JP2018533577A5

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Publication number: JP2018533577A5
Application number: JP2018522012A
Authority: JP
Filing date: 2016-10-26
Publication date: 2019-12-05
Anticipated expiration: 2036-10-26

Description

Ａは、

から選択され；
Ｇは、Ｇ^１またはＷ^１Ｇ^１であり；
Ｗ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルカンジイルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルケンジイルであり；
Ｇ^１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^７、−ＣＯ_２Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^８、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^７、−ＣＯＮＲ^９Ｒ^１０、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^９Ｒ^１０もしくはＰ（＝Ｏ）Ｒ^１１；またはＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル；または５もしくは６員複素環式環であり；
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオもしくはＣ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニル；またはハロ
ゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルによって場合により置換されているフェニルであり；
各Ｘ^１は、独立してＮまたはＣＲ^３であり；
各Ｘ^２は、独立してＮまたはＣＲ^３であり；
各Ｘ^３は、独立してＮまたはＣＲ^３であり；
各Ｘ^４、Ｘ^５およびＸ^６は、独立してＮまたはＣＲ^４であり；
各Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９およびＸ^１０は、独立してＮまたはＣＲ^５であり；
Ｙ^１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ^６であり；
Ｙ^２は、Ｏ、ＳまたはＮＲ^６であり；
Ｙ^４は、Ｏ、ＳまたはＮＲ^６であり；
各Ｒ^３は、独立してＨ、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_５シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキルチオまたはＣ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ^４は、独立してＨ、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_５シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキルチオまたはＣ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ^５は、独立してＨ、ハロゲン、−ＣＮ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_５シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキルチオまたはＣ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^６は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル；またはフェニル、ベンジルもしくは５〜６員複素環式環であり、各フェニル、ベンジルもしくは複素環式環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルによって場合により置換されており；
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル；またはフェニル、ベンジルもしくは５〜６員複素環式環であり、各フェニル、ベンジルもしくは複素環式環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルによって場合により置換されており；
Ｒ^９は、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル；またはフェニル、ベンジルもしくは５〜６員複素環式環であり、各フェニル、ベンジルもしくは複素環式環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルによって場合により置換されてお
り；
Ｒ^１０は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_７アルコキシであり；
ただし、
ｉ）ＡがＡ−３であり、Ｘ^２がＣＲ^３である場合、Ｘ^３はＣＲ^３以外であり；
ｉｉ）ＡがＡ−３であり、Ｘ^３がＣＲ^３である場合、Ｘ^２はＣＲ^３以外であり；
ｉｉｉ）ＡがＡ−４であり、Ｙ^４がＯ、ＳまたはＮＲ^６である場合、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９およびＸ^１０のうちの少なくとも１つはＣＲ^５以外であり；
ｉｖ）Ｒ^１がＣＨ_３であり；ＧがＨまたはＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３であり；Ｒ^２がＣｌまたはＢｒである場合；Ａ−３は４−キノリニル（５−Ｃｌ）、５−キノリニル、４−イソキノリニル、５−イソキノリニル、６−イソキノリニルおよび８−イソキノリニル以外である）。

式３７の化合物は、スキーム２２に示すように、式３８のピリダジノンを式３９のハロゲン化アルキルでアルキル化することにより製造可能である。反応は、アセトン、２−ブタノン、アセトニトリル、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、ジメチルスルホキシド、およびジメチルホルムアミドのような種々の溶媒中で実施できる。限定されるものではないが、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、または水酸化ナトリウムのような酸受容体の存在が好適である。脱離基Ｙは、ハロゲンまたはスルホナートとすることができる。

工程Ｃ：４，５−ジクロロ−６−ヨード−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造
テトラヒドロフラン８０ｍＬに溶解させた４，５−ジクロロ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（５．０ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）に、トルエン／テトラヒドロフラン中の２，２，６，６ビス（テトラメチルピペリジン）亜鉛、塩化マグネシウム、塩化リチウム複合体０．３５Ｍ（即ち、テトラヒドロフラン／トルエン中のＺｎ（ＴＭＰ）_２−ＬｉＣｌ−ＭｇＣｌ_２５４ｍＬ、０．３５Ｍ）１８．７５ｍｍｏｌ）を３〜５分かけて添加した。混濁した反応混合物を１５分間撹拌し、次いで、ヨウ素（８．５ｇ、３３．５１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を周囲温度で１５分間撹拌した。反応混合物を重亜硫酸ナトリウム水溶液で（過剰なヨウ素色を除くために）、次いで水（２００ｍＬ）、続いて１Ｎ塩酸水溶液（１００ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ、次いで２００ｍＬ）で抽出した。得られた粗生成物を、石油エーテル中１０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。固体をジエチルエーテルとペンタンで粉砕し、得られた淡黄色固体を乾燥させた（３ｇ）。
¹H NMR δ 3.83 (s, 3H).

