JPH07215901A - フェノールの分離方法 - Google Patents
フェノールの分離方法Info
- Publication number
- JPH07215901A JPH07215901A JP810294A JP810294A JPH07215901A JP H07215901 A JPH07215901 A JP H07215901A JP 810294 A JP810294 A JP 810294A JP 810294 A JP810294 A JP 810294A JP H07215901 A JPH07215901 A JP H07215901A
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- Japan
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- phenol
- ion exchange
- exchange resin
- acrylic
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 フェノールを含む非水溶媒をアクリル系弱塩
基性イオン交換樹脂に接触させ、フェノールを吸着さ
せ、そしてフェノール溶解性非水溶媒でフェノールを溶
離することを特徴とする、フェノールの分離方法。 【効果】 本発明によれば従来の抽出法や活性炭吸着法
と異なり、アルカリを使用をせずに、またイオン交換樹
脂の交換容量以上にフェノールを吸着することができ、
効果的に非水溶媒中のフェノールを分離することができ
る。
基性イオン交換樹脂に接触させ、フェノールを吸着さ
せ、そしてフェノール溶解性非水溶媒でフェノールを溶
離することを特徴とする、フェノールの分離方法。 【効果】 本発明によれば従来の抽出法や活性炭吸着法
と異なり、アルカリを使用をせずに、またイオン交換樹
脂の交換容量以上にフェノールを吸着することができ、
効果的に非水溶媒中のフェノールを分離することができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は非水溶媒系からのフェノ
ールの分離に関する。
ールの分離に関する。
【０００２】
【従来の技術】非水溶媒系中のフェノールの分離は通常
蒸留法によるが、物性が近似し、蒸留法では効率的な分
離ができない場合は、アルカリ水による抽出法や活性炭
による吸着法が用いられる。しかしながら抽出法では、
アルカリ水によって抽出されたフェノールはフェノキシ
ドとして回収されるため、酸を加えて中和しフェノール
とした後、有機溶媒で水相からフェノールを再び抽出し
た後、蒸留によってフェノールを得るという繁雑な操作
がとられる。さらにこの方法は、アルカリに酸を加える
ことによって生じる塩が、フェノールと共に水相から有
機溶媒相へ抽出され、蒸留の際に蒸留塔のリボイラーに
析出し蒸留の効率を低下させるなど運転操作上問題とな
ることが多い。また活性炭吸着法では吸着力が強いため
吸着したフェノールを溶離するためには苛性ソーダなど
のアルカリを使用しなければならず、フェノールのみを
回収するためには抽出法と同様に中和、抽出の工程を経
なければならない。
蒸留法によるが、物性が近似し、蒸留法では効率的な分
離ができない場合は、アルカリ水による抽出法や活性炭
による吸着法が用いられる。しかしながら抽出法では、
アルカリ水によって抽出されたフェノールはフェノキシ
ドとして回収されるため、酸を加えて中和しフェノール
とした後、有機溶媒で水相からフェノールを再び抽出し
た後、蒸留によってフェノールを得るという繁雑な操作
がとられる。さらにこの方法は、アルカリに酸を加える
ことによって生じる塩が、フェノールと共に水相から有
機溶媒相へ抽出され、蒸留の際に蒸留塔のリボイラーに
析出し蒸留の効率を低下させるなど運転操作上問題とな
ることが多い。また活性炭吸着法では吸着力が強いため
吸着したフェノールを溶離するためには苛性ソーダなど
のアルカリを使用しなければならず、フェノールのみを
回収するためには抽出法と同様に中和、抽出の工程を経
なければならない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は非水溶媒中の
フェノールを吸着し、かつアルカリを使用することなく
溶離回収することを目的とするものである。
フェノールを吸着し、かつアルカリを使用することなく
溶離回収することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】弱塩基性イオン交換樹脂
にはアクリル系の他、スチレン系のものが市販され水溶
液中のフェノール吸着に使用されている。しかしながら
