JP2017518952A - コポリマーを含む無機結合材組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(α)少なくとも1種の無機結合材、
(β)少なくとも1種の水溶性コポリマー
を含む組成物であって、前記水溶性コポリマーは、
(a)0.1質量%〜20質量%の、式(I)
kは、10から150までの数であり、
lは、5から25までの数であり、
mは、1から15までの数であり、
R1は、Hまたはメチルであり、
R2は、互いに独立して、一重結合または−(CnH2n)−および−O−(Cn’H2n’)−および−C(O)−O−(Cn’’H2n’’)−からなる群から選択される二価の結合基であり、ここで、n、n’およびn’’は、1から6までの自然数を表し、
R3は、少なくとも2個の炭素原子を有する炭化水素基または一般式−CH2−O−R3’のエーテル基であり、ここで、R3’は、少なくとも2個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、かつ基−(−CH2−CH(R3)−O−)l内のR3は、同じまたは異なってよいが、但し有利には、基−(−CH2−CH(R3)−O−)l内の全ての炭化水素基R3の炭素原子の合計は、14から50までの範囲にあり、
R4は、互いに独立して、Hまたは1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基である]の少なくとも1種のモノマーと、
(b)25質量%〜99.9質量%の、モノマー(a)とは異なる少なくとも1種のモノエチレン性不飽和の親水性モノマー(b)と、
を基礎とし、前記の質量%の表示は、それぞれ該コポリマー中の全てのモノマーの全量に対するものであり、かつ前記少なくとも1種のコポリマーは、1500000g/モルから30000000g/モルまでの、マーク・ホウィンクの式(1)
kは、15から35までの、有利には20から28までの、特に23から26までの数であり、
lは、5から25までの、有利には5から23までの、特に5から20までの数であり、
mは、1から15までの、有利には0.5から10までの数であり、
R1は、Hであり、
R2は、二価の結合基−O−(Cn’H2n’)−であり、ここで、n’は4を表し、
R3は、互いに独立して、2個の炭素原子を有する炭化水素基、特にエチルであり、
R4は、Hである、
コポリマーに関する。
kは、15から35までの、有利には20から28までの、特に有利には23から26までの数であり、
lは、7.5から25までの、有利には10から25までの、特に有利には12.75から25までの、特に有利には13から23までの数、例えば14、16または22であり、
mは、1から15までの、有利には0.5から10までの数であり、
R1は、Hであり、
R2は、二価の結合基−O−(Cn’H2n’)−であり、ここで、n’は4を表し、
R3は、互いに独立して、2個の炭素原子を有する炭化水素基、特にエチルであり、
R4は、Hである、
コポリマーに関する。
kは、15から35までの、有利には20から28までの、有利には23から26までの数であり、
lは、7.5から25までの、有利には10から25までの、特に有利には12.75から25までの、特に有利には13から23までの数、例えば14、16または22であり、
mは、0.1から10までの、有利には0.5から10までの、特に有利には2から5までの数であり、
R1は、Hであり、
R2は、二価の結合基−O−(Cn’H2n’)−であり、ここで、n’は4を表し、
R3は、互いに独立して、2個の炭素原子を有する炭化水素基、特にエチルであり、
R4は、Hである、
コポリマーに関する。
kは、23から26までの数であり、
lは、12.75から17.25までの数であり、
mは、1から15までの、有利には0.5から10までの数であり、
R1は、Hであり、
R2は、二価の結合基−O−(Cn’H2n’)−であり、ここで、n’は4を表し、
R3は、互いに独立して、2個の炭素原子を有する炭化水素基、特にエチルであり、
R4は、Hである、
コポリマーに関する。
kは、23から26までの数であり、
lは、8.5から11.5までの数であり、
mは、1から15までの、有利には0.5から10までの数であり、
R1は、Hであり、
R2は、二価の結合基−O−(Cn’H2n’)−であり、ここで、n’は4を表し、
