JP2017530188A5 - - Google Patents
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Description
ゲルマニウム-68/ガリウム-68ジェネレーターの特性は、以下のように要約されることができる:
- 溶出液は、酸性溶液(0.05M〜5MのHClで、ジェネレーターのメーカーにより特定される)として得られる;
- 溶出液は亜鉛-68を含み、これはゲルマニウム-68の製造プロセスとガリウム-68の崩壊の双方からの結果として生じるもので、その濃度は、ジェネレーターからの溶離直後から経過時間の関数で連続的に増大する。実際、この亜鉛-68は、ジェネレーターに蓄積する。この亜鉛−68は、放射標識で用いられるキレート化反応のためのガリウム-68との直接的な競合に参画するので、ジェネレーター内での亜鉛-68の蓄積は、放射標識の効率にとって有害である。
- 溶出液は、酸性溶液(0.05M〜5MのHClで、ジェネレーターのメーカーにより特定される)として得られる;
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溶出液は、さらに、そのジェネレーターから解放されたゲルマニウム-68をも含む(「ブレークスルー」)。
−この溶出液も、ジェネレーターカラムの固相から浸出した種々の金属を含んでいるが、溶離に用いられるHClによっても生じる。
−マイクロg/ml レベル:Fe (III), Zn (II), Al (III)
−ピコg/L レベル:Mn (II), Pb (II), Ti (IV), Cr (III), Ni (II) (Sn (IV))
−この溶出液も、ジェネレーターカラムの固相から浸出した種々の金属を含んでいるが、溶離に用いられるHClによっても生じる。
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当該分野の技術において、ガリウム-68と競合する金属イオンは、一般に、標識化前の洗浄または溶出液の分別によって減じられる(WO 2010/092114に記載)。しかしながら、これらの追加的工程は、時間の浪費又はプロセスそのものによって、放射能が損失することを意味する。これらによる放射能の損失は、全放射能の最高30%に達し、その内訳は、減衰により10%、標識前の洗浄プロセスそのものに起因する20%である。
キレート化反応及びガリウム-68可溶化の双方を確実にすることができる範囲で、標識化溶液のpHを維持するために、一般に緩衝媒体が用いられる。望ましい緩衝液は、無毒でなければならず、pHを3.0〜5.0の範囲内に効果的に維持しなければならなない。また、ガリウム-68イオンと競合すべきではなく、好ましくは、ターゲティング薬剤と会合できるようなキレート剤の能力に関して、金属キレート化の能力は低いことが好ましい。また、ジェネレーターの溶出液の容量(したがって、HClの量)について、起こり得る小さな変化に耐えるものでなければならない。すなわち、pHを好ましい範囲の10%以内に維持するのに十分な強いものでなければならない。
競合している金属不純物を適切に処理することは、もう一つの課題である。WO2013024013では、コキレート剤を添加することで、競合する金属不純物を抑制できることを開示した。実際、ガリウム-68キレート化反応を回避する、あるいはキレート化能力が限定的でキレート化しない方向に作用するようないずれの種も、これらの不純物の補足材として作用できる。換言すると、この抑制効果は、競合金属の見かけ濃度、すなわちキレート化を利用できる金属不純物の濃度を、高収量で再生可能な放射標識を可能にするレベルにまで下げることができる。このコキレート剤は、ターゲティング薬剤と会合できるキレート剤とは、定義上異なっている。
本発明は、以下の態様に関する:
態様1 以下の構成を含む放射標識用キット:
−少なくとも前記キット内で前記ジェネレーターが溶離するときには、ガリウム-68ジェネレーターからの酸性pH溶出液を、pH値3〜5範囲内に平衡できる量の酢酸塩または緩衝液;
−放射標識する条件で、ガリウム-68をキレート化することができるキレート官能基化ターゲティング薬剤;及び
−標識反応の条件で、ガリウム-68と前記キレート官能基化ターゲティング薬剤との間のキレート化を妨害することなくガリウム-68以外の汚染金属を不活性化できるコキレート剤である金属阻害剤。
態様1 以下の構成を含む放射標識用キット:
−少なくとも前記キット内で前記ジェネレーターが溶離するときには、ガリウム-68ジェネレーターからの酸性pH溶出液を、pH値3〜5範囲内に平衡できる量の酢酸塩または緩衝液;
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−標識反応の条件で、ガリウム-68と前記キレート官能基化ターゲティング薬剤との間のキレート化を妨害することなくガリウム-68以外の汚染金属を不活性化できるコキレート剤である金属阻害剤。
