JP2017535515A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017535515A5 JP2017535515A5 JP2017514880A JP2017514880A JP2017535515A5 JP 2017535515 A5 JP2017535515 A5 JP 2017535515A5 JP 2017514880 A JP2017514880 A JP 2017514880A JP 2017514880 A JP2017514880 A JP 2017514880A JP 2017535515 A5 JP2017535515 A5 JP 2017535515A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dimethylbenzoyl
- hydroxy
- tert
- butyl
- carbohydrazide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 21
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 21
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 20
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 19
- -1 -B (OH) 2 Chemical compound 0.000 claims 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- ZHXTWWCDMUWMDI-UHFFFAOYSA-N dihydroxyboron Chemical compound O[B]O ZHXTWWCDMUWMDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 8
- RRSFXVIAIFZVSB-UHFFFAOYSA-N O1NB=CC=C1C(=O)NN Chemical compound O1NB=CC=C1C(=O)NN RRSFXVIAIFZVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- RTDMKWGJUQKCRJ-UHFFFAOYSA-N O1B=CC=C1C(=O)NN Chemical compound O1B=CC=C1C(=O)NN RTDMKWGJUQKCRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 claims 4
- LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2$l^{2}-dioxaborolane Chemical compound CC1(C)O[B]OC1(C)C LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RPBXPUFDEBMSMV-UHFFFAOYSA-N O1N=BC=CC=C1C(=O)NN Chemical compound O1N=BC=CC=C1C(=O)NN RPBXPUFDEBMSMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 229920000023 polynucleotide Polymers 0.000 claims 3
- 239000002157 polynucleotide Substances 0.000 claims 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims 2
- 206010022114 Injury Diseases 0.000 claims 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 claims 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- BNTVCWONOSYDEP-UHFFFAOYSA-N 2H-oxazaborinine Chemical compound N1OC=CC=B1 BNTVCWONOSYDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFEMHWVSALXNSW-AREMUKBSSA-N 3-(cyanomethoxy)-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-[(3R)-2,2-dimethylpentan-3-yl]-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CC)C(C)(C)C)NC(=O)C(C(=C1OCC#N)C)=CC=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 JFEMHWVSALXNSW-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- GCUQFTCAAIVGTC-MUUNZHRXSA-N 3-(difluoromethoxy)-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-[(3R)-2,2-dimethylhexan-3-yl]-2-methyl-4-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]benzohydrazide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C(C(=C1OC(F)F)C)=CC=C1CCCB1OC(C)(C)C(C)(C)O1 GCUQFTCAAIVGTC-MUUNZHRXSA-N 0.000 claims 1
- OBWNEOCIDVZYBK-XMMPIXPASA-N 3-[4-[[(3,5-dimethylbenzoyl)-[(3R)-2,2-dimethylhexan-3-yl]amino]carbamoyl]-2-hydroxy-3-methylphenyl]propylboronic acid Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(CCCB(O)O)C(O)=C1C OBWNEOCIDVZYBK-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- UWMMACCPPFLACV-RUZDIDTESA-N 3-[4-[[(3,5-dimethylbenzoyl)-[(3R)-2,2-dimethylhexan-3-yl]amino]carbamoyl]-2-methoxy-3-methylphenyl]propylboronic acid Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(CCCB(O)O)C(OC)=C1C UWMMACCPPFLACV-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- OOPNOHXDSLMFPZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[[tert-butyl-(3,5-dimethylbenzoyl)amino]carbamoyl]-2-hydroxy-3-methylphenyl]propylboronic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C(O)C(CCCB(O)O)=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 OOPNOHXDSLMFPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000007502 Anemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010003816 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010061590 Blood disease Diseases 0.000 claims 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNZVXSZJLLSZIL-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(=O)C1=CC(=C(C=C1)B(O)O)C=O)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(=O)C1=CC(=C(C=C1)B(O)O)C=O)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O DNZVXSZJLLSZIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZLLKUWRTIADPJ-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(=O)C1=CC(=C(C=C1)B(O)O)NCC#N)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(=O)C1=CC(=C(C=C1)B(O)O)NCC#N)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O OZLLKUWRTIADPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFLLXNQWXADRMT-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(=O)C1=CC(=C(C=C1)B(O)O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(=O)C1=CC(=C(C=C1)B(O)O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O VFLLXNQWXADRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKMARDNAKOMLEA-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(=O)C1=CC2=C(B(N(C(N2)=O)C2=CC=C(C=C2)C)O)C=C1)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(=O)C1=CC2=C(B(N(C(N2)=O)C2=CC=C(C=C2)C)O)C=C1)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O VKMARDNAKOMLEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFTHIOJJOOLQOX-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(=O)C1=CC2=C(B(N(C(N2)=S)C2=CC=CC=C2)O)C=C1)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(=O)C1=CC2=C(B(N(C(N2)=S)C2=CC=CC=C2)O)C=C1)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O CFTHIOJJOOLQOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXWUJSWUUJNQNO-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(=O)C1=CC2=C(B(NN=C2)O)C=C1)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(=O)C1=CC2=C(B(NN=C2)O)C=C1)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O LXWUJSWUUJNQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PPIUUYUPVSSZFH-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(=O)C=1C=CC(=C(C=1)B(O)O)C=O)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(=O)C=1C=CC(=C(C=1)B(O)O)C=O)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O PPIUUYUPVSSZFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCYHGMJULZRBQJ-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(=O)C=1C=CC(=C(C=1)B(O)O)CC#N)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(=O)C=1C=CC(=C(C=1)B(O)O)CC#N)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O HCYHGMJULZRBQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYEBJQBCQJTQLF-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(=O)C=1C=CC(=C(C=1)B(O)O)CN(C)C)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(=O)C=1C=CC(=C(C=1)B(O)O)CN(C)C)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O KYEBJQBCQJTQLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKCUUZJDMDWMNS-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(=O)C=1C=CC(=C(C=1)B(O)O)CNC)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(=O)C=1C=CC(=C(C=1)B(O)O)CNC)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O AKCUUZJDMDWMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INBVLPKXBCPBGU-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(=O)C=1C=CC2=C(B(NN=C2)O)C=1)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(=O)C=1C=CC2=C(B(NN=C2)O)C=1)C(C1=CC(=CC(=C1)C)C)=O INBVLPKXBCPBGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZBHLQDUKUABTI-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C1=CC(=C(C=C1)B(O)O)C=O Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C1=CC(=C(C=C1)B(O)O)C=O FZBHLQDUKUABTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XRBXPOJUONJPST-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C1=CC(=C(C=C1)B(O)O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C1=CC(=C(C=C1)B(O)O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 XRBXPOJUONJPST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHXUOIICUWOVRY-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C1=CC2=C(B(N(C(=N2)NC(C)C)C(C)C)O)C=C1 Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C1=CC2=C(B(N(C(=N2)NC(C)C)C(C)C)O)C=C1 RHXUOIICUWOVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYKDRFDYVNLNOO-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C1=CC2=C(B(N(C(N2)=O)C2=CC=CC=C2)O)C=C1 Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C1=CC2=C(B(N(C(N2)=O)C2=CC=CC=C2)O)C=C1 FYKDRFDYVNLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPWHXEXOSGPBNI-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C1=CC2=C(B(N(C(N2)=S)C2=CC=CC=C2)O)C=C1 Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C1=CC2=C(B(N(C(N2)=S)C2=CC=CC=C2)O)C=C1 QPWHXEXOSGPBNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQEWSDHYLBFBLD-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C1=CC2=C(B(N(N=C2)C)O)C=C1 Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C1=CC2=C(B(N(N=C2)C)O)C=C1 JQEWSDHYLBFBLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMFGKMBUKGYLEY-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C1=CC2=C(B(NN=C2)O)C=C1 Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C1=CC2=C(B(NN=C2)O)C=C1 YMFGKMBUKGYLEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBICCGDKHSTCTL-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC(=C(C=1)B(O)O)C=O Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC(=C(C=1)B(O)O)C=O VBICCGDKHSTCTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLRRTXCVWZAQII-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC2=C(B(N(N=C2)C(C)C)O)C=1 Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC2=C(B(N(N=C2)C(C)C)O)C=1 XLRRTXCVWZAQII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYXZORJRBWFDGM-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC2=C(B(N(N=C2)C)O)C=1 Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC2=C(B(N(N=C2)C)O)C=1 FYXZORJRBWFDGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQQBANTUPIVZPM-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC2=C(B(N(N=C2)C2=CC=CC=C2)O)C=1 Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC2=C(B(N(N=C2)C2=CC=CC=C2)O)C=1 ZQQBANTUPIVZPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCMYNTKEDPRXJK-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC2=C(B(N(N=C2)S(=O)(=O)C)O)C=1 Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC2=C(B(N(N=C2)S(=O)(=O)C)O)C=1 FCMYNTKEDPRXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOGNLSHKZXDKKF-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC2=C(B(N(N=C2)S(=O)(=O)C2=CC=C(C)C=C2)O)C=1 Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC2=C(B(N(N=C2)S(=O)(=O)C2=CC=C(C)C=C2)O)C=1 SOGNLSHKZXDKKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKOADNHPLJYVEH-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC2=C(B(NN=C2)O)C=1 Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC2=C(B(NN=C2)O)C=1 UKOADNHPLJYVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHLHIJKKPQXTHD-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)N(NC(C1=CN=CC(=C1C)OC)=O)C(=O)C1=C(C=C(C=C1)B(O)O)F Chemical compound C(C)(C)(C)N(NC(C1=CN=CC(=C1C)OC)=O)C(=O)C1=C(C=C(C=C1)B(O)O)F HHLHIJKKPQXTHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMAORAUISOVFGC-UHFFFAOYSA-N C=1C(B(O)O)=CC([N+]([O-])=O)=CC=1C(=O)N(C(CC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=CC(OC)=C1C Chemical compound C=1C(B(O)O)=CC([N+]([O-])=O)=CC=1C(=O)N(C(CC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=CC(OC)=C1C WMAORAUISOVFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APFAWHAGGXFNKN-OAQYLSRUSA-N CC(C)([C@@H](CC)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC(=C(C=1)B(O)O)C=O)C Chemical compound CC(C)([C@@H](CC)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC(=C(C=1)B(O)O)C=O)C APFAWHAGGXFNKN-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- HUKQUSRMNYCZFO-JOCHJYFZSA-N CC(C)([C@@H](CC)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC2=C(B(N(N=C2)C)O)C=1)C Chemical compound CC(C)([C@@H](CC)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC2=C(B(N(N=C2)C)O)C=1)C HUKQUSRMNYCZFO-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- RHVCJTHIKONXAC-JOCHJYFZSA-N CC(C)([C@@H](CC)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC2=C(B(N(N=C2)S(=O)(=O)C)O)C=1)C Chemical compound CC(C)([C@@H](CC)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC2=C(B(N(N=C2)S(=O)(=O)C)O)C=1)C RHVCJTHIKONXAC-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- BWZQWZQWQQFVMC-OAQYLSRUSA-N CC(C)([C@@H](CC)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC2=C(B(NN=C2)O)C=1)C Chemical compound CC(C)([C@@H](CC)N(NC(C1=C(C(=CC=C1)OC)C)=O)C(=O)C=1C=CC2=C(B(NN=C2)O)C=1)C BWZQWZQWQQFVMC-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- QMUYEVFHBOOQOY-OAQYLSRUSA-N CC=1C=C(C(=O)N(NC(=O)C2=CC(=C(C=C2)B(O)O)C=O)[C@@H](C(C)(C)C)CC)C=C(C=1)C Chemical compound CC=1C=C(C(=O)N(NC(=O)C2=CC(=C(C=C2)B(O)O)C=O)[C@@H](C(C)(C)C)CC)C=C(C=1)C QMUYEVFHBOOQOY-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- URLVTNARZQIPSC-AREMUKBSSA-N CC=1C=C(C(=O)N(NC(=O)C2=CC3=C(B(N(C(N3)=O)C3=CC=CC=C3)O)C=C2)[C@@H](C(C)(C)C)CC)C=C(C=1)C Chemical compound CC=1C=C(C(=O)N(NC(=O)C2=CC3=C(B(N(C(N3)=O)C3=CC=CC=C3)O)C=C2)[C@@H](C(C)(C)C)CC)C=C(C=1)C URLVTNARZQIPSC-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- SEGSYYAFLOFMRK-AREMUKBSSA-N CC=1C=C(C(=O)N(NC(=O)C2=CC3=C(B(N(C(N3)=S)C3=CC=CC=C3)O)C=C2)[C@@H](C(C)(C)C)CC)C=C(C=1)C Chemical compound CC=1C=C(C(=O)N(NC(=O)C2=CC3=C(B(N(C(N3)=S)C3=CC=CC=C3)O)C=C2)[C@@H](C(C)(C)C)CC)C=C(C=1)C SEGSYYAFLOFMRK-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- MGRHTYRCDSMPHE-OAQYLSRUSA-N CC=1C=C(C(=O)N(NC(=O)C2=CC3=C(B(NN=C3)O)C=C2)[C@@H](C(C)(C)C)CC)C=C(C=1)C Chemical compound CC=1C=C(C(=O)N(NC(=O)C2=CC3=C(B(NN=C3)O)C=C2)[C@@H](C(C)(C)C)CC)C=C(C=1)C MGRHTYRCDSMPHE-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- XFPQVOQRTHJSPP-OAQYLSRUSA-N CC=1C=C(C(=O)N(NC(=O)C=2C=CC(=C(C=2)B(O)O)C=O)[C@@H](C(C)(C)C)CC)C=C(C=1)C Chemical compound CC=1C=C(C(=O)N(NC(=O)C=2C=CC(=C(C=2)B(O)O)C=O)[C@@H](C(C)(C)C)CC)C=C(C=1)C XFPQVOQRTHJSPP-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- NBZSSKOAYNUKMA-JOCHJYFZSA-N CC=1C=C(C(=O)N(NC(=O)C=2C=CC3=C(B(N(N=C3)C)O)C=2)[C@@H](C(C)(C)C)CC)C=C(C=1)C Chemical compound CC=1C=C(C(=O)N(NC(=O)C=2C=CC3=C(B(N(N=C3)C)O)C=2)[C@@H](C(C)(C)C)CC)C=C(C=1)C NBZSSKOAYNUKMA-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- ZNLZBJVSHMOMIS-MUUNZHRXSA-N CC=1C=C(C(=O)N(NC(=O)C=2C=CC3=C(B(N(N=C3)S(=O)(=O)C3=CC=C(C)C=C3)O)C=2)[C@@H](C(C)(C)C)CC)C=C(C=1)C Chemical compound CC=1C=C(C(=O)N(NC(=O)C=2C=CC3=C(B(N(N=C3)S(=O)(=O)C3=CC=C(C)C=C3)O)C=2)[C@@H](C(C)(C)C)CC)C=C(C=1)C ZNLZBJVSHMOMIS-MUUNZHRXSA-N 0.000 claims 1
- FJHLOPPHQGZSOT-OAQYLSRUSA-N CC=1C=C(C(=O)N(NC(=O)C=2C=CC3=C(B(NN=C3)O)C=2)[C@@H](C(C)(C)C)CC)C=C(C=1)C Chemical compound CC=1C=C(C(=O)N(NC(=O)C=2C=CC3=C(B(NN=C3)O)C=2)[C@@H](C(C)(C)C)CC)C=C(C=1)C FJHLOPPHQGZSOT-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- XBHDYEJEPNNWHP-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C2=CC(N)=C(C=C2)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C(C)(C)C)=C1C Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C2=CC(N)=C(C=C2)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C(C)(C)C)=C1C XBHDYEJEPNNWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010007541 Cardiac disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000009745 Eye Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000001083 Kidney Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000009856 Lung Disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000036740 Metabolism Effects 0.000 claims 1
- RROVGJINZFSKIM-UHFFFAOYSA-N N'-(2,5-dimethoxybenzoyl)-N'-(2,2-dimethylhexan-3-yl)-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound C=1C(OC)=CC=C(OC)C=1C(=O)N(C(CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C(C=1C)=CC=CC=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 RROVGJINZFSKIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJKCLEWYNBAXCI-UHFFFAOYSA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-1-hydroxy-6-methyl-N'-(2-methylbutan-2-yl)-3,4-dihydro-2,5,1-benzodioxaborepine-7-carbohydrazide Chemical compound C=1C=C2B(O)OCCOC2=C(C)C=1C(=O)NN(C(C)(C)CC)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 XJKCLEWYNBAXCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBXXKTDJTUGOKX-UHFFFAOYSA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-1-hydroxy-6-methyl-N'-propan-2-yl-3,4-dihydro-2,5,1-benzodioxaborepine-7-carbohydrazide Chemical compound C=1C=C2B(O)OCCOC2=C(C)C=1C(=O)NN(C(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 VBXXKTDJTUGOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LPCQIPGHLIQTFL-UHFFFAOYSA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-(1-fluorobutan-2-yl)-1-hydroxy-6-methyl-3,4-dihydro-2,5,1-benzodioxaborepine-7-carbohydrazide Chemical compound C=1C=C2B(O)OCCOC2=C(C)C=1C(=O)NN(C(CF)CC)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 LPCQIPGHLIQTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSUZDILYFZMGMC-UHFFFAOYSA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-(1-fluorobutan-2-yl)-2-methyl-3-[2-(oxan-2-yloxy)ethoxy]-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N(C(CF)CC)NC(=O)C(C(=C1OCCOC2OCCCC2)C)=CC=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 HSUZDILYFZMGMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAFPNUPIACWEII-UHFFFAOYSA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-(2,2-dimethylhexan-3-yl)-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N(C(CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C(C=1C)=CC=CC=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 OAFPNUPIACWEII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMTIHIWPJCTTGO-UHFFFAOYSA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-(2,2-dimethylpropyl)-1-hydroxy-6-methyl-3,4-dihydro-2,5,1-benzodioxaborepine-7-carbohydrazide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(CC(C)(C)C)NC(=O)C=2C(=C3OCCOB(O)C3=CC=2)C)=C1 GMTIHIWPJCTTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWVMILXCAWDJBC-UHFFFAOYSA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-(2,3-dimethylbutan-2-yl)-1-hydroxy-6-methyl-3,4-dihydro-2,5,1-benzodioxaborepine-7-carbohydrazide Chemical compound C=1C=C2B(O)OCCOC2=C(C)C=1C(=O)NN(C(C)(C)C(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 UWVMILXCAWDJBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GASDPCROELWUKR-XMMPIXPASA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-[(3R)-2,2-dimethylhexan-3-yl]-2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C(C(=C1)F)=C(F)C=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 GASDPCROELWUKR-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- UOVPYGNOCHLJNO-RUZDIDTESA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-[(3R)-2,2-dimethylhexan-3-yl]-2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C(C(=C1)F)=CC=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 UOVPYGNOCHLJNO-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- OAFPNUPIACWEII-AREMUKBSSA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-[(3R)-2,2-dimethylhexan-3-yl]-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C(C=1C)=CC=CC=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 OAFPNUPIACWEII-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- CVTBLAFXLIRSMS-RUZDIDTESA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-[(3R)-2,2-dimethylhexan-3-yl]-3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C(C=C1F)=CC=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 CVTBLAFXLIRSMS-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- OETYRZDYZCUXTF-MUUNZHRXSA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-[(3R)-2,2-dimethylhexan-3-yl]-3-hydroxy-2-methyl-4-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]benzohydrazide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C(C(=C1O)C)=CC=C1CCCB1OC(C)(C)C(C)(C)O1 OETYRZDYZCUXTF-MUUNZHRXSA-N 0.000 claims 1
- LWWVLFLHIJQIML-GDLZYMKVSA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-[(3R)-2,2-dimethylhexan-3-yl]-3-methoxy-2-methyl-4-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]benzohydrazide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C(C(=C1OC)C)=CC=C1CCCB1OC(C)(C)C(C)(C)O1 LWWVLFLHIJQIML-GDLZYMKVSA-N 0.000 claims 1
- OEKNIVNJAALPDL-JOCHJYFZSA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-[(3R)-2,2-dimethylpentan-3-yl]-1-hydroxy-6-methyl-3,4-dihydro-2,5,1-benzodioxaborepine-7-carbohydrazide Chemical compound C=1C=C2B(O)OCCOC2=C(C)C=1C(=O)NN([C@H](CC)C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 OEKNIVNJAALPDL-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- GSFBEDCKFTZESK-XMMPIXPASA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-[(3R)-2,2-dimethylpentan-3-yl]-2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CC)C(C)(C)C)NC(=O)C(C(=C1)F)=CC=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 GSFBEDCKFTZESK-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- XHZJSCMYPKUFJD-XMMPIXPASA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-[(3R)-2,2-dimethylpentan-3-yl]-2-fluoro-4-(methoxymethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CC)C(C)(C)C)NC(=O)C(C=1F)=CC=C(COC)C=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 XHZJSCMYPKUFJD-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- FSEVKKDPJNIYCE-PBBFAOSKSA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-[(3R)-2,2-dimethylpentan-3-yl]-2-methyl-3-[2-(oxan-2-yloxy)ethoxy]-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CC)C(C)(C)C)NC(=O)C(C(=C1OCCOC2OCCCC2)C)=CC=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 FSEVKKDPJNIYCE-PBBFAOSKSA-N 0.000 claims 1
