CN106946709A - 能聚合的液晶化合物，用于光学膜的组合物，以及光学膜、补偿膜、抗反射膜和显示装置 - Google Patents

能聚合的液晶化合物，用于光学膜的组合物，以及光学膜、补偿膜、抗反射膜和显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN106946709A
CN106946709A CN201611243440.5A CN201611243440A CN106946709A CN 106946709 A CN106946709 A CN 106946709A CN 201611243440 A CN201611243440 A CN 201611243440A CN 106946709 A CN106946709 A CN 106946709A
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
alkyl
group
chemical formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201611243440.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106946709B (zh
Inventor
D.安德罗索夫
俞贞恩
金柱炫
李殷成
金畅基
崔玹硕
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Electronics Co Ltd
Original Assignee
Samsung Electronics Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Electronics Co Ltd filed Critical Samsung Electronics Co Ltd
Publication of CN106946709A publication Critical patent/CN106946709A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106946709B publication Critical patent/CN106946709B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/94—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of polycyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/64—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/14—Preparation of carboxylic acid esters from carboxylic acid halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/287—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/293—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F122/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C08F122/10—Esters
    • C08F122/12—Esters of phenols or saturated alcohols
    • C08F122/20—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/12—Esters of phenols or saturated alcohols
    • C08F222/20—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/12—Esters of phenols or saturated alcohols
    • C08F222/22—Esters containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D135/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least another carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D135/02—Homopolymers or copolymers of esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K19/2014—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -(CH2)m-COO-(CH2)n-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/22—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and nitrogen atoms as chain links, e.g. Schiff bases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C09K19/3833—Polymers with mesogenic groups in the side chain
    • C09K19/3838—Polyesters; Polyester derivatives
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3016—Polarising elements involving passive liquid crystal elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3083—Birefringent or phase retarding elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/12—Esters of phenols or saturated alcohols
    • C08F222/20—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F222/205—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen the ester chains containing seven or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/12—Esters of phenols or saturated alcohols
    • C08F222/22—Esters containing nitrogen
    • C08F222/225—Esters containing nitrogen the ester chains containing seven or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/2092—Ph-C≡C-Ph-COO-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2219/00—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used
    • C09K2219/03—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used in the form of films, e.g. films after polymerisation of LC precursor

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)

Abstract

公开能聚合的液晶化合物，用于光学膜的组合物，以及光学膜、补偿膜、抗反射膜和显示装置。由化学式1表示的能聚合的液晶化合物，其中在化学式1中，基团和变量与在具体实施方式中所定义的相同。

