KR20170077119A - 알콕시실란기를 포함하는 아크릴계 중합체 및 이의 화장용 용도 - Google Patents

알콕시실란기를 포함하는 아크릴계 중합체 및 이의 화장용 용도 Download PDF

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프랑끄 에르난데스
베르뜨랑 리옹
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Abstract

본 발명은, 케라틴 물질의 케어 또는 메이크업을 위한 화장용 방법으로서,
말레산 무수물 아크릴계 중합체를 포함하는 화장용 조성물과 아미노 알콕시실란 화합물 (I) 의 무수 (즉석) 혼합물의, 케라틴 물질에의 국소 도포; 또는
말레산 무수물 아크릴계 중합체를 포함하는 무수 화장용 조성물, 및 아미노 알콕시실란 화합물 (I) 의, 케라틴 물질에의 순차적 도포
를 포함하며,
상기 말레산 무수물 아크릴계 중합체는, 단량체의 총 중량에 대하여,
(a) 50 중량% 내지 90 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
(b) 1 중량% 내지 50 중량% 의 말레산 무수물
(c) 0 내지 49 중량% 의 부가적인 (메트)아크릴레이트 단량체
의 중합에 의해 수득되고;
상기 아미노 알콕시실란은 화학식 (I) 을 갖는 방법에 관한 것이다:
R-NH-R1Si(OR2)z(R3)x (I)
[식 중,
R1 은 C1-C20 탄화수소계 2가 기이고,
R = H 또는 C1-C4 알킬기이고,
R2 및 R3 은 탄소수 1 내지 6 의 알킬기를 나타내고,
z 는 1 내지 3 범위의 정수를 나타내고,
x 는 0 내지 2 범위의 정수를 나타내며,
단, z + x = 3 임].
용도: 피부-텐셔닝제, 메이크업, 헤어 고정.

Description

알콕시실란기를 포함하는 아크릴계 중합체 및 이의 화장용 용도 {ACRYLIC POLYMER COMPRISING ALKOXYSILANE GROUPS AND COSMETIC USES THEREOF}
본 발명은 알콕시실란기를 함유하는 아크릴계 중합체, 상기와 같은 중합체를 포함하는 조성물 및 화장품 분야에서의 이러한 중합체의 용도에 관한 것이다.
노화 과정 중, 피부 상에 각종 징후가 나타나는데, 이는 피부 노화에 매우 특징적인 것으로, 특히 피부의 구조 및 기능의 변형을 초래한다. 피부 노화의 주요 임상 징후는 특히 미세한 주름 및 깊은 주름살의 출현이며, 이는 나이와 함께 증가한다.
α-히드록시산, β-히드록시산 및 레티노이드와 같은 노화 방지용 활성제를 함유하는 화장용 또는 피부과용 조성물을 사용하여 이러한 노화의 징후를 치료하는 것은 공지된 방법이다. 이러한 활성제는 죽은 피부 세포를 제거하고, 세포 재생 과정을 가속화시킴으로써 주름살에 영향을 준다. 하지만, 이러한 활성제는 단지 특정 도포 시간 후의 주름살의 치료에만 효과가 있다는 단점을 갖는다. 이에 따라, 사용된 활성제의 즉각적 효과를 수득함으로써, 주름살 및 미세 주름의 주름을 펴는 것 (smoothing-out) 및 피로의 징후를 사라지게 하는 것을 보다 신속하게 유도하기 위해 점점 노력하고 있다.
본 발명자들은 특정 아미노실란과 조합된 특정 말레산 무수물 아크릴계 중합체가 양호한 필름-형성 특성을 갖는다는 것을 발견하였다. 상기 아미노실란과 조합된 중합체가 피부에 적용되는 경우, 이는 피부 상에서 양호한 텐셔닝 (tensioning) 효과를 갖기 때문에, 특히 피부에의 도포 후 신속하게 또는 즉시 피부의 주름살을 제거하는 것을 가능하게 한다. 이러한 텐셔닝 효과는 또한 양호한 내수성을 나타냄으로써, 물에 대한 양호한 지속성을 나타낸다. 이러한 특정 아크릴계 중합체는 이소도데칸과 같은 탄화수소계 오일 중에서 용이하게 전달가능하다. 따라서, 상기 아미노실란과 조합된 이러한 중합체는, 양호한 내수성을 갖고, 특히 양호한 텐셔닝 효과를 갖는 무수 조성물의 제조에 매우 적합하다.
