RU2018115985A - Новые пиридазиноновые гербициды - Google Patents

Новые пиридазиноновые гербициды Download PDF

Info

Publication number
RU2018115985A
RU2018115985A RU2018115985A RU2018115985A RU2018115985A RU 2018115985 A RU2018115985 A RU 2018115985A RU 2018115985 A RU2018115985 A RU 2018115985A RU 2018115985 A RU2018115985 A RU 2018115985A RU 2018115985 A RU2018115985 A RU 2018115985A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
alkoxyalkyl
haloalkyl
cycloalkyl
halogen
Prior art date
Application number
RU2018115985A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018115985A3 (ru
RU2764746C2 (ru
Inventor
Томас Мартин Стивенсон
Томас Пол Селби
Кимберли Кэтрин МАРКУС
Original Assignee
Фмк Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фмк Корпорейшн filed Critical Фмк Корпорейшн
Publication of RU2018115985A publication Critical patent/RU2018115985A/ru
Publication of RU2018115985A3 publication Critical patent/RU2018115985A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2764746C2 publication Critical patent/RU2764746C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Claims (121)

1. Соединение формулы 1, его стереоизомеры, N-оксиды и соли
Figure 00000001
,
в которой
R1 означает H, C1-C7 алкил, C3-C8 алкилкарбонилалкил, C3-C8 алкоксикарбонилалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C3 цианоалкил, C1-C4 нитроалкил, C2-C7 галогеналкоксиалкил, C1-C7 галогеналкил, C3-C7 галогеналкенил, C2-C7 алкоксиалкил, C3-C7 алкилтиоалкил, C1-C7 алкоксигруппу, бензил или фенил; или 5- или 6-членное насыщенное или частично насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее элементы кольца, выбранные из группы, включающей углерод и до 1 O и 1 S;
W означает O или S;
A выбран из группы, включающей
Figure 00000002
G означает G1 или W1G1;
W1 означает C1-C4 алкандиил или C2-C4 алкендиил;
G1 означает H, -C(=O)R7, -C(=S)R7, -CO2R8, -C(=O)SR8, -S(O)2R7, -CONR9R10, -S(O)2NR9R10 или P(=O)R11; или C1-C4 алкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 галогеналкинил, C1-C4 алкоксиалкил, C3-C6 циклоалкил или C4-C7 циклоалкилалкил; или 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо;
R2 означает H, галоген, -CN, -CHO, C1-C7 алкил, C3-C8 алкилкарбонилалкил, C3-C8 алкоксикарбонилалкил, C1-C4 алкилкарбонил, C2-C7 алкилкарбонилоксигруппу, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C1-C4 алкиламиногруппу, C2-C8 диалкиламиногруппу, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C3 цианоалкил, C1-C4 нитроалкил, C2-C7 галогеналкоксиалкил, C1-C7 галогеналкил, C3-C7 галогеналкенил, C2-C7 алкоксиалкил, C1-C7 алкоксигруппу, C1-C5 алкилтиогруппу или C2-C3 алкоксикарбонил; или фенил, необязательно замещенный галогеном, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил;
каждый X1 независимо означает N или CR3;
каждый X2 независимо означает N или CR3;
каждый X3 независимо означает N или CR3;
каждый X4, X5 и X6 независимо означает N или CR4;
каждый X7, X8, X9 и X10 независимо означает N или CR5;
Y1 означает O, S или NR6;
Y2 означает O, S или NR6;
Y4 означает O, S или NR6;
