JP2017514833A5

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Publication number: JP2017514833A5
Application number: JP2016565313A
Authority: JP
Filing date: 2015-04-27
Publication date: 2018-06-07
Anticipated expiration: 2035-04-27

Description

Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
ＧはＧ^１またはＷ^１Ｇ^１であり；
Ｇ^１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^８、−ＣＯ_２Ｒ^９、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^９、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、−ＣＯＮＲ^１０Ｒ^１１、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１、もしくはＰ（＝Ｏ）（Ｒ^１２）_２であり；または、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであり；または、５員もしくは６員複素環であり；
Ｗ^１はＣ_１〜Ｃ_４アルカンジイルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルケンジイルであり；
Ｒ^８およびＲ^１０は独立して、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであり；または、フェニル、ベンジルもしくは５〜６員複素環であり、各フェニル、ベンジルまたは複素環はハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルによって任意選択により置換されており；
Ｒ^９は、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであり；または、フェニル、ベンジルもしくは５〜６員複素環であり、各フェニル、ベンジルまたは複素環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルによって任意選択により置換されており；
Ｒ^１１は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^１２はＣ_１〜Ｃ_７アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_７アルコキシであり；および
ｎは、０、１、２、３または４であるが；
ただし、Ｒ^４がＨである場合、Ｘは−Ｃ（Ｒ^６）＝Ｃ（Ｒ^７）−である）。

実施形態３７ｂ．式１または実施形態１〜３７ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇ^１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^８、−ＣＯ_２Ｒ^９、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^９、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、−ＣＯＮＲ^１０Ｒ^１１、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１もしくはＰ（＝Ｏ）（Ｒ^１２）_２であり；または、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルである。

実施形態３７ｃ．式１または実施形態１〜３７ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇ^１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^８、−ＣＯ_２Ｒ^９、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^９、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、−ＣＯＮＲ^１０Ｒ^１１、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１もしくはＰ（＝Ｏ）（Ｒ^１２）_２；または、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルである。

実施形態３８．式１または実施形態１〜３７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇ^１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、−ＣＯ_２Ｒ^９、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、−ＣＯＮＲ^１０Ｒ^１１、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１またはＰ（＝Ｏ）（Ｒ^１２）_２である。

実施形態３９．実施形態３８の化合物であって、式中、Ｇ^１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、−ＣＯ_２Ｒ^９、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８またはＰ（＝Ｏ）（Ｒ^１２）_２である。

実施形態３９ｅ．実施形態３９であって、式中、Ｇ^１はＰ（＝Ｏ）（Ｒ^１２）_２の化合物。

実施形態４２ｅ．実施形態４２ｄの化合物であって、式中、Ｗ^１は−ＣＨ_２−または−
ＣＨ＝ＣＨ−である。

実施形態４２ｆ．実施形態４２ｅの化合物であって、式中、Ｗ^１は−ＣＨ_２−である。

実施形態１〜５１の組み合わせは以下のとおり例示される。
実施形態Ａ．式１の化合物であって、式中、
ＷはＯであり；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＣｌ−または−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−であり；
Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキルチオアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７アルコキシ、ベンジルまたはフェニルであり；
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_５アルキルチオであり；
各Ｒ^３は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルキルチオであり；
Ｒ^４は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルキルチオであり；
ＧはＧ^１であり；
Ｇ^１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^８、−ＣＯ_２Ｒ^９、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^９、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、−ＣＯＮＲ^１０Ｒ^１１、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１もしくはＰ（＝Ｏ）（Ｒ^１２）_２であり；または、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ^８およびＲ^１０は独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^９は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^１１は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^１２はＣ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３アルコキシであり；
ならびに
ｎは、０、１、２または３である。

