。
[4] 前記顔料が、下記(1)に示す顔料又は(2)に示す顔料を含む上記[1]に記載の着色感光性組成物。
(1) C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントブルー60、及びC.I.ピグメントレッド254
(2) C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントブルー60、及びC.I.ピグメントバイオレット29
[5] 上記[1]乃至[4]のいずれかに記載の着色感光性組成物を用いて形成されたブラックフォトスペーサー。
[6] 上記[5]に記載のブラックフォトスペーサーを含むカラーフィルター。
また、「全固形分」とは、着色感光性組成物又は顔料分散液に含まれる、後記する溶剤成分以外の全成分を意味するものとする。
更に、本発明において、「アミン価」とは、特に断りのない限り有効固形分換算のアミン価を表し、分散剤の固形分1gあたりの塩基量と当量のKOHの重量で表される値である。尚、測定方法については後述する。一方、「酸価」とは、特に断りのない限り有効固形分換算の酸価を表し、中和滴定により算出される。
(A)C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ64、及びC.I.ピグメントオレンジ72からなる群より選ばれる1つ
(B)C.I.ピグメントブルー60
まず、本発明の着色感光性組成物が好適に使用されるフォトリソグラフィー法により高さの異なるブラックフォトスペーサーを一括形成する方法について説明する。この方法は、主として露光工程における露光マスクに特徴を有する。
以下に本発明の着色感光性組成物の構成材料について説明する。
顔料は、本発明の着色感光性組成物を着色するものをいう。
顔料としては青色顔料、緑色顔料、赤色顔料、黄色顔料、紫色顔料、オレンジ顔料、ブラウン顔料、黒色顔料等各種の色の顔料を使用することができる。また、その構造としてはアゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリノン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系等の有機顔料や、種々の無機顔料等が利用可能である。
(A)C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ64、及びC.I.ピグメントオレンジ72からなる群より選ばれる1つ
(B)C.I.ピグメントブルー60
本発明の着色感光性組成物では、顔料として、上記(A)及び(B)を必須成分として含有する以外は、用いる顔料には特に制限はなく、赤、緑、青色等の各色の混合による黒色色材を用いることができる。更に、黒色顔料や、その他の無機又は有機の顔料、染料の中から適宜選択して併用することができる。
三菱化学社製:MA7、MA8、MA11、MA100、MA100R、MA220、MA230、MA600、#5、#10、#20、#25、#30、#32、#33、#40、#44、#45、#47、#50、#52、#55、#650、#750、#850、#950、#960、#970、#980、#990、#1000、#2200、#2300、#2350、#2400、#2600、#3050、#3150、#3250、#3600、#3750、#3950、#4000、#4010、OIL7B、OIL9B、OIL11B、OIL30B、OIL31
デグサ社製:Printex3、Printex3OP、Printex30、Printex30OP、Printex40、Printex45、Printex55、Printex60、Printex75、Printex80、Printex85、Printex90、Printex A、Printex L、Printex G、Printex P、Printex U、Printex V、PrintexG、SpecialBlack550、SpecialBlack350、SpecialBlack250、SpecialBlack100、SpecialBlack6、SpecialBlack5、SpecialBlack4、Color Black FW1、Color Black FW2、Color Black FW2V、Color Black FW18、Color Black FW18、Color Black FW200、Color Black S160、Color Black S170
キャボット社製:Monarch120、Monarch280、Monarch460、Monarch800、Monarch880、Monarch900、Monarch1000、Monarch1100、Monarch1300、Monarch1400、Monarch4630、REGAL99、REGAL99R、REGAL415、REGAL415R、REGAL250、REGAL250R、REGAL330、REGAL400R、REGAL55R0、REGAL660R、BLACK PEARLS480、PEARLS130、VULCAN XC72R、ELFTEX−8
