JP2018009188A - 重合性化合物及び光学異方体 - Google Patents
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Abstract
Description
W1及びW2は各々独立して単結合又は2個から100個のπ電子を有する共役系を含む基を表し、
M1及びM2は各々独立してメソゲン基を含む基を表し、
n1及びn2は各々独立して0又は1を表すが、n1及びn2が0である場合該当する基は水素原子を表し、
n3は1から1000までの整数を表すが、
W1、W2、M1、M2は、各々独立して置換基Lを有していても良く、Lはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LはPL−(SL−XL)kL−で表される基を表しても良く、ここでPLは重合性基を表し、SLはスペーサー基又は単結合を表すが、SLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XLは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、(ただし、PL−(SL−XL)kL−には−O−O−結合を含まない。)、化合物内にLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、kLは0から10の整数を表し、
M1−W1、W1−M2及び/又はM2−W2は各々独立して共役系を形成していても良い。)で表される化合物、
(b)一般式(II)
S21は炭素原子数0〜18のアルキレン基を表し(該アルキレン基中の水素原子は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、−O−、−COO−、−OCO−又は−OCO−O−により置き換えられていても良い。)、
X21は−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し(ただし、P21−S21、及びS21−X21は、−O−O−、−O−NH−、又は−O−S−基を含まない。) 、
q1は0又は1を表し、
MGはメソゲン基を表し、
R21は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルキル基、あるいは、一般式(II−a)
S22は、S21で定義されたものと同一のものを表し、
X22は、X21で定義されたものと同一のものを表し(ただし、P23−S22、及びS22−X22は、−O−O−、−O−NH−、又は−O−S−基を含まない。)、
q2は0又は1を表す。)で表される化合物、
c)必要に応じて開始剤、
d)必要に応じて溶剤、
を含有することを特徴とする重合性組成物を提供し、併せて当該化合物を含有する重合性組成物、当該化合物を用いた樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機EL材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、農薬及び食品並びにそれらを使用した製品、重合性液晶組成物、当該重合性液晶組成物を重合させることにより得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供する。
《一般式(I)》
本願発明には、一般式(I)で表される逆分散性化合物を必須成分として含有する。
<<R1、R2、R3、R4>>
一般式(I)において、R1、R2、R3及びR4は各々独立して水素原子又は炭素原子数1から80の炭化水素基を表すが、当該基は置換基を有していても良く、任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良い。また、R1、R2、R3及びR4は各々独立して水素原子又は炭素原子数1から20の炭化水素基を表すのが好ましく、当該基は置換基を有していても良く、任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良い。より具体的には、R1、R2、R3及びR4は各々独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−C=C−、又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し(当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い。)、若しくは、重合性基を含む基が好ましい。
<<置換基L>>
一般式(I)で表される化合物は、無置換であるか、置換基Lにより置換されていても良い。置換基Lはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LはPL−(SL−XL)kL−で表される基を表しても良く、ここでPLは重合性基を表し、SLはスペーサー基又は単結合を表すが、SLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XLは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、(ただし、PL−(SL−XL)kL−には−O−O−結合を含まない。)、kLは0から10の整数を表すが、kLは1が好ましく、化合物内にLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。また、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、置換基Lはフッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−COO−、−OCO−によって置換されても良く、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良い、炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−によって置換されても良い、炭素原子数1から12の直鎖状アルキル基を表すことがより好ましく、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基を表すことが特に好ましい。
<<W1、W2>>
一般式(I)において、W1及びW2は各々独立して単結合又は2個から100個のπ電子を有する共役系を含む基を表す。原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点からW1及びW2は、単結合若しくは任意の炭素原子がヘテロ原子に置換されていても良い2個から80個のπ電子を有する炭素基又は炭化水素基と、単結合若しくは無置換であるか又は1つ以上の置換基Lによって置換されても良く、任意の炭素原子がヘテロ原子に置換されていても良い炭素原子数5から80の芳香族及び/又は非芳香族の炭化水素環とを含む基であることが好ましい。
