JP2017509613A - アクリル酸を生成するための方法及びシステム - Google Patents
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Abstract
Description
A.(メタ)アクリル酸を含むガス状反応混合物を、脱水カラム中で脱水して、脱水カラム塔頂流及び脱水カラム塔底流(bottoms stream)を生成する工程と;
B.脱水カラム塔底流の少なくとも一部を、仕上げカラムの上半分に送る工程と;
C.仕上げカラムに送られた塔底流の一部を、仕上げカラム内で、大気圧未満で蒸留にかけて、少なくとも仕上げカラム塔頂流及び仕上げカラム塔底流を生成する工程と;
D.塔頂吸引直接接触(ADC)凝縮器システムを用いて、仕上げカラム塔頂流を少なくとも部分的に凝縮して、仕上げカラム塔頂凝縮物を形成し、仕上げカラム塔頂凝縮物の少なくとも一部を、脱水カラムに送る工程と;
E.仕上げカラムから(メタ)アクリル酸を回収する工程と
を含む方法に関する。
A.少なくとも1つの(メタ)アクリル酸前駆体の気相酸化によって、(メタ)アクリル酸を含むガス状反応混合物を形成する工程と;
B.ガス状反応混合物を冷却する工程と;
C.冷却されたガス混合物を、脱水カラム中で脱水して、脱水カラム塔頂流及び脱水カラム塔底流を生成する工程であって、脱水が、共沸溶媒を用いずに行われる工程と;
D.脱水カラム塔頂流を少なくとも部分的に凝縮して、凝縮物を形成し、凝縮物の少なくとも一部を、還流として脱水カラムに戻す工程と;
E.脱水カラム塔底流を、少なくとも第1及び第2の脱水カラム塔底流に分け、第1及び第2の脱水カラム塔底流の一方の少なくとも一部を、脱水カラム加熱器/リボイラーに送り、他方の脱水カラム塔底流の少なくとも一部を、仕上げカラムの上半分に送る工程と;
F.仕上げカラムに送られた塔底流の一部を、仕上げカラム内で、大気圧未満で蒸留にかけて、少なくとも仕上げカラム塔頂流及び重質成分を含む仕上げカラム塔底流を生成する工程と;
G.塔頂吸引直接接触(ADC)凝縮器システムを用いて、仕上げカラム塔頂流を少なくとも部分的に凝縮して、仕上げカラム塔頂凝縮物及び塔頂吸引直接接触凝縮器システム非凝縮物ベント流(vent stream)を形成し、仕上げカラム塔頂凝縮物の少なくとも一部を、脱水カラム加熱器/リボイラーに送る工程と;
H.仕上げカラム塔底流の少なくとも一部を、仕上げカラム加熱器/リボイラーに送る工程と
を含む方法に関する。
A.脱水カラムと;
B.仕上げカラムであって、脱水カラムが、仕上げカラムと流体連通し、脱水カラム塔底流の少なくとも一部が、脱水カラムから取り出されて、仕上げカラムに送られる仕上げカラムと;
C.仕上げカラム塔頂流及び仕上げカラム塔側流(side stream)から選択される流れを凝縮するために、仕上げカラムに連結された少なくとも1つの吸引直接接触凝縮器システムと
を含む装置が提供される。
Claims (28)
- (メタ)アクリル酸の回収のための方法であって、
A.(メタ)アクリル酸を含むガス状反応混合物を、脱水カラム中で脱水して、脱水カラム塔頂流及び脱水カラム塔底流を生成する工程と;
B.前記脱水カラム塔底流の少なくとも一部を、仕上げカラムの上半分に送る工程と;
C.前記仕上げカラムに送られた前記塔底流の一部を、前記仕上げカラム内で、大気圧未満で蒸留にかけて、少なくとも仕上げカラム塔頂流及び仕上げカラム塔底流を生成する工程と;
D.塔頂吸引直接接触(ADC)凝縮器システムを用いて、前記仕上げカラム塔頂流を少なくとも部分的に凝縮して、仕上げカラム塔頂凝縮物を形成し、前記仕上げカラム塔頂凝縮物の少なくとも一部を、前記脱水カラムに送る工程と;
E.前記仕上げカラムから(メタ)アクリル酸を回収する工程と
を含む方法。 - 前記塔頂吸引直接接触凝縮器システムが、
A.少なくとも1つの液体噴射エダクターと;
B.少なくとも1つの気液分離容器と;
C.少なくとも1つの凝縮物冷却器と
を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記仕上げカラムが、100mmHg以下の圧力で運転される、請求項1に記載の方法。
- 前記気液分離容器が遠心分離機である、請求項2に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの凝縮物冷却器が、シェルアンドチューブ熱交換器、スパイラル式熱交換器、モノリシックブロック交換器、ジャケット管、及びプレートフレーム式熱交換器からなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 前記凝縮物冷却器中の前記仕上げカラム塔頂凝縮物を、50℃以下の温度に冷却する工程をさらに含む、請求項2に記載の方法。
- 前記塔頂吸引直接接触凝縮器システム内の1つ又は複数の地点で阻害剤パッケージを導入する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記阻害剤パッケージが、4−ヒドロキシTEMPO(4HT)、可溶性マンガンイオン、ヒドロキノン(HQ)、ヒドロキノンのモノメチルエーテル(MeHQ)、及びフェノチアジン(PTZ)のうちの1つ又は複数を含む、請求項7に記載の方法。
- 前記仕上げカラムからサイドドロー生成物流れを回収する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記サイドドロー生成物流れが、気相サイドドロー生成物流れであり、サイドドロー吸引直接接触凝縮器システムを用いて、前記仕上げカラムからの前記気相サイドドロー生成物流れを少なくとも部分的に凝縮する工程をさらに含む、請求項9に記載の方法。
- 前記サイドドロー吸引直接接触凝縮器システムが、
A.少なくとも1つの液体噴射エダクターと;
B.少なくとも1つの気液分離容器と;
C.少なくとも1つの凝縮物冷却器と
を含む、請求項10に記載の方法。 - 酸素含有ガスを、前記仕上げカラムに加える工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記塔頂吸引直接接触凝縮器システムが、塔頂吸引直接接触凝縮器システム非凝縮物ベント流を形成し、前記塔頂吸引直接接触凝縮器システム非凝縮物ベント流の少なくとも一部が、前記脱水カラムに移送される、請求項1に記載の方法。
- 前記塔頂吸引直接接触凝縮器システムが、塔頂吸引直接接触凝縮器システム非凝縮物ベント流を形成し、前記塔頂吸引直接接触凝縮器システム非凝縮物ベント流の少なくとも一部が、熱酸化機に移送される、請求項1に記載の方法。
- 前記塔頂吸引直接接触凝縮器システムが、塔頂吸引直接接触凝縮器システム非凝縮物ベント流を形成し、前記塔頂吸引直接接触凝縮器システム非凝縮物ベント流の少なくとも一部が、前記仕上げカラム内の圧力を調節するために、前記少なくとも1つの液体噴射エダクターの蒸気吸引ポートに移送される、請求項2に記載の方法。
- (メタ)アクリル酸を生成するための方法であって、
A.少なくとも1つの(メタ)アクリル酸前駆体の気相酸化によって、(メタ)アクリル酸を含むガス状反応混合物を形成する工程と;
B.前記ガス状反応混合物を冷却する工程と;
C.前記冷却されたガス状反応混合物を、脱水カラム中で脱水して、脱水カラム塔頂流及び脱水カラム塔底流を生成する工程であって、前記脱水が、共沸溶媒を用いずに行われる工程と;
D.前記脱水カラム塔頂流を少なくとも部分的に凝縮して、凝縮物を形成し、前記凝縮物の少なくとも一部を、還流として前記脱水カラムに戻す工程と;
E.前記脱水カラム塔底流を、少なくとも第1及び第2の脱水カラム塔底流に分け、前記第1及び第2の脱水カラム塔底流の一方の少なくとも一部を、脱水カラム加熱器/リボイラーに送り、他方の脱水カラム塔底流の少なくとも一部を、仕上げカラムの上半分に送る工程と;
F.前記仕上げカラムに送られた前記塔底流の一部を、前記仕上げカラム内で、大気圧未満で蒸留にかけて、少なくとも仕上げカラム塔頂流及び重質成分を含む仕上げカラム塔底流を生成する工程と;
G.塔頂吸引直接接触(ADC)凝縮器システムを用いて、前記仕上げカラム塔頂流を少なくとも部分的に凝縮して、仕上げカラム塔頂凝縮物及び塔頂吸引直接接触凝縮器システム非凝縮物ベント流を形成し、前記仕上げカラム塔頂凝縮物の少なくとも一部を、前記脱水カラム加熱器/リボイラーに送る工程と;
H.前記仕上げカラム塔底流の少なくとも一部を、仕上げカラム加熱器/リボイラーに送る工程と
を含む方法。 - 少なくとも1つの(メタ)アクリル酸前駆体の気相酸化によって、(メタ)アクリル酸を含むガス状反応混合物を形成する工程が、アクロレインの触媒酸化を含む、請求項16に記載の方法。
- 前記アクロレインの少なくとも一部が、プロピレンの酸化によって生成される、請求項17に記載の方法。
- 前記アクロレインの少なくとも一部が、プロパンのオキシ脱水素化によって生成される、請求項17に記載の方法。
- 少なくとも1つの(メタ)アクリル酸前駆体の気相酸化によって、(メタ)アクリル酸を含むガス状反応混合物を形成する工程が、メタクロレインの触媒酸化を含む、請求項16に記載の方法。
- 前記メタクロレインの少なくとも一部が、イソブチレン及び/又はtert−ブタノールの酸化によって生成される、請求項20に記載の方法。
- 前記メタクロレインの少なくとも一部が、ブタン及び/又はイソブタンのオキシ脱水素化によって生成される、請求項20に記載の方法。
- 少なくとも1つの(メタ)アクリル酸前駆体の気相酸化によって、(メタ)アクリル酸を含むガス状反応混合物を形成する工程が、少なくとも1つの生物由来材料の触媒脱水を含む、請求項16に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの生物由来材料が、グリセロール、3−ヒドロキシプロピオン酸、及び2−ヒドロキシプロパン酸から選択される、請求項23に記載の方法。
- (メタ)アクリル酸を生成するための装置であって、
A.脱水カラムと;
B.仕上げカラムであって、脱水カラム塔底流の少なくとも一部を、前記仕上げカラムに送るために、脱水カラムが、前記仕上げカラムと流体連通している仕上げカラムと;
C.仕上げカラム塔頂流及び仕上げカラム塔側流から選択される流れを凝縮するために、前記仕上げカラムに連結された少なくとも1つの吸引直接接触凝縮器システムと
を含む装置。 - 前記少なくとも1つの吸引直接接触凝縮器システムが、前記仕上げカラム塔頂流を凝縮するために前記仕上げカラムに連結された第1の吸引直接接触凝縮器システムと、前記仕上げカラム塔側流を凝縮するために前記仕上げカラムに連結された第2の吸引直接接触凝縮器システムとを含む、請求項25に記載の装置。
- 前記少なくとも1つの吸引直接接触凝縮器システムが、並列又は直列に連結された複数の液体噴射エダクターを含む、請求項25に記載の装置。
- 前記少なくとも1つの吸引直接接触凝縮器システムが、少なくとも1つの液体噴射エダクターと、少なくとも1つの気液分離容器と、少なくとも1つの凝縮物冷却器とを含み、ここで、前記少なくとも1つの液体噴射エダクターが、前記仕上げカラム塔頂流を吸引し、前記少なくとも1つの凝縮物冷却器が、真空を前記仕上げカラムに引き込むために、前記少なくとも1つの液体噴射エダクターと流体連通している、請求項25に記載の装置。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE202015106097U1 (de) * | 2015-11-11 | 2016-02-01 | Holger Blum | Fördereinrichtung für eine Vakuumdestillationsanlage |
FR3049601B1 (fr) * | 2016-03-29 | 2018-03-09 | Arkema France | Procede ameliore de production d'acide (meth)acrylique |
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KR20230054201A (ko) * | 2021-10-15 | 2023-04-24 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴산 제조방법 |
KR20230054198A (ko) * | 2021-10-15 | 2023-04-24 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴산 제조방법 |
CN114632343B (zh) * | 2022-05-18 | 2022-12-02 | 北京化工大学 | 一种mvr热泵精馏系统及方法 |
KR20240037093A (ko) * | 2022-09-14 | 2024-03-21 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴산 제조방법 |
KR20240037081A (ko) * | 2022-09-14 | 2024-03-21 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴산 제조방법 |
CN115738328A (zh) * | 2022-11-28 | 2023-03-07 | 东营市赫邦化工有限公司 | 一种节能的循环式甘油蒸馏蒸发器 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3314220A (en) * | 1965-03-22 | 1967-04-18 | Foster Wheeler Corp | Multiannular centrifugal separator |
JPH10507782A (ja) * | 1994-08-19 | 1998-07-28 | グリゴリエビチ ツェゲルスキイ,バレリ | 液体産物、特に石油原料の真空蒸溜の方法及びそれを行うための装置 |
JPH10204030A (ja) * | 1997-01-24 | 1998-08-04 | Toagosei Co Ltd | (メタ)アクリル酸エステルの精製方法及び製造方法並びにその製造装置 |
JP2000344711A (ja) * | 1999-06-03 | 2000-12-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | 易重合性化合物の精製方法 |
JP2000351749A (ja) * | 1999-06-10 | 2000-12-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | (メタ)アクリル酸の製造方法 |
JP2005179352A (ja) * | 2003-11-28 | 2005-07-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | (メタ)アクリル酸の精製方法 |
JP2010503692A (ja) * | 2006-09-15 | 2010-02-04 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | アクリル酸の生成方法 |
JP2012504618A (ja) * | 2008-10-01 | 2012-02-23 | アーケマ・インコーポレイテッド | オンラインの近赤外線分析を使用する、(メタ)アクリル酸を精製するためのプロセスの制御 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3168136A (en) * | 1955-03-17 | 1965-02-02 | Babcock & Wilcox Co | Shell and tube-type heat exchanger |
FR1357332A (fr) | 1962-05-18 | 1964-04-03 | Shell Int Research | Procédé d'amélioration de la résistance au choc des pièces moulées en polypropylène |
US3301871A (en) | 1964-06-15 | 1967-01-31 | Upjohn Co | Novel 1, 4-dialkylprolines, derivatives thereof and process |
EP0557790B1 (en) * | 1992-02-28 | 1998-08-19 | Sumitomo Chemical Company Limited | Process for producing isobutylene by oxidative dehydrogenation of isobutane |
US6019820A (en) | 1997-05-07 | 2000-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid jet compressor |
DE19740253A1 (de) | 1997-09-12 | 1999-03-18 | Basf Ag | Verfahren zur fraktionierten Kondensation eines heißen Gasgemisches mit einem hohen Anteil nicht kondensierbarer Komponenten |
DE19837519A1 (de) * | 1998-08-19 | 2000-02-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrolein und/oder Acrylsäure aus Propan |
JP2001131116A (ja) | 1999-11-08 | 2001-05-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | 易重合性物質含有液の蒸留方法 |
CN1307145C (zh) | 2001-08-22 | 2007-03-28 | 三菱化学株式会社 | 容易聚合化合物用蒸馏装置 |
WO2009123872A1 (en) | 2008-04-01 | 2009-10-08 | Dow Global Technologies Inc. | Procedure for the startup of a (meth)acrylic acid plant |
WO2010027732A1 (en) * | 2008-09-04 | 2010-03-11 | Dow Global Technologies Inc. | Process for producing acrolein and/or acrylic acid from propane |
FR2935971B1 (fr) | 2008-09-16 | 2010-11-19 | Arkema France | Acide bio-acrylique de grade polymere et son procede de fabrication a partir de glycerol. |
EP2179981A1 (en) | 2008-10-24 | 2010-04-28 | Arkema France | Process for manufacturing acrolein from glycerol |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3314220A (en) * | 1965-03-22 | 1967-04-18 | Foster Wheeler Corp | Multiannular centrifugal separator |
JPH10507782A (ja) * | 1994-08-19 | 1998-07-28 | グリゴリエビチ ツェゲルスキイ,バレリ | 液体産物、特に石油原料の真空蒸溜の方法及びそれを行うための装置 |
JPH10204030A (ja) * | 1997-01-24 | 1998-08-04 | Toagosei Co Ltd | (メタ)アクリル酸エステルの精製方法及び製造方法並びにその製造装置 |
JP2000344711A (ja) * | 1999-06-03 | 2000-12-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | 易重合性化合物の精製方法 |
JP2000351749A (ja) * | 1999-06-10 | 2000-12-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | (メタ)アクリル酸の製造方法 |
JP2005179352A (ja) * | 2003-11-28 | 2005-07-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | (メタ)アクリル酸の精製方法 |
JP2010503692A (ja) * | 2006-09-15 | 2010-02-04 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | アクリル酸の生成方法 |
JP2012504618A (ja) * | 2008-10-01 | 2012-02-23 | アーケマ・インコーポレイテッド | オンラインの近赤外線分析を使用する、(メタ)アクリル酸を精製するためのプロセスの制御 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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