JP2017141433A - 重合性液晶化合物、光学フィルム用組成物およびこれらを含む光学フィルム、補償フィルム、反射防止フィルムと表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar4は、置換もしくは非置換の1価の芳香族炭化水素基であり、
X1は、−C(=O)O−および−C(=O)N(Ra)−(ここで、Raは、水素、C1〜C20アルキル基、またはC6〜C30アリール基である)から選択され、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アルキルスルホニル基、および置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基から選択され、
nは、0〜2の整数であり、
mは、1または2であり、
X2およびX3は、それぞれ独立に、−OC(=O)−、−C(=O)O−、−N(Ra)C(=O)−、および−C(=O)N(Ra)−(ここで、Raは、水素、C1〜C20アルキル基、またはC6〜C30アリール基である)から選択され、
Y1およびY2は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の2価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の脂環族(alicyclic)炭化水素基、およびこれらの組み合わせから選択され、
X5およびX6は、それぞれ独立に、−OC(=O)−、−C(=O)O−、−S−、−O−、−S(=O)−、−C(=O)−、−S(=O)2−、−N(Ra)−、−C(=O)S−、−N(Rb)C(=O)−、および−C(=O)N(Rc)−(ここで、Ra、RbおよびRcは、それぞれ独立に、水素、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される)から選択される連結基、または主鎖に前記連結基のうちの少なくとも1つを含むC2〜C20アルキレン基であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、重合性官能基である。
X1は、−C(=O)O−および−C(=O)N(Ra)−(ここで、Raは、水素、C1〜C20アルキル基、またはC6〜C30アリール基である)から選択され、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アルキルスルホニル基、および置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基から選択され、
nは、0〜2の整数であり、
mは、1または2であり、
R11、R12、R13およびR14は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、および置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基から選択され、
a、b、cおよびdは、それぞれ、フェニレンの結合価数により決定され、
X2およびX3は、それぞれ独立に、−OC(=O)−、−C(=O)O−、−N(Ra)C(=O)−、および−C(=O)N(Ra)−(ここで、Raは、水素、C1〜C20アルキル基、またはC6〜C30アリール基である)から選択され、
Y1およびY2は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の2価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の脂環族(alicyclic)炭化水素基、およびこれらの組み合わせから選択され、
X5およびX6は、それぞれ独立に、−OC(=O)−、−C(=O)O−、−S−、−O−、−S(=O)−、−C(=O)−、−S(=O)2−、−N(Ra)−、−C(=O)S−、−N(Rb)C(=O)−、および−C(=O)N(Rc)−(ここで、Ra、RbおよびRcは、それぞれ独立に、水素、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される)から選択される連結基、または主鎖に前記連結基のうちの少なくとも1つを含むC2〜C20アルキレン基であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、重合性官能基である。
それぞれの芳香族環に結合した水素は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、アミン基、カルボキシル基、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルケニル基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルキニル基、置換もしくは非置換のC2〜C20ケトン基(−C(=O)Ra)、置換もしくは非置換のC2〜C20エステル基(−C(=O)ORb)、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、−S(=O)Rc、−S(=O)ORd、−S(=O)2Re、または−S(=O)2ORf(ここで、Ra〜Rfは、水素、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される)で置換されていてもよく、
それぞれの芳香族環の少なくとも1つの=CHは、=N−で置換されていてもよく、
*で表される2つの連結基はX2及びX3に結合される。
Rは、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される。
