JP7320069B2 - 偏光子および画像表示装置 - Google Patents
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Description
例えば、画像表示装置(例えば、液晶表示装置)では、表示における旋光性または複屈折性を制御するために直線偏光子または円偏光子が用いられている。また、有機発光ダイオード(Organic Light Emitting Diode:OLED)においても、外光の反射防止のために円偏光子が使用されている。
例えば、特許文献1には、二色性物質を含有し、液晶性の非着色性化合物を含有しない偏光子形成用組成物が開示されている。また、特許文献2には、二色性物質と、低分子液晶性化合物とを含有する偏光子形成用組成物が開示されている。
本発明者らは、高分子液晶性化合物と、二色性物質と、を含有する偏光子形成用組成物を用いて偏光子を作製し、これを評価したところ、二色性物質の種類によっては耐久性に改善の余地があることを見出した。
すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
高分子液晶性化合物と、二色性物質と、を含有する偏光子形成用組成物から形成される偏光子であって、
上記二色性物質が、第1の二色性物質と、第2の二色性物質と、を含み、
上記第1の二色性物質のlogP値と、上記第2の二色性物質のlogP値と、の差の絶対値が、1.0以下であり、
上記第1の二色性物質および上記第2の二色性物質のうち、一方の二色性物質が単独で配列する構造中に、他方の二色性物質が入り込んだ際のエネルギー的な損失を表す安定化エネルギーが、30kcal/mol以下である、偏光子。
[2]
上記第1の二色性物質が、後述の式(1)で表される化合物である、[1]に記載の偏光子。
後述の式(1)中、Ar1およびAr2はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基、または、置換基を有していてもよいナフチレン基を表す。
後述の式(1)中、R1は、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルカーボネート基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アルキルカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルウレイド基、アルキルリン酸アミド基、アルキルイミノ基、または、アルキルシリル基を表す。
後述の式(1)中、R2およびR3はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミド基、アルキルスルホニル基、アリール基、アリールカルボニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、または、アリールアミド基を表す。R2およびR3は、互いに結合して環を形成していてもよく、R2またはR3は、Ar2と結合して環を形成していてもよい。
[3]
上記第2の二色性物質が、後述の式(2)で表される化合物である、[1]または[2]に記載の偏光子。
後述の式(2)中、nは1または2を表す。
後述の式(2)中、Ar3、Ar4およびAr5はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基または置換基を有していてもよい複素環基を表す。
後述の式(2)中、R4は、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルカーボネート基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アルキルカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルウレイド基、アルキルリン酸アミド基、アルキルイミノ基、または、アルキルシリル基を表す。
後述の式(2)中、R5およびR6はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミド基、アルキルスルホニル基、アリール基、アリールカルボニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、または、アリールアミド基を表す。R5およびR6は、互いに結合して環を形成していてもよく、R5またはR6は、Ar5と結合して環を形成していてもよい。
[4]
上記式(2)において、nが1である、[3]に記載の偏光子。
[5]
上記式(2)において、R5およびR6の少なくとも一方が、メチル基である、[3]または[4]に記載の偏光子。
[6]
上記第1の二色性物質が、560nm以上700nm以下の範囲に最大吸収波長を有し、
上記第2の二色性物質が、455nm以上560nm未満の範囲に最大吸収波長を有する、[1]~[5]のいずれかに記載の偏光子。
[7]
上記第1の二色性物質のlogP値が、上記第2の二色性物質のlogP値よりも大きい、[2]~[6]のいずれかに記載の偏光子。
[8]
上記二色性物質の含有量が、偏光子の全質量に対して、5質量%以上である、[1]~[6]のいずれかに記載の偏光子。
[9]
[1]~[8]のいずれかに記載の偏光子を有する、画像表示装置。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「~」を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、各成分は、1種を単独でも用いても、2種以上を併用してもよい。ここで、各成分について2種以上を併用する場合、その成分についての含有量とは、特段の断りが無い限り、合計の含有量を指す。
また、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート」または「メタクリレート」を表す表記であり、「(メタ)アクリル」は、「アクリル」または「メタクリル」を表す表記であり、「(メタ)アクリロイル」は、「アクリロイル」または「メタクリロイル」を表す表記である。
本明細書において、偏光子形成用組成物の「全固形分」とは、偏光子を形成する成分を意味し、偏光子形成用組成物が溶媒を含有する場合、溶媒を除いたすべての成分を意味する。また、偏光子を形成する成分であれば、液体状の成分も固形分とみなす。
本発明の偏光子は、高分子液晶性化合物と、二色性物質と、を含有する偏光子形成用組成物から形成される偏光子であって、上記二色性物質が第1の二色性物質と第2の二色性物質とを含み、上記第1の二色性物質のlogP値と上記第2の二色性物質のlogP値との差の絶対値が1.0以下であり、上記第1の二色性物質および上記第2の二色性物質のうち、一方の二色性物質が単独で配列する構造中に、他方の二色性物質が入り込んだ際のエネルギー的な損失を表す安定化エネルギーが30kcal/mol以下である。
本発明の偏光子は、耐久性に優れる。本発明において、偏光子の耐久性に優れるとは、偏光子の偏光度が経時的に低下しにくいことを意味する。
本発明の偏光子が耐久性に優れる理由の詳細は明らかではないが、概ね以下のように推定している。
第1の二色性物質と第2の二色性物質とのlogP値が近いことで、第1の二色性物質と第2の二色性物質との相溶性が高くなると考えられる。そうすると、偏光子が高温環境下や湿熱環境下に置かれた場合であっても、一方の二色性色素が析出することを抑制できるため、偏光度の経時的な低下を抑制できたと考えられる。
また、第1の二色性物質と第2の二色性物質を用いて算出される安定化エネルギーが小さいことで、一方の二色性物質が単独で配列する構造中に、他方の二色性物質が入り込みやすくなると考えられる。すなわち、安定化エネルギーが上記範囲を満たすことで、第1の二色性物質と第2の二色性物質とが会合体および/または結晶構造を形成し、会合体等を形成していない二色性物質が偏光子中に少なくなると考えられる。これにより、偏光子が光照射された場合であっても、二色性物質の分解を抑制できるため、偏光度の経時的な低下を抑制できたと考えられる。
このように、logP値によってもたらされる効果と、安定化エネルギーによってもたらされる効果とが相乗的に機能して、耐久性に優れた偏光子が得られたと推測される。
以下、偏光子の耐久性に優れることを、本発明の効果が優れるともいう。
また、本発明の効果がより優れる点から、第1の二色性物質と第2の二色性物質とが偏光子中において会合体を形成しているのが好ましい。第1の二色性物質と第2の二色性物質とが会合体を形成していることを検証する方法としては、例えば最大吸収波長に基づく方法が挙げられる。
また、本発明の効果がより優れる点から、第1の二色性物質と第2の二色性物質とが偏光子中において結晶構造を有しているのが好ましい。第1の二色性物質と第2の二色性物質とが結晶構造を形成していることの検証方法としては、例えばX線回折(XRD)法を用いた方法が挙げられる。
本発明の偏光子の形成に用いる偏光子形成用組成物(以下、「本組成物」ともいう。)は、高分子液晶性化合物と、第1の二色性物質と第2の二色性物質とを含む二色性物質と、を含有する。本組成物は、必要に応じて、低分子液晶性化合物、第3の二色性物質、溶媒、重合開始剤、界面改良剤、または、これら以外の他の成分を含有していてもよい。
以下の説明において、高分子液晶性化合物および低分子液晶性化合物を、「液晶性化合物」と総称する場合がある。
以下、各成分について説明する。
本組成物は、液晶性化合物を含有する。液晶性化合物を含有することで、二色性物質の析出を抑止しながら、二色性物質を高い配向度で配向させることができる。液晶性化合物は、二色性を示さない液晶性化合物である。
液晶性化合物は、高分子液晶性化合物を含み、さらに低分子液晶性化合物を含んでもよい。ここで、「低分子液晶性化合物」とは、化学構造中に繰り返し単位を有さない液晶性化合物のことをいう。また、「高分子液晶性化合物」とは、化学構造中に繰り返し単位を有する液晶性化合物のことをいう。
高分子液晶性化合物としては、例えば、特開2011-237513号公報に記載されているサーモトロピック液晶性高分子が挙げられる。
高分子液晶性化合物は、光吸収異方性膜の強度(特に、耐屈曲性)が優れるという観点から、末端に架橋性基を有していてもよい。架橋性基としては、例えば、特開2010-244038号公報の[0040]~[0050]段落に記載された重合性基が挙げられる。これらの中でも、反応性および合成適性の向上の観点から、アクリロイル基、メタクリロイル基、エポキシ基、オキセタニル基、および、スチリル基が好ましく、アクリロイル基およびメタクリロイル基がより好ましい。
式(P1-A)で表される基は、(メタ)アクリル酸エステルの重合によって得られるポリ(メタ)アクリル酸エステルの部分構造の一単位であることが好ましい。
式(P1-B)で表される基は、エポキシ基を有する化合物のエポキシ基を開環重合して形成されるエチレングリコール単位であることが好ましい。
式(P1-C)で表される基は、オキセタン基を有する化合物のオキセタン基を開環重合して形成されるプロピレングリコール単位であることが好ましい。
式(P1-D)で表される基は、アルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも一方の基を有する化合物の縮重合によって得られるポリシロキサンのシロキサン単位であることが好ましい。ここで、アルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも一方の基を有する化合物としては、式SiR4(OR5)2-で表される基を有する化合物が挙げられる。式中、R4は、(P1-D)におけるR4と同義であり、複数のR5はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数1~10のアルキル基を表す。
L1が表す2価の連結基としては、-C(O)O-、-OC(O)-、-O-、-S-、-C(O)NR3-、-NR3C(O)-、-SO2-、および、-NR3R4-などが挙げられる。式中、R3およびR4はそれぞれ独立に、水素原子、置換基(後述)を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表わす。