- QPRWTTPHPHSPBH-HHHXNRCGSA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-[(3R)-2,2-dimethylpentan-3-yl]-3-(2-methoxyethoxy)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CC)C(C)(C)C)NC(=O)C(C(=C1OCCOC)C)=CC=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 QPRWTTPHPHSPBH-HHHXNRCGSA-N 0.000 claims 1
- OEKNIVNJAALPDL-QFIPXVFZSA-N N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-[(3S)-2,2-dimethylpentan-3-yl]-1-hydroxy-6-methyl-3,4-dihydro-2,5,1-benzodioxaborepine-7-carbohydrazide Chemical compound C=1C=C2B(O)OCCOC2=C(C)C=1C(=O)NN([C@@H](CC)C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 OEKNIVNJAALPDL-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- MTZLODGGTSSLFN-UHFFFAOYSA-N N'-(3-chloro-5-methylbenzoyl)-N'-(2,2-dimethylhexan-3-yl)-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound C=1C(C)=CC(Cl)=CC=1C(=O)N(C(CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C(C=1C)=CC=CC=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 MTZLODGGTSSLFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPPYNPGZMDFMIV-UHFFFAOYSA-N N'-(3-chloro-5-methylbenzoyl)-N'-(2,2-dimethylpropyl)-1-hydroxy-6-methyl-3,4-dihydro-2,5,1-benzodioxaborepine-7-carbohydrazide Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(C(=O)N(CC(C)(C)C)NC(=O)C=2C(=C3OCCOB(O)C3=CC=2)C)=C1 WPPYNPGZMDFMIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIZILZDYAHUOCE-RUZDIDTESA-N N'-[(3R)-2,2-dimethylpentan-3-yl]-3-methoxy-2-methyl-N'-[3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoyl]benzohydrazide Chemical compound C=1C(C)=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=CC=1C(=O)N([C@H](CC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=CC(OC)=C1C UIZILZDYAHUOCE-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- XJKCLEWYNBAXCI-XERRXZQWSA-N N'-[3,5-bis(trideuteriomethyl)benzoyl]-1-hydroxy-6-methyl-N'-(2-methylbutan-2-yl)-3,4-dihydro-2,5,1-benzodioxaborepine-7-carbohydrazide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C1=CC(C([2H])([2H])[2H])=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3OCCOB(O)C3=CC=2)C)C(C)(C)CC)=C1 XJKCLEWYNBAXCI-XERRXZQWSA-N 0.000 claims 1
- OEKNIVNJAALPDL-RJMZWKRVSA-N N'-[3,5-bis(trideuteriomethyl)benzoyl]-N'-[(3S)-2,2-dimethylpentan-3-yl]-1-hydroxy-6-methyl-3,4-dihydro-2,5,1-benzodioxaborepine-7-carbohydrazide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C1=CC(C([2H])([2H])[2H])=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3OCCOB(O)C3=CC=2)C)[C@@H](CC)C(C)(C)C)=C1 OEKNIVNJAALPDL-RJMZWKRVSA-N 0.000 claims 1
- YIUJPCXJPWTPPU-UHFFFAOYSA-N N'-tert-butyl-3-(cyanomethoxy)-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C(OCC#N)C(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 YIUJPCXJPWTPPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZVDCLBYATVIMX-UHFFFAOYSA-N N'-tert-butyl-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-1-hydroxy-6-methyl-3,4-dihydro-2,5,1-benzodioxaborepine-7-carbohydrazide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3OCCOB(O)C3=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 AZVDCLBYATVIMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABUOQMUCWRJISQ-UHFFFAOYSA-N N'-tert-butyl-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=CC(=CC=2F)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)F)C(C)(C)C)=C1 ABUOQMUCWRJISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYCHDVRWYJDFKF-UHFFFAOYSA-N N'-tert-butyl-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-fluoro-4-(methoxymethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound FC1=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C(COC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 JYCHDVRWYJDFKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEENMCMVNSBJHG-UHFFFAOYSA-N N'-tert-butyl-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)C=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 QEENMCMVNSBJHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVOKGGIZMRROPI-UHFFFAOYSA-N N'-tert-butyl-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-methyl-3-[2-(oxan-2-yloxy)ethoxy]-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C(OCCOC3OCCCC3)C(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 DVOKGGIZMRROPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDTPGPOZXQRHMX-UHFFFAOYSA-N N'-tert-butyl-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C=C(F)C(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=CC=2)C(C)(C)C)=C1 XDTPGPOZXQRHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLTQLGXSXUVBNA-UHFFFAOYSA-N N'-tert-butyl-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzohydrazide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C(O)C(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 YLTQLGXSXUVBNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUSXAQYFHGWLNH-UHFFFAOYSA-N N'-tert-butyl-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]benzohydrazide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C(O)C(CCCB3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 MUSXAQYFHGWLNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DSZTXHUPHSUQPS-UHFFFAOYSA-N N-(2,2-dimethylhexan-3-yl)-N'-[2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoyl]-2-oxo-1H-pyridine-3-carbohydrazide Chemical compound C=1C=CNC(=O)C=1C(=O)N(C(CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C(C=1C)=CC=CC=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 DSZTXHUPHSUQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NZVOAZRENDZQAF-UHFFFAOYSA-N N-(2,2-dimethylpentan-3-yl)-3,5-dimethoxy-4-methyl-N'-[2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoyl]benzohydrazide Chemical compound C=1C(OC)=C(C)C(OC)=CC=1C(=O)N(C(CC)C(C)(C)C)NC(=O)C(C=1C)=CC=CC=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 NZVOAZRENDZQAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000009025 Nervous System Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010029305 Neurological disorder Diseases 0.000 claims 1
- 206010072736 Rheumatic disease Diseases 0.000 claims 1
- RUXPXPFJSJNWCI-UHFFFAOYSA-N [2-[2,2-dimethylpentan-3-yl-[(3-methoxy-2-methylbenzoyl)amino]carbamoyl]phenyl]boronic acid Chemical compound C=1C=CC=C(B(O)O)C=1C(=O)N(C(CC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=CC(OC)=C1C RUXPXPFJSJNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUMLBIXTLFPPAP-HXUWFJFHSA-N [2-chloro-3-[[(3,5-dimethylbenzoyl)-[(3R)-2,2-dimethylhexan-3-yl]amino]carbamoyl]phenyl]boronic acid Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=CC(B(O)O)=C1Cl IUMLBIXTLFPPAP-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- MGEJEGFDWYZCEW-UHFFFAOYSA-N [3-[2,2-dimethylpentan-3-yl-[(3-methoxy-2-methylbenzoyl)amino]carbamoyl]-4-fluorophenyl]boronic acid Chemical compound C=1C(B(O)O)=CC=C(F)C=1C(=O)N(C(CC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=CC(OC)=C1C MGEJEGFDWYZCEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSFJMXGOTCJJMW-UHFFFAOYSA-N [3-[2,2-dimethylpentan-3-yl-[(3-methoxy-2-methylbenzoyl)amino]carbamoyl]-5-fluorophenyl]boronic acid Chemical compound C=1C(F)=CC(B(O)O)=CC=1C(=O)N(C(CC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=CC(OC)=C1C ZSFJMXGOTCJJMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEBUWOCSMJRINK-UHFFFAOYSA-N [3-[2,2-dimethylpentan-3-yl-[(3-methoxy-2-methylbenzoyl)amino]carbamoyl]-5-methoxyphenyl]boronic acid Chemical compound C=1C(OC)=CC(B(O)O)=CC=1C(=O)N(C(CC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=CC(OC)=C1C XEBUWOCSMJRINK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKUPUZMXPKWLJA-UHFFFAOYSA-N [3-[2,2-dimethylpentan-3-yl-[(3-methoxy-2-methylbenzoyl)amino]carbamoyl]phenyl]boronic acid Chemical compound C=1C=CC(B(O)O)=CC=1C(=O)N(C(CC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=CC(OC)=C1C YKUPUZMXPKWLJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDYDYYFYYGYGIF-HXUWFJFHSA-N [3-[[(3,5-dimethylbenzoyl)-[(3R)-2,2-dimethylhexan-3-yl]amino]carbamoyl]-2-fluorophenyl]boronic acid Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=CC(B(O)O)=C1F FDYDYYFYYGYGIF-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- SNZYXUQSHMVSOG-JOCHJYFZSA-N [3-[[(3,5-dimethylbenzoyl)-[(3R)-2,2-dimethylhexan-3-yl]amino]carbamoyl]-2-methylphenyl]boronic acid Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=CC(B(O)O)=C1C SNZYXUQSHMVSOG-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- JJNAOTDRDJNNIX-HXUWFJFHSA-N [3-[[(3,5-dimethylbenzoyl)-[(3R)-2,2-dimethylpentan-3-yl]amino]carbamoyl]-2-fluoro-6-(methoxymethyl)phenyl]boronic acid Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(COC)C(B(O)O)=C1F JJNAOTDRDJNNIX-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- IFULGRSCCDESIS-OAQYLSRUSA-N [3-[[(3,5-dimethylbenzoyl)-[(3R)-2,2-dimethylpentan-3-yl]amino]carbamoyl]-6-(ethoxymethyl)-2-fluorophenyl]boronic acid Chemical compound FC1=C(B(O)O)C(COCC)=CC=C1C(=O)NN([C@H](CC)C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 IFULGRSCCDESIS-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- APKUOUXQGJBOKP-HXUWFJFHSA-N [3-[[(3-borono-5-methylbenzoyl)amino]-[(3R)-2,2-dimethylpentan-3-yl]carbamoyl]-5-methylphenyl]boronic acid Chemical compound C=1C(C)=CC(B(O)O)=CC=1C(=O)N([C@H](CC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC(C)=CC(B(O)O)=C1 APKUOUXQGJBOKP-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- RWIVDDKOVWELJO-OAQYLSRUSA-N [3-[[(3R)-2,2-dimethylpentan-3-yl]-[(3-methoxy-2-methylbenzoyl)amino]carbamoyl]-5-methylphenyl]boronic acid Chemical compound C=1C(C)=CC(B(O)O)=CC=1C(=O)N([C@H](CC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=CC(OC)=C1C RWIVDDKOVWELJO-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- DNQPWOIFXMJLCX-UHFFFAOYSA-N [3-[[tert-butyl-(3,5-dimethylbenzoyl)amino]carbamoyl]-2-chlorophenyl]boronic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C(B(O)O)C=CC=2)Cl)C(C)(C)C)=C1 DNQPWOIFXMJLCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTMGDLKESTWVTF-UHFFFAOYSA-N [3-[[tert-butyl-(3,5-dimethylbenzoyl)amino]carbamoyl]-2-fluoro-6-(methoxymethyl)phenyl]boronic acid Chemical compound FC1=C(B(O)O)C(COC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 UTMGDLKESTWVTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIOJQFNOVKNJQV-UHFFFAOYSA-N [3-[[tert-butyl-(3,5-dimethylbenzoyl)amino]carbamoyl]-2-fluorophenyl]boronic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C(B(O)O)C=CC=2)F)C(C)(C)C)=C1 DIOJQFNOVKNJQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVNUAOPRYLSIHD-UHFFFAOYSA-N [3-[[tert-butyl-(3,5-dimethylbenzoyl)amino]carbamoyl]-2-methylphenyl]boronic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C(B(O)O)C=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 HVNUAOPRYLSIHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNRNNTFHHMFCEF-OAQYLSRUSA-N [3-chloro-4-[[(3,5-dimethylbenzoyl)-[(3R)-2,2-dimethylhexan-3-yl]amino]carbamoyl]phenyl]boronic acid Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(B(O)O)C=C1Cl ZNRNNTFHHMFCEF-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- CJTNYMYSWGLRQT-OAQYLSRUSA-N [4-[[(3,5-dimethylbenzoyl)-[(3R)-2,2-dimethylhexan-3-yl]amino]carbamoyl]-2-fluorophenyl]boronic acid Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(B(O)O)C(F)=C1 CJTNYMYSWGLRQT-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- CLQLCJMMPYZWNI-HXUWFJFHSA-N [4-[[(3,5-dimethylbenzoyl)-[(3R)-2,2-dimethylhexan-3-yl]amino]carbamoyl]-3,5-difluorophenyl]boronic acid Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=C(F)C=C(B(O)O)C=C1F CLQLCJMMPYZWNI-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- LDLDRVMOPUIQJL-OAQYLSRUSA-N [4-[[(3,5-dimethylbenzoyl)-[(3R)-2,2-dimethylhexan-3-yl]amino]carbamoyl]-3-fluorophenyl]boronic acid Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(B(O)O)C=C1F LDLDRVMOPUIQJL-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- LPVWRYRWCQFKBS-XMMPIXPASA-N [4-[[(3,5-dimethylbenzoyl)-[(3R)-2,2-dimethylhexan-3-yl]amino]carbamoyl]-3-propan-2-ylphenyl]boronic acid Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(B(O)O)C=C1C(C)C LPVWRYRWCQFKBS-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- RBPFPADMSVTPRI-OAQYLSRUSA-N [4-[[(3,5-dimethylbenzoyl)-[(3R)-2,2-dimethylhexan-3-yl]amino]carbamoyl]phenyl]boronic acid Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CCC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(B(O)O)C=C1 RBPFPADMSVTPRI-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- DSEWJCWXXUFUMX-HSZRJFAPSA-N [4-[[(3,5-dimethylbenzoyl)-[(3R)-2,2-dimethylpentan-3-yl]amino]carbamoyl]-2-(2-methoxyethoxy)-3-methylphenyl]boronic acid Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(B(O)O)C(OCCOC)=C1C DSEWJCWXXUFUMX-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- DHFWUILSJZRHHW-HXUWFJFHSA-N [4-[[(3,5-dimethylbenzoyl)-[(3R)-2,2-dimethylpentan-3-yl]amino]carbamoyl]-3-fluorophenyl]boronic acid Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(B(O)O)C=C1F DHFWUILSJZRHHW-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- GMZNGBLASOTVKV-LJQANCHMSA-N [4-[[[(3R)-2,2-dimethylpentan-3-yl]-(2,6-dimethylpyridine-4-carbonyl)amino]carbamoyl]-3-fluorophenyl]boronic acid Chemical compound C=1C(C)=NC(C)=CC=1C(=O)N([C@H](CC)C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(B(O)O)C=C1F GMZNGBLASOTVKV-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- DHFWUILSJZRHHW-HMKMWLAXSA-N [4-[[[3,5-bis(trideuteriomethyl)benzoyl]-[(3R)-2,2-dimethylpentan-3-yl]amino]carbamoyl]-3-fluorophenyl]boronic acid Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C1=CC(C([2H])([2H])[2H])=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=CC(=CC=2)B(O)O)F)[C@H](CC)C(C)(C)C)=C1 DHFWUILSJZRHHW-HMKMWLAXSA-N 0.000 claims 1
- PNMKEWIROOCVJX-UHFFFAOYSA-N [4-[[tert-butyl-(3,5-dimethylbenzoyl)amino]carbamoyl]-2-fluorophenyl]boronic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C=C(F)C(B(O)O)=CC=2)C(C)(C)C)=C1 PNMKEWIROOCVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGYLRDATBHIVLM-UHFFFAOYSA-N [4-[[tert-butyl-(3,5-dimethylbenzoyl)amino]carbamoyl]-3,5-difluorophenyl]boronic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=CC(=CC=2F)B(O)O)F)C(C)(C)C)=C1 VGYLRDATBHIVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPRILSKLUGLDLT-UHFFFAOYSA-N [4-[[tert-butyl-(3,5-dimethylbenzoyl)amino]carbamoyl]-3-chlorophenyl]boronic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=CC(=CC=2)B(O)O)Cl)C(C)(C)C)=C1 BPRILSKLUGLDLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKSPBDOGDSRTDM-UHFFFAOYSA-N [4-[[tert-butyl-(3,5-dimethylbenzoyl)amino]carbamoyl]-3-fluorophenyl]boronic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=CC(=CC=2)B(O)O)F)C(C)(C)C)=C1 ZKSPBDOGDSRTDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCIIDSDBERDWCO-UHFFFAOYSA-N [4-[[tert-butyl-(3,5-dimethylbenzoyl)amino]carbamoyl]-3-methylphenyl]boronic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=CC(=CC=2)B(O)O)C)C(C)(C)C)=C1 MCIIDSDBERDWCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIZRIFQNUMOYPR-UHFFFAOYSA-N [4-[[tert-butyl-(3,5-dimethylbenzoyl)amino]carbamoyl]-3-propan-2-ylphenyl]boronic acid Chemical compound CC(C)C1=CC(B(O)O)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 LIZRIFQNUMOYPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCMQVJFYJNVNFM-UHFFFAOYSA-N [4-[[tert-butyl-(3,5-dimethylbenzoyl)amino]carbamoyl]phenyl]boronic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C=CC(=CC=2)B(O)O)C(C)(C)C)=C1 UCMQVJFYJNVNFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGSSHUHHZSGTHX-UHFFFAOYSA-N [4-[tert-butyl-[(2-ethyl-3-methoxybenzoyl)amino]carbamoyl]phenyl]boronic acid Chemical compound CCC1=C(OC)C=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC=C(B(O)O)C=C1 DGSSHUHHZSGTHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005324 aryloxy alkyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000002393 blood protein disease Diseases 0.000 claims 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 108010057988 ecdysone receptor Proteins 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 201000002138 hematopoietic system disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000005114 heteroarylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 108020001756 ligand binding domains Proteins 0.000 claims 1
- 201000009673 liver disease Diseases 0.000 claims 1
- 200000000011 liver disorder Diseases 0.000 claims 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 claims 1
- 230000035786 metabolism Effects 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
Claims (22)
- 式I:
を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、もしくはボロン酸無水物:
式中、
Aは、-C(R1)(R2)(R3)であり;
R1、R2、およびR3は、それぞれ独立して、水素および置換されていてもよいアルキルからなる群より選択され;
R4は、
からなる群より選択され;
Xは、-O-および-N(R8a)-からなる群より選択され;
X1は、-O-および-N(R8b)-からなる群より選択され;
X2は、-O-および-N(R8c)-からなる群より選択され;
X3は、-O-および-N(R8d)-からなる群より選択され;
Y1は、-(CR9aR9b)m-であり;
mは、0、1、2、または3であり;
Z1は、-O-および-N(R8e)-からなる群より選択されるか、あるいは、Z1は存在せず;
Z2は、O、S、およびNHからなる群より選択され;
R6aは、水素、-B(OH)2、およびピナコールボランからなる群より選択され;
R6b、R6c、およびR6dは、それぞれ独立して、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、-N(H)CHO、-N(H)CN、-N(H)(シアノ)アルキル、-CHO、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アリールアルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(シアノ)アルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよい複素環、アルコキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アルキルチオ、ヘテロアルキル、カルボキサミド、スルホンアミド、-COR10、-SO2R11、-N(R12)COR13、-N(R12)SO2R14、またはN(R12)C=N(R15)-アミノからなる群より選択され; あるいは、
R6bは、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、-N(H)CHO、-N(H)CN、アミノ、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アリールアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよい複素環、アルコキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アルキルチオ、ヘテロアルキル、カルボキサミド、スルホンアミド、-COR10、-SO2R11、-N(R12)COR13、-N(R12)SO2R14、またはN(R12)C=N(R15)-アミノからなる群より選択され; かつ/あるいは、
R6cおよびR6dは、2個の隣接する炭素原子と一緒になって、置換されていてもよい縮合シクロアルキル基、置換されていてもよい縮合ヘテロシクロ基、または置換されていてもよい縮合ヘテロアリール基を形成し;
R6fは、水素、アルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシからなる群より選択され;
R7a、R7b、R7c、R7d、R7e、R7f、R7g、R7h、R7i、およびR7jは、それぞれ独立して、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、およびアルキルチオからなる群より選択され;
R8a、R8b、R8c、R8d、R8e、R8f、およびR8gは、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルカルボニル、およびアリールカルボニルからなる群より選択され;
R9aおよびR9bは、それぞれ独立して、水素、アルキル、およびシアノからなる群より選択され;
R5は、
からなる群より選択され;
X4は、-O-および-N(R8h)-からなる群より選択され;
X5は、-O-および-N(R8i)-からなる群より選択され;
X6は、-O-および-N(R8j)-からなる群より選択され;
X7は、-O-および-N(R8k)-からなる群より選択され;
Y2は、-(CR9cR9d)n-であり;
nは、0、1、2、または3であり;
Z3は、-O-および-N(R8l)-からなる群より選択されるか、あるいは、Z3は存在せず;
Z4は、O、S、およびNHからなる群より選択され;
R6eは、水素、-B(OH)2、およびピナコールボランからなる群より選択され;
R6g、R6h、およびR6iは、それぞれ独立して、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、-N(H)CHO、-N(H)CN、-N(H)(シアノ)アルキル、-CHO、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アリールアルキル、(アミノ)アルキル、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(シアノ)アルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよい複素環、アルコキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アルキルチオ、ヘテロアルキル、カルボキサミド、スルホンアミド、-COR10、-SO2R11、-N(R12)COR13、-N(R12)SO2R14、またはN(R12)C=N(R15)-アミノからなる群より選択され; あるいは、
R6gは、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、-N(H)CHO、-N(H)CN、アミノ、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アリールアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよい複素環、アルコキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アルキルチオ、ヘテロアルキル、カルボキサミド、スルホンアミド、-COR10、-SO2R11、-N(R12)COR13、-N(R12)SO2R14、またはN(R12)C=N(R15)-アミノからなる群より選択され; かつ/あるいは、
R6hおよびR6iは、2個の隣接する炭素原子と一緒になって、置換されていてもよい縮合シクロアルキル基、置換されていてもよい縮合ヘテロシクロ基、または置換されていてもよい縮合ヘテロアリール基を形成し;
R6jは、水素、アルキル、アミノ、およびヒドロキシからなる群より選択され;
R7k、R7l、R7m、R7n、R7o、R7p、R7q、R7r、R7s、およびR7tは、それぞれ独立して、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、およびアルキルチオからなる群より選択され;
R8h、R8i、R8j、R8k、R8l、R8m、およびR8nは、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルカルボニル、およびアリールカルボニルからなる群より選択され;
R9cおよびR9dは、それぞれ独立して、水素、アルキル、およびシアノからなる群より選択され;
R10は、水素、ヒドロキシ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アリールアルキル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよい複素環、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、およびアリールアルキルオキシからなる群より選択され;
R11は、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アリールアルキル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよい複素環、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールからなる群より選択され;