スチレン系弱塩基性イオン交換樹脂のフェノール吸着量
は当然のことながら、該イオン交換樹脂の有するイオン
交換容量を越えることはない。
にはアクリル系の他、スチレン系のものが市販され水溶
液中のフェノール吸着に使用されている。しかしながら
スチレン系弱塩基性イオン交換樹脂のフェノール吸着量
は当然のことながら、該イオン交換樹脂の有するイオン
交換容量を越えることはない。
【０００５】本発明者らはアクリル系弱塩基性イオン交
換樹脂をフェノール吸着に供したところ、その吸着量は
該イオン交換樹脂のイオン交換容量をはるかに上回りイ
オン交換容量のなんと２倍以上もの吸着量が得られる事
を発見した。つまりアクリル系弱塩基性イオン交換樹脂
がイオン交換容量をはるかに上回るフェノール吸着量を
得るというイオン交換ではない新たな吸着形態を見いだ
した。また、アクリル系弱塩基性イオン交換樹脂がこの
ように多量のフェノールを吸着するにも関わらずフェノ
ール溶解性非水溶媒で処理することで、まったく容易に
フェノールを溶離することを発見し本発明を完成した。
換樹脂をフェノール吸着に供したところ、その吸着量は
該イオン交換樹脂のイオン交換容量をはるかに上回りイ
オン交換容量のなんと２倍以上もの吸着量が得られる事
を発見した。つまりアクリル系弱塩基性イオン交換樹脂
がイオン交換容量をはるかに上回るフェノール吸着量を
得るというイオン交換ではない新たな吸着形態を見いだ
した。また、アクリル系弱塩基性イオン交換樹脂がこの
ように多量のフェノールを吸着するにも関わらずフェノ
ール溶解性非水溶媒で処理することで、まったく容易に
フェノールを溶離することを発見し本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、フェノールを含む非
水溶媒をアクリル系弱塩基性イオン交換樹脂に接触さ
せ、フェノールを吸着させる事を特徴とするフェノール
の分離方法に関するものである。また、吸着したフェノ
ールをフェノール溶解性非水溶媒で処理する事を特徴と
するフェノールの分離方法に関するものである。
水溶媒をアクリル系弱塩基性イオン交換樹脂に接触さ
せ、フェノールを吸着させる事を特徴とするフェノール
の分離方法に関するものである。また、吸着したフェノ
ールをフェノール溶解性非水溶媒で処理する事を特徴と
するフェノールの分離方法に関するものである。
【０００７】本発明におけるアクリル系弱塩基性イオン
交換樹脂は、アクリル−ジビニルベンゼン共重合体を基
体としたものに１級アミン、２級アミン、３級アミンの
１種または２種以上導入したものが用いられる。また、
強塩基性官能基である４級アンモニウムが一部導入され
ていてもよい。
交換樹脂は、アクリル−ジビニルベンゼン共重合体を基
体としたものに１級アミン、２級アミン、３級アミンの
１種または２種以上導入したものが用いられる。また、
強塩基性官能基である４級アンモニウムが一部導入され
ていてもよい。
【０００８】イオン交換樹脂にはゲル型とマクロポーラ
ス型があり、どちらの形態のものも本発明に供すること
ができるが、ゲル型の方がフェノールの吸着量が大きく
好ましい。この種の弱塩基性イオン交換樹脂には、レバ
チットＡＰ４９（バイエル社製）、ダイヤイオンＷＡ１
０，ＷＡ１１（以上三菱化成社製）、アンバーライトＩ
ＲＡ６８（ロームアンドハース社製）、デュオライトＡ
３７５（ダイヤモンドシャムロック社製）、イオナック
Ａ３６５，Ａ３７５（以上シブロン社製）など各種の商
標で市販されている。
ス型があり、どちらの形態のものも本発明に供すること
ができるが、ゲル型の方がフェノールの吸着量が大きく
好ましい。この種の弱塩基性イオン交換樹脂には、レバ
チットＡＰ４９（バイエル社製）、ダイヤイオンＷＡ１
０，ＷＡ１１（以上三菱化成社製）、アンバーライトＩ
ＲＡ６８（ロームアンドハース社製）、デュオライトＡ
３７５（ダイヤモンドシャムロック社製）、イオナック
Ａ３６５，Ａ３７５（以上シブロン社製）など各種の商
標で市販されている。
【０００９】吸着剤は乾燥して用いても湿潤で用いても
かまわないが、湿潤の場合、フェノールの吸着に用いる
前に、吸着剤内部を被処理液であるフェノールを含む非
水溶媒と相溶性のある第３の溶媒に置換して置く必要が
ある。一般に、市販のイオン交換樹脂は水で満たされて
いるので、被吸着液を溶解しかつ水を溶解する第３の溶
媒に置換する必要がある。その場合、例えばアセトンや
テトラヒドロフラン等と接触させればよい。
かまわないが、湿潤の場合、フェノールの吸着に用いる
前に、吸着剤内部を被処理液であるフェノールを含む非
水溶媒と相溶性のある第３の溶媒に置換して置く必要が
ある。一般に、市販のイオン交換樹脂は水で満たされて