Description

能聚合的液晶化合物，用于光学膜的组合物，以及光学膜、补 偿膜、抗反射膜和显示装置
技术领域
本公开内容涉及能聚合的液晶化合物，用于光学膜的组合物，以及包括其的光学膜、补偿膜、抗反射膜和显示装置。
背景技术
显示装置例如液晶显示器(LCD)和有机发光二极管(OLED)包括附着到显示面板的外部的偏振膜。偏振膜仅透射特定波长的光并且吸收或反射其它光，由此控制在显示面板上的入射光或由显示面板发射的光的方向。
偏振膜通常包括偏振器和偏振器的保护层。偏振器可包括例如吸附并排列在聚乙烯醇(PVA)中的碘或二色性染料，且保护层可包括例如三乙酰基纤维素(TAC)。
偏振膜与光学补偿膜结合，且因此可通过防止外部光的反射而起到抗反射膜的作用。抗反射膜可设置在显示装置的一个表面或两个表面上，且因此可影响显示装置的可视性。
包含液晶化合物的光学补偿膜近来已被用于液晶显示器(LCD)的光学补偿和视角增大。由于该液晶化合物需要被溶解在有机溶剂中并且被涂布以形成光学补偿膜，因此该液晶化合物需要优异的在有机溶剂中的溶解性和优异的溶混性。此外，需要液晶化合物具有保持宽的互变向列相的范围以及优异的结构稳定性和低的熔点。
因此，仍需要具有改善的性质的新型液晶化合物。
发明内容
一个实施方式提供能聚合的液晶化合物，其由于改善的在有机溶剂中的溶解性和具有溶混性、液晶相的稳定性、宽的向列相范围和低的熔点而能够改善涂布性质和膜可加工性(可成形性，workability)。
另一实施方式提供用于光学膜的组合物，其包括所述能聚合的液晶化合物。
又一实施方式提供光学膜，其包括所述能聚合的液晶化合物或所述用于光学膜的组合物。
还一实施方式提供补偿膜，其包括所述光学膜和设置在所述光学膜的至少一个表面上的延迟膜。
进一步的实施方式提供包括所述光学膜的抗反射膜。
进一步的实施方式提供包括所述光学膜或所述抗反射膜的显示装置。
根据一个实施方式，能聚合的液晶化合物由化学式1表示。
化学式1
在化学式1中，
Ar1是取代或未取代的三价芳族烃基，
Ar2和Ar3独立地为取代或未取代的二价芳族烃基，
Ar4是取代或未取代的单价芳族烃基，
X1选自-C(＝O)O-和-C(＝O)N(Ra)-(其中Ra是氢、C1-C20烷基、或C6-C30芳基)，
R1和R2独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、醛基、C2-C30酮基、C2-C30酯基、C1-C30烷基磺酰基、和取代或未取代的C1-C20烷基，
n是0-2的整数，
m是1或2，
X2和X3独立地选自-OC(＝O)-、-C(＝O)O-、-N(Ra)C(＝O)-、和-C(＝O)N(Ra)-(其中Ra是氢、C1-C20烷基、或C6-C30芳基)，
Y1和Y2独立地选自取代或未取代的二价脂族烃基、取代或未取代的二价芳族烃基、取代或未取代的二价脂环族烃基、及其组合，
X5和X6独立地为选自如下的连接基团：-OC(＝O)-、-C(＝O)O-、-S-、-O-、-S(＝O)-、-C(＝O)-、-S(＝O)2-、-N(Ra)-、-C(＝O)S-、-N(Rb)C(＝O)-、和-C(＝O)N(Rc)-(其中Ra、Rb和Rc独立地选自氢、C1-C20烷基、和C6-C30芳基)、或其中在主链中至少一个-(CH2)-基团被以上连接基团代替的C2-C20亚烷基，和
Z1和Z2独立地为C2-C30能聚合的官能团。
由化学式1表示的能聚合的液晶化合物可由化学式2表示。
化学式2
在化学式2中，
X1选自-C(＝O)O-和-C(＝O)N(Ra)-(其中Ra是氢、C1-C20烷基、或C6-C30芳基)，
R1和R2独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、醛基、C2-C30酮基、C2-C30酯基、C1-C30烷基磺酰基、和取代或未取代的C1-C20烷基，
n是0-2的整数，
m是1或2，
R11、R12、R13和R14独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、醛基、和取代或未取代的C1-C20烷基，
a、b、c和d独立地根据亚苯基的化合价确定，
X2和X3独立地选自-OC(＝O)-、-C(＝O)O-、-N(Ra)C(＝O)-、和-C(＝O)N(Ra)-(其中Ra是氢、C1-C20烷基、或C6-C30芳基)，
Y1和Y2独立地选自取代或未取代的二价脂族烃基、取代或未取代的二价芳族烃基、取代或未取代的二价脂环族烃基、及其组合，
X5和X6独立地为选自如下的连接基团：-OC(＝O)-、-C(＝O)O-、-S-、-O-、-S(＝O)-、-C(＝O)-、-S(＝O)2-、-N(Ra)-、-C(＝O)S-、-N(Rb)C(＝O)-、和-C(＝O)N(Rc)-(其中Ra、Rb和Rc独立地选自氢、C1-C20烷基、和C6-C30芳基)、或其中在主链中至少一个-(CH2)-基团被以上连接基团代替的C2-C20亚烷基，和
Z1和Z2独立地为C2-C30能聚合的官能团。
Ar1可为由化学式1-1表示的芳族烃基。
化学式1-1
在化学式1-1中，
结合到各芳族环的氢任选地被如下代替：卤素、氰基、硝基、胺基、取代或未取代的C1-C20烷基，取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C20炔基、取代或未取代的C1-C20的-C(＝O)Ra基团、取代或未取代的C1-C20的-C(＝O)ORb基团、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、-S(＝O)Rc、-S(＝O)ORd、-S(＝O)2Re、或-S(＝O)2ORf(其中Ra-Rf选自氢、C1-C20烷基、和C6-C30芳基)，
各芳族环的至少一个＝CH-基团任选地被＝N-代替，和
两个星号表示结合到X2和X3的连接点。
在化学式1中，-C(R1)(R2)-的例子可为由化学式1-2表示的官能团：
化学式1-2
在化学式1-2中，
R选自C1-C20烷基、和C6-C30芳基。
Y1和Y2可独立地为由化学式1-3表示的官能团：
化学式1-3
在化学式1-3中，
L1和L2独立地为单键或选自如下的连接基团：-C(Rx)＝C(Ry)-(其中Rx和Ry独立地为氢、C1-C20烷基、或C6-C30芳基)、-C≡C-、-O-、-S-、-N(Ra)-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-SC(＝O)-、-C(＝O)S-、-N(Rb)C(＝O)-、和-C(＝O)N(Rc)-(其中Ra-Rc是氢、C1-C20烷基、或C6-C30芳基)、或其中在主链中至少一个-(CH2)-基团被选自如下的以上连接基团代替的C2-C20亚烷基：-C(Rx)＝C(Ry)-、-C≡C-、-O-、-S-、-N(Ra)-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-SC(＝O)-、-C(＝O)S-、-N(Rb)C(＝O)-、和-C(＝O)N(Rc)-(其中Rx、Ry和Ra-Rc与以上描述的相同)，
结合到各亚环己基环、各亚苯基环和各亚萘基环的氢任选地被如下代替：卤素、氰基、硝基、胺基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C20炔基、取代或未取代的C1-C20的-C(＝O)Ra基团、取代或未取代的C1-C20的-C(＝O)ORb基团、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、-S(＝O)Rc、-S(＝O)ORd、-S(＝O)2Re、或-S(＝O)2ORf(其中Ra-Rf选自氢、C1-C20烷基和C6-C30芳基)，和
各亚环己基环的至少一个不相邻的-(CH2)-基团任选地被如下代替：-O-、-S-、或-N(Ra)-(其中Ra选自氢、C1-C20烷基、和C6-C30芳基)，且各亚苯基环或各亚萘基环的至少一个不相邻的＝CH-基团任选地被＝N-代替。
在化学式1中，能聚合的官能团可选自取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的氧杂环丁烷基、取代或未取代的(甲基)丙烯酰基、取代或未取代的(甲基)丙烯酰氧基、取代或未取代的(甲基)丙烯酰氨基、取代或未取代的马来酰基、取代或未取代的环氧基烷基、和取代或未取代的环氧基环烷基。
能聚合的官能团的例子可为由化学式1-4表示的官能团：
化学式1-4
在化学式1-4中，
*表示与化学式1中的X5或X6结合的位点，
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5、和Ra6独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基，
L1是单键或选自如下的连接基团：-O-、-C(＝O)-、-OC(＝O)-、和-C(＝O)O-或其中在主链中至少一个-(CH2)-基团被以上连接基团代替的C2-C20亚烷基，
Rx和Ry独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、胺基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C20炔基、取代或未取代的C1-C20的-C(＝O)Ra基团、取代或未取代的C1-C20的-C(＝O)ORb基团、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、-S(＝O)Rc、-S(＝O)ORd、-S(＝O)2Re、和-S(＝O)2ORf(其中Ra-Rf选自氢、C1-C20烷基、和C6-C30芳基)，和
k是0-10的整数，条件是当k为2或更大时，至少一个不相邻的-(CRxRy)-任选地被选自如下的连接基团代替：-O-、-C(＝O)-、-OC(＝O)-、和-C(＝O)O-。
能聚合的液晶化合物可具有Δn，Δn是非常光的折射率与寻常光的折射率之间的差，其满足关系方程式1。
关系方程式1
0.05≤Δn≤0.1
在关系方程式1中
Δn＝ne-no，其中ne表示非常光的折射率，且no表示寻常光的折射率。
另一实施方式提供包括所述能聚合的液晶化合物的用于光学膜的组合物。
用于光学膜的组合物可进一步包括棒状液晶化合物。
用于光学膜的组合物可以约20:80-约80:20的重量比包括所述能聚合的液晶化合物和所述棒状液晶化合物。
根据另一实施方式，光学膜包括：
基底，和
设置在所述基底的一个表面上的液晶层，
其中所述液晶层包括所述用于光学膜的组合物。
所述液晶层可包括：
第一液晶层，其包括所述能聚合的液晶化合物和棒状液晶化合物，和
第二液晶层，其包括棒状液晶化合物。
光学膜可具有正波长色散延迟或反波长色散延迟。
根据另一实施方式，补偿膜包括：
所述光学膜，和
设置在所述光学膜的至少一个表面上的延迟膜。
所述延迟膜可为λ/4延迟膜、λ/2延迟膜、或其组合。
根据另一实施方式，抗反射膜包括：
所述补偿膜，和
设置在所述补偿膜的一个表面上的偏振膜。
根据另一实施方式，显示装置包括：
显示面板，和
光学膜、补偿膜或抗反射膜。
附图说明
通过参考附图进一步详细地描述本公开内容的示例性实施方式，本公开内容的以上和其它方面、优点和特征将变得更加明晰，其中：
图1是根据实施方式的光学膜的横截面图；
图2是根据一个实施方式的补偿膜的示意性横截面图；
图3是根据另一实施方式的补偿膜的示意性横截面图；
图4是根据实施方式的抗反射膜的示意性横截面图；
图5是显示根据实施方式的抗反射膜的抗反射原理的示意图；
图6是根据实施方式的有机发光显示装置的示意性横截面图；
图7是根据实施方式的液晶显示器的示意性横截面图；
图8是重量(百分数，％)对温度(摄氏度，℃)的图，其显示根据合成实施例1的能聚合的液晶化合物(化学式1a的化合物)的热重分析的结果；
图9是重量(百分数，％)对温度(摄氏度，℃)的图，其显示根据合成实施例3的能聚合的液晶化合物(化学式1c的化合物)的热重分析的结果；
图10是重量(百分数，％)对温度(摄氏度，℃)的图，其显示根据合成实施例4的能聚合的液晶化合物(化学式1d的化合物)的热重分析的结果；
图11是重量(百分数，％)对温度(摄氏度，℃)的图，其显示根据合成实施例5的能聚合的液晶化合物(化学式1e的化合物)的热重分析的结果；
图12是归一化的热流量(瓦特/克)对温度(摄氏度，℃)的图，其显示根据合成实施例1的能聚合的液晶化合物的差示扫描量热法分析结果；和
图13是归一化的热流(瓦特/克)对温度(摄氏度，℃)的图，其显示根据合成对比例1的液晶化合物的差示扫描量热法分析结果。
具体实施方式
将在下文中详细描述示例性实施方式，且其可由具有相关领域中的普通知识的人员容易地实施。然而，本公开内容可以许多不同的形式体现并且不被解释为限于本文中所阐述的示例性实施方式。
因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以解释本说明书的方面。如本文中所使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和所有组合。术语“或”意味着“和/或”。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另一元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可被称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅用于描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中所使用的，单数形式“一个(种)”和“所述/该”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。
将进一步理解，术语“包括”或者“包含”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一个或多个其它特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。
除非另外定义，本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，例如那些在常用字典中定义的那些，应解释为具有与其在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致的含义，并且将不以合乎需要化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为合乎需要化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状，而是包括由例如制造所导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆形的。因而，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
在附图中，为了清楚，放大层、膜、面板、区域等的厚度。在说明书中，相似的附图标记始终表示相似的元件。将理解，当一个元件例如层、膜、区域或基底被称为“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者还可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
为了清楚，省略与描述没有关系的部分，且在本公开内容中相同或相似的组成要素始终由相同的附图标记表示。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“取代(的)”可意指化合物的氢被如下代替：卤素基团(-F、-Br、-Cl或-I)、羟基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、腙基、羰基、氨基甲酰基、硫醇基、酯基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C30芳基、C7-C30烷芳基、C1-C20烷氧基、C1-C20杂烷基、C3-C20杂芳烷基、C3-C30环烷基、C3-C15环烯基、C6-C15环炔基、C2-C20杂环烷基、及其组合。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，前缀“杂”可意指包含1-3个选自N、O、S和P的杂原子。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“卤素”可意指氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“二价脂族烃基”意指C1-C40亚烷基或C1-C30亚杂烷基，术语“单价芳族烃基”意指得自C6-C40芳族化合物或C3-C30杂芳族化合物的单价基团，术语“二价芳族烃基”意指得自C6-C40芳族化合物或C3-C30杂芳族化合物的二价基团，术语“三价芳族烃基”意指得自C6-C40芳族化合物或C3-C30杂芳族化合物的三价基团，术语“二价脂环族烃基”意指C3-C40亚环烷基、C3-C40亚环烯基、C3-C40亚环炔基、C3-C40亚杂环烷基、C3-C40亚杂环烯基、或C3-C40亚杂环炔基。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“烷基”基团意指这样的直链或支链饱和脂族烃基：其具有规定数量的碳原子，并具有一的化合价，任选地在所指示处被一个或多个取代基取代，条件是不超过所述烷基的化合价。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“卤代烷基”基团意指其中一个或多个氢原子被选自氟、氯、溴或碘的卤素原子代替的如上定义的烷基。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“烯基”基团意指这样的直链或支链烃基：其包含至少一个碳-碳双键，具有规定数量的碳原子并具有一的化合价，任选地在所指示处被一个或多个取代基取代，条件是不超过所述烯基的化合价。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“炔基”基团意指这样的直链或支链单价烃基：其具有至少一个碳-碳三键，具有规定数量的碳原子并具有一的化合价，任选地在所指示处被一个或多个取代基取代，条件是不超过所述炔基的化合价。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，烷基、烯基或炔基可为直链或支化的。烷基的例子可为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基等。烯基的例子可为乙烯基、烯丙基、2-丁烯基或3-戊烯基。炔基的例子可为炔丙基或3-戊炔基。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“环烷基”基团意指这样的基团：其包括一个或多个其中所有环成员为碳的饱和的环，并具有一的化合价，且任选地在所指示处被一个或多个取代基取代，条件是不超过所述环烷基的化合价，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、和金刚烷基。