<<M1、M2>>
一般式(I)において、M1及びM2は各々独立して、メソゲン基を含む基を表す。
<<n1、n2、n3>>
n1及びn2は各々独立して0又は1を表すが、n1が0である場合後述するW1に連結する当該基は水素原子を表し、n2が0である場合後述するM2に連結する当該基は水素原子を表す。
n3は1から1000までの整数を表すが、n3は1から10までの整数を表すことが好ましく、n3は1から5までの整数を表すことがより好ましく、n3は1から3までの整数を表すことがさらに好ましく、n3は1又は2を表すことが特に好ましい。
A:<n1及びn2が0を表しn3が1を表す>か、
B:<n1が1を表しn2が0を表しn3が1を表す>か、
C:<n1が0を表しn2及びn3が1を表す>か、
D:<n1及びn2が0を表しn3が2から1000を表す>場合が、逆分散性を良好に示すため特に好ましい。
以下に、特に好ましい形態である上記A:〜D:の形態に分けて、各基について説明する。
<<n1及びn2が0を表しn3が1を表す>>化合物
<W1−A11>
<n1及びn2が0を表しn3が1を表す>化合物において、フィルム状の重合物を作製した際の表面硬度、紫外線照射後における外観を重視する場合、一般式(I)において、W1が下記の式(I−W11)
<W1−A12>
<n1及びn2が0を表しn3が1を表す>化合物において、重合性組成物の保存安定性、フィルム状の重合物を作製した際の配向ムラ、紫外線照射後における配向欠陥を重視する場合、一般式(I)において、W1が下記の式(I−W12)
<W1−A13>
<n1及びn2が0を表しn3が1を表す>化合物において、フィルム状の重合物を作製した際の膜厚均一性、密着性を重視する場合、一般式(I)において、W1が下記の式(I−W13)
式(B−3−2)、式(B−4−1)、式(B−8−7)、式(B−12−4)、単結合から選ばれる基がさらに好ましい。
<W1−A14>
<n1及びn2が0を表しn3が1を表す>化合物において、重合性組成物に添加した際の保存安定性、フィルム状の重合物を作製した際のヘイズ値、紫外線照射後における配向欠陥を重視する場合、一般式(I)において、W1が下記の式(I−W14)
<W1−A15>
なお、前記<n1及びn2が0を表しn3が1を表す>化合物において、フィルム状の重合物を作製した際のヘイズ値、膜厚均一性を重視する場合、一般式(I)において、W1が下記の式(I−W18)
<M2−A1>
<n1及びn2が0を表しn3が1を表す>化合物において、重合性組成物に添加した際の保存安定性、フィルム状の重合物を作製した際のヘイズ値、膜厚均一性、配向ムラ、表面硬度を重視する場合、一般式(I)において、M2が下記の式(I−M21)
<M2−A2>
<n1及びn2が0を表しn3が1を表す>化合物において、フィルム状の重合物を作製した際の、紫外線照射後における外観、配向欠陥を重視する場合、一般式(I)において、M2が下記の式(I−M22)
<W1−A2>
<n1及びn2が0を表しn3が1を表す>化合物において、フィルム状の重合物を作製した際の、紫外線照射後における外観、配向欠陥を重視する場合、一般式(I)において、W1が下記の式(I−W19)
<M2−A3>
<n1及びn2が0を表しn3が1を表す>化合物において、重合性組成物に添加した際の保存安定性、フィルム状の重合物を作製した際の膜厚均一性、紫外線照射後における配向欠陥を重視する場合、一般式(I)において、M2が下記の式(I−M23)
<W1−A3>
<n1及びn2が0を表しn3が1を表す>化合物において、重合性組成物に添加した際の保存安定性、フィルム状の重合物を作製した際の膜厚均一性、紫外線照射後における配向欠陥を重視する場合、一般式(I)において、W1が下記の式(I−W20)
<R3及びR4>
<n1及びn2が0を表しn3が1を表す>化合物においては、上記に示すM2、W1を適宜選択することが好ましく、R3及びR4は、以下の基を用いることが好ましい。
<<n1が1を表しn2が0を表しn3が1を表す>>化合物
<W1−B11>
<n1が1を表しn2が0を表しn3が1を表す>化合物において、フィルム状の重合物を作製した際の配向ムラ及び表面硬度を重視する場合、一般式(I)において、W1が、下記の式(I−W15)
<W1−B2>
<n1が1を表しn2が0を表しn3が1を表す>化合物において、フィルム状の重合物を作製した際の表面硬度及び密着性を重視する場合、一般式(I)において、W1が、下記の式(I−W21)
<W1−B3>
<n1が1を表しn2が0を表しn3が1を表す>化合物において、フィルム状の重合物を作製した際の密着性、紫外線照射後における外観を重視する場合、一般式(I)において、W1が、下記の式(I−W22)
上記式(V−8)、式(V−9)、−COO−、−OCO−を表すことがさらに好ましい。
<M1−B、M2−B>
<n1が1を表しn2が0を表しn3が1を表す>化合物は、化合物の構造上フィルム状の重合物を作製した際の配向ムラ、表面硬度又は密着性が良好であるので、一般式(I)において、M1が下記の式(I−M14)、M2が下記の式(I−M24)
上記式(I−M14)、上記式(I−M24)において、T14及びT24は、各々独立して下記の式(T−1)から式(T−22)
<M1−B11、M2−B11>
フィルム状の重合物を作製した際の配向ムラ及び表面硬度を重視する場合、上記式(I−M14)中T14は上記のものを表し、上記式(I−M24)中T24が下記の式(T2−1)から式(T2−10)
<M1−B2>
また、フィルム状の重合物を作製した際の表面硬度、密着性を重視する場合、上記式(I−M14)中T14は上記<M1−B、M2−B>に記載のものを表し、上記式(I−M24)中T24が下記の式(T2−11)から式(T2−27)
さらに、上記式(I−M24)中T24が下記の式(T2−35)から式(T2−41)
<M1−B3>
さらに、フィルム状の重合物を作製した際の密着性、紫外線照射後における外観を重視する場合、上記式(I−M14)中T14は上記のものを表し、T24が置換されていても良い炭素原子数1から80の非環状基を表すことが好ましく、当該非環状基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良い。
を表すことが好ましく、下記式(T−22−1)又は式(T−22−2)
<R1、R2、R3、R4>
一方、前記<n1が1を表しn2が0を表しn3が1を表す>化合物は、化合物の構造上フィルム状の重合物を作製した際の配向ムラ、表面硬度又は密着性が良好であるので、一般式(I)において、上記に示すM1、M2、W1を適宜選択することが好ましく、R1〜R4は、以下の基を用いることが好ましい。
また、<n1が1を表しn2が0を表しn3が1を表す>化合物において、フィルム状の重合物を作製した際の配向ムラ、表面硬度を重視する場合、一般式(I)において、R2及びR3が上記式(I−R)で表される基を表し、R1及びR4が上記R5で表される基を表すことが好ましく、この場合、P、S、X、k及びR5は、それぞれ上記<<R1、R2、R3、R4>>の部分に示した好ましい基及び数値が適応される。