P1が式(P1-A)で表される基である場合には、本発明の効果がより優れる理由から、L1は-C(O)O-で表される基が好ましい。
P1が式(P1-B)~(P1-D)で表される基である場合には、本発明の効果がより優れる理由から、L1は単結合が好ましい。
ここで、SP1が表すオキシエチレン構造は、*-(CH2-CH2O)n1-*で表される基が好ましい。式中、n1は1~20の整数を表し、*は、上記式(1L)中のL1またはM1との結合位置を表す。n1は、本発明の効果がより優れる理由から、2~10の整数であることが好ましく、2~4の整数であることがより好ましく、3であることが最も好ましい。
また、SP1が表すオキシプロピレン構造は、本発明の効果がより優れる理由から、*-(CH(CH3)-CH2O)n2-*で表される基が好ましい。式中、n2は1~3の整数を表し、*はL1またはM1との結合位置を表す。
また、SP1が表すポリシロキサン構造は、本発明の効果がより優れる理由から、*-(Si(CH3)2-O)n3-*で表される基が好ましい。式中、n3は6~10の整数を表し、*はL1またはM1との結合位置を表す。
また、SP1が表すフッ化アルキレン構造は、本発明の効果がより優れる理由から、*-(CF2-CF2)n4-*で表される基が好ましい。式中、n4は6~10の整数を表し、*はL1またはM1との結合位置を表す。
メソゲン基としては、例えば、芳香族炭化水素基、複素環基、および脂環式基からなる群より選択される少なくとも1種の環状構造を有する基が好ましい。
メソゲン基は、本発明の効果がより優れる理由から、芳香族炭化水素基を有するのが好ましく、2~4個の芳香族炭化水素基を有するのがより好ましく、3個の芳香族炭化水素基を有するのが特に好ましい。
A1で表される2価の基は、4~6員環であることが好ましい。また、A1で表される2価の基は、単環でも、縮環であってもよい。
*は、SP1またはT1との結合位置を表す。
2価の芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子および酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
2価の芳香族複素環基の具体例としては、例えば、ピリジレン基(ピリジン-ジイル基)、ピリダジン-ジイル基、イミダゾール-ジイル基、チエニレン(チオフェン-ジイル基)、キノリレン基(キノリン-ジイル基)、イソキノリレン基(イソキノリン-ジイル基)、オキサゾール-ジイル基、チアゾール-ジイル基、オキサジアゾール-ジイル基、ベンゾチアゾール-ジイル基、ベンゾチアジアゾール-ジイル基、フタルイミド-ジイル基、チエノチアゾール-ジイル基、チアゾロチアゾール-ジイル基、チエノチオフェン-ジイル基、および、チエノオキサゾール-ジイル基などが挙げられる。
式(M1-B)中、a2は1~10の整数を表し、a2が2以上である場合には、複数のA2は同一でも異なっていてもよく、複数のA3は同一でも異なっていてもよく、複数のLA1は同一でも異なっていてもよい。a2は、本発明の効果がより優れる理由から、2以上の整数であることが好ましく、2であることがより好ましい。
式(M1-B)中、a2が1である場合には、LA1は2価の連結基である。a2が2以上である場合には、複数のLA1はそれぞれ独立に、単結合または2価の連結基であり、複数のLA1のうち少なくとも1つが2価の連結基である。a2が2である場合、本発明の効果がより優れる理由から、2つのLA1のうち、一方が2価の連結基であり、他方が単結合であることが好ましい。
T1は、本発明の効果がより優れる理由から、炭素数1~10のアルコキシ基が好ましく、炭素数1~5のアルコキシがより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。これらの末端基は、これらの基、または、上述の架橋性基によって、さらに置換されていてもよい。
T1の主鎖の原子数は、本発明の効果がより優れる理由から、1~20が好ましく、1~15がより好ましく、1~10がさらに好ましく、1~7が特に好ましい。T1の主鎖の原子数が20以下であることで、偏光子の配向度がより向上する。ここで、T1おける「主鎖」とは、M1と結合する最も長い分子鎖を意味し、水素原子はT1の主鎖の原子数にカウントしない。例えば、T1がn-ブチル基である場合には主鎖の原子数は4であり、T1がsec-ブチル基である場合の主鎖の原子数は3である。
本発明において、高分子液晶性化合物に含まれる各繰り返し単位の含有量は、各繰り返し単位を得るために使用される各単量体の仕込み量(質量)に基づいて算出される。
繰り返し単位(1L)は、高分子液晶性化合物中において、1種単独で含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、繰り返し単位(1L)が高分子液晶性化合物中に2種含まれているのがよい。
上記繰り返し単位BにおいてT1が表す末端基は、本発明の効果がより優れる理由から、アルコキシカルボニル基、シアノ基、または、(メタ)アクリロイルオキシ基含有基であることが好ましく、アルコキシカルボニル基、または、シアノ基であることがより好ましい。
高分子液晶性化合物中の上記繰り返し単位Aの含有量と高分子液晶性化合物中の上記繰り返し単位Bの含有量との割合(A/B)は、本発明の効果がより優れる理由から、50/50~95/5であることが好ましく、60/40~93/7であることがより好ましく、70/30~90/10であることが特に好ましい。
高分子液晶性化合物がメソゲン基を有しない繰り返し単位を有する場合、高分子液晶性化合物が有する全繰り返し単位100質量%に対して、0質量%超20質量%以下が好ましい。
特に、塗布時のクラック抑制の観点から、高分子液晶性化合物の重量平均分子量(Mw)は、10000以上が好ましく、10000~300000がより好ましい。
また、配向度の温度ラチチュードの観点から、高分子液晶性化合物の重量平均分子量(Mw)は、10000未満が好ましく、2000以上10000未満が好ましい。
ここで、本発明における重量平均分子量および数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ(GPC)法により測定された値である。
・溶媒(溶離液):N-メチルピロリドン
・装置名:TOSOH HLC-8220GPC
・カラム:TOSOH TSKgelSuperAWM-H(6mm×15cm)を3本接続して使用
・カラム温度:25℃
・試料濃度:0.1質量%
・流速:0.35mL/min
・校正曲線:TOSOH製TSK標準ポリスチレン Mw=2800000~1050(Mw/Mn=1.03~1.06)までの7サンプルによる校正曲線を使用
低分子液晶性化合物としては、例えば、特開2013-228706号公報に記載されている液晶性化合物が挙げられる。
液晶性化合物の含有量は、本組成物の全固形分に対して、60~95質量%が好ましく、70~95質量%がより好ましく、75~90質量%が特に好ましい。液晶性化合物の含有量が上記範囲内にあることで、偏光子の配向度がより向上する。
高分子液晶性化合物の含有量は、本組成物の全固形分に対して、10~95質量%が好ましく、30~90質量%がより好ましく、40~85質量%が特に好ましい。液晶性化合物の含有量が上記範囲内にあることで、偏光子の配向度がより向上する。
本組成物が低分子液晶性化合物を含有する場合、低分子液晶性化合物の含有量は、本組成物の全固形分に対して、0質量%超95質量%以下が好ましく、5~50質量%がより好ましく、10~40質量%が特に好ましい。
本発明の組成物は、二色性物質を含有する。本発明において、二色性物質とは、方向によって吸光度が異なる色素を意味する。
特定二色性物質は、液晶性を示してもよいし、液晶性を示さなくてもよい。特定二色性物質が液晶性を示す場合には、ネマチック性またはスメクチック性のいずれを示してもよい。液晶相を示す温度範囲は、室温(約20℃~28℃)~300℃が好ましく、取扱い性および製造適性の観点から、50℃~200℃であることがより好ましい。
本組成物が3種以上の二色性物質を含有する場合、少なくとも2種の二色性物質同士が、後述する1ogP値の関係、および、安定化エネルギーの値を満たせばよい。
本発明における二色性物質は、第1の二色性物質を含有する。第1の二色性物質は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
第1の二色性物質は、二色性物質の核である発色団と、発色団の末端に結合する側鎖と、を有する化合物であることが好ましい。
発色団の具体例としては、芳香族環基(例えば、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基)、アゾ基などが挙げられ、芳香族環基およびアゾ基の両方を有する構造が好ましく、芳香族複素環基(好ましくはチエノチアゾール基)と2つのアゾ基を有するビスアゾ構造がより好ましい。
側鎖としては、特に限定されず、後述の式(1)のR1、R2またはR3で表される基が挙げられる。
本明細書における二色性物質の最大吸収波長(nm)は、二色性物質を良溶媒中に溶解させた溶液を用いて、分光光度計によって測定される波長380~800nmの範囲における紫外可視光スペクトルから求められる。
R1における置換基を有するアルキル基としては、アルキル基の炭素原子が-O-、-CO-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、-N(R1’)-、-N(R1’)-CO-、-CO-N(R1’)-、-N(R1’)-C(O)-O-、-O-C(O)-N(R1’)-、-N(R1’)-C(O)-N(R1’)-、-CH=CH-、-C≡C-、-N=N-、-C(R1’)=CH-C(O)-または-O-C(O)-O-によって置換された基が挙げられる。アルキル基の炭素原子は、1個以上が上記基によって置換されていてもよいし、2個以上が上記基によって置換されていてもよい。
R1におけるアルキル基の炭素数は、1~20が好ましく、2~18がより好ましく、4~14がさらに好ましく、8~12が特に好ましい。
R1におけるアルキル基は、直鎖状、分岐状および環状のいずれの構造であってもよいが、本発明の効果がより優れる点から、直鎖状または分岐状が好ましく、直鎖状がより好ましい。
R1が水素原子以外の基である場合、各基が有する水素原子は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-N(R1’)2、アミノ基、-C(R1’)=C(R1’)-NO2、-C(R1’)=C(R1’)-CN、または、-C(R1’)=C(CN)2によって置換されていてもよい。各基が有する水素原子は、1個以上が上記基によって置換されていてもよいし、2個以上が上記基によって置換されていてもよい。
R1’は、水素原子または炭素数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。各基において、R1’が複数存在する場合、互いに同一であっても異なっていてもよい。
R2およびR3における置換基を有するアルキル基としては、アルキル基の炭素原子が-O-、-S-、-C(O)-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-C(O)-S-、-S-C(O)-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、-NR2’-、-NR2’-CO-、-CO-NR2’-、-NR2’-C(O)-O-、-O-C(O)-NR2’-、-NR2’-C(O)-NR2’-、-CH=CH-、-C≡C-、-N=N-、-C(R2’)=CH-C(O)-、または、-O-C(O)-O-によって置換された基が挙げられる。アルキル基の炭素原子は、1個以上が上記基によって置換されていてもよいし、2個以上が上記基によって置換されていてもよい。
R2およびR3におけるアルキル基の炭素数は、1~20が好ましく、1~16がより好ましく、1~8がさらに好ましく、1~4が特に好ましい。