каждый R3 независимо означает H, галоген, нитрогруппу, -CN, C1-C5 алкил, C2-C5 алкенил, C2-C5 алкинил, C3-C5 циклоалкил, C4-C5 циклоалкилалкил, C1-C5 галогеналкил, C3-C5 галогеналкенил, C3-C5 галогеналкинил, C2-C5 алкоксиалкил, C1-C5 алкоксигруппу, C1-C5 галогеналкоксигруппу, C1-C5 алкилтиогруппу, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C1-C5 галогеналкилтиогруппу или C2-C5 алкоксикарбонил;
каждый R4 независимо означает H, галоген, нитрогруппу, -CN, C1-C5 алкил, C2-C5 алкенил, C2-C5 алкинил, C3-C5 циклоалкил, C4-C5 циклоалкилалкил, C1-C5 галогеналкил, C3-C5 галогеналкенил, C3-C5 галогеналкинил, C2-C5 алкоксиалкил, C1-C5 алкоксигруппу, C1-C5 галогеналкоксигруппу, C1-C5 алкилтиогруппу, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C1-C5 галогеналкилтиогруппу или C2-C5 алкоксикарбонил;
каждый R5 независимо означает галоген, -CN, нитрогруппу, C1-C5 алкил, C2-C5 алкенил, C2-C5 алкинил, C3-C5 циклоалкил, C4-C5 циклоалкилалкил, C1-C5 галогеналкил, C3-C5 галогеналкенил, C3-C5 галогеналкинил, C2-C5 алкоксиалкил, C1-C5 алкоксигруппу, C1-C5 галогеналкоксигруппу, C1-C5 алкилтиогруппу, C1-C5 галогеналкилтиогруппу или C2-C5 алкоксикарбонил;
R6 означает H, C1-C7 алкил, C2-C7 алкенил, C2-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C1-C7 галогеналкил или C2-C7 алкоксиалкил;
R7 означает C1-C7 алкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C1-C7 галогеналкил, C3-C7 галогеналкенил, C2-C7 алкоксиалкил или C4-C7 циклоалкилалкил; или фенил, бензил, или 5- - 6-членное гетероциклическое кольцо, каждый фенил, бензил или гетероциклическое кольцо, необязательно замещенное галогеном, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил;
R8 означает C1-C7 алкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C1-C7 галогеналкил, C3-C7 галогеналкенил, C2-C7 алкоксиалкил или C4-C7 циклоалкилалкил; или фенил, бензил, или 5- - 6-членное гетероциклическое кольцо, каждый фенил, бензил или гетероциклическое кольцо, необязательно замещенное галогеном, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил;
R9 означает C1-C7 алкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C2-C7 галогеналкил, C3-C7 галогеналкенил, C2-C7 алкоксиалкил или C4-C7 циклоалкилалкил; или фенил, бензил или 5- - 6-членное гетероциклическое кольцо, каждый фенил, бензил или гетероциклическое кольцо, необязательно замещенное галогеном, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил;
R10 означает H, C1-C7 алкил, C2-C7 алкенил, C2-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C1-C7 галогеналкил или C2-C7 алкоксиалкил; и
R11 означает C1-C7 алкил или C1-C7 алкоксигруппу;
при условии, что
i) если A означает A-3 и X2 означает CR3, то X3 не является CR3;
ii) если A означает A-3 и X3 означает CR3, то X2 не является CR3;
iii) если A означает A-4 и Y4 означает O, S или NR6, то по меньшей мере один из X7, X8, X9 и X10 не является CR5; и
iv) если R1 означает CH3; G означает H или C(=O)CH3; R2 означает Cl или Br; то A-3 не является 4-хинолинил(5-Cl), 5-хинолинил, 4-изохинолинилом, 5-изохинолинилом, 6-изохинолинилом и 8-изохинолинилом.
