JP6787038B2 - 黒色感光性組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Description
一般式A
(ただし、L*、a*およびb*は、日本工業規格JIS Z8781−4:2013で規定されたL*a*b*色空間における明度および色度を表す。)
<黒色感光性組成物>
本発明の黒色感光性組成物は、顔料とエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物とを含んでなる黒色感光性組成物であって、顔料が、ピグメントブルー60、ピグメントバイオレット23、および下記一般式Aで表される顔料を含むことを特徴とする。以下、本発明の黒色感光性組成物で使用する材料について説明をする。
黒色感光性組成物に用いる顔料は、ピグメントブルー60、ピグメントバイオレット23、および一般式Aで表される顔料の少なくとも三種の顔料から構成される。上記の顔料の組合せにて混合することにより高い隠ぺい性と漆黒性を両立することができる。
上記の内、アルキル基は、炭素数1〜4のアルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましく、ハロゲン原子は、塩素原子であることが好ましく、パーフルオロアルキル基は、トリフルオロメチル基であることが好ましい。また、好ましい置換基の組合せとしては、R1が、メチル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子、または、トリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ニトロ基、または、塩素原子であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子、ニトロ基、または、塩素原子である。さらにはより高い隠ぺい性、漆黒性を得ることができることから、一般式Aで表される顔料は、ピグメントオレンジ62、ピグメントオレンジ36、ピグメントオレンジ60およびピグメントオレンジ72よりなる群より選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。
感光性黒色組成物に含有されるエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物とは、エチレン性不飽和二重結合を1個以上有する化合物であり、モノマー、オリゴマー、およびポリマーなどが該当する。モノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ) アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ) アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。また、オリゴマーとしては、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、エステル(メタ)アクリレート等が挙げられ、ポリマーとしては、ポリエステル、ポリウレタン、エポキシ樹脂、アクリル樹脂等に、公知の方法でエチレン性不飽和二重結合を導入したものが挙げられる。エチレン性不飽和化合物は、1種を単独で使用しても、2種以上を混合しても良い。
感光性黒色組成物には、アルカリ現像性を得る為に、アルカリ可溶性樹脂を含有させることができる。アルカリ可溶性樹脂は、アルカリ現像液への可溶性や塗膜の耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性などの向上を目的として、1種を単独で、あるいは2種以上の樹脂を組み合わせて用いられる。
感光性黒色組成物には、光感度の向上を目的として増感剤を含有させることができる。増感剤としては、例えば、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等が挙げられる。上記増感剤は、1種を単独で、あるいは2種以上を混合して用いられる。
感光性黒色組成物には、顔料の分散度、分散安定性、ならびに、アルカリ現像液への可溶性を向上させる為に分散剤を含有させることができる。分散剤として、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、シリコーン系、フッ素系等の界面活性剤、ならびに高分子の界面活性剤である高分子分散剤を用いることができる。高分子分散剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、および3級アミン変性ポリウレタン類などが挙げられる。また、本発明においては、市販の分散剤を用いることもでき、例えば、ソルスパース5 0 0 0 、13940 、17000、20000 、24000 、26000 、32000、36000 等の各種ソルスパース分散剤( ルブリゾール株式会社製) 、ならびにDisperbyk111( ビックケミー・ジャパン株式会社製)が好ましい。
感光性黒色組成物は、溶剤を含んでも良い。溶剤としては、例えば、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル− n アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられる。上記溶剤は1種を単独で、あるいは、2種以上を混合して用いることができる。