実施形態Ｂ．実施形態Ａの化合物であって、式中、
Ｘは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＣｌ−または−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−であり；
Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキルチオアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７アルコキシまたはベンジルであり；
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_７アルコキシであり；
各Ｒ^３は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２アルコキシであり；
Ｒ^４は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２アルコキシであり；
Ｇ^１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、−ＣＯ_２Ｒ^９、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、−ＣＯＮＲ^１０Ｒ^１１、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１またはＰ（＝Ｏ）（Ｒ^１２）_２であり；
Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０は独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^１１は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；および
Ｒ^１２はＣＨ_３またはＯＣＨ_３である。

実施形態Ｃ．実施形態Ｂの化合物であって、式中、
Ｘは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＣｌ−または−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−であり、
Ｒ^１は、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは２−メトキシエチルであり；
Ｒ^２は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ＣＦ_３またはメトキシであり；
各Ｒ^３は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、メチル、エチル、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピル、ＣＦ_３、メトキシまたはエトキシであり；
Ｒ^４は、ハロゲン、−ＣＮ、メチル、エチル、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピル、ＣＦ_３、メトキシまたはエトキシであり；
Ｇ^１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、−ＣＯ_２Ｒ^９、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８またはＰ（＝Ｏ）（Ｒ^１２）_２であり；
Ｒ^８およびＲ^９は独立して、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；および
ｎは１または２である。

合成例５
６−クロロ−４−（５−クロロ−２−メチルベンゾ［ｂ］チエン−３−イル）−５−ヒドロキシ−２−メチルピリダジン−３（２Ｈ）−オン（化合物９１）の調製
ステップＡ：６−クロロ−５−［（５−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）メトキシ］−２−メチルピリダジン−３（２Ｈ）−オンの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）および水素化ナトリウム（０．３３５ｇ、８．３７ｍｍｏｌ）のスラリーを氷の上で１５分間、窒素雰囲気下で冷却した。５−クロロ−［ｂ］チオフェン−２−メタノール（１．３３ｇ、６．７ｍｍｏｌ）を窒素ブランケット下で数回に分けて添加し、氷上で１５分間かけて撹拌した。次いで、５，６−ジクロロ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（１．００ｇ、５．５８ｍｏｌ）を窒素ブランケット下で添加した。氷浴を外し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、得られた反応混合物を飽和塩化アンモニウムおよび氷（２００ｍＬ）の溶液に注ぎ入れ、ジエチルエーテル（３×４０ｍＬ）に抽出した。得られた有機層を組み合わせ、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、シリカゲル（４ｇ）に吸収させた。０〜１００％のヘキサン中の酢酸エチル勾配で溶離する４０ｇのシリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィで、表題の化合物を黄色の固体（１．００ｇ、５３％収率）として得た。
^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ）δ ７．７８〜７．７１（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．３２（ｍ，２Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ）。

ステップＢ：６−クロロ−４−（５−クロロ−２−メチルベンゾ［ｂ］チエン−３−イル）−５−ヒドロキシ−２−メチルピリダジン−３（２Ｈ）−オンの調製
６−クロロ−５−［（５−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）メトキシ］−２−メチルピリダジン−３（２Ｈ）−オン（すなわち、上記のステップＡで得られた生成物、０．２５０ｇ、０．７００ｍｍｏｌ）を、４０ｍＬのシンチレーションバイアル中において５ｍＬのキシレン中に溶解させ、１７５℃で一晩撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、４０ｍＬのヘキサンを添加した。得られた沈殿物をろ過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥させて、所望の生成物をオレンジ色の固体（０．１００ｇ）として得た。
^１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ）δ ７．７１〜７．６９（ｍ，１Ｈ），７．３０〜７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２６〜７．２４（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。