<<n1が0を表しn2及びn3が1を表す>>化合物
<M2−C>
さらに、前記<n1が0を表しn2及びn3が1を表す>化合物は、化合物の構造上フィルム状の重合物を作製した際の膜厚均一性、表面硬度及び/又は紫外線照射後における配向欠陥が良好であるので、一般式(I)において、M2が下記の式(I−M2C)
<M2−C11、M2−C12>
フィルム状の重合物を作製した際の膜厚均一性を重視する場合、上記の式(I−M2C)中T2Cは下記の式(T2−C−1)から式(T2−C−12)
<M2−C2>
また、組成物の保存安定性、フィルム状の重合物を作製し紫外線照射後の配向欠陥を重視する場合、上記の式(I−M2C)中T2Cは下記の式(T2−C−13)から式(T2−C−42)
<M2−C3>
また、フィルム状の重合物を作製した際の表面硬度、紫外線照射後の配向欠陥を重視する場合、上記の式(I−M2C)中T2Cは置換されていても良い炭素原子数1から80の非環状基を表すことが好ましく、当該非環状基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良い。
<W1−M2−W2−C1>
<n1が0を表しn2及びn3が1を表す>化合物は、化合物の構造上フィルム状の重合物を作製した際の膜厚均一性が高く、表面硬度が高く及び/又は紫外線照射後における配向欠陥が生じにくいので、一般式(I)において、M2は、上記<M2−C11、M2−C12>に示された基を用いることが好ましいが、W1−M2−W2で表される基(但し、当該M2は任意の位置においてR3及びR4と連結する。)が下記の式(I−W16−1)又は式(I−W16−2)
<W1−M2−W2−C2>
<n1が0を表しn2及びn3が1を表す>化合物において、組成物の保存安定性、フィルム状の重合物を作製し紫外線照射した際の配向欠陥を重視する場合、W1及びW2で表される基としては、上記<<W1、W2>>に記載の一般式(I−W1)、及び一般式(I−W2)うち、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から選択される基が好ましい。
<W1−M2−W2−C3>
<n1が0を表しn2及びn3が1を表す>化合物において、フィルム状の重合物を作製した際の表面硬度、紫外線照射した際の配向欠陥を重視する場合、W1及びW2で表される基としては、上記<<W1、W2>>に記載の原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から選択される基が好ましい。
<R3、R4>
<n1が0を表しn2及びn3が1を表す>化合物においては、上記に示すM2、W1、W2を適宜選択することが好ましく、R3〜R4は、それぞれ以下の基を用いることが好ましい。
<<n1及びn2が0を表しn3が2から1000を表す>>化合物
<W1−D1>
<n1及びn2が0を表しn3が2を表す>化合物は、化合物の構造上フィルム状の重合物を作製した際の膜厚均一性又は密着性が良好であるので、一般式(I)において、W1が下記の式(I−W17−1)又は式(I−W17−2)
<W1−D2>
<n1及びn2が0を表しn3が2を表す>化合物において、フィルム状の重合物を作製した際のヘイズ、密着性を重視する場合、W1で表される基としては、上記<<W1、W2>>に記載の一般式(I−W1)のうち、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から選択される基が好ましい。
<W1−D3>
<n1及びn2が0を表しn3が2を表す>化合物において、フィルム状の重合物を作製した際のヘイズ、表面硬度を重視する場合、W1及びW2で表される基としては、上記<<W1、W2>>に記載の一般式(I−W1)のうち、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から選択される基が好ましい。
<−(M2)2−>
<n1及びn2が0を表しn3が2を表す>化合物は、化合物の構造上フィルム状の重合物を作製した際のヘイズ値、膜厚均一性又は密着性が良好であるので、一般式(I)において、−(M2)2−が下記の一般式(I−M3)
<−(M2)2−D1>
<n1及びn2が0を表しn3が2を表す>化合物において、組成物の保存安定性、フィルム状の重合物を作製した際の密着性、紫外線照射後の外観を重視する場合若しくはフィルム状の重合物を作製した際の膜厚均一性、配向ムラを重視する場合、上記一般式(I−M3)中、T3及びT4は、各々独立して、式(T2−1)から式(T2−10)
<−(M2)2−D2>
<n1及びn2が0を表しn3が2を表す>化合物において、フィルム状の重合物を作製した際のヘイズ、密着性を重視する場合、上記一般式(I−M3)中、T3は、各々独立して、下記の式(T2−11)から式(T2−27)
上記一般式(I−M3)中、T4は上記式(T2−1)から式(T2−10)又は式(T2−11)から式(T2−34)から選ばれる基を表すことが好ましい。
<−(M2)2−D3>
<n1及びn2が0を表しn3が2を表す>化合物において、フィルム状の重合物を作製した際のヘイズ、表面硬度を重視する場合、T3は置換されていても良い炭素原子数1から80の非環状基を表すことが好ましく、当該非環状基の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良い。
<R3、R4>
<n1及びn2が0を表しn3が2を表す>化合物においては、上記に示すM2、W1を適宜選択することが好ましく、R3〜R4は、それぞれ以下の基を用いることが好ましい。
R3が式(I−R)
《一般式(II)》
本願発明には、一般式(II)で表される化合物を必須成分として含有する。
上記MGで表されるメソゲン基は、一般式(II−b)
S23は、S21で定義されたものと同一のものを表し、X23は、−O−、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、又は単結合を表し、q3は0又は1を表し、q4は0又は1を表す。(ただし、P24−S23、及びS23−X23は、−O−O−、−O−NH−、−S−S−及び−O−S−基を含まない。))を有していても良く、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−2,5−ジイル基、1,4−ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(置換基として1個以上のF、Cl、CF3、OCF3、CN基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のアルカノイル基、炭素原子数1〜8のアルカノイルオキシ基、炭素原子数1〜8のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケノイル基、炭素原子数2〜8のアルケノイルオキシ基、及び/又は一般式(II−c)を有してしても良い)であることが好ましく、