コロンビヤン カーボン社製:RAVEN11、RAVEN14、RAVEN15、RAVEN16、RAVEN22RAVEN30、RAVEN35、RAVEN40、RAVEN410、RAVEN420、RAVEN450、RAVEN500、RAVEN760、RAVEN780RAVEN850、RAVEN890H、RAVEN1000、RAVEN1020、RAVEN1060U、RAVEN1080U、RAVEN1100URAVEN1040、RAVEN1060U、RAVEN1080U、RAVEN1170、RAVEN1190U、RAVEN1250、RAVEN1500、RAVEN2000、RAVEN2500U、RAVEN3500、RAVEN5000、RAVEN5250、RAVEN5750、RAVEN7000
三菱マテリアル社製:10S、12S、13R、13M、13M−C、14M、15M、L−15M等
赤穂化成社製:TilackD M、M−50、M−50A、M−AM、V、UV−3、UV−6、F、S、C、X等
本発明の着色感光性組成物は、顔料として、上記(A)及び(B)の他に、更にC.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントバイオレット23、及びC.I.ピグメントバイオレット29からなる群より選ばれる1つを含むことが好ましい。
本発明の着色感光性組成物は、遮光性と液晶の電圧保持率、形状や段差のコントロール、及び基板との密着性をより良好なものとするために、顔料として、以下の(1)乃至(3)のいずれかに示す3種の顔料を含むことが好ましく、特に、液晶の電圧保持率の観点から、(1)又は(2)に示す3種の顔料を含むことが好ましい。
(1) C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントレッド254
(2) C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントバイオレット29
(3) C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントバイオレット23
即ち、(A)は波長330nmから380nm付近の光の吸収が比較的小さく、かつ波長400nmから550nm付近の光の吸収が大きい。一方で、(B)は同様に波長330nmから380nm付近の光の吸収が小さく、かつ波長550nmから700nm付近の光の吸収が大きい。従って、これらの2種の顔料をバランスよく組み合わせて用いることにより、紫外領域と可視領域の光吸収のバランスを良好なものとして、遮光性と液晶の電圧保持率、形状や段差のコントロール、及び基板との密着性を高めることができる。
本発明の着色感光性組成物に用いられるバインダー樹脂としては、カラーフィルターに使用される部材の樹脂であれば特に制限無く使用でき、例としてはエポキシアクリレート系樹脂、ノボラック系樹脂、ポリビニルフェノール系樹脂、アクリル系樹脂、カルボキシル基含有エポキシ樹脂、カルボキシル基含有ウレタン樹脂等が挙げられるが、形状や段差のコントロール、基板との密着性の観点から、カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂やアクリル樹脂を用いることが好ましく、カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂を用いることがさらに好ましい。
本発明におけるバインダー樹脂として、特に好ましいものの一つに、下記一般式(1−a’’)で示されるエポキシ化合物(a’’)と不飽和基含有カルボン酸(b’’)との反応物を、多塩基酸及びその無水物(c’’)のうち少なくとも一方と反応させて得られるアルカリ可溶性樹脂(A’’)が挙げられる。
上記一般式(3)において、R5〜R12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示す。Yは、置換基を有していてもよい、アダマンタン構造を含む2価の連結基を示す。
上記一般式(2a)、(2b)及び(3)において、*は、一般式(1−a’’)におけるグリシジルオキシ基との結合部位を示す。)〕
まず、前記一般式(1−a’’)で表されるエポキシ化合物(a’’)(以下、「(a’’)成分」と称することがある)における基Xについて説明する。
一般式(6)において、R16〜R23は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示す。
一般式(7)において、R24及びR25は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアダマンチル基、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示す。〕
また、これらのアルキル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜10のアルコキシル基、炭素数2〜10のアルケニル基、フェニル基、カルボキシル基、スルファニル基、ホスフィノ基、アミノ基、及びニトロ基などが挙げられる。