態様6 態様1〜4のいずれかのキットにおいて、前記キットにHCLを添加した後のキット内でガリウム−68ジェネレーターが溶離されるときのpH値範囲3〜5となるように、前記酢酸塩又は酢酸塩緩衝液は、前記ジェネレーターからの酸性pH溶出液を平衡状態にする一定濃度で存在している。
態様25 態様1〜14のいずれかの放射標識キットの調製方法であって、以下の工程を含む:
a)ガリウム―68ジェネレーターからの酸性pH溶出液を、少なくとも、pH値範囲3〜5となるように平衡する適量の酢酸塩又は緩衝液を含む溶液を調製又は提供し、キレート官能基化ターゲティング薬剤を調製又は提供し、金属阻害剤を調製又は提供する工程;並びに
b)工程a)で得られた溶液を凍結乾燥する工程。
a)ガリウム―68ジェネレーターからの酸性pH溶出液を、少なくとも、pH値範囲3〜5となるように平衡する適量の酢酸塩又は緩衝液を含む溶液を調製又は提供し、キレート官能基化ターゲティング薬剤を調製又は提供し、金属阻害剤を調製又は提供する工程;並びに
b)工程a)で得られた溶液を凍結乾燥する工程。
態様29 ターゲティング薬剤をガリウム−68で放射標識する方法であって、金属阻害剤は、ガリウム−68ジェネレーターの溶出液又はガリウム−68ジェネレーターの溶離前に添加されるHCl 溶液中のいずれか一方に含有されていて、前記金属阻害剤は前記放射標識用溶液中に存在している。
したがって、ある態様では、本発明は以下の構成を有するキットを提供する:
−ガリウム-68ジェネレーターからの酸性pH溶出液を、少なくとも前記ジェネレーターが前記キット内で溶離されるときのpH値3〜5の範囲内となるように平衡するのにふさわしい量の酢酸塩;
−放射標識条件で、ガリウム-68をキレート化できる、キレート官能基化ターゲティング薬剤;
−標識反応条件下で、ガリウム-68と前記キレート官能基化ターゲティング薬剤との間のキレート化を妨害せずに、ガリウム-68以外の金属を不活性化することができる、コキレート剤である金属阻害剤。換言すると、そのキレート官能基化ターゲティング薬剤とは対照的に、前記標識反応の条件でガリウム-68をキレート化する能力はほとんどないが、ガリウム-68のキレート化を妨害し及び競合している汚染金属をキレート化することができるという能力に基づき、前記金属阻害剤は選択される。
−ガリウム-68ジェネレーターからの酸性pH溶出液を、少なくとも前記ジェネレーターが前記キット内で溶離されるときのpH値3〜5の範囲内となるように平衡するのにふさわしい量の酢酸塩;
−放射標識条件で、ガリウム-68をキレート化できる、キレート官能基化ターゲティング薬剤;
−標識反応条件下で、ガリウム-68と前記キレート官能基化ターゲティング薬剤との間のキレート化を妨害せずに、ガリウム-68以外の金属を不活性化することができる、コキレート剤である金属阻害剤。換言すると、そのキレート官能基化ターゲティング薬剤とは対照的に、前記標識反応の条件でガリウム-68をキレート化する能力はほとんどないが、ガリウム-68のキレート化を妨害し及び競合している汚染金属をキレート化することができるという能力に基づき、前記金属阻害剤は選択される。
ここで説明されるキットは、キレート化反応または放射標識を実施するための至適pHを提供するだけでなく、ジェネレーターの酸性溶出液と混合されるとき、適当量の酢酸塩を用いることで、異なるタイプのガリウム-68ジェネレーターに関係する溶出液の容量と酸性度の変化を許容又は調整して、pH3−5範囲の酸性pHを有する酢酸/酢酸イオン緩衝液を形成する。これらの条件では、pHが低すぎる又は高すぎるために、それぞれ高含有率のフリーのガリウム-68陽イオン又はガリウム-68水酸化物(ガリウム・コロイド)になることで、キレート化されないガリウム-68の量を最小にできる。
さらにまた、本発明者らは、少なくとも部分的に、妨害する種を中和して、ガリウム-68とキレート官能基化ターゲティング薬剤とを反応させる放射標識法において、金属阻害剤を用いることができることを見出した。これらの金属阻害剤は、キレート官能基化ターゲティング薬剤との反応について、ガリウム-68と競合する金属を一時的に又は永久に除去し得る。こうして前記金属阻害剤は、前記標識反応の条件において、キレート官能基化ターゲティング薬剤によるガリウム-68のキレート化を妨害する他の金属をキレート化する以外は、ガリウム-68をキレート化できない。放射標識反応の間に金属阻害剤を存在させるということは、金属不純物の存在を調整するための現在のアプローチ(例えばキレート官能基化ターゲティング薬剤の量を増大したり、ジェネレーターの溶出液を前処理する)に対して、有利な代替方法を提供する。現在のアプローチは、追加的な洗浄工程が、時間(及び放射能)を浪費することから、代替方法は有利である。
こうして、ここで開示されているキットについて、当該技術の現状と差別化される主な利点は、以下のとおりである:
−キレート官能基化ターゲティング薬剤のよりよい保存可能期間を提供する、完全に乾燥または凍結されたキット;
−自動化されたシンセサイザーを必要としない放射標識の可能性;
−加熱を必要としない放射標識の可能性;
−金属阻害剤の存在は、有利なことに、キレート官能基化ターゲティング薬剤の使用を減らし、より手頃な放射性薬品合成の実施を可能にする;
−金属阻害剤が存在することで、放射標識率を有利に改善する;
−いかなるブランドのジェネレーターも、酢酸イオンまたはHClで部分的に中和されるように提供されたこのキットとともに用いられることで、前記ジェネレーターの酸性溶出液と混合されたときに、放射標識反応に至適のpHを得ることができるという事実。
−キレート官能基化ターゲティング薬剤のよりよい保存可能期間を提供する、完全に乾燥または凍結されたキット;
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−加熱を必要としない放射標識の可能性;
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−金属阻害剤が存在することで、放射標識率を有利に改善する;
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あるいは、本発明で説明されているキットは、一定量の酢酸塩を含んでもよい。ジェネレーター溶出液に由来するHCl量の差異(ガリウム-68ジェネレーターのタイプ及び/又はブランドに依存)は、溶離に先立って、ここで説明されているように、キットに、適量のHClを添加することによって、調節されることができる。本発明で説明されているキットに添加されたHCl量で部分的に酢酸塩を中和し、中和されていない酢酸塩がジェネレーター溶出液由来のHCl量のpHを平衡できることで、最終溶液のpHを3〜5、好ましくは3.5〜4.7、より好ましくは3.9〜4.5となるようにする。
上記で示す金属阻害剤は、有利なことに、キレート化反応で用いられることもできる。前記金属阻害剤は、ジェネレーターの溶出液、HCl溶液、又はジェネレーターの溶離前に添加され得る水中に含まれる。したがって、金属阻害剤は、放射標識溶液内で見出される。金属阻害剤は、キレート官能基化ターゲティング薬剤に化学的に結合されていてもよい。この化学結合は、キレート官能基化ターゲティング薬剤との放射標識反応の条件下で、不安定な結合であってもよいし、不安定でなくてもよい。このことは、放射標識反応条件において、金属阻害剤が形成される又はそのままの状態で放出されることを、意味する。
本発明のいくつかの実施形態においては、適量のHClが溶離前に添加される。HClは、前記酢酸イオンを部分的に中和するために添加される。かかる添加により、酢酸塩の残存量(すなわち中和されていない酢酸塩量)がジェネレーター溶出液(先に述べたように、所定のジェネレーターのあるタイプまたはブランド専用)からのHCl量のpHを平衡することができる。放射標識反応又はキレート化反応のために得られた溶液(ここで記載されているキットにおいて、HCl及びジェネレーター溶出液の添加により結果として生じる溶液)のpH範囲が、3〜5、好ましくは3.5〜4.5、より好ましくは3.9〜4.3の範囲内に平衡されるように、HClは添加される。前記HClは、溶液に直接添加されてもよいし、ある量の水を前記キットに添加した後に添加されてもよい。
実施例1:ジェネレーターE & Z / NODAGA 、ペプチド、金属阻害剤なし
5 mLの0.1 M HClの68Ga溶出液を用いたペプチドの標識
市販されているガリウム-68ジェネレーター1850 MBq (Eckert & Ziegler)が、5 mLの0.1M HCl (超純級)を用いて、凍結保存された酢酸ナトリウム(超純級)150 mg、HCl 3M(超純級)240μl、760μlのMilli-Q、及び50μgの凍結保存されたNODAGA-NOCが入ったフラスコに直接溶離された。このフラスコは、室温で10分間放置された。放射化学純度64%の生産物が得られた。放射化学純度は、反応媒体のTLC 分析による値である。
5 mLの0.1 M HClの68Ga溶出液を用いたペプチドの標識
市販されているガリウム-68ジェネレーター1850 MBq (Eckert & Ziegler)が、5 mLの0.1M HCl (超純級)を用いて、凍結保存された酢酸ナトリウム(超純級)150 mg、HCl 3M(超純級)240μl、760μlのMilli-Q、及び50μgの凍結保存されたNODAGA-NOCが入ったフラスコに直接溶離された。このフラスコは、室温で10分間放置された。放射化学純度64%の生産物が得られた。放射化学純度は、反応媒体のTLC 分析による値である。
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