R12は、水素、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アリールアルキル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよい複素環、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールからなる群より選択され;
R13は、水素、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アリールアルキル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよい複素環、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、およびアミノからなる群より選択され;
R14は、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アリールアルキル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよい複素環、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、およびアミノからなる群より選択され;かつ
R15は、水素、アルキル、アリール、シアノ、およびニトロからなる群より選択されるが、
但し、
1) R4がR4-1またはR4-2であり、かつR5がR5-1またはR5-2である場合、R6aまたはR6eのうち一方は、-B(OH)2またはピナコールボランであり;かつ
2) 式Iを有する該化合物は、以下のいずれでもない:
(3-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-メチルフェニル)ボロン酸;
(R)-(2-クロロ-3-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)フェニル)ボロン酸;
(4-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)フェニル)ボロン酸;
(R)-(4-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-3-イソプロピルフェニル)ボロン酸;
(R)-(4-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-3-フルオロフェニル)ボロン酸;
(R)-(4-(2-(2,6-ジメチルイソニコチノイル)-2-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-3-フルオロフェニル)ボロン酸;
(R)-(4-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-フルオロフェニル)ボロン酸;
(4-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-3,5-ジフルオロフェニル)ボロン酸;
(2-(1-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-2-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)フェニル)ボロン酸;
(3-(1-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-2-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-4-フルオロフェニル)ボロン酸;
(3-(1-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-2-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-5-メトキシフェニル)ボロン酸;
(4-(1-(tert-ブチル)-2-(2-エチル-3-メトキシベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)フェニル)ボロン酸;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-メチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
N'-(3-クロロ-5-メチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)-2-メチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
N-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)-N'-(2-メチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾイル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-6-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-7-フルオロ-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-6-カルボヒドラジド;
(S)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-7-フルオロ-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-6-カルボヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-4-フルオロ-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-5-カルボヒドラジド;
N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-N'-イソプロピル-6-メチル-3,4-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c][1,5,2]ジオキサボレピン-7-カルボヒドラジド;
N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-6-メチル-N'-(tert-ペンチル)-3,4-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c][1,5,2]ジオキサボレピン-7-カルボヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-6-メチル-3,4-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c][1,5,2]ジオキサボレピン-7-カルボヒドラジド;
N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(1-フルオロブタン-2-イル)-1-ヒドロキシ-6-メチル-3,4-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c][1,5,2]ジオキサボレピン-7-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-メチル-3-(2-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ)エトキシ)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)-3-フルオロ-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2,6-ジフルオロ-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-3-(シアノメトキシ)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-メチル-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-2-フルオロ-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
(R)-(4-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-3-フルオロフェニル)ボロン酸;
(3-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-フルオロ-6-(メトキシメチル)フェニル)ボロン酸;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-6-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロベンゾ[f][1,4,5]オキサザボレピン-7-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-フルオロ-4-(メトキシメチル)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
(R)-(3-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-メチルフェニル)ボロン酸;
(3-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-フルオロフェニル)ボロン酸;
(R)-(4-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)フェニル)ボロン酸;
(4-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-3-イソプロピルフェニル)ボロン酸;
(R)-(4-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(6-フルオロ-2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-3-フルオロフェニル)ボロン酸;
(R)-(4-(2-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-2-(4,6-ジメチルピリミジン-2-カルボニル)ヒドラジン-1-カルボニル)-3-フルオロフェニル)ボロン酸;
(R)-(3-クロロ-4-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)フェニル)ボロン酸;
(4-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-フルオロフェニル)ボロン酸;
(R)-(4-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-(2-メトキシエトキシ)-3-メチルフェニル)ボロン酸;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)-3-メトキシ-2-メチル-4-(3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)プロピル)ベンゾヒドラジド;
(3-(1-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-2-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)フェニル)ボロン酸;
(3-(1-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-2-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-5-フルオロフェニル)ボロン酸;
N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)-2-メチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
N-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-3,5-ジメトキシ-4-メチル-N'-(2-メチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾイル)ベンゾヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-6-カルボヒドラジド;
(S)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-6-カルボヒドラジド;
(R)-N-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-N'-(1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-6-カルボニル)-4,6-ジメチルピリミジン-2-カルボヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-7-フルオロ-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-6-カルボヒドラジド;
(S)-N'-(3,5-ビス(メチル-d3)ベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-7-フルオロ-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-6-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-4-フルオロ-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-5-カルボヒドラジド;
N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-6-メチル-N'-ネオペンチル-3,4-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c][1,5,2]ジオキサボレピン-7-カルボヒドラジド;
N'-(3,5-ビス(メチル-d3)ベンゾイル)-1-ヒドロキシ-6-メチル-N'-(tert-ペンチル)-3,4-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c][1,5,2]ジオキサボレピン-7-カルボヒドラジド;
(S)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-6-メチル-3,4-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c][1,5,2]ジオキサボレピン-7-カルボヒドラジド;
N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-((R)-2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-2-メチル-3-(2-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ)エトキシ)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-3-フルオロ-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
(R)-3-(シアノメトキシ)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-2-メチル-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
(R)-(3-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-フルオロ-6-(メトキシメチル)フェニル)ボロン酸;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-6-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロベンゾ[f][1,4,5]オキサザボレピン-7-カルボヒドラジド;
(3-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-クロロフェニル)ボロン酸;
(R)-(3-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-フルオロフェニル)ボロン酸;
(4-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-3-メチルフェニル)ボロン酸;
(4-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-3-フルオロフェニル)ボロン酸;
(R)-(4-(2-(3,5-ビス(メチル-d3)ベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-3-フルオロフェニル)ボロン酸;
(4-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-3-クロロフェニル)ボロン酸;
(R)-(4-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-3,5-ジフルオロフェニル)ボロン酸;
(R)-(3-(4-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-メトキシ-3-メチルフェニル)プロピル)ボロン酸;
(R)-3-(ジフルオロメトキシ)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)-2-メチル-4-(3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)プロピル)ベンゾヒドラジド;
(R)-(3-(1-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-2-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-5-メチルフェニル)ボロン酸;
(3-(1-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-2-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-5-ニトロフェニル)ボロン酸;
(R)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-3-メトキシ-2-メチル-N'-(3-メチル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾイル)ベンゾヒドラジド;
(R)-(3-(2-(3-ボロノ-5-メチルベンゾイル)-1-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-5-メチルフェニル)ボロン酸;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)-2-メチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
N'-(2,5-ジメトキシベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)-2-メチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-6-カルボヒドラジド;
(S)-N'-ベンゾイル-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-6-カルボヒドラジド;
N-(tert-ブチル)-N'-(1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-6-カルボニル)-2,6-ジメチルイソニコチノヒドラジド;
(R)-N'-ベンゾイル-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-7-フルオロ-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-6-カルボヒドラジド;
N-(tert-ブチル)-N'-(7-フルオロ-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-6-カルボニル)-2,6-ジメチルイソニコチノヒドラジド;
N'-(3,5-ビス(メチル-d3)ベンゾイル)-N'-(tert-ブチル)-4-フルオロ-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-5-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-ヒドロキシ-9-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[f][1,2]オキサボレピン-8-カルボヒドラジド;
N'-(3-クロロ-5-メチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-6-メチル-N'-ネオペンチル-3,4-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c][1,5,2]ジオキサボレピン-7-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-6-メチル-3,4-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c][1,5,2]ジオキサボレピン-7-カルボヒドラジド;
N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,3-ジメチルブタン-2-イル)-1-ヒドロキシ-6-メチル-3,4-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c][1,5,2]ジオキサボレピン-7-カルボヒドラジド;
(S)-N'-(3,5-ビス(メチル-d3)ベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-6-メチル-3,4-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c][1,5,2]ジオキサボレピン-7-カルボヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ビス(メチル-d3)ベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-4-フルオロ-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-5-カルボヒドラジド;