상기 아미노실란과 조합된 이러한 말레산 무수물 아크릴계 중합체는, 또한 파운데이션, 립스틱 또는 마스카라와 같은 피부 또는 입술 또는 속눈썹의 메이크업용으로, 또는 모발 고정용으로 적합한 필름-형성 증착물을 형성한다.
수득된 필름-형성 증착물은 양호한 내수성을 갖는다. 이는 또한 오일 (특히 올리브 오일) 및 피지에 대한 양호한 내성을 갖는다.
더욱 특히, 본 발명의 주제는, 케라틴 물질, 특히 피부, 더욱 특히 얼굴 피부, 특히 주름진 피부의 케어 또는 메이크업을 위한 방법, 특히 화장용 방법으로서,
말레산 무수물 아크릴계 중합체를 포함하는 화장용 조성물과 아미노 알콕시실란 화합물 (I) 또는 이를 함유하는 화장용 조성물의 무수 (즉석) 혼합물의, 케라틴 물질에의 국소 도포; 또는
말레산 무수물 아크릴계 중합체를 포함하는 무수 화장용 조성물, 및 아미노 알콕시실란 화합물 (I) 또는 이를 함유하는 무수 화장용 조성물의, 케라틴 물질에의 순차적 도포
를 포함하며,
상기 말레산 무수물 아크릴계 중합체는, 단량체의 총 중량에 대하여,
(a) 50 중량% 내지 90 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
(b) 1 중량% 내지 50 중량% 의 말레산 무수물
(c) 0 내지 49 중량% 의,
(i) O 및 S 로부터 선택되는 하나 이상의 비(非)인접 헤테로원자 또는 기 NR (여기서 R 은 페닐 또는 푸르푸릴기로 임의로 치환되는, C1-C4 알킬기임) 이 임의로 개재되는, 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C1-C20 알킬 (메트)아크릴레이트;
(ii) O 또는 NH 가 임의로 개재되는, 포화 C4-C8 시클로알킬 (메트)아크릴레이트
로부터 선택되는 부가적인 (메트)아크릴레이트 단량체
의 중합에 의해 수득가능하고;
상기 아미노 알콕시실란은 화학식 (I) 을 갖는 방법이다:
R-NH-R1Si(OR2)z(R3)x (I)
[식 중,
R1 은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 고리형 또는 비(非)고리형 C1-C20 탄화수소계 2가 기 (이는 이의 사슬 중에 헤테로원자 (O, S, NH) 또는 카르보닐기 (CO) 가 개재될 수 있음) 이고, R1 은 탄소 원자를 통해 직접 규소 원자에 연결되고;
R = H 또는 C1-C4 알킬기, 바람직하게는 H 이고;
R2 및 R3 은, 동일하거나 상이할 수 있으며, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고,
z 는 1 내지 3 범위의 정수를 나타내고,
x 는 0 내지 2 범위의 정수를 나타내며,
단, z + x = 3 임].
본 발명에 따른 방법은 피부, 입술, 속눈썹, 모발 또는 네일과 같은 케라틴 물질의 케어 또는 메이크업에 적합하다.
본 발명에 따른 방법은 특히 피부, 더욱 특히 얼굴 피부, 특히 주름진 피부의 케어를 위해 수행되는 것으로 의도된다.
본 발명에 따른 방법은 특히 인간 얼굴 및/또는 신체 피부의 주름을 펴기 위한 것 및/또는 피부 노화의 징후를 감소 또는 제거하는 것, 특히 피부 상에의 주름살 및/또는 미세 주름을 감소 또는 제거하기 위한 것으로 의도된다.