R2およびR3におけるアルキル基は、直鎖状、分岐状および環状のいずれの構造であってもよいが、本発明の効果がより優れる点から、直鎖状または分岐状が好ましく、直鎖状がより好ましい。
R2およびR3が水素原子以外の基である場合、各基が有する水素原子は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-OH基、-N(R2’)2、アミノ基、-C(R2’)=C(R2’)-NO2、-C(R2’)=C(R2’)-CN、-C(R2’)=C(CN)2、によって置換されていてもよい。各基が有する水素原子は、1個以上が上記基によって置換されていてもよいし、2個以上が上記基によって置換されていてもよい。
R2’は、水素原子または炭素数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。各基において、R2’が複数存在する場合、互いに同一であっても異なっていてもよい。
R2およびR3は、互いに結合して環を形成してもよいし、R2またはR3は、Ar2と結合して環を形成してもよい。
R1が電子吸引性基である基の具体例として、R1としては、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルウレイド基、および、炭素原子が-C(O)-O-および-O-で置換されたアルキル基が挙げられる。炭素原子が-C(O)-O-および-O-で置換されたアルキル基としては、R11-C(O)-O-R12-O-で表される基が好ましい。R11は、炭素数1~6(好ましくは炭素数1~3)の直鎖状または分岐状のアルキル基を表し、R12は、炭素数1~20(好ましくは炭素数2~18)の直鎖状または分岐状のアルキレン基を表す。
R2およびR3が電子供与性の低い基である場合の具体例としては、下記の構造の基が挙げられる。なお下記の構造の基は、上記式(1)において、R2およびR3が結合する窒素原子を含む形で示す。
本組成物は、第2の二色性物質を含有する。第2の二色性物質は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
第2の二色性物質は、第1の二色性物質と異なる化合物であり、具体的にはその化学構造が異なっている。
第2の二色性物質は、二色性物質の核である発色団と、発色団の末端に結合する側鎖と、を有する化合物であることが好ましい。
発色団の具体例としては、芳香族環基(例えば、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基)、アゾ基などが挙げられ、芳香族炭化水素基およびアゾ基の両方を有する構造が好ましく、芳香族炭化水素基と2または3つのアゾ基とを有するビスアゾまたはトリスアゾ構造がより好ましく、本発明の効果がより優れる点から、芳香族炭化水素基と2つのアゾ基とを有するビスアゾ構造が特に好ましい。
側鎖としては、特に限定されず、後述の式(2)のR4、R5またはR6で表される基が挙げられる。
特に、最大吸収波長が560~700nmである第1の二色性物質と、最大吸収波長が455nm以上560nm未満の第2の二色性物質と、を用いれば、偏光子の色味調整がより容易になる。
式(2)中、Ar3、Ar4およびAr5はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、本発明の効果がより優れる点から、置換基を有していてもよいフェニレン基が好ましい。
複素環基としては、芳香族または非芳香族のいずれであってもよい。
芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子および酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
芳香族複素環基の具体例としては、例えば、ピリジレン基(ピリジン-ジイル基)、ピリダジン-ジイル基、イミダゾール-ジイル基、チエニレン(チオフェン-ジイル基)、キノリレン基(キノリン-ジイル基)、イソキノリレン基(イソキノリン-ジイル基)、オキサゾール-ジイル基、チアゾール-ジイル基、オキサジアゾール-ジイル基、ベンゾチアゾール-ジイル基、ベンゾチアジアゾール-ジイル基、フタルイミド-ジイル基、チエノチアゾール-ジイル基、チアゾロチアゾール-ジイル基、チエノチオフェン-ジイル基、および、チエノオキサゾール-ジイル基などが挙げられる。
式(2)中、R5およびR6の定義はそれぞれ、式(1)中のR2およびR3と同様である。
このような基のうち、R4が電子吸引性基である場合の具体例は、R1が電子吸引性基である場合の具体例と同様であり、R5およびR6が電子供与性の低い基である場合の具体例は、R2およびR3が電子供与性の低い基である場合の具体例と同様である。
特に、R5およびR6は、少なくとも一方がメチル基またはエチル基であるのが好ましく、本発明の効果がより優れる点から、少なくとも一方がメチル基であるのがより好ましく、一方のみがメチル基であるのが特に好ましい。
本組成物は、第3の二色性物質を含有するのが好ましい。第3の二色性物質は、第1の二色性物質および第2の二色性物質以外の二色性物質であり、具体的には、第1の二色性物質および第2の二色性物質とは化学構造が異なっている。本組成物が第3の二色性物質を含有すれば、偏光子の色味の調整が容易になるという利点がある。
第3の二色性物質の最大吸収波長は、380nm以上455nm未満が好ましく、385~454nmがより好ましい。
第3の二色性物質の具体例としては、国際公開第2017/195833号に記載の式(1)で表される化合物が挙げられる化合物のうち、上記第1の二色性物質および上記第2の二色性物質以外の化合物が挙げられる。
第1の二色性物質のlogP値と、第2の二色性物質のlogP値と、の差の絶対値(以下、「logP差」ともいう。)は、1.0以下であり、本発明の効果がより優れる点から、0.5以下が好ましく、0.4以下がより好ましい。
第1の二色性物質が上述した式(1)で表される化合物であること、第2の二色性物質が上述した式(2)で表される化合物であること、第1の二色性物質が560nm以上700nm以下の範囲に最大吸収波長を有すること、および、第2の二色性物質が455nm以上560nm未満の範囲に最大吸収波長を有すること、から選択される少なくとも1つの条件を満たす場合、本発明の効果がより優れる点から、第1の二色性物質のlogP値が第2の二色性物質のlogP値よりも大きいことが好ましい。
第1の二色性物質のlogP値は、本発明の効果がより優れる点から、1.0~13.0が好ましく、8.0~12.0がより好ましく、9.5~11.0が特に好ましい。
第2の二色性物質のlogP値は、本発明の効果がより優れる点から、1.0~13.0が好ましく、8.0~12.0がより好ましく、9.5~11.0が特に好ましい。
本組成物中の二色性物質の含有量は、本発明の効果がより優れる点で、本組成物の全固形分に対して、5質量%以上が好ましく、5~40%質量%がより好ましく、5~30質量%がさらに好ましく、5~25質量%が特に好ましい。
本組成物中の第1の二色性物質の含有量は、本発明の効果がより優れる点で、本組成物の全固形分に対して、1~40質量%が好ましく、1~20質量%がより好ましく、1~10質量%が特に好ましい。
本組成物中の第2の二色性物質の含有量は、本発明の効果がより優れる点で、本組成物の全固形分に対して、1~40質量%が好ましく、1~20質量%がより好ましく、1~10質量%が特に好ましい。
本組成物が第3の二色性物質を含有する場合、本組成物中の第3の二色性物質の含有量は、本組成物の全固形分に対して、1~40質量%が好ましく、1~20質量%がより好ましく、1~10質量%が特に好ましい。
なお、二色性物質の含有量とは、第1の二色性物質および第2の二色性物質の合計量を意味し、本組成物が第3の二色性物質を含有する場合には、第3の二色性物質の含有量も合計量に含めるものとする。
第1の二色性物質と、第2の二色性物質と、および必要に応じて用いられる第3の二色性物質と、の含有比は、偏光子の色味調整するために、任意に設定することができる。ただし、第1の二色性物質に対する第2の二色性物質の含有比(第2の二色性物質/第1の二色性物質)は、本発明の効果がより優れる点で、モル換算で、0.1~10が好ましく、0.2~5がより好ましく、0.3~0.8が特に好ましい。第1の二色性物質に対する第2の二色性物質の含有比が上記範囲内にあれば、第1の二色性物質と第2の二色性物質とが会合体および/または結晶構造を形成しやすくなると考えられる。
偏光子中における第1の二色性物質に対する第2の二色性物質の含有比(第2の二色性物質/第1の二色性物質)は、本発明の効果がより優れる点で、本組成物中における第1の二色性物質に対する第2の二色性物質の含有比と同じであるのが好ましい。
本組成物は、作業性等の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
溶媒としては、例えば、ケトン類(例えば、アセトン、2-ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、および、シクロヘキサノンなど)、エーテル類(例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキソラン、テトラヒドロフルフリルアルコール、および、シクロペンチルメチルエーテルなど)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサンなど)、脂環式炭化水素類(例えば、シクロヘキサンなど)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、および、トリメチルベンゼンなど)、ハロゲン化炭素類(例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン(クロロホルム)、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、および、クロロトルエンなど)、エステル類(例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、および、酢酸ブチル、炭酸ジエチルなど)、アルコール類(例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、および、シクロヘキサノールなど)、セロソルブ類(例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、および、1,2-ジメトキシエタンなど)、セロソルブアセテート類、スルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシドなど)、アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、および、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、N-エチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンなど)、および、ヘテロ環化合物(例えば、ピリジンなど)などの有機溶媒、ならびに、水が挙げられる。これらの溶媒は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらの溶媒のうち、本発明の効果がより優れる理由から、有機溶媒を用いることが好ましく、ハロゲン化炭素類またはケトン類を用いることがより好ましい。
本組成物が溶媒を含有する場合、溶媒の含有量は、本発明の効果がより優れる理由から、本組成物の全質量に対して、70~99.5質量%であることが好ましく、80~99質量%であることがより好ましく、85~98質量%であることが特に好ましい。
本組成物は、界面改良剤を含むことが好ましい。界面改良剤を含むことにより、塗布表面の平滑性が向上し、配向度が向上したり、ハジキおよびムラを抑制して、面内の均一性の向上が見込まれる。