环烷基的部分不饱和的变体可为环烯基(例如环己烯基)或环炔基。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“芳基”基团意指这样的环状基团：其中所有环成员为碳且至少一个环是芳族的，所述基团具有规定数量的碳原子，并具有一的化合价，任选地在所指示处被一个或多个取代基取代，条件是不超过所述芳基的化合价，例如C6-C30芳基，且特别地C6-C18芳基。可存在超过一个环，且任何额外的环可独立地为芳族的、饱和或部分不饱和的，并且可为稠合的、悬垂的、螺环的、或者其组合。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“酮”基团意指具有规定数量的碳原子的连接到羰基的如上定义的烷基或芳基，例如烷基-C(＝O)-或芳基-C(＝O)-。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“酯”基团意指具有规定数量的碳原子的连接到氧羰基的如上定义的烷基或芳基，例如-C(＝O)O-烷基或-C(＝O)-O-芳基。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“烷基磺酰基”基团意指连接到磺酰基的具有规定数量的碳原子的如上所定义的烷基，例如烷基-SO2-。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“亚烷基”基团意指这样的直链或支链的饱和脂族烃基团：其具有规定数量的碳原子，并具有至少二的化合价，任选地在所指示处被一个或多个取代基取代，条件是不超过所述亚烷基的化合价，例如C1-C30亚烷基、且特别地C1-C18亚烷基。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“胺基”意指NRR'，其中R和R'独立地为氢、C1-C20烷基或C6-C30芳基。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“氧杂环丁基”意指得自包含三个碳原子和一个氧原子的四元杂环的基团。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“(甲基)丙烯酰基”意指丙烯酰基和/或甲基丙烯酰基，术语“(甲基)丙烯酰氧基”意指丙烯酰氧基和/或甲基丙烯酰氧基，且术语“(甲基)丙烯酰氨基”意指丙烯酰氨基和/或甲基丙烯酰氨基。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“马来酰基”意指烷基-O-C(＝O)-CH＝CH-C(＝O)-或芳基-O-C(＝O)-CH＝CH-C(＝O)-，其中所述烷基和所述芳基与以上定义的相同。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“环氧基烷基”意指包含包括两个碳原子和一个氧原子的三元环的如上定义的烷基。
如本文中所使用的，当没有另外提供定义时，术语“环氧基环烷基”意指包含包括两个碳原子和一个氧原子的三元环的如上定义的环烷基。
当包含规定数量的碳原子的基团被前面段落中列出的任何基团取代时，所得“取代的”基团中的碳原子数被定义为原始的(未取代的)基团中包含的碳原子和取代基中包含的碳原子(如果有的话)之和。例如，当术语“取代的C1-C20烷基”意指被C6-C20芳基取代的C1-C20烷基时，所得芳基取代的烷基的碳原子的总数为C7-C40。
在下文中，描述根据实施方式的能聚合的液晶化合物。
根据实施方式的能聚合的液晶化合物由化学式1表示。
化学式1
在化学式1中，
Ar1是取代或未取代的三价芳族烃基，
Ar2和Ar3独立地为取代或未取代的二价芳族烃基，
Ar4是取代或未取代的单价芳族烃基，
X1选自-C(＝O)O-和-C(＝O)N(Ra)-(其中Ra是氢、C1-C20烷基、或C6-C30芳基)，
R1和R2独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、醛基、酮基(-(C＝O)R，其中R是C1-C20烷基或C6-C30芳基)、酯基(-(C＝O)OR，其中R是C1-C20烷基或C6-C30芳基)、烷基磺酰基(-(S＝O)2R，其中R是C1-C20烷基或C6-C30芳基)、和取代或未取代的C1-C20烷基，
n是0-2的整数，
m是1或2，
X2和X3独立地选自-OC(＝O)-、-C(＝O)O-、-N(Ra)C(＝O)-、和-C(＝O)N(Ra)-(其中Ra是氢、C1-C20烷基、或C6-C30芳基)，
Y1和Y2独立地选自取代或未取代的二价脂族烃基、取代或未取代的二价芳族烃基、取代或未取代的二价脂环族烃基、及其组合，
X5和X6独立地为选自如下的连接基团：-OC(＝O)-、-C(＝O)O-、-S-、-O-、-S(＝O)-、-C(＝O)-、-S(＝O)2-、-N(Ra)-、-C(＝O)S-、-N(Rb)C(＝O)-、和-C(＝O)N(Rc)-(其中Ra、Rb和Rc独立选自氢、C1-C20烷基和C6-C30芳基)、或其中在主链中至少一个-(CH2)-基团被以上连接基团代替的C2-C20亚烷基，和
Z1和Z2独立地为C2-C30能聚合的官能团。
化学式1的能聚合的液晶化合物是具有作为核心基团的Ar1、作为侧基的双二苯乙炔(bistolane)(1,4-二(苯基乙炔基)苯)部分、和在两侧的能聚合的官能团的T形状的介晶化合物。当包括Ar1的向列型指向矢(nematic director)的方向被视为x-轴时，侧基可沿着z-轴排列或沿着y-轴二维地排列。
能聚合的液晶化合物具有优异的在有机溶剂中的溶解性、溶混性和涂布性质。因此，这些性质可改善膜的可加工性。能聚合的液晶化合物具有令人满意的液晶性和光学各向异性。此外，能聚合的液晶化合物可提供具有反波长色散延迟和正波长色散延迟的膜。因此，包含化学式1的能聚合的液晶化合物的膜可适当地用作光学膜和用作λ/4片(四分之一波长膜)。
由化学式1表示的能聚合的液晶化合物可由化学式2表示。
化学式2
在化学式2中，
X1选自-C(＝O)O-和-C(＝O)N(Ra)-(其中Ra是氢、C1-C20烷基、或C6-C30芳基)，
R1和R2独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、醛基、酮基(-(C＝O)R，其中R是C1-C20烷基或C6-C30芳基)、酯基(-(C＝O)OR，其中R是C1-C20烷基或C6-C30芳基)、烷基磺酰基(-(S＝O)2R，其中R是C1-C20烷基或C6-C30芳基)、和取代或未取代的C1-C20烷基，
n是0-2的整数，
m是1或2，
R11、R12、R13和R14独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、醛基、和取代或未取代的C1-C20烷基，
a、b、c和d独立地根据亚苯基的化合价确定，例如，a是0-3的整数，b、c和d独立地是0-4的整数，
X2和X3独立地选自-OC(＝O)-、-C(＝O)O-、-N(Ra)C(＝O)-、和-C(＝O)N(Ra)-(其中Ra是氢、C1-C20烷基或C6-C30芳基)，
Y1和Y2独立地选自取代或未取代的二价脂族烃基、取代或未取代的二价芳族烃基、取代或未取代的二价脂环族烃基、及其组合，
X5和X6独立地为选自如下的连接基团：-OC(＝O)-、-C(＝O)O-、-S-、-O-、-S(＝O)-、-C(＝O)-、-S(＝O)2-、-N(Ra)-、-C(＝O)S-、-N(Rb)C(＝O)-、和-C(＝O)N(Rc)-(其中Ra、Rb和Rc独立地选自氢、C1-C20烷基、和C6-C30芳基)、或其中在主链中至少一个-(CH2)-基团被以上连接基团代替的C2-C20亚烷基，和
Z1和Z2独立地为C2-C30能聚合的官能团。
Ar1可为由化学式1-1表示的芳族烃基。
化学式1-1
在化学式1-1中，
结合到各芳族环的氢任选地被如下代替：卤素、氰基、硝基、胺基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C20炔基、取代或未取代的C1-C20的-C(＝O)Ra基团、取代或未取代的C1-C20的-C(＝O)ORb基团、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、-S(＝O)Rc、-S(＝O)ORd、-S(＝O)2Re、或-S(＝O)2ORf(其中Ra-Rf选自氢、C1-C20烷基、和C6-C30芳基)，
各芳族环的至少一个＝CH-基团任选地被＝N-代替，和
两个星号表示结合到X2和X3的连接点。
由于存在于Ar1位置处的芳族烃基和存在于X1位置处的-C(＝O)O-或-C(＝O)N(Ra)-，能聚合的液晶化合物稳定地保持T形状。例如，当亚烷基或亚环烷基存在于Ar1位置中时，或当不同于-C(＝O)O-或-C(＝O)N(Ra)-的连接基团存在于X1位置处时，可无法稳定地保持T形状。
此外，当X2和X3是-OC(＝O)-、-C(＝O)O-、-N(Ra)C(＝O)-、或-C(＝O)N(Ra)-时，向列型指向矢的Ar1与X2之间、以及Ar1与X3之间的自由旋转可被抑制，且因此可提供T形状的结构稳定性。当将可自由旋转的连接基团引入X2和X3中时，可无法保持T形状的结构稳定性。
此外，当包括羰基的X2和X3邻近于在Ar1位置处存在的芳族烃基时，连续双键的长度增加，且在长波长处的光的吸收可强烈地改善。
在化学式1中，作为取代或未取代的亚甲基的-C(R1)(R2)-可向能聚合的液晶化合物提供结构可变性，且在有机溶剂中的溶解性、与其它化合物的溶混性和分子柔性可改善。双二苯乙炔侧基以-C(R1)(R2)-作为中心旋转到一定角度，由此向双二苯乙炔侧基施加柔性。因此，可降低与邻近分子的位阻。
在化学式1中，-C(R1)(R2)-的例子可为由化学式1-2表示的官能团：
化学式1-2
在化学式1-2中，
R选自C1-C20烷基、和C6-C30芳基。
Y1和Y2可独立地为由化学式1-3表示的官能团：
化学式1-3
在化学式1-3中，
L1和L2独立地为单键或选自如下的连接基团：-C(Rx)＝C(Ry)-(其中Rx和Ry独立地为氢、C1-C20烷基、或C6-C30芳基)、-C≡C-、-O-、-S-、-N(Ra)-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-SC(＝O)-、-C(＝O)S-、-N(Rb)C(＝O)-和-C(＝O)N(Rc)-(其中Ra-Rc是氢、C1-C20烷基、或C6-C30芳基)、或其中在主链中至少一个-(CH2)-基团被选自如下的以上连接基团代替的C2-C20亚烷基：-C(Rx)＝C(Ry)-、-C≡C-、-O-、-S-、-N(Ra)-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-SC(＝O)-、-C(＝O)S-、-N(Rb)C(＝O)-、和-C(＝O)N(Rc)-(其中Rx、Ry和Ra-Rc与以上描述的相同)，
结合到各亚环己基环、各亚苯基环和各亚萘基环的氢任选地被如下代替：卤素、氰基、硝基、胺基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C20炔基、取代或未取代的C1-C20的-C(＝O)Ra基团、取代或未取代的C1-C20的-C(＝O)ORb基团、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、-S(＝O)Rc、-S(＝O)ORd、-S(＝O)2Re、或-S(＝O)2ORf(其中Ra-Rf选自氢、C1-C20烷基、和C6-C30芳基)，和
各亚环己基环的至少一个不相邻的-(CH2)-基团任选地被如下代替：-O-、-S-、或-N(Ra)-(其中Ra选自氢、C1-C20烷基、和C6-C30芳基)，且各亚苯基环或各亚萘基环的至少一个不相邻的＝CH-基团任选地被＝N-代替。
当Y1和Y2具有环结构例如取代或未取代的二价芳族烃基或者取代或未取代的二价脂环族烃基时，X2和X3以及X5和X6可在间位或对位结合到各Y1和Y2。
在化学式1中，能聚合的官能团可选自取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的氧杂环丁烷基、取代或未取代的(甲基)丙烯酰基、取代或未取代的(甲基)丙烯酰氧基、取代或未取代的(甲基)丙烯酰氨基、取代或未取代的马来酰基、取代或未取代的环氧基烷基、和取代或未取代的环氧基环烷基。
能聚合的液晶化合物可具有Δn，Δn是非常光的折射率与寻常光的折射率之间的差，其满足关系方程式1。
关系方程式1
0.05≤Δn≤0.1
在关系方程式1中，
Δn＝ne-no，其中ne表示非常光的折射率，且no表示寻常光的折射率。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当Δn在该范围内时，可产生面内延迟。
另一实施方式提供包括所述能聚合的液晶化合物的用于光学膜的组合物。
所述用于光学膜的组合物可进一步包括棒状液晶化合物。
所述棒状液晶化合物可包括例如如下的至少一种：具有至少一个C2-C30能聚合的官能团的棒状芳族衍生物、1-甲基-丙二醇、丙二醇2-乙酸酯、和由P1-A1-(Y1-A2)n-P2表示的化合物(其中P1和P2的至少一个包括C2-C30能聚合的官能团例如丙烯酸酯基团、甲基丙烯酸酯基团、丙烯酰基团、甲基丙烯酰基团、乙烯基、乙烯基氧基、环氧基烷基、或其组合，A1和A2独立地包括1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、或其组合，Y1是单键、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、或其组合，且n是0、1或2)，但不限于此。
用于光学膜的组合物可以约10:90-约90:10、例如约20:80-约80:20的重量比包括能聚合的液晶化合物和棒状液晶化合物。尽管不希望受理论束缚，但理解在这些范围内，可提供具有正波长色散延迟或反波长色散延迟的光学膜。
例如，棒状液晶化合物可包括由化学式3-1表示的第一棒状液晶化合物、由化学式3-2表示的第二棒状液晶化合物、和由化学式3-3表示的第三棒状液晶化合物的至少一种。
化学式3-1
化学式3-2
化学式3-3
在化学式3-1至3-3中，
M是氰基、含氰基的基团、羟基、取代或未取代的羧酸基团、或其组合，
R11、R'11、和R12-R18独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、卤原子、含卤素的基团、或其组合，
L4至L9独立地选自C3-C10亚烷基，其中至少一个-(CH2)-基团被以上单键或选自如下的连接基团代替：-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-C(＝O)S-、-SC(＝O)-、及其组合，
e、h、p、k1和k2独立地为1-10的整数，和
n、f、i、l1、l2和q独立地为0或1。
可将两种或更多种棒状液晶化合物组合(例如，混合)。
例如，混合物可以例如如下的量包括第一棒状液晶化合物和第二棒状液晶化合物：约10重量百分数(重量％)-约90重量％的第一棒状液晶化合物和约10重量％-约90重量％的第二棒状液晶化合物，基于棒状液晶化合物的总量。第一棒状液晶化合物和第二棒状液晶化合物的至少一种可以例如如下的量与第三棒状液晶化合物组合：约10重量％-约90重量％的第一棒状液晶化合物和第二棒状液晶化合物的至少一种、以及约10重量％-约90重量％的第三棒状液晶化合物，基于棒状液晶化合物的总量。