본 발명에 따른 방법의 하나의 구현예에 있어서, 말레산 무수물 아크릴계 중합체를 포함하는 무수 조성물과 아미노 알콕시실란 (I), 또는 이를 함유하고 하기 정의되는 바와 같은 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 무수 조성물의 즉석 혼합물이, 케라틴 물질에 국소적으로 도포된다.
본 발명에 따른 방법의 하나의 구현예에 있어서, 말레산 무수물 아크릴계 중합체를 포함하는 무수 조성물과 아미노 알콕시실란 (I), 또는 이를 함유하고 하기 정의되는 바와 같은 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 무수 조성물의 즉석 혼합물이, 피부에 국소적으로 도포된다.
본 발명에 따른 방법의 또 다른 구현예에 있어서, 상기 기재된 바와 같은 아크릴계 중합체를 포함하는 무수 조성물, 및 상기 정의된 바와 같은 아미노 알콕시실란 (I), 또는 이를 함유하고 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 무수 조성물이, 케라틴 물질에 순차적으로 도포된다.
본 발명에 따른 방법의 또 다른 구현예에 있어서, 상기 기재된 바와 같은 아크릴계 중합체를 포함하는 무수 조성물, 및 상기 정의된 바와 같은 아미노 알콕시실란 (I), 또는 이를 함유하고 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 무수 조성물이, 피부에 순차적으로 도포된다.
본 발명의 주제는 또한 아미노 알콕시실란 (I), 또는 이를 함유하고 하기 정의되는 바와 같은 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 무수 조성물과의 혼합물로서의, 상기 기재된 바와 같은 말레산 무수물 아크릴계 중합체의, 피부, 특히 주름진 피부를 위한 텐셔닝제로서의 화장용 용도이다.
본 발명의 주제는 또한 상기 말레산 무수물 아크릴계 중합체를 포함하는 무수 조성물과, 아미노 알콕시실란 (I) 또는 이를 함유하고 하기 정의되는 바와 같은 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 무수 조성물을 혼합하여 수득되는 조성물, 특히 화장용 조성물이다.
본 발명의 주제는 또한 상기 기재된 바와 같은 상기 말레산 무수물 아크릴계 중합체를 포함하는 제 1 무수 조성물, 및 상기 기재된 바와 같은 아미노 알콕시실란 (I) 및 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 제 2 무수 조성물을 포함하는 키트로서, 제 1 및 제 2 조성물이 각각 별개의 패키징 어셈블리 내에 패키징되어 있는 키트이다.
조성물 패키징 어셈블리는, 공지된 방식으로의, 화장용 조성물을 보관하는데 적합한 임의의 패키징이다 (특히, 보틀, 튜브, 스프레이 보틀 또는 에어로졸 보틀).
상기와 같은 키트는 본 발명에 따른 피부 처리 방법의 시행을 가능하게 한다.
용어 "텐셔닝제" 는, 뚜렷한 텐셔닝 효과를 갖는, 즉 피부의 주름을 펴고, 주름살 및 미세 주름을 즉시 감소시키거나, 또는 심지어 이들을 사라지게 하는 화합물을 의미하는 것으로 의도된다.
텐셔닝 효과는 실시예 5 에 기재된 바와 같은 시험관내 수축 (retraction) 시험에 의해 특징분석될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 말레산 무수물 아크릴계 중합체는, 상기 정의된 바와 같은, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 말레산 무수물 및 임의로 부가적인 아크릴레이트 단량체를 포함한다. 유리하게는, 말레산 무수물 아크릴계 중합체는 상기 기재된 바와 같은 함량으로의 이러한 단량체들로 본질적으로 형성된다.
유리하게는, 본 발명에 따라 사용되는 중합체는, 단량체의 총 중량에 대하여,
(a) 50 중량% 내지 90 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
(b) 5 중량% 내지 50 중량% 의 말레산 무수물
(c) 0 중량% 내지 30 중량% 의 상기 기재된 바와 같은 부가적인 (메트)아크릴레이트 단량체
의 중합에 의해 유도된다.