界面改良剤としては、液晶性化合物を水平配向させるものが好ましく、特開2011-237513号公報の[0253]~[0293]段落に記載の化合物(水平配向剤)を用いることができる。また、特開2007-272185号公報の[0018]~[0043]等に記載のフッ素(メタ)アクリレート系ポリマーも用いることができる。界面改良剤としては、これら以外の化合物を用いてもよい。
本組成物が界面改良剤を含有する場合、本組成物中の界面改良剤の含有量は、本発明の効果がより優れる理由から、本組成物の全固形分に対して、0.1~2.0質量%が好ましく、0.1~1.0質量%がより好ましい。
偏光子が界面改良剤を含む場合、偏光子の全質量に対する界面改良剤の含有量は、本組成物の全固形分に対する界面改良剤の含有量と同じであるのが好ましい。
本組成物は、本発明の効果がより優れる理由から、重合開始剤を含有することが好ましい。
重合開始剤としては特に制限はないが、感光性を有する化合物、すなわち光重合開始剤であることが好ましい。
光重合開始剤としては、各種の化合物を特に制限なく使用できる。光重合開始剤の例には、α-カルボニル化合物(米国特許第2367661号、同2367670号の各明細書)、アシロインエーテル(米国特許第2448828号明細書)、α-炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許第2722512号明細書)、多核キノン化合物(米国特許第3046127号および同2951758号の各明細書)、トリアリールイミダゾールダイマーとp-アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許第3549367号明細書)、アクリジンおよびフェナジン化合物(特開昭60-105667号公報および米国特許第4239850号明細書)、オキサジアゾール化合物(米国特許第4212970号明細書)、および、アシルフォスフィンオキシド化合物(特公昭63-40799号公報、特公平5-29234号公報、特開平10-95788号公報および特開平10-29997号公報)等が挙げられる。
このような光重合開始剤としては、市販品も用いることができ、BASF社製のイルガキュア184、イルガキュア907、イルガキュア369、イルガキュア651、イルガキュア819およびイルガキュアOXE-01等が挙げられる。
本組成物が重合開始剤を含有する場合、重合開始剤の含有量は、本発明の効果がより優れる理由から、本組成物の全固形分に対して、0.1~6質量%が好ましく、0.5~4質量%がより好ましい。
本明細書における置換基は、特に断りのない限り、以下の基を意味する。
置換基としては、例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~12、特に好ましくは炭素数1~8のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、および、シクロヘキシル基などが挙げられる)、アルケニル基(好ましくは炭素数2~20、より好ましくは炭素数2~12、特に好ましくは炭素数2~8のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリール基、2-ブテニル基、および、3-ペンテニル基などが挙げられる)、アルキニル基(好ましくは炭素数2~20、より好ましくは炭素数2~12、特に好ましくは炭素数2~8のアルキニル基であり、例えば、プロパルギル基、および、3-ペンチニル基などが挙げられる)、アリール基(好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~12のアリール基であり、例えば、フェニル基、2,6-ジエチルフェニル基、3,5-ジトリフルオロメチルフェニル基、スチリル基、ナフチル基、および、ビフェニル基などが挙げられる)、置換もしくは無置換のアミノ基(好ましくは炭素数0~20、より好ましくは炭素数0~10、特に好ましくは炭素数0~6のアミノ基であり、例えば、無置換アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、および、アニリノ基などが挙げられる)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~15であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、および、ブトキシ基などが挙げられる)、オキシカルボニル基(好ましくは炭素数2~20、より好ましくは炭素数2~15、特に好ましくは2~10であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、および、フェノキシカルボニル基などが挙げられる)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2~20、より好ましくは炭素数2~10、特に好ましくは2~6であり、例えば、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基、アクリロイル基、および、メタクリロイル基などが挙げられる)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2~20、より好ましくは炭素数2~10、特に好ましくは炭素数2~6であり、例えば、アセチルアミノ基、および、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2~20、より好ましくは炭素数2~10、特に好ましくは炭素数2~6であり、例えば、メトキシカルボニルアミノ基などが挙げられる)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7~20、より好ましくは炭素数7~16、特に好ましくは炭素数7~12であり、例えば、フェニルオキシカルボニルアミノ基などが挙げられる)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~10、特に好ましくは炭素数1~6であり、例えば、メタンスルホニルアミノ基、および、ベンゼンスルホニルアミノ基などが挙げられる)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0~20、より好ましくは炭素数0~10、特に好ましくは炭素数0~6であり、例えば、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、および、フェニルスルファモイル基などが挙げられる)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~10、特に好ましくは炭素数1~6であり、例えば、無置換のカルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、および、フェニルカルバモイル基などが挙げられる)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~10、特に好ましくは炭素数1~6であり、例えば、メチルチオ基、および、エチルチオ基などが挙げられる)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6~20、より好ましくは炭素数6~16、特に好ましくは炭素数6~12であり、例えば、フェニルチオ基などが挙げられる)、スルホニル基(好ましくは炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~10、特に好ましくは炭素数1~6であり、例えば、メシル基、および、トシル基などが挙げられる)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~10、特に好ましくは炭素数1~6であり、例えば、メタンスルフィニル基、および、ベンゼンスルフィニル基などが挙げられる)、ウレイド基(好ましくは炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~10、特に好ましくは炭素数1~6であり、例えば、無置換のウレイド基、メチルウレイド基、および、フェニルウレイド基などが挙げられる)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~10、特に好ましくは炭素数1~6であり、例えば、ジエチルリン酸アミド基、および、フェニルリン酸アミド基などが挙げられる)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、および、ヨウ素原子)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、アゾ基、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~12のヘテロ環基であり、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有するヘテロ環基であり、例えば、エポキシ基、オキセタニル基、イミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、ピペリジル基、モルホリノ基、マレイミド基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、および、ベンズチアゾリル基などが挙げられる)、シリル基(好ましくは、炭素数3~40、より好ましくは炭素数3~30、特に好ましくは、炭素数3~24のシリル基であり、例えば、トリメチルシリル基、および、トリフェニルシリル基などが挙げられる)、カルボキシ基、スルホン酸基、および、リン酸基などが挙げられる。
安定化エネルギーは、第1の二色性物質および第2の二色性物質のうち、一方の二色性物質が単独で配列する構造中に、他方の二色性物質が入り込んだ時のエネルギー的な損失(エネルギー差)を意味するため、値が小さいほど損失が小さいという理由により、他方の二色性物質が入り込みやすくなるので、配列構造が形成されやすいと考えられる。このような安定化エネルギーの計算方法の一例としては、以下の方法が挙げられる。
計算条件としてGeneral AMBER Force Field(GAFF)と呼ばれる力場情報とRestrained Electro Static Potential(RESP)と呼ばれる電荷情報を使用する。ここで、GAFFはAMBER11に同梱されているAmberToolsなどのソフトを用いることで、RESPは商用化されているGaussian09などのソフトを用いたHF/6-31G(d)の条件で各1分子の二色性物質の計算し、その結果をAmberToolsに読み込ませることで設定できる。具体的には、安定化エネルギーは、上記計算条件を用いて得られる「二色性物質Aのスーパーセル中の二色性物質Aの1分子を、1分子の二色性物質Bに置き換えた状態のエネルギー」と「1分子の二色性物質Aのエネルギー」の和X1から、「1分子の二色性物質Bに置き換える前の二色性物質Aのみから構成されたスーパーセルのエネルギー」と「1分子の二色性物質Bのエネルギー」の和X2を、差し引いた値(X1-X2)として算出される。
上記の方法で計算された安定化エネルギー(X1-X2)は、30kcal/mol以下であり、本発明の効果がより優れる点から、25kcal/mol以下が好ましく、20kcal/mol以下がより好ましい。また、安定化エネルギーの下限値は、0kcal/mol以上が好ましい。
また、上述の和X2に対する、上述の和X1の比(X1/X2)(以下、「安定化エネルギー比」ともいう。)は、第1の二色性物質と第2の二色性物質の配列構造が形成されやすくなって、配向度のより高い偏光子が得られる点、および、本発明の効果がより優れる点から、0.6以上が好ましく、0.8以上がより好ましい。
本発明の偏光子を製造する方法は特に制限されないが、得られる偏光子の配向度がより高くなる理由から、配向膜上に上述した本組成物を塗布して塗布膜を形成する工程(以下、「塗布膜形成工程」ともいう。)と、上記塗布膜に含まれる二色性物質を配向させる工程(以下、「配向工程」ともいう。)と、をこの順に備える方法(以下、「本製造方法」ともいう。)が好ましい。