2. Соединение по п. 1, в котором
R1 означает H, C1-C7 алкил, C3-C8 алкилкарбонилалкил, C3-C8 алкоксикарбонилалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C3 цианоалкил, C1-C4 нитроалкил, C2-C7 галогеналкоксиалкил, C1-C7 галогеналкил, C3-C7 галогеналкенил, C2-C7 алкоксиалкил, C3-C7 алкилтиоалкил, C1-C7 алкоксигруппу, бензил или фенил;
W означает O;
A означает A-1, A-2 или A-3;
G1 означает H, -C(=O)R7, -C(=S)R7, -CO2R8, -C(=O)SR8, -CONR9R10 или P(=O)R11; или C1-C4 алкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 галогеналкинил, C1-C4 алкоксиалкил, C3-C6 циклоалкил или C4-C7 циклоалкилалкил;
W1 означает C1-C2 алкандиил или C2-C3 алкендиил;
R2 означает H, галоген, -CN, -CHO, C1-C7 алкил, C3-C8 алкилкарбонилалкил, C3-C8 алкоксикарбонилалкил, C1-C4 алкилкарбонил, C2-C7 алкилкарбонилоксигруппу, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C1-C4 алкиламиногруппу, C2-C8 диалкиламиногруппу, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C3 цианоалкил, C1-C4 нитроалкил, C2-C7 галогеналкоксиалкил, C1-C7 галогеналкил, C3-C7 галогеналкенил, C2-C7 алкоксиалкил, C1-C7 алкоксигруппу или C1-C5 алкилтиогруппу;
каждый X1 независимо означает CR3;
каждый R3 независимо означает H, галоген, C1-C3 алкил, C3-C4 циклоалкил, C1-C3 галогеналкил или C1-C3 алкоксигруппу;
каждый R4 независимо означает H, галоген, C1-C3 алкил, C3-C4 циклоалкил, C1-C3 галогеналкил или C1-C3 алкоксигруппу;
каждый R5 независимо означает H, галоген, C1-C3 алкил, C3-C4 циклоалкил, C1-C3 галогеналкил или C1-C3 алкоксигруппу;
R6 означает H или C1-C3 алкил;
R7 означает H, C1-C7 алкил, C3-C7 циклоалкил, C1-C3 галогеналкил или C2-C7 алкоксиалкил;
R8 означает H, C1-C7 алкил, C3-C7 циклоалкил, C1-C3 галогеналкил или C2-C7 алкоксиалкил;
R9 означает H, C1-C7 алкил, C3-C7 циклоалкил, C2-C3 галогеналкил или C2-C7 алкоксиалкил;
R10 означает H, C1-C7 алкил, C3-C7 циклоалкил, C1-C3 галогеналкил или C2-C7 алкоксиалкил; и
R11 означает C1-C3 алкил или C1-C3 алкоксигруппу.
3. Соединение по п. 2, в котором
R1 означает H, C1-C7 алкил, C3-C8 алкоксикарбонилалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C3 цианоалкил, C1-C4 нитроалкил, C2-C7 галогеналкоксиалкил, C1-C7 галогеналкил, C2-C7 алкоксиалкил, C3-C7 алкилтиоалкил, C1-C7 алкоксигруппу или бензил;
A означает A-1 или A-2;
G1 означает H, -C(=O)R7, -CO2R8, -CONR9R10 или P(=O)R11; или C1-C4 алкил, C2-C4 алкенил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 галогеналкенил, C1-C4 алкоксиалкил, C3-C6 циклоалкил или C4-C7 циклоалкилалкил;
W1 означает -CH2- или -CH=CH-;
R2 означает H, галоген, -CN, -CHO, C1-C7 алкил, C1-C4 алкилкарбонил, C2-C7 алкилкарбонилоксигруппу, C4-C7 алкилциклоалкил, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C1-C4 алкиламиногруппу, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C3 цианоалкил, C1-C4 нитроалкил, C2-C7 галогеналкоксиалкил, C1-C7 галогеналкил, C2-C7 алкоксиалкил или C1-C7 алкоксигруппу;
каждый X2 независимо означает CR3;
каждый X5 независимо означает CR4;
Y1 означает O или S;
Y2 означает O или S;
каждый R3 независимо означает H, галоген, C1-C2 алкил, циклопропил или C1-C2 галогеналкил;
каждый R4 независимо означает H, галоген, C1-C2 алкил, циклопропил или C1-C2 галогеналкил;
R7 означает H, C1-C7 алкил, C3-C7 циклоалкил или C2-C7 алкоксиалкил;
R8 означает H, C1-C7 алкил, C3-C7 циклоалкил или C2-C7 алкоксиалкил;
R9 означает H, C1-C7 алкил, C3-C7 циклоалкил или C2-C7 алкоксиалкил;
R10 означает H, C1-C7 алкил, C3-C7 циклоалкил или C2-C7 алкоксиалкил; и
R11 означает CH3 или OCH3.