유리하게는, 본 발명에 따라 사용되는 중합체는, 단량체의 총 중량에 대하여,
(a) 50 중량% 내지 80 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
(b) 5 중량% 내지 30 중량% 의 말레산 무수물
(c) 15 중량% 내지 30 중량% 의 상기 기재된 바와 같은 부가적인 (메트)아크릴레이트 단량체
의 중합에 의해 유도된다.
유리하게는, 본 발명에 따라 사용되는 중합체는, 단량체의 총 중량에 대하여,
(a) 50 중량% 내지 80 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
(b) 5 중량% 내지 25 중량% 의 말레산 무수물
(c) 15 중량% 내지 30 중량% 의 상기 기재된 바와 같은 부가적인 (메트)아크릴레이트 단량체
의 중합에 의해 유도된다.
유리하게는, 본 발명에 따라 사용되는 중합체는, 단량체의 총 중량에 대하여,
(a) 50 중량% 내지 80 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
(b) 5 중량% 내지 15 중량% 의 말레산 무수물
(c) 15 중량% 내지 30 중량% 의 상기 기재된 바와 같은 부가적인 (메트)아크릴레이트 단량체
의 중합에 의해 유도된다.
유리하게는, 본 발명에 따라 사용되는 중합체는, 단량체의 총 중량에 대하여,
(a) 60 중량% 내지 80 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
(b) 5 중량% 내지 12 중량% 의 말레산 무수물
(c) 15 중량% 내지 30 중량% 의 상기 기재된 바와 같은 부가적인 (메트)아크릴레이트 단량체
의 중합에 의해 유도된다.
유리하게는, 본 발명에 따라 사용되는 중합체는, 단량체의 총 중량에 대하여,
(a) 60 중량% 내지 80 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
(b) 5 중량% 내지 12 중량% 의 말레산 무수물
(c) 18 중량% 내지 30 중량% 의 상기 기재된 바와 같은 부가적인 (메트)아크릴레이트 단량체
의 중합에 의해 유도된다.
부가적인 (메트)아크릴레이트 단량체는, 바람직하게는 C6-C16 알킬 (메트)아크릴레이트로부터 선택되고, 바람직하게는 C6-C16 알킬 아크릴레이트로부터 선택된다.
C6-C16 알킬 (메트)아크릴레이트의 예로서, 헥실 (메트)아크릴레이트, 옥틸 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 데실 (메트)아크릴레이트 및 라우릴 (메트)아크릴레이트가 언급될 수 있다. 2-에틸헥실 아크릴레이트가 바람직하게 사용된다.
바람직하게는, 본 발명에 따라 사용되는 중합체는 이소보르닐 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트 및 말레산 무수물을 포함하거나, 또는 이로 이루어진다.
본 발명에 따라 사용되는 특히 바람직한 중합체는, 단량체의 총 중량에 대하여,
(a) 50 중량% 내지 80 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
(b) 5 중량% 내지 30 중량% 의 말레산 무수물
(c) 15 중량% 내지 30 중량% 의 C6-C16 알킬 아크릴레이트 단량체
의 중합에 의해 유도된다.
본 발명에 따라 사용되는 특히 바람직한 중합체는, 단량체의 총 중량에 대하여,
(a) 50 중량% 내지 80 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
(b) 5 중량% 내지 25 중량% 의 말레산 무수물
(c) 15 중량% 내지 30 중량% 의 C6-C16 알킬 아크릴레이트 단량체
의 중합에 의해 유도된다.
본 발명에 따라 사용되는 특히 바람직한 중합체는, 단량체의 총 중량에 대하여,
(a) 50 중량% 내지 80 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
(b) 5 중량% 내지 15 중량% 의 말레산 무수물
(c) 15 중량% 내지 30 중량% 의 C6-C16 알킬 아크릴레이트 단량체
의 중합에 의해 유도된다.
본 발명에 따라 사용되는 특히 바람직한 중합체는, 단량체의 총 중량에 대하여,
(a) 60 중량% 내지 80 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
(b) 5 중량% 내지 12 중량% 의 말레산 무수물
(c) 15 중량% 내지 30 중량% 의 C6-C16 알킬 아크릴레이트 단량체
의 중합에 의해 유도된다.
