JPH02275890A - 燐酸チアミン溶液からチアミン一燐酸を分離する方法 - Google Patents
燐酸チアミン溶液からチアミン一燐酸を分離する方法Info
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- JPH02275890A JPH02275890A JP2049676A JP4967690A JPH02275890A JP H02275890 A JPH02275890 A JP H02275890A JP 2049676 A JP2049676 A JP 2049676A JP 4967690 A JP4967690 A JP 4967690A JP H02275890 A JPH02275890 A JP H02275890A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
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- C07F9/65583—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom
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- G—PHYSICS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔瀝業上の利用分野〕
本発明は、陽イオン交換体上使用し、酸を用いてチアミ
ン−燐［ｆ：溶層する方法で、有益な生成物としてのチ
アミン−燐酸及びコカルボキシラーゼをを有する燐酸チ
アミン溶液ρ為らチアミン−燐酸を分離する方法に関す
る。
ン−燐［ｆ：溶層する方法で、有益な生成物としてのチ
アミン−燐酸及びコカルボキシラーゼをを有する燐酸チ
アミン溶液ρ為らチアミン−燐酸を分離する方法に関す
る。
チアミンの７オス７オリル化の除には、一般に次の組成
物：チアミンー燐酸約７０％、コカルボキシラーゼ（チ
アミン−燐酸）約２０％並ひにチアミン−燐酸及びチア
ミン四ｆ！ｓ２約５％の混合物が得られる。西独特許公
開（ＤＩｌｉ−Ａ）第１０８５５２７号明細書中に記載
のように、この混合物は、通例、先づリン酸を除去し、
次いでこの混合物を弱塩基性のイオン交換体に通すこと
によシ分＃１石れる。この際、燐酸の残量は、除去され
る。引き続き、この脱酸さｆ′Ｌｆｃ混合物を強酸性イ
オン交換体、例えばアンバーライト（Ａｍｂｅｒｌｉを
ノエＲ−１２０に通し、その際、チアミン−燐酸は固層
し、コカルボキシラーゼ及びよシ高級の燐酸塩、王にチ
アミン−−及びチアミン四燐酸が溶離石れる。この方法
では、コカルポキシラーゼは非常に希溶液の形で生じ、
このことは、２７４］の蒸発費用が〃為η為ることとな
る。Ｉ！に、 コカルボキシラーゼの一部が強酸性イ
オン交換体によシ加水分解されてチアミン−燐酸になシ
、従ってコカルボキシラーゼの総収量は少なくなる。強
酸性イオン交換樹脂の代わυに、弱酸性イオン交換櫨脂
、例えばアンバーライト（Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ” ）工
Ｒｅ −５０も使用される。ここでは、同じく、＃庫さ
れ九コカルボキシラーゼが再び著るしく希釈され九溶液
中に生じる選択的イオン交換過程が問題となる。
物：チアミンー燐酸約７０％、コカルボキシラーゼ（チ
アミン−燐酸）約２０％並ひにチアミン−燐酸及びチア
ミン四ｆ！ｓ２約５％の混合物が得られる。西独特許公
開（ＤＩｌｉ−Ａ）第１０８５５２７号明細書中に記載
のように、この混合物は、通例、先づリン酸を除去し、
次いでこの混合物を弱塩基性のイオン交換体に通すこと
によシ分＃１石れる。この際、燐酸の残量は、除去され
る。引き続き、この脱酸さｆ′Ｌｆｃ混合物を強酸性イ
オン交換体、例えばアンバーライト（Ａｍｂｅｒｌｉを
ノエＲ−１２０に通し、その際、チアミン−燐酸は固層
し、コカルボキシラーゼ及びよシ高級の燐酸塩、王にチ
アミン−−及びチアミン四燐酸が溶離石れる。この方法
では、コカルポキシラーゼは非常に希溶液の形で生じ、
このことは、２７４］の蒸発費用が〃為η為ることとな
る。Ｉ！に、 コカルボキシラーゼの一部が強酸性イ
オン交換体によシ加水分解されてチアミン−燐酸になシ
、従ってコカルボキシラーゼの総収量は少なくなる。強