いるので、被吸着液を溶解しかつ水を溶解する第３の溶
媒に置換する必要がある。その場合、例えばアセトンや
テトラヒドロフラン等と接触させればよい。
【００１０】フェノールを含む非水溶媒とは、ベンゼ
ン、キシレン、トルエン、クメン、スチレンの１種また
は２種以上混合されていてる溶媒中にフェノールが溶解
しているものであれば、その他の有機溶媒が混合されて
いてもよいが、クメンを含むものが好適である。本発明
の対象となる非水溶媒のフェノールの濃度には特に制限
はないが、１ｍｇ／ｋｇ〜５００ｇ／ｋｇ程度のものが
好適である。
ン、キシレン、トルエン、クメン、スチレンの１種また
は２種以上混合されていてる溶媒中にフェノールが溶解
しているものであれば、その他の有機溶媒が混合されて
いてもよいが、クメンを含むものが好適である。本発明
の対象となる非水溶媒のフェノールの濃度には特に制限
はないが、１ｍｇ／ｋｇ〜５００ｇ／ｋｇ程度のものが
好適である。
【００１１】溶離剤として用いるフェノール溶解性非水
溶媒とは、アセトン、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、アセトニトリルなどの極性溶媒の１種または２
種以上混合されている溶媒であればよく、その他の溶媒
に水分が含まれていてもよいが、アセトンを含むものが
好ましい。
溶媒とは、アセトン、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、アセトニトリルなどの極性溶媒の１種または２
種以上混合されている溶媒であればよく、その他の溶媒
に水分が含まれていてもよいが、アセトンを含むものが
好ましい。
【００１２】本発明における吸着操作の一例としては吸
着剤をカラムに充填し被処理液を上向流あるいは下向流
により通液するカラム式が挙げられるほか、バッチ式に
よっても差し支えない。カラム操作時の流体速度には制
限はないが、通常ＳＶ０．１〜１００ｈ-1の範囲、好ま
しくは０．３〜６０ｈ-1の範囲である。
着剤をカラムに充填し被処理液を上向流あるいは下向流
により通液するカラム式が挙げられるほか、バッチ式に
よっても差し支えない。カラム操作時の流体速度には制
限はないが、通常ＳＶ０．１〜１００ｈ-1の範囲、好ま
しくは０．３〜６０ｈ-1の範囲である。
【００１３】本発明によって吸着したフェノールを溶離
するには、前記した溶離剤をフェノールを吸着した吸着
剤に接触させることによって簡単に溶離することができ
る。上記の吸着溶離方法を実施するための操作温度に特
に制限はないが、通常非水溶媒が液体である範囲で操作
される。また吸着時の操作温度と溶離時の操作温度は同
一であっても同一でなくてもよいが、相対的に低温で吸
着する方が高い吸着容量を得ることができ、高温で溶離
する方が溶離剤量を低減できるので有利である。溶離を
終えた吸着剤はなんら処理をすることなく、次の回のフ
ェノールの吸着に供することができる。
するには、前記した溶離剤をフェノールを吸着した吸着
剤に接触させることによって簡単に溶離することができ
る。上記の吸着溶離方法を実施するための操作温度に特
に制限はないが、通常非水溶媒が液体である範囲で操作
される。また吸着時の操作温度と溶離時の操作温度は同
一であっても同一でなくてもよいが、相対的に低温で吸
着する方が高い吸着容量を得ることができ、高温で溶離
する方が溶離剤量を低減できるので有利である。溶離を
終えた吸着剤はなんら処理をすることなく、次の回のフ
ェノールの吸着に供することができる。
【００１４】
【実施例】以下実施例で本発明をさらに詳細に説明す
る。以下において、％は溶液中の重量基準である。溶液
中の組成成分の分析は、液体クロマトグラフィーを用い
た。
る。以下において、％は溶液中の重量基準である。溶液
中の組成成分の分析は、液体クロマトグラフィーを用い
た。
【００１５】〔実施例１〕被処理原液としてはフェノー
ル３．６％，クメン９６．４％の組成を持つ溶液を用い
た。直径１５．４ｍｍのカラムにバイエル社製アクリル
系弱塩基性イオン交換樹脂ＡＰ４９を高さ３７０ｍｍま
で充填し、アセトン３００ｍｌを下向流で通液し吸着剤
と接触させて吸着剤中の水をアセトンに置換し、吸着剤
層上端より５４ｍｍ高い位置までアセトンを満たした。
この時の吸着剤層高は２７０ｍｍであった。カラムのジ
ャケットに３０℃の温水を循環させ温度を維持するよう
にした。カラムに原液をＳＶ１．５の流速で塔頂より下
向流により７００ｍｌ供給し、塔底部より処理液６９０
ｍｌを得た。処理液の組成はフェノール０．８％、クメ
ン９６．５％、アセトン２．７％であり、原液中フェノ
ール２２．２ｇのうち１７．４ｇを吸着した。この吸着
量は吸着剤が有するいわゆるイオン交換容量に対して