黒色感光性組成物は、感光性を持たせる為に、光重合開始剤を含有することができる。光重合開始剤としては、例えば、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1 オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が挙げられる。上記光重合開始剤は、1種を単独で、あるいは2種以上を混合して用いことができる。
黒色感光性組成物は、塗工性、感度、ならびに、密着性等の性能を向上させるために、必要に応じて種々の添加剤を配合してもよい。添加剤としては、連鎖移動剤、界面活性剤、シランカップリング剤、乾燥防止剤、キレート剤、レオロジーコントロール剤等が挙げられる
黒色感光性組成物を作製するに当たり、顔料を溶媒に分散し、用いることが好ましい。分散方法として、一般的に用いられる分散機を用いることができ、例えば、ディスパー、ホモミキサー、プラネタリーミキサー、エム・テクニック社製「クレアミックス」、PRIMIX社「フィルミックス」、ペイントコンディショナー(レッドデビル社製)、ボールミル、サンドミル(シンマルエンタープライゼス社製「ダイノミル」等)、アトライター、パールミル(アイリッヒ社製「DCPミル」等)、コボールミル、湿式ジェットミル(ジーナス社製「ジーナスPY」、スギノマシン社製の「スターバースト」、ナノマイザー社製「ナノマイザー」等)、エム・テクニック社製「クレアSS−5」、奈良機械製作所社製「マイクロス」、ロールミル等の分散機が挙げられる。分散機は、一種類のみ単独で用いてもよいし、複数種を併用してもよい。
アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、必要に応じて消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
黒色感光性組成物の硬化には、活性エネルギー線を用いることができる。活性エネルギー線としては電子線、紫外線、可視光を使用することができ、光源として、熱電子放射銃、電界放射銃等、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライド灯、ガリウム灯、キセノン灯、カーボンアーク灯等を使用することができる。一般的には、点光源であること、輝度が安定していることから、超高圧水銀ランプ、キセノン水銀ランプが用いられることが多い。組成物塗布面側から照射する活性エネルギー線量は、特に制限はないが、5〜1000mJ/cm2の範囲が好ましく、工程上管理しやすい20〜300mJ/cm2の範囲であることが好ましい。
塗膜は、前記黒色感光性組成物を、ガラス板等の透明基板上にスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布した後、乾燥させることで作製することができる。必要に応じて、熱硬化処理、ならびにアルカリ現像操作等を実施してもよい。
ブラックマトリックスは、ガラス板等の透明基板上に、スピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により感光性黒色組成物を塗布したのち、フォトマスクを介して活性エネルギー線を照射し、アルカリ現像液に漬浸もしくは噴霧して未照射部、すなわち未硬化部を除去して現像を行い、所望の形状のブラックマトリックスを形成することにより作成される。感光性黒色組成物の塗布膜厚は、塗工性と遮光性の観点から0.5〜2μmの範囲であることが好ましい。
塗膜ならびにブラックマトリクスの塗膜中の顔料濃度は、40〜60質量%であることが好ましい。また、塗膜ならびにブラックマトリクスとして、塗膜中の顔料濃度が50質量%の際に膜厚1μmにて光学濃度(OD)は、1.0以上であることが遮光性の観点から好ましく、さらに、1.3以上であることがより好ましい。また、漆黒性の観点からL*が15以下、a*が−1以上1以下、b*が−4以上0以下であることが好ましい。上記の範囲内の色相値であれば、可視光領域内にて極端に吸収の少ない個所が少なく、光漏れを効率的に防ぐことができる。
複数種の顔料を混合する黒色感光性組成物は、顔料の表面性状の違いによって、分散状態が安定し難い。結果、黒色塗膜ならびにブラックマトリクスとしての光学濃度、漆黒性などの物性値が経時前後において大きく変化することが一般的である。実用上、このような変化は少ない程よく、例えば、50℃にて1週間静置した際の経時前後の色相差の絶対値は、△L*が0.5以下、△a*が0.3以下、△b*が0.3以下となることが好ましい。
[アクリル樹脂1溶液の調整]
ガス導入管、温度計、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器にシクロヘキサノン800部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱した。次いで、同温度で下記モノマーおよび重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル10部からなる混合物を反応容器内に1時間かけて滴下して重合反応を開始した。
<モノマー>
スチレン 60部
メタクリル酸 60部
メチルメタクリレート 65部
ブチルメタクリレート 65部
使用した顔料とその略号を以下に列挙する。
P.O.62(C.I.ピグメントオレンジ62)
P.O.36(C.I.ピグメントオレンジ26)
P.O.60(C.I.ピグメントオレンジ60)
P.O.72(C.I.ピグメントオレンジ72)
P.O.64(C.I.ピグメントオレンジ64)