酸性イオン交換樹脂の代わυに、弱酸性イオン交換櫨脂
、例えばアンバーライト（Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ” ）工
Ｒｅ −５０も使用される。ここでは、同じく、＃庫さ
れ九コカルボキシラーゼが再び著るしく希釈され九溶液
中に生じる選択的イオン交換過程が問題となる。
本発明は、前記種類の方法を、チアミン−燐酸の分離が
非常に良好に進行するように実施することをａ題として
いる。生じるコカルポキシラーゼ溶液を著るしく希釈す
ることも避けるべきである。
非常に良好に進行するように実施することをａ題として
いる。生じるコカルポキシラーゼ溶液を著るしく希釈す
ることも避けるべきである。
この課題は、チアミン−燐酸及びコカルボキシラーゼを
含有する溶液が−２〜７を有し、ｐＸａ１．０〜４．５
を有する陽イオン交換体を使用する前記種類の方法によ
シ解決さｎる。
含有する溶液が−２〜７を有し、ｐＸａ１．０〜４．５
を有する陽イオン交換体を使用する前記種類の方法によ
シ解決さｎる。
陽イオン交換体のｐＫａ−値とは、？、ヘル７エリヒ、
イオネンアウスタウシャ−（ＩＩ’、ｆ（８１ｆｆｅｒ
ｉｏｈｌ工ｏｎｅｎａｕａｔａｕａｃｈｅｒ ）、第１
巻、８４３Ｂ（１９５９）、ヘミーＧｍｂＨ出版、パイ
ンハイム、ベルグストラーセ（Ｖｅｒｌａｇ Ｏｈｅｍ
ｉｅ Ｇｍ′ｂＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ＊Ｂ・ｒｇｓｔｒ
ａβｅ）により Ｉｌｔ定することができるみかけのｐ
Ｋ−値である。
イオネンアウスタウシャ−（ＩＩ’、ｆ（８１ｆｆｅｒ
ｉｏｈｌ工ｏｎｅｎａｕａｔａｕａｃｈｅｒ ）、第１
巻、８４３Ｂ（１９５９）、ヘミーＧｍｂＨ出版、パイ
ンハイム、ベルグストラーセ（Ｖｅｒｌａｇ Ｏｈｅｍ
ｉｅ Ｇｍ′ｂＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ＊Ｂ・ｒｇｓｔｒ
ａβｅ）により Ｉｌｔ定することができるみかけのｐ
Ｋ−値である。
本発明の有利な実施形によれば、官能基として、イミノ
ジ酢酸基又はアミノアルキレン−及び／又はイミノ７メ
テレンホスホン酸基を有する陽イオン交換樹脂を使用す
る。官能基としてアミノメチレン−及び／又はイミノ７
メテレンホスホン酸基を有する陽イオン交換樹脂を使用
するのが特に有利で公る。−４，５〜５．５を有する溶
液を使用するのは特に有利である。溶離のために、１〜
３０％塩酸水溶液が特に好適であると判明し次。
ジ酢酸基又はアミノアルキレン−及び／又はイミノ７メ
テレンホスホン酸基を有する陽イオン交換樹脂を使用す
る。官能基としてアミノメチレン−及び／又はイミノ７
メテレンホスホン酸基を有する陽イオン交換樹脂を使用
するのが特に有利で公る。−４，５〜５．５を有する溶
液を使用するのは特に有利である。溶離のために、１〜
３０％塩酸水溶液が特に好適であると判明し次。
アミノ−及び／又はイミノアルキレンホスホン散基を有
する陽イオン交換樹脂とは、官能基として有利にアミノ
−及び／又はイミノメチレンホスホン酸基を含有するポ
リスチロール／７ビニル重合体である。アミノ−及び／
又はイミノアルキレン−１特にアミノ−及び／又はイミ
ノメチレン−ホスホン酸基を有する陽イオン交換樹脂は
公知であシ（例えは、Ｊ、ＡｐｐＬＣｈｅｍ。
する陽イオン交換樹脂とは、官能基として有利にアミノ
−及び／又はイミノメチレンホスホン酸基を含有するポ
リスチロール／７ビニル重合体である。アミノ−及び／
又はイミノアルキレン−１特にアミノ−及び／又はイミ
ノメチレン−ホスホン酸基を有する陽イオン交換樹脂は
公知であシ（例えは、Ｊ、ＡｐｐＬＣｈｅｍ。
８、（１９５８）、４５８；木国特肝（ＵＳ−Ａ）第４
００２５６４号；０Ａ９３．１６８９０９Ｘの商標で提
供されるアミノ−及び／又はイミノアルキレンホスホン
酸−基を有する陽イオン交換樹脂が時に有効である。
００２５６４号；０Ａ９３．１６８９０９Ｘの商標で提
供されるアミノ−及び／又はイミノアルキレンホスホン
酸−基を有する陽イオン交換樹脂が時に有効である。
アミノ−及び／又はイミノアルキレンホスホン゛酸−基
を有する陽イオン交換樹脂は荷に高い選択性、及びチア
ミン−燐酸に関する極めて高い容量によフ潰れている。
を有する陽イオン交換樹脂は荷に高い選択性、及びチア
ミン−燐酸に関する極めて高い容量によフ潰れている。