不飽和基含有カルボン酸(b’’)(以下、「(b’’)成分」と称することがある)としては、エチレン性不飽和基を有する不飽和カルボン酸が挙げられ、具体例としては、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、o−ビニル安息香酸、m−ビニル安息香酸、p−ビニル安息香酸、ケイヒ酸、α−位がハロアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基で置換された(メタ)アクリル酸などのモノカルボン酸;2−(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルアジピン酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルマレイン酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルアジピン酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルテトラヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルマレイン酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルアジピン酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルマレイン酸などの、2塩基酸の(メタ)アクリロイロキシアルキルエステル;(メタ)アクリル酸にε−カプロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン類を付加させたものである単量体;(メタ)アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。
また、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、グリシジルメタクリレートのアクリル酸付加物、グリシジルメタクリレートのメタクリル酸付加物のような水酸基含有不飽和化合物に無水コハク酸、無水マレイン酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水フタル酸などの酸無水物を付加させた化合物も挙げられる。
特に好ましいものは、(メタ)アクリル酸である。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
多塩基酸及びその無水物(c’’)のうち少なくとも一方(以下、「(c’’)成分」又は「多塩基酸(無水物)」と称することがある)としては、2塩基酸及びその無水物のうち少なくとも一方(以下、「2塩基酸(無水物)」と称する)、3塩基酸及びその無水物のうち少なくとも一方(以下、「3塩基酸(無水物)」と称する)、4塩基酸及びその無水物のうち少なくとも一方(以下、「4塩基酸(無水物)」と称する)等を用いることができる。
4塩基酸(無水物)としては、上記例示化合物の中でも、特にビフェニルテトラカルボン酸、又はその無水物が好ましい。
(a’’)成分に(b’’)成分を付加させた後、或いはこれに、後述する多価アルコール(d’’)を混合した後、(c’’)成分を付加させる方法としては、公知の方法を用いることができる。
本発明で用いるバインダー樹脂は、前述した(a’’)成分に(b’’)成分を付加させてなる反応物に、更に多価アルコール(d’’)(以下、「(d’’)成分」と称することがある)を混合し、これら混合物中に存在するいずれかの水酸基に対して上述の(c’’)成分を付加反応させることにより得られる、アルカリ可溶性樹脂(A1’’)であってもよい。
このようにして得られるアルカリ可溶性樹脂(A’’)及び(A1’’)の酸価は、通常10mg−KOH/g以上、好ましくは50mg−KOH/g以上である。良好な現像性を確保するには、酸価が上記下限値以上であることが好ましく、また着色感光性組成物の十分なアルカリ耐性を確保する(すなわち、アルカリ性現像液による、パターン表面の粗面化や、膜減りを生じさせない)には、酸価は200mg−KOH/g以下であることが好ましく、150mg−KOH/g以下であることがより好ましい。
アルカリ可溶性樹脂(A)は、特定のエポキシ樹脂(a)と、不飽和基含有カルボン酸(b)との反応物を、更に多塩基酸及びその無水物(c)のうち少なくとも一方と反応させて得られるものである。
エポキシ樹脂(a)は下記一般式(1−a)で表される。
不飽和基含有カルボン酸(b)としては、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和カルボン酸が挙げられ、具体例としては、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、o−、m−、p−ビニル安息香酸、(メタ)アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体などのモノカルボン酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸、2−アクリロイロキシエチルアジピン酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルマレイン酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルアジピン酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルテトラヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルマレイン酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルアジピン酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルマレイン酸、(メタ)アクリル酸にε−カプロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン類を付加させたものである単量体、或いはヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートに(無水)コハク酸、(無水)フタル酸、(無水)マレイン酸などの酸(無水物)を付加させた単量体、(メタ)アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。