L1およびL2は、それぞれ独立に、単結合、−C(Rx)=C(Ry)−(ここで、RxとRyは、それぞれ独立に、水素、C1〜C20アルキル基、またはC6〜C30アリール基である)、−C≡C−、−O−、−S−、−N(Ra)−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−SC(=O)−、−C(=O)S−、−N(Rb)C(=O)−、および−C(=O)N(Rc)−(ここで、Ra〜Rcは、水素、C1〜C20アルキル基、またはC6〜C30アリール基である)から選択される連結基、または主鎖に−C(Rx)=C(Ry)−、−C≡C−、−O−、−S−、−N(Ra)−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−SC(=O)−、−C(=O)S、−N(Rb)C(=O)−、および−C(=O)N(Rc)−(ここで、Rx、RyおよびRa〜Rcは、前記同様である)から選択される少なくとも1つの連結基を含むC2〜C20アルキレン基であり、
それぞれのシクロへキシレン環、フェニレン環、およびナフタレン環に結合した水素は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、アミン基、カルボキシル基、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルケニル基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルキニル基、置換もしくは非置換のC2〜C20ケトン基(−C(=O)Ra)、置換もしくは非置換のC2〜C20エステル基(−C(=O)ORb)、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、−S(=O)Rc、−S(=O)ORd、−S(=O)2Re、または−S(=O)2ORf(ここで、Ra〜Rfは、水素、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される)で置換されていてもよく、
それぞれのシクロへキシレン環の隣接しない少なくとも1つの−(CH2)−は、−O−、−S−、または−N(Ra)−(ここで、Raは、水素、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される)で置換されていてもよく、フェニレン環またはナフタレン環の隣接しない少なくとも1つの=CH−は、=N−で置換されていてもよい。
*は、化学式1のX5またはX6に結合する位置を示し、
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5およびRa6は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル基、およびC1〜C6ハロアルキル基から選択され、
L1は、単結合、−O−、−C(=O)−、−OC(=O)−、および−C(=O)O−から選択される連結基、または主鎖に前記連結基のうちの少なくとも1つを含むC2〜C20アルキレン基であり、
Rx〜Ryは、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、アミン基、カルボキシル基、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルケニル基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルキニル基、置換もしくは非置換のC2〜C20ケトン基(−C(=O)Ra)、置換もしくは非置換のC2〜C20エステル基(−C(=O)ORb)、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、−S(=O)Rc、−S(=O)ORd、−S(=O)2Re、および−S(=O)2ORf(ここで、Ra〜Rfは、水素、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される)から選択され、
kは、0〜10の整数であり、kが2以上の場合、互いに隣接しない−(CRxRy)−が−O−、−C(=O)−、−OC(=O)−、および−C(=O)O−から選択される連結基のうちの少なくとも1つで置換されていてもよい。
0.05≦Δn≦0.1
Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar4は、置換もしくは非置換の1価の芳香族炭化水素基であり、
X1は、−C(=O)O−および−C(=O)N(Ra)−(ここで、Raは、水素、C1〜C20アルキル基、またはC6〜C30アリール基である)から選択され、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、ケトン基(−(C=O)R、ここで、Rは、C1〜C20アルキル基またはC6〜C30アリール基である)、エステル基(−(C=O)OR、ここで、Rは、C1〜C20アルキル基またはC6〜C30アリール基である)、アルキルスルホニル基(−(S=O)2R、ここで、Rは、C1〜C20アルキル基またはC6〜C30アリール基である)、および置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基から選択され、
nは、0〜2の整数であり、
mは、1または2であり、
X2およびX3は、それぞれ独立に、−OC(=O)−、−C(=O)O−、−N(Ra)C(=O)−、および−C(=O)N(Ra)−(ここで、Raは、水素、C1〜C20アルキル基、またはC6〜C30アリール基である)から選択され、