본 발명에 따라 사용되는 특히 바람직한 중합체는, 단량체의 총 중량에 대하여,
(a) 60 중량% 내지 80 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
(b) 5 중량% 내지 12 중량% 의 말레산 무수물
(c) 18 중량% 내지 30 중량% 의 C6-C16 알킬 아크릴레이트 단량체
의 중합에 의해 유도된다.
유리하게는, 본 발명에 따라 사용되는 중합체는 상기 기재된 단량체들로 이루어진다.
유리하게는, 본 발명에 따라 사용되는 중합체는 비(非)이온성이다.
바람직하게는, 본 발명에 따라 사용되는 말레산 무수물 아크릴계 중합체는 5000 내지 1 000 000 g/mol 범위, 바람직하게는 10 000 내지 500 000 g/mol 범위 및 바람직하게는 15 000 내지 350 000 g/mol 범위의 중량-평균 분자량을 갖는다.
분자량은 특히 THF 용리액, 폴리스티렌 표준, Waters 사의 2414 굴절 검출기를 이용하여, 입체 배제 크로마토그래피에 의해 측정될 수 있다.
공중합체는 랜덤, 교대 (블록) 또는 구배 중합체일 수 있다. 바람직하게는, 공중합체는 랜덤이다.
본 발명에 따라 사용되는 공중합체는, 특히 60℃ 이상의 비등점을 갖는 유기 용매, 예를 들어 이소도데칸, 에탄올, 에틸 아세테이트, 테트라히드로푸란, 메틸테트라히드로푸란 또는 메틸 에틸 케톤을 사용하여, 특히 중합 중 순차적으로 첨가되거나 또는 혼합물로서의, 상기 기재된 단량체들의 라디칼 중합에 의해 제조될 수 있다. 유기 용매는 사용되는 단량체 및 형성되는 중합체를 용해시킬 수 있다.
중합은 특히 라디칼 개시제, 특히 퍼옥시드 유형 (예를 들어, AkzoNobel 사의, tert-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트: Trigonox 21S; 2,5-디메틸-2,5-비스(2-에틸헥사노일퍼옥시)헥산: Trigonox 141; tert-부틸 퍼옥시피발레이트: Trigonox 25C75), 또는 아조 유형, 예를 들어 (AIBN: 아조비스이소부티로니트릴; V50: 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판)디히드로클로라이드) 의 존재 하에서 수행된다.
중합은 60 내지 100℃ 범위, 및 바람직하게는 60 내지 85℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다.
중합 시간은 약 24 시간일 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 중합체는 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 무수 조성물, 특히 화장용 조성물 중에 사용될 수 있다.
용어 "생리학적으로 허용가능한 매질" 은, 인간 케라틴 물질 및 특히 피부에 상용가능한 매질을 의미한다.
용어 "화장용 조성물" 은, 유쾌한 색상, 냄새 및 느낌을 갖고, 소비자가 이것을 사용하는 것을 단념시킬 수 있는 허용가능하지 않은 불편함 (찌르는 느낌, 긴장감 또는 발적) 을 야기하지 않는, 케라틴 물질과 상용가능한 조성물을 의미하는 것으로 이해된다.
상기 정의된 바와 같은 말레산 무수물 아크릴계 중합체는, 0.1 중량% 내지 10 중량% (조성물의 총 중량에 대하여), 바람직하게는 0.5 중량% 내지 10 중량% 범위, 바람직하게는 1 중량% 내지 8 중량% 범위, 및 더욱 바람직하게는 1 중량% 내지 6 중량% 범위의 활성 물질 함량으로, 본 발명에 따른 조성물 중에 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 방법에 사용되는 화학식 (I) 의 아미노 알콕시실란에 있어서:
바람직하게는, R2 는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기를 나타낸다.
바람직하게는, R2 는 탄소수 1 내지 4 의 선형 알킬기를 나타낸다.
바람직하게는, R2 는 에틸기를 나타낸다.
바람직하게는, R3 은 탄소수 1 내지 4 의 알킬기를 나타낸다.
바람직하게는, R3 은 탄소수 1 내지 4 의 선형 알킬기를 나타낸다.
