JPH0489435A - アクリル化合物の回収法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はアクリル化合物を含有する水溶液から、アクリ
ル化合物を効率的に回収する方法に関する。

［従来の技術〕 アクリル化合物のような有機物を含有する水溶液から有
機物を分離する方法としては、−４にン容媒抽出法が考
えられる。これは、適当な有ｖｓ溶媒によって水溶液中
の有機物を抽出するものであるが、アクリル化合物アク
リル化合物のような水溶性の大きな有機物を抽出するに
は効率が悪く、高濃度のアクリル化合物を含有した水溶
液の工業的な処理には、適用するのが困難である。

またアクリル化合物を活性炭に吸着させる活性炭法があ
るが活性炭法において吸着したメタクリルアミドを回収
するには蒸気等による熱再生法や有機溶剤にょろり溶媒
再生法が用いられる。しかしながら、熱再生法には蒸気
のような高レベルの熱エネルギーが多量に必要でありエ
ネルギーの損失が大きくさらに溶媒再生法においては高
価な有機溶媒を多量に使用することのほか、引火危険性
のある有機溶媒を保存使用するという安全上の問題も発
生する。

また、アクリル化合物は熱的に不安定であり、高温で重
合を起こしやすく、蒸留、昇華により回収することはき
わめて困難である。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明はアクリル化合物を、蒸気や有ｉ溶媒を使用する
ことなしに、アクリル化合物を効率的に分離する手段を
提供することを目的とするものである。

［！ｉ題を解決するための手段］ 本発明者等はこれらの課題を解決するために、塩型イオ
ン交換樹脂をアクリル化合物を含有する水溶液に接触さ
せることにより、アクリル化合物が効率的に吸着され、
かつ、吸着溶離方法よりアクリル化合物が簡単に脱離さ
れることを見い出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明はアクリル化合物を含有する水溶液を
塩型イオン交換樹脂に接触させ、該アクリル化合物を塩
型イオン交換樹脂に吸着させ、その後、溶離剤によりア
クリル化合物を脱離し分離することを特徴とするアクリ
ル化合物の回収法を提供するものである。

本発明を適用できるアクリル化合物としてはアクリロニ
トリル、アクリルアミド、アクリルアルデヒド、アクリ
ル酸、メタクリロニトリル、メタクリルアミド、メタク
リルアルデヒド、メタクリル酸ならびにこれらの置換誘
導体が例示される。

本発明が処理の対象とするのは、かかるアクリル化合物
を含有する水溶液である。その濃度は特に限定するもの
ではないが、通常、０．０１％〜５０％程度のものが好
ましく適用できる。但し、この濃度以外のものも勿論原
理的に適用できる。

本発明における、イオン交換樹脂としては、好ましくは
、強酸性イオン交換樹脂が用いられ、該強酸性イオン交
換樹脂としては、スチレンージビニルヘンゼン共重体の
スルホン化物が好ましく用いられる。イオン交換樹脂に
はゲル型とマクロポーラス型があるがどちらの形態のも
のも本発明に供することができる。この種の強酸性イオ
ン交換樹脂はレバチット５１００、同５１０９、同ＭＤ
３１３６Ｂ、同ＴＳＷ４０、同５Ｐ１１２（以上バイエ
ル社製）、ダイヤイオン５ＫＩＢ、同ＰＫ２０８、同Ｐ
Ｋ２１２（三菱化成社製）、ダウエックスＨＣＲ−３，
５０ＷＸ１．５０ＷＸ２（ダウケミカル社製）、アンバ
ーライトｌＲ１２０、同ＩＲＩ２２、同２００Ｃ（以上
ロームアンドハース社製）など各種の商標で市販されて
いる。

これら強酸性イオン交換樹脂を本発明の目的に供するに
は塩型に調製しておく必要がある。この塩の種類として
はＬ　ｉ、Ｎａ、に、Ｃａ、Ｃｕ。

Ｐｂ、−ＮＨ４などのうちから一種または二種以上が適
宜用いられる。イオン交換樹脂を塩型とするには公知の
ごとくＨ型のイオン交換樹脂を目的塩の水酸化物、例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムあるいは目的塩の
ハロゲン化塩、硫酸塩などの水溶液と接触処理すればよ
い。