R3は、3個の炭素原子を有する炭化水素基、特にn−プロピルであり、
R4は、Hである、
コポリマーに関する。
kは、23から26までの数であり、
lは、12.75から17.25までの数であり、
mは、2から5までの数であり、
R1は、Hであり、
R2は、二価の結合基−O−(Cn’H2n’)−であり、ここで、n’は4を表し、
R3は、2個の炭素原子を有する炭化水素基であり、
R4は、Hである、
コポリマーに関する。
a)一般式(II)
H2C=C(R1)−R2−OH (II)
[式中、基R1およびR2は、前記定義の意味を有する]のモノエチレン性不飽和アルコールA1と、エチレンオキシドとを、KOMeおよび/またはNaOMeを含有するアルカリ性触媒K1を添加しつつ反応させることで、アルコキシル化アルコールA2を得るステップ、
b)アルコキシル化アルコールA2と、式(Z)
ステップb)における反応でのカリウムイオンの濃度が、使用されるアルコールA2に対して0.9モル%以下であり、かつ
ステップb)における反応が、135℃以下の温度で実施され、
こうして、式(III)
c)アルコールA3とエチレンオキシドとを反応させることで、式(I)で示され、R4がHであり、かつmが1〜15であるモノマー(a)に相当する、アルコキシル化アルコールA4を得るステップ、
d)任意に、アルコキシル化アルコールA4を化合物
R4−X
[式中、R4は、1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり、かつXは、離脱基、有利にはCl、Br、I、−O−SO2−CH3(メシレート)、−O−SO2−CF3(トリフレート)および−O−SO2−OR4の群から選択される離脱基である]でエーテル化することで、式(I)で示され、R4が1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であるモノマー(a)を得るステップ、
を含む方法によって製造する、前記製造方法である。
モノエチレン性不飽和アルコールA1を、アルカリ性触媒K1を用いて反応させるステップと、アルコールA1および触媒K1からなる混合物とエチレンオキシドの一部、特にエチレンオキシドの全量のうち10質量%〜50質量%、特に10質量%〜30質量%とを反応させるステップ、休止段階および/または圧力開放を含む中間ステップと、エチレンオキシドの残りの部分と反応させるステップと、
を含む、前記方法である。
モノエチレン性不飽和アルコールA1を、アルカリ性触媒K1を用いて反応させるステップと、アルコールA1および触媒K1からなる混合物とエチレンオキシドの一部、特にエチレンオキシドの全量のうち50質量%〜98質量%、特に80質量%〜98質量%とを反応させるステップと、
100ミリバール未満の、有利には50ミリバール〜100ミリバールの圧力への圧力開放および/または典型的には30℃〜150℃の範囲における温度の増大をしつつ、低沸点物を除去するステップと、
得られたエトキシル化生成物を、アルカリ性触媒K1を用いて反応させるステップと、エチレンオキシドの残部とエトキシル化生成物およびアルカリ性触媒K1からなる混合物と反応させるステップと、
を含む、前記方法である。
モノエチレン性不飽和アルコールA1を、アルカリ性触媒K1を用いて反応させるステップと、アルコールA1および触媒K1からなる混合物とエチレンオキシドの一部、特にエチレンオキシドの全量のうち50質量%〜98質量%、特に80質量%〜98質量%とを反応させるステップと、
100ミリバール未満の、有利には30ミリバール〜100ミリバールの圧力への圧力開放および/または典型的には30℃〜150℃の範囲における温度の増大をしつつ、低沸点物を除去するステップと、
得られたエトキシル化生成物を、アルカリ性触媒K1を用いて反応させるステップと、エチレンオキシドの残部とエトキシル化生成物およびアルカリ性触媒K1からなる混合物と反応させるステップと、
を含む、前記方法である。
H2C=C(R5)R6 (IV)
[式中、R5は、Hまたはメチルであり、かつR6は親水性基または1つ以上の親水性基を含む基を表す]のモノマーである。
H2C=C(R1)−O−(−CH2−CH(R7)−O−)b−R8 (V)
