JP2866711B2 - フェノール化合物の分離方法 - Google Patents
フェノール化合物の分離方法Info
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- JP2866711B2 JP2866711B2 JP16259290A JP16259290A JP2866711B2 JP 2866711 B2 JP2866711 B2 JP 2866711B2 JP 16259290 A JP16259290 A JP 16259290A JP 16259290 A JP16259290 A JP 16259290A JP 2866711 B2 JP2866711 B2 JP 2866711B2
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- phenol compound
- phenol
- exchange resin
- solution
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- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は溶液中のフェノール化合物の分離方法に関す
る。
る。
［従来の技術］ 溶液中からフェノール化合物を分離回収する方法とし
ては、従来活性炭による吸着法がある。活性炭法におい
て吸着したフェノール化合物を回収する方法としては蒸
気等による熱再生法やアルカリによって溶離回収するア
ルカリ再生法が用いられる。
ては、従来活性炭による吸着法がある。活性炭法におい
て吸着したフェノール化合物を回収する方法としては蒸
気等による熱再生法やアルカリによって溶離回収するア
ルカリ再生法が用いられる。
また場合によっては、フェノール化合物を溶解するこ
とのできる有機溶媒により洗浄抽出する溶媒再生法が採
られることもある。
とのできる有機溶媒により洗浄抽出する溶媒再生法が採
られることもある。
さらにはフェノール化合物をその酸性を利用し塩基性
イオン交換樹脂にイオン交換させ吸着するイオン交換法
がある。この場合においても吸着したフェノール化合物
を回収するにはアルカリ再生法が用いられる。
イオン交換樹脂にイオン交換させ吸着するイオン交換法
がある。この場合においても吸着したフェノール化合物
を回収するにはアルカリ再生法が用いられる。
［発明が解決しようとする課題］ 従前の活性炭法やイオン交換法の欠点はその溶離方法
の不十分性にある。つまり熱再生法には蒸気のような高
レベルの熱エネルギーが多量に必要でありエネルギーの
損失が大きい。
の不十分性にある。つまり熱再生法には蒸気のような高
レベルの熱エネルギーが多量に必要でありエネルギーの
損失が大きい。
アルカリ溶離法ではフェノール化合物はフェノキシド
として回収されるためこれを元のフェノール型とするた
めには回収液に酸を加え塩とフェノールとしたのちフェ
ノール化合物を回収するという複雑な工程を要する。さ
らにフェノール化合物にはアルカリ性雰囲気において不
安定な物質が多く製品品質上問題となることがある。
として回収されるためこれを元のフェノール型とするた
めには回収液に酸を加え塩とフェノールとしたのちフェ
ノール化合物を回収するという複雑な工程を要する。さ
らにフェノール化合物にはアルカリ性雰囲気において不
安定な物質が多く製品品質上問題となることがある。
さらに溶媒再生法においては高価な有機溶媒を多量に
使用することのほか 引火危険性のある有機溶媒を保存
使用するという安全上の問題も発生する。
使用することのほか 引火危険性のある有機溶媒を保存
使用するという安全上の問題も発生する。
本発明はフェノール化合物を塩型に調整した強酸性カ
チオン交換樹脂に吸着させることにより蒸気や 酸、ア
ルカリを使用することなしにフェノール化合物を効率的
に分離することを目的とするものである。
チオン交換樹脂に吸着させることにより蒸気や 酸、ア
ルカリを使用することなしにフェノール化合物を効率的
に分離することを目的とするものである。
［課題を解決するための手段］ 本発明者等はこれらの課題を解決するために塩型に調
製した強酸性イオン交換樹脂を吸着剤としてフェノール
化合物を含む溶液を処理することにより該フェノール化
合物を選択的に吸着できることを見出し本発明を完成し
た。すなわち、本発明は、フェノール化合物を含有する
溶液を塩型に調整した強酸性カチオン交換樹脂に接触せ
しめ、該フェノール化合物を吸着させることを特徴とす
るフェノール化合物の分離方法を提供するものである。
製した強酸性イオン交換樹脂を吸着剤としてフェノール
化合物を含む溶液を処理することにより該フェノール化
合物を選択的に吸着できることを見出し本発明を完成し
た。すなわち、本発明は、フェノール化合物を含有する
溶液を塩型に調整した強酸性カチオン交換樹脂に接触せ
しめ、該フェノール化合物を吸着させることを特徴とす