N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(1-フルオロブタン-2-イル)-2-メチル-3-(2-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ)エトキシ)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)-2-フルオロ-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)-2,6-ジフルオロ-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
(R)-(4-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)ボロン酸;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-2-フルオロ-4-(メトキシメチル)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド;
(R)-(3-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-6-(エトキシメチル)-2-フルオロフェニル)ボロン酸;
カリウム (R)-(4-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-3-フルオロフェニル)トリフルオロボレート;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)-3-ヒドロキシ-2-メチル-4-(3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)プロピル)ベンゾヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-3-ヒドロキシ-2-メチル-4-(3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)プロピル)ベンゾヒドラジド;
(R)-(3-(4-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルヘキサン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)プロピル)ボロン酸;
(3-(4-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)プロピル)ボロン酸;
tert-ブチル (2-(3-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-メチル-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェノキシ)エチル)カルバメート;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-3-ヒドロキシ-2-メチル-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾヒドラジド; または
。 - Xが-O-である、請求項2に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、もしくはボロン酸無水物。
- Xが-N(R8a)-であり; R8aが水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、およびアルキルカルボニルからなる群より選択される、請求項2に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、もしくはボロン酸無水物。
- X4が-O-である、請求項5に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、もしくはボロン酸無水物。
- X4が-N(R8h)-であり; R8hが水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、およびアルキルカルボニルからなる群より選択される、請求項5に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、もしくはボロン酸無水物。
- X2が-O-である、請求項8に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、もしくはボロン酸無水物。
- X2がN(R8b)-であり; R8bが水素およびアルキルからなる群より選択される、請求項8に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、もしくはボロン酸無水物。
- Z2がOである、請求項11に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、もしくはボロン酸無水物。
- X3が-N(R8d)-であり; R8dが水素、アルキル、および置換されていてもよいアリールからなる群より選択される、請求項11に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、もしくはボロン酸無水物。
- R1、R2、およびR3がそれぞれメチルである、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、もしくはボロン酸無水物。
- R1がメチル、エチル、n-プロピル、およびn-ブチルからなる群より選択され;R2が水素およびメチルからなる群より選択され;R 3 がメチルおよびtert-ブチルからなる群より選択される、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、もしくはボロン酸無水物。
- 以下からなる群より選択される、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、もしくはボロン酸無水物:
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c][1,2]アザボロール-6-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-3-メチル-1H-ベンゾ[c][1,5,2]オキサザボリニン-6-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-1H-ベンゾ[c][1,5,2]オキサザボリニン-6-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-2-フェニル-3-チオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロベンゾ[c][1,5,2]ジアザボリニン-6-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-3-オキソ-2-(p-トリル)-1,2,3,4-テトラヒドロベンゾ[c][1,5,2]ジアザボリニン-6-カルボヒドラジド;
(4-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-(フェニルスルホンアミド)フェニル)ボロン酸;
N-(tert-ブチル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-6-カルボヒドラジド;
N-(tert-ブチル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c][1,2]アザボロール-6-カルボヒドラジド;
(5-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-((メチルアミノ)メチル)フェニル)ボロン酸;
(5-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-((ジメチルアミノ)メチル)フェニル)ボロン酸;
N-(tert-ブチル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-3-メチル-1H-ベンゾ[c][1,5,2]オキサザボリニン-6-カルボヒドラジド;
N-(tert-ブチル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-1H-ベンゾ[c][1,5,2]オキサザボリニン-6-カルボヒドラジド;
N-(tert-ブチル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-2-フェニル-3-チオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロベンゾ[c][1,5,2]ジアザボリニン-6-カルボヒドラジド;
N-(tert-ブチル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-3-オキソ-2-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロベンゾ[c][1,5,2]ジアザボリニン-6-カルボヒドラジド;
(4-(1-(tert-ブチル)-2-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-(フェニルスルホンアミド)フェニル)ボロン酸;
(4-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-((シアノメチル)アミノ)フェニル)ボロン酸;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロベンゾ[c][1,2]アザボリニン-7-カルボヒドラジド;
(5-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-(シアノメチル)フェニル)ボロン酸;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-1H-ベンゾ[d][1,2,6]オキサザボリニン-7-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
(5-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-ホルミルフェニル)ボロン酸;
N-(tert-ブチル)-1-ヒドロキシ-2-イソプロピル-3-(イソプロピルアミノ)-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-1,2-ジヒドロベンゾ[c][1,5,2]ジアザボリニン-6-カルボヒドラジド;
N'-(3-アミノ-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゾイル)-N'-(tert-ブチル)-3-メトキシ-2-メチルベンゾヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-2-イソプロピル-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-2-メチル-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-2-フェニル-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-3-オキソ-2-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロベンゾ[c][1,5,2]ジアザボリニン-6-カルボヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-5-ヒドロキシ-3-オキソ-4-フェニル-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[c][1,2,6,5]オキサジアザボレピン-8-カルボヒドラジド;
(4-(2-(tert-ブチル)-2-(3,5-ジメチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-ホルミルフェニル)ボロン酸;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-1H-ベンゾ[d][1,2,6]オキサザボリニン-6-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-6-カルボヒドラジド;
N-(tert-ブチル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
N-(tert-ブチル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-2-メチル-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
N-(tert-ブチル)-1-ヒドロキシ-2-イソプロピル-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
(5-(1-(tert-ブチル)-2-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-ホルミルフェニル)ボロン酸;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-2-メチル-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-6-カルボヒドラジド;
(4-(1-(tert-ブチル)-2-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-ホルミルフェニル)ボロン酸;
N-(tert-ブチル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-1H-ベンゾ[d][1,2,6]オキサザボリニン-6-カルボヒドラジド;
N-(tert-ブチル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-6-カルボヒドラジド;
N-(tert-ブチル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-2-メチル-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-6-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-3-シアノ-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-6-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-2-(メチルスルホニル)-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-2-トシル-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
N-(tert-ブチル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-2-(メチルスルホニル)-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
N-(tert-ブチル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-2-トシル-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
N-(tert-ブチル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-2-フェニル-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
N-(tert-ブチル)-3-シアノ-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-6-カルボヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-2-メチル-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-2-(メチルスルホニル)-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-2-トシル-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
(R)-(5-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-ホルミルフェニル)ボロン酸;
(R)-N-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-1H-ベンゾ[d][1,2,6]オキサザボリニン-7-カルボヒドラジド;
(R)-N-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
(R)-N-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-2-メチル-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
(R)-(5-(1-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-2-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-ホルミルフェニル)ボロン酸;
2-アセチル-N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-6-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-2-フェニル-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-6-カルボヒドラジド;
N'-(tert-ブチル)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-1-ヒドロキシ-2-(メチルスルホニル)-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-6-カルボヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[c][1,5,2]オキサザボレピン-7-カルボヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-2-フェニル-3-チオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロベンゾ[c][1,5,2]ジアザボリニン-6-カルボヒドラジド;
(R)-N-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-2-(メチルスルホニル)-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-7-カルボヒドラジド;
(R)-N-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-1H-ベンゾ[d][1,2,6]オキサザボリニン-7-カルボヒドラジド;
(4-(1-(tert-ブチル)-2-(5-メトキシ-4-メチルニコチノイル)ヒドラジン-1-カルボニル)-3-フルオロフェニル)ボロン酸;
(R)-(4-(2-(3,5-ジメチルベンゾイル)-2-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)ヒドラジン-1-カルボニル)-2-ホルミルフェニル)ボロン酸;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-1H-ベンゾ[d][1,2,6]オキサザボリニン-6-カルボヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロベンゾ[d][1,2,3]ジアザボリニン-6-カルボヒドラジド;
(R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-N'-(2,2-ジメチルペンタン-3-イル)-1-ヒドロキシ-1H-ベンゾ[d][1,2,6]オキサザボリニン-7-カルボヒドラジド;
N-(tert-ブチル)-1-ヒドロキシ-N'-(3-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-1H-ベンゾ[d][1,2,6]オキサザボリニン-7-カルボヒドラジド; および
R)-N'-(3,5-ジメチルベンゾイル)-3-ヒドロキシ-N'-(2,2,3-トリメチルペンタン-3-イル)-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2,5]オキサザボロール-6-カルボヒドラジド。 - 請求項1〜17のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、もしくはボロン酸無水物と、薬学的に許容される担体とを含む、対象における疾患、障害、損傷、または状態を治療するための薬学的組成物であって、
該対象内の宿主細胞が、
該化合物に結合するエクジソン受容体リガンド結合ドメインを含む遺伝子スイッチをコードするポリヌクレオチド;および
該遺伝子スイッチにより発現が制御されるペプチド、タンパク質、またはポリペプチドをコードするポリヌクレオチド
を含む、前記組成物。 - 前記疾患、障害、損傷、または状態が、がん、代謝関連障害、腎疾患、貧血、自己免疫障害、眼障害、血液障害、神経障害、肺障害、リウマチ性障害、心障害、肝障害、および感染性疾患からなる群より選択される、請求項18に記載の組成物。
- 前記遺伝子スイッチにより発現が制御されるペプチド、タンパク質、またはポリペプチドをコードする前記ポリヌクレオチドが、IL-12またはそのサブユニットをコードする、請求項18に記載の組成物。
- 昆虫を制御する方法であって、該昆虫またはその生息地と、殺虫有効量の請求項1〜17のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、もしくはボロン酸無水物とを接触させる段階を含む、前記方法。
- 請求項1〜17のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、もしくはボロン酸無水物を含む、キット。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462051649P | 2014-09-17 | 2014-09-17 | |