[式中、R1は前記定義の通りであり、かつbは、2から200までの、有利には2から100までの数を表す]の化合物が含まれる。基R7は、互いに独立して、H、メチルまたはエチル、有利にはHまたはメチルであるが、但し、基R7の少なくとも50モル%はHであるものとする。有利には、基R7の少なくとも75モル%は、Hであり、特に有利には少なくとも90モル%は、Hであり、更に好ましくはもっぱらHである。基R8は、H、メチルまたはエチルであり、有利にはHまたはメチルである。個々のアルキレンオキシ単位は、ランダムに、またはブロック状に配置されていてよい。ブロックコポリマーの場合には、ブロック間の移行は、急激であっても、さもなくば段階的であってもよい。
− 少なくとも1種の中性の親水性モノマー(b1)、ならびに
− −COOH、−SO3Hおよび−PO3H2ならびにそれらの塩の群から選択される少なくとも1つの酸性基を含む、少なくとも1種の親水性のアニオン性モノマー(b2)、
である、前記コポリマーに関する。
0.5質量%〜15質量%の少なくとも1種の疎水会合性モノマー(a)と、
19.5質量%〜80質量%の、中性の親水性モノマー(b1)としてのアクリルアミドと、
19.5質量%〜80質量%の、アニオン性の親水性モノマー(b2)としての2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(AMPS)と、
を含む。
1質量%〜7.5質量%の少なくとも1種の疎水会合性モノマー(a)と、
45質量%〜55質量%の、中性の親水性モノマー(b1)としてのアクリルアミドと、
44質量%〜54質量%の、アニオン性の親水性モノマー(b2)としての2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(AMPS)と、
を含む。
モノマーM1の製造:
1Lのステンレス製撹拌オートクレーブ中に44.1gのヒドロキシブチルビニルエーテルを装入した。引き続き、3.12gのKOMe(MeOH中32%)を計量供給し、そしてメタノールを80℃および約30ミリバールで取り去った。引き続き、140℃に加熱し、その反応器を窒素でフラッシングし、1.0バールの窒素初期圧力に調整した。引き続き、368gのエチレンオキシド(EO)を約3時間にわたって計量供給した。140℃での半時間の後続反応の後に、その反応器を125℃に冷却し、3.5時間にわたって全体で392gのペンテンオキシド(PeO)を量り入れた。該後続反応は、一晩にわたり継続した。
アンカー型撹拌機を備えた2Lの圧力オートクレーブ中に、135.3g(1.16モル)のヒドロキシブチルビニルエーテル(HBVE)(100ppmの水酸化カリウム(KOH)で安定化されている)を装入し、そして撹拌機を始動させた。1.06gのカリウムメタノレート(KOMe)溶液(メタノール(MeOH)中32%のKOMe、0.0048モルのカリウムに相当する)を送り込み、そして撹拌容器を10ミリバール未満の圧力に排気し、80℃に加熱し、そして80℃および10ミリバール未満の圧力で70分間稼働させた。MeOHを留去した。
撹拌機および温度計を備えた2Lの三ツ口フラスコ中で、以下の成分:
290gの蒸留水、
242.5gの2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸のナトリウム塩(水中50質量%の溶液、24.7モル%)、
1.2gのシリコーン消泡剤、
2.4gのジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム(錯形成剤)、
228.8gのアクリルアミド(水中50質量%の溶液、75.2モル%)、
4.6gのモノマーM1(比較例、コポリマーB)またはモノマーM2(本発明、コポリマーA)
を互いに混合した。
撹拌機、還流冷却器、温度計および不活性ガス通路を備えた2Lの重合反応器中に、663.77gの脱塩水を装入した。撹拌しながら、151.60g(0.331モル)の2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸のナトリウム塩(水中50%の溶液)、1.0gのXiameter AFE−0400(シリコーン消泡剤)、142.68g(1.00モル)のアクリルアミド(水中50%の溶液)および3.0gのTrilon C(ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩の5%水溶液)を添加した。引き続き、pH値を、5%のNaOH溶液および/または5%のH2SO4溶液で6.0に調整した。