Claims

式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。

（式中、
ＷはＯまたはＳであり；
Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキルチオアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７アルコキシ、ベンジルもしくはフェニル；または、炭素ならびに１個以下のＯおよび１個以下のＳから選択される環員を含有する５員もしくは６員飽和または部分飽和複素環であり；
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニル；または、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルで任意選択により置換されるフェニルであり；
Ｘは、Ｏ、ＳもしくはＮＲ^５であり；または
Ｘは−Ｃ（Ｒ^６）＝Ｃ（Ｒ^７）−であり、式中、Ｒ^６に結合している炭素原子はＲ^４に結合している炭素原子にも結合しており、および、Ｒ^７に結合している炭素原子は式１中のフェニル環部分にも結合しており；
各Ｒ^３は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_５シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルコキ
シ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキルチオまたはＣ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^４、Ｒ^６およびＲ^７は独立して、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_５シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキルチオまたはＣ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
ＧはＧ^１またはＷ^１Ｇ^１であり；
Ｇ^１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^８、−ＣＯ_２Ｒ^９、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^９、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、−ＣＯＮＲ^１０Ｒ^１１、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１、もしくはＰ（＝Ｏ）（Ｒ^１２）_２であり；または、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであり；または、５員もしくは６員複素環であり；
Ｗ^１はＣ_１〜Ｃ_４アルカンジイルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルケンジイルであり；
Ｒ^８およびＲ^１０は独立して、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであり；または、フェニル、ベンジルもしくは５〜６員複素環であり、各フェニル、ベンジルまたは複素環はハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルによって任意選択により置換されており；
Ｒ^９は、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであり；または、フェニル、ベンジルもしくは５〜６員複素環であり、各フェニル、ベンジルまたは複素環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルによって任意選択により置換されており；
Ｒ^１１は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^１２はＣ_１〜Ｃ_７アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_７アルコキシであり；および
ｎは、０、１、２、３または４であるが；
ただし、Ｒ^４がＨである場合、Ｘは−Ｃ（Ｒ^６）＝Ｃ（Ｒ^７）−である）
ＷがＯであり；
Ｘが、Ｏ、Ｓ、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＣｌ−または−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−であり；
Ｒ^１が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキルチオアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７アルコキシ、ベンジルまたはフェニルであり；
Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、
Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_５アルキルチオであり；
各Ｒ^３が独立して、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルキルチオであり；
Ｒ^４が、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルキルチオであり；
ＧがＧ^１であり；
Ｇ^１が、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^８、−ＣＯ_２Ｒ^９、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^９、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、−ＣＯＮＲ^１０Ｒ^１１、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１もしくはＰ（＝Ｏ）（Ｒ^１２）_２であり；または、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであり、
Ｒ^８およびＲ^１０が独立して、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^９が、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^１１が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^１２がＣ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３アルコキシであり；ならびに
ｎが、０、１、２または３である、
請求項１に記載の化合物。
Ｘが、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＣｌ−または−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−であり；
Ｒ^１が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキルチオアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７アルコキシまたはベンジルであり；
Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_７アルコキシであり；
各Ｒ^３が独立して、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２アルコキシであり；
Ｒ^４が、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２アルコキシであり；
Ｇ^１が、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、−ＣＯ_２Ｒ^９、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、−ＣＯＮＲ^１０Ｒ^１１、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１またはＰ（＝Ｏ）（Ｒ^１２）_２であり；
Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０が独立して、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル
またはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^１１が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；および
Ｒ^１２がＣＨ_３またはＯＣＨ_３である、
請求項２に記載の化合物。
Ｘが、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＣｌ−または−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−であり、