エポキシ樹脂(a)中のエポキシ基と不飽和基含有カルボン酸(b)とを反応させる方法としては公知の手法を用いることができる。例えば、エポキシ樹脂(a)と不飽和基含有カルボン酸(b)とを、トリエチルアミン、ベンジルメチルアミン等の3級アミン、ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド等の4級アンモニウム塩、ピリジン、トリフェニルホスフィン等を触媒として、有機溶剤中、反応温度50〜150℃で数〜数十時間反応させることにより、エポキシ樹脂にカルボン酸を付加することができる。
エポキシ樹脂(a)と不飽和基含有カルボン酸(b)との反応物の水酸基に付加させる多塩基酸及びその無水物(c)としては、公知のものが使用でき、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、クロレンド酸、メチルテトラヒドロフタル酸、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸等の二塩基性カルボン酸又はその無水物;トリメリット酸、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビフェニルテトラカルボン酸等の多塩基性カルボン酸又はその無水物等が挙げられる。中でも好ましくは、テトラヒドロ無水フタル酸又は無水コハク酸が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明で用いるアルカリ可溶性樹脂(A)の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は通常1500以上、好ましくは2000以上であり、通常50000以下、好ましくは30000以下、より好ましくは10000以下である。このアルカリ可溶性樹脂(A)の重量平均分子量が小さすぎると、感度が劣り、大きすぎると現像液に対する溶解性が不足するため好ましくない。
本発明におけるバインダー樹脂として、特に好ましいものの他の例として、下記一般式(1−a’)で示されるエポキシ化合物(a’)と、不飽和基含有カルボン酸(b’)との反応物を、多塩基酸及びその無水物(c’)のうち少なくとも一方と反応させて得られるアルカリ可溶性樹脂(A’)が挙げられる。
まず、前記一般式(1−a’)で示されるエポキシ化合物(a’)(以下、「(a’)成分」と称することがある)について説明する。
従って上記観点からは、前記一般式(1−a’)におけるp及びqはそれぞれ独立して0〜4の整数を表すが、好ましくは1又は2である。
不飽和基含有カルボン酸(b’)(以下、「(b’)成分」と称することがある)としては、<アルカリ可溶性樹脂(A’’),アルカリ可溶性樹脂(A1’’)>における不飽和基含有カルボン酸(b’’)として挙げたものと同様の化合物が使用できる。これらの内、α,β−不飽和カルボン酸の中では(メタ)アクリル酸が好ましく、特にアクリル酸が反応性に富むため好ましい。またエステル部分にカルボキシル基を有するα,β−不飽和カルボン酸エステルの中では、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタル酸、及び2−(メタ)アクリロイロキシエチルマレイン酸が好ましい。
(b’)成分の使用量を下限値以上とすることにより、十分な量の不飽和基を導入することができ、また続く多塩基酸及びその無水物(c’)のうち少なくとも一方との反応も十分となる。また、多量のエポキシ基が残存しない点も好ましい。(b’)成分の使用量を上限値以下とすることにより、未反応物として残存しない点で好ましい。上記範囲を満たすことにより、高い光硬化特性を得ることができる。
多塩基酸及びその無水物(c’)としても、<アルカリ可溶性樹脂(A’’),アルカリ可溶性樹脂(A1’’)>における多塩基酸及びその無水物(c’’)として挙げたものと同様の化合物が挙げられ、中でもテトラヒドロフタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸、及びこれらの無水物が好ましい。
本発明におけるバインダー樹脂として、特に好ましいものの他の例として、下記一般式(1−a’’’)で示されるエポキシ樹脂(a’’’)と不飽和基含有カルボン酸(b’’’)との反応物を、多塩基酸及びその無水物(c’’’)のうち少なくとも一方と反応させて得られるアルカリ可溶性樹脂(A’’’)が挙げられる。
本発明において、光重合開始剤は、エチレン性不飽和化合物等の光重合性モノマーと共に用いられる。