次いで、2.85g(0.0011モル)のモノマーM2と、調節剤(連鎖移動剤)としての1.0gの次亜リン酸ナトリウム(水中10%の溶液)を添加した。22.01gの脱塩水を添加した後に、pH値を、5%のNaOH溶液および/または5%のH2SO4溶液で6.0に再び調整した。その溶液を、窒素で10分間のフラッシングによって不活性化し、そして60℃に温めた。引き続き、1.6gのテトラエチレンペンタミン(水中20質量%の溶液)および10.0gのペルオキソ二硫酸ナトリウム(水中20質量%の溶液)を順次添加することで、重合を開始させた。温度が最大になった後に、5.0gの2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩(水中10%の溶液)を添加し、引き続き更に1時間にわたり65℃で後撹拌することで、重合を完全なものにした。
硫酸カルシウム−定規モルタル(硫酸カルシウムのセルフレベリングスクリード)は、39.55質量部の硬石膏と、60.0質量部の標準砂(DIN EN 196−1)から構成されていた。刺激剤(開始剤)として、0.45質量部の硫酸カリウムを添加した。使用される水量は14.0質量部であった。それは、0.35の水結合材値に相当する。硫酸カルシウム−定規モルタルの液状化のために、ポリカルボキシレートエーテルを添加した。ポリカルボキシレートエーテルの含量は、水の添加の5分後にコポリマーを添加せずに、該硫酸カルシウム−定規モルタルが、Haegermann−コーンのスランプフローが280±5mmに至るように0.04質量部で選択した。
Claims (15)
- 以下の
(α)少なくとも1種の無機結合材、
(β)少なくとも1種の水溶性コポリマー
を含む組成物であって、前記水溶性コポリマーは、
(a)0.1質量%〜20質量%の、式(I)
kは、10から150までの数であり、
lは、5から25までの数であり、
mは、1から15までの数であり、
R1は、Hまたはメチルであり、
R2は、互いに独立して、一重結合または−(CnH2n)−および−O−(Cn’H2n’)−および−C(O)−O−(Cn’’H2n’’)−からなる群から選択される二価の結合基であり、ここで、n、n’およびn’’は、1から6までの自然数を表し、
R3は、少なくとも2個の炭素原子を有する炭化水素基または一般式−CH2−O−R3’のエーテル基であり、ここで、R3’は、少なくとも2個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、かつ基−(−CH2−CH(R3)−O−)l内のR3は、同じまたは異なってよく、
R4は、互いに独立して、Hまたは1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基である]の少なくとも1種のモノマーと、
(b)25質量%〜99.9質量%の、モノマー(a)とは異なる少なくとも1種のモノエチレン性不飽和の親水性モノマー(b)と、
を基礎とし、前記の質量%の表示は、それぞれ該コポリマー中の全てのモノマーの全量に対するものであり、かつ前記少なくとも1種のコポリマーは、1500000g/モルから30000000g/モルまでの、マーク・ホウィンクの式(1)
- 請求項1に記載の組成物であって、前記無機結合材は、硫酸カルシウムn水和物、ポルトランドセメント、白セメント、アルミン酸カルシウムセメント、スルホアルミン酸カルシウムセメント、ジオポリマーおよび潜在水硬性結合材またはポゾラン性結合材の群からの少なくとも1つであることを特徴とする、前記組成物。
- 請求項1または2に記載の組成物であって、係数kは、23から26までの数を意味することを特徴とする、前記組成物。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の組成物であって、係数lは、8.5から17.25までの数を意味することを特徴とする、前記組成物。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の組成物であって、前記係数および基は、以下の意味を有する:
kは、23から26までの数であり、
lは、12.75から17.25までの数であり、
mは、2から5までの数であり、
R1は、Hであり、
R2は、二価の結合基−O−(Cn’H2n’)−であり、ここで、n’は4を表し、
R3は、2個の炭素原子を有する炭化水素基であり、