4. Соединение по п. 3, в котором
R1 означает C1-C4 алкил, C3-C4 циклоалкил, C2-C3 цианоалкил, C1-C3 галогеналкил или C2-C4 алкоксиалкил;
A выбран из группы, включающей
Figure 00000003
G1 означает H, -C(=O)R7, -CO2R8 или P(=O)R11; или C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкоксиалкил или C3-C6 циклоалкил;
W1 означает -CH2-;
R2 означает H, галоген, -CN, C1-C4 алкил, C3-C5 циклоалкил, C1-C3 галогеналкил, C2-C4 алкоксиалкил или C1-C3 алкоксигруппу;
каждый R3 независимо означает H, галоген, метил, этил или CF3;
каждый R4 независимо означает H, галоген, метил, этил или CF3;
R7 означает C1-C7 алкил или C2-C7 алкоксиалкил;
R8 означает C1-C7 алкил или C2-C7 алкоксиалкил; и
R11 означает OCH3.
5. Соединение по п. 4, в котором
R1 означает метил, этил, н-пропил или 2-метоксиэтил;
A выбран из группы, включающей A-1-A и A-1-B;
G означает G1;
G1 означает H, -C(=O)R7, -CO2R8; или C1-C4 алкоксиалкил или C3-C6 циклоалкил;
R2 означает H, Cl, Br, I, -CN, метил или метоксигруппу;
каждый R3 независимо означает H, F, Cl, Br или метил;
каждый R4 независимо означает H, метил или этил;
R7 означает C1-C3 алкил или C2-C4 алкоксиалкил; и
R8 означает C1-C3 алкил или C2-C4 алкоксиалкил.
6. Соединение по п. 3, в котором
R1 означает C1-C4 алкил, C3-C4 циклоалкил, C2-C3 цианоалкил, C1-C3 галогеналкил или C2-C4 алкоксиалкил;
A выбран из группы, включающей
Figure 00000004
G1 означает H, -C(=O)R7, -CO2R8 или P(=O)R11; или C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкоксиалкил или C3-C6 циклоалкил;
W1 означает -CH2-;
R2 означает H, галоген, -CN, C1-C4 алкил, C3-C5 циклоалкил, C1-C3 галогеналкил, C2-C4 алкоксиалкил или C1-C3 алкоксигруппу;
каждый R3 независимо означает H, галоген, метил, этил или CF3;
каждый R4 независимо означает H, галоген, метил, этил или CF3;
R7 означает C1-C7 алкил или C2-C7 алкоксиалкил;
R8 означает C1-C7 алкил или C2-C7 алкоксиалкил; и
R11 означает OCH3.
7. Соединение по п. 6, в котором
R1 означает метил, этил, н-пропил или 2-метоксиэтил;
A означает A-2-A;
G означает G1;
G1 означает H, -C(=O)R7, -CO2R8; или C1-C4 алкоксиалкил или C3-C6 циклоалкил;
R2 означает H, Cl, Br, I, -CN, метил или метоксигруппу;
каждый R3 независимо означает H, F, Cl, Br или метил;
каждый R4 независимо означает H, метил или этил;
R7 означает C1-C3 алкил или C2-C4 алкоксиалкил; и
R8 означает C1-C3 алкил или C2-C4 алкоксиалкил.
8. Соединение по п. 6, выбранное из группы, включающей
4-(2,6-диметил-7-бензофуранил)-5-гидрокси-2,6-диметил-3(2H)-пиридазинон;
5-(ацетилокси)-4-(2,6-диметил-7-бензофуранил)-2,6-диметил-3(2H)-пиридазинон;
5-гидрокси-2,6-диметил-4-(3-метил-1,2-бензизотиазол-4-ил)-3(2H)-пиридазинон;
5-гидрокси-2,6-диметил-4-(5-метилбензо[b]тиен-4-ил)-3(2H)-пиридазинон; и
1,6-дигидро-1,3-диметил-5-(5-метилбензо[b]тиен-4-ил)-6-оксо-4-пиридазинилэтилкарбонат.