１．８倍であった。上記吸着操作に引き続きカラム温度
を３０℃に保ち、溶離剤としてアセトンをＳＶ１．５の
流速で塔頂より下向流により３００ｍｌ供給し、塔底よ
り溶離液３１０ｍｌを得た。溶離液の組成はフェノール
７．０％、クメン２．２％、アセトン９０．８％であ
り、吸着量１７．４ｇに対して１７．４ｇ全量を溶離し
た。
ル３．６％，クメン９６．４％の組成を持つ溶液を用い
た。直径１５．４ｍｍのカラムにバイエル社製アクリル
系弱塩基性イオン交換樹脂ＡＰ４９を高さ３７０ｍｍま
で充填し、アセトン３００ｍｌを下向流で通液し吸着剤
と接触させて吸着剤中の水をアセトンに置換し、吸着剤
層上端より５４ｍｍ高い位置までアセトンを満たした。
この時の吸着剤層高は２７０ｍｍであった。カラムのジ
ャケットに３０℃の温水を循環させ温度を維持するよう
にした。カラムに原液をＳＶ１．５の流速で塔頂より下
向流により７００ｍｌ供給し、塔底部より処理液６９０
ｍｌを得た。処理液の組成はフェノール０．８％、クメ
ン９６．５％、アセトン２．７％であり、原液中フェノ
ール２２．２ｇのうち１７．４ｇを吸着した。この吸着
量は吸着剤が有するいわゆるイオン交換容量に対して
１．８倍であった。上記吸着操作に引き続きカラム温度
を３０℃に保ち、溶離剤としてアセトンをＳＶ１．５の
流速で塔頂より下向流により３００ｍｌ供給し、塔底よ
り溶離液３１０ｍｌを得た。溶離液の組成はフェノール
７．０％、クメン２．２％、アセトン９０．８％であ
り、吸着量１７．４ｇに対して１７．４ｇ全量を溶離し
た。
【００１６】〔実施例２〕吸着剤を三菱化成社製アクリ
ル系弱塩基性イオン交換樹脂ダイヤイオンＷＡ１０と
し、吸着剤中の水をアセトンに置換した後の吸着剤層高
さが２７０ｍｍになるようにカラムに充填した吸着剤量
を変えたほかは実施例１と同じ操作を行い、表１に示し
た結果を得た。
ル系弱塩基性イオン交換樹脂ダイヤイオンＷＡ１０と
し、吸着剤中の水をアセトンに置換した後の吸着剤層高
さが２７０ｍｍになるようにカラムに充填した吸着剤量
を変えたほかは実施例１と同じ操作を行い、表１に示し
た結果を得た。
【００１７】〔実施例３〕溶離剤をメタノールにかえた
ほかは実施例２と同じ操作を行い、表１に示した結果を
得た。
ほかは実施例２と同じ操作を行い、表１に示した結果を
得た。
【００１８】〔比較例１〕吸着剤を、スチレン−ジビニ
ルベンゼン共重合体を基体とし３級アミンを導入したバ
イエル社製弱塩基性イオン交換樹脂ＭＰ６２にかえたほ
かは実施例２と同じ操作を行い、表１に示した結果を得
た。
ルベンゼン共重合体を基体とし３級アミンを導入したバ
イエル社製弱塩基性イオン交換樹脂ＭＰ６２にかえたほ
かは実施例２と同じ操作を行い、表１に示した結果を得
た。
【００１９】〔比較例２〕吸着剤を、アクリル−ジビニ
ルベンゼン共重合体を基体とし４級アンモニウムを導入
したバイエル社製強塩基性イオン交換樹脂ＡＰ２４６に
かえたほかは実施例２と同じ操作を行い、表１に示した
結果を得た。
ルベンゼン共重合体を基体とし４級アンモニウムを導入
したバイエル社製強塩基性イオン交換樹脂ＡＰ２４６に
かえたほかは実施例２と同じ操作を行い、表１に示した
結果を得た。
【００２０】〔比較例３〕吸着剤を、アクリル−ジビニ
ルベンゼン共重合体にイオン交換基を導入していないロ
ームアンドハース社製合成吸着剤ＸＡＤ−７にかえたほ
かは実施例２と同じ操作を行い、表１に示した結果を得
た。
ルベンゼン共重合体にイオン交換基を導入していないロ
ームアンドハース社製合成吸着剤ＸＡＤ−７にかえたほ
かは実施例２と同じ操作を行い、表１に示した結果を得
た。
【００２１】
【表１】 実施例は比較例に比べフェノールの吸着量が多く、吸着
剤の交換容量以上にフェノールが吸着し、吸着した全フ
ェノールが溶離されている。
剤の交換容量以上にフェノールが吸着し、吸着した全フ
ェノールが溶離されている。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば従来の抽出法や活性炭吸
着法と異なり、アルカリを使用をせずに非水溶媒中のフ
ェノールを分離することができるので、本発明はフェノ
ールの分離に好適である。
着法と異なり、アルカリを使用をせずに非水溶媒中のフ
ェノールを分離することができるので、本発明はフェノ
ールの分離に好適である。
Claims (2)
- 【請求項１】 フェノールを含む非水溶媒をアクリル系
弱塩基性イオン交換樹脂に接触させ、フェノールを吸着
させる事を特徴とするフェノールの分離方法。 - 【請求項２】 吸着したフェノールをフェノール溶解性
非水溶媒で処理する事を特徴とする請求項１記載のフェ