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−C=N−、−N=C−、−CONH−、−NHCO−、−C(CF3)2−、ハロゲン原子を有してもよい炭素原子数2〜10のアルキル基又は単結合を表し、r1は0、1、2又は3を表し、B1、及びZ1が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、r1は0が好ましい。。)で表される。
(単官能重合性液晶化合物)
前記一般式(II)で表される化合物のうち、分子内に1個の重合性官能基を有する単官能重合性液晶化合物として、下記一般式(II−2−1)で表される化合物が好ましい。
B11、B12、B13、B2、B3は、上記一般式(II−b)のB1〜B3の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、
Z11、Z12、Z13、Z2は、上記一般式(II−b)のZ1〜Z3の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、
R21は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−、−N(CH3)−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い、炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルキル基、炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルケニル基を表し、該アルキル基、アルケニル基の有する1個又は2個以上の水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基によって置換されても良く、複数置換されている場合それぞれ同一であっても、異なっていても良い。
(2官能重合性液晶化合物)
前記一般式(II)で表される化合物のうち、分子内に2個の重合性官能基を有する2官能重合性液晶化合物として、下記一般式(II−2−2)で表される化合物が好ましい。
B11、B12、B13、B2、B3は、上記一般式(II−b)のB1〜B3の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、
Z11、Z12、Z13、Z2は、上記一般式(II−b)のZ1〜Z3の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。
上記環状基は、置換基として1個以上のF、Cl、CF3、OCF3、CN基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のアルカノイル基、炭素原子数1〜8のアルカノイルオキシ基、炭素原子数1〜8のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケノイル基、炭素原子数2〜8のアルケノイルオキシ基を有していても良い。
(多官能重合性液晶化合物)
3つ以上の重合性官能基を有する多官能重合性液晶化合物としては、3つの重合性官能基を有する化合物を用いることが好ましい。前記一般式(II)で表される化合物のうち、分子内に3個の重合性官能基を有する多官能重合性液晶化合物として、下記一般式(II−2−3)で表される化合物が好ましい。
B31、B32、B22、B23は、上記一般式(II−b)のB21〜B23の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、
Z52、Z53、Z54は、上記一般式(II−b)のZ51、Z52の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。
(重合性液晶化合物の複数種併用)
本発明の重合性液晶組成物には、上記重合性液晶化合物を複数種混合して用いることが好ましい。上記少なくとも1種以上の単官能重合性液晶化合物と、少なくとも1種以上の2官能重合性液晶化合物及び/又は多官能重合性液晶化合物を併用して用いると得られる光学異方体の硬化性が向上し、かつ基材との密着性も良好となるため好ましく、少なくとも1種以上の単官能重合性液晶化合物と、少なくとも1種以上の2官能重合性液晶化合物を併用することがより好ましい。中でも、本発明の重合性液晶組成物を用いて光学異方体とした時に、より硬化性を向上させたい場合、2官能重合性液晶化合物として、化合物中に2つ、又は3つの環構造を有する上記(II−2−2−1)〜(II−2−2−2)から選択される化合物を用いて重合性液晶化合物の混合物とすることが好ましく、化合物中に2つの環構造を有する上記(II−2−1−1)で表される化合物及び、上記(II−2−2−1)で表される化合物を併用した混合物とすることが特に好ましい。
(その他の液晶化合物)
また、本発明の液晶組成物には、重合性基を有さないメソゲン基を含有する化合物を添加しても良く、通常の液晶デバイス、例えばSTN(スーパー・ツイステッド・ネマチック)液晶や、TN(ツイステッド・ネマチック)液晶、TFT(薄膜トランジスター)液晶等に使用される化合物が挙げられる。
Z0d、Z1d、Z2d及びZ3dはそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキレン基又は単結合を表し、
neは0、1又は2を表し、
R51及びR52はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1〜18のアルキル基を表すが、該アルキル基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良い。)で表される化合物が挙げられる。
(その他の成分)
(キラル化合物)
本発明における重合性液晶組成物には、上記一般式(II)に示す重合性化合物以外の液晶性を示してもよく、非液晶性であってもよい、重合性キラル化合物を含有することもできる。
A1、A2、A3、A4、及びA5はそれぞれ独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−2,5−ジイル基、1,4−ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピラジン−2,5−ジイル基、チオフェン−2,5−ジイル基−、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基、フェナントレン−2,7−ジイル基、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a−オクタヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基、1,4−ナフチレン基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b‘]ジチオフェン−2,6−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b‘]ジセレノフェン−2,6−ジイル基、[1]ベンゾチエノ[3,2−b]チオフェン−2,7−ジイル基、[1]ベンゾセレノフェノ[3,2−b]セレノフェン−2,7−ジイル基、又はフルオレン−2,7−ジイル基を表し、n、l及びkはそれぞれ独立して、0又は1を表し、0≦n+l+k≦3となり、