可以如下的量包括单独的能聚合的液晶化合物或能聚合的液晶化合物与棒状液晶化合物的混合物：约5重量％-约50重量％、例如约5重量％-约40重量％、例如约10重量％-约35重量％，基于用于光学膜的组合物的总量。尽管不希望受理论束缚，但理解在这些范围内，可有效地确保光学膜的光学性质。
用于光学膜的组合物可进一步包括反应引发剂。反应引发剂可为例如光引发剂、例如自由基光引发剂和/或离子光引发剂。
可以如下的量包括反应引发剂：约0.01重量％-约5重量％、例如约0.1重量％-约4重量％、或约0.1重量％-约2重量％，基于用于光学膜的组合物的总量。尽管不希望受理论束缚，但理解在这些范围内，可有效地提高反应性。
用于光学膜的组合物可进一步包括添加剂。添加剂可为表面活性剂、溶解助剂、和/或分散剂，但不限于此。
用于光学膜的组合物可进一步包括可溶解或分散以上组分的溶剂。溶剂可没有特别限制，只要其不引起对基底的物理或化学损害。溶剂可为例如选自如下的至少一种：去离子水、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、2-丙氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、一缩二乙二醇甲基醚、一缩二乙二醇乙基醚、一缩二丙二醇甲基醚、甲苯、二甲苯、己烷、庚烷、辛烷、乙酸乙酯、乙酸丁酯、一缩二乙二醇二甲醚、一缩二乙二醇甲基乙基醚、乙氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乳酸乙酯、丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇甲基醚、丙二醇丙基醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、一缩二乙二醇甲基醚乙酸酯、一缩二乙二醇乙基醚乙酸酯、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环戊酮、环己酮、二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、γ-丁内酯、二乙醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、四氢呋喃(THF)、乙酰丙酮、乙腈、氯仿、二氯甲烷、四氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙烯、氯苯、和苯。溶剂可为单一溶剂或混合溶剂。
基于用于光学膜的组合物的总量，可以除以上组分之外的余量包括溶剂。
可将用于光学膜的组合物涂布在基底上并干燥以制造光学膜。
基底可为例如玻璃基底、金属基底、半导体基底、或聚合物基底，且聚合物基底可为例如由聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚乙烯醇(PVA)、聚碳酸酯(PC)、三乙酰基纤维素(TAC)、其衍生物、和/或其组合制成的基底，但不限于此。
用于光学膜的组合物可例如使用溶液工艺例如旋涂、狭缝涂布、和/或喷墨涂布进行涂布，且可考虑膜的折射率控制膜的厚度。
可将经涂布的用于光学膜的组合物例如在高于或等于溶剂的沸点的温度下干燥。
在下文中，参考附图描述使用用于光学膜的组合物形成的光学膜。
图1是根据实施方式的光学膜的横截面图。
参考图1，根据实施方式的光学膜100包括基底110和设置在基底110的一个表面上的液晶层120。
基底110可为例如玻璃基底、金属基底、半导体基底、或聚合物基底。聚合物基底可为由例如如下制成的基底：聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚乙烯醇(PVA)、聚碳酸酯(PC)、三乙酰基纤维素(TAC)、其衍生物、和/或其组合，但不限于此。当光学膜100除基底110之外还包括另外的下部层时，基底110可为该下部层。在需要时，可省略基底110。
液晶层120可包括单独的能聚合的液晶化合物或能聚合的液晶化合物与棒状液晶化合物的混合物。
液晶化合物可具有相对于液晶层120的表面倾斜的光轴。在这里，相对于液晶层120的表面倾斜意味着液晶化合物不是相对于液晶层120的长度方向垂直地或平行地定向(排列)的，且各液晶化合物的光轴可相对于液晶层120的长度方向以大于约0°且小于90°的角度倾斜。能聚合的液晶化合物的最大倾斜角可为约30°-约70°。
液晶层120可具有正波长色散延迟或反波长色散延迟。延迟可表示为面内延迟(Re)，面内延迟(Re)可由Re＝(nx-ny)d表示。在这里，nx是在液晶层120的平面中在具有最大折射率的方向(在下文中称为“慢轴”)上的折射率，ny是在液晶120的平面中在具有最小折射率的方向(在下文中称为“快轴”)上的折射率，且d是液晶层120的厚度。
在这里，正波长色散延迟表示关于在短波处的光的延迟大于关于在长波处的光的延迟，且液晶层120对于450纳米(nm)波长、550nm波长和650nm波长的面内延迟(Re)可满足例如关系方程式2。
关系方程式2
Re(450nm)>Re(550nm)>Re(650nm)
在关系方程式2中，
Re(450nm)是对于在450nm波长处的入射光的面内延迟，
Re(550nm)是对于在550nm波长处的入射光的面内延迟，和
Re(650nm)是对于在650nm波长处的入射光的面内延迟。
反波长色散延迟拥有比对于具有短波长的光的延迟大的对于具有长波长的光的延迟，且液晶层120对于450纳米(nm)波长、550nm波长和650nm波长的面内延迟(Re)可满足例如关系方程式3。
关系方程式3
Re(450nm)<Re(550nm)<Re(650nm)
在关系方程式3中，
Re(450nm)是对于在450nm波长处的入射光的面内延迟，
Re(550nm)是对于在550nm波长处的入射光的面内延迟，和
Re(650nm)是对于在650nm波长处的入射光的面内延迟。
短波长色散可由短波长相对于参比波长的延迟变化表示，且液晶层120的短波长色散可满足例如关系方程式4。
关系方程式4
0.70≤Re(450nm)/Re(550nm)≤1.30
例如，液晶层120的短波长色散可满足例如关系方程式4a。
关系方程式4a
0.72≤Re(450nm)/Re(550nm)≤1.20
长波长色散可由长波长相对于参比波长的延迟变化表示，且液晶层120的长波长色散可满足例如关系方程式5。
关系方程式5
0.70≤Re(650nm)/Re(550nm)≤1.30
例如，液晶层120的长波长色散可满足例如关系方程式5a。
关系方程式5a
0.72≤Re(650nm)/Re(550nm)≤1.20
液晶层120可实现在对于450nm波长、550nm波长和650nm波长的面内延迟方面具有很小的变化的平波长色散延迟，且因此可实现反波长色散延迟以及正波长色散延迟。在这里，很小的变化意味着450nm和550nm的面内延迟之差和/或650nm和550nm的面内延迟之差在约10nm以内、例如在约5nm以内。
可在基底110与液晶层120之间设置定向层。定向层可向液晶层120的液晶化合物赋予预倾角，从而控制液晶化合物在基底110上的定向，且其可由例如聚酰胺酸、聚酰亚胺、或其组合制成。定向层的表面可具有通过在所述表面上进行的物理处理例如摩擦或光处理例如光定向形成的多个凹槽。
光学膜100可以复数层形成，并且可包括包含能聚合的液晶化合物和棒状液晶化合物的第一液晶层以及包含棒状液晶化合物的第二液晶层。第一液晶层和第二液晶层的顺序没有特别限制。例如，第一液晶层可设置在基底110上且第二液晶层可设置在第一液晶层上。
光学膜100可单独使用或可通过将其与另外的具有不同折射率的膜堆叠来使用。
在下文中，参考图2连同图1描述根据一个实施方式的补偿膜。
图2是根据一个实施方式的补偿膜的示意性横截面图。
根据一个实施方式的补偿膜300包括光学膜100和延迟膜200。
光学膜100包括如上所述的基底110和液晶层120。液晶层120包括单独的能聚合的液晶化合物或能聚合的液晶化合物与棒状液晶化合物的混合物。液晶层120可包括多个液晶层。光学膜100的细节与上面描述的相同。
延迟膜200可为单层或复数层，并且可为具有与光学膜100不同的折射率的膜。延迟膜200可为例如λ/4延迟膜、λ/2延迟膜、或其组合，但不限于此。在这里，λ/4延迟膜可为例如对于在550nm波长处的入射光具有约120nm-约160nm的面内延迟的膜，且λ/2延迟膜可为例如对于在550nm波长处的入射光具有约240nm-约320nm的面内延迟的膜。
补偿膜300可进一步包括设置在光学膜100与延迟膜200之间的粘合层(未示出)。粘合层用于将光学膜100有效地附着到延迟膜200，且可由例如压敏粘合剂制成。
通过将光学膜100和延迟膜200的折射率组合，补偿膜300可具有与光学膜100和延迟膜200不同的折射率。
通过控制光学膜100和延迟膜200的各折射率和厚度，可将补偿膜300制备成具有合乎需要的延迟。例如，光学膜100可减少或抵消延迟膜200的厚度方向延迟，由此减少视角依赖性和波长依赖性以提供具有增强的补偿功能的补偿膜300。补偿膜300可实现对圆偏振光的补偿功能，并且可改善包括这样的补偿膜300的显示装置的显示特性。
补偿膜300可通过如下获得：分别制造膜形状的光学膜100和延迟膜200，然后通过将光学膜100覆盖在延迟膜200上、或者将延迟膜200覆盖在光学膜100上而将它们结合在一起。光学膜100可通过如下以膜形状制造：将前述组合物涂布在基底110上并通过辐射使其交联。补偿膜300可以例如卷到卷、旋涂、转移等方法形成，但不限于此。
图3是显示根据另一实施方式的补偿膜的示意性横截面图。
与以上实施方式形成对照，根据本实施方式的补偿膜300包括设置在光学膜100的各表面上的延迟膜200a和200b。
通过将光学膜100以及延迟膜200a和200b的折射率组合，补偿膜300可具有与光学膜100以及延迟膜200a和200b的那些不同的折射率。通过控制光学膜100以及延迟膜200a和200b的各折射率和厚度，补偿膜300可制备成具有合乎需要的延迟。
补偿膜300可进一步包括设置在如下的至少一种处的粘合层(未示出)：在光学膜100与相位延迟膜200a之间、和在光学膜100与相位延迟膜200b之间。粘合层有效地粘附在光学膜100与相位延迟膜200a和200b之间，并且可例如由压敏粘合剂制成。
补偿膜300可与偏振膜一起形成抗反射膜，其可具有外部光抗反射功能。
图4是显示根据实施方式的抗反射膜的示意性横截面图。
参考图4，根据实施方式的抗反射膜500包括补偿膜300和设置在补偿膜300的一个表面上的偏振膜400。
偏振膜400可设置在光学膜100的一个表面上，或者可设置在延迟膜200的一个表面上。
偏振膜400可设置在光进入的一侧上，并且可为将入射光的偏振改变为线偏振的线偏振器。偏振膜400可由例如伸长的聚乙烯醇(PVA)根据例如如下方法制成：拉伸聚乙烯醇膜，向其吸附碘或二色性染料，并将其用硼酸(硼砂)处理和洗涤。偏振膜400可为例如通过如下制成的偏振膜：将聚合物与二色性染料混合，并将该聚合物与二色性染料熔融共混以使它们在高于该聚合物的熔点的温度下熔融。
抗反射膜500可进一步包括设置在偏振膜400的一个表面上的保护层(未示出)。可提供保护层用于进一步增强功能性或改善抗反射膜500的耐久性、或用于减少反射或眩光，并且例如可为三乙酰基纤维素(TAC)膜，但不限于此。
抗反射膜500可进一步包括设置在补偿膜300的一个表面上的校正层(未示出)。校正层可为例如防色移层，但不限于此。
抗反射膜500可进一步包括沿着边缘延伸的光阻挡层(未示出)。光阻挡层可形成为沿着抗反射膜500的外周的条。光阻挡层可包括不透明材料例如黑色材料。例如，光阻挡层可由黑色的墨制成。
抗反射膜500可用补偿膜300和偏振膜400通过卷到卷方法堆叠，而没有限制。
图5是显示根据实施方式的抗反射膜的外部光抗反射原理的示意图。
参考图5，当从外部进入的入射的非偏振光(在下文中，称为“外部光”)通过偏振膜400，且偏振光经由通过补偿膜300而被改变成圆偏振光时，仅作为两个偏振垂直分量中的一个偏振垂直分量的第一偏振垂直分量被透射。当圆偏振光在包含基底、电极等的显示面板40中被反射并改变圆偏振方向时，且当圆偏振光再次通过补偿膜300时，仅作为两个偏振垂直分量中的另一偏振垂直分量的第二偏振垂直分量可被透射。由于第二偏振垂直分量未通过偏振膜400且光不离开到外部，因此可提供防止外部光反射的效果。
光学膜100、补偿膜300、或抗反射膜500可应用于多种显示装置。
根据实施方式的显示装置包括显示面板和设置在显示面板的一个表面上的膜。显示面板可为液晶面板或有机发光面板，但不限于此。所述膜可为光学膜100、补偿膜300、或抗反射膜500。
在下文中，描述有机发光显示器作为显示装置的例子。
图6是显示根据实施方式的有机发光显示器的示意性横截面图。
参考图6，根据实施方式的有机发光显示器包括有机发光面板600和设置在有机发光面板600的一个表面上的膜700。
有机发光面板600可包括基础基板610、下部电极620、有机发射层630、上部电极640和封装基板650。
基础基板610可由玻璃或塑料制成。
下部电极620和上部电极640的一个可为阳极，且另一个可为阴极。阳极是向其注入空穴的电极，且其可由具有高的功函的导电材料制成。阴极是向其注入电子的电极，且其可由具有低的功函的导电材料制成。下部电极620和上部电极640的至少一个可由透明导电材料例如ITO或IZO制成。
有机发射层630包括当向下部电极620和上部电极640施加电压时可发射光的有机材料。
可在下部电极620和有机发射层630之间以及在上部电极640和有机发射层630之间进一步提供辅助层(未示出)。辅助层用于平衡电子和空穴，并且可包括空穴传输层、空穴注入层(HIL)、电子注入层(EIL)和电子传输层，但不限于此。
封装基板650可由玻璃、金属或聚合物制成，并且可密封下部电极620、有机发射层630和上部电极640以防止水和/或氧气从外部流入。
膜700可设置在发射光的侧上。例如，在于基础基板610侧发射光的底发射结构的实施方式中，该膜可设置在基础基板610的外侧上，而在于封装基板650侧发射光的顶发射结构的实施方式中，该膜可设置在封装基板650的外侧上。
膜700可为光学膜100、补偿膜300或抗反射膜500。例如，当膜700是抗反射膜500时，防止通过抗反射膜500流入的光被有机发光面板600的由金属制成的反射层例如电极和电线反射，并防止其发射到显示装置的外表面以改善有机发光二极管(OLED)显示器的显示特性。
在下文中，描述液晶显示器(LCD)作为显示装置的例子。
图7是显示根据实施方式的液晶显示器(LCD)装置的示意性横截面图。
参考图7，根据实施方式的液晶显示器(LCD)包括液晶面板800、和设置在液晶面板800的一个表面上的膜700。
液晶面板800可为扭曲向列(TN)模式面板、垂面排列(PVA)模式面板、面内切换(IPS)模式面板、光学补偿弯曲(OCB)模式面板等。
液晶面板800可包括第一显示面板810、第二显示面板820、以及介于第一显示面板810和第二显示面板820之间的液晶层830。
第一显示面板810可包括例如形成于基板(未示出)上的薄膜晶体管(未示出)和连接到其的第一电场发生电极(未示出)，且第二显示面板820可包括例如形成于基板(未示出)上的滤色器(未示出)和第二电场发生电极(未示出)。然而，其不限于此，且滤色器可包括在第一显示面板810中，而第一电场发生电极和第二电场发生电极可与其一起设置在第一显示面板810上。
液晶层830可包括多个液晶分子。液晶分子可具有正的或负的介电各向异性。当液晶分子具有正的介电各向异性时，在未施加电场时，其主轴可基本上平行于第一显示面板810和第二显示面板820的表面排列，且在施加电场时，所述主轴可基本上垂直于第一显示面板810和第二显示面板820的表面排列。另一方面，当液晶分子具有负的介电各向异性时，在未施加电场时，其主轴可基本上垂直于第一显示面板810和第二显示面板820的表面排列，且在施加电场时，所述主轴可基本上平行于第一显示面板810和第二显示面板820的表面排列。
膜700可为光学膜100、补偿膜300或抗反射膜500。膜700设置在液晶面板800的外部。尽管其在附图中被显示为提供在液晶面板800的下部部分和上部部分两者上，但是其不限于此且其可形成于液晶面板800的下部部分和上部部分的仅一个上。
在下文中，参考实施例更详细地说明本公开内容。然而，这些实施例是示例性的，且本公开内容不限于此。
实施例
合成实施例1：化学式1a的能聚合的液晶化合物的制备
根据下列方法合成由化学式1a表示的2,5-二-[4-(3-丙烯酰氧基-丙氧基)-苯甲酰氧基]-苯甲酸4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)-苄基酯。
化学式1a
合成实施例1a-1：2,5-二羟基-苯甲酸4-溴苄基酯的合成
反应方案1a-1