ノールの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP810294A JPH07215901A (ja) | 1994-01-28 | 1994-01-28 | フェノールの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP810294A JPH07215901A (ja) | 1994-01-28 | 1994-01-28 | フェノールの分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07215901A true JPH07215901A (ja) | 1995-08-15 |
Family
ID=11683943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP810294A Pending JPH07215901A (ja) | 1994-01-28 | 1994-01-28 | フェノールの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07215901A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002045856A1 (de) * | 2000-12-07 | 2002-06-13 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur abtrennung von aromatischen hydroxyverbindungen aus fluiden |
| US9012711B2 (en) | 2012-05-31 | 2015-04-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Phenol removal in paraxylene recovery process |
| US9422208B2 (en) | 2013-05-07 | 2016-08-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Treatment of aromatic hydrocarbon stream |
| CN108707247A (zh) * | 2018-03-22 | 2018-10-26 | 安徽皖东树脂科技有限公司 | 用于抗菌素提纯的树脂的制备方法 |
-
1994
- 1994-01-28 JP JP810294A patent/JPH07215901A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002045856A1 (de) * | 2000-12-07 | 2002-06-13 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur abtrennung von aromatischen hydroxyverbindungen aus fluiden |
| US9012711B2 (en) | 2012-05-31 | 2015-04-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Phenol removal in paraxylene recovery process |
| US9205401B2 (en) | 2012-05-31 | 2015-12-08 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Phenol removal in paraxylene recovery process |
| US9434661B2 (en) | 2012-05-31 | 2016-09-06 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Phenol removal in paraxylene recovery process |
| US9422208B2 (en) | 2013-05-07 | 2016-08-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Treatment of aromatic hydrocarbon stream |
| CN108707247A (zh) * | 2018-03-22 | 2018-10-26 | 安徽皖东树脂科技有限公司 | 用于抗菌素提纯的树脂的制备方法 |
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