Z0、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及び、Z6はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、
n5、及び、m5はそれぞれ独立して0又は1を表し、
R3a及びR3bは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1〜18のアルキル基を表すが、該アルキル基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良く、
あるいはR3a及びR3bは一般式(3−a)
P3aは、下記の式(P−1)から式(P−20)で表される重合性基から選ばれる置換基を表すのが好ましい。
(重合性ディスコチック化合物)
本発明の重合性液晶組成物において、上記一般式(II)に示す重合性化合物以外の液晶性を示してもよく、非液晶性であってもよい、重合性ディスコチック化合物を含有することもできる。
A4は1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−2,5−ジイル基、1,4−ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピラジン−2,5−ジイル基、チオフェン−2,5−ジイル基−、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基、フェナントレン−2,7−ジイル基、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a−オクタヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基、1,4−ナフチレン基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b‘]ジチオフェン−2,6−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b‘]ジセレノフェン−2,6−ジイル基、[1]ベンゾチエノ[3,2−b]チオフェン−2,7−ジイル基、[1]ベンゾセレノフェノ[3,2−b]セレノフェン−2,7−ジイル基、又はフルオレン−2,7−ジイル基を表し、
n5は0又は1を表し、
Z4aは、−CO−、−CH2 CH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−CH=CHCOO−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COCH2CH2−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、
Z4bは−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、−OCOO−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、
R4は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1〜18のアルキル基を表すが、該アルキル基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良く、
あるいはR4は一般式(4−a)
P4aは、下記の式(P−1)から式(P−20)で表される重合性基から選ばれる置換基を表すのが好ましい。
(有機溶剤)
本発明における重合性液晶組成物に有機溶剤を添加してもよい。用いる有機溶剤としては特に限定はないが、重合性液晶化合物が良好な溶解性を示す有機溶剤が好ましく、100℃以下の温度で乾燥できる有機溶剤であることが好ましい。そのような溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、クメン、メシチレン等の芳香族系炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、等のアミド系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン及びクロロベンゼン等が挙げられる。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできるが、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤及び芳香族炭化水素系溶剤のうちのいずれか1種類以上を用いることが溶液安定性の点から好ましい。
(重合禁止剤)
本発明における重合性液晶組成物には、重合禁止剤を添加することが好ましい。重合禁止剤としては、フェノール系化合物、キノン系化合物、アミン系化合物、チオエーテル系化合物、ニトロソ化合物、等が挙げられる。
(酸化防止剤)
本発明における重合性液晶組成物の安定性を高めるため、酸化防止剤等を添加することが好ましい。そのような化合物として、ヒドロキノン誘導体、ニトロソアミン系重合禁止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられ、より具体的には、tert−ブチルハイドロキノン、メチルハイドロキノン、和光純薬工業株式会社製の「Q−1300」、「Q−1301」、BASF社の「IRGANOX1010」、「IRGANOX1035」、「IRGANOX1076」、「IRGANOX1098」、「IRGANOX1135」、「IRGANOX1330」、「IRGANOX1425」、「IRGANOX1520」、「IRGANOX1726」、「IRGANOX245」、「IRGANOX259」、「IRGANOX3114」、「IRGANOX3790」、「IRGANOX5057」、「IRGANOX565」等々があげられる。
(光重合開始剤)