前記組成物をＭし、−２〜７、有利に４．５〜５．５を
有する溶液をこの樹脂に通すと、このチアミン−燐酸は
選択的に吸盾される。コカルボキシラーぜ及びより高級
の燐酸塩が溶離され、その際驚くべきことには、溶歳液
の濃度は溶離が進むとともに一定に鳩えていく。ここで
は又、典温的な交換過程ではなく、驚くべきことには、
置換クロマトグラフィーが問題となる。溶離液中の；カ
ルボキシラーゼの濃度は、適用溶液中のその濃度に等し
いという結果になる。コカルボキシラーゼは慣用の方法
で、例えば蒸発誂縮によシ、溶隠液から納得することが
できる。コカルボキシラーゼからのチアミン−−及びチ
アミン四ｇＳ酸の分離は、技術水準の方法によシ行なわ
ｎる。
有する溶液をこの樹脂に通すと、このチアミン−燐酸は
選択的に吸盾される。コカルボキシラーぜ及びより高級
の燐酸塩が溶離され、その際驚くべきことには、溶歳液
の濃度は溶離が進むとともに一定に鳩えていく。ここで
は又、典温的な交換過程ではなく、驚くべきことには、
置換クロマトグラフィーが問題となる。溶離液中の；カ
ルボキシラーゼの濃度は、適用溶液中のその濃度に等し
いという結果になる。コカルボキシラーゼは慣用の方法
で、例えば蒸発誂縮によシ、溶隠液から納得することが
できる。コカルボキシラーゼからのチアミン−−及びチ
アミン四ｇＳ酸の分離は、技術水準の方法によシ行なわ
ｎる。
イオン交換体の容量が使い尽されたら、水で中間洗浄し
、仄いて１〜３０％のＨＱＩ水溶液、有第１」に７．５
％のｔＩｃｇで溶ｌ＠芒ぜる：このチアミン−燐酸は塩
赦塩の形で飽和溶液として浴阻さｎる。このイオン交換
体は、水での中性洗浄後書ひ作業準備のできた状態とな
る。これは、工業同方法における、迅速な連続的分離サ
イクル七司能にする。レフタイト（Ｌｅｗａｔｉｔ■）
ＯＣ−１０３０の容量は、チアミン−燐酸分によっての
み限定さｎる。最適の分離のためには、これを超しては
いけない。ナの容量は、チアミン−塙戚／ｌ樹脂約１４
ＤＩであることが刊つ九。
、仄いて１〜３０％のＨＱＩ水溶液、有第１」に７．５
％のｔＩｃｇで溶ｌ＠芒ぜる：このチアミン−燐酸は塩
赦塩の形で飽和溶液として浴阻さｎる。このイオン交換
体は、水での中性洗浄後書ひ作業準備のできた状態とな
る。これは、工業同方法における、迅速な連続的分離サ
イクル七司能にする。レフタイト（Ｌｅｗａｔｉｔ■）
ＯＣ−１０３０の容量は、チアミン−燐酸分によっての
み限定さｎる。最適の分離のためには、これを超しては
いけない。ナの容量は、チアミン−塙戚／ｌ樹脂約１４
ＤＩであることが刊つ九。
本発明によシ、チアミン、チアミン−燐酸、コカルボキ
シラーゼ及びよシ高級の燐酸塩をそれそル任意の組成で
もつ溶液を前記のようにして、分離することも可能で６
９、その除コカルボキシラーゼは、和訳されず、チアミ
ン−燐酸はレフタイト（Ｌｅｗａｔｉｔ＠） ｏｃ −
１０３０１ｉＩ Ｏｊ！／ｌの童゛まで愈択的に除去嘔
れる。コカルポキシラーゼが、丁でに杓５７％迄濃縮さ
れた混合物が分離され１こ（後の例参照）。
シラーゼ及びよシ高級の燐酸塩をそれそル任意の組成で
もつ溶液を前記のようにして、分離することも可能で６
９、その除コカルボキシラーゼは、和訳されず、チアミ
ン−燐酸はレフタイト（Ｌｅｗａｔｉｔ＠） ｏｃ −
１０３０１ｉＩ Ｏｊ！／ｌの童゛まで愈択的に除去嘔
れる。コカルポキシラーゼが、丁でに杓５７％迄濃縮さ
れた混合物が分離され１こ（後の例参照）。
本発明の方法はＺｉａ々の方法において有利である。た
とえば、洗浄工程では生成物濃度は同じである〃１、増
２１０丁らする。史に、置換剤として使用された塩酸は
、イオン交換切脂會再び開始状態にもどし、分離し７ｃ
再生工程を排除丁ゐ。
とえば、洗浄工程では生成物濃度は同じである〃１、増
２１０丁らする。史に、置換剤として使用された塩酸は
、イオン交換切脂會再び開始状態にもどし、分離し７ｃ
再生工程を排除丁ゐ。
本発明の方法は、史に、工業的に、と９わけ電要な迅速
な連続し九分臓すイクル會用龍にする。
な連続し九分臓すイクル會用龍にする。
樹脂容量が高く、例えはレフタイ） （Ｌθｗａｔｉｔ
■）００−１０３０では、チアミン−燐酸１４０ｇ／樹
脂ｌまでである挙笑は、符に有利である。
■）００−１０３０では、チアミン−燐酸１４０ｇ／樹
脂ｌまでである挙笑は、符に有利である。
本発明を、欠の例によシ嘔らに説明する。
次の組成の溶液２０００９ｋｐＨ６で６３０×６５鋤の