Claims

式１の化合物、その立体異性体、Ｎ−オキシド、および塩

（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキルチオアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７アルコキシ、ベンジルもしくはフェニル；または炭素ならびに１個以下のＯおよび１個以下のＳから選択される環員を含有する５もしくは６員の飽和もしくは部分飽和の複素環式環であり；
Ｗは、ＯまたはＳであり；
Ａは、

から選択され；
Ｇは、Ｇ^１またはＷ^１Ｇ^１であり；
Ｗ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルカンジイルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルケンジイルであり；
Ｇ^１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^７、−ＣＯ_２Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^８、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^７、−ＣＯＮＲ^９Ｒ^１０、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^９Ｒ^１０もしくはＰ（＝Ｏ）Ｒ^１１；またはＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル；または５もしくは６員複素環式環であり；
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオもしくはＣ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニル；またはハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルによって場合により置換されているフェニルであり；
各Ｘ^１は、独立してＮまたはＣＲ^３であり；
各Ｘ^２は、独立してＮまたはＣＲ^３であり；
各Ｘ^３は、独立してＮまたはＣＲ^３であり；
各Ｘ^４、Ｘ^５およびＸ^６は、独立してＮまたはＣＲ^４であり；
各Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９およびＸ^１０は、独立してＮまたはＣＲ^５であり；
Ｙ^１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ^６であり；
Ｙ^２は、Ｏ、ＳまたはＮＲ^６であり；
Ｙ^４は、Ｏ、ＳまたはＮＲ^６であり；
各Ｒ^３は、独立してＨ、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_５シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキルチオまたはＣ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ^４は、独立してＨ、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_５シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキ
ルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキルチオまたはＣ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ^５は、独立してＨ、ハロゲン、−ＣＮ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_５シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキルチオまたはＣ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^６は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル；またはフェニル、ベンジルもしくは５〜６員複素環式環であり、各フェニル、ベンジルもしくは複素環式環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルによって場合により置換されており；
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル；またはフェニル、ベンジルもしくは５〜６員複素環式環であり、各フェニル、ベンジルもしくは複素環式環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルによって場合により置換されており；
Ｒ^９は、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル；またはフェニル、ベンジルもしくは５〜６員複素環式環であり、各フェニル、ベンジルもしくは複素環式環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルによって場合により置換されており；
Ｒ^１０は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_７アルコキシであり；
ただし、
ｉ）ＡがＡ−３であり、Ｘ^２がＣＲ^３である場合、Ｘ^３はＣＲ^３以外であり；
ｉｉ）ＡがＡ−３であり、Ｘ^３がＣＲ^３である場合、Ｘ^２はＣＲ^３以外であり；
ｉｉｉ）ＡがＡ−４であり、Ｙ^４がＯ、ＳまたはＮＲ^６である場合、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９およびＸ^１０のうちの少なくとも１つはＣＲ^５以外であり；
ｉｖ）Ｒ^１がＣＨ_３であり；ＧがＨまたはＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３であり；Ｒ^２がＣｌまたはＢｒである場合；Ａ−３は４−キノリニル（５−Ｃｌ）、５−キノリニル、４−イソキノリニル、５−イソキノリニル、６−イソキノリニルおよび８−イソキノリニル以外である）。
Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキルチオアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７アルコキシ、ベンジルまたはフェニルであり；
Ｗは、Ｏであり；
Ａは、Ａ−１、Ａ−２またはＡ−３であり；
Ｇ^１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^７、−ＣＯ_２Ｒ^８、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^８、−ＣＯＮＲ^９Ｒ^１０もしくはＰ（＝Ｏ）Ｒ^１１；またはＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであり；
Ｗ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_２アルカンジイルまたはＣ_２〜Ｃ_３アルケンジイルであり；
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_５アルキルチオであり；
各Ｘ^１は、独立してＣＲ^３であり；
各Ｒ^３は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３アルコキシであり；
各Ｒ^４は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３アルコキシであり；
各Ｒ^５は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３アルコキシであり；
Ｒ^６は、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_３アルキルであり；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^８は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^９は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^１０は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３アルコキシである、
請求項１に記載の化合物。
Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７アルキルチオアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７アルコキシまたはベンジルであり；
Ａは、Ａ−１またはＡ−２であり；
Ｇ^１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、−ＣＯ_２Ｒ^８、−ＣＯＮＲ^９Ｒ^１０もしくはＰ（＝Ｏ）Ｒ^１１；またはＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであり；
Ｗ^１は、−ＣＨ_２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキ
ルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_７ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_７アルコキシであり；
各Ｘ^２は、独立してＣＲ^３であり；
各Ｘ^５は、独立してＣＲ^４であり；
Ｙ^１は、ＯまたはＳであり；
Ｙ^２は、ＯまたはＳであり；
各Ｒ^３は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、シクロプロピルまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルキルであり；
各Ｒ^４は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、シクロプロピルまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルキルであり；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^８は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^９は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^１０は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^１１は、ＣＨ_３またはＯＣＨ_３である、
請求項２に記載の化合物。
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルであり；
Ａは、