本発明における重合性液晶組成物は光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤は少なくとも1種類以上含有することが好ましい。具体的には、BASFジャパン株式会社製の「イルガキュア651」、「イルガキュア184」、「イルガキュア907」、「イルガキュア127」、「イルガキュア369」、「イルガキュア379」、「イルガキュア819」、「イルガキュア2959」、「イルガキュア1800」、「イルガキュア250」、「イルガキュア754」、「イルガキュア784」、「イルガキュアOXE01」、「イルガキュアOXE02」、「ルシリンTPO」、「ダロキュア1173」、「ダロキュアMBF」やLAMBSON社製の「エサキュア1001M」、「エサキュアKIP150」、「スピードキュアBEM」、「スピードキュアBMS」、「スピードキュアMBP」、「スピードキュアPBZ」、「スピードキュアITX」、「スピードキュアDETX」、「スピードキュアEBD」、「スピードキュアMBB」、「スピードキュアBP」や日本化薬株式会社製の「カヤキュアDMBI」、日本シイベルヘグナー株式会社製(現DKSHジャパン株式会社)の「TAZ−A」、株式会社ADEKA製の「アデカオプトマーSP−152」、「アデカオプトマーSP−170」、「アデカオプトマーN−1414」、「アデカオプトマーN−1606」、「アデカオプトマーN−1717」、「アデカオプトマーN−1919」等が挙げられる。
(熱重合開始剤)
本発明における重合性液晶組成物には、光重合開始剤とともに、熱重合開始剤を併用してもよい。具体的には、和光純薬工業株式会社製の「V−40」、「VF−096」、日本油脂株式会社(現日油株式会社)の「パーへキシルD」、「パーへキシルI」等が挙げられる。
(界面活性剤)
本発明における重合性液晶組成物は、光学異方体とした場合の膜厚むらを低減させるために界面活性剤を少なくとも1種類以上含有してもよい。含有することができる界面活性剤としては、アルキルカルボン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルスルホン酸塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルリン酸塩、フルオロアルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレン誘導体、フルオロアルキルエチレンオキシド誘導体、ポリエチレングリコール誘導体、アルキルアンモニウム塩、フルオロアルキルアンモニウム塩類等をあげることができ、特に含フッ素界面活性剤が好ましい。
「フタージェント100」、「フタージェント100C」、「フタージェント110」、「フタージェント150」、「フタージェント150CH」、「フタージェントA」、「フタージェント100A-K」、「フタージェント501」、「フタージェント300」、「フタージェント310」、「フタージェント320」、「フタージェント400SW」、「FTX-400P」、「フタージェント251」、「フタージェント215M」、「フタージェント212MH」、「フタージェント250」、「フタージェント222F」、「フタージェント212D」、「FTX-218」、「FTX-209F」、「FTX-213F」、「FTX-233F」、「フタージェント245F」、「FTX-208G」、「FTX-240G」、「FTX-206D」、「FTX-220D」、「FTX-230D」、「FTX-240D」、「FTX-207S」、「FTX-211S」、「FTX-220S」、「FTX-230S」、「FTX-750FM」、「FTX-730FM」、「FTX-730FL」、「FTX-710FS」、「FTX-710FM」、「FTX-710FL」、「FTX-750LL」、「FTX-730LS」、「FTX-730LM」、「FTX-730LL」、「FTX-710LL」(以上、株式会社ネオス製)、
「BYK−300」、「BYK−302」、「BYK−306」、「BYK−307」、「BYK−310」、「BYK−315」、「BYK−320」、「BYK−322」、「BYK−323」、「BYK−325」、「BYK−330」、「BYK−331」、「BYK−333」、「BYK−337」、「BYK−340」、「BYK−344」、「BYK−3440」、「BYK−370」、「BYK−375」、「BYK−377」、「BYK−350」、「BYK−352」、「BYK−354」、「BYK−355」、「BYK−356」、「BYK−358N」、「BYK−361N」、「BYK−357」、「BYK−390」、「BYK−392」、「BYK−UV3500」、「BYK−UV3510」、「BYK−UV3570」、「BYK−Silclean3700」(以上、ビックケミー・ジャパン社製)、
「TEGO Rad2100」、「TEGO Rad2200N」、「TEGO Rad2250」、「TEGO Rad2300」、「TEGO Rad2500」、「TEGO Rad2600」、「TEGO Rad2700」(以上、テゴ社製)
「N215」、「N535」、「N605K」、「N935」(以上、ソルベイソレクシス社製)等の例をあげることができる。
(硬化剤)
本発明における重合性液晶組成物は、硬化剤を併用してもよい。具体的には、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族ポリアミン、ADEKA社製のEH−235R−2等や、三菱化学社製のjERキュアH3、H30等のケチミン化合物などが挙げられる。
(その他の添加剤)
更に物性調整のため、目的に応じて、液晶性のない重合性化合物、チキソ剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、表面処理剤等の添加剤を液晶の配向能を著しく低下させない程度添加することができる。
(光学異方体の製造方法)
(光学異方体)
本発明の重合性液晶組成物を用いて作製した光学異方体は、基材、必要に応じて配向膜、及び、重合性液晶組成物の重合体を順次積層したものである。
(基材)
本発明の光学異方体に用いられる基材は、液晶デバイス、ディスプレイ、光学部品や光学フィルムに通常使用する基材であって、本発明の重合性液晶組成物の塗布後の乾燥時における加熱に耐えうる耐熱性を有する材料であれば、特に制限はない。そのような基材としては、ガラス基材、金属基材、セラミックス基材やプラスチック基材等の有機材料が挙げられる。特に基材が有機材料の場合、セルロース誘導体、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアクリレート(アクリル樹脂)、ポリアリレート、ポリエーテルサルホン、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンエーテル、ナイロン又はポリスチレン等が挙げられる。中でもポリエステル、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリオレフィン、セルロース誘導体、ポリアリレート、ポリカーボネート等のプラスチック基材が好ましく、ポリアクリレート、ポリオレフィン、セルロース誘導体等の基材がさらに好ましく、ポリオレフィンとしてCOP(シクロオレフィンポリマー)を用い、セルロース誘導体としてTAC(トリアセチルセルロース)を用い、ポリアクリレートとしてPMMA(ポリメチルメタクリレート)を用いることが特に好ましい。基材の形状としては、平板の他、曲面を有するものであっても良い。これらの基材は、必要に応じて、電極層、反射防止機能、反射機能を有していてもよい。