大きさの分離カラムに通丁。
大きさの分離カラムに通丁。
次の１ｔを装入した：
適用溶液 ｉ、５Ｂｖ（ＩＢｖ−１１０００ｍ；Ｂ
Ｖ−床体ｇ （Ｂｅｔｔｖｏｌｕｍｅｎ） ）水
１．０ＢＶ ７．５％Ｈａｌｔ ０．５ ＢＶ ｙＫ ２．２ＢＶ 装入ｉｋ ５．５ＢＶ 仄の７ラクシヨンが得らｎた： 前流出分 ０．９ ＢＹ コカルポキシラーゼ １．８ ＢＶ ４．
８量振度−燐酸エステル １．ＯＢＶ １３．
り％践１後流出分 １．８ＢＶ ７ヲクシヨン１ｔ５．５ ＥＶ この得られ几軸果を第１囚にグラフで示した。
Ｖ−床体ｇ （Ｂｅｔｔｖｏｌｕｍｅｎ） ）水
１．０ＢＶ ７．５％Ｈａｌｔ ０．５ ＢＶ ｙＫ ２．２ＢＶ 装入ｉｋ ５．５ＢＶ 仄の７ラクシヨンが得らｎた： 前流出分 ０．９ ＢＹ コカルポキシラーゼ １．８ ＢＶ ４．
８量振度−燐酸エステル １．ＯＢＶ １３．
り％践１後流出分 １．８ＢＶ ７ヲクシヨン１ｔ５．５ ＥＶ この得られ几軸果を第１囚にグラフで示した。
この実験はチアミン−Ｔｈｅに対するレフタイト（Ｌｅ
ｗａｔｉｔ■） ｏｏ −１０３０の容量的１００％で
実施された。第１因は、分触の浴離曲線金表わす。溶離
液中のコカルボキシラーゼ濃度は、混合物の装入時間に
ゐじて絶えず増加することがみてとれる。−燐酸エステ
ルはコカルボキ７ラーゼの溶離ビークの終わシあたシで
負流し始める。短かい中間洗浄時間後にＨｏ１ｗ４人す
ることによシー燐酸エステルが高純度及び高濃度で溶離
する。この溶層ビークはシャープであり、ティリング（
Ｔａｉｌｉｎｇ ）は起こらない。水での洗浄相の後に
次の生成混合物を装入することができる。
ｗａｔｉｔ■） ｏｏ −１０３０の容量的１００％で
実施された。第１因は、分触の浴離曲線金表わす。溶離
液中のコカルボキシラーゼ濃度は、混合物の装入時間に
ゐじて絶えず増加することがみてとれる。−燐酸エステ
ルはコカルボキ７ラーゼの溶離ビークの終わシあたシで
負流し始める。短かい中間洗浄時間後にＨｏ１ｗ４人す
ることによシー燐酸エステルが高純度及び高濃度で溶離
する。この溶層ビークはシャープであり、ティリング（
Ｔａｉｌｉｎｇ ）は起こらない。水での洗浄相の後に
次の生成混合物を装入することができる。
第２図に、同じく分離の浴離曲腺を示す。ここでは、同
じ側Ｂｋレワタイト（Ｌｅｗａｔｉｔ■）Ｏｃ１０３０
’を用いて操作した。これに、チアミン−燐酸に対する
８量の５０％及びコカルボキシラーゼ約２０％及びチア
ミン−９４酸７５％の溶液を装入した。通用溶液の装入
とＨＯＪでの溶離の間に、大量の水で中間洗浄した。こ
こで、長い洗浄工穆にもかかわらす、−燐酸エステルは
樹脂上に安定してとどまっていることが確認された。塩
酸での引き続いての？＠離は濃寧釣におこる。水による
中間洗浄により、チアミン−燐酸は良好にａ段でき、純
粋な＃喝物が得らｎる。
じ側Ｂｋレワタイト（Ｌｅｗａｔｉｔ■）Ｏｃ１０３０
’を用いて操作した。これに、チアミン−燐酸に対する
８量の５０％及びコカルボキシラーゼ約２０％及びチア
ミン−９４酸７５％の溶液を装入した。通用溶液の装入
とＨＯＪでの溶離の間に、大量の水で中間洗浄した。こ
こで、長い洗浄工穆にもかかわらす、−燐酸エステルは
樹脂上に安定してとどまっていることが確認された。塩
酸での引き続いての？＠離は濃寧釣におこる。水による
中間洗浄により、チアミン−燐酸は良好にａ段でき、純
粋な＃喝物が得らｎる。
第１図はコカルゼキシラーぜ分離サイクルノ標準溶離曲
線を示す因、第２図はコカルゼキシラーゼーチアミンー
燐酸分離の望準溶離曲線を示す図フある。
線を示す因、第２図はコカルゼキシラーゼーチアミンー
燐酸分離の望準溶離曲線を示す図フある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、陽イオン交換樹脂の使用及び酸によるチアミン−燐
酸の溶離下に、チアミン−燐酸及びコカルボキシラーゼ
を含有する燐酸チアミン溶液からチアミン−燐酸を分離
する方法において、この燐酸チアミン溶液は、ｐＨ２〜
７を有し、ｐＸａ１．０〜４．５を有する陽イオン交換
樹脂を使用することを特徴とする、燐酸チアミン溶液か
らチアミン−燐酸を分離する方法。 ２、官能基として、イミノジ酢酸基又はアミノアルキレ
ン−及び／又はイミノジアルキレンホスホン酸基を有す
る陽イオン交換樹脂を使用する、請求項１記載の方法。 ３、官能基として、アミノメチレン−及び／又はイミノ