Y1およびY2は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の2価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の脂環族(alicyclic)炭化水素基、およびこれらの組み合わせから選択され、
X5およびX6は、それぞれ独立に、−OC(=O)−、−C(=O)O−、−S−、−O−、−S(=O)−、−C(=O)−、−S(=O)2−、−N(Ra)−、−C(=O)S−、−N(Rb)C(=O)−、および−C(=O)N(Rc)−(ここで、Ra、RbおよびRcは、それぞれ独立に、水素、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される)から選択される連結基、または主鎖に前記連結基のうちの少なくとも1つを含むC2〜C20アルキレン基であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、重合性官能基である。
X1は、−C(=O)O−および−C(=O)N(Ra)−(ここで、Raは、水素、C1〜C20アルキル基、またはC6〜C30アリール基である)から選択され、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、ケトン基(−(C=O)R、ここで、Rは、C1〜C20アルキル基またはC6〜C30アリール基である)、エステル基(−(C=O)OR、ここで、Rは、C1〜C20アルキル基またはC6〜C30アリール基である)、アルキルスルホニル基(−(S=O)2R、ここで、Rは、C1〜C20アルキル基またはC6〜C30アリール基である)、および置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基から選択され、
nは、0〜2の整数であり、
mは、1または2であり、
R11、R12、R13およびR14は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、および置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基から選択され、
a、b、cおよびdは、それぞれ、フェニレンの結合価数により決定され、例えば、aは、0〜3の整数であり、b、cおよびdは、0〜4の整数であり、
X2およびX3は、それぞれ独立に、−OC(=O)−、−C(=O)O−、−N(Ra)C(=O)−、および−C(=O)N(Ra)−(ここで、Raは、水素、C1〜C20アルキル基、またはC6〜C30アリール基である)から選択され、
Y1およびY2は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の2価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の脂環族(alicyclic)炭化水素基、およびこれらの組み合わせから選択され、
X5およびX6は、それぞれ独立に、−OC(=O)−、−C(=O)O−、−S−、−O−、−S(=O)−、−C(=O)−、−S(=O)2−、−N(Ra)−、−C(=O)S−、−N(Rb)C(=O)−、および−C(=O)N(Rc)−(ここで、Ra、RbおよびRcは、それぞれ独立に、水素、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される)から選択される連結基、または主鎖に連結基のうちの少なくとも1つを含むC2〜C20アルキレン基であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、重合性官能基である。
それぞれの芳香族環に結合した水素は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、アミン基、カルボキシル基、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルケニル基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルキニル基、置換もしくは非置換のC2〜C20ケトン基(−C(=O)Ra)、置換もしくは非置換のC2〜C20エステル基(−C(=O)ORb)、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、−S(=O)Rc、−S(=O)ORd、−S(=O)2Re、または−S(=O)2ORf(ここで、Ra〜Rfは、水素、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される)で置換されていてもよく、
それぞれの芳香族環の少なくとも1つの=CHは、=N−で置換されていてもよく、
*で表される2つの連結基はX2およびX3に結合される。
Rは、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される。
L1およびL2は、それぞれ独立に、単結合、−C(Rx)=C(Ry)−(ここで、RxとRyは、それぞれ独立に、水素、C1〜C20アルキル基、またはC6〜C30アリール基である)、−C≡C−、−O−、−S−、−N(Ra)−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−SC(=O)−、−C(=O)S−、−N(Rb)C(=O)−、および−C(=O)N(Rc)−(ここで、Ra〜Rcは、水素、C1〜C20アルキル基、またはC6〜C30アリール基である)から選択される連結基、または主鎖に−C(Rx)=C(Ry)−、−C≡C−、−O−、−S−、−N(Ra)−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−SC(=O)−、−C(=O)S−、−N(Rb)C(=O)−、および−C(=O)N(Rc)−(ここで、Rx、RyおよびRa〜Rcは、前記同様である)から選択される少なくとも1つの連結基を含むC2〜C20アルキレン基であり、