R4は、Hである、
ことを特徴とする、前記組成物。 - 請求項1から5までのいずれか1項に記載の組成物であって、前記モノマー(b)の少なくとも1つは、酸性基を含むモノマーであり、該酸性基は、−COOH、−SO3Hおよび−PO3H2ならびにそれらの塩の群から選択される少なくとも1つの基であることを特徴とする、前記組成物。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載の組成物であって、該組成物は、少なくとも2種の異なるモノエチレン性不飽和の親水性モノマー(b)を含み、該親水性モノマーは、
− 少なくとも1種の中性の親水性モノマー(b1)、ならびに
− −COOH、−SO3Hおよび−PO3H2ならびにそれらの塩の群から選択される少なくとも1つの酸性基を含む、少なくとも1種の親水性のアニオン性モノマー(b2)、
であることを特徴とする、前記組成物。 - 請求項1から7までのいずれか1項に記載の組成物であって、前記少なくとも1種のコポリマーは、
式(I)の少なくとも1種のモノマー(a)、ならびに
中性の親水性モノマー(b1)としてのアクリルアミド、および
アニオン性の親水性モノマー(b2)としての2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(AMPS)、
を基礎とするコポリマーであることを特徴とする、前記組成物。 - 請求項1から8までのいずれか1項に記載の組成物であって、前記成分(β)は、(c)少なくとも1種の非イオン性の非重合性の表面活性成分を更に含むことを特徴とする、前記組成物。
- 請求項1から9までのいずれか1項に記載の組成物であって、該組成物は、その乾燥質量に対して、少なくとも20質量%の少なくとも1種の無機結合材と、0.0005質量%〜5質量%の少なくとも1種のコポリマーとを含むことを特徴とする、前記組成物。
- 請求項1から10までのいずれか1項に記載の組成物の製造方法であって、一般式(I)のモノマー(a)を、以下のステップ:
a)一般式(II)
H2C=C(R1)−R2−OH (II)
[式中、基R1およびR2は、請求項1で定義した通りの意味を有する]のモノエチレン性不飽和アルコールA1と、エチレンオキシドとを、KOMeおよび/またはNaOMeを含有するアルカリ性触媒K1を添加しつつ反応させることで、アルコキシル化アルコールA2を得るステップ、
b)アルコキシル化アルコールA2と、式(Z)
ステップb)における反応でのカリウムイオンの濃度が、使用されるアルコールA2に対して0.9モル%以下であり、かつ
ステップb)における反応が、135℃以下の温度で実施され、
こうして、式(III)
c)アルコールA3とエチレンオキシドとを反応させることで、式(I)で示され、R4がHであり、かつmが1〜15であるモノマー(a)に相当する、アルコキシル化アルコールA4を得るステップ、
d)任意に、アルコキシル化アルコールA4を化合物
R4−X
[式中、R4は、1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり、かつXは、離脱基、有利にはCl、Br、I、−O−SO2−CH3(メシレート)、−O−SO2−CF3(トリフレート)および−O−SO2−OR4の群から選択される離脱基である]でエーテル化することで、式(I)で示され、R4が1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であるモノマー(a)を得るステップ、
を含む方法によって製造することを特徴とする、前記製造方法。 - 請求項1から10までのいずれか1項に記載の組成物の製造方法であって、コポリマーの製造のために、少なくとも1種のモノマー(a)および少なくとも1種の親水性モノマー(b)を、水性溶液重合に供することを特徴とする、前記製造方法。
- 請求項12に記載の方法であって、前記溶液重合は、5.0から9までの範囲のpH値で実施されることを特徴とする、前記方法。
- 請求項12または13に記載の方法であって、前記溶液重合は、少なくとも1種の表面活性成分(c)の存在下で実施されることを特徴とする、前記方法。
- 請求項1から10までのいずれか1項に記載の組成物における成分(β)のコポリマーの、レオロジー添加剤としての使用。
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