Ｒ^１が、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは２−メトキシエチルであり；
Ｒ^２が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ＣＦ_３またはメトキシであり；
各Ｒ^３が独立して、ハロゲン、−ＣＮ、メチル、エチル、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピル、ＣＦ_３、メトキシまたはエトキシであり；
Ｒ^４が、ハロゲン、−ＣＮ、メチル、エチル、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピル、ＣＦ_３、メトキシまたはエトキシであり；
Ｇ^１が、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、−ＣＯ_２Ｒ^９、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８またはＰ（＝Ｏ）（Ｒ^１２）_２であり；
Ｒ^８およびＲ^９が独立して、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；および
ｎが１または２である、
請求項３に記載の化合物。
ＷがＯまたはＳであり；
Ｒ^１が、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキルチオアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７アルコキシまたはフェニルであり；
Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニルまたはフェニルであり；
Ｘが、Ｏ、ＳもしくはＮＲ^５であり；または
Ｘが−Ｃ（Ｒ^６）＝Ｃ（Ｒ^７）−であり、式中、Ｒ^６に結合している炭素原子はＲ^４に結合している炭素原子にも結合しており、および、Ｒ^７に結合している炭素原子は式１中のフェニル環部分にも結合しており；
各Ｒ^３が独立して、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_５シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキルチオまたはＣ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^４、Ｒ^６およびＲ^７が独立して、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_５シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキルチオまたはＣ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^５がＣ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
ＧがＧ^１であり；
Ｇ^１が、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^８、−ＣＯ_２Ｒ^９、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ
^９、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、−ＣＯＮＲ^１０Ｒ^１１または−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１であり；
Ｒ^８およびＲ^１０が独立してＣ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、フェニルまたはベンジルであり；
Ｒ^９が、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、フェニルまたはベンジルであり；
Ｒ^１１が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；ならびに
ｎが、０、１、２、３または４であるが；
ただし、Ｒ^４がＨである場合、Ｘは−Ｃ（Ｒ^６）＝Ｃ（Ｒ^７）−である、
請求項１に記載の化合物。
ＷがＯであり；
Ｘが、Ｏ、Ｓ、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−であり；
Ｒ^１が、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルであり；
Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３アルコキシであり；
各Ｒ^３が独立して、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルキルチオであり；
Ｒ^４が、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルキルチオであり；
Ｇ^１が、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、−ＣＯ_２Ｒ^９、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８、−ＣＯＮＲ^１０Ｒ^１１または−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１であり；
Ｒ^８およびＲ^１０が独立して、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^９が、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^１１が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；ならびに
ｎが、０、１、２または３である、
請求項５に記載の化合物。
Ｒ^１が、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、アリル、プロパルギル、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルまたは２−メトキシエチルであり；
Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、シクロプロピル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、メトキシまたはエトキシであり；
各Ｒ^３が独立して、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−Ｃ≡
ＣＨ、シクロプロピル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２アルコキシであり；
Ｒ^４が、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２アルコキシであり；
Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０が独立して、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；ならびに
Ｒ^１１が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルである、
請求項６に記載の化合物。
Ｒ^１が、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは２−メトキシエチルであり；
Ｒ^２が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ＣＦ_３またはメトキシであり；
各Ｒ^３が独立して、ハロゲン、−ＣＮ、メチル、エチル、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピル、ＣＦ_３、メトキシまたはエトキシであり；
Ｒ^４が、ハロゲン、−ＣＮ、メチル、エチル、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−Ｃ≡ＣＨ、シクロプロピル、ＣＦ_３、メトキシまたはエトキシであり；
Ｇ^１が、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、−ＣＯ_２Ｒ^９または−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８であり；
Ｒ^８およびＲ^９が独立して、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；ならびに
ｎが１または２である、
請求項７に記載の化合物。
４−（２，５−ジメチルベンゾ［ｂ］チエン−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（２，５，７−トリメチルベンゾ［ｂ］チエン−３−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（２，４，６−トリメチルベンゾ［ｂ］チエン−３−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（２−メチル−３−ベンゾフラニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