以下、各工程について説明する。
塗布膜形成工程は、配向膜上に上述した本組成物を塗布して塗布膜を形成する工程である。塗布膜中の液晶性化合物は配向膜と(本組成物が界面改良剤を含有する場合には)界面改良剤との相互作用により水平配向する。
上述した溶媒を含有する本組成物を用いたり、本組成物を加熱などによって溶融液などの液状物としたものを用いたりすることにより、配向膜上に本組成物を塗布することが容易になる。
本組成物の塗布方法としては、ロールコーティング法、グラビア印刷法、スピンコート法、ワイヤーバーコーティング法、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法、スプレー法、および、インクジェット法などの公知の方法が挙げられる。
配向膜は、本組成物に含有される液晶性化合物を水平配向させる膜であれば、どのような膜でもよい。
有機化合物(好ましくはポリマー)の膜表面へのラビング処理、無機化合物の斜方蒸着、マイクログルーブを有する層の形成、あるいはラングミュアブロジェット法(LB膜)による有機化合物(例、ω-トリコサン酸、ジオクタデシルメチルアンモニウムクロライド、ステアリル酸メチル)の累積のような手段で、設けることができる。さらに、電場の付与、磁場の付与あるいは光照射により、配向機能が生じる配向膜も知られている。なかでも、本発明では、配向膜のプレチルト角の制御し易さの点からはラビング処理により形成する配向膜が好ましく、配向の均一性の点からは光照射により形成する光配向膜も好ましい。
ラビング処理により形成される配向膜に用いられるポリマー材料としては、多数の文献に記載があり、多数の市販品を入手することができる。本発明においては、ポリビニルアルコールまたはポリイミド、およびその誘導体が好ましく用いられる。配向膜については国際公開第2001/88574A1号公報の43頁24行~49頁8行の記載を参照することができる。配向膜の厚さは、0.01~10μmであることが好ましく、0.01~1μmであることがより好ましい。
光照射により形成される配向膜に用いられる光配向材料としては、多数の文献などに記載がある。本発明においては、例えば、特開2006-285197号公報、特開2007-76839号公報、特開2007-138138号公報、特開2007-94071号公報、特開2007-121721号公報、特開2007-140465号公報、特開2007-156439号公報、特開2007-133184号公報、特開2009-109831号公報、特許第3883848号、特許第4151746号に記載のアゾ化合物、特開2002-229039号公報に記載の芳香族エステル化合物、特開2002-265541号公報、特開2002-317013号公報に記載の光配向性単位を有するマレイミドおよび/またはアルケニル置換ナジイミド化合物、特許第4205195号、特許第4205198号に記載の光架橋性シラン誘導体、特表2003-520878号公報、特表2004-529220号公報、または、特許第4162850号に記載の光架橋性ポリイミド、ポリアミドもしくはエステルが好ましい例として挙げられる。より好ましくは、アゾ化合物、光架橋性ポリイミド、ポリアミド、または、エステルである。
本明細書において、「直線偏光照射」「非偏光照射」とは、光配向材料に光反応を生じせしめるための操作である。用いる光の波長は、用いる光配向材料により異なり、その光反応に必要な波長であれば特に限定されるものではない。光照射に用いる光のピーク波長は、200nm~700nmが好ましく、光のピーク波長が400nm以下の紫外光がより好ましい。
非偏光の場合には、配向膜に対して、斜めから非偏光を照射する。その入射角度は、10~80°が好ましく、20~60°がより好ましく、30~50°が特に好ましい。
照射時間は、1分~60分が好ましく、1分~10分がより好ましい。
配向工程は、塗布膜に含有される二色性物質を配向させる工程である。これにより、本発明の偏光子が得られる。配向工程では、配向膜によって配向した液晶性化合物に沿って、二色性物質が配向するものと考えられる。
配向工程は、乾燥処理を有していてもよい。乾燥処理によって、溶媒などの成分を塗布膜から除去することができる。乾燥処理は、塗布膜を室温下において所定時間放置する方法(例えば、自然乾燥)によって行われてもよいし、加熱および/または送風する方法によって行われてもよい。
ここで、本組成物に含有される二色性物質は、上述した塗布膜形成工程または乾燥処理によって、配向する場合がある。例えば、本組成物が溶媒を含む塗布液として調製されている態様では、塗布膜を乾燥して、塗布膜から溶媒を除去することで、塗布膜に含有される二色性物質が配向して、本発明の偏光子が得られる場合がある。
加熱処理は、製造適性などの面から10~250℃が好ましく、25~190℃がより好ましい。また、加熱時間は、1~300秒が好ましく、1~60秒がより好ましい。
以上の工程によって、本発明の偏光子を得ることができる。
本製造方法は、上記配向工程後に、偏光子を硬化させる工程(以下、「硬化工程」ともいう。)を有していてもよい。
硬化工程は、例えば、加熱および/または光照射(露光)によって実施される。このなかでも、硬化工程は光照射によって実施されることが好ましい。
硬化に用いる光源は、赤外線、可視光または紫外線など、種々の光源を用いることが可能であるが、紫外線であることが好ましい。また、硬化時に加熱しながら紫外線を照射してもよいし、特定の波長のみを透過するフィルタを介して紫外線を照射してもよい。
また、露光は、窒素雰囲気下で行われてもよい。ラジカル重合によって偏光子の硬化が進行する場合において、酸素による重合の阻害が低減されるため、窒素雰囲気下で露光することが好ましい。
本発明の積層体は、基材と、上記基材上に設けられた配向膜と、上記配向膜上に設けられた上述した本発明の偏光子とを有する。
また、本発明の積層体は、上記本発明の偏光子上に、λ/4板を有していてもよい。
さらに、本発明の積層体は、上記本発明の偏光子とλ/4板との間に、バリア層を有していてもよい。
以下、本発明の積層体を構成する各層について説明する。
基材としては、適宜選択することができ、例えば、ガラスおよびポリマーフィルムが挙げられる。基材の光透過率は、80%以上であるのが好ましい。
基材としてポリマーフィルムを用いる場合には、光学的等方性のポリマーフィルムを用いるのが好ましい。ポリマーの具体例および好ましい態様は、特開2002-22942号公報の[0013]段落の記載を適用できる。また、従来知られているポリカーボネートやポリスルホンのような複屈折の発現しやすいポリマーであっても国際公開第2000/26705号公報に記載の分子を修飾することで発現性を低下させたものを用いることもできる。
配向膜については、上述したとおりであるので、その説明を省略する。
本発明の偏光子については、上述したとおりであるので、その説明を省略する。
「λ/4板」とは、λ/4機能を有する板であり、具体的には、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に(または円偏光を直線偏光に)変換する機能を有する板である。
例えば、λ/4板が単層構造である態様としては、具体的には、延伸ポリマーフィルムや、支持体上にλ/4機能を有する光学異方性層を設けた位相差フィルムなどが挙げられ、また、λ/4板が複層構造である態様としては、具体的には、λ/4板とλ/2板とを積層してなる広帯域λ/4板が挙げられる。
λ/4板と本発明の偏光子とは、接して設けられていてもよいし、λ/4板と本発明の偏光子との間に、他の層が設けられていてもよい。このような層としては、密着性担保のための粘着層または接着層、およびバリア層が挙げられる。
本発明の積層体がバリア層を備える場合、バリア層は、本発明の偏光子とλ/4板との間に設けられる。なお、本発明の偏光子とλ/4板との間に、バリア層以外の他の層(例えば、粘着層または接着層)を備える場合には、バリア層は、例えば、本発明の偏光子と他の層との間に設けることができる。
バリア層は、ガス遮断層(酸素遮断層)とも呼ばれ、大気中の酸素等のガス、水分、または、隣接する層に含まれる化合物等から本発明の偏光子を保護する機能を有する。
バリア層については、例えば、特開2014-159124号公報の[0014]~[0054]段落、特開2017-121721号公報の[0042]~[0075]段落、特開2017-115076号公報の[0045]~[0054]段落、特開2012-213938号公報の[0010]~[0061]段落、特開2005-169994号公報の[0021]~[0031]段落の記載を参照できる。
本発明の積層体は、例えば、偏光素子(偏光板)として使用でき、例えば、直線偏光板または円偏光板として使用できる。
本発明の積層体が上記λ/4板などの光学異方性層を有さない場合には、積層体は直線偏光板として使用できる。
一方、本発明の積層体が上記λ/4板を有する場合には、積層体は円偏光板として使用できる。
本発明の画像表示装置は、上述した本発明の偏光子または上述した本発明の積層体を有する。
本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に限定されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス(以下、「EL」と略す。)表示パネル、および、プラズマディスプレイパネルなどが挙げられる。
これらのうち、液晶セルまたは有機EL表示パネルであるのが好ましく、液晶セルであるのがより好ましい。すなわち、本発明の画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機EL表示パネルを用いた有機EL表示装置であるのが好ましく、液晶表示装置であるのがより好ましい。
本発明の画像表示装置の一例である液晶表示装置としては、上述した本発明の偏光子と、液晶セルと、を有する態様が好ましく挙げられる。より好適には、上述した本発明の積層体(ただし、λ/4板を含まない)と、液晶セルと、を有する液晶表示装置である。
なお、本発明においては、液晶セルの両側に設けられる偏光素子のうち、フロント側の偏光素子として本発明の積層体を用いるのが好ましく、フロント側およびリア側の偏光素子として本発明の積層体を用いるのがより好ましい。
以下に、液晶表示装置を構成する液晶セルについて詳述する。
液晶表示装置に利用される液晶セルは、VA(Vertical Alignment)モード、OCB(Optically Compensated Bend)モード、IPS(In-Plane-Switching)モード、またはTN(Twisted Nematic)モードであることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
TNモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に水平配向し、さらに60~120゜にねじれ配向している。TNモードの液晶セルは、カラーTFT(Thin Film Transistor)液晶表示装置として最も多く利用されており、多数の文献に記載がある。
VAモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。VAモードの液晶セルには、(1)棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のVAモードの液晶セル(特開平2-176625号公報記載)に加えて、(2)視野角拡大のため、VAモードをマルチドメイン化した(MVAモードの)液晶セル(SID97、Digest of tech.Papers(予稿集)28(1997)845記載)、(3)棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード(n-ASMモード)の液晶セル(日本液晶討論会の予稿集58~59(1998)記載)および(4)SURVIVALモードの液晶セル(LCDインターナショナル98で発表)が含まれる。また、PVA(Patterned Vertical Alignment)型、光配向型(Optical Alignment)、およびPSA(Polymer-Sustained Alignment)のいずれであってもよい。これらのモードの詳細については、特開2006-215326号公報、および特表2008-538819号公報に詳細な記載がある。