US62/051,649 | 2014-09-17 | ||
PCT/US2015/050375 WO2016044390A1 (en) | 2014-09-17 | 2015-09-16 | Boron-containing diacylhydrazine compounds |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017535515A JP2017535515A (ja) | 2017-11-30 |
JP2017535515A5 true JP2017535515A5 (ja) | 2018-10-25 |
JP6567657B2 JP6567657B2 (ja) | 2019-08-28 |
Family
ID=55525132
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017514880A Expired - Fee Related JP6567657B2 (ja) | 2014-09-17 | 2015-09-16 | ホウ素含有ジアシルヒドラジン化合物 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9944659B2 (ja) |
EP (1) | EP3194359B1 (ja) |
JP (1) | JP6567657B2 (ja) |
CN (1) | CN107406373B (ja) |
AU (1) | AU2015317862A1 (ja) |
CA (1) | CA2961738A1 (ja) |
IL (1) | IL251073A0 (ja) |
MX (1) | MX2017003403A (ja) |
SG (1) | SG11201701944WA (ja) |
TW (1) | TW201625650A (ja) |
WO (1) | WO2016044390A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10070649B2 (en) | 2013-01-30 | 2018-09-11 | Agrofresh Inc. | Volatile applications against pathogens |
US11039617B2 (en) | 2013-01-30 | 2021-06-22 | Agrofresh Inc. | Large scale methods of uniformly coating packaging surfaces with a volatile antimicrobial to preserve food freshness |
AU2014227571B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-02-02 | Intrexon Corporation | Boron-containing diacylhydrazines |
WO2015164213A1 (en) * | 2014-04-23 | 2015-10-29 | The Research Foundation For The State University Of New York | A rapid and efficient bioorthogonal ligation reaction and boron-containing heterocycles useful in conjuction therewith |
CA3015662A1 (en) | 2016-03-07 | 2017-09-14 | Agrofresh Inc. | Synergistic methods of using benzoxaborole compounds and preservative gases as an antimicrobial for crops |
FR3093641B1 (fr) * | 2019-03-15 | 2023-11-03 | Biophytis | Phytoecdysones et leurs dérivés pour leur utilisation dans le traitement de l’altération de la fonction respiratoire |
CN113336781A (zh) * | 2021-06-15 | 2021-09-03 | 江西同和药业股份有限公司 | 一种克立硼罗的制备方法 |
CN115197261B (zh) * | 2022-07-06 | 2024-05-03 | 重庆医科大学 | 噁二氮杂硼衍生物的合成方法 |
Family Cites Families (113)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4631211A (en) | 1985-03-25 | 1986-12-23 | Scripps Clinic & Research Foundation | Means for sequential solid phase organic synthesis and methods using the same |
US5424333A (en) | 1985-10-21 | 1995-06-13 | Rohm And Haas Company | Anthelmintic N'-substituted-N,N'-disubstitutedhydrazines |
US5117057A (en) | 1985-10-21 | 1992-05-26 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N' substituted-N-N'-disubstituted-hydrazines |
US4985461A (en) | 1985-10-21 | 1991-01-15 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines |
DK483586A (da) | 1985-10-21 | 1987-04-22 | Rohm & Haas | Insecticide n'-substituerede-n,n'-diacylhydraziner |
US5354762A (en) | 1986-07-14 | 1994-10-11 | Rohm And Haas Company | Six-membered heterocyclic derivatives of N'-substituted N,N'-diacylhydrazines |
US4814349A (en) | 1985-12-09 | 1989-03-21 | American Cyanamid Company | Insecticidal substituted and unsubstituted benzoic acid 1-alkyl, 2 alkyl and 2-cycloalkylhydrazides |
DE3683749D1 (de) | 1985-12-09 | 1992-03-12 | American Cyanamid Co | Insektentoetende diacylhydrazinverbindungen. |
CA1338289C (en) | 1986-01-22 | 1996-04-30 | Raymond August Murphy | Insecticidal n'-substituted-n-alkylcarbonyl- n'-acylhydrazines |
CA1295618C (en) | 1986-02-28 | 1992-02-11 | Adam Chi-Tung Hsu | Insecticidal n'-substituted-n-acyl -n'-alkylcarbonylhydrazines |
US4859609A (en) | 1986-04-30 | 1989-08-22 | Genentech, Inc. | Novel receptors for efficient determination of ligands and their antagonists or agonists |
US5225443A (en) | 1986-05-01 | 1993-07-06 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N'-substituted N,N'-diacylhydrazines |
CA1281716C (en) | 1986-05-01 | 1991-03-19 | Raymond August Murphy | Insecticidal n-substituted-n'-substituted-n,n'- diacylhydrazines |
ES2037709T3 (es) | 1986-07-14 | 1996-07-16 | Rohm & Haas | Derivados heterociclicos de seis miembros de n,n'-diacilhidrazinas n'-sustituidas. |
US5071773A (en) | 1986-10-24 | 1991-12-10 | The Salk Institute For Biological Studies | Hormone receptor-related bioassays |
EP0286746B1 (en) | 1987-04-15 | 1991-02-27 | Rohm And Haas Company | Insecticidal n-(optionally substituted) - n'-substituted-n,n'-disubstituted- hydrazines |
US4906280A (en) | 1987-10-14 | 1990-03-06 | Pennwalt Corporation | Tertiary butylhydrazides as plant growth regulators |
US4981784A (en) | 1987-12-02 | 1991-01-01 | The Salk Institute For Biological Studies | Retinoic acid receptor method |
US5171671A (en) | 1987-12-02 | 1992-12-15 | The Salk Institute For Biological Studies | Retinoic acid receptor composition |
US5429952A (en) | 1988-02-02 | 1995-07-04 | Biocode, Inc. | Marking of products to establish identity and source |
US5110986A (en) | 1988-04-26 | 1992-05-05 | Rohm And Haas Company | Synthesis of n-t-alkyl-1,2-diacylhydrazines |
US5010175A (en) | 1988-05-02 | 1991-04-23 | The Regents Of The University Of California | General method for producing and selecting peptides with specific properties |
SG50681A1 (en) | 1988-06-13 | 1998-07-20 | American Biogenetic Sciences | Method for the production of monoclonal antibodies utilizing a germfree animal |
MY107431A (en) | 1988-06-15 | 1995-12-30 | Rohm & Haas | Insecticidal n''''substituted-n-alkylcarbonyl-n''''-acylhydra zines and n''''substituted-n-acyl-n''''-alkylcarbonylhydrazines. |
AU637573B2 (en) | 1988-06-16 | 1993-06-03 | Dow Agrosciences Llc | Hydrazine derivatives for pharmaceutical use |
JPH02207066A (ja) | 1989-02-07 | 1990-08-16 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ヒドラジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 |
US4950666A (en) | 1989-03-30 | 1990-08-21 | Fmc Corporation | Difluoroalkane and difluoroalkenylalkane pesticides |
US4954655A (en) | 1989-03-31 | 1990-09-04 | Rohm And Haas Company | Preparation of alkylhydrazines |
EP0395581A1 (de) | 1989-04-27 | 1990-10-31 | Ciba-Geigy Ag | N-Sulfenyl- und N-sulfinyl-N,N'-diacylhydrazide |
NZ228936A (en) | 1989-05-01 | 1992-04-28 | Rohm & Haas | Method for treating insect infestation in rice plants comprising applying diacylhydrazine derivatives |
JPH03141245A (ja) | 1989-10-24 | 1991-06-17 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ヒドラジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 |
JPH03145447A (ja) | 1989-10-31 | 1991-06-20 | Nissan Chem Ind Ltd | ジベンゾイルヒドラジン化合物および殺虫剤 |
US5283173A (en) | 1990-01-24 | 1994-02-01 | The Research Foundation Of State University Of New York | System to detect protein-protein interactions |
CA2075182C (en) | 1990-02-09 | 2003-03-25 | David J. Mangelsdorf | Retinoid receptor compositions and methods |
CA2076386C (en) | 1990-02-26 | 2003-04-22 | David S. Hogness | Identification and expression of insect steroid receptor dna sequence |
US5688691A (en) | 1990-03-22 | 1997-11-18 | The Salk Institute For Biological Studies | Insect retinoid-like receptor compositions and methods |
US7119077B1 (en) | 1990-03-22 | 2006-10-10 | The Salk Institute For Biological Studies | Multimeric forms of members of the steroid/thyroid superfamily of receptors with the ultraspiracle receptor |
WO1991014695A1 (en) | 1990-03-22 | 1991-10-03 | The Salk Institute For Biological Studies | Insect retinoid receptor compositions and methods |
US5264618A (en) | 1990-04-19 | 1993-11-23 | Vical, Inc. | Cationic lipids for intracellular delivery of biologically active molecules |
CA2043775A1 (en) | 1990-06-14 | 1991-12-15 | Dat P. Le | Dibenzoylakylcyanohydrazines |
JP2885902B2 (ja) | 1990-08-01 | 1999-04-26 | 日本化薬株式会社 | N’―tert―ブチル―N―ハロゲノメチルスルフェニル―N,N’―ジベンゾイルヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
JP3068846B2 (ja) | 1990-08-01 | 2000-07-24 | 日本化薬株式会社 | 新規ヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
JPH0539252A (ja) | 1990-08-01 | 1993-02-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | N,N’−ジベンゾイル−tert−ブチルヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
US5075471A (en) | 1990-10-09 | 1991-12-24 | Rohm And Haas Company | Insecticidal ferrocenoyl acylhydrazines |
JP3087854B2 (ja) | 1991-01-09 | 2000-09-11 | 日本化薬株式会社 | 新規ヒドラジン誘導体及びそれを有効成分とする殺虫組成物 |
IL100643A (en) | 1991-01-25 | 1996-10-31 | Nippon Kayaku Kk | History of hydrazine and pesticides containing these histories as an active ingredient |
US5668175A (en) | 1991-08-23 | 1997-09-16 | The Salk Institute For Biological Studies | Use of selective ligands for treatment of disease states responsive to steroid or steroid-like retinoids |
EP0600028B1 (en) | 1991-08-23 | 2001-11-07 | The Salk Institute For Biological Studies | Use of selective ligands for treatment of disease states responsive to steroid or steroid-like hormones |
ATE215601T1 (de) | 1991-09-17 | 2002-04-15 | Salk Inst For Biological Studi | Rezeptoren der steroid/thyroid superfamilie von rezeptoren |
CA2121800A1 (en) | 1991-12-06 | 1993-06-10 | Ronald M. Evans | Multimeric forms of members of the steroid/thyroid superfamily of receptors |
US5344958A (en) | 1992-11-23 | 1994-09-06 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines |
US5530028A (en) | 1992-11-23 | 1996-06-25 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines |
US6013836A (en) | 1992-02-28 | 2000-01-11 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N,N'-disubstitutedhydrazines |
JPH06172342A (ja) | 1992-12-07 | 1994-06-21 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規ヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
JP3298954B2 (ja) | 1992-12-16 | 2002-07-08 | 三共株式会社 | 新規n,n’−ジベンゾイルヒドラジン誘導体及び殺虫組成物 |
ATE232882T1 (de) | 1993-05-27 | 2003-03-15 | Selectide Corp | Topologisch getrennte kodierende festphasen- bibliotheken |
US5358966A (en) | 1993-06-08 | 1994-10-25 | Rohm And Haas Company | Turfgrass insecticides |
ES2109613T3 (es) | 1993-08-19 | 1998-01-16 | Rohm & Haas | Preparacion de 1,2-diacil-2-(t-alquil)hidrazinas. |
FR2714830B1 (fr) | 1994-01-10 | 1996-03-22 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Composition contenant des acides nucléiques, préparation et utilisations. |
FR2715847B1 (fr) | 1994-02-08 | 1996-04-12 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Composition contenant des acides nucléiques, préparation et utilisations. |
US5482962A (en) | 1994-07-22 | 1996-01-09 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N,N'-disubstituted-N-N'-diacylhydrazines |