５−ヒドロキシ−４−（５−メトキシ−３−ベンゾフラニル）−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−（５−クロロ−２−メチル−３−ベンゾフラニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−（２，５−ジメチル−３−ベンゾフラニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−（２，４−ジメチル−３−ベンゾフラニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−（２，７−ジメチル−３−ベンゾフラニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−（２−エチル−５−メチル−３−ベンゾフラニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（１−ナフタレニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（２，５，７−トリメチル−３−ベンゾフラニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−（５−エチル−２−メチル−３−ベンゾフラニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
５−（アセチルオキシ）−４−（２，５−ジメチル−３−ベンゾフラニル）−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
５−（アセチルオキシ）−４−（２，７−ジメチル−３−ベンゾフラニル）−２，６−
ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
５−（アセチルオキシ）−２，６−ジメチル−４−（２，５，７−トリメチル−３−ベンゾフラニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
５−（２，５−ジメチル−３−ベンゾフラニル）−１，６−ジヒドロ−１，３−ジメチル−６−オキソ−４−ピリダジニル２，２−ジメチルプロパノエート、
１，６−ジヒドロ−１，３−ジメチル−６−オキソ−５−（２，５，７−トリメチル−３−ベンゾフラニル）−４−ピリダジニル２，２−ジメチルプロパノエート、および
４−（２−エチル−４，６−ジメチルベンゾ［ｂ］チエン−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む除草組成物。
請求項１に記載の化合物と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む除草組成物。
（ａ）請求項１に記載の化合物と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ抑制剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸（ＡＨＡＳ）抑制剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）抑制剤、（ｂ４）オーキシン模倣体および（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ抑制剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバータ、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）抑制剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）抑制剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ抑制剤、（ｂ１０）オーキシン輸送抑制剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）抑制剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）抑制剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）抑制剤、（ｂ１４）セルロース生合成抑制剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素、アシュラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、ならびに、（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤；ならびに、（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分と、を含む除草混合物。
望ましくない植生の成長を防除する方法であって、前記植生またはその環境に、除草に有効な量の請求項１に記載の化合物を接触させるステップを含む方法。
請求項１に記載の化合物と、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバック−ナトリウム、クロランスラム−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメツルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン−ナトリウム、フルメツラム、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン−メチル（ナトリウム塩を含む）、イオフェンスルフロン（２−ヨード−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド）、メソスルフロン−メチル、メタゾスルフロン（３−クロロ−４−（５，６−ジヒドロ−５−メチル−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］
−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド）、メトスラム、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン（２−クロロ−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−６−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド）、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、トリアファモネ（Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド）、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン（ナトリウム塩を含む）、トリフルスルフロン−メチルおよびトリトスルフロンから選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分とを含む除草混合物。
下記の、式Ｉの化合物から選択される請求項１に記載の化合物：
ＷはＯであり；Ｒ¹はＣＨ₃であり；Ｒ²はＭｅであり；Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ⁴はＯＣＨＦ₂であり；ＧはＧ¹であり；Ｇ¹はＨであり；およびｎは０である；
ＷはＯであり；Ｒ¹はＣＨ₃であり；Ｒ²はＭｅであり；Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ³は５−Ｆであり；Ｒ⁴はＣｌであり；ＧはＧ¹であり；Ｇ¹はＨであり；およびｎは１である；
ＷはＯであり；Ｒ¹はＣＨ₃であり；Ｒ²はＣｌであり；Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ⁴はＭｅであり；ＧはＧ¹であり；Ｇ¹はＨであり；およびｎは０である；
ＷはＯであり；Ｒ¹はＣＨ₃であり；Ｒ²はＭｅであり；Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ⁴はＣｌであり；ＧはＧ¹であり；Ｇ¹はＨであり；およびｎは０である；
ＷはＯであり；Ｒ¹はＣＨ₃であり；Ｒ²はＭｅであり；Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ³は５−Ｍｅであり；Ｒ⁴はＯＣＨＦ₂であり；ＧはＧ¹であり；Ｇ¹はＨであり；およびｎは１である；
ＷはＯであり；Ｒ¹はＣＨ₃であり；Ｒ²はＭｅであり；Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ³は５−Ｂｒであり；Ｒ⁴はＯＣＨＦ₂であり；ＧはＧ¹であり；Ｇ¹はＨであり；およびｎは１である；
ＷはＯであり；Ｒ¹はＣＨ₃であり；Ｒ²はＭｅであり；Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ³は５−Ｃｌであり；Ｒ⁴はＣｌであり；ＧはＧ¹であり；Ｇ¹はＨであり；およびｎは１である；ならびに
ＷはＯであり；Ｒ¹はＣＨ₃であり；Ｒ²はＣＨ₃であり；Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ⁴はＯＣＨＦ₂であり；ＧはＧ¹であり；Ｇ¹はＣ（Ｏ）Ｍｅであり；およびｎは０である。