エチレン性不飽和結合を分子内に1個以上有する化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸等の不飽和カルボン酸、及びそのアルキルエステル、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、スチレン等が挙げられる。
不飽和カルボン酸とアルコールアミンとの反応物;アルコールアミン類とは具体的にはジエタノールアミン、トリエタノールアミン等が挙げられる。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加トリ(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、グリセロールプロピレンオキサイド付加トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等、及び同様のクロトネート、イソクロトネート、マレエート、イタコネート、シトラコネート等
光重合開始剤は、通常、加速剤との混合物(光重合開始剤系)として用いられ、必要に応じて添加される増感色素等が併用される。
本発明の着色感光性組成物は、顔料の分散性の向上、分散安定性の向上のために、顔料分散剤及び分散助剤のうち少なくとも一方を併用する事が好ましい。中でも、特に顔料分散剤として高分子分散剤を用いると経時の分散安定性に優れるので好ましい。なお、ここで、高分子分散剤は顔料の分散安定性を確保するための、顔料とは全く構造の異なるポリマーであり、分散助剤とは顔料の分散性を高めるための顔料誘導体等をいう。
顔料誘導体を用いる場合、その使用量は着色感光性組成物中の顔料に対して通常0.1〜30重量%、好ましくは0.1〜20重量%、より好ましくは0.1〜10重量%、さらに好ましくは0.1〜5重量%である。
本発明の着色感光性組成物は、一般に上述の顔料、バインダー樹脂、光重合性モノマー、光重合開始剤、分散剤及び分散助剤や、後述のその他の成分の固形分を溶剤に溶解ないし分散させて調製される。
このような溶剤としては、例えば国際公開第2008/153000号などに記載の各種溶剤が挙げられる。
上記国際公開第2008/153000号に記載された溶剤のうち、塗布性、表面張力などのバランスがよく、組成物中の構成成分の溶解度が比較的高い点からは、グリコールアルキルエーテルアセテート類が好ましい。
なお沸点150℃以上の高沸点溶剤が、グリコールアルキルエーテルアセテート類であってもよく、またグリコールアルキルエーテル類であってもよく、この場合は、沸点150℃以上の高沸点溶剤を別途含有させなくてもかまわない。
本発明の着色感光性組成物には、上記の成分の他に、さらに重合加速剤、増感色素、界面活性剤、光酸発生剤、架橋剤、密着性向上剤、可塑剤、保存安定剤、表面保護剤、有機カルボン酸、有機カルボン酸無水物、現像改良剤、熱重合防止剤等を含んでいてもよい。
光酸発生剤とは、紫外線により酸を発生することができる化合物であり、露光を行った際に発生する酸の作用により、例えばメラミン化合物等架橋剤があることで架橋反応を進行させることとなる。係る光酸発生剤の中でも、溶剤に対する溶解性、特に着色感光性組成物に使われる溶剤に対する溶解性が大きいものが好ましいものであり、例えば、ジフェニルヨードニウム、ジトリルヨードニウム、フェニル(p−アニシル)ヨードニウム、ビス(m−ニトロフェニル)ヨードニウム、ビス(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム、ビス(p−クロロフェニル)ヨードニウム、ビス(n−ドデシル)ヨードニウム、p−イソブチルフェニル(p−トリル)ヨードニウム、p−イソプロピルフェニル(p−トリル)ヨードニウムなどのジアリールヨードニウム、あるいはトリフェニルスルホニウムなどのトリアリールスルホニウムのクロリド、ブロミド、あるいはホウフッ化塩、へキサフルオロフォスフェート塩、ヘキサフルオロアルセネート塩、芳香族スルホン酸塩、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート塩等や、ジフェニルフェナシルスルホニウム(n−ブチル)トリフェニルボレート等のスルホニウム有機ホウ素錯体類、あるいは、2−メチル−4,6−ビストリクロロメチルトリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビストリクロロメチルトリアジンなどのトリアジン化合物等を挙げることができるがこの限りではない。
これらの光酸発生剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の着色感光性組成物には、さらに架橋剤を加えることができ、例えばメラミン又はグアナミン系の化合物を用いることができる。これら架橋剤としては、例えば、下記一般式(XI)で示されるメラミン又はグアナミン系の化合物を挙げることができる。
2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−4−メチルフェノール、4−tert−ブチル−2,6−ビス(ヒドロキシメチル)フェノール、5−エチル−1,3−ビス(ヒドロキシメチル)ペルヒドロ−1,3,5−トリアジン−2−オン(通称N−エチルジメチロールトリアゾン)又はそのジメチルエーテル体、ジメチロールトリメチレン尿素又はそのジメチルエーテル体、3,5−ビス(ヒドロキシメチル)ペルヒドロ−1,3,5−オキサジアジン−4−オン(通称ジメチロールウロン)又はそのジメチルエーテル体、テトラメチロールグリオキザールジウレイン又はそのテトラメチルエーテル体。