FR2727679B1 (fr) | 1994-12-05 | 1997-01-03 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux agents de transfection et leurs applications pharmaceutiques |
CA2210248A1 (en) | 1995-01-13 | 1996-07-18 | Ronald M. Evans | Allosteric control of nuclear hormone receptors |
FR2730637B1 (fr) | 1995-02-17 | 1997-03-28 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Composition pharmaceutique contenant des acides nucleiques, et ses utilisations |
JP3600298B2 (ja) | 1995-02-27 | 2004-12-15 | 日本化薬株式会社 | 新規ヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
JPH08231529A (ja) | 1995-02-27 | 1996-09-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | ヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
WO1996027673A1 (en) | 1995-03-03 | 1996-09-12 | Novartis Ag | Control of gene expression in plants by receptor mediated transactivation in the presence of a chemical ligand |
TR200003861T2 (tr) | 1995-05-26 | 2001-04-20 | Zeneca Limited | Bir ekdison reseptörünü içeren bir gen anahtarı. |
JPH09100262A (ja) | 1995-06-06 | 1997-04-15 | Rohm & Haas Co | N,N’−ジアシル−N’−t−アルキルヒドラジン化合物の製造方法 |
CA2200423C (en) | 1996-03-26 | 2006-12-19 | Sietse Mosselman | Novel estrogen receptor |
EP0910652B1 (en) | 1996-04-05 | 2014-10-08 | The Salk Institute For Biological Studies | Hormone-mediated methods for modulating expression of exogenous genes in mammalian systems, and products related thereto |
US6723531B2 (en) | 1996-04-05 | 2004-04-20 | The Salk Institute For Biological Studies | Method for modulating expression of exogenous genes in mammalian systems, and products related thereto |
US6025483A (en) | 1996-06-05 | 2000-02-15 | The Regents Of The University Of California | Maize and cauliflower apetalai gene products and nucleic acid molecules encoding same |
US5919667A (en) | 1996-06-20 | 1999-07-06 | The Salk Institute For Biological Studies | Modular assembly retroviral vectors and uses thereof |
US5948406A (en) | 1996-08-12 | 1999-09-07 | Rohm And Haas Company | Immunogens, antibodies formed therefrom, and coating antigens useful in a diacylhydrazine immunoassay method |
CA2296093A1 (en) | 1997-07-10 | 1999-01-21 | The Salk Institute For Biological Studies | Modified lepidopteran receptors and hybrid multifunctional proteins for use in regulation of transgene expression |
US6300488B1 (en) | 1997-07-10 | 2001-10-09 | The Salk Institute For Biological Studies | Modified lepidopteran receptors and hybrid multifunctional proteins for use in transcription and regulation of transgene expression |
DE19837620A1 (de) | 1997-08-22 | 1999-02-25 | Novartis Ag | Organische Verbindungen |
EP1017829A2 (en) | 1997-08-26 | 2000-07-12 | Ariad Gene Therapeutics, Inc. | Fusion proteins comprising a dimerization, trimerization or tetramerization domain and an additional heterologous transcription activation, transcription repression, dna binding or ligand binding domain |
US6756491B2 (en) | 1998-01-09 | 2004-06-29 | The Salk Institute For Biological Studies | Steroid-activated nuclear receptors and uses therefor |
AUPP135698A0 (en) | 1998-01-15 | 1998-02-05 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Insectical modalities |
US6333318B1 (en) | 1998-05-14 | 2001-12-25 | The Salk Institute For Biological Studies | Formulations useful for modulating expression of exogenous genes in mammalian systems, and products related thereto |
US6258603B1 (en) | 1998-06-17 | 2001-07-10 | Rohm And Haas Company | Ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
JP2000026423A (ja) | 1998-07-09 | 2000-01-25 | Otsuka Chem Co Ltd | イソニコチノイルヒドラジン誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する害虫防除剤 |
DE19831710A1 (de) | 1998-07-15 | 2000-01-20 | Merck Patent Gmbh | Diacylhydrazinderivate |
EP0984009A1 (en) | 1998-08-25 | 2000-03-08 | Rohm And Haas Company | Benzodioxincarboxylic acid hydrazides as insecticides |
US6117639A (en) | 1998-08-31 | 2000-09-12 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Fusion proteins, DNA molecules, vectors, and host cells useful for measuring protease activity |
US5989863A (en) | 1998-10-14 | 1999-11-23 | Incyte Pharmaceuticals, Inc. | Human ankyrin family protein |
CN1177813C (zh) | 1999-09-06 | 2004-12-01 | 华东理工大学 | 1,2-烷(芳)酰基芳酰基肼类昆虫生长调节剂及制备和应用 |
US7057015B1 (en) | 1999-10-20 | 2006-06-06 | The Salk Institute For Biological Studies | Hormone receptor functional dimers and methods of their use |
WO2001062780A1 (en) | 2000-02-24 | 2001-08-30 | The Salk Institute For Biological Studies | Gene expression system based on chimeric receptors |
CA2404253C (en) | 2000-03-22 | 2014-05-13 | Rohm And Haas Company | Novel ecdysone receptor-based inducible gene expression system |
US20040033600A1 (en) | 2001-03-21 | 2004-02-19 | Palli Subba Reddy | Ecdysone receptor-based inducible gene expression system |
US8105825B2 (en) | 2000-10-03 | 2012-01-31 | Intrexon Corporation | Multiple inducible gene regulation system |
US6576422B1 (en) | 2000-10-17 | 2003-06-10 | Rohm And Haas Company | Method for identifying products employing gene expression |
US9493540B2 (en) | 2001-02-20 | 2016-11-15 | Intrexon Corporation | Ecdysone receptor/invertebrate retinoid X receptor-based inducible gene expression system |
JP4955905B2 (ja) | 2001-02-20 | 2012-06-20 | イントレキソン コーポレーション | キメラレチノイドx受容体および新規エクジソン受容体−ベースの誘導性遺伝子発現システムにおけるそれらの使用 |
US9249207B2 (en) | 2001-02-20 | 2016-02-02 | Intrexon Corporation | Substitution mutant receptors and their use in an ecdysone receptor-based inducible gene expression system |
US8715959B2 (en) | 2001-02-20 | 2014-05-06 | Intrexon Corporation | Substitution mutant receptors and their use in a nuclear receptor-based inducible gene expression system |
CN1161325C (zh) | 2001-03-26 | 2004-08-11 | 江苏省农药研究所 | 作为杀虫剂的二酰基肼类化合物及制备此种化合物的中间体以及它们的制备方法 |
US6761759B2 (en) | 2001-03-30 | 2004-07-13 | Seiko Epson Corporation | Ink composition, ink jet recording method and recorded matter |
CA2459807C (en) | 2001-09-26 | 2013-09-03 | Jianzhong Zhang | Whitefly ecdysone receptor nucleic acids, polypeptides, and uses thereof |
EP1436394A4 (en) | 2001-09-26 | 2004-12-29 | Rheo Gene Holdings Inc | CICADA ECDYSON RECEPTOR NUCLEIC ACIDS, POLYPEPTIDES AND THEIR USE |
US20050228016A1 (en) | 2002-06-13 | 2005-10-13 | Enrique Michelotti | Tetrahydroquinolines for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
US7375093B2 (en) | 2002-07-05 | 2008-05-20 | Intrexon Corporation | Ketone ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
US7304161B2 (en) | 2003-02-10 | 2007-12-04 | Intrexon Corporation | Diaclhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes in mammalian systems via an ecdysone receptor complex |
US7304162B2 (en) | 2003-02-21 | 2007-12-04 | Intrexon Corporation | Oxadiazoline ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
US7456315B2 (en) | 2003-02-28 | 2008-11-25 | Intrexon Corporation | Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
WO2005058832A1 (en) * | 2003-12-10 | 2005-06-30 | Merck Patent Gmbh | Diacylhydrazine derivatives |
US7935510B2 (en) | 2004-04-30 | 2011-05-03 | Intrexon Corporation | Mutant receptors and their use in a nuclear receptor-based inducible gene expression system |
US9034650B2 (en) | 2005-02-02 | 2015-05-19 | Intrexon Corporation | Site-specific serine recombinases and methods of their use |
BRPI0811348B1 (pt) | 2007-05-29 | 2022-02-08 | Intrexon Corporation | Composto, (n-(1-ter-butil-butil)-n'-(2-etil-3-metóxi benzoil)-hidrazida de ácido (r)-3,5-dimetilbenzóico e composição farmacêutica |
AU2014227571B2 (en) * | 2013-03-15 | 2017-02-02 | Intrexon Corporation | Boron-containing diacylhydrazines |
-
2015
- 2015-09-16 WO PCT/US2015/050375 patent/WO2016044390A1/en active Application Filing
- 2015-09-16 CN CN201580062177.7A patent/CN107406373B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-09-16 SG SG11201701944WA patent/SG11201701944WA/en unknown
- 2015-09-16 MX MX2017003403A patent/MX2017003403A/es unknown
- 2015-09-16 CA CA2961738A patent/CA2961738A1/en not_active Abandoned
- 2015-09-16 US US14/855,646 patent/US9944659B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-09-16 EP EP15842247.7A patent/EP3194359B1/en active Active
- 2015-09-16 TW TW104130627A patent/TW201625650A/zh unknown
- 2015-09-16 AU AU2015317862A patent/AU2015317862A1/en not_active Abandoned
- 2015-09-16 JP JP2017514880A patent/JP6567657B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2017
- 2017-03-09 IL IL251073A patent/IL251073A0/en unknown
-
2018
- 2018-03-08 US US15/915,415 patent/US10570158B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2017535515A5 (ja) | ||
RU2423354C2 (ru) | Соединения и композиции - модуляторы сигнального пути hedgehog | |
JP2005536475A5 (ja) | ||
RU2008105071A (ru) | Соединения и композиции в качестве миметиков tro | |
HRP20141094T1 (hr) | 1,2,5-oksadiazoli kao inhibitori indolamin 2,3-dioksigenaze | |
RU2008115613A (ru) | Терапевтическое средство для лечения заболеваний печени, содержащее в качестве активного ингредиента производное 2-амино-1, 3-пропандиола, а также способ лечения заболеваний печени | |
JP2021502387A5 (ja) | ||
RU2006107653A (ru) | Связующее вспомогательное вещество и приготовленная на его основе таблетка в форме капли | |
ES2314418T3 (es) | Derivados de amidas del acido 4-bromo-5-(2-clorobenzoilamino)-1h-pirazol-3-carboxicilico y compuestos relacionados como antagonistas del receptor b1 de bradiquinina para el tratamiento de enfermedades inflamatorias. | |
RU2008108984A (ru) | Терапевтический агент от диабета | |
JP2007500226A5 (ja) | ||
RU2004117887A (ru) | Ариланилиновые агонисты бета2 адренергических рецепторов | |
RU2013130879A (ru) | Производные оксазолилметилового эфира в качестве агонистов рецептора alx | |
CA2961738A1 (en) | Boron-containing diacylhydrazine compounds | |
RU2013108702A (ru) | Ингибиторы деметилазы lsd1 на основе арилциклопропиламина и их применение в медицине | |
JP2012520867A5 (ja) | ||
JP2006077019A5 (ja) | ||
PE20050628A1 (es) | DERIVADOS DE 2-AMINO-PIRIDINA COMO AGONISTAS ß-2 | |
RU2007132262A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
JP2015516434A5 (ja) | ||
RU2012131840A (ru) | Новое производное 3-гидрокси-5-арилизотиазола | |
JP2010506918A5 (ja) | ||
PE20120119A1 (es) | AGENTES INDUCTORES DE APOPTOSIS CON SELECTIVIDAD POR Bcl-2 | |
JP2018507234A5 (ja) | ||
RU2006138606A (ru) | Ингибиторы киназы |