IPSモードの液晶セルは、棒状液晶性分子が基板に対して実質的に平行に配向しており、基板面に平行な電界が印加することで液晶分子が平面的に応答する。IPSモードは電界無印加状態で黒表示となり、上下一対の偏光板の吸収軸は直交している。光学補償シートを用いて、斜め方向での黒表示時の漏れ光を低減させ、視野角を改良する方法が、特開平10-54982号公報、特開平11-202323号公報、特開平9-292522号公報、特開平11-133408号公報、特開平11-305217号公報、特開平10-307291号公報などに開示されている。
本発明の画像表示装置の一例である有機EL表示装置としては、例えば、視認側から、上述した本発明の偏光子と、λ/4板と、有機EL表示パネルと、をこの順で有する態様が好適に挙げられる。
より好適には、視認側から、λ/4板を有する上述した本発明の積層体と、有機EL表示パネルと、をこの順に有する態様である。この場合には、積層体は、視認側から、基材、配向膜、本発明の偏光子、必要に応じて設けられるバリア層、および、λ/4板の順に配置されている。
また、有機EL表示パネルは、電極間(陰極および陽極間)に有機発光層(有機エレクトロルミネッセンス層)を挟持してなる有機EL素子を用いて構成された表示パネルである。有機EL表示パネルの構成は特に制限されず、公知の構成が採用される。
第1の二色性物質C-1は、次のようにして合成した。
有機層をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、THF(テトラヒドロフラン)15ml、酢酸エチル15mlを添加した。本溶液に、水ml240と濃塩酸20mlの混合液を滴下し、目的の(C1-3)を15.3gで得た。
NMR(Nuclear Magnetic Resonance)データ(DMSO-d6)δ:1.03(t、3H)、1.25-1.48(m、11H)、1.58(m、2H),1.71(m、2H)、2.30(m、2H)、3.97(m、4H)、7.01(d、2H)、7.29(d、2H)、10.04(br-s、3H)
上記で得られた(C1-3)6.2gを12mol/L塩酸15ml、水30mlおよびTHF30mlの混合液に添加し、内温5℃以下となるよう冷却し、亜硝酸ナトリウム1.4gを水9mlに溶解させ滴下した。内温5℃以下で1時間攪拌し、ジアゾニウム溶液を調製した。
次に、2-アミノチオフェン塩酸塩2.4gを水12ml、塩酸6ml中に溶解させ、上記で調製したジアゾニウム溶液を、内温0℃にて滴下した。反応液を室温にまで上昇させて、2時間攪拌した。
析出した固体をろ別、乾燥させて、赤橙色固体(C1-4)を6.3g得た。
NMRデータ(DMSO-d6)δ:1.01(t、3H)、1.29-1.40(m、11H)、1.55(m、2H)、1.69(m、2H)、2.29(m、2H)、3.17(s、2H)、3.97(m、4H)、6.88(br-s、1H)、6.97(d、2H)、7.39(d、2H)、7.85(m、1H)
なお、式中、「Boc」は、tert-ブトキシカルボニル基を意味する。
室温で2時間攪拌後、水を100ml加え、得られた固体をろ別、乾燥させて、5.3gの黒色固体(C1-5)を得た。
NMRデータ(CDCl3)δ:1.14(t、3H)、1.30-1.50(m、11H)、1.60(m、6H)、1.81(m、2H)、2.32(q、2H)、4.04(m)、4H)、5.31(br、2H)、6.95(d、2H)、7.66(s、1H)、7.78(d、2H)
N-エチル-N-(2-アクリロイルオキシエチル)アニリン2.2gの10mlメタノール溶液を0℃以下に維持しながら、ジアゾニウム溶液を滴下した。室温まで昇温させ、1時間攪拌後、水を30ml添加し得られた固体をろ別した。カラムにより精製し、黒緑色固体の化合物(第1の二色性物質C-1)0.6gを得た。
なお、N-エチル-N-(2-アクリロイルオキシエチル)アニリンは、N-エチルアニリンを原料にして、米国特許第7601849号および公知の方法により合成した。
NMRデータ(CDCl3)δ:1.14(t、3H)、1.26(t、3H)、1.29(br-s、8H)、1.49(m、2H)、1.64(m、2H)、1.82(m、2H),2.33(m、2H)、3.58(m、2H)、3.77(m、2H)、4.07(m、4H)、4.40(m、2H)、5.90(dd、1H)、6.15(dd、1H)、6.40(dd、1H)、6.82(d、2H)、7.00(d、2H)、7.88(m、3H)、7.95(d、2H)
第2の2色性色素化合物M-3は、次のようにして合成した。
フェノール17.5gにメタノール20mlを加えて攪拌して溶解させた。この溶液にNaOH28.8gを水150mlに溶解した水溶液を加えて、0℃に冷却して攪拌した。この溶液に上記の方法で調整したジアゾニウム塩溶液を0℃~5℃で滴下した。滴下終了後、5℃で1時間攪拌し、次いで室温で1時間攪拌して反応を完結させた。次に、NaOH36.0gを水150mlに溶解した水溶液を加えて、3時間加熱還流した。反応終了後、室温に冷却してから、塩酸水溶液を添加してpH=7.0に調整して、析出した結晶を濾過して、化合物M3-1を40.2g(収率:87.2%、褐色結晶)得た。
化合物M3-1の5.0gに酢酸100ml、水10mlおよびメタノール20mlを加えて0℃に冷却して攪拌した。この溶液に濃塩酸7mlを滴下した。次いで亜硝酸ナトリウム1.8gを水5mlに溶解した水溶液を滴下した。内温を0~5℃に保った。滴下終了後、0℃以下で1時間攪拌しジアゾニウム塩溶液を調整した。
上記で合成したN-エチル-N-(2-アクリロイルオキシエチル)アニリン8.4gに酢酸ナトリウム7.7g、メタノール100ml、水100mlを加えて攪拌して溶解させ、0℃に冷却して攪拌した。この溶液に上記の方法で調整したジアゾニウム塩溶液を0~5℃で滴下した。滴下終了後、5℃で1時間攪拌し、次いで室温で1時間攪拌して反応を完結させた。析出した結晶をろ別し、化合物M3-2を6.2g(収率:86.8%、褐色結晶)を得た。
NMRデータ(CDCl3)δ:1.13(t、3H)、1.25(t、3H)、1.29(br-s、8H)、1.49(m、2H)、1.64(m、2H)、1.82(m、2H)、2.33(q、2H)、2.53(m、2H)、2.73(t、2H)、4.03(q、4H)、4.38(t、2H)、5.86(d、1H)、6.12(dd、1H)、6.43(d、1H)、6.83(d、2H)、7.00(d、2H)、7.94(m、8H)
第3の二色性物質Y-1は、次のようにして合成した。
まず、4-ヒドロキシブチルアクリレート(20g)およびメシルクロライド(16.8g、MsCl)を酢酸エチル(90mL)に溶解させた後、氷浴で冷却しながらトリエチルアミン(16.4g、NEt3)を滴下した。その後、室温で2時間攪拌した後、1NのHClを加え分液した。得られた有機層を減圧留去し、下記構造の化合物y1(30g)を得た。
化合物y2(10g)を水(300mL)および塩酸(17mL)に溶解させて、氷浴で冷却し、亜硝酸ナトリウム(3.3g)を添加して30分攪拌した。さらにアミド硫酸(0.5g)を添加後、m-トルイジン(5.1g)を加え室温で1時間攪拌した。攪拌後、塩酸で中和し得られた固体を吸引ろ過で回収し、化合物y2(3.2g)を得た。
化合物y2(1g)を、テトラヒドロフラン(30mL、THF)、水(10mL)、および、塩酸(1.6mL)からなるTHF溶液に溶解させ、氷浴で冷却し、亜硝酸ナトリウム(0.3g)を添加し30分間攪拌した後、さらにアミド硫酸(0.5g)を添加した。別途、フェノール(0.4g)を炭酸カリウム(2.76g)および水(50mL)に溶解させて、氷浴で冷却した後、上記のTHF溶液を滴下し室温で1時間攪拌した。攪拌後、水(200mL)を添加し、得られた化合物y3(1.7g)を吸引ろ過した。
化合物y3(0.6g)、化合物y1(0.8g)および炭酸カリウム(0.95g)をDMAc(30mL、ジメチルアセトアミド)に溶解させ、90℃で3.5時間攪拌した。攪拌後、水(300mL)を添加し、得られた固体を吸引ろ過し、第3の二色性物質Y-1(0.3g)を得た。
〔透明支持体の作製〕
<コア層セルロースアシレートドープの作製>
下記の組成物をミキシングタンクに投入し、攪拌して、各成分を溶解し、コア層セルロースアシレートドープとして用いるセルロースアセテート溶液を調製した。
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コア層セルロースアシレートドープ
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・アセチル置換度2.88のセルロースアセテート 100質量部
・特開2015-227955号公報の実施例に
記載されたポリエステル化合物B 12質量部
・下記化合物F 2質量部
・メチレンクロライド(第1溶媒) 430質量部
・メタノール(第2溶媒) 64質量部
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上記のコア層セルロースアシレートドープ90質量部に下記のマット剤溶液を10質量部加え、外層セルロースアシレートドープとして用いるセルロースアセテート溶液を調製した。
マット剤溶液
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・平均粒子サイズ20nmのシリカ粒子
(AEROSIL R972、日本アエロジル(株)製) 2質量部
・メチレンクロライド(第1溶媒) 76質量部
・メタノール(第2溶媒) 11質量部
・上記のコア層セルロースアシレートドープ 1質量部
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上記コア層セルロースアシレートドープと上記外層セルロースアシレートドープを平均孔径34μmのろ紙および平均孔径10μmの焼結金属フィルタでろ過した後、上記コア層セルロースアシレートドープとその両側に外層セルロースアシレートドープとを3層同時に流延口から20℃のドラム上に流延した(バンド流延機)。
次いで、溶媒含有率略20質量%の状態で剥ぎ取り、フィルムの幅方向の両端をテンタークリップで固定し、横方向に延伸倍率1.1倍で延伸しつつ乾燥した。
その後、熱処理装置のロール間を搬送することにより、さらに乾燥し、厚み40μmの光学フィルム(透明支持体)を作製し、これをセルロースアシレートフィルム1とした。得られたセルロースアシレートフィルム1の面内レターデーションは0nmであった。
後述する配向層形成用塗布液PA1を、ワイヤーバーで連続的に上記セルロースアシレートフィルム1上に塗布した。塗膜が形成された支持体を140℃の温風で120秒間乾燥し、続いて、塗膜に対して偏光紫外線照射(10mJ/cm2、超高圧水銀ランプ使用)することで、光配向層PA1を形成し、光配向層付きTAC(トリアセチルセルロース)フィルムを得た。膜厚は1.0μmであった。
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配向層形成用塗布液PA1
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下記記重合体PA-1 100.00質量部
下記酸発生剤PAG-1 8.25質量部
下記安定化剤DIPEA 0.6質量部
キシレン 1126.60質量部
メチルイソブチルケトン 125.18質量部
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得られた配向層PA1上に、下記の偏光子形成用組成物P1をワイヤーバーで連続的に塗布し、塗布層P1を形成した。
次いで、塗布層P1を140℃で30秒間加熱し、塗布層P1を室温(23℃)になるまで冷却した。
次いで、80℃で60秒間加熱し、再び室温になるまで冷却した。