P.O.71(C.I.ピグメントオレンジ71)
P.V.23(C.I.ピグメントバイオレット23)
P.B.60(C.I.ピグメントブルー60)
CB(C.I.ピグメントブラック7、酸性処理品)
ソルスパース24000(ルブリゾール社製)
DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
イルガキュア369(2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、BASF社製、商品名「イルガキュア369」)
シクロヘキサノン
[黒色顔料分散体の調製]
表1に示す配合組成に従い、均一に撹拌なるように混合した後、さらに直径1mmのガラスビーズを用いてサンドミルで5時間分散した後、1μmのフィルタで濾過して黒色顔料分散体をそれぞれ得た。尚、表1中、単位表記のない数字は部を表し、空欄は配合していないことを表す。
[黒色感光性組成物の調製]
表2に示す配合組成に従い、均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、黒色感光性組成物をそれぞれ得た。
得られた黒色感光性組成物の感度および遮光性、塗膜色相、経時安定性を、下記の方法で評価した。結果を表3に示す。
10cm×10cmのガラス基板に、ポストベーク後の膜厚が1μmになる量の黒色感光性組成物をスピンコートした後、オーブン中、70℃で15分間プリベークして塗膜を形成した。次いで、この塗膜が形成された基板を、超高圧水銀ランプを用い、紫外光を透過するパターンが描画されたフォトマスクを介して紫外線を露光した。露光後、この基板を23℃の1%炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、水で洗浄し、乾燥した。その後、オーブン中、230℃で30分間ポストベークを行い、ブラックマトリクスを形成した。
◎:100mJ/cm2未満(感度が著しく高い)
○:100mJ/cm2以上300mJ/cm2未満(感度が高い)
×:300mJ/cm2以上(感度が低い)
10cm×10cmのガラス基板に、乾燥後の膜厚が1μmになる量の黒色感光性組成物をスピンコートした後、オーブン中、70℃で15分間乾燥して塗膜を形成した。この塗膜中での顔料(全顔料の合計)の含有率は50%である。上記塗膜の光学濃度(OD)をマクベス濃度計(X−Rite 361T、サカタインクスエンジニアリング株式会社)で測定した。なお、ODとは、遮光性を示す数値であり、数値が大きい程、遮光性が高く良好である。遮光性に関しては、下記の基準に従って評価した。
◎:1.3以上(遮光性が著しく高い)
○:OD1.0以上1.3未満(遮光性が高い)
×:OD1.0未満(遮光性が低い)
遮光性の評価で使用したものと同じ塗膜を用いて、塗膜のL*、a*、b*を日本工業規格JIS Z8781−4:2013に従って測定した。L*は、数値が小さい程、黒味が強く良好である。また、a*が−1以上1以下、b*が−4以上0以下の範囲であれば、漆黒性が高く、良好である。
得られた黒色感光性組成物を50℃で1週間保存した後、上記の方法と同様に塗膜を形成し、日本工業規格JIS Z8781−4に従ってL*、a*、b*を測定した。保存前に作製した塗膜の色相(L*、a*、b*)と比較して、変化(色相差であり、各々△L*、△a*、△b*で表す)が少ない
もの程良好である。
10cm×10cmのガラス基板に、乾燥後の膜厚が1μmになる量の黒色感光性組成物をスピンコートした後、オーブン中、70℃で15分間乾燥して塗膜を形成した。この塗膜中での顔料(全顔料の合計)の含有率は50%である。上記塗膜の表面抵抗値は、高抵抗 抵抗率計(ハイレスターUX MCP−HT800、三菱化学アナリテック株式会社)にて測定した。表面抵抗値は1015Ω/□以上であれば、絶縁性は良好である。
Claims (7)
- ピグメントブルー60と、ピグメントバイオレット23と、一般式Aで表される顔料との合計中、ピグメントブルー60の含有率が40〜50質量%、ピグメントバイオレット23の含有率が10〜20質量%、一般式Aで表される顔料の含有率が40〜50質量%である請求項1記載の黒色感光性組成物。(ただし、一般式Aで表される顔料の含有率とはケト型およびエノール型を併せた含有率を意味する)
- 請求項1または2記載の黒色感光性組成物より形成された厚さ1μmの塗膜中の顔料含有率が50質量%である際に、前記塗膜の光学濃度(OD)が、1.0以上である請求項1または2記載の黒色感光性組成物。
- 請求項1または2記載の黒色感光性組成物より形成された厚さ1μmの塗膜中の顔料含有率が50質量%である際に、前記塗膜のL*が15以下、a*が−1以上1以下、b*が−4以上0以下である請求項1〜3いずれか記載の黒色感光性組成物。
(ただし、L*、a*およびb*は、日本工業規格JIS Z8781−4:2013で規定されたL*a*b*色空間における明度および色度を表す。) - 一般式Aで表される顔料が、ピグメントオレンジ62、ピグメントオレンジ36、ピグメントオレンジ60およびピグメントオレンジ72よりなる群より選ばれる少なくとも一種である請求項1〜4いずれか記載の黒色感光性組成物。
- 請求項1〜5いずれか記載の黒色感光性組成物より形成された塗膜。
- 請求項1〜5いずれか記載の黒色感光性組成物より形成されたパターンを有するブラックマトリクス。
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