(配向処理)
また、上記基材には、本発明の重合性液晶組成物を塗布乾燥した際に重合性液晶組成物が配向するように、通常配向処理が施されている、あるいは配向膜が設けられていても良い。配向処理としては、延伸処理、ラビング処理、偏光紫外可視光照射処理、イオンビーム処理等が挙げられる。配向膜を用いる場合、配向膜は公知慣用のものが用いられる。そのような配向膜としては、ポリイミド、ポリシロキサン、ポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルホン、エポキシ樹脂、エポキシアクリレート樹脂、アクリル樹脂、クマリン化合物、カルコン化合物、シンナメート化合物、フルギド化合物、アントラキノン化合物、アゾ化合物、アリールエテン化合物等の化合物が挙げられる。ラビングにより配向処理する化合物は、配向処理、もしくは配向処理の後に加熱工程を入れることで材料の結晶化が促進されるものが好ましい。ラビング以外の配向処理を行う化合物の中では光配向材料を用いることが好ましい。
(塗布)
本発明の光学異方体を得るための塗布法としては、アプリケーター法、バーコーティング法、スピンコーティング法、ロールコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、フレキソコーティング法、インクジェット法、ダイコーティング法、キャップコーティング法、ディップコーティング法、スリットコーティング法等、公知慣用の方法を行うことができる。重合性液晶組成物を塗布後、必要に応じて乾燥させる。
(重合工程)
本発明の重合性液晶組成物の重合操作については、重合性液晶組成物中の液晶化合物が基材に対して水平配向、垂直配向、又はハイブリッド配向、あるいはコレステリック配向(平面配向)した状態で一般に紫外線等の光照射、あるいは加熱によって行われる。重合を光照射で行う場合は、具体的には390nm以下の紫外光を照射することが好ましく、250〜370nmの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、390nm以下の紫外光により重合性液晶組成物が分解などを引き起こす場合は、390nm以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、かつ偏光していない光であることが好ましい。
(重合方法)
本発明の重合性液晶組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられるが、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましく、中でも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。
(位相差膜)
本発明の位相差膜は、本発明の光学異方体と同様にして作成される。重合性組成物中の一般式(1)で表される重合性化合物がプレーナー配向した状態で重合した場合は、基材に対して面内に複屈折性を有する位相差膜が得られる。前記位相差膜は、ホモジニアス液晶フィルムとして使用することができる。重合性組成物中の一般式(1)で表される重合性化合物、及び、重合性キラル化合物がプレーナー配向した状態で重合した場合は、基材に対して面外に複屈折性を有する位相差膜が得られる。重合性ディスコチック化合物を含む重合性組成物中の一般式(1)で表される重合性化合物がプレーナー配向した状態で重合した場合は、基材に対して面内にも面外にも複屈折性を有する位相差膜が得られる。
(位相差パターニング膜)
本発明の位相差パターニング膜は、本発明の光学異方体同様に、基材、配向膜、及び、重合性組成物溶液の重合体を順次積層したものであるが、重合工程において、部分的に異なる位相差が得られるようにパターニングされたものである。パターニングは、線状のパターニング、格子状のパターニング、円状のパターニング、多角形状のパターニング等、異なる方向の場合もある。液晶デバイス、ディスプレイ、光学素子、光学部品、着色剤、セキュリティ用マーキング、レーザー発光用部材、光学フィルム、及び、補償フィルム等の用途に応じて、適用される。
(重合性組成物の調製、フィルムの作製)
下表1〜4に示す一般式(I)で表される化合物、一般式(II)で表される化合物、光重合開始剤イルガキュア907(BASF社製)、重合禁止剤メチルヒドロキノン(MEHQ)、流動パラフィン(関東化学社製)と溶剤としてシクロペンタノン(日本ゼオン社製)を、同表内に示している比率で混合し、80℃で加熱攪拌することで、実施例1〜実施例94及び比較例1〜比較例4に用いる均一な重合性組成物(塗工液)を得た。該塗工液をラビング処理が施されたポリイミド付きガラス基板上にスピンコーター、又はアプリケーターを用いて550nmでの位相差が138±5nmとなるように調節しながら塗布し、80〜120℃で5分間乾燥した後、窒素雰囲気下、又は空気中でUVAが600mJ/cm2となるような紫外線を照射して逆分散特性を持つλ/4位相差板を得た(実施例1〜実施例94)。該λ/4位相差板と偏光板を位相差板の遅相軸と偏光板の吸収軸が45度となるような角度で貼り合わせ、広帯域の円偏光板を得た(実施例1〜実施例94及び比較例1〜比較例4)。
(保存安定性)
保存安定性については、上記によって得られた塗工液を30℃から5℃刻みで24時間放置し、結晶が析出しない最も低い温度を記録した。
(チルト角)
空気界面におけるチルト角については、得られた位相差板の位相差の入射角依存性を位相差測定装置RET−100(大塚電子社製)を用いて測定し、得られた測定結果をコンピューターシミュレーションソフトLCD−Master(シンテック社製)を用いて解析を行うことで得た。
(色目)
色目については、有機ELパネル搭載のSAMSUNG社製GALAXY SIIを分解し、円偏光板を剥離して変わりに、上記の広帯域円偏光板を張り合わせて、正面からの黒色の色味づきを下記基準で評価した。
A:反射光の色づきがほとんど視認されない。(許容)
B:反射光の色づきがごくわずかに視認されるが実用上問題ない。(許容)
C:反射光の色づきが少し視認されるが実用上問題ない。(許容)
D:反射光の色づきが視認される、用途によっては許容できる。(許容)
E:反射光の色づきが強く視認され、許容できない。
Claims (14)
- (a)一般式(I)
W1及びW2は各々独立して2個から100個のπ電子を有する共役系を含む基を表し、
M1及びM2は各々独立してメソゲン基を含む基を表し、
n1及びn2は0であって、該当する基はそれぞれ水素原子を表し、
n3は1を表すが、
W1、M2は、各々独立して置換基Lを有していても良く、
Lはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、
LはPL−(SL−XL)kL−で表される基を表しても良く、ここでPLは重合性基を表し、SLはスペーサー基又は単結合を表すが、SLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