将2,5-二羟基苯甲酸(mw＝154.13克/摩尔(g/mol)，101毫摩尔(mmol)，m＝15.57克(gr))、1-溴-4-溴甲基苯(mw＝249.93g/mol，101mmol，m＝25.25克)、碳酸氢钾(mw＝100.12g/mol，303mmol，m＝30.35克)和四丁基溴化铵(mw＝322.37g/mol，3mmol，m＝0.97克)添加到150毫升(mL)二甲基乙酰胺(DMAC)中，并在氮气气氛下将该混合物搅拌24小时。在反应完成后，将混合物倒入500mL水中。将得到的沉淀物过滤，用水洗涤，悬浮在600mL水中，然后于50℃搅拌10分钟。将混合物冷却至室温(24℃)，将固体过滤，然后在减压下于80℃干燥24小时。使用TLC硅胶(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝1:4体积比)得到作为白色固体的产物(mw＝323.15g/mol，99.4mmol，m＝32.13克)。产物的产率为98.4％。
1H NMR(DMSO-d6)300MHz,δ,ppm:5.33(s,2H),6.83(d,1H,J12＝9Hz),6.98(dd,1H,J12＝9Hz,J13＝3.0Hz),7.17(d,1H,J13＝3.0Hz),7.45(d,2H,J12＝8.4Hz),7.62(d,2H,J12＝8.4Hz),9.20(s,1H,OH),9.89(s,1H,OH)。
合成实施例1a-2：2,5-二羟基苯甲酸4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苄基酯的合成
反应方案1a-2
在装配有氮气入口和冷凝器的1L三颈圆底烧瓶中将2,5-二羟基-苯甲酸4-溴苄基酯(mw＝323.15g/mol，99mmol，m＝32克)和1-乙炔基-4-苯基乙炔基苯(mw＝202.26g/mol，102mmol，m＝20.63克)溶解于0.5升(L)Et3N中。将得到的溶液搅拌并用干的氮气吹扫1小时。将氯化钯(II)(mw＝177.33g/mol，2mmol，m＝0.35克)、碘化亚铜(I)(mw＝190.45g/mol，4mol,m＝0.76克)和三苯基膦(mw＝262.45g/mol，8mol,m＝2.1克)添加到搅拌的溶液中。保持氮气流额外的10分钟，然后关闭氮气出口，并将混合物在氮气下于80℃保持搅拌24小时。在反应完成后，在减压下蒸发Et3N以得到作为棕色固体的粗产物。将该产物悬浮在400mL异丙醇中并加热30分钟以得到棕色沉淀物。将得到的棕色沉淀物添加到400mL甲醇中，然后沸腾30分钟以得到浅棕色沉淀物。将浅棕色沉淀物添加到400mL甲醇中，并沸腾30分钟以得到浅棕色沉淀物。将经纯化的产物于75℃真空干燥24小时。
使用TLC硅胶(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝1:2体积比)得到浅棕色粉末(mw＝444.49g/mol，72.2mmol，m＝32.1克)。产率为73％。
1H NMR(DMSO-d6)300MHz,δ,ppm:5.41(s,2H),6.82(d,1H,J12＝9Hz),6.97(dd,1H,J12＝9Hz,J13＝3.0Hz),7.20(d,1H,J13＝3.0Hz),7.44-7.46(m,3H),7.53-7.65(m,10H),9.23(s,1H,OH),9.91(s,1H,OH)。
合成实施例1a-3：2,5-二-[4-(3-丙烯酰氧基-丙氧基)苯甲酰氧基]苯甲酸4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苄基酯的合成
反应方案1a-3
将合成实施例1a-2的2,5-二羟基苯甲酸4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苄基酯(mw＝444.49g/mol，22.5mmol，m＝10克)溶解在150mL二甲基乙酰胺(DMAC)中以得到第一溶液。将包含溶解在50mL DMAC中的丙烯酸3-(4-氯羰基苯氧基)丙酯(mw＝268.7g/mol，67.5mmol，m＝18.1克)的第二溶液添加到第一溶液中，同时进行搅拌。然后，向其添加三乙胺(mw＝101g/mol，90mmol，m＝9.1克)，并将所得混合物在氮气气氛下于80℃搅拌6小时。在反应完成后，将所得的深棕色溶液倒入2L水中并用500mL EtOAc萃取三次。将得到的有机物质萃取物用水洗涤，将溶剂蒸发，将所得物使用约2L二氯甲烷(DCM)作为洗脱液纯化以除去黄色的副产物，并将产物的主要部分使用乙酸乙酯和己烷的洗脱液(乙酸乙酯:己烷＝1:3体积比)分离，且使用硅胶快速色谱法纯化以得到棕色物质。将溶剂蒸发以得到灰白色产物，通过用二氯甲烷小心地共沸置换甲醇而将该灰白色产物从二氯甲烷和甲醇的混合物结晶。将得到的沉淀物过滤，用甲醇洗涤，并于50℃干燥24小时。产物是浅灰白色的结晶固体(mw＝908.97g/mol，13.1mmol，m＝11.9克)，且产率为58％。
1H NMR(DMSO-d6)300MHz,δ,ppm:2.09-2.15(m,4H),4.17-4.32(m,8H),5.22(s,2H),5.93-5.98(m,2H),6.14-6.24(m,2H),6.31-6.33(m,1H),6.37-6.38(m,1H),7.06(d,2H,J12＝9Hz),7.15(d,2H,J12＝9Hz),7.31(d,2H,J12＝8.4Hz),7.41-7.50(m,6H),7.57-7.61(m,6H),7.68(dd,1H,J12＝8.4Hz,J13＝3.0Hz),7.91(d,1H,J13＝3.0Hz),7.96(d,2H,J12＝9.0Hz),8.11(d,2H,J12＝9.0Hz)。
合成实施例2：化学式1b的能聚合的液晶化合物的制备
根据下列方法合成由化学式1b表示的2,5-二-[4-(6-丙烯酰氧基-己氧基)-苯甲酰氧基]-苯甲酸4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)-苄基酯。
化学式1b
根据与合成实施例1中相同的方法得到结晶固体，除了使用丙烯酸6-(4-氯羰基苯氧基)己酯(mw＝292.33g/mol)代替合成实施例1中的合成实施例1a-3的丙烯酸3-(4-氯羰基苯氧基)丙酯之外。
合成实施例3：化学式1c的能聚合的液晶化合物的制备
根据下列方法合成由化学式1c表示的2,5-二-[4-(3-丙烯酰氧基-丙氧基)-苯甲酰氧基]-苯甲酸4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苯甲酰胺。
化学式1c
合成实施例1c-1：2,5-二乙酰氧基苯甲酸的合成
反应方案1c-1
将2,5-二羟基苯甲酸(mw＝154.13g/mol，324.4mmol，m＝50克)、乙酸酐(mw＝102.1g/mol，713.7mmol，m＝72.9克)和1滴磷酸于140℃搅拌2小时，同时加热所得物。将混合物冷却至室温，并倒入700mL冰水中，同时搅拌。将得到的白色沉淀物过滤，用水洗涤，然后于60℃在减压下干燥24小时。
得到白色固体2,5-二乙酰氧基苯甲酸(mw＝238.2g/mol，276.4mmol，m＝65.8克)。产率为85.2％。
合成实施例1c-2：乙酸3-(4-溴苯基氨基甲酰基)-4-羟基苯酯的合成
反应方案1c-2
在1L无水甲苯中将合成实施例1c-1的2,5-二乙酰氧基苯甲酸(mw＝238.2g/mol，275.8mmol，m＝65.7克)、五氯化磷(mw＝208.2g/mol，275.8mmol，m＝57.4克)和1滴吡啶加热，然后于90℃搅拌1小时。将甲苯和在反应期间形成的三氯氧化磷在减压下蒸发，并将得到的残余物溶解在1L二氯甲烷中，同时搅拌所得物。将4-溴苯胺(mw＝172g/mol，275.8mmol，m＝47.4克)和吡啶(mw＝79.1g/mol，551.6mmol，m＝43.6克)以此顺序小心地添加到搅拌的溶液中。将混合物在40℃回流1小时，并将溶剂蒸发以将残余物在50％含水异丙醇中结晶。将包含少量副产物的粗产物从少量的甲醇结晶并干燥以得到作为白色结晶固体的乙酸3-(4-溴苯基氨基甲酰基)-4-羟基苯酯(mw＝350.2g/mol，142.8mmol，m＝50克，产率：51.8％)。
1H NMR(DMSO-d6)300MHz,δ,ppm:2.27(s,3H,C(O)CH3)、7.02(d,1H,J12＝9.0Hz),7.22(dd,1H,J12＝9.0Hz,J13＝3.0Hz),7.55(d,2H,J12＝9.0Hz),7.54(d,1H,J13＝3.0Hz),7.69(d,2H,J12＝9.0Hz),10.46(s,1H,NH),10.94(s,1H,OH)。
合成实施例1c-3：N-(4-溴苯基)-2,5-二羟基苯甲酰胺的合成
反应方案1c-3
将反应方案1c-2的乙酸3-(4-溴苯基氨基甲酰基)-4-羟基苯酯(mw＝350.2g/mol，142.8mmol，m＝50克)悬浮在0.5L甲醇中，同时搅拌所得物。然后，将氢氧化钾(mw＝56g/mol，428.4mmol，m＝24克)在50mL水中的溶液于室温添加到该悬浮液中。将其中形成的澄清的呈棕色的溶液在2L水中搅拌2分钟，并向其添加5％的盐酸水溶液以将溶液的pH调节为酸性的。将其中形成的略带浅粉色的沉淀物过滤并在减压下于60℃干燥24小时。得到浅粉色粉末N-(4-溴苯基)-2,5-二羟基苯甲酰胺(mw＝308.1g/mol，138.5mmol，m＝42.7克)。产物的产率为97％。
1H NMR(DMSO-d6)300MHz,δ,ppm:6.82(d,1H,J12＝8.7Hz),6.88(dd,1H,J12＝8.7Hz,J13＝3.0Hz),7.32(dd,1H,J13＝3.0Hz),7.54(d,2H,J12＝8.7Hz),7.69(d,2H,J12＝8.7Hz),9.12(s,1H,OH),10.46(s,1H,NH),10.92(s,1H,OH)。
合成实施例1c-4：2,5-二羟基-N-[4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苯基]-苯甲酰胺的合成
反应方案1c-4
在装配有氮气入口和冷凝器的1L双颈圆底烧瓶中将N-(4-溴苯基)-2,5-二羟基苯甲酰胺(mw＝308.1g/mol，69.1mmol，m＝20克)和1-乙炔基-4-苯基乙炔基苯(mw＝308.1g/mol，69.1mmol，m＝20克)溶解于0.5L Et3N和0.1L DMAC的混合物中。所得溶液用干的氮气吹扫1小时。将氯化钯(II)(mw＝177.33g/mol，1.3mmol，m＝0.23克)、碘化亚铜(I)(mw＝190.45g/mol，2.6mmol，m＝0.5克)和三苯基膦(mw＝262.45g/mol，5.2mmol，m＝1.37克)添加到搅拌的溶液中。将氮气流保持额外的10分钟，然后关闭氮气出口，并将混合物在氮气下于80℃保持搅拌24小时。在反应完成后，在减压下蒸发溶剂，并将残余物悬浮在300mL沸腾的异丙醇中，然后当冷却时过滤。将所得棕色固体在150mL沸腾的乙酸乙酯中搅拌，并在冷却后过滤。进行该操作3次，直到母液变为浅黄色。将过滤的产物于60℃干燥24小时以得到作为重度深棕色粉末的2,5-二羟基-N-[4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苯基]-苯甲酰胺(mw＝429.48g/mol，25.1mmol，m＝10.8克)。产物的产率为36.3％。
1H NMR(DMSO-d6)300MHz,δ,ppm:6.83(d,1H,J12＝8.7Hz),6.88(dd,1H,J12＝8.7Hz,J13＝3.0Hz),7.35(dd,1H,J13＝3.0Hz),7.45-7.60(m,12H),7.81(d,2H,J12＝8.4Hz),9.15(s,1H,OH),10.58(s,1H,NH),10.89(s,1H,OH)。
合成实施例1c-5：2,5-二-[4-(3-丙烯酰氧基-丙氧基)苯甲酰氧基]-N-[4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苯基]苯甲酰胺的合成
反应方案1c-5
将合成实施例1c-4的2,5-二羟基-N-[4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苯基]-苯甲酰胺(mw＝429.48g/mol，23.3mmol，m＝10克)和10mg对苯二酚(丙烯酸酯聚合引发剂)溶解在150mL二甲基乙酰胺(DMAC)中以得到第一溶液。将包含溶解在50mL DMAC中的丙烯酸3-(4-氯羰基苯氧基)丙酯(mw＝268.7g/mol，69.9mmol，m＝17.5克)的第二溶液添加到第一溶液中，同时搅拌所得物。然后，向其添加三乙胺(mw＝101g/mol，95.2mmol，m＝9.4克)，并将所得混合物在氮气气氛下于80℃搅拌6小时。在反应完成后，将深棕色溶液倒入1L冷水中，并将所得悬浮液搅拌2小时。然后，将固体过滤，用水洗涤，悬浮在400mL热的甲醇中并过滤以除去过量的未反应的酸。将过滤的固体溶解于800mL沸腾的甲醇-二氯甲烷(1:1体积比)的混合溶剂中，用脱色炭处理，并过滤。将过滤后的溶液通过回流浓缩以用二氯甲烷置换甲醇，从而沉淀出固体物质。将固体过滤，用甲醇洗涤，并在减压下于60℃干燥24小时。使用TLC硅胶(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝1:1体积比)得到作为浅米黄色粉末的产物(mw＝894g/mol，18.3mmol，m＝16.4克)。产物的产率为78.5％。
1H NMR(DMSO-d6)300MHz,δ,ppm:2.09-2.15(m,4H),4.16-4.32(m,8H),5.93-5.98(m,2H),6.14-6.24(m,2H),6.31-6.38(m,2H),7.07(d,2H,J12＝9Hz),7.16(d,2H,J12＝9Hz),7.44-7.72(m,16H),8.05(d,2H,J12＝9Hz),8.12(d,2H,J12＝9.0Hz),10.70(s,1H)。
合成实施例4：化学式1d的能聚合的液晶化合物的制备
根据下列方法合成化学式1d的2,5-二-[4-(6-丙烯酰氧基-己氧基)-苯甲酰氧基]-苯甲酸4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苯甲酰胺。
化学式1d
合成实施例1d-1：2,5-二乙酰氧基-N-(4-碘苯基)苯甲酰胺和5-乙酰氧基-2-羟基-N-(4-碘苯基)苯甲酰胺的合成
反应方案1d-1
将2,5-二乙酰氧基苯甲酸(mw＝238.2g/mol，0.3mmol，m＝71.46克)、五氯化磷(mw＝208.2g/mol，0.3mmol，m＝62.47克)和1滴吡啶在0.5L无水甲苯中于50℃加热并搅拌1小时。将得到的甲苯和三氯氧化磷的粗产物在减压(5毫米汞(mmHg)，60℃的浴温)下蒸馏。将残余物溶解在0.5L氯仿中以得到第一溶液。将4-碘苯胺(mw＝219g/mol，0.33mmol，m＝72.3克)和三乙胺(mw＝101g/mol，0.6mmol，m＝60.6克)顺序地添加到第一溶液中。将得到的混合物回流1小时以蒸发溶剂，并将残余物用异丙醇(V＝0.5L)结晶。在将所得物干燥后，得到80.5g白色结晶物质2,5-二乙酰氧基-N-(4-碘苯基)苯甲酰胺(mw＝439.21g/mol，产率：44.6％)和5-乙酰氧基-2-羟基-N-(4-碘苯基)苯甲酰胺(mw＝397.17g/mol，产率：19.1％)的混合物。
合成实施例1d-2：N-(4-碘苯基)-2,5-二羟基苯甲酰胺的合成
反应方案1d-2
在0.5L甲醇中搅拌和悬浮重量比为7:3的合成实施例1d-1的2,5-二乙酰氧基-N-(4-碘苯基)苯甲酰胺和5-乙酰氧基-2-羟基-N-(4-碘苯基)苯甲酰胺的混合物(m＝80.5克)。将氢氧化钾(mw＝56g/mol，573mmol，m＝32克)在40mL水中的溶液于室温添加到该悬浮液中以得到呈棕色的溶液。将该溶液用脱色炭处理并过滤。将2L水和60mL乙酸添加到所得物中以得到浅粉色沉淀物。将浅粉色沉淀物过滤并在减压下于60℃干燥24小时以得到作为浅粉色粉末的N-(4-碘苯基)-2,5-二羟基苯甲酰胺(mw＝355.13g/mol，186mmol，m＝66克)。产物的产率为97.4％。
1H NMR(DMSO-d6)300MHz,δ,ppm:6.82(d,1H,J12＝8.7Hz),6.88(dd,1H,J12＝8.7Hz,J13＝3.0Hz),7.32(dd,1H,J13＝3.0Hz),7.55(d,2H,J12＝9Hz),7.69(d,2H,J12＝9Hz),9.12(s,1H,OH),10.44(s,1H,NH),10.93(s,1H,OH)。
合成实施例1d-3：2,5-二羟基-N-[4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苯基]-苯甲酰胺的合成
反应方案1d-3
在装配有氮气入口和冷凝器的1L双颈圆底烧瓶中将N-(4-碘苯基)-2,5-二羟基苯甲酰胺(mw＝355.13g/mol，0.1mol，m＝35.5克)和1-乙炔基-4-苯基乙炔基苯(mw＝202.26g/mol，0.1mol，m＝20.2克)溶解于0.3L Et3N和0.3L DMAC的混合物中。将所得溶液用干的氮气吹扫1小时。然后，将氯化钯(II)(mw＝177.33g/mol，4mmol，m＝0.71克)、碘化亚铜(I)(mw＝190.45g/mol，8mmol，m＝1.52克)和三苯基膦(mw＝262.45g/mol，16mmol，m＝4.2克)添加到搅拌的溶液中。将氮气流保持额外的10分钟，然后关闭氮气出口，并将混合物在氮气下于100℃保持搅拌24小时。在反应完成后，在减压下蒸发溶剂，并将残余物悬浮在500mL沸腾的异丙醇中，且在冷却时过滤。将所得棕色固体在300mL沸腾的乙酸乙酯中搅拌，并在冷却后过滤。进行该操作3次，直到溶液的颜色变为浅黄色。将过滤后的固体于60℃干燥24小时以得到作为重度深棕色粉末的2,5-二羟基-N-[4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苯基]苯甲酰胺(mw＝429.48g/mol，72.9mmol，m＝31.3克)。产物的产率为73％。