から選択され；
Ｇ^１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、−ＣＯ_２Ｒ^８もしくはＰ（＝Ｏ）Ｒ^１１；またはＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｗ^１は、−ＣＨ_２−であり；
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３アルコキシであ
り；
各Ｒ^３は、独立してＨ、ハロゲン、メチル、エチルまたはＣＦ_３であり；
各Ｒ^４は、独立してＨ、ハロゲン、メチル、エチルまたはＣＦ_３であり；
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^１１は、ＯＣＨ_３である、
請求項３に記載の化合物。
Ｒ^１は、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは２−メトキシエチルであり；
Ａは、Ａ−１−ＡおよびＡ−１−Ｂから選択され；
Ｇは、Ｇ^１であり；
Ｇ^１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、−ＣＯ_２Ｒ^８；またはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^２は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチルまたはメトキシであり；
各Ｒ^３は、独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたはメチルであり；
各Ｒ^４は、独立してＨ、メチルまたはエチルであり；
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルであり；
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルである、
請求項４に記載の化合物。
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルであり；
Ａは、

から選択され；
Ｇ^１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、−ＣＯ_２Ｒ^８もしくはＰ（＝Ｏ）Ｒ^１１；またはＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｗ^１は、−ＣＨ_２−であり；
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３アルコキシであり；
各Ｒ^３は、独立してＨ、ハロゲン、メチル、エチルまたはＣＦ_３であり；
各Ｒ^４は、独立してＨ、ハロゲン、メチル、エチルまたはＣＦ_３であり；
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_７アルキルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキルであり；
Ｒ^１１は、ＯＣＨ_３である、
請求項３に記載の化合物。
Ｒ^１は、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは２−メトキシエチルであり；
Ａは、Ａ−２−Ａであり；
Ｇは、Ｇ^１であり；
Ｇ^１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、−ＣＯ_２Ｒ^８；またはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^２は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチルまたはメトキシであり；
各Ｒ^３は、独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたはメチルであり；
各Ｒ^４は、独立してＨ、メチルまたはエチルであり；
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルであり；
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルである、
請求項６に記載の化合物。
４−（２，６−ジメチル−７−ベンゾフラニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
５−（アセチルオキシ）−４−（２，６−ジメチル−７−ベンゾフラニル）−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（３−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾール−４−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（５−メチルベンゾ［ｂ］チエン−４−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン；および
１，６−ジヒドロ−１，３−ジメチル−５−（５−メチルベンゾ［ｂ］チエン−４−イル）−６−オキソ−４−ピリダジニルエチルカルボナート
からなる群から選択される、請求項６に記載の化合物。
請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分とを含む除草用組成物。
請求項１に記載の化合物と、他の除草剤および除草剤薬害軽減剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の有効成分と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分とを含む除草用組成物。
（ａ）請求項１に記載の化合物と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバータ、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンセターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アシュラム、ブロモブチド、シンメシリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および（ｂ１６）除草剤薬害軽減剤；ならびに（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種の追加の有効成分とを含む除草用混合物。
望ましくない植生の成長を防除する方法であって、植生またはその環境に請求項１に記載の化合物の除草有効量を接触させることを含む、前記方法。