それぞれのシクロへキシレン環、フェニレン環、およびナフタレン環に結合した水素は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、アミン基、カルボキシル基、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルケニル基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルキニル基、置換もしくは非置換のC2〜C20ケトン基(−C(=O)Ra)、置換もしくは非置換のC2〜C20エステル基(−C(=O)ORb)、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、−S(=O)Rc、−S(=O)ORd、−S(=O)2Re、または−S(=O)2ORf(ここで、Ra〜Rfは、水素、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される)で置換されていてもよく、
それぞれのシクロへキシレン環の隣接しない少なくとも1つの−(CH2)−は、−O−、−S−、または−N(Ra)−(ここで、Raは、水素、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される)で置換されていてもよく、フェニレン環またはナフタレン環の隣接しない少なくとも1つの=CH−は、=N−で置換されていてもよい。
0.05≦Δn≦0.1
Mは、シアノ基、シアノ含有基、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のカルボキシル基、またはこれらの組み合わせであり、
R11、R’11、R12〜R18は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC1〜C10アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン含有基、またはこれらの組み合わせであり、
L4〜L9は、それぞれ独立に、単結合、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−C(=O)S−、−SC(=O)−、およびこれらの組み合わせから選択される連結基を含むC3〜C10アルキレン基から選択され、
e、h、p、k1およびk2は、それぞれ独立に、1〜10の整数であり、
n、f、i、l1、l2およびqは、それぞれ独立に、0または1である。
Re(450nm)>Re(550nm)>Re(650nm)
Re(450nm)は、450nm波長の入射光に対する面内位相差であり、
Re(550nm)は、550nm波長の入射光に対する面内位相差であり、
Re(650nm)は、650nm波長の入射光に対する面内位相差である。
Re(450nm)<Re(550nm)<Re(650nm)
Re(450nm)は、450nm波長の入射光に対する面内位相差であり、
Re(550nm)は、550nm波長の入射光に対する面内位相差であり、
Re(650nm)は、650nm波長の入射光に対する面内位相差である。
0.70≦Re(450nm)/Re(550nm)≦1.30
0.72≦Re(450nm)/Re(550nm)≦1.20
0.70≦Re(650nm)/Re(550nm)≦1.30
0.72≦Re(650nm)/Re(550nm)≦1.20
下記化学式1aで表される2,5−ビス−[4−(3−アクリロイルオキシ−プロポキシ)−ベンゾイルオキシ]−安息香酸4−(4−フェニルエチニル−フェニルエチニル)−ベンジルエステル(2,5−bis−[4−(3−acryloyloxy−propoxy)−benzoyloxy]−benzoic acid4−(4−phenylethynyl−phenylethynyl)−benzyl ester)を下記の工程により合成する。
下記化学式1bで表される2,5−ビス−[4−(6−アクリロイルオキシ−ヘキシルオキシ)−ベンゾイルオキシ]−安息香酸4−(4−フェニルエチニル−フェニルエチニル)−ベンジルエステル(2,5−bis−[4−(6−acryloyloxy−hexyloxy)−benzoyloxy]−benzoic acid4−(4−phenylethynyl−phenylethynyl)−benzyl ester)を下記の工程により合成する。
下記化学式1cで表される2,5−ビス−[4−(3−アクリロイルオキシ−プロポキシ)−ベンゾイルオキシ]−安息香酸4−(4−フェニルエチニル−フェニルエチニル)ベンジル−アミド(2,5−bis−[4−(3−acryloyloxy−propoxy)−benzoyloxy]−benzoic acid4−(4−phenylethynyl−phenylethynyl)benzyl−amide)を下記の工程により合成した。
下記化学式1dで表される2,5−ビス−[4−(6−アクリロイルオキシ−ヘキシルオキシ)−ベンゾイルオキシ]−安息香酸4−(4−フェニルエチニル−フェニルエチニル)ベンズアミド(2,5−bis−[4−(6−acryloyloxy−hexyloxy)−benzoyloxy]−benzoic acid4−(4−phenylethynyl−phenylethynyl)benzamide)を下記の工程により合成した。