その後、LED灯(中心波長365nm)を用いて照度200mW/cm2の照射条件で2秒間照射することにより、配向層PA1上に偏光子P1を作製した。偏光子P1の膜厚は0.4μmであった。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
偏光子形成用組成物P1の組成
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・下記第1の二色性物質C-1 0.64質量部
・下記第2の二色性物質M-1 0.42質量部
・下記第3の二色性物質Y-1 0.39質量部
・下記高分子液晶性化合物L-1 4.48質量部
・重合開始剤
IRGACUREOXE-02(BASF社製) 0.051質量部
・下記界面活性剤F-1 0.031質量部
・シクロペンタノン 45.83質量部
・テトラヒドロフラン 45.83質量部
・ベンジルアルコール 2.35質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
得られた偏光子P1上に、下記の硬化層形成用組成物N1をワイヤーバーで連続的に塗布し、硬化層N1を形成した。
次いで、硬化層N1を室温乾燥させ、次いで、高圧水銀灯を用いて照度28mW/cm2の照射条件で15秒間照射することにより、偏光子P1上に硬化層N1を作製した。
硬化層N1の膜厚は、0.05μm(50nm)であった。
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硬化層形成用組成物N1の組成
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・下記棒状液晶性化合物の混合物LM1 2.61質量部
・下記変性トリメチロールプロパントリアクリレート 0.11質量部
・下記光重合開始剤I-1 0.05質量部
・下記界面改良剤F-3 0.21質量部
・メチルイソブチルケトン 297質量部
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硬化層N1上に、下記の組成の塗布液をワイヤーバーで連続的に塗布した。その後、80℃の温風で5分間乾燥することにより、硬化層N1上に厚み1.0μmのポリビニルアルコール(PVA)層が形成された積層体1を得た。
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酸素遮断層形成用組成物B1の組成
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・下記の変性ポリビニルアルコール 3.80質量部
・開始剤Irg2959 0.20質量部
・水 70質量部
・メタノール 30質量部
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後述する配向層形成用塗布液PA10を、ワイヤーバーで連続的に上述したセルロースアシレートフィルム1上に塗布した。塗膜が形成された支持体を140℃の温風で120秒間乾燥し、続いて、塗膜に対して偏光紫外線照射(10mJ/cm2、超高圧水銀ランプ使用)することで、0.2μmの厚みの光配向層PA2を形成し、光配向層付きTACフィルムを得た。
ポジティブAプレートA1の厚みは2.5μmであり、Re(550)は144nmであった。また、ポジティブAプレートA1は、Re(450)≦Re(550)≦Re(650)の関係を満たしていた。Re(450)/Re(550)は、0.82であった。
(配向層形成用塗布液PA10)
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・下記重合体PA-10 100.00質量部
・上記酸発生剤PAG-1 5.00質量部
・上記酸発生剤CPI-110TF 0.005質量部
・イソプロピルアルコール 16.50質量部
・酢酸ブチル 1072.00質量部
・メチルエチルケトン 268.00質量部
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(組成物A-1)
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・下記重合性液晶性化合物LA-1 43.50質量部
・下記重合性液晶性化合物LA-2 43.50質量部
・下記重合性液晶性化合物LA-3 8.00質量部
・下記重合性液晶性化合物LA-4 5.00質量部
・下記重合開始剤PI-1 0.55質量部
・下記レベリング剤T-1 0.20質量部
・シクロペンタノン 235.00質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
仮支持体として、上述したセルロースアシレートフィルム1を用いた。
セルロースアシレートフィルム1を温度60℃の誘電式加熱ロールを通過させ、フィルム表面温度を40℃に昇温した後に、フィルムの片面に下記に示す組成のアルカリ溶液を、バーコーターを用いて塗布量14ml/m2で塗布し、110℃に加熱し、(株)ノリタケカンパニーリミテド製のスチーム式遠赤外ヒーターの下に、10秒間搬送した。
次いで、同じくバーコーターを用いて、フィルム上に純水を3ml/m2塗布した。
次いで、ファウンテンコーターによる水洗とエアナイフによる水切りを3回繰り返した後に、フィルムを70℃の乾燥ゾーンに10秒間搬送して乾燥し、アルカリ鹸化処理されたセルロースアシレートフィルム1を作製した。
(アルカリ溶液)
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・水酸化カリウム 4.7質量部
・水 15.8質量部
・イソプロパノール 63.7質量部
・含フッ素界面活性剤SF-1
(C14H29O(CH2CH2O)20H) 1.0質量部
・プロピレングリコール 14.8質量部
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(配向層形成用塗布液3)
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・ポリビニルアルコール(クラレ製、PVA103) 2.4質量部
・イソプロピルアルコール 1.6質量部
・メタノール 36質量部
・水 60質量部
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得られたポジティブCプレートのRth(550)は、-60nmであった。
(ポジティブCプレート形成用塗布液C1)
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・下記液晶性化合物L-11 80質量部
・下記液晶性化合物L-12 20質量部
・下記垂直配向性液晶性化合物向剤(S01) 1質量部
・エチレンオキサイド変成トリメチロールプロパントリアクリレート
(V#360、大阪有機化学(株)製) 8質量部
・イルガキュアー907(BASF製) 3質量部
・カヤキュアーDETX(日本化薬(株)製) 1質量部
・下記化合物B03 0.4質量部
・メチルエチルケトン 170質量部
・シクロヘキサノン 30質量部
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次に、以下の手順に従い、アクリレート系重合体を調製した。
冷却管、窒素導入管、温度計及び撹拌装置を備えた反応容器に、アクリル酸ブチル95質量部、アクリル酸5質量部を溶液重合法により重合させて、平均分子量200万、分子量分布(Mw/Mn)3.0のアクリレート系重合体(A1)を得た。
<UV照射条件>
・フュージョン社無電極ランプ Hバルブ
・照度600mW/cm2、光量150mJ/cm2
・UV照度・光量は、アイグラフィックス製「UVPF-36」を用いて測定した。
(アクリレート系粘着剤N1(膜厚15μm))
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・アクリレート系重合体(A1) 100質量部
・(A)多官能アクリレート系モノマー 11.1質量部
・(B)光重合開始剤 1.1質量部
・(C)イソシアネート系架橋剤 1.0質量部
・(D)シランカップリング剤 0.2質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
(アクリレート系粘着剤N2(膜厚25μm))
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・アクリレート系重合体(A1) 100質量部
・(C)イソシアネート系架橋剤 1.0質量部
・(D)シランカップリング剤 0.2質量部
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(C)イソシアネート系架橋剤:トリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネート
(日本ポリウレタン社製「コロネートL」)
(D)シランカップリング剤:3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製「KBM-403」)
下記の、UV接着剤組成物を調製した。
─────────────────────────────────
UV接着剤組成物
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・CEL2021P(ダイセル社製) 70質量部
・1、4-ブタンジオールジグリシジルエーテル 20質量部
・2-エチルヘキシルグリシジルエーテル 10質量部
・CPI-100P 2.25質量部
─────────────────────────────────
上記ポジティブAプレートA1を有するTACフィルムA1の位相差側と、上記ポジティブCプレートC1を有するTACフィルムC1の位相差側とを、上記UV接着剤組成物を用いて600mJ/cm2のUV照射で貼り合わせた。UV接着剤層の厚みは3μmであった。なお、UV接着剤で貼り合わせる表面には、それぞれコロナ処理を行った。次に、ポジティブAプレートA1側の光配向層PA2とセルロースアシレートフィルム1を除去し、位相差板1とした。
低反射表面フィルムCV-LC5(富士フイルム社製)の支持体側に、上記粘着剤N1を用いて、上記積層体Aの酸素遮断層側を貼り合わせた。次に、セルロースアシレートフィルム1のみを除去し、その除去した面と、上記位相差板1のポジティブAプレートA1側とを、上記粘着剤N1を用いて貼り合わせて積層体A-1を作製した。このとき、偏光子P1の吸収軸と、ポジティブAプレートA1の遅相軸とのなす角度が45°となるように貼り合わせた。
次に、積層体A-1におけるポジティブCプレートC1側の配向層PA3とセルロースアシレートフィルム1を除去した後、ポジティブCプレートC1と、ガラス基材(製品名イーグルXG、コーニング社製社製、厚み1mm)と、を上記粘着剤N2を用いて貼り合わせて、実施例1における評価サンプルを作製した。
偏光子形成用組成物P1に含まれる第2の二色性物質M-1の代わりに、下記表1に記載の第2の二色性物質を用いて得られた偏光子形成用組成物を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、実施例2~4における評価サンプルを作製した。
なお、実施例2~4で使用した第2の二色性物質M-2~M-4は、以下の通りである。
偏光子P1の代わりに、下記の方法で作製した偏光子P5を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、実施例5における評価サンプルを作製した。
〔偏光子P5の作製〕
得られた配向層PA1上に、下記の偏光子形成用組成物P5をワイヤーバーで連続的に塗布し、塗布層P5を形成した。
次いで、塗布層P5を140℃で30秒間加熱し、塗布層P5を室温(23℃)になるまで冷却した。
次いで、75℃で60秒間加熱し、再び室温になるまで冷却した。