本発明の着色感光性組成物には、細い線やドットを充分密着させるために、密着向上剤を含有させてもよい。
増感色素としては、例えば日本国特開平4−221958号、日本国特開平4−219756号公報に記載のキサンテン色素、日本国特開平3−239703号、日本国特開平5−289335号公報に記載の複素環を有するクマリン色素、日本国特開平3−239703号、日本国特開平5−289335号公報に記載の3−ケトクマリン化合物、日本国特開平6−19240号公報に記載のピロメテン色素、その他、日本国特開昭47−2528号、日本国特開昭54−155292号、日本国特公昭45−37377号、日本国特開昭48−84183号、日本国特開昭52−112681号、日本国特開昭58−15503号、日本国特開昭60−88005号、日本国特開昭59−56403号、日本国特開平2−69号、日本国特開昭57−168088号、日本国特開平5−107761号、日本国特開平5−210240号、日本国特開平4−288818号公報に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等を挙げることができる。
界面活性剤としてはアニオン系、カチオン系、非イオン系、両性界面活性剤等各種のものの1種又は2種以上を用いることができるが、諸特性に悪影響を及ぼす可能性が低い点で、非イオン系界面活性剤を用いるのが好ましい。また、フッ素系やシリコン系のものは、塗布性の面で効果的である。
本発明の着色感光性組成物は、現像性の向上や地汚れ改善の目的で有機カルボン酸及び有機カルボン酸無水物のうち少なくとも一方を含んでいてもよい。
脂肪族カルボン酸としては、具体的には、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸、グリコール酸、アクリル酸、メタクリル酸などのモノカルボン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸などのジカルボン酸、トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸などのトリカルボン酸などが挙げられる。
また、芳香族カルボン酸としては、具体的には、安息香酸、トルイル酸、クミン酸、へメリト酸、メシチレン酸、フタル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリット酸、フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸などのフェニル基に直接カルボキシル基が結合したカルボン酸、及びフェニル基から炭素結合を介してカルボキシル基が結合したカルボン酸等が挙げられる。
熱重合防止剤としては、例えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ピロガロール、カテコール、2,6−t−ブチル−p−クレゾール、β−ナフトール等の1種又は2種以上が用いられる。
可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン等の1種又は2種以上が用いられる。
本発明の着色感光性組成物は常法に従って調製される。以下に、例を挙げて具体的に説明するが、本発明における着色感光性組成物の調製方法は、当該方法に限定される訳ではない。
顔料、溶剤及び分散剤、必要に応じて分散助剤を各々所定量秤量し、分散処理工程において、顔料を分散させて液状の顔料分散液とする。この分散処理工程では、ペイントコンディショナー(ペイントシェイカー)、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザーなどを使用することができる。この分散処理を行うことによって顔料が微粒子化されるため、このようにして調製された顔料分散液を用いた着色感光性組成物は塗布特性、及び形状や直線性などのパターニング特性が向上する。
この場合、JIS Z8741(1997)における20度鏡面光沢度が100〜200の範囲となるように顔料分散液の光沢を制御するのが分散の目安である。顔料分散液の光沢が低い場合には分散処理が十分でなく荒い顔料粒子が残っていることが多く、現像性、密着性、解像性等の点で不十分となる場合がある。また、光沢値が上記範囲を超えるまで分散処理すると超微粒子が多数生じるために却って分散安定性が損なわれることになりやすい。
この場合、バインダー樹脂の添加量は、顔料分散液中の顔料に対して、通常5〜100重量%、好ましくは10〜60重量%とすることが好ましい。バインダー樹脂の添加量を上記下限値以上とすることにより、より高い分散安定性やパターニング特性を有することができ、また上記上限値以下とすることにより、高い顔料濃度を確保でき、より高い遮光性が得られるため好ましい。
ここで、「全固形分」とは、溶剤以外の顔料分散液の全成分を指す。
本発明の着色感光性組成物は、上記工程により得られた顔料分散液に、着色感光性組成物が含有する他の成分を添加し、混合して均一な溶液とすることにより調製される。なお、着色感光性組成物として配合する全成分を同時に混合した液での分散処理は、分散時に生じる発熱のため高反応性の成分が変性するおそれがある。また、製造工程においては微細なゴミが液中に混じることが多いため、得られた着色感光性組成物溶液はフィルター等により濾過処理するのが望ましい。