下記化学式1fで表される液晶化合物を下記の工程により合成した。
合成例1〜合成例5による重合性液晶化合物に対して、Universal V4.5A(TA instrument社、10℃/min、N2 atmosphere)を用いて熱重量分析(thermogravimetric analysis、TGA)を行った。このうち、合成例1、合成例3、合成例4、および合成例5による重合性液晶化合物の分析結果を、図8、図9、図10、および図11にそれぞれ示す。
合成例1〜合成例5による重合性液晶化合物および比較合成例1による液晶化合物に対して、Tros V3.2(TA instrument社、10℃/min、N2 atmosphere)を用いて示差走査熱量分析(differential scanning calorimetry、DSC)を行った。このうち、合成例1による重合性液晶化合物と比較合成例1による化合物の分析結果を、図12および図13にそれぞれ示す。図12は、合成例1による重合性液晶化合物の示差走査熱量分析の結果を示す図であり、図13は、比較合成例1による液晶化合物の示差走査熱量分析の結果を示す図である。
合成例1〜合成例5による重合性液晶化合物および下記化学式1gで表される液晶化合物(BASF社製造)に対して、450nm、550nm、および650nm波長に対するΔn(ne−no、neは、異常光屈折率であり、noは、正常光屈折率である)を測定して、下記表1に記載する。
合成例1による重合性液晶化合物と化学式1gで表される液晶化合物(BASF社製造)を75:25の重量比で混合し、液晶化合物の混合物16重量%、光開始剤(Irgacure907、CIBA SPECIALTY CHEMICALS INC.)3重量%、増感剤(DETX、Sigma−Aldrich Co.,Ltd.製造)1重量%、およびトルエンとシクロヘキサンの混合溶媒(7:3wt/wt)80重量%を混合し、45℃のホットプレート上にて1時間撹拌して、光学フィルム用組成物を製造する。
合成例1による重合性液晶化合物の代わりに、合成例2〜5による重合性液晶化合物をそれぞれ用いて、実施例1と同様の方法で光学フィルムを製造する。
合成例1による重合性液晶化合物と化学式1gで表される液晶化合物(BASF社製造)を5:95、10:90、30:70、50:50、70:30、および100:0の重量比で混合し、液晶化合物の混合物16重量%、光開始剤(Irgacure907、CIBA SPECIALTY CHEMICALS INC.)3重量%、増感剤(DETX、Sigma−Aldrich Co.,Ltd.製造)1重量%、およびトルエンとシクロヘキサの混合溶媒(7:3wt/wt)80重量%を混合し、45℃のホットプレート上にて1時間撹拌して、光学フィルム用組成物を製造する。
比較合成例1による重合性液晶化合物16重量%、光開始剤(Irgacure907、CIBA SPECIALTY CHEMICALS INC.)3重量%、増感剤(DETX、Sigma−Aldrich Co.,Ltd.製造)1重量%、およびトルエンとシクロヘキサの混合溶媒(7:3wt/wt)80重量%を混合し、45℃のホットプレート上にて1時間撹拌して、光学フィルム用組成物を製造する。
620:下部電極
630:有機発光層
640:上部電極
650:封止基板
700:フィルム
800:液晶表示パネル
810:第1表示板
820:第2表示板
830:液晶層
Claims (22)
- 下記化学式1で表される重合性液晶化合物:
Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar4は、置換もしくは非置換の1価の芳香族炭化水素基であり、
X1は、−C(=O)O−および−C(=O)N(Ra)−(ここで、Raは、水素、C1〜C20アルキル基、またはC6〜C30アリール基である)から選択され、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アルキルスルホニル基、および置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基から選択され、
nは、0〜2の整数であり、
mは、1または2であり、
X2およびX3は、それぞれ独立に、−OC(=O)−、−C(=O)O−、−N(Ra)C(=O)−、および−C(=O)N(Ra)−(ここで、Raは、水素、C1〜C20アルキル基、またはC6〜C30アリール基である)から選択され、
Y1およびY2は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の2価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の脂環族(alicyclic)炭化水素基、およびこれらの組み合わせから選択され、
X5およびX6は、それぞれ独立に、−OC(=O)−、−C(=O)O−、−S−、−O−、−S(=O)−、−C(=O)−、−S(=O)2−、−N(Ra)−、−C(=O)S−、−N(Rb)C(=O)−、および−C(=O)N(Rc)−(ここで、Ra、RbおよびRcは、それぞれ独立に、水素、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される)から選択される連結基、または主鎖に前記連結基のうちの少なくとも1つを含むC2〜C20アルキレン基であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、重合性官能基である。 - 前記化学式1で表される重合性液晶化合物は、下記化学式2で表される請求項1に記載の重合性液晶化合物:
X1は、−C(=O)O−および−C(=O)N(Ra)−(ここで、Raは、水素、C1〜C20アルキル基、またはC6〜C30アリール基である)から選択され、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アルキルスルホニル基、および置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基から選択され、
nは、0〜2の整数であり、
mは、1または2であり、
R11、R12、R13およびR14は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、および置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基から選択され、
a、b、cおよびdは、それぞれ、フェニレンの結合価数により決定され、
X2およびX3は、それぞれ独立に、−OC(=O)−、−C(=O)O−、−N(Ra)C(=O)−、および−C(=O)N(Ra)−(ここで、Raは、水素、C1〜C20アルキル基、またはC6〜C30アリール基である)から選択され、
Y1およびY2は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の2価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の脂環族(alicyclic)炭化水素基、およびこれらの組み合わせから選択され、
X5およびX6は、それぞれ独立に、−OC(=O)−、−C(=O)O−、−S−、−O−、−S(=O)−、−C(=O)−、−S(=O)2−、−N(Ra)−、−C(=O)S−、−N(Rb)C(=O)−、および−C(=O)N(Rc)−(ここで、Ra、RbおよびRcは、それぞれ独立に、水素、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される)から選択される連結基、または主鎖に前記連結基のうちの少なくとも1つを含むC2〜C20アルキレン基であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、重合性官能基である。 - 前記Ar1は、下記化学式1−1で表される官能基である請求項1に記載の重合性液晶化合物:
それぞれの芳香族環に結合した水素は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、アミン基、カルボキシル基、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルケニル基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルキニル基、置換もしくは非置換のC2〜C20ケトン基(−C(=O)Ra)、置換もしくは非置換のC2〜C20エステル基(−C(=O)ORb)、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、−S(=O)Rc、−S(=O)ORd、−S(=O)2Re、または−S(=O)2ORf(ここで、Ra〜Rfは、水素、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される)で置換されていてもよく、
それぞれの芳香族環の少なくとも1つの=CHは、=N−で置換されていてもよく、
*で表される2つの連結基はX2およびX3に結合される。 - Y1およびY2は、それぞれ独立に、下記化学式1−3で表される官能基である請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合性液晶化合物:
L1およびL2は、それぞれ独立に、単結合、−C(Rx)=C(Ry)−(ここで、RxとRyは、それぞれ独立に、水素、C1〜C20アルキル基、またはC6〜C30アリール基である)、−C≡C−、−O−、−S−、−N(Ra)−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−C(=O)S−、−N(Rb)C(=O)−、および−C(=O)N(Rc)−(ここで、Ra〜Rcは、水素、C1〜C20アルキル基、またはC6〜C30アリール基である)から選択される連結基、または主鎖に−C(Rx)=C(Ry)−、−C≡C−、−O−、−S−、−N(Ra)−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−SC(=O)−、−C(=O)S、−N(Rb)C(=O)−、および−C(=O)N(Rc)−(ここで、Rx、RyおよびRa〜Rcは、前記同様である)から選択される少なくとも1つの連結基を含むC2〜C20アルキレン基であり、
それぞれのシクロへキシレン環、フェニレン環、およびナフタレン環に結合した水素は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、アミン基、カルボキシル基、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルケニル基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルキニル基、置換もしくは非置換のC2〜C20ケトン基(−C(=O)Ra)、置換もしくは非置換のC2〜C20エステル基(−C(=O)ORb)、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、−S(=O)Rc、−S(=O)ORd、−S(=O)2Re、または−S(=O)2ORf(ここで、Ra〜Rfは、水素、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される)で置換されていてもよく、