1H NMR(DMSO-d6)300MHz,δ,ppm:6.83(d,1H,J12＝8.7Hz),6.88(dd,1H,J12＝8.7Hz,J13＝3.0Hz),7.35(dd,1H,J13＝3.0Hz),7.45-7.60(m,12H),7.81(d,2H,J12＝8.4Hz),9.15(s,1H,OH),10.58(s,1H,NH),10.89(s,1H,OH)。
合成实施例1d-4：2,5-二-[4-(6-丙烯酰氧基-己氧基)苯甲酰氧基]-N-[4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苯基]苯甲酰胺的合成
反应方案1d-4
将2,5-二羟基-N-[4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苯基]-苯甲酰胺(mw＝429.48g/mol，34.93mmol，m＝15克)和和10mg对苯二酚(丙烯酸酯聚合引发剂)溶解在100mL二甲基乙酰胺(DMAC)中以得到第一溶液，将丙烯酸6-(4-氯羰基苯氧基)己酯(mw＝310.78g/mol，94.31mmol，m＝29.3克)在100mL DMAC中的第二溶液添加到第一溶液中，同时搅拌所得物。然后，向其添加三乙胺(mw＝101g/mol，139.7mmol，m＝14.1克)，并将所得混合物在氮气气氛下于70℃搅拌5小时。在反应完成后，将所得的深棕色溶液倒入1L冷水中，并将所得悬浮液搅拌1小时。将固体过滤，用水(V＝500mL)和甲醇(V＝500mL)洗涤，然后悬浮在500mL热的甲醇中，并过滤以除去过量的未反应的酸。将过滤后的浅棕色固体溶解在800mL沸腾的甲醇和二氯甲烷(1:1体积比)的混合溶剂中，用脱色炭处理，并过滤。将过滤的溶液使用旋转蒸发器浓缩以得到固体沉淀物物质。将固体沉淀物物质过滤，用甲醇洗涤，并在减压下于60℃干燥24小时。使用TLC硅胶(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝1:2体积比)得到浅米黄色粉末(mw＝978.12g/mol，30.5mmol，m＝29.8克，产率：87.3％)。
1H NMR(DMSO-d6)300MHz,δ,ppm:1.33-1.53(m,8H),1.58-1.82(m,8H),1.58-1.82(m,8H),4.05-4.15(m,8H),5.90-5.96(m,2H),6.13-6.22(m,2H),6.28-6.31(m,2H),7.06(d,2H,J12＝9Hz),7.14(d,2H,J12＝9Hz),7.43-7.59(m,13H),7.67-7.73(m,3H),8.05(d,2H,J12＝9Hz),8.11(d,2H,J12＝9.0Hz),10.71(s,1H)。
合成实施例5：化学式1e的能聚合的液晶化合物的制备
化学式1e
合成实施例1e-1：2,5-二乙酰氧基苯甲酸4-碘苯酯的合成
反应方案1e-1
在0.5L无水甲苯中将2,5-二乙酰氧基苯甲酸(mw＝238.2g/mol，0.342mol，m＝81.6克)、五氯化磷(mw＝208.2g/mol，0.342mol，m＝71.3克)和1滴吡啶于50℃加热和搅拌1小时。将甲苯和在反应期间生成的三氯氧化磷在减压(5mmHg，60℃的浴温)下蒸发。将所得残余物在搅拌的同时溶解在0.5L CHCl3中。小心地将4-碘苯酚(mw＝220g/mol，0.342mol，m＝75.3克)和三乙胺(mw＝101g/mol，0.69mol,m＝69.7克)以该顺序添加到该溶液中。将混合物回流4小时，将溶剂蒸发，并将残余物通过异丙醇(V＝0.5L)结晶，然后干燥以得到2,5-二乙酰氧基苯甲酸4-碘苯酯(mw＝440.2g/mol，0.212mol,m＝93.5克)的白色结晶。产物的产率为62％。
合成实施例1e-2：2,5-二羟基苯甲酸4-碘苯酯的合成
反应方案1e-2
将2,5-二乙酰氧基苯甲酸4-碘苯酯(mw＝440.2g/mol，0.199mol,m＝87.5克)溶解在甲醇(V＝0.1L)和DCM(V＝0.9L)的混合物中以得到溶液，并向其添加对甲苯磺酸一水合物(mw＝190.2g/mol，0.417mol,m＝79.4克)。将所得混合物在氮气气氛下于25℃搅拌24小时。在减压下蒸发溶剂，并将1L水添加到棕色残余物中以得到浅粉色固体。将固体过滤，用水洗涤，并在减压下于100℃干燥24小时以得到米白色产物。产物的产率为72.6％。
合成实施例1e-3：2,5-二羟基苯甲酸4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苯酯的合成
反应方案1e-3
在装配有氮气入口和冷凝器的1L双颈圆底烧瓶中将2,5-二羟基苯甲酸4-碘苯酯(mw＝356.12g/mol，0.144mol,m＝51.2克)和1-乙炔基-4-苯基乙炔基苯(mw＝202.26g/mol，0.158mol，m＝32克)溶解于0.8L Et3N和0.3L THF的混合物中。将所得溶液用干的氮气吹扫1小时。将氯化钯(II)(mw＝177.33g/mol，4.3mmol，m＝0.76克)、碘化亚铜(I)(mw＝190.45g/mol，8.6mmol，m＝1.64克)和三苯基膦(mw＝262.45g/mol，17.2mmol，m＝4.5克)添加到该溶液中。将氮气流保持额外的10分钟，然后关闭氮气出口，并将混合物在氮气下于70℃保持搅拌24小时。在反应完成后，在减压下蒸发溶剂以得到残余物，并将残余物悬浮在1L水中，过滤且干燥。将得到的黄色固体用1L乙酸乙酯处理并过滤。将溶剂在减压下蒸发以得到2,5-二羟基苯甲酸4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苯酯(次要产物)和4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苯酚(主要产物)。将混合物悬浮在500mL沸腾的甲醇中并过滤。收取固体产物并将其用500mL热的甲醇处理3次以得到2,5-二羟基苯甲酸4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苯酯。产物的产率为11.3％。
合成实施例1e-4：2,5-二-[4-(6-丙烯酰氧基-己氧基)苯甲酰氧基]苯甲酸4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苄基酯的合成
反应方案1e-4
将2,5-二羟基苯甲酸4-(4-苯基乙炔基-苯基乙炔基)苯酯(mw＝430.46g/mol，15.33mmol，m＝6.6克)溶解在100mL二甲基乙酰胺(DMAC)中以得到第一溶液，并将溶解在100mL DMAC中的丙烯酸6-(4-氯羰基苯氧基)己酯(mw＝310.78g/mol，46.11mmol，m＝14.33克)的第二溶液添加到第一溶液中，同时搅拌所得物。然后，向其添加三乙胺(mw＝101g/mol，77mmol，m＝7.8克)，并将所得混合物在氮气气氛下于70℃搅拌2小时。在反应完成后，将所得的深棕色溶液倒入1L水中并搅拌1小时。在过滤固体后，将固体用水(V＝500mL)和甲醇(V＝200mL)洗涤，并用炭(活性炭)和甲醇-二氯甲烷的混合物重结晶2次。将固体在减压下于60℃干燥24小时以得到棕色固体(mw＝979.1g/mol，11.26mmol，m＝10.2克)。产物的产率为73.5％。
合成对比例1：化学式1f的液晶化合物
根据下列方法合成由化学式1f表示的液晶化合物。
化学式1f
合成对比例1f-1：4-氯甲基-苯甲酸4'-癸氧基联苯-4-基酯的合成
反应方案1f-1
将4'-癸基联苯-4-酚(10mmol，1当量(eq.))溶解在100mL新鲜蒸馏的DCM中，并将三乙胺(11mmol，1.1eq.)添加到所得到的溶液中。添加4-氯甲基苯甲酰氯(10.5mmol，1.05eq.)，同时搅拌，并将混合物在氮气气氛下搅拌和回流30分钟。
在完成反应并将所得物冷却至室温之后，将150mL异丙醇添加到混合物中，并在减压下蒸馏掉DCM。将所得固体物质过滤并用异丙醇(3×50mL)和正己烷(3×50mL)洗涤。将所述物质在减压下于60℃干燥24小时以得到作为白色结晶固体的4-氯甲基-苯甲酸4'-癸氧基联苯-4-基酯。产物的产率为96％。
合成对比例1f-2：2,5-二羟基-苯甲酸4-(4'-癸氧基联苯-4-基氧基羰基)-苄基酯的合成
反应方案1f-2
将合成对比例1f-1的4-氯甲基-苯甲酸4'-癸氧基联苯-4-基酯(10mmol，1eq.)、2,5-二羟基苯甲酸(10.5mmol，1.05eq.)、碳酸氢钾(KHCO3,20mmol，2eq.)、碘化钾(KI，1mmol，0.1eq.)、溴化四正丁基铵(n-Bu4NBr，0.5mmol，0.05eq.)、和蒸馏的二甲基乙酰胺(DMAC,20mL)在氮气气氛下于60℃搅拌24小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温并倒入200mL水中。将所得固体过滤并用水(3×100mL)洗涤。将固体风干两次，并用包含少量炭的DCM/EtOH结晶。将所得物质在减压下于60℃干燥24小时。使用TLC硅胶(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝1:4体积比)得到呈绿色的粉末。产率为88％。
合成对比例1f-3：2,5-二-(4-辛氧基苯甲酰氧基)-苯甲酸4-(4'-癸氧基联苯-4-基氧基羰基)-苄基酯的合成
反应方案1f-3
将合成对比例1f-2的2,5-二羟基-苯甲酸4-(4'-癸氧基联苯-4-基氧基羰基)-苄基酯(10mmol，1eq.)和4-辛氧基苯甲酰氯(22mmol，2.2eq.)的混合物在100mL吡啶中在氮气气氛下于80℃搅拌2小时。在反应完成后，将混合物倒入500mL水中以生成沉淀物。将沉淀物过滤，用水洗涤，并用丙酮结晶。将所得物质在减压下于60℃干燥24小时以得到白色固体。使用TLC硅胶(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝1:4体积比)得到2,5-二-(4-辛氧基苯甲酰氧基)-苯甲酸4-(4'-癸氧基联苯-4-基氧基羰基)-苄基酯。产率为70％。
液晶化合物的热稳定性
通过使用Universal V4.5A(TA Instruments，10摄氏度/分钟(℃/min)，N2气氛)对根据合成实施例1到5的能聚合的液晶化合物进行热重分析(TGA)。根据合成实施例1、3、4和5的能聚合的液晶化合物的分析结果分别显示在图8、9、10和11中。
图8是显示根据合成实施例1的能聚合的液晶化合物(化学式1a的化合物)的热重分析的图，图9是显示根据合成实施例3的能聚合的液晶化合物(化学式1c的化合物)的热重分析的图，图10是显示根据合成实施例4的能聚合的液晶化合物(化学式1d的化合物)的热重分析的图，且图11是显示根据合成实施例5的能聚合的液晶化合物(化学式1e的化合物)的热重分析的图。
参考图8，根据合成实施例1的能聚合的液晶化合物(化学式1a)于308℃的温度损失0.1重量％且于360℃的温度损失1重量％。参考图9，根据合成实施例3的能聚合的液晶化合物(化学式1c)于330.1℃的温度损失1重量％。参考图10，根据合成实施例4的能聚合的液晶化合物(化学式1d)于330℃的温度损失1重量％。参考图11，根据合成实施例5的能聚合的液晶化合物(化学式1e)于346℃的温度损失1重量％。因此，根据合成实施例1、3、4和5的化合物显示出优异的能聚合的液晶的热稳定性。
液晶化合物在液晶相中的稳定性
通过使用Tros V3.2(TA Instruments，10℃/min，N2气氛)对根据实施例1到5的能聚合的液晶化合物和根据合成对比例1的液晶化合物进行差示扫描量热法(DSC)分析。根据合成实施例1的能聚合的液晶化合物和根据合成对比例1的化合物的分析结果分别显示在图12和13中。图12是显示根据合成实施例1的能聚合的液晶化合物的差示扫描量热法分析结果的图，且图13是显示根据合成对比例1的液晶化合物的差示扫描量热法分析结果的图。
参考图12，在第一次加热循环中，在111.6℃的温度发生从结晶相到向列相的相转变，且在178.0℃的温度发生从向列相到各向同性相的另一相转变。换言之，根据合成实施例1的能聚合的液晶化合物从111.6℃到178.0℃在约66.4℃的区间内以向列相存在。参考图12，在第二次加热循环中，在104.3℃的温度发生从结晶相到向列相的相转变，且在177.2℃的温度发生从向列相到各向同性相的另一相转变。换言之，根据合成实施例1的能聚合的液晶化合物从104.3℃到177.2℃在约72.9℃的区间内以向列相存在。这样，由于化合物在较大的温度区间内以向列相存在，因此可提供具有优异的光学性质的光学膜。
参考图13，在第一次加热循环中，从结晶相到向列相的相转变显示在102.7℃和111.5℃处的两个温度峰，且从向列相到各向同性相的相转变发生在153.8℃的温度。换言之，根据合成对比例1的液晶化合物从111.5℃到153.8℃在约42.3℃的区间内以向列相存在。
参考图12和13，与根据合成对比例1的液晶化合物相比，根据合成实施例1的能聚合的液晶化合物显示出优异的在液晶相中的稳定性。
液晶化合物的双折射(Δn)
测量根据合成实施例1的能聚合的液晶化合物和由下面的化学式1g表示的液晶化合物(BASF)在450nm、550nm和650nm的波长处的双折射Δn(ne-no，ne＝非常光的折射率，no＝寻常光的折射率)，且结果提供在表1中。
化学式1g
表1
参考表1，根据合成实施例1的化合物在每一波长处均满足0.05≤Δn≤0.1，而由化学式1g表示的化合物具有大于0.1的Δn。
实施例1：光学膜的制造
将根据合成实施例1的能聚合的液晶化合物和由化学式1g表示的液晶化合物(BASF)以75:25的重量比混合，将16重量％的该混合物、3重量％的光引发剂(Irgacure907,CIBA Specialty Chemicals Inc.)、1重量％的敏化剂(DETX,Sigma-Aldrich Co.,Ltd.)、以及80重量％的甲苯和环己酮(7:3重量比重量，重量/重量)的混合溶剂混合，并将得到的混合物在45℃的热板上搅拌1小时以制备用于光学膜的组合物。
将用于光学膜的组合物在1毫米厚的(mm厚的)玻璃基底上以1,000转/分钟(rpm)旋涂30秒。随后，将基底在80℃烘箱中干燥2分钟，并容许其于室温放置2分钟，冷却，并通过紫外线(UV)以1000毫焦耳/平方厘米(mJ/cm2)的光剂量照射以制造包括固化于基底上的液晶层的光学膜。
实施例2-5：光学膜的制造
根据与实施例1相同的方法通过分别使用根据合成实施例2到5的能聚合的液晶化合物代替根据合成实施例1的能聚合的液晶化合物制造光学膜。
实施例6-11：光学膜的制造
将根据合成实施例1的能聚合的液晶化合物与由化学式1g表示的液晶化合物(BASF)以5:95、10:90、30:70、50:50、70:30和100:0的各重量比混合，将16重量％的该混合物、3重量％的光引发剂(Irgacure907,CIBA Specialty Chemicals Inc.)、1重量％的敏化剂(DETX,Sigma-Aldrich Co.,Ltd.)、以及80重量％的甲苯和环己酮(7:3重量/重量)的混合溶剂混合，并将得到的混合物在45℃的热板上搅拌1小时，制备用于光学膜的组合物。
将用于光学膜的组合物在1mm厚的玻璃基底上以1,000rpm旋涂30秒。然后，将基底在80℃烘箱中干燥2分钟且在室温下干燥2分钟，冷却，并通过紫外线(UV)以1000毫焦耳/平方厘米(mJ/cm2)的光剂量照射以制造包括固化于基底上的液晶层的根据实施例6-11的光学膜。
对比实施例1：光学膜的制造
将16重量％的根据合成对比例1的液晶化合物、3重量％的光引发剂(Irgacure907,CIBA Specialty Chemicals Inc.)、1重量％的敏化剂(DETX,Sigma-Aldrich Co.,Ltd.)、以及80重量％的甲苯和环己酮(7:3重量/重量)的混合溶剂混合，并将得到的混合物在45℃的热板上搅拌1小时以制备用于光学膜的组合物。
将用于光学膜的组合物在1mm厚的玻璃基底上以1,000rpm旋涂30秒。然后，将基底在80℃烘箱中干燥2分钟且在室温下干燥2分钟，冷却，并通过紫外线(UV)以1,000mJ/cm2的光剂量照射以制造包括固化于基底上的液晶层的光学膜。
通过使用AxoScanTM(Axometrics)测量光学膜的面内延迟。结果提供在表2中。
表2
参考表2，根据实施例6到11的光学膜在450nm、550nm和650nm的波长处可实现平波长色散，而几乎没有面内延迟变化，且因此实现反波长色散延迟以及正波长色散延迟。
尽管已经关于目前被认为是实践性的示例性实施方式的内容描述了本公开内容，但是将理解，本公开内容不限于本实施方式，而是相反，意图覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。