本発明の着色感光性組成物は、公知のカラーフィルター用着色感光性組成物と同様の用途に使用されるが、以下、ブラックフォトスペーサーとして使用される場合について、本発明の着色感光性組成物を用いたブラックフォトスペーサーの形成方法の具体例に従って説明する。
本発明の着色感光性組成物は、通常、溶剤に溶解或いは分散された状態で、基板上へ供給される。その供給方法としては、従来公知の方法、例えば、スピナー法、ワイヤーバー法、フローコート法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法などによって行うことができる。また、インクジェット法や印刷法などにより、パターン状に供給されてもよい。中でも、ダイコート法によれば、塗布液の使用量が大幅に削減され、かつ、スピンコート法によった際に付着するミストなどの影響が全くない、異物発生が抑制されるなど、総合的な観点から好ましい。
基板上に着色感光性組成物溶液を供給した後の乾燥は、ホットプレート、IRオーブン、コンベクションオーブンを使用した乾燥方法によるのが好ましい。また、温度を高めず、減圧チャンバー内で乾燥を行う、減圧乾燥法を組み合わせてもよい。
露光は、着色感光性組成物の塗布膜上に、ネガのマスクパターンを重ね、このマスクパターンを介し、紫外線又は可視光線の光源を照射して行う。露光マスクを用いて露光を行う場合には、露光マスクを着色感光性組成物の塗布膜に近接させる方法や、露光マスクを着色感光性組成物の塗布膜から離れた位置に配置し、該露光マスクを介した露光光を投影する方法によってもよい。また、マスクパターンを用いないレーザー光による走査露光方式によってもよい。この際、必要に応じ、酸素による光重合性層の感度の低下を防ぐため、脱酸素雰囲気下で行ったり、光重合性層上にポリビニルアルコール層などの酸素遮断層を形成した後に露光を行ったりしてもよい。
中間透過開口部は、例えば、微小な多角形の遮光ユニットを有するマトリックス状遮光パターンによって作成する方法等が知られている。また吸収体として、クロム系、モリブデン系、タングステン系、シリコン系などの材料の膜によって、光透過率を制御し作成する方法等が知られている。
また、近接露光方式の場合には、露光対象とマスクパターンとの距離としては、通常10μm以上、好ましくは50μm以上、より好ましくは75μm以上であり、通常500μm以下、好ましくは400μm以下、より好ましくは300μm以下である。
上記の露光を行った後、アルカリ性化合物の水溶液、又は有機溶剤を用いる現像によって、基板上に画像パターンを形成することができる。この水溶液には、さらに界面活性剤、有機溶剤、緩衝剤、錯化剤、染料又は顔料を含ませることができる。
現像の後の基板には、必要により上記の露光方法と同様な方法により追露光を行ってもよく、また熱硬化処理を行ってもよい。この際の熱硬化処理条件は、温度は100℃〜280℃の範囲、好ましくは150℃〜250℃の範囲で選ばれ、時間は5分間〜60分間の範囲で選ばれる。
本発明のカラーフィルターは、上述のような本発明のブラックフォトスペーサーを備えるものであり、例えば透明基板としてのガラス基板上に、ブラックマトリクスと、赤色、緑色、青色の画素着色層と、オーバーコート層とが積層されて、ブラックフォトスペーサーを形成した後配向膜を形成して製造される。
日本化薬(株)製「ZCR−1569H」(MW=3000〜4000、酸価=約100mg−KOH/g)
なお、このバインダー樹脂−1は、本発明における「アルカリ可溶性樹脂(A)」に相当する。
日本化薬(株)製「ZCR−1642H」(MW=5000〜6500、酸価=約100mg−KOH/g)
なお、このバインダー樹脂−2は、本発明における「アルカリ可溶性樹脂(A)」に相当する。
下記構造(11)のエポキシ化合物とアクリル酸との反応物を、トリメチロールプロパン(TMP)及びビフェニルテトラカルボン酸2無水物(BPDA)と反応させて得られた樹脂(MW=3500〜4500、酸価=約110mg−KOH/g)
<合成例1:バインダー樹脂−3の合成>
上記構造(11)のエポキシ化合物(エポキシ当量264)50g、アクリル酸13.65g、メトキシブチルアセテート60.5g、トリフェニルホスフィン0.936g、及びパラメトキシフェノール0.032gを、温度計、攪拌機、冷却管を取り付けたフラスコに入れ、攪拌しながら90℃で酸価が5mgKOH/g以下になるまで反応させる。反応には12時間を要し、エポキシアクリレート溶液を得る。
樹脂溶液が透明になったところでメトキシブチルアセテートで希釈し、固形分50重量%となるよう調製し、バインダー樹脂−3を得る。
ビックケミー社製「DisperBYK−2000」
<分散助剤>
ループリゾール社製「S12000」
<界面活性剤>
大日本インキ化学社製「メガファック F−475」
<溶剤−1>
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
<溶剤−2>
MB:3−メトキシブタノール
下記化合物。
DPHA:日本化薬(株)製ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