9. Гербицидная композиция, содержащая соединение по п. 1 и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители.
10. Гербицидная композиция, содержащая соединение по п. 1, по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из группы, включающей другие гербициды и антидоты гербицидов, и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители.
11. Гербицидная смесь, содержащая (a) соединение по п. 1, и (b) по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из группы, включающей (b1) ингибиторы фотосистемы II, (b2) ингибиторы синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), (b3) ингибиторы ацетил-CoA-карбоксилазы (ACCase), (b4) миметики ауксина, (b5) ингибиторы 5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (EPSP), (b6) дивертеры электронов фотосистемы I, (b7) ингибиторы протопорфириногеноксидазы (PPO), (b8) ингибиторы глутаминсинтетазы (GS), (b9) ингибиторы элонгазы с очень длинной цепью жирных кислот (VLCFA), (b10) ингибиторы переноса ауксина, (b11) ингибиторы фитоендесатуразы (PDS), (b12) ингибиторы 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы (HPPD), (b13) ингибиторы гомогентизатсоленезилтрансферазы (HST), (b14) ингибиторы биосинтеза целлюлозы, (b15) другие гербициды, включая средства, нарушающие митоз, мышьякорганические соединения, асулам, бромобутид, цинметилин, кумилурон, дазомет, дифензокват, димрон, этобензанид, флуренол, фосамин, фосаминаммоний, гидантоцидин, метам, метилдимрон, олеиновая кислота, оксазикломефон, пеларгоновая кислота и пирибутикарб, и (b16) антидоты гербицидов; и соли соединений (b1) - (b16).
12. Способ борьбы с ростом нежелательной растительности, включающий взаимодействие растительности или ее окружения с гербицидно эффективным количеством соединения по п. 1.
RU2018115985A 2015-10-28 2016-10-26 Новые пиридазиноновые гербициды RU2764746C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562247585P 2015-10-28 2015-10-28
US62/247,585 2015-10-28
PCT/US2016/058762 WO2017074992A1 (en) 2015-10-28 2016-10-26 Novel pyrdazinone herbicides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018115985A true RU2018115985A (ru) 2019-11-28
RU2018115985A3 RU2018115985A3 (ru) 2020-03-10
RU2764746C2 RU2764746C2 (ru) 2022-01-20

Family

ID=57288496

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018115985A RU2764746C2 (ru) 2015-10-28 2016-10-26 Новые пиридазиноновые гербициды

Country Status (10)

Country Link
US (1) US10750743B2 (ru)
EP (1) EP3368523B1 (ru)
JP (1) JP6905521B2 (ru)
CN (1) CN108495849B (ru)
AR (1) AR106521A1 (ru)
AU (1) AU2016346303B2 (ru)
BR (1) BR112018008597B1 (ru)
CA (1) CA3003419C (ru)
RU (1) RU2764746C2 (ru)
WO (1) WO2017074992A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG11201608540WA (en) 2014-04-29 2016-11-29 Du Pont Pyridazinone herbicides
TWI785022B (zh) * 2017-03-28 2022-12-01 美商富曼西公司 新穎噠嗪酮類除草劑
EP3645515B1 (en) 2017-06-30 2021-11-03 FMC Corporation 4-(3,4-dihydronaphth-1-yl or 2h-chromen-4-yl)-5-hydroxy-2h-pyradizin-3-ones as herbicides
WO2020069056A1 (en) * 2018-09-27 2020-04-02 Fmc Corporation Intermediates for preparing herbicidal pyridazinones
BR112021019603A2 (pt) 2019-04-01 2021-11-30 Nissan Chemical Corp Composto de piridazinona e herbicida
JPWO2021060236A1 (ru) * 2019-09-25 2021-04-01
KR20230124650A (ko) * 2020-12-22 2023-08-25 에프엠씨 코포레이션 치환된 피리다지논 제초제