本発明における吸着操作の一例としては、斯くして準備
した塩型イオン交換樹脂を、カラムに充填し被処理液を
上向流あるいは下向流により通液するカラム式があげら
れるほか、バッチ式、若しくは攪拌槽型式のものによっ
ても差し支えない。

カラム操作時の流体速度には制限はないが、通常、ＳＶ
　Ｃ）ｌｒ　−’）　０．　１〜１００程度の範囲、好
ましくは０３〜６０程度の範囲である。

本発明によって吸着したアクリル化合物を溶離するため
には特殊な溶離剤は必要とせず、該アクリル化合物を吸
着したイオン交換樹脂を水に接触させることにより簡単
にｆ４離することができる。

但し、都合により有機溶剤、あるいは有機溶剤と水の混
合物などを使用することも可能である。上記の吸着溶離
方法を実施するための操作温度に制限はないが通常０°
Ｃ〜１００°Ｃの範囲で操作される。また吸着時の操作
温度と溶離時の操作温度は同一であっても同一でなくて
も良いが、相対的に低温で吸着する方が高い吸着容量を
得ることができ高温で溶離する方が溶離剤量を低減でき
るので有利である。

以下に実施例で本発明の詳細な説明する。以下において
％は溶液中の重量基準濃度である。？８液中の組成成分
分析には液体クロマトグラフィー゛およびイオン交換ク
ロマトグラフィーを用いた。

実施例１ 直径１５ｍｍ、高さ１６０ｍｍ０カラムに、バイエル社
製強酸性陽イオン交換樹脂であるレバチットＴＳＷ４Ｏ
Ｎａ型を、高さ１１５ｍｍまで充填した。該カラムに、
メタクリルアミドを１％、硫酸アンモニウムを２％を含
む被処理原液１００ｍ１を、ＳＶ３　［Ｈｒ−１〕で頂
部より下向流により通液し、カラム出口より処理液１０
０ｍ１を得た。処理液の組成はメタクリルアミド０．０
１％以下、硫酸アンモニウム１．９８％であった。その
後、溶離剤として水をＳｉで４０ｍ１頂部より下向流に
より通液し、底部より流出した液を溶離液として採取し
た。この溶離液中のメタクリルアミドの濃度は２．４５
％、硫酸アンモニウム濃度は０．０２％であった。

実施例２ 被処理原液であるアクリル化合物溶液としてはアクリロ
ニトリル１．５％　の組成を持つ水？８液を用いた。

実施例１の強酸性陽イオン交換樹脂をバイエル社製レバ
チットＭＤＳ　１３６８Ｎａ型に替えさらの溶離時のカ
ラム温度を６０°Ｃとし他は同し条件として次の結果を
得た。

処理液中濃度　溶１ｉｌｉ！液中濃度 アクリルニトリル　０１０１％　　３．７０％実施例３
〜６ 実施例２と同じカラム条件で原液として表１に示すアク
リル化合物を含む溶液を用い他は同じ条件で吸着処理し
た結果を表１に示す。

し発明の効果および産業上の利用可能性］本発明の方法
によれば、従来の抽出法や吸着法のように回収するため
の熱エネルギーとしての水蒸気を使用することなしに目
的のアクリル化合物を効果的に分離することができるの
で、その産業上の利用可能性は極めて大きいと云わざる
を得ないのである。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）アクリル化合物を含有する水溶液を塩型イオン交
   換樹脂に接触させ、アクリル化合物を塩型イオン交換樹
   脂に吸着させ、その後、溶離剤によりアクリル化合物を
   脱離し分離することを特徴とするアクリル化合物の回収
   方法。
2. （２）塩型イオン交換樹脂が強酸性イオン交換樹脂であ
   る請求項１記載の方法。