表1に記載の顔料、分散剤、分散助剤、バインダー樹脂、及び溶剤を、表1に記載の重量比で混合した。ここに、分散容器の容積の80%のジリコニアビーズ(平均粒径0.3mm)を混合した後、ピコミル分散容器に充填し、表1に示す必要なリテンション時間(RT)にて分散させて、各顔料分散液を調製した。
上記の通り調製された顔料分散液と表2に示す他の各成分とを、表2に示す割合で配合、撹拌して着色感光性組成物を調製した。
<高さの異なる硬化物の一括形成方法>
ガラス基板(AGC社製「AN100」)上にスピナーを用いて各着色感光性組成物を塗布した。次いで、110℃にて70秒間、ホットプレート上で加熱乾燥して塗布膜を形成した。
得られた塗布膜に対し、直径5〜50μmの各種直径の円形パターンの完全透過開口部及び直径5〜50μmの各種直径の円形パターンの中間透過開口部、さらにはベタ部を有する露光マスクを用いて露光処理を施した。中間透過開口部は、Cr酸化物の薄膜で波長365nmにおける光透過率を10±2%としたものである。露光ギャップ(マスクと塗布面間の距離)は、250μmであった。光射光としては、波長365nmでの強度が32mW/cm2である紫外線を用い、露光量は40〜90mJ/cm2の6水準とした。
また、紫外線照射は空気下で行った。
これらの操作により、不要部分を除去したパターンを得た。当該パターンの形成された基板をオーブン中、230℃で20分間加熱してパターンを硬化させ、略円柱状のスペーサーパターンを得た。
直径15μmの円形パターンの完全透過開口部及び直径35μmの円形パターンの中間透過開口部の高さの差異(段差ΔH)を算出し、露光量40〜90mJ/cm2における最大値を求めると共に、ΔHの値を以下の基準で評価した。
(段差ΔHの評価基準)
0.5μm以上 :○
0.3μm以上0.5μm未満:△
0.3μm未満 :×
高さの差異(ΔH)が最大となる露光量にて、5〜50μmの円形パターンの完全透過開口部と、同じく5〜50μmの中間透過開口部において、それぞれパターンが解像性良く残っている最小の開口直径(μm)を最小密着として表2に示した。この値は小さい程基板密着性に優れる。尚、解像性良く残っているとは、同一サイズのパターンを24個形成して、その全てのパターンが正常に形成されていることをいう。
ベタ部の光学濃度(OD)を透過濃度計(グレタグマクベス社製「D 200−II」)にて測定した。さらに測定箇所の膜厚も測定し、単位膜厚あたりの光学濃度(単位OD)を算出し、以下の基準で評価した。なお、OD値は遮光能力を示す数値であり数値が大きい程高遮光性であることを示す。
(単位ODの評価基準)
0.8以上 :○
0.8未満 :×
<液晶セルの作製>
5cm角の片全面にITO膜を形成した電極基板A(イーエッチシー製、評価用ガラスITOベタ)と、2.5cm角の同ガラス基板の片面中央部に、2mm幅の取り出し電極がつながった1cm角のITO膜を形成した電極基板B(イーエッチシー製、評価用ガラスSZ−B111MIN(B))を用意した。
その後、電極基板Bの外周上に、ディスペンサーを用いて、直径5μmのシリカビーズを含有するエポキシ樹脂系シール剤を塗布した後、電極基板Bの表側(シール剤側)に評価用電極基板Aの塗布面を圧着したまま貼り付けて、空セルが完成した。熱風循環炉内で180℃で2時間加熱した。
こうして得られた空セルに、液晶(メルクジャパン社製MLC−6608)を注入し、周辺部をUV硬化型シール剤によって封止し、電圧保持率測定用液晶セルを完成した。
上記液晶セルを、アニール処理(熱風循環炉内で105℃、2.5時間加熱)した後、評価用電極基板A、Bに、電圧5V、0.6Hz、フレーム時間1667msecの条件で電圧印加し、電圧保持率を(株)東陽テクニカ製「VHR−6254型」にて測定した。
Claims (5)
- 顔料、溶剤及び分散剤を含む顔料分散液であって、前記顔料が、下記(A)に示す顔料及び(B)に示す顔料を含み、かつ、
着色感光性組成物用である、顔料分散液。
(A)C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ64、及びC.I.ピグメントオレンジ72からなる群より選ばれる1つ
(B)C.I.ピグメントブルー60 - 前記顔料が、C.I.ピグメントオレンジ64及びC.I.ピグメントブルー60を含む請求項1に記載の顔料分散液。
- 前記顔料が、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントバイオレット23、及びC.I.ピグメントバイオレット29からなる群より選ばれる1つをさらに含む請求項1又は2に記載の顔料分散液。
- 前記顔料が、下記(1)に示す顔料又は(2)に示す顔料を含む請求項1に記載の顔料分散液。
(1) C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントブルー60、及びC.I.ピグメントレッド254
(2) C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントブルー60、及びC.I.ピグメントバイオレット29 - ブラックフォトスペーサーを形成するために用いられる着色感光性組成物用である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の顔料分散液。
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