るフェノール化合物の分離方法を提供するものである。
本発明における強酸性イオン交換樹脂としては、スチ
レン−ジビニルベンゼン共重体のスルホン化物が用いら
れる。イオン交換樹脂にはゲル型とマクロポーラス型が
あるがどちらの形態のものも本発明に供することができ
る。この種の強酸性イオン交換樹脂はレバチットS100、
同S109、同MDS1368、同TSW40、同SP112（以上バイエル
社製）、ダイヤイオンSK1B、同PK208、同PK212（三菱化
成社製）、ダウエックスHCR−Ｓ、50WX1、50WX2（ダウ
ケミカル社製）、アンバーライトIR120、同IR122、同20
0C（以上ロームアンドハース社製）など各種の商標で市
販されているものがいずれも好適に使用可能である。こ
れら強酸性イオン交換樹脂を本目的に供するには塩型に
調製しておく必要がある。この塩種としてはLi、Na、
Ｋ、Ca、Cu、Pbなどのうちから一種または二種以上が適
宜用いられる。イオン交換樹脂を塩型とするには公知の
ごとくＨ型のイオン交換樹脂を目的塩の水酸化物例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムあるいは目的塩のハ
ロゲン化物、硫酸塩などの水溶液と接触処理すればよ
い。
レン−ジビニルベンゼン共重体のスルホン化物が用いら
れる。イオン交換樹脂にはゲル型とマクロポーラス型が
あるがどちらの形態のものも本発明に供することができ
る。この種の強酸性イオン交換樹脂はレバチットS100、
同S109、同MDS1368、同TSW40、同SP112（以上バイエル
社製）、ダイヤイオンSK1B、同PK208、同PK212（三菱化
成社製）、ダウエックスHCR−Ｓ、50WX1、50WX2（ダウ
ケミカル社製）、アンバーライトIR120、同IR122、同20
0C（以上ロームアンドハース社製）など各種の商標で市
販されているものがいずれも好適に使用可能である。こ
れら強酸性イオン交換樹脂を本目的に供するには塩型に
調製しておく必要がある。この塩種としてはLi、Na、
Ｋ、Ca、Cu、Pbなどのうちから一種または二種以上が適
宜用いられる。イオン交換樹脂を塩型とするには公知の
ごとくＨ型のイオン交換樹脂を目的塩の水酸化物例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムあるいは目的塩のハ
ロゲン化物、硫酸塩などの水溶液と接触処理すればよ
い。
本発明における吸着操作の一例としては塩型イオン交
換樹脂をカラムに充填し被処理液を上向流あるいは下向
流により通液するカラム式があげられるほかバッチ式に
よっても差し支えない。カラム操作時の流体速度には制
限はないが、通常SV（hr-1）0.1〜100の範囲、好ましく
は0.3〜60（hr-1）の範囲である。
換樹脂をカラムに充填し被処理液を上向流あるいは下向
流により通液するカラム式があげられるほかバッチ式に
よっても差し支えない。カラム操作時の流体速度には制
限はないが、通常SV（hr-1）0.1〜100の範囲、好ましく
は0.3〜60（hr-1）の範囲である。
本発明によって吸着したフェノール化合物を溶離する
ためには特殊な溶離剤は必要とせず該フェノール化合物
を吸着したイオン交換樹脂に水を接触させることにより
簡単に溶離することができるが都合により有機溶剤、あ
るいは有機溶剤と水の混合物などを使用することも可能
である。
ためには特殊な溶離剤は必要とせず該フェノール化合物
を吸着したイオン交換樹脂に水を接触させることにより
簡単に溶離することができるが都合により有機溶剤、あ
るいは有機溶剤と水の混合物などを使用することも可能
である。
上記の吸着溶離方法を実施するための操作温度に制限
はないが通常０℃〜100℃の範囲で操作される。また吸
着時の操作温度と溶離時の操作温度は同一であっても同
一でなくとも良いが相対的に低温で吸着する方が高い吸
着容量を得ることができ高温で溶離する方が溶離剤量を
低減できるので有利である。
はないが通常０℃〜100℃の範囲で操作される。また吸
着時の操作温度と溶離時の操作温度は同一であっても同
一でなくとも良いが相対的に低温で吸着する方が高い吸
着容量を得ることができ高温で溶離する方が溶離剤量を
低減できるので有利である。
本発明を適用できるフェノール化合物はフェノール
類、多価フェノール類ならびにこれらの置換誘導体であ
りフェノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノ
ン、オルシン、ウルシオール、ピロガロール、フロログ
ルシン、ヒドロキシヒドロキサン、サリチル酸、オキシ
安息香酸、プロトカテチュ酸、ゲンチシン酸、レゾルシ
ン酸、オルセリン酸、カフェー酸、ウンベル酸、没食子
酸、オキシフタル酸 ならびにこれらのアルキル誘導
体、ならびにアセチル化誘導体などが例示される。
類、多価フェノール類ならびにこれらの置換誘導体であ
りフェノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノ
ン、オルシン、ウルシオール、ピロガロール、フロログ
ルシン、ヒドロキシヒドロキサン、サリチル酸、オキシ
安息香酸、プロトカテチュ酸、ゲンチシン酸、レゾルシ
ン酸、オルセリン酸、カフェー酸、ウンベル酸、没食子
酸、オキシフタル酸 ならびにこれらのアルキル誘導
体、ならびにアセチル化誘導体などが例示される。
またこれらのフェノール化合物を含有する溶液は、特
に限定するものではないが、水または水を主体とする溶
媒の溶液が好ましい。このうち、該フェノール化合物の
濃度は、限定的ではないが、通常、0.001〜20wt.％程度
である。
に限定するものではないが、水または水を主体とする溶
媒の溶液が好ましい。このうち、該フェノール化合物の
濃度は、限定的ではないが、通常、0.001〜20wt.％程度
である。
以下に実施例で本発明を詳細に説明する。以下におい
て％は溶液中の重量基準濃度である。溶液中の組成成分
分析には液体クロムトグラフィーを用いた。
て％は溶液中の重量基準濃度である。溶液中の組成成分
分析には液体クロムトグラフィーを用いた。
実施例１ 直径16.0mmのカラムにバイエル社製強酸性陽イオン交
換樹脂レバチットTSW40K型を高さ500mmまで充填しジャ
ケットに温水を流通させ温度を維持するようにした。被
処理原液であるフェノール化合物溶液としてはフェノー
ル1.0％ Na2SO4 1％の組成を持つ水溶液を用いた。
換樹脂レバチットTSW40K型を高さ500mmまで充填しジャ
ケットに温水を流通させ温度を維持するようにした。被
処理原液であるフェノール化合物溶液としてはフェノー
ル1.0％ Na2SO4 1％の組成を持つ水溶液を用いた。
上記カラムを30℃に保ち原液をSV2（hr-1）の流速で
下向流により400ml供給しカラム出口より処理液400mlを
得た。処理液の組成はフェノール0.01％以下、Na2SO4
0.92％であった。
下向流により400ml供給しカラム出口より処理液400mlを
得た。処理液の組成はフェノール0.01％以下、Na2SO4
0.92％であった。
上記吸着操作に引続きカラム温度を30℃に保ち溶離剤
として純水をSV2の流速で下向流により400ml供給しカラ
ム出口より溶離液400mlを得た。溶離液の組成はフェノ
ール0.96％ Na2SO4 0.06％であった。
として純水をSV2の流速で下向流により400ml供給しカラ
ム出口より溶離液400mlを得た。溶離液の組成はフェノ
ール0.96％ Na2SO4 0.06％であった。
実施例２ 被処理原液であるフェノール化合物溶液としてはヒド
ロキノン1.5％ シクロヘキサノール1.5％の組成を持つ
水溶液を用いた。
ロキノン1.5％ シクロヘキサノール1.5％の組成を持つ
水溶液を用いた。
実施例１の強酸性陽イオン交換樹脂をバイエル社製レ
バチットMDS1368Na型に替えさらの溶離時のカラム温度
を60℃とし他は同じ条件として次の結果を得た。
バチットMDS1368Na型に替えさらの溶離時のカラム温度
を60℃とし他は同じ条件として次の結果を得た。
処理液中濃度 溶離液中濃度 ヒドロキノン 0.01％ 1.34％ シクロヘキサノール 1.43％ 0.09％ これから明らかなごとく、フェノール化合物たるヒド
ロキノンは本発明のカチオン交換樹脂により効果的に吸
着分離されているのに対し、しからざる化合物のシクロ
ヘキサノールは実質的に、吸着分離されないのである。
ロキノンは本発明のカチオン交換樹脂により効果的に吸
着分離されているのに対し、しからざる化合物のシクロ
ヘキサノールは実質的に、吸着分離されないのである。
実施例３〜７ 実施例２と同じカラム条件で原液として表１に示すフ
ェノール化合物を含む溶液を用い他は同じ条件で吸着処
理した結果を表１に示す。
ェノール化合物を含む溶液を用い他は同じ条件で吸着処
理した結果を表１に示す。
［発明の効果および産業上の利用可能性］ 本発明の方法によれば、従来のイオン交換法のように
強塩基性の雰囲気に物質を曝すことなく選択的な吸着が
可能でありさらには活性炭法、イオン交換法などの従来
技術では達成されなかった溶離剤としての酸、アルカリ
あるいは水蒸気を使用することなしに目的のフェノール
化合物を効果的に分離することができるので好適であ
る。
強塩基性の雰囲気に物質を曝すことなく選択的な吸着が
可能でありさらには活性炭法、イオン交換法などの従来
技術では達成されなかった溶離剤としての酸、アルカリ
あるいは水蒸気を使用することなしに目的のフェノール
化合物を効果的に分離することができるので好適であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 39/08 Ｃ０７Ｃ 39/08 51/47 51/47 65/03 65/03 Ｃ 65/10 65/10 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 39/04 - 39/08 C07C 37/82 C07C 51/47 B01J 20/26 C07C 65/03 C07C 65/05