CN117222625A (zh) 2021-04-27 2023-12-12 拜耳公司 取代的哒嗪酮、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途
WO2023189602A1 (ja) * 2022-03-30 2023-10-05 石原産業株式会社 ピリダジノン系化合物又はその塩及びそれらを含有する有害生物防除剤

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2782195A (en) 1957-02-19 Manufacture of dihydropyredazines
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
DE1221842B (de) 1965-02-26 1966-07-28 Basf Ag Herbizide
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
EP0777964B1 (en) 1989-08-30 2001-11-14 Kynoch Agrochemicals (Proprietary) Limited Preparation of a dosage device
EP0433233B1 (de) 1989-12-14 1995-01-25 Ciba-Geigy Ag Heterocyclische Verbindungen
US5372989A (en) 1990-03-12 1994-12-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Water-dispersible or water-soluble pesticide grandules from heat-activated binders
EP0480679B1 (en) 1990-10-11 1996-09-18 Sumitomo Chemical Company Limited Pesticidal composition
JP3741466B2 (ja) 1995-09-12 2006-02-01 株式会社トクヤマ キラルフォトクロミック材料
US6133307A (en) 1997-04-30 2000-10-17 Warner-Lambert Company Certain benzofuranyl-N-[pyrrolidin-1-YL]-N-methyl-acetamide derivatives useful as opioid agonists
WO1998049158A1 (en) 1997-04-30 1998-11-05 Warner-Lambert Company Peripherally selective kappa opioid agonists
US6077953A (en) 1998-06-11 2000-06-20 Sumitomo Chemical Co., Ltd. 6-alkoxycarbonylpyridazin-3-one compounds
AU770599B2 (en) 1999-07-06 2004-02-26 Methylgene Inc. Sulfonamidomethyl phosphonate inhibitors of beta-lactamase
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
EP1443919A4 (en) 2001-11-16 2006-03-22 Bristol Myers Squibb Co DOUBLE INHIBITORS OF THE FATTY ACID BINDING PROTEIN OF THE ADIPOCYTES AND THE FATTY ACID BINDING PROTEIN OF KERATINOCYTES
AU2003283597A1 (en) 2002-11-16 2004-06-15 Oxford Glycosciences (Uk) Ltd Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole acid derivatives and their use as heparanase inhibitors
WO2005007632A1 (en) 2003-07-18 2005-01-27 Pharmacia Corporation Substituted pyridazinones as inhibitors of p38
US20050032873A1 (en) 2003-07-30 2005-02-10 Wyeth 3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives
US7732616B2 (en) 2003-11-19 2010-06-08 Array Biopharma Inc. Dihydropyridine and dihydropyridazine derivatives as inhibitors of MEK and methods of use thereof
US7517994B2 (en) 2003-11-19 2009-04-14 Array Biopharma Inc. Heterocyclic inhibitors of MEK and methods of use thereof
TWI375669B (en) 2006-03-17 2012-11-01 Sumitomo Chemical Co Pyridazinone compound and use thereof
ES2410955T3 (es) 2006-12-19 2013-07-04 Novartis Ag Derivados de indolilmaleimida como inhibidores de la quinasa
DE102007022490A1 (de) 2007-05-14 2008-11-20 Ludwig-Maximilians-Universität Bisamid-Zinkbasen
CL2008002703A1 (es) 2007-09-14 2009-11-20 Sumitomo Chemical Co Compuestos derivados de 1,4-dihidro-2h-piridazin-3-ona; composicion herbicida que comprende a dichos compuestos; metodo de control de malezas; uso de dichos compuestos para el control de malezas; y compuestos intermediarios.
AU2008302570B2 (en) 2007-09-20 2012-05-31 Irm Llc Compounds and compositions as modulators of GPR119 activity
CL2008003785A1 (es) 2007-12-21 2009-10-09 Du Pont Compuestos derivados de piridazina; composiciones herbicidas que comprenden a dichos compuestos; y método para controlar el crecimiento de la vegetación indeseada.
EP2328586A2 (en) 2008-05-20 2011-06-08 Cephalon, Inc. Substituted pyridazinone derivatives as histamine-3 (h3) receptor ligands
SG196800A1 (en) 2009-02-13 2014-02-13 Univ Muenchen Ludwig Maximilians Preparation and use of zinc amides
GB201117019D0 (en) 2011-10-04 2011-11-16 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
WO2011045271A1 (de) 2009-10-15 2011-04-21 Bayer Cropscience Ag Herbizid wirksame heterocyclylsubstituierte pyridazinone
BR112013005689A2 (pt) 2010-09-08 2016-05-03 Sumitomo Chemical Co método para produção de compostos de piridazinona e intermediário dos mesmos
GB201206598D0 (en) 2012-04-13 2012-05-30 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
BR112014031068A2 (pt) 2012-06-12 2017-06-27 Abbvie Inc derivados piridinona e piridazinona
WO2014031971A1 (en) * 2012-08-24 2014-02-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridazinones
GB2519092A (en) 2013-10-08 2015-04-15 Syngenta Ltd Herbicidal Compounds
GB201317791D0 (en) 2013-10-08 2013-11-20 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
SG11201608540WA (en) 2014-04-29 2016-11-29 Du Pont Pyridazinone herbicides
SG11201803134VA (en) 2015-10-28 2018-05-30 Du Pont Intermediates to prepare pyridazinone herbicides, and a process to prepare them

Also Published As

Publication number Publication date
US10750743B2 (en) 2020-08-25
BR112018008597B1 (pt) 2022-03-03
BR112018008597A2 (pt) 2019-04-24
JP2018533577A (ja) 2018-11-15
AR106521A1 (es) 2018-01-24
US20180332851A1 (en) 2018-11-22
WO2017074992A1 (en) 2017-05-04
EP3368523A1 (en) 2018-09-05
RU2018115985A3 (ru) 2020-03-10
EP3368523B1 (en) 2021-07-14
AU2016346303A1 (en) 2018-05-10
AU2016346303B2 (en) 2021-01-07
CN108495849A (zh) 2018-09-04
CN108495849B (zh) 2020-11-10
CA3003419C (en) 2023-01-24
CA3003419A1 (en) 2017-05-04
JP6905521B2 (ja) 2021-07-21
RU2764746C2 (ru) 2022-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018115985A (ru) Новые пиридазиноновые гербициды
JP2020515570A5 (ru)
RU2018104971A (ru) Арилоксипиримидиниловые эфиры в качестве гербицидов
JP2018533577A5 (ru)
RU2014108038A (ru) Конденсированное гетероциклическое соединение и его применение для борьбы с вредителями
RU2018103198A (ru) Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов
RU2017134986A (ru) Замещенные циклические амиды в качестве гербицидов
PE20211761A1 (es) Herbicidas de piridazinona
RU2016144197A (ru) Фунгицидные производные n'-[2-метил-6[2-алкоксиэтокси]-3-пиридил]-n-алкилформамидина для применения в сельском хозяйстве
JP2018517700A5 (ru)
RU2015102834A (ru) Фунгицидные гетероциклические карбоксамиды
RS51465B (en) HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION INHIBITORS
RU2014149201A (ru) Макроциклические пиколинамиды в качестве фунгицидов
AR086587A1 (es) Compuestos insecticidas
JP2018518470A5 (ru)
RU2013103422A (ru) Гетероарил-замещенные пиридиновые соединения для применения в качестве пестицидов
JP2013501728A5 (ru)
RU2011136823A (ru) Соединение гидразида и его применение для борьбы с вредителями
NZ601408A (en) Novel 3-hydroxy-5-arylisothiazole derivative
JP2014101347A5 (ru)
AR068145A1 (es) 2- (fenil sustituido )-6-amino-5-alcoxi, tiolcoxi y aminoalquil-4- pirimidina carboxilatos, sus usos como herbicidas y composicion herbicida
JP2016518385A5 (ru)
RU2016127518A (ru) Гербицидные замещенные пиримидинилоксибензольные соединения
JP2016505605A5 (ru)
CO6341609A2 (es) 5-heterociclilalquil-3-hidroxi-2-fenilciclopent-2-enonas como herbicidas.