JP7470134B2 - ポリマーグレードのアクリル酸の生成 - Google Patents
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Description
-非凝縮性ガスおよび非常に軽量の化合物の大部分、特にアクリル酸の合成の中間体であるアクロレインの除去(クルードAA)、)
-水およびホルムアルデヒドを除去する脱水(脱水AA)、
-軽量の化合物(特に酢酸)の除去、次いで
-重量の化合物の除去(テクニカルAA)
が行われ、これらはプロセスによって順序が異なり得る。
-純度99.5重量%超、
-水0.05重量%未満、
-酢酸0.075%未満、
-フルフラール含有量<2ppm、
-ベンズアルデヒド含有量<2ppm、
-プロトアネモニン含有量<2ppm、
-全アルデヒド重量含有量<10ppm。
-全アルデヒド(フルフラール、ベンズアルデヒド、アクロレイン)の重量含有量:<10ppm、好ましくは<4ppm、
-プロトアネモニン含有量:<2ppm、
-水の重量含有量:<0.1%、好ましくは<0.05%、
-酢酸の重量含有量:<0.1%、好ましくは<0.08%。
-蒸留ユニットは、少なくとも1つの頂上リフラックス、特に蒸留塔E12または副流ドローオフを装備した塔E2の頂上にリフラックスを備える。
-蒸留ユニットは、頂上に、完全または部分凝縮器とすることができる凝縮器を備え、それにより、軽量の化合物に富む蒸留流を少なくとも部分凝縮することが可能になる。凝縮流は少なくとも一部、副流ドローオフを装備した塔E12または塔E2の頂上に送り戻される。未凝縮部分は、大気への最終放出の前に、例えばそれを焼却炉に送ることによって除去され、またはプロセスの上流に、例えば反応ガスからのアクリル酸の吸収のための塔に再循環させることができる。塔におけるリフラックスとして再循環させていない凝縮流の一部分は、除去することができ、または好ましくは精製プロセスの上流で再循環させることができ、あるいはアクリル酸エステルの製造のために使用することができる。
-アクリル酸の副流ドローオフは、気相または液相において実施することができる。好ましくは、液相において、その中に存在しているアクロレインの量を限定するために実施される。
-副流ドローオフは、アクリル酸を貯蔵前に30℃程度の温度に冷却する凝縮器を備える。
-少なくとも1つのフェノール性重合阻害剤、優先的にヒドロキノンメチルエーテル(MEHQ)が、副流ドローオフと関連づけられた凝縮器に、凝縮流を凝縮器中、貯蔵槽中およびアクリル酸の使用前の輸送中における重合から保護するのに適した量で導入され、重合反応性要件を満たす。
-副流ドローオフは、好ましくは塔E12または塔E2の頂上の始めの3分の1で実施される。
-少なくとも1つのフェノール性重合阻害剤、好ましくはMEHQが、塔E2および塔E12の頂上において凝縮器の上流に、塔頂に送り戻された液体リフラックス中にこの阻害剤が存在しているために蒸留ガス混合物の凝縮時、塔中におけるポリマー形成を防止するように導入される。
-さらに、重合阻害剤、特に非フェノール性重合阻害剤は単独でまたは組み合わせて、塔E2もしくは塔E12の副流ドローオフの下および/または塔E1の頂上に位置するプレートに送ることができる。使用される阻害剤は、当業者がアクリル酸の精製のために利用する阻害剤である。
-空気または希薄な空気が、塔E12または塔E1において蒸留ユニットの底で、好ましくは蒸留AAの全流量に対して0.1%~0.5%の酸素という体積の割合で注入される。
-副流として引き抜かれる流と供給流との間の重量比は、60%と90%との間、好ましくは70%と80%との間である。
-塔底物として引き抜かれる流と供給流との間の重量比は、10%と40%との間、好ましくは20%と30%との間である。
-蒸留ユニットの底で回収される流は、有利なことには追加の処理なしにエステル化ユニットに再循環される。
-副流ドローオフの割合に対する塔頂から塔に再循環させる割合と定義することができるリフラックス比は、1.5と4との間、好ましくは2と3との間であり、例えば2.5に等しい。これらの条件下で、使用されるべき塔サイズおよび分離段数とこの分離を確実にするために使用されるべきエネルギーとの良好な妥協点を得ることができる。
-本発明によるプロセスにかけられる工業用アクリル酸は、含有する全アルデヒド(フルフラール、ベンズアルデヒドおよびアクロレイン)の重量含有量が0.1%未満である。
-本発明によるプロセスは、連続的または半連続的モード、好ましくは連続的モードで実施される。
後続の説明において、用語「ポリマーグレード」および用語「精製(glacial)」は同じ意味を有し、アクリル酸が高分子量(メタ)アクリル系ポリマーの製造におけるその使用を可能にする高品質の基準を満たすことを示す。
本発明によれば、ポリマーグレードのアクリル酸は、アルデヒドの化学処理を必要とすることなく、工業用アクリル酸を蒸留する簡単な操作によって得ることができる。この蒸留操作は、例えば文献EP2 066 613、WO2015/126704、WO2008/033687に記載されている溶媒を用いず、またはWO2010/031949などの外部溶媒を使用して、工業用アクリル酸を製造するさまざまなプロセスに従うことができる。
水<0.2%、好ましくは<0.05%、例えば<0.01%
酢酸<0.25%、好ましくは<0.10%、例えば<0.05%
フルフラール<0.05%、好ましくは<0.03%、例えば<0.005%
ベンズアルデヒド<0.05%、好ましくは<0.02%、例えば<0.005%
アクロレイン<0.02%、好ましくは<0.01%
プロトアネモニン<0.02%、好ましくは<0.01%、例えば<0.005%。
-純度99.5重量%超、
-水0.05重量%未満、
-酢酸0.075%未満、
-フルフラール含有量<2ppm、
-ベンズアルデヒド含有量<2ppm、
-プロトアネモニン含有量<2ppm、
-全アルデヒドの重量含有量<10ppm。
アルデヒド化合物を低含有量で含む工業用アクリル酸から精製アクリル酸を製造するプロセスは、隔壁蒸留塔がない単一蒸留ユニットにおいて実施される蒸留からなる。
百分率は、重量百分率として表す。
AA:アクリル酸
ACO:アクロレイン
ACOH:酢酸
フルフラール:フルフラルデヒド
ベンザル:ベンズアルデヒド
PTA:プロトアネモニン
HZ:ヒドラジン水和物
先行技術のプロセスによれば、工業グレードのアクリル酸流を、ヒドラジン水和物の存在下で直列に存在する2本の塔E3および塔E4を使用する蒸留操作にかける。
実施例1のプロセスの構成が使用されるが、ヒドラジン水和物の添加は実施されない。
図1に表される構成は、本発明によるプロセスのシミュレーションに使用される。
Claims (13)
- アルデヒド化合物を低含有量で含む工業用アクリル酸から、外部溶媒を用いるまたは用いない精製プロセスによって得られる精製アクリル酸を製造するプロセスであって、アルデヒドを処理するための化学試薬の非存在下での追加の蒸留ユニットにおける蒸留、蒸留ユニットの側面出口を通して引き抜かれるポリマーグレードのアクリル酸流、蒸留ユニットの頂上で抽出される本質的に軽量の化合物を含む流、および蒸留ユニットの底で回収される重量の化合物を含む工業用アクリル酸の流を生成することからなり、前記ポリマーグレードのアクリル酸流が、99.5重量%超のアクリル酸を含有することを特徴とし、前記蒸留ユニットの底で回収された前記流が、追加の処理なしにエステル化ユニットに提供されることを特徴とする、前記プロセス。
- 前記蒸留ユニットが、15と30との間の理論プレート数を含み、副流ドローオフを備えた単一蒸留塔E12を含むことを特徴とする、請求項1に記載のプロセス。
- 前記理論プレート数が、20と25との間であることを特徴とする、請求項2に記載のプロセス。
- 前記蒸留ユニットが、第1の蒸留塔E1を含み、頂上で生じた流が副流ドローオフを備えた第2の蒸留塔E2に供給され、前記塔E1および前記塔E2のそれぞれが8と15との間の理論プレート数を含むことを特徴とする、請求項1に記載のプロセス。
- 前記理論プレート数が、10と12との間であることを特徴とする、請求項4に記載のプロセス。
- 前記蒸留ユニットが、少なくとも1つの頂上リフラックスを含むことを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記蒸留ユニットが、完全または部分凝縮器である凝縮器を頂上に備含むことを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記アルデヒド化合物を低含有量で含む工業用アクリル酸が、石油化学由来のものであることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記アルデヒド化合物を低含有量で含む工業用アクリル酸が、プロピレンまたはプロパンを原料として使用する石油化学由来のものであることを特徴とする、請求項8に記載のプロセス。
- 前記アルデヒド化合物を低含有量で含む工業用アクリル酸が、少なくとも一部は再生可能な起源のものであることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記精製アクリル酸が、アクリル酸の水溶液の形態での向流吸収によるアクリル酸の抽出を含む精製プロセスに由来することを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記精製アクリル酸が、外部の有機溶媒を用いない精製プロセスに由来することを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載のプロセス。
- 請求項1から12のいずれか一項に記載のプロセスにより得られるポリマーグレードのアクリル酸の製造方法。
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