ジメチレン−ホスホン酸基を有する陽イオン交換樹脂を
使用する、請求項１又は２記載の方法。 ４、燐酸チアミン溶液がｐＨ４．５〜５．５を有する、
請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。 ５、チアミン−燐酸の溶離のための酸として、１〜３０
％塩酸水溶液を使用する、請求項１から４までのいずれ
か１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3906632.0 | 1989-03-02 | ||
| DE3906632A DE3906632A1 (de) | 1989-03-02 | 1989-03-02 | Verfahren zur abtrennung von thiaminmonophosphat aus einer loesung von thiaminphosphaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02275890A true JPH02275890A (ja) | 1990-11-09 |
| JPH0819145B2 JPH0819145B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=6375335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2049676A Expired - Lifetime JPH0819145B2 (ja) | 1989-03-02 | 1990-03-02 | 燐酸チアミン溶液からチアミン一燐酸を分離する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4999112A (ja) |
| EP (1) | EP0385379B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0819145B2 (ja) |
| AT (1) | ATE124049T1 (ja) |
| DE (2) | DE3906632A1 (ja) |
| ES (1) | ES2072931T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US5507951A (en) * | 1994-02-23 | 1996-04-16 | Wright Chemical Corporation | Method for treating hexamine waste water |
| DE19858269C2 (de) | 1998-12-17 | 2000-09-28 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Abtrennung von Phosphorsäure, Thiamintri- und polyphosphaten aus phosphorsauren Lösungen von Thiaminphosphaten |
| CA2378481A1 (en) * | 1999-08-06 | 2001-02-15 | Institut Pasteur | A method of effecting phosphorylation in eucaryotic cells using thiamine triphosphate |
| US6819819B2 (en) * | 2002-01-08 | 2004-11-16 | Ping Zhou | Method and apparatus for optical communication |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| US4002564A (en) * | 1974-07-24 | 1977-01-11 | Diamond Shamrock Corporation | Cation-exchange resins having cross-linked vinyl aromatic polymer matrix with attached amino alkylene phosphonic acid groups, their use, and preparation |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE550722A (ja) * | ||||
| BE548447A (ja) * | ||||
| DE1085527B (de) * | 1957-09-28 | 1960-07-21 | Merck Ag E | Verfahren zur Herstellung des Tetrahydrats und von Salzen der Cocarboxylase |
| US4472169A (en) * | 1982-01-06 | 1984-09-18 | Eastman Kodak Company | Mixtures of azo dyes from 2-amino-3-nitro-5-acyl thiophenes and certain aniline couplers |
| EP0166566B1 (en) * | 1984-06-25 | 1992-10-07 | Milliken Research Corporation | Resin colorants and resin coloration |
| IN167384B (ja) * | 1985-05-14 | 1990-10-20 | Basf Ag | |
| DE3734586A1 (de) * | 1987-10-13 | 1989-05-03 | Basf Ag | Marineblaue und schwarze farbstoffmischungen |
-
1989
- 1989-03-02 DE DE3906632A patent/DE3906632A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-02-21 US US07/482,836 patent/US4999112A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-26 DE DE59009263T patent/DE59009263D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-26 AT AT90103759T patent/ATE124049T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-02-26 EP EP90103759A patent/EP0385379B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-26 ES ES90103759T patent/ES2072931T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-02 JP JP2049676A patent/JPH0819145B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4002564A (en) * | 1974-07-24 | 1977-01-11 | Diamond Shamrock Corporation | Cation-exchange resins having cross-linked vinyl aromatic polymer matrix with attached amino alkylene phosphonic acid groups, their use, and preparation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE124049T1 (de) | 1995-07-15 |
| DE3906632A1 (de) | 1990-09-06 |
| US4999112A (en) | 1991-03-12 |
| ES2072931T3 (es) | 1995-08-01 |
| EP0385379A1 (de) | 1990-09-05 |
| JPH0819145B2 (ja) | 1996-02-28 |
| EP0385379B1 (de) | 1995-06-21 |
| DE59009263D1 (de) | 1995-07-27 |
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