Claims (18)

1.由化学式1表示的能聚合的液晶化合物：
化学式1
其中，在化学式1中，
Ar1是取代或未取代的三价芳族烃基，
Ar2和Ar3独立地为取代或未取代的二价芳族烃基，
Ar4是取代或未取代的单价芳族烃基，
X1选自-C(＝O)O-和-C(＝O)N(Ra)-，其中Ra是氢、C1-C20烷基、或C6-C30芳基，
R1和R2独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、醛基、C2-C30酮基、C2-C30酯基、C1-C30烷基磺酰基、和取代或未取代的C1-C20烷基，
n是0-2的整数，
m是1或2，
X2和X3独立地选自-OC(＝O)-、-C(＝O)O-、-N(Ra)C(＝O)-、和-C(＝O)N(Ra)-，其中Ra是氢、C1-C20烷基、或C6-C30芳基，
Y1和Y2独立地选自取代或未取代的二价脂族烃基、取代或未取代的二价芳族烃基、取代或未取代的二价脂环族烃基、及其组合，
X5和X6独立地为选自如下的连接基团：-OC(＝O)-、-C(＝O)O-、-S-、-O-、-S(＝O)-、-C(＝O)-、-S(＝O)2-、-C(＝O)S-、其中Ra、Rb和Rc独立地选自氢、C1-C20烷基、和C6-C30芳基的-N(Ra)-、-N(Rb)C(＝O)-和-C(＝O)N(Rc)-、或其中在主链中至少一个-(CH2)-基团被以上连接基团代替的C2-C20亚烷基，和
Z1和Z2独立地为C2-C30能聚合的官能团。
2.如权利要求1所述的能聚合的液晶化合物，其中由化学式1表示的能聚合的液晶化合物由化学式2表示：
化学式2
其中，在化学式2中，
X1选自-C(＝O)O-和-C(＝O)N(Ra)-，其中Ra是氢、C1-C20烷基、或C6-C30芳基，
R1和R2独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、醛基、C2-C30酮基、C2-C30酯基、C1-C30烷基磺酰基、和取代或未取代的C1-C20烷基，
n是0-2的整数，
m是1或2，
R11、R12、R13和R14独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、醛基、和取代或未取代的C1-C20烷基，
a、b、c和d独立地根据亚苯基的化合价确定，
X2和X3独立地选自-OC(＝O)-、-C(＝O)O-、-N(Ra)C(＝O)-、和-C(＝O)N(Ra)-，其中Ra是氢、C1-C20烷基、或C6-C30芳基，
Y1和Y2独立地选自取代或未取代的二价脂族烃基、取代或未取代的二价芳族烃基、取代或未取代的二价脂环族烃基、及其组合，
X5和X6独立地为选自如下的连接基团：-OC(＝O)-、-C(＝O)O-、-S-、-O-、-S(＝O)-、-C(＝O)-、-S(＝O)2-、-C(＝O)S-、其中Ra、Rb和Rc独立地选自氢、C1-C20烷基、和C6-C30芳基的-N(Ra)-、-N(Rb)C(＝O)-、和-C(＝O)N(Rc)-、或其中在主链中至少一个-(CH2)-基团被以上连接基团代替的C2-C20亚烷基，和
Z1和Z2独立地为C2-C30能聚合的官能团。
3.如权利要求1所述的能聚合的液晶化合物，其中Ar1是由化学式1-1表示的官能团：
化学式1-1
其中，在化学式1-1中，
结合到各芳族环的氢任选地被如下代替：卤素、氰基、硝基、胺基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C20炔基、取代或未取代的C1-C20的-C(＝O)Ra基团、取代或未取代的C1-C20的-C(＝O)ORb基团、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、-S(＝O)Rc、-S(＝O)ORd、-S(＝O)2Re、或-S(＝O)2ORf，其中Ra-Rf选自氢、C1-C20烷基、和C6-C30芳基，
各芳族环的至少一个＝CH-基团任选地被＝N-代替，和
两个星号表示结合到X2和X3的连接点。
4.如权利要求1所述的能聚合的液晶化合物，其中在化学式1中，-C(R1)(R2)-是由化学式1-2表示的官能团：
化学式1-2
其中，在化学式1-2中，
R选自C1-C20烷基、和C6-C30芳基。
5.如权利要求1所述的能聚合的液晶化合物，其中Y1和Y2独立地为由化学式1-3表示的官能团：
化学式1-3
其中，在化学式1-3中，
L1和L2独立地为单键或选自如下的连接基团：其中Rx和Ry独立地为氢、C1-C20烷基、或C6-C30芳基的-C(Rx)＝C(Ry)-、-C≡C-、-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-SC(＝O)-、-C(＝O)S-、其中Ra-Rc是氢、C1-C20烷基、或C6-C30芳基的-N(Ra)-、-N(Rb)C(＝O)-和-C(＝O)N(Rc)-、或其中在主链中至少一个-(CH2)-基团被选自如下的以上连接基团代替的C2-C20亚烷基：-C(Rx)＝C(Ry)-、-C≡C-、-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-SC(＝O)-、-C(＝O)S-、-N(Ra)-、-N(Rb)C(＝O)-和-C(＝O)N(Rc)-，其中Rx、Ry、和Ra-Rc与以上描述的相同，
连接到各亚环己基环、各亚苯基环和各亚萘基环的氢任选地被如下代替：卤素、氰基、硝基、胺基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C20炔基、取代或未取代的C1-C20的-C(＝O)Ra基团、取代或未取代的C1-C20的-C(＝O)ORb基团、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、-S(＝O)Rc、-S(＝O)ORd、-S(＝O)2Re或-S(＝O)2ORf，其中Ra-Rf选自氢、C1-C20烷基、和C6-C30芳基，和
各亚环己基环的至少一个不相邻的-(CH2)-基团任选地被如下代替：-O-、-S-、或-N(Ra)-，其中Ra选自氢、C1-C20烷基、和C6-C30芳基，且各亚苯基环或各亚萘基环的至少一个不相邻的＝CH-基团任选地被＝N-代替。
6.如权利要求1所述的能聚合的液晶化合物，其中所述能聚合的官能团选自取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的氧杂环丁烷基、取代或未取代的(甲基)丙烯酰基、取代或未取代的(甲基)丙烯酰氧基、取代或未取代的(甲基)丙烯酰氨基、取代或未取代的马来酰基、取代或未取代的环氧基烷基、和取代或未取代的环氧基环烷基。
7.如权利要求1所述的能聚合的液晶化合物，其中在化学式1中，所述能聚合的官能团是由化学式1-4表示的官能团：
化学式1-4
其中，在化学式1-4中
*表示与化学式1中的X5或X6结合的位点，
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5和Ra6独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、和C1-C6卤代烷基，
L1是单键或选自如下的连接基团：-O-、-C(＝O)-、-OC(＝O)-和-C(＝O)O-或其中在主链中至少一个-(CH2)-基团被以上连接基团代替的C2-C20亚烷基，
Rx和Ry独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、胺基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C20炔基、取代或未取代的C1-C20的-C(＝O)Ra基团、取代或未取代的C1-C20的-C(＝O)ORb基团、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、-S(＝O)Rc、-S(＝O)ORd、-S(＝O)2Re、和-S(＝O)2ORf，其中Ra-Rf选自氢、C1-C20烷基、和C6-C30芳基，和
k是0-10的整数，条件是当k为2或更大时，至少一个不相邻的-(CRxRy)-任选地被选自如下的连接基团代替：-O-、-C(＝O)-、-OC(＝O)-、和-C(＝O)O-。
8.如权利要求1所述的能聚合的液晶化合物，其中所述能聚合的液晶化合物具有Δn，Δn是非常光的折射率与寻常光的折射率之间的差，其满足关系方程式1：
关系方程式1
0.05≤Δn≤0.1
其中在关系方程式1中，
Δn＝ne-no，其中ne表示非常光的折射率，且no表示寻常光的折射率。
9.用于光学膜的组合物，其包括如权利要求1-8任一项所述的能聚合的液晶化合物。
10.如权利要求9所述的用于光学膜的组合物，其中所述用于光学膜的组合物进一步包括棒状液晶化合物。
11.如权利要求10所述的用于光学膜的组合物，其中所述用于光学膜的组合物以20:80-80:20的重量比包括所述能聚合的液晶化合物和所述棒状液晶化合物。
12.光学膜，包括：
基底，和
设置在所述基底的一个表面上的液晶层，
其中所述液晶层包括如权利要求9-11任一项所述的用于光学膜的组合物。
13.如权利要求12所述的光学膜，其中所述液晶层包括：
第一液晶层，其包括所述能聚合的液晶化合物和棒状液晶化合物，和
第二液晶层，其包括棒状液晶化合物。
14.如权利要求12所述的光学膜，其中所述光学膜具有正波长色散延迟或反波长色散延迟。
15.补偿膜，包括：
如权利要求12-14任一项所述的光学膜，和
设置在所述光学膜的至少一个表面上的延迟膜。
16.如权利要求15所述的补偿膜，其中所述延迟膜是λ/4延迟膜、λ/2延迟膜、或其组合。
17.抗反射膜，包括：
如权利要求15或16所述的补偿膜，和
设置在所述补偿膜的一个表面上的偏振膜。
18.显示装置，包括：
显示面板，和
如权利要求12-14任一项所述的光学膜、如权利要求15或16所述的补偿膜、或如权利要求17所述的抗反射膜。
CN201611243440.5A 2015-12-29 2016-12-29 能聚合的液晶化合物，用于光学膜的组合物，以及光学膜、补偿膜、抗反射膜和显示装置 Active CN106946709B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2015-0188898 2015-12-29
KR1020150188898A KR102535210B1 (ko) 2015-12-29 2015-12-29 중합성 액정 화합물, 광학 필름용 조성물 및 이들을 포함하는 광학 필름, 반사방지 필름과 표시장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106946709A true CN106946709A (zh) 2017-07-14
CN106946709B CN106946709B (zh) 2021-11-12