Claims (4)
- 【請求項１】フェノール化合物を含有する溶液を塩型に
調整した強酸性カチオン交換樹脂に接触せしめ、該フェ
ノール化合物を吸着させることを特徴とするフェノール
化合物の分離方法。 - 【請求項２】フェノール化合物がフェノール、カテコー
ル、レゾルシン、ヒドロキノン、オルシン、ウルシオー
ル、ピロガロール、フロログルシン、ヒドロキシヒドロ
キノンおよびそれらの誘導体である特許請求の範囲第１
項記載の分離方法。 - 【請求項３】フェノール化合物がフェノール酸類および
それらの誘導体である特許請求の範囲第１項記載の分離
方法。 - 【請求項４】フェノール酸類がサリチル酸、オキシ安息
香酸、プロトカテチュ酸、ゲンチシン酸、レゾルシル
酸、オルセリン酸、カフェー酸、ウンベル酸、没食子
酸、オキシフタル酸およびそれらの誘導体である特許請
求の範囲第３項記載の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16259290A JP2866711B2 (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | フェノール化合物の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16259290A JP2866711B2 (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | フェノール化合物の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0454142A JPH0454142A (ja) | 1992-02-21 |
| JP2866711B2 true JP2866711B2 (ja) | 1999-03-08 |
Family
ID=15757522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16259290A Expired - Lifetime JP2866711B2 (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | フェノール化合物の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2866711B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100469751C (zh) * | 2006-07-24 | 2009-03-18 | 乐山三江生化科技有限公司 | 没食子酸除微量金属杂质的精制方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10265434A (ja) * | 1997-03-21 | 1998-10-06 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | ヒドロキシナフタレンカルボン酸類のアルカリ金属塩の分離精製法 |
| KR100357023B1 (ko) * | 1999-08-05 | 2002-10-18 | 학교법인고려중앙학원 | 벤조퀴논과 하이드로퀴논의 분리제 및 분리방법 |
| JP4594792B2 (ja) * | 2005-04-28 | 2010-12-08 | 花王株式会社 | ヒドロキシヒドロキノン量の測定法 |
| JP4667318B2 (ja) * | 2005-07-29 | 2011-04-13 | 花王株式会社 | コーヒー組成物の製造方法 |
| JP4667317B2 (ja) * | 2005-07-29 | 2011-04-13 | 花王株式会社 | コーヒー組成物の製造方法 |
| JP4739036B2 (ja) * | 2006-01-26 | 2011-08-03 | 長谷川香料株式会社 | 風味の改善された茶抽出処理物の製造方法 |
-
1990
- 1990-06-22 JP JP16259290A patent/JP2866711B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100469751C (zh) * | 2006-07-24 | 2009-03-18 | 乐山三江生化科技有限公司 | 没食子酸除微量金属杂质的精制方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0454142A (ja) | 1992-02-21 |
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