XLは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、(ただし、PL−(SL−XL)kL−には−O−O−結合を含まない。)、化合物内にLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、kLは0から10の整数を表し、W1−M2は共役系を形成していても良い。)で表され、かつ、前記一般式(I)において、
M2が下記の式(I−M22)
T22は置換されていても良い3価の基を表し、m32及びm42は各々独立して0から5の整数を表す。)を表し、式(I−M22)において、T22が下記の式(T2−11)から式(T2−27)
W1が下記の式(I−W11)
(b)一般式(II)
S21は炭素原子数0〜18のアルキレン基を表し(該アルキレン基中の水素原子は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、−O−、−COO−、−OCO−又は−OCO−O−により置き換えられていても良い。)、
X21は−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し(ただし、P21−S21、及びS21−X21は、−O−O−、−O−NH−、又は−O−S−基を含まない。)、
q1は0又は1を表し、
MGはメソゲン基を表し、
R21は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルキル基、あるいは、一般式(II−a)
S22は、S21で定義されたものと同一のものを表し、
X22は、X21で定義されたものと同一のものを表し(ただし、P23−S22、及びS22−X22は、−O−O−、−O−NH−、又は−O−S−基を含まない。)、
q2は0又は1を表す。)
で表される化合物、
c)必要に応じて開始剤、
d)必要に応じて溶剤、
を含有することを特徴とする重合性組成物。 - (a)一般式(I)
W1及びW2は各々独立して2個から100個のπ電子を有する共役系を含む基を表し、
M1及びM2は各々独立してメソゲン基を含む基を表し、
n1及びn2は0であって、該当する基はそれぞれ水素原子を表し、
n3は1を表すが、
W1、M2は、各々独立して置換基Lを有していても良く、
Lはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、
LはPL−(SL−XL)kL−で表される基を表しても良く、ここでPLは重合性基を表し、SLはスペーサー基又は単結合を表すが、SLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
XLは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、(ただし、PL−(SL−XL)kL−には−O−O−結合を含まない。)、化合物内にLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、kLは0から10の整数を表し、W1−M2は共役系を形成していても良い。)で表され、かつ、前記一般式(I)において、
M2が下記の式(I−M21)
W1が、下記の式(I−W14)
ものであることを特徴とする逆分散性化合物、
(b)一般式(II)
S21は炭素原子数0〜18のアルキレン基を表し(該アルキレン基中の水素原子は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、−O−、−COO−、−OCO−又は−OCO−O−により置き換えられていても良い。)、
X21は−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し(ただし、P21−S21、及びS21−X21は、−O−O−、−O−NH−、又は−O−S−基を含まない。)、
q1は0又は1を表し、
MGはメソゲン基を表し、
R21は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルキル基、あるいは、一般式(II−a)
S22は、S21で定義されたものと同一のものを表し、
X22は、X21で定義されたものと同一のものを表し(ただし、P23−S22、及びS22−X22は、−O−O−、−O−NH−、又は−O−S−基を含まない。)、
q2は0又は1を表す。)
で表される化合物、
c)必要に応じて開始剤、
d)必要に応じて溶剤、
を含有することを特徴とする重合性組成物。 - 一般式(I)において、存在するR3及びR4のうち少なくとも1つが重合性基を含む基を表す、請求項1又は2記載の重合性組成物。
- 一般式(I)において、存在するR3及びR4のうち少なくとも1つが一般式(I−R)
- 式(I−R)において、S1が各々独立して、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−又は−C≡C−に置き換えられても良い炭素原子数1から20のアルキレン基を表す、請求項4又は請求項5に記載の重合性組成物。
- V1及びV2がそれぞれ独立して、下記の式(V−1)から式(V−15)
- 一般式(I)において、R3及びR4が式(I−R)
- 一般式(II)のMGが一般式(II−b)
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、ハロゲン原子を有してもよい炭素原子数2〜10のアルキル基又は単結合を表し、
r1は0、1又は2を表し、B21、及びZ51が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。)で表される化合物である、請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の重合性組成物。 - 一般式(II−b)のB1、B2及びB3のいずれか一つ以上が、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−2,5−ジイル基、1,4−ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基であることを特徴とする請求項9に記載の重合性組成物。
- 一般式(II−b)のr1が0であることを特徴とする請求項9に記載の重合性組成物。
- 請求項1から請求項11のいずれか一項に記載の重合性組成物を重合することにより得られる重合体。
- 請求項12に記載の重合体を用いた光学異方体。
- 請求項1から請求項11のいずれか一項に記載の重合性組成物を用いた樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機EL材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、農薬及び食品並びにそれらを使用した製品。
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