Family

ID=57850853

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201611243440.5A Active CN106946709B (zh) 2015-12-29 2016-12-29 能聚合的液晶化合物，用于光学膜的组合物，以及光学膜、补偿膜、抗反射膜和显示装置

Country Status (5)

Country Link
US (1) US10071949B2 (zh)
EP (1) EP3187566B1 (zh)
JP (1) JP6986841B2 (zh)
KR (1) KR102535210B1 (zh)
CN (1) CN106946709B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111989384A (zh) * 2018-05-03 2020-11-24 株式会社Lg化学 可聚合液晶化合物、用于光学元件的液晶组合物、聚合物、光学各向异性体和用于显示装置的光学元件
CN113631686A (zh) * 2019-04-08 2021-11-09 罗利克技术有限公司 液晶化合物

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018034216A1 (ja) * 2016-08-17 2018-02-22 富士フイルム株式会社 化合物、組成物、硬化物、光学異方体、反射膜
JP2019035952A (ja) * 2017-08-21 2019-03-07 住友化学株式会社 フレキシブルディスプレイ用光学補償機能付き位相差板
JP7468071B2 (ja) 2020-03-31 2024-04-16 大日本印刷株式会社 重合性化合物、重合性液晶組成物、重合体、位相差フィルム及びその製造方法、転写用積層体、光学部材及びその製造方法、並びに表示装置
KR102571413B1 (ko) * 2020-11-05 2023-08-29 주식회사 클랩 위상차판 및 이를 구비하는 반사 방지 필름
TW202330873A (zh) * 2021-12-08 2023-08-01 瑞士商羅立克科技股份公司 液晶化合物

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6139771A (en) * 1997-04-04 2000-10-31 Displaytech, Inc. Mesogenic materials with anomalous birefringence dispersion and high second order susceptibility (X.sup.(2)).
US20050012071A1 (en) * 2003-07-17 2005-01-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Liquid crystalline compound, liquid crystalline composition and retardation film
US20050133760A1 (en) * 1999-09-03 2005-06-23 Louise Farrand Multireactive polymerizable mesogenic compounds
JP2006045468A (ja) * 2004-08-09 2006-02-16 Fuji Photo Film Co Ltd セルロース体組成物、セルロースフイルム、およびトリアルコキシ安息香酸誘導体化合物
US20060083867A1 (en) * 2002-08-07 2006-04-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Retarder and circular polarizer
EP2728388A1 (en) * 2012-11-06 2014-05-07 Samsung Electronics Co., Ltd Polarizing film, anti-reflective film and display device
CN104950373A (zh) * 2014-03-31 2015-09-30 富士胶片株式会社 液晶化合物、光学膜以及光学膜的制造方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD247227A1 (de) 1986-03-05 1987-07-01 Univ Halle Wittenberg Glasartige nematische fluessigkristalle
TW424154B (en) 1998-10-30 2001-03-01 Teijin Ltd Phase film and optical device using same
JP4774170B2 (ja) 2001-08-13 2011-09-14 住友化学株式会社 液晶ゲルを用いた光学フィルム及び偏光フィルム
JP4637599B2 (ja) 2005-02-07 2011-02-23 富士フイルム株式会社 光学異方性膜及び液晶表示装置
TWI408422B (zh) 2005-08-22 2013-09-11 Fujifilm Corp 液晶顯示裝置
JP4383435B2 (ja) 2005-08-22 2009-12-16 富士フイルム株式会社 液晶表示装置
KR101387812B1 (ko) 2006-02-07 2014-04-21 후지필름 가부시키가이샤 광학 필름 및 위상차판, 그리고 액정 화합물
WO2008119426A1 (en) 2007-03-30 2008-10-09 Merck Patent Gmbh Birefingent layer with negative optical dispersion
EP2480628B1 (de) 2009-09-25 2013-07-03 Merck Patent GmbH Verbindungen für ein flüssigkristallines medium und dieses enthaltende hochfrequenzbauteile
JP2011148762A (ja) 2009-12-22 2011-08-04 Jnc Corp 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物および異方性ポリマー
KR101659073B1 (ko) * 2012-06-28 2016-09-22 주식회사 엘지화학 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체
JP2016503185A (ja) 2012-12-14 2016-02-01 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 複屈折ｒｍレンズ
KR101675151B1 (ko) * 2013-09-30 2016-11-10 주식회사 엘지화학 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체
CN107108458B (zh) 2014-12-25 2021-07-30 Dic株式会社 聚合性化合物和光学各向异性体
CN107207676B (zh) 2015-01-16 2020-10-09 Dic株式会社 聚合性组合物和光学各向异性体

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6139771A (en) * 1997-04-04 2000-10-31 Displaytech, Inc. Mesogenic materials with anomalous birefringence dispersion and high second order susceptibility (X.sup.(2)).
US20050133760A1 (en) * 1999-09-03 2005-06-23 Louise Farrand Multireactive polymerizable mesogenic compounds
US20060083867A1 (en) * 2002-08-07 2006-04-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Retarder and circular polarizer
US20050012071A1 (en) * 2003-07-17 2005-01-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Liquid crystalline compound, liquid crystalline composition and retardation film
JP2006045468A (ja) * 2004-08-09 2006-02-16 Fuji Photo Film Co Ltd セルロース体組成物、セルロースフイルム、およびトリアルコキシ安息香酸誘導体化合物
EP2728388A1 (en) * 2012-11-06 2014-05-07 Samsung Electronics Co., Ltd Polarizing film, anti-reflective film and display device
CN104950373A (zh) * 2014-03-31 2015-09-30 富士胶片株式会社 液晶化合物、光学膜以及光学膜的制造方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
YUKI ARAKAWA,ET AL.,: "Highly birefringent polymer films from the photo-crosslinking polymerisation of bistolane-based methacrylate monomers", 《LIQUID CRYSTALS》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111989384A (zh) * 2018-05-03 2020-11-24 株式会社Lg化学 可聚合液晶化合物、用于光学元件的液晶组合物、聚合物、光学各向异性体和用于显示装置的光学元件
US11674082B2 (en) 2018-05-03 2023-06-13 Lg Chem, Ltd. Polymerizable liquid crystal compound, liquid crystal composition for optical element, polymer, optically anisotropic body, and optical element for display device
CN111989384B (zh) * 2018-05-03 2023-09-08 株式会社Lg化学 可聚合液晶化合物、用于光学元件的液晶组合物、聚合物、光学各向异性体和用于显示装置的光学元件
CN113631686A (zh) * 2019-04-08 2021-11-09 罗利克技术有限公司 液晶化合物

Also Published As

Publication number Publication date
EP3187566B1 (en) 2018-04-18
KR20170078413A (ko) 2017-07-07
JP2017141433A (ja) 2017-08-17
US10071949B2 (en) 2018-09-11
EP3187566A1 (en) 2017-07-05
KR102535210B1 (ko) 2023-05-19
US20170183286A1 (en) 2017-06-29
CN106946709B (zh) 2021-11-12
JP6986841B2 (ja) 2021-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106946709A (zh) 能聚合的液晶化合物，用于光学膜的组合物，以及光学膜、补偿膜、抗反射膜和显示装置
JP7047028B2 (ja) 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
JP6363566B2 (ja) 光学異方性層とその製造方法、積層体、偏光板、表示装置、液晶化合物とその製造方法、カルボン酸化合物
CN103364861B (zh) 圆偏振光板及其制造方法
CN101470212B (zh) 光学膜
JP5453798B2 (ja) 化合物、光学フィルムおよび光学フィルムの製造方法
JP5375644B2 (ja) 組成物及び光学フィルム
JPWO2017195833A1 (ja) 着色組成物、２色性色素化合物、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置
JP7377927B2 (ja) 異方性光吸収膜および積層体
KR20200090870A (ko) 광학 적층체의 제조 방법, 광학 적층체 및 화상 표시 장치
CN108291999B (zh) 光学膜、偏振片、图像显示装置及聚合性化合物以及1,4-环己烷二甲酸单芳基酯的制造方法
JP2017120431A (ja) 位相差フィルム
KR102432583B1 (ko) 편광자, 및 화상 표시 장치
JP7228049B2 (ja) 光配向性ポリマー、バインダー組成物、バインダー層、光学積層体、光学積層体の製造方法、画像表示装置
CN109305949B (zh) 单体、聚合物、补偿膜、光学膜和显示设备
JP6910481B2 (ja) 積層体
KR101847714B1 (ko) 광시야각 역파장분산 보상필름용 조성물 및 이를 포함하는 보상필름
KR20190078589A (ko) 중합성 화합물, 혼합물, 중합성 액정 조성물, 고분자, 광학 필름, 광학 이방체, 편광판, 표시 장치 및 반사 방지 필름
TW200946649A (en) Polymerizable liquid crystal compound, polymerizable liquid crystal composition, liquid crystalline polymer, and optical isomer
WO2022071410A1 (ja) 光学積層体、偏光板および画像表示装置
JP7340617B2 (ja) 重合性液晶組成物、化合物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置
JP7212136B2 (ja) 光配向膜用組成物、光配向膜、積層体
US9599760B2 (en) Composition for optical film, and films and display device
JP7285226B2 (ja) 重合性液晶組成物、化合物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置
US20190315893A1 (en) Polymerizable compound, mixture, polymer, optical film, optically anisotropic product, polarizing plate, display device, and antireflection film

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant