JP2017501171A - 非水性媒体中のポリマー粒子の分散体及びその美容的使用 - Google Patents
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Abstract
本発明は、少なくとも1種の炭化水素系油を含有する非水性媒体中で安定剤で表面安定化されたポリマー粒子の分散体であって、粒子のポリマーが、(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルポリマーであり、安定剤が、(メタ)アクリル酸イソボルニルポリマーである、分散体に関する。本発明はまた、前記ポリマー粒子の分散体を含む組成物並びにケラチン物質をケア及びメイクアップするための美容的使用に関する。
Description
本発明は、非水性媒体中に分散したポリマー粒子の分散体、更にはそのような分散体を含む化粧用組成物に関する。
化粧品において、炭化水素系油等の有機媒体、例えば炭化水素中のナノメートルサイズのポリマー粒子の分散体を使用することは公知の慣例である。ポリマーは、とりわけ、マスカラ、アイライナー、アイシャドー又は口紅等のメイクアップ製品における皮膜形成剤として使用される。
文献EP-A-749747は、実施例において、ポリスチレン/コポリ(エチレン-プロピレン)ジブロックコポリマーで安定化されたアクリルポリマーの炭化水素系油(流動パラフィン、イソドデカン)中の分散体を記載している。しかしながら、固体(ポリマー+安定剤)含有率が25質量%を超えると、分散体が過度に粘性となり、したがって、化粧料の最終組成物の粘度が大きく変化することに起因して、化粧料の配合困難を生じさせる。加えて、分散体を皮膚に塗布した後に得られる皮膜は、わずかな光沢しかない。
文献WO-A-2010/046229は、アクリルモノマーのブロック、とりわけトリブロック安定化ポリマーで安定化されたアクリルポリマーのイソドデカン中の分散体を記載している。実施例において、実施例1Aによれば、安定化ポリマーは、可逆的連鎖移動制御ラジカル重合によって調製される。この重合方法は、工業的規模で実施するのが困難であり、その理由は、最終ポリマー分散体を得るために多数の中間精製工程を必要とするからである。
したがって、工業的な製造が容易であり、且つ良好な美容特性、とりわけ良好な光沢を有する皮膜を得ることを可能にする、炭化水素系油を含む非水性媒体中で安定化されたアクリルポリマーの安定な分散体が必要である。
本出願人は、炭化水素系油中の、(メタ)アクリル酸イソボルニルポリマーをベースとする特定の安定剤で安定化された(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルポリマー粒子の新規な分散体が、とりわけ室温(25℃)で7日間貯蔵した後に、良好な安定性を有し、多数の合成工程を使用することなく工業的な製造が容易であり、更には支持体に塗布した後に、良好な美容特性、特に良好な光沢、良好な耐油性を有し、且つべたつきのない皮膜を得ることを可能にすることを発見した。
したがって、本発明の一主題は、少なくとも1種の炭化水素系油を含有する非水性媒体中で安定剤で表面安定化された少なくとも1種のポリマーの粒子の分散体であって、粒子のポリマーが、(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルポリマーであり、安定剤が、(メタ)アクリル酸イソボルニルホモポリマー及び(メタ)アクリル酸イソボルニル/(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルの質量比4超で存在する、(メタ)アクリル酸イソボルニルと(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルとの統計コポリマー(statistical copolymer)から選択される(メタ)アクリル酸イソボルニルポリマーである、分散体である。これらの安定化統計コポリマーについては、定義された質量比により、とりわけ室温(25℃)で7日間貯蔵した後に安定であるポリマー分散体を得ることが可能になる。
本発明の別の主題は、生理学的に許容される媒体中に、先に定義されたポリマー粒子分散体を含む組成物である。
本発明の主題はまた、先に定義された組成物をケラチン物質に塗布する工程を含む、ケラチン物質の非治療的美容処置のための方法である。この処置方法は、特に、ケラチン物質をケア又はメイクアップするための方法である。
したがって、本発明による分散体は、非水性媒体中の、少なくとも1種の表面安定化されたポリマーの、一般に球状である粒子からなる。
粒子のポリマーは、(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルポリマーである。
(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルモノマーは、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n-プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸n-ブチル及び(メタ)アクリル酸tert-ブチルから選択されうる。
アクリル酸C1〜C4アルキルモノマーが、有利には使用される。優先的には、粒子のポリマーは、アクリル酸メチル及び/又はアクリル酸エチルポリマーである。
粒子のポリマーはまた、とりわけ少なくとも1個のカルボン酸、リン酸又はスルホン酸官能基を含むエチレン性不飽和酸モノマー、例えば、クロトン酸、イタコン酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、スチレンスルホン酸、ビニル安息香酸、ビニルリン酸、アクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミドプロパンスルホン酸又はアクリルアミドグリコール酸、及びその塩から選択される、エチレン性不飽和酸モノマー又はその無水物を含みうる。
好ましくは、エチレン性不飽和酸モノマーは、(メタ)アクリル酸、マレイン酸及び無水マレイン酸から選択される。
塩は、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムの塩;アルカリ土類金属、例えば、カルシウム、マグネシウム又はストロンチウムの塩;金属塩、例えば、亜鉛、アルミニウム、マンガン又は銅;式NH4 +のアンモニウム塩;第四級アンモニウム塩;有機アミンの塩、例えば、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エチルアミン、2-ヒドロキシエチルアミン、ビス(2-ヒドロキシエチル)アミン又はトリス(2-ヒドロキシエチル)アミンの塩;リシン又はアルギニン塩から選択されうる。
したがって、粒子のポリマーは、ポリマーの総質量に対して、80質量%から100質量%の(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルと、0から20質量%のエチレン性不飽和酸モノマーとを含むか、又はそれらから本質的になることができる。
本発明の第1の実施形態によれば、ポリマーは、1種又は複数の(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルモノマーのポリマーから本質的になる。
本発明の第2の実施形態によれば、ポリマーは、(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルと(メタ)アクリル酸又は無水マレイン酸とのコポリマーから本質的になる。
粒子のポリマーは、
アクリル酸メチルホモポリマー
アクリル酸エチルホモポリマー
アクリル酸メチル/アクリル酸エチルコポリマー
アクリル酸メチル/アクリル酸エチル/アクリル酸コポリマー
アクリル酸メチル/アクリル酸エチル/無水マレイン酸コポリマー
アクリル酸メチル/アクリル酸コポリマー
アクリル酸エチル/アクリル酸コポリマー
アクリル酸メチル/無水マレイン酸コポリマー
アクリル酸エチル/無水マレイン酸コポリマー
から選択されうる。
アクリル酸メチルホモポリマー
アクリル酸エチルホモポリマー
アクリル酸メチル/アクリル酸エチルコポリマー
アクリル酸メチル/アクリル酸エチル/アクリル酸コポリマー
アクリル酸メチル/アクリル酸エチル/無水マレイン酸コポリマー
アクリル酸メチル/アクリル酸コポリマー
アクリル酸エチル/アクリル酸コポリマー
アクリル酸メチル/無水マレイン酸コポリマー
アクリル酸エチル/無水マレイン酸コポリマー
から選択されうる。
有利には、粒子のポリマーは、非架橋ポリマーである。
分散体の粒子のポリマーは、好ましくは、2000から10000000の範囲、好ましくは150000から500000の範囲の数平均分子量を有する。
粒子のポリマーは、分散体の総質量に対して、21質量%から58.5質量%の範囲、好ましくは36質量%から42質量%の範囲の含有率で、分散体中に存在しうる。
安定剤は、(メタ)アクリル酸イソボルニルホモポリマー及び(メタ)アクリル酸イソボルニル/(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルの質量比4超、好ましくは4.5超、より好ましくは5以上で存在する、(メタ)アクリル酸イソボルニルと(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルとの統計コポリマーから選択される(メタ)アクリル酸イソボルニルポリマーである。有利には、前記質量比は、4.5から19、好ましくは5から19、より好ましくは5から12の範囲である。
有利には、安定剤は、
アクリル酸イソボルニルホモポリマー
先に記載された質量比の
アクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチルの統計コポリマー
アクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチル/アクリル酸エチルの統計コポリマー
メタクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチルの統計コポリマー
から選択される。
アクリル酸イソボルニルホモポリマー
先に記載された質量比の
アクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチルの統計コポリマー
アクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチル/アクリル酸エチルの統計コポリマー
メタクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチルの統計コポリマー
から選択される。
安定化ポリマーは、好ましくは、10000から400000の範囲、好ましくは20000から200000の範囲の数平均分子量を有する。
安定剤は、ポリマー粒子の表面と接触しており、したがって、これらの粒子を表面で安定化して、これらの粒子を分散体の非水性媒体中に分散状態で保持することが可能になる。安定剤は、粒子のポリマーとは別個の化合物である。
有利には、分散体中に存在する安定剤+粒子のポリマーの組合せは、安定剤+粒子のポリマーの組合せの総質量に対して、10質量%から50質量%の重合(メタ)アクリル酸イソボルニルと、50質量%から90質量%の重合(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルとを含む。
優先的には、分散体中に存在する安定剤+粒子のポリマーの組合せは、安定剤+粒子のポリマーの組合せの総質量に対して、15質量%から30質量%の重合(メタ)アクリル酸イソボルニルと、70質量%から85質量%の重合(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルとを含む。
ポリマー分散体の油性媒体は、炭化水素系油を含む。
炭化水素系油は、室温(25℃)で液体である油である。
「炭化水素系油」という用語は、炭素及び水素原子、並びに任意選択で酸素及び窒素原子から本質的に形成され、又は更にそれらからなり、ケイ素又はフッ素原子を一切含有しない油を意味する。これは、アルコール、エステル、エーテル、カルボン酸、アミン及び/又はアミド基を含有しうる。
炭化水素系油は、
8から16個の炭素原子を含有する炭化水素系油、とりわけ、
- 分枝状C8〜C14アルカン、例えば石油起源のC8〜C14イソアルカン(イソパラフィンとしても知られている)、例えばイソドデカン(2,2,4,4,6-ペンタメチルヘプタンとしても知られている)、イソデカン、イソヘキサデカン及び例えば商標名Isopar又はPermethylで販売されている油、
- 直鎖状アルカン、例えばSasol社によってそれぞれ参照名Parafol 12-97及びParafol 14-97で販売されているn-ドデカン(C12)及びn-テトラデカン(C14)、更にはそれらの混合物、ウンデカン-トリデカン混合物、Cognis社による特許出願WO2008/155059の実施例1及び2において得られるn-ウンデカン(C11)とn-トリデカン(C13)との混合物、並びにそれらの混合物、
- 短鎖エステル(全体で3から8個の炭素原子を含有する)、例えば、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸プロピル又は酢酸n-ブチル、
- 植物起源の炭化水素系油、例えば、グリセロールの脂肪酸エステルからなるトリグリセリド、その脂肪酸は、鎖長がC4からC24まで様々であってもよく、これらの鎖は、場合により直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり;これらの油は、とりわけ、ヘプタン酸又はオクタン酸トリグリセリド、或いはコムギ胚芽油、ヒマワリ油、ブドウ種子油、ゴマ油、コーン油、アプリコット油、ヒマシ油、シア油、アボカド油、オリーブ油、ダイズ油、スイートアーモンド油、パーム油、アブラナ種子油、綿実油、ヘーゼルナッツ油、マカデミア油、ホホバ油、アルファルファ油、ケシ油、カボチャ油、マロー油、ブラックカラント油、月見草油、キビ油、オオムギ油、キノア油、ライムギ油、サフラワー油、ククイナッツ油、トケイソウ油及びモスカータバラ油;シア脂;或いはカプリル酸/カプリン酸トリグリセリド、例えば、Stearineries Dubois社によって販売されているもの又はDynamit Nobel社によって名称Miglyol 810(登録商標)、812(登録商標)及び818(登録商標)で販売されているものである、
- 10から40個の炭素原子を含有する合成エーテル、
- 鉱物又は合成起源の直鎖状又は分枝状の炭化水素、例えば、ワセリン、ポリデセン、水添ポリイソブテン、例えばParleam(登録商標)、スクワラン及び流動パラフィン、並びにそれらの混合物、
- 合成エステル、例えば、式R1COOR2の油(式中、R1は、1から40個の炭素原子を含有する直鎖状又は分枝状の脂肪酸残基を表し、R2は、1から40個の炭素原子を含有する特に分枝状の炭化水素系鎖を表し、但し、R1+R2≧10であることを条件とする)、例えば、ピュアセリンオイル(オクタン酸セトステアリル)、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、安息香酸アルキル(C12からC15)、ラウリン酸ヘキシル、アジピン酸ジイソプロピル、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸2-エチルヘキシル、イソステアリン酸イソステアリル、ラウリン酸2-ヘキシルデシル、パルミチン酸2-オクチルデシル、ミリスチン酸2-オクチルドデシル、ヘプタン酸、オクタン酸、デカン酸又はリシノール酸アルキル又はポリアルキル、例えばジオクタン酸プロピレングリコール;ヒドロキシル化エステル、例えば乳酸イソステアリル、リンゴ酸ジイソステアリル及び乳酸2-オクチルドデシル;ポリオールエステル及びペンタエリスリトールエステル、
- 12から26個の炭素原子を含有する分枝状及び/又は不飽和の炭素系鎖を有する、室温で液体である脂肪アルコール、例えば、オクチルドデカノール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、2-ヘキシルデカノール、2-ブチルオクタノール及び2-ウンデシルペンタデカノール
から選択されうる。
8から16個の炭素原子を含有する炭化水素系油、とりわけ、
- 分枝状C8〜C14アルカン、例えば石油起源のC8〜C14イソアルカン(イソパラフィンとしても知られている)、例えばイソドデカン(2,2,4,4,6-ペンタメチルヘプタンとしても知られている)、イソデカン、イソヘキサデカン及び例えば商標名Isopar又はPermethylで販売されている油、
- 直鎖状アルカン、例えばSasol社によってそれぞれ参照名Parafol 12-97及びParafol 14-97で販売されているn-ドデカン(C12)及びn-テトラデカン(C14)、更にはそれらの混合物、ウンデカン-トリデカン混合物、Cognis社による特許出願WO2008/155059の実施例1及び2において得られるn-ウンデカン(C11)とn-トリデカン(C13)との混合物、並びにそれらの混合物、
- 短鎖エステル(全体で3から8個の炭素原子を含有する)、例えば、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸プロピル又は酢酸n-ブチル、
- 植物起源の炭化水素系油、例えば、グリセロールの脂肪酸エステルからなるトリグリセリド、その脂肪酸は、鎖長がC4からC24まで様々であってもよく、これらの鎖は、場合により直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり;これらの油は、とりわけ、ヘプタン酸又はオクタン酸トリグリセリド、或いはコムギ胚芽油、ヒマワリ油、ブドウ種子油、ゴマ油、コーン油、アプリコット油、ヒマシ油、シア油、アボカド油、オリーブ油、ダイズ油、スイートアーモンド油、パーム油、アブラナ種子油、綿実油、ヘーゼルナッツ油、マカデミア油、ホホバ油、アルファルファ油、ケシ油、カボチャ油、マロー油、ブラックカラント油、月見草油、キビ油、オオムギ油、キノア油、ライムギ油、サフラワー油、ククイナッツ油、トケイソウ油及びモスカータバラ油;シア脂;或いはカプリル酸/カプリン酸トリグリセリド、例えば、Stearineries Dubois社によって販売されているもの又はDynamit Nobel社によって名称Miglyol 810(登録商標)、812(登録商標)及び818(登録商標)で販売されているものである、
- 10から40個の炭素原子を含有する合成エーテル、
- 鉱物又は合成起源の直鎖状又は分枝状の炭化水素、例えば、ワセリン、ポリデセン、水添ポリイソブテン、例えばParleam(登録商標)、スクワラン及び流動パラフィン、並びにそれらの混合物、
- 合成エステル、例えば、式R1COOR2の油(式中、R1は、1から40個の炭素原子を含有する直鎖状又は分枝状の脂肪酸残基を表し、R2は、1から40個の炭素原子を含有する特に分枝状の炭化水素系鎖を表し、但し、R1+R2≧10であることを条件とする)、例えば、ピュアセリンオイル(オクタン酸セトステアリル)、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、安息香酸アルキル(C12からC15)、ラウリン酸ヘキシル、アジピン酸ジイソプロピル、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸2-エチルヘキシル、イソステアリン酸イソステアリル、ラウリン酸2-ヘキシルデシル、パルミチン酸2-オクチルデシル、ミリスチン酸2-オクチルドデシル、ヘプタン酸、オクタン酸、デカン酸又はリシノール酸アルキル又はポリアルキル、例えばジオクタン酸プロピレングリコール;ヒドロキシル化エステル、例えば乳酸イソステアリル、リンゴ酸ジイソステアリル及び乳酸2-オクチルドデシル;ポリオールエステル及びペンタエリスリトールエステル、
- 12から26個の炭素原子を含有する分枝状及び/又は不飽和の炭素系鎖を有する、室温で液体である脂肪アルコール、例えば、オクチルドデカノール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、2-ヘキシルデカノール、2-ブチルオクタノール及び2-ウンデシルペンタデカノール
から選択されうる。
有利には、炭化水素系油は、無極性である(したがって、炭素及び水素原子のみから形成される)。
炭化水素系油は、好ましくは、8から16個の炭素原子、好ましくは8から14個の炭素原子を含有する炭化水素系油、特に先に記載された無極性油から選択される。
優先的には、炭化水素系油は、イソドデカンである。
分散体のポリマー粒子は、好ましくは、50から500nmの範囲、とりわけ75から400nmの範囲、更に良好には100から250nmの範囲の平均サイズ、とりわけ数平均サイズを有する。
一般に、本発明による分散体は、以下の様式で調製することができ、これは一例として示される。
重合は、分散状態で、即ち、ポリマーを形成中に沈殿させ、形成された粒子を安定剤で保護することによって実施されうる。
第1の工程では、合成溶媒として知られている溶媒中で安定化ポリマーの構成モノマーをラジカル開始剤と混合し、これらのモノマーを重合することによって、安定化ポリマーを調製する。第2の工程では、粒子のポリマーの構成モノマーを形成された安定化ポリマーに添加し、ラジカル開始剤の存在下でこれらの添加されたモノマーの重合を実施する。
非水性媒体が不揮発性炭化水素系油である場合、重合は、無極性有機溶媒(合成溶媒)中で実施し、続いて、不揮発性炭化水素系油(これは前記合成溶媒と混和性であるべきである)を添加し、合成溶媒を選択的に留去することができる。
したがって、安定化ポリマーのモノマー及びフリーラジカル開始剤がそれに可溶であり、且つ得られたポリマー粒子がそれに不溶であり、その結果、その形成中に沈殿するような合成溶媒が選択される。
特に、合成溶媒は、アルカン、例えばヘプタン又はシクロヘキサンから選択されうる。
非水性媒体が揮発性炭化水素系油である場合、重合は、前記油中で直接実施することができ、したがって、これは合成溶媒としても作用する。また、モノマーはそれに可溶であるべきであり、フリーラジカル開始剤も同様であるべきであり、得られた粒子のポリマーはそれに不溶であるべきである。
モノマーは、好ましくは、重合の前に、5〜20質量%の割合で合成溶媒中に存在する。モノマーの全量が、反応の開始前に溶媒中に存在してもよく、又はモノマーの一部を、重合反応が進むにつれて徐々に添加してもよい。
フリーラジカル開始剤は、とりわけ、アゾビスイソブチロニトリル又はtert-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエートでありうる。
重合は、70から110℃の範囲の温度で実施されうる。
ポリマー粒子は、重合中に形成されると、安定剤によって表面安定化される。
安定化は、任意の公知の手段によって、特に重合中に安定剤を直接添加することによって実施されうる。
安定剤はまた、好ましくは、粒子のポリマーのモノマーの重合前に混合物中に存在する。しかしながら、とりわけ粒子のポリマーのモノマーもまた連続的に添加する場合、安定剤を連続的に添加することも可能である。
使用されるモノマーの総質量(安定剤+粒子のポリマー)に対して、10質量%から30質量%、好ましくは15質量%から25質量%の安定剤が使用されうる。
ポリマー粒子分散体は、有利には、分散体の総質量に対して、30質量%から65質量%、好ましくは40質量%から60質量%の固体を含む。
有利には、油性分散体は、クエン酸トリ-n-ブチル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(INCI名:PPG-3メチルエーテル)及びトリメチルペンタフェニルトリシロキサン(Dow Corning社によって名称Dow Corning PH-1555 HRI Cosmetic Fluidで販売されている)から選択される可塑剤を含みうる。これらの可塑剤は、ポリマー皮膜の機械的強度を改善することを可能にする。
可塑剤は、粒子のポリマーの総質量に対して、5質量%から50質量%の範囲の量で、油性分散体中に存在しうる。
本発明に従って得られるポリマー分散体は、生理学的に許容される媒体を含む組成物において、特に化粧用組成物において使用されうる。
「生理学的に許容される媒体」という用語は、ヒトのケラチン物質、例えば、皮膚、唇、爪、まつげ、眉毛又は毛髪と適合する媒体を意味すると意図される。
「化粧用組成物」という用語は、心地よい色、香り及び感触を有し、且つ消費者にその使用を断念させかねない許容されない不快感(刺痛、つっぱり感又は発赤)を引き起こさない、ケラチン物質と適合する組成物を意味すると理解される。
「ケラチン物質」という用語は、皮膚(身体、顔、目の周り、頭皮)、頭髪、まつげ、眉毛、体毛、爪又は唇を意味すると理解される。
本発明による組成物は、水、香料、保存剤、フィラー、色素、UV遮蔽剤、油、ワックス、界面活性剤、保湿剤、ビタミン、セラミド、酸化防止剤、フリーラジカル捕捉剤、ポリマー及び増粘剤から選択される化粧品添加物を含みうる。
本発明による組成物は、分散体のポリマーを、組成物の総質量に対して、1質量%から50質量%の範囲、好ましくは10質量%から45質量%の範囲の含有率で含みうる。
有利には、本発明による組成物は、メイクアップ組成物、特に唇用メイクアップ組成物、マスカラ、アイライナー、アイシャドー又はファンデーションである。
一実施形態によれば、本発明による組成物は、無水組成物である。「無水組成物」という用語は、2質量%未満の水、又は更に0.5%未満の水を含有する組成物を意味し、とりわけ水を含まない。適切な場合、そのような少量の水は、とりわけ、その残留量を含有しうる組成物の成分によって導入されうる。
本発明を、以下の実施例において、更に詳細に例示する。
油性分散体の美容特性の評価:
評価すべき油性分散体をコントラストカード(例えば、Byk-Gardner社によって参照名Byko-chartで販売されているもの)に載せ、付着した皮膜を室温(25℃)で24時間乾燥した。乾燥皮膜は、約50μmの厚さを有する。
評価すべき油性分散体をコントラストカード(例えば、Byk-Gardner社によって参照名Byko-chartで販売されているもの)に載せ、付着した皮膜を室温(25℃)で24時間乾燥した。乾燥皮膜は、約50μmの厚さを有する。
皮膜の光沢は、光沢計(Labomat社製の3角度用Refo 3/Refo 3D)を20°の角度で使用して測定した。
脂肪物質に対する皮膜の耐性は、乾燥皮膜上に3滴のオリーブ油をコントラストカードの黒色部分へ付着させることによって決定した。油滴を乾燥皮膜とそれぞれ10分間、30分間及び60分間接触させ、次いで油滴を拭き取り、油と接触した皮膜の領域の外観を観察した。皮膜が油滴によって損傷を受けた場合、そのポリマー皮膜は、オリーブ油に耐性がないと見なされる。
ポリマー皮膜のべたつき面は、乾燥皮膜を指で触ることによって評価した。
実施例に記載する試薬の百分率は全て、質量百分率である。
(実施例1)
第1の工程では、イソドデカン1300g、アクリル酸イソボルニル337g、アクリル酸メチル28g及びtert-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート(Akzo社製のTrigonox 21S)3.64gを反応器に入れた。アクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチルの質量比は、92/8である。混合物を、アルゴン下90℃で撹拌しながら加熱した。
第1の工程では、イソドデカン1300g、アクリル酸イソボルニル337g、アクリル酸メチル28g及びtert-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート(Akzo社製のTrigonox 21S)3.64gを反応器に入れた。アクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチルの質量比は、92/8である。混合物を、アルゴン下90℃で撹拌しながら加熱した。
2時間の反応後に、イソドデカン1430gを反応器供給原料に添加し、混合物を90℃に加熱した。
第2の工程では、アクリル酸メチル1376g、イソドデカン1376g及びTrigonox 21S 13.75gの混合物を2時間30分にわたって注入し、混合物を7時間反応させた。次いで、イソドデカン3.3リットルを添加し、イソドデカンの一部を蒸発させて、50質量%の固体含有率を得た。
92%のアクリル酸イソボルニル及び8%のアクリル酸メチルを含有する統計コポリマー安定剤で安定化された、アクリル酸メチル粒子のイソドデカン中の分散体が得られた。
油性分散体は、全体(安定剤+粒子)で80%のアクリル酸メチル及び20%のアクリル酸イソボルニルを含有する。
分散体のポリマー粒子は、約160nmの数平均サイズを有する。
分散体は、室温(25℃)で7日間貯蔵した後に安定である。
油性分散体により得られた皮膜は、以下の特性を有する:
(実施例2)
以下を使用して、実施例1の調製方法に従って、イソドデカン中のポリマーの分散体を調製した:
以下を使用して、実施例1の調製方法に従って、イソドデカン中のポリマーの分散体を調製した:
工程1:アクリル酸イソボルニル275.5g、アクリル酸メチル11.6g、アクリル酸エチル11.6g、Trigonox 21 2.99g、イソドデカン750g;続いて、反応後に、イソドデカン750gを添加した。
工程2:アクリル酸メチル539.5g、アクリル酸エチル539.5g、Trigonox 21S 10.8g、イソドデカン1079g。反応後に、イソドデカン2リットルを添加し、蒸発させて、35質量%の固体含有率を得た。
アクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチル/アクリル酸エチル(92/4/4)統計コポリマー安定剤で安定化された、アクリル酸メチル/アクリル酸エチル(50/50)コポリマー粒子のイソドデカン中の分散体が得られた。
油性分散体は、全体(安定剤+粒子)で40%のアクリル酸メチル、40%のアクリル酸エチル及び20%のアクリル酸イソボルニルを含有する。
分散体は、室温(25℃)で7日間貯蔵した後に安定である。
油性分散体により得られた皮膜は、以下の特性を有する:
(実施例3)
以下を使用して、実施例1の調製方法に従って、イソドデカン中のポリマーの分散体を調製した:
以下を使用して、実施例1の調製方法に従って、イソドデカン中のポリマーの分散体を調製した:
工程1:アクリル酸イソボルニル315.2g、アクリル酸メチル12.5g、アクリル酸エチル12.5g、Trigonox 21 3.4g、イソドデカン540g、酢酸エチル360g;続いて、反応後に、イソドデカン540g及び酢酸エチル360gを添加した。
工程2:アクリル酸メチル303g、アクリル酸エチル776g、アクリル酸157g、Trigonox 21S 11g、イソドデカン741.6g及び酢酸エチル494.4g。反応後に、イソドデカン/酢酸エチル混合物(60/40質量/質量)3リットルを添加し、酢酸エチルを全て蒸発させ、イソドデカンを一部蒸発させて、44質量%の固体含有率を得た。
アクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチル/アクリル酸エチル(92/4/4)統計コポリマー安定剤で安定化された、アクリル酸メチル/アクリル酸エチル/アクリル酸(24.5/62.8/12.7)コポリマー粒子のイソドデカン中の分散体が得られた。
油性分散体は、全体(安定剤+粒子)で10%のアクリル酸、20%のアクリル酸メチル、50%のアクリル酸エチル及び20%のアクリル酸イソボルニルを含有する。
分散体は、室温(25℃)で7日間貯蔵した後に安定である。
油性分散体により得られた皮膜は、以下の特性を有する:
(実施例4)
以下を使用して、実施例1の調製方法に従って、イソドデカン中のポリマーの分散体を調製した:
以下を使用して、実施例1の調製方法に従って、イソドデカン中のポリマーの分散体を調製した:
工程1:アクリル酸イソボルニル315.2g、アクリル酸メチル12.5g、アクリル酸エチル12.5g、Trigonox 21 3.4g、イソドデカン540g、酢酸エチル360g;続いて、反応後に、イソドデカン540g及び酢酸エチル360gを添加した。
工程2:アクリル酸メチル145g、アクリル酸エチル934g、アクリル酸157g、Trigonox 21S 12.36g、イソドデカン741.6g及び酢酸エチル494.4g。反応後に、イソドデカン/酢酸エチル混合物(60/40質量/質量)3リットルを添加し、酢酸エチルを全て蒸発させ、イソドデカンを一部蒸発させて、44質量%の固体含有率を得た。
アクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチル/アクリル酸エチル(92/4/4)統計コポリマー安定剤で安定化された、アクリル酸メチル/アクリル酸エチル/アクリル酸(11.7/75.6/12.7)コポリマー粒子のイソドデカン中の分散体が得られた。
油性分散体は、全体(安定剤+粒子)で10%のアクリル酸、10%のアクリル酸メチル、60%のアクリル酸エチル及び20%のアクリル酸イソボルニルを含有する。
分散体は、室温(25℃)で7日間貯蔵した後に安定である。
油性分散体により得られた皮膜は、以下の特性を有する:
(実施例5)
以下を使用して、実施例1の調製方法に従って、イソドデカン中のポリマーの分散体を調製した:
以下を使用して、実施例1の調製方法に従って、イソドデカン中のポリマーの分散体を調製した:
工程1:アクリル酸イソボルニル48g、アクリル酸メチル2g、アクリル酸エチル2g、Trigonox 21 0.52g、イソドデカン57.6g、酢酸エチル38.4g;続いて、反応後に、イソドデカン540g及び酢酸エチル360gを添加した。
工程2:アクリル酸メチル98g、アクリル酸エチル73g、無水マレイン酸25g、Trigonox 21S 1.96g、イソドデカン50.4g及び酢酸エチル33.60g。反応後に、イソドデカン/酢酸エチル混合物(60/40質量/質量)1リットルを添加し、酢酸エチルを全て蒸発させ、イソドデカンを一部蒸発させて、46.2質量%の固体含有率を得た。
アクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチル/アクリル酸エチル(92/4/4)統計コポリマー安定剤で安定化された、アクリル酸メチル/アクリル酸エチル/無水マレイン酸(50/37.2/12.8)コポリマー粒子のイソドデカン中の分散体が得られた。
油性分散体は、全体(安定剤+粒子)で10%の無水マレイン酸、30%のアクリル酸メチル、40%のアクリル酸エチル及び20%のアクリル酸イソボルニルを含有する。
分散体は、室温(25℃)で7日間貯蔵した後に安定である。
油性分散体により得られた皮膜は、以下の特性を有する:
(実施例6)
以下を使用して、実施例1の調製方法に従って、イソドデカン中のポリマーの分散体を調製した:
以下を使用して、実施例1の調製方法に従って、イソドデカン中のポリマーの分散体を調製した:
工程1:メタクリル酸イソボルニル48.5g、アクリル酸メチル4g、Trigonox 21 0.52g、イソドデカン115g;続いて、反応後に、イソドデカン80gを添加した。
工程2:アクリル酸メチル190g、Trigonox 21S 1.9g、イソドデカン190g。反応後に、イソドデカン1リットルを添加し、イソドデカンを一部蒸発させて、48質量%の固体含有率を得た。
メタクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチル(92/8)統計コポリマー安定剤で安定化された、アクリル酸メチルポリマー粒子のイソドデカン中の分散体が得られた。
油性分散体は、全体(安定剤+粒子)で80%のアクリル酸メチル及び20%のメタクリル酸イソボルニルを含有する。
分散体は、室温(25℃)で7日間貯蔵した後に安定である。
油性分散体により得られた皮膜は、以下の特性を有する:
[実施例7及び8(本発明)並びに9及び10(本発明外)]
実施例1の手順に従って、アクリル酸イソボルニルとアクリル酸メチルの質量比を変化させ、安定剤の化学構成に応じて得られた分散体の安定性を観察することによって、アクリル酸イソボルニル及び任意選択でアクリル酸メチルを含有する安定剤で安定化されたポリアクリル酸メチルのいくつかの油性分散体を調製した。
実施例1の手順に従って、アクリル酸イソボルニルとアクリル酸メチルの質量比を変化させ、安定剤の化学構成に応じて得られた分散体の安定性を観察することによって、アクリル酸イソボルニル及び任意選択でアクリル酸メチルを含有する安定剤で安定化されたポリアクリル酸メチルのいくつかの油性分散体を調製した。
分散体は全て、全体(安定剤+粒子)で80%のアクリル酸メチル及び20%のアクリル酸イソボルニルを含む。
実施例7:
工程1:アクリル酸イソボルニル50g、Trigonox 21 0.5g、イソドデカン96g;続いて、反応後に、イソドデカン80gを添加した。
工程1:アクリル酸イソボルニル50g、Trigonox 21 0.5g、イソドデカン96g;続いて、反応後に、イソドデカン80gを添加した。
工程2:アクリル酸メチル200g、Trigonox 21S 2g、イソドデカン200g。反応後に、イソドデカン80gを添加し、蒸発させて、31質量%の固体含有率を得た。
ポリアクリル酸イソボルニル安定剤で安定化された、ポリアクリル酸メチル粒子のイソドデカン中の分散体が得られた。
実施例8:
工程1:アクリル酸イソボルニル48.5g、アクリル酸メチル8.5g、Trigonox 21 0.57g、イソドデカン115g;続いて、反応後に、イソドデカン75gを添加した。
工程1:アクリル酸イソボルニル48.5g、アクリル酸メチル8.5g、Trigonox 21 0.57g、イソドデカン115g;続いて、反応後に、イソドデカン75gを添加した。
工程2:アクリル酸メチル185.5g、Trigonox 21S 1.85g、イソドデカン185.5g。反応後に、イソドデカン75gを添加し、蒸発させて、31質量%の固体含有率を得た。
アクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチル(85/15)統計コポリマー安定剤で安定化された、ポリアクリル酸メチル粒子のイソドデカン中の分散体が得られた。
実施例9(本発明外):
工程1:アクリル酸イソボルニル48.5g、アクリル酸メチル12g、Trigonox 21 0.6g、イソドデカン115g;続いて、反応後に、イソドデカン60gを添加した。
工程1:アクリル酸イソボルニル48.5g、アクリル酸メチル12g、Trigonox 21 0.6g、イソドデカン115g;続いて、反応後に、イソドデカン60gを添加した。
工程2:アクリル酸メチル182g、Trigonox 21S 1.82g、イソドデカン182g。反応後に、イソドデカン60gを添加し、蒸発させて、31質量%の固体含有率を得た。
アクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチル(80/20)統計コポリマー安定剤で安定化された、ポリアクリル酸メチル粒子のイソドデカン中の分散体が得られた。
実施例10(本発明外):
工程1:アクリル酸イソボルニル48.5g、アクリル酸メチル21g、Trigonox 21 0.7g、イソドデカン130g;続いて、反応後に、イソドデカン65gを添加した。
工程1:アクリル酸イソボルニル48.5g、アクリル酸メチル21g、Trigonox 21 0.7g、イソドデカン130g;続いて、反応後に、イソドデカン65gを添加した。
工程2:アクリル酸メチル173g、Trigonox 21S 1.73g、イソドデカン173g。反応後に、イソドデカン65gを添加し、蒸発させて、31質量%の固体含有率を得た。
アクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチル(70/30)統計コポリマー安定剤で安定化された、ポリアクリル酸メチル粒子のイソドデカン中の分散体が得られた。
実施例1及び7から10のポリアクリル酸メチルの油性分散体の合成が終了した12時間後の安定性を比較し、以下の結果が得られた。
得られた結果は、安定剤がアクリル酸イソボルニルホモポリマーであるか、又はアクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチルコポリマーであり、アクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチルの質量比が>80/20である場合、イソドデカン中のポリアクリル酸メチルの分散体が安定であることを示す。
更に、実施例7及び8の油性分散体により得られた皮膜は、以下の特性を有する:
[実施例11及び12(本発明外)]
環式基を有する他のモノマーを用いた試験を、実施例1の工程1を実施してアクリル酸イソボルニルを置き換えることによって、即ち、環状モノマー/アクリル酸メチル(92/8)統計コポリマー安定剤を調製することによって実施した。イソドデカン中の調製された安定剤は全て、粘性沈殿物の形態で固体化する媒体をもたらした。これは、そのような安定剤が、先に記載された実施例1から8において調製された安定剤とは対照的に、イソドデカンと不適合であることから、油性分散体を形成するのに好適でないことを示す。
環式基を有する他のモノマーを用いた試験を、実施例1の工程1を実施してアクリル酸イソボルニルを置き換えることによって、即ち、環状モノマー/アクリル酸メチル(92/8)統計コポリマー安定剤を調製することによって実施した。イソドデカン中の調製された安定剤は全て、粘性沈殿物の形態で固体化する媒体をもたらした。これは、そのような安定剤が、先に記載された実施例1から8において調製された安定剤とは対照的に、イソドデカンと不適合であることから、油性分散体を形成するのに好適でないことを示す。
(実施例13)
実施例1のポリマー分散体 96%
クエン酸トリ-n-ブチル 4%
実施例1のポリマー分散体 96%
クエン酸トリ-n-ブチル 4%
コントラストカードに塗布し、25℃及び相対湿度45%で24時間乾燥した後に得られた皮膜は、良好な引張強度を有する。皮膜はまた、光沢があり、オリーブ油に耐性があり、べたつきがない。
(実施例14)
実施例1のポリマー分散体 96%
トリプロピレングリコールモノメチルエーテル 4%
実施例1のポリマー分散体 96%
トリプロピレングリコールモノメチルエーテル 4%
コントラストカードに塗布し、25℃及び相対湿度45%で24時間乾燥した後に得られた皮膜は、良好な引張強度を有する。皮膜はまた、光沢があり、オリーブ油に耐性があり、べたつきがない。
(実施例15)
実施例1のポリマー分散体 96%
トリメチルペンタフェニルトリシロキサン
(Dow Corning社製のDow Corning PH-1555 HRI Cosmetic Fluid) 4%
実施例1のポリマー分散体 96%
トリメチルペンタフェニルトリシロキサン
(Dow Corning社製のDow Corning PH-1555 HRI Cosmetic Fluid) 4%
コントラストカードに塗布し、25℃及び相対湿度45%で24時間乾燥した後に得られた皮膜は、良好な引張強度を有する。皮膜はまた、光沢があり、オリーブ油に耐性があり、べたつきがない。
(実施例16)
下記の成分を含む皮膚用メイクアップ組成物を調製する:
実施例1のポリマー分散体 91.2%
トリプロピレングリコールモノメチルエーテル 3.8%
酸化鉄 5%
下記の成分を含む皮膚用メイクアップ組成物を調製する:
実施例1のポリマー分散体 91.2%
トリプロピレングリコールモノメチルエーテル 3.8%
酸化鉄 5%
皮膚に塗布した組成物は、耐油性がありべたつきのない、光沢のあるメイクアップ皮膜を得ることを可能にする。
実施例1のポリマー分散体を、実施例2から8の分散体で置き換えてもよい。
(実施例17)
下記の成分を含む唇用メイクアップ組成物を調製する:
実施例1のポリマー分散体 91.2%
トリメチルペンタフェニルトリシロキサン 3.8%
イソノナン酸イソノニル 5%
赤202 1%
下記の成分を含む唇用メイクアップ組成物を調製する:
実施例1のポリマー分散体 91.2%
トリメチルペンタフェニルトリシロキサン 3.8%
イソノナン酸イソノニル 5%
赤202 1%
唇に塗布した組成物は、耐油性がありべたつきのない、光沢のあるメイクアップ皮膜を得ることを可能にする。
実施例1のポリマー分散体を、実施例2から8の分散体で置き換えてもよい。
(実施例18)
下記の成分を含むまつげ用メイクアップ組成物を調製する:
実施例1のポリマー分散体 57.6%
クエン酸トリ-n-ブチル 2.4%
イソドデカン 20%
黒色酸化鉄 20%
下記の成分を含むまつげ用メイクアップ組成物を調製する:
実施例1のポリマー分散体 57.6%
クエン酸トリ-n-ブチル 2.4%
イソドデカン 20%
黒色酸化鉄 20%
まつげに塗布した組成物は、耐油性がありべたつきのない、光沢のあるメイクアップ皮膜を得ることを可能にする。
実施例1のポリマー分散体を、実施例2から8の分散体で置き換えてもよい。
Claims (17)
- 少なくとも1種の炭化水素系油を含有する非水性媒体中で安定剤で表面安定化された少なくとも1種のポリマーの粒子の分散体であって、粒子のポリマーが、(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルポリマーであり、安定剤が、(メタ)アクリル酸イソボルニルホモポリマー、及び、(メタ)アクリル酸イソボルニル/(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルの質量比4超で存在する(メタ)アクリル酸イソボルニルと(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルとの統計コポリマーから選択される(メタ)アクリル酸イソボルニルポリマーである、分散体。
- 粒子のポリマーが、アクリル酸メチル及び/又はアクリル酸エチルポリマーであることを特徴とする、請求項1に記載の分散体。
- 粒子のポリマーが、好ましくは(メタ)アクリル酸、マレイン酸及び無水マレイン酸から選択される、エチレン性不飽和酸モノマー又はその無水物を含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載の分散体。
- 粒子のポリマーが、ポリマーの総質量に対して、80質量%から100質量%の(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルと、0から20質量%のエチレン性不飽和酸モノマーとを含むことを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の分散体。
- 粒子のポリマーが、
アクリル酸メチルホモポリマー
アクリル酸エチルホモポリマー
アクリル酸メチル/アクリル酸エチルコポリマー
アクリル酸メチル/アクリル酸エチル/アクリル酸コポリマー
アクリル酸メチル/アクリル酸エチル/無水マレイン酸コポリマー
アクリル酸メチル/アクリル酸コポリマー
アクリル酸エチル/アクリル酸コポリマー
アクリル酸メチル/無水マレイン酸コポリマー
アクリル酸エチル/無水マレイン酸コポリマー
から選択されることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の分散体。 - 粒子のポリマーが、分散体の総質量に対して、5質量%から70質量%の範囲、好ましくは30質量%から60質量%の範囲の含有率で存在することを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の分散体。
- ポリマー粒子が、50から500nmの範囲、とりわけ75から400nmの範囲、更に良好には100nmから250nmの範囲の平均サイズを有することを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の分散体。
- 安定剤が、(メタ)アクリル酸イソボルニル/(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルの質量比5以上で存在する(メタ)アクリル酸イソボルニルと(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルとの統計コポリマーであることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の分散体。
- 安定剤が、
アクリル酸イソボルニルホモポリマー
アクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチルの統計コポリマー
アクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチル/アクリル酸エチルの統計コポリマー
メタクリル酸イソボルニル/アクリル酸メチルの統計コポリマー
から選択されることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の分散体。 - 分散体中に存在する安定剤+粒子のポリマーの組合せが、安定剤+粒子のポリマーの組合せの総質量に対して、10質量%から50質量%の重合(メタ)アクリル酸イソボルニルと、50質量%から90質量%の重合(メタ)アクリル酸C1〜C4アルキルとを含むことを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の分散体。
- 炭化水素系油が、8から16個の炭素原子を含有する無極性炭化水素系油から選択されることを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の分散体。
- 炭化水素系油が、イソドデカンであることを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の分散体。
- 分散体の総質量に対して、30質量%から65質量%、好ましくは40質量%から60質量%の固体を含むことを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の分散体。
- クエン酸トリ-n-ブチル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル及びトリメチルペンタフェニルトリシロキサンから選択される可塑剤を含むことを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の分散体。
- 生理学的に許容される媒体中に、請求項1から14のいずれか一項に記載のポリマー分散体を含む組成物。
- 水、香料、保存剤、フィラー、色素、UV遮蔽剤、油、ワックス、界面活性剤、保湿剤、ビタミン、セラミド、酸化防止剤、フリーラジカル捕捉剤、ポリマー及び増粘剤から選択される化粧品添加物を含むことを特徴とする、請求項15に記載の組成物。
- 特にケラチン物質をケア又はメイクアップするための、請求項15又は16に記載の組成物をケラチン物質に塗布する工程を含む、ケラチン物質を処置するための非治療的美容方法。
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