それぞれのシクロへキシレン環の隣接しない少なくとも1つの−(CH2)−は、−O−、−S−、または−N(Ra)−(ここで、Raは、水素、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される)で置換されていてもよく、フェニレン環またはナフタレン環の隣接しない少なくとも1つの=CH−は、=N−で置換されていてもよい。 - 前記重合性官能基は、置換もしくは非置換のC2〜C10アルケニル基、置換もしくは非置換のC2〜C10アルキニル基、置換もしくは非置換のオキセタニル基、置換もしくは非置換の(メタ)アクリル基、置換もしくは非置換の(メタ)アクリロイルオキシ基、置換もしくは非置換の(メタ)アクリロイルアミノ基、置換もしくは非置換の(メタ)アクリロイル基、置換もしくは非置換のマレオイル基、置換もしくは非置換のエポキシ基、および置換もしくは非置換のエポキシシクロアルキル基から選択される請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合性液晶化合物。
- 前記重合性官能基は、下記化学式1−4で表される官能基である請求項1〜6のいずれか1項に記載の重合性液晶化合物:
*は、化学式1のX5またはX6に結合する位置を示し、
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5およびRa6は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル基、およびC1〜C6ハロアルキル基から選択され、
L1は、単結合、−O−、−C(=O)−、−OC(=O)−、および−C(=O)O−から選択される連結基、または主鎖に前記連結基のうちの少なくとも1つを含むC2〜C20アルキレン基であり、
Rx〜Ryは、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルデヒド基、アミン基、カルボキシル基、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルケニル基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルキニル基、置換もしくは非置換のC2〜C20ケトン基(−C(=O)Ra)、置換もしくは非置換のC2〜C20エステル基(−C(=O)ORb)、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、−S(=O)Rc、−S(=O)ORd、−S(=O)2Re、および−S(=O)2ORf(ここで、Ra〜Rfは、水素、C1〜C20アルキル基、およびC6〜C30アリール基から選択される)から選択され、
kは、0〜10の整数であり、kが2以上の場合、互いに隣接しない−(CRxRy)−が−O−、−C(=O)−、−OC(=O)−、および−C(=O)O−から選択される連結基のうちの少なくとも1つで置換されていてもよい。 - 前記重合性液晶化合物は、異常光屈折率(refractive index for extraordinary light)と正常光屈折率(refractive index for ordinary light)の差を示すΔnが下記範囲にある請求項1〜7のいずれか1項に記載の重合性液晶化合物:
0.05≦Δn≦0.1
ここで、Δn=ne−noであり、neは、異常光屈折率であり、noは、正常光屈折率を示す。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の重合性液晶化合物を含む光学フィルム用組成物。
- 棒状液晶化合物をさらに含む請求項9に記載の光学フィルム用組成物。
- 前記重合性液晶化合物および棒状液晶化合物を20:80〜80:20の重量比で含む請求項10に記載の光学フィルム用組成物。
- 基材と、
前記基材の一面に位置する液晶層とを含み、
前記液晶層は、請求項1〜8のいずれか1項に記載の重合性液晶化合物を含む光学フィルム。 - 前記液晶層は、棒状液晶化合物をさらに含む請求項12に記載の光学フィルム。
- 前記液晶層は、前記重合性液晶化合物および棒状液晶化合物を20:80〜80:20の重量比で含む請求項13に記載の光学フィルム。
- 前記液晶層は、前記重合性液晶化合物および棒状液晶化合物を含む第1液晶層と、棒状液晶化合物を含む第2液晶層とを含む請求項13又は14に記載の光学フィルム。
- 前記光学フィルムは、正波長分散位相遅延または逆波長分散位相遅延を有する請求項12〜15のいずれか1項に記載の光学フィルム。
- 請求項12〜16のいずれか1項に記載の光学フィルムと、
前記光学フィルムの少なくとも一面に位置する位相差フィルムとを含む補償フィルム。 - 前記位相差フィルムは、λ/4位相差フィルム、λ/2位相差フィルム、またはこれらの組み合わせを含む請求項17に記載の補償フィルム。
- 請求項17または18に記載の補償フィルムと、
前記補償フィルムの一面に位置する偏光フィルムとを含む反射防止フィルム。 - 表示パネルと、
請求項12〜16のいずれか1項に記載の光学フィルムとを含む表示装置。 - 表示パネルと、
請求項17または18に記載の補償フィルムとを含む表示装置。 - 表示パネルと、
請求項19に記載の反射防止フィルムとを含む表示装置。
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