その後、LED灯(中心波長365nm)を用いて照度200mW/cm2の照射条件で2秒間照射することにより、配向層PA1上に偏光子P5を作製した。偏光子P5の膜厚は0.6μmであった。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
偏光子形成用組成物P5の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・第1の二色性物質C-1 0.59質量部
・第2の二色性物質M-1 0.36質量部
・下記第3の二色性物質Y-2 0.24質量部
・下記高分子液晶性化合物L-2 3.45質量部
・下記低分子液晶性化合物L-3 2.10質量部
・重合開始剤
IRGACUREOXE-02(BASF社製) 0.21質量部
・下記界面活性剤F-2 0.05質量部
・シクロペンタノン 45.34質量部
・テトラヒドロフラン 45.34質量部
・ベンジルアルコール 2.33質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
偏光子形成用組成物P1に含まれる第2の二色性物質M-1の代わりに、下記表1に記載の第2の二色性物質を用いて得られた偏光子形成用組成物を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、比較例1~2における評価サンプルを作製した。
なお、比較例1~2で使用した第2の二色性物質M-5~M-6は、以下の通りである。
実施例および比較例で使用した二色性物質の最大吸収波長を測定した。最大吸収波長は、二色性物質を良溶媒中に溶解させた溶液を用いて、分光光度計(製品名「UV-3150」、島津製作所社製社製)によって測定される波長250~800nmの範囲における紫外可視光スペクトルから求めた。
上述した算出方法にしたがって、安定化エネルギー(単位kcal/mol)を、AMBER11を用いて計算した。安定化エネルギーの計算結果を、表1に示す。
なお、上述した計算方法において、第1の二色性物質が二色性物質Aに相当し、第2の二色性物質が二色性物質Bに相当する。
上述した算出方法にしたがって、第1の二色性物質および第2の二色性物質のLogP値を算出した。また、得られた値に基づいて、第1の二色性物質と第2の二色性物質とのLogP差(絶対値)を求めた。
上記のようにして得られた実施例および比較例の評価サンプルについて、以下の手順にて視感度補正した配向度を求めた。
ここで、視感度補正した配向度とは、光源と、直線偏光子と、評価サンプルとをこの順に設置し、透明支持体側から入射した380~780nmの波長域における透過率を測定し、下記式で各波長の配向度を算出し、視感度補正係数を乗じた値の平均値を意味する。なお、評価サンプルは、評価サンプルにおけるガラス面側が直線偏光子と接するように配置した。透過率の測定には、日本分光(株)製自動偏光フィルム測定装置V-7100を用いた。
配向度:S=(Ax-Ay)/[2×Ay+Ax]
Ax:入射偏光と評価サンプルの偏光子がクロスニコルになるように配置した際の吸光度
Ay:入射偏光と評価サンプルの偏光子がパラニコルになるように配置した際の吸光度
Ax=-log10(Tx/100)
Ay=-log10(Ty/100)
Tx:入射偏光と評価サンプルの偏光子がクロスニコルになるように配置した際の透過率(入射偏光を100%とする)
Ty:入射偏光と評価サンプルの偏光子がパラニコルになるように配置した際の透過率(入射偏光を100%とする)
上記の「視感度補正した配向度の測定」において得られた透過率の値に基づいて、以下の式により視感度補正した偏光度Pを算出した。
偏光度:P(%)=100×√[(Tp-Tc)/(Tp+Tc)]
Tp={(Ty)2+(Tx)2}/2
Tc=Ty×Tx
Tx:入射偏光と評価サンプルの偏光子がクロスニコルになるように配置した際の透過率(入射偏光を100%とする)
Ty:入射偏光と評価サンプルの偏光子がパラニコルになるように配置した際の透過率(入射偏光を100%とする)
上記のようにして得られた実施例および比較例の評価サンプルについて、以下の耐久性試験A~Cをそれぞれ実施した。各耐久性試験後の評価サンプルを用いた以外は、上述の「耐久性試験前の偏光度の測定」と同様の手順で偏光度を算出した。
(耐久性試験A)
評価サンプルを耐光性試験機(スガ試験機社製、スーパーキセノンフェードメーターSX75F)にセットして、評価サンプルにおける低反射表面フィルムCV-LC5側に対して、波長300~400nm、放射照度150W/m2、ブラックパネル温度63℃の条件にて、キセノンランプ光源から光を65時間照射する。
(耐久性試験B)
評価サンプルを恒温恒湿槽にセットして、80℃、10%RH未満の条件下で500時間保存する。
(耐久性試験C)
評価サンプルを恒温恒湿槽にセットして、60℃、90%RHの条件下で500時間保存する。
偏光度の変化率ΔP=(耐久性試験後の偏光度P)-(耐久性試験前の偏光度P)
特に、実施例1~5の対比から、上記式(2)におけるR5およびR6の少なくとも一方がメチル基である第2の二色性物質M-1を用いた場合(実施例1および5)、光の照射に対する耐久性(耐久性試験A)および高温条件下における耐久性(耐久性試験B)がより優れることが示された。
有機ELパネル(有機EL表示素子)搭載のSAMSUNG社製GALAXY S4を分解し、有機EL表示装置から、円偏光板付きタッチパネルを剥離し、さらにタッチパネルから円偏光板を剥がし、有機EL表示素子、タッチパネルおよび円偏光板をそれぞれ単離した。次いで、単離したタッチパネルを有機EL表示素子と再度貼合し、さらに上記の実施例1~5におけるガラス基材を貼り合わせる直前の積層体を用いて、この積層体におけるポジティブCプレートC1側を、粘着剤N2を用いてタッチパネル上に貼合し、有機EL表示装置を作製した。その結果、反射防止の効果が見られることを確認した。
Claims (9)
- 高分子液晶性化合物と、二色性物質と、を含有する偏光子形成用組成物から形成される偏光子であって、
前記二色性物質が、第1の二色性物質と、第2の二色性物質と、を含み、
前記第1の二色性物質のlogP値と、前記第2の二色性物質のlogP値と、の差の絶対値が、0.4以下であり、
前記第1の二色性物質および前記第2の二色性物質のうち、一方の二色性物質が単独で配列する構造中に、他方の二色性物質が入り込んだ際のエネルギー的な損失を表す安定化エネルギーが、30kcal/mol以下であり、
前記第2の二色性物質が、下記式(2)で表される化合物である、偏光子。
前記式(2)中、nは1または2を表す。
前記式(2)中、Ar3、Ar4およびAr5はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基または置換基を有していてもよい複素環基を表す。
前記式(2)中、R4は、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルカーボネート基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アルキルカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルウレイド基、アルキルリン酸アミド基、アルキルイミノ基、または、アルキルシリル基を表す。
前記式(2)中、R5およびR6はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミド基、アルキルスルホニル基、アリール基、アリールカルボニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、または、アリールアミド基を表す。R5およびR6は、互いに結合して環を形成していてもよく、R5またはR6は、Ar5と結合して環を形成していてもよい。 - 高分子液晶性化合物と、二色性物質と、を含有する偏光子形成用組成物から形成される偏光子であって、
前記二色性物質が、第1の二色性物質と、第2の二色性物質と、を含み、
前記第1の二色性物質のlogP値と、前記第2の二色性物質のlogP値と、の差の絶対値が、1.0以下であり、
前記第1の二色性物質および前記第2の二色性物質のうち、一方の二色性物質が単独で配列する構造中に、他方の二色性物質が入り込んだ際のエネルギー的な損失を表す安定化エネルギーが、30kcal/mol以下であり、
前記第2の二色性物質が、下記式(2)で表される化合物である、偏光子。
前記式(2)中、nは1または2を表す。
前記式(2)中、Ar3は、置換基を有さないフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ar4およびAr5はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基または置換基を有していてもよい複素環基を表す。
前記式(2)中、R4は、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルカーボネート基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アルキルカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルウレイド基、アルキルリン酸アミド基、アルキルイミノ基、または、アルキルシリル基を表す。
前記式(2)中、R5およびR6はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミド基、アルキルスルホニル基、アリール基、アリールカルボニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、または、アリールアミド基を表す。R5およびR6は、互いに結合して環を形成していてもよく、R5またはR6は、Ar5と結合して環を形成していてもよい。 - 前記第1の二色性物質が、下記式(1)で表される化合物である、請求項1または2に記載の偏光子。
前記式(1)中、Ar1およびAr2はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基、または、置換基を有していてもよいナフチレン基を表す。
前記式(1)中、R1は、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルカーボネート基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アルキルカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルウレイド基、アルキルリン酸アミド基、アルキルイミノ基、または、アルキルシリル基を表す。
前記式(1)中、R2およびR3はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミド基、アルキルスルホニル基、アリール基、アリールカルボニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、または、アリールアミド基を表す。R2およびR3は、互いに結合して環を形成していてもよく、R2またはR3は、Ar2と結合して環を形成していてもよい。 - 前記式(2)において、nが1である、請求項1~3のいずれか1項に記載の偏光子。
- 前記式(2)において、R5およびR6の少なくとも一方が、メチル基である、請求項1~4のいずれか1項に記載の偏光子。
- 前記第1の二色性物質が、560nm以上700nm以下の範囲に最大吸収波長を有し、
前記第2の二色性物質が、455nm以上560nm未満の範囲に最大吸収波長を有する、請求項1~5のいずれか1項に記載の偏光子。 - 前記第1の二色性物質のlogP値が、前記第2の二色性物質のlogP値よりも大きい、請求項3~6のいずれか1項に記載の偏光子。
- 前記二色性物質の含有量が、偏光子の全質量に対して、5質量%以上である、請求項1~6のいずれか1項に記載の偏光子。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の偏光子を有する、画像表示装置。
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