바람직하게는, R3 은 메틸 또는 에틸기를 나타낸다.
바람직하게는, R = H 이다.
바람직하게는, R1 은 비고리형 사슬이다.
바람직하게는, R1 은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C1-C6 탄화수소계 사슬이다. 바람직하게는, R1 은 선형 포화 C1-C6 탄화수소계 사슬이다. 더욱 바람직하게는, R1 은 선형 포화 C2-C4 탄화수소계 사슬이다.
바람직하게는, R1 은 치환된 선형 포화 C1-C6 탄화수소계 사슬이고,
R = H 이고,
R2 는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기를 나타내고,
R3 은 탄소수 1 내지 4 의 알킬기를 나타낸다.
바람직하게는, z 는 3 이다.
바람직하게는, 화학식 (I) 의 아미노 알콕시실란은 3-아미노프로필트리에톡시실란 (APTES), 3-아미노에틸트리에톡시실란 (AETES), 3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-(m-아미노페녹시)프로필트리메톡시실란, p-아미노페닐트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸아미노메틸)페네틸트리메톡시실란으로부터 선택된다.
바람직하게는, 아미노 알콕시실란 (I) 은 3-아미노프로필트리에톡시실란 (APTES), 3-아미노에틸트리에톡시실란 (AETES), 3-아미노프로필메틸디에톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란으로부터 선택된다.
바람직하게는, 아미노 알콕시실란 (I) 은 3-아미노프로필트리에톡시실란 (APTES) 이다.
유리하게는, 아미노 알콕시실란은 0.01 내지 10 범위, 바람직하게는 0.1 내지 5 범위, 바람직하게는 0.1 내지 2 범위 및 더욱 바람직하게는 0.1 내지 1 범위의, 아크릴계 중합체 중 아미노 알콕시실란/말레산 무수물 기의 몰비로 사용된다.
사용되는 아미노 알콕시실란 (I) 은 중합체 중 존재하는 말레산 무수물기와 반응하여, 하기 화학식을 갖는 단위를 형성한다:
Figure pct00001
.
아미노 알콕시실란기를 함유하는 상기와 같은 중합체는 신규한 것으로서, 이 또한 본 발명의 주제이다. 본 발명의 주제는 또한 아미노 알콕시실란기 및 생리학적으로 허용가능한 매질을 함유하는 상기와 같은 중합체를 포함하는 무수 조성물이다.
따라서, 아미노 알콕시실란기를 함유하는 중합체는, 상기 기재된 말레산 무수물 아크릴계 중합체와 아미노 알콕시실란 (I) 의 반응에 의해 수득될 수 있다. 무수물기 중 일부 또는 전부가 화합물 (I) 의 NH 기와 반응하여, 상기 기재된 바와 같은 아미드기 및 카르복실산기를 함유하는 단위를 형성한다.
본 발명에 따른 방법의 하나의 구현예에 있어서, 말레산 무수물 아크릴계 중합체와 아미노 알콕시실란 (I) 의 혼합물, 특히 즉석 혼합물이, 케라틴 물질, 특히 피부에 도포된다. 또한, 한편으로는, 말레산 무수물 아크릴계 중합체, 및 다른 한편으로는, 상기 정의된 바와 같은 아미노 알콕시실란 (I) 의, 순차적 도포가 수행될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 조성물은 일반적으로 케라틴 물질, 특히 피부에의 국소 도포에 적합하며, 따라서 이는 일반적으로 생리학적으로 허용가능한 매질, 즉 피부 및/또는 이의 외피와 상용가능한 매질을 포함한다. 이는 바람직하게는 화장용으로 허용가능한 매질, 즉 유쾌한 색상, 냄새 및 느낌을 갖고, 소비자가 이러한 조성물을 사용하는 것을 단념시킬 수 있는 임의의 허용가능하지 않은 불편함 (찌르는 느낌, 긴장감 또는 발적) 을 야기하지 않는 매질이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 있어서, 말레산 무수물 아크릴계 중합체를 포함하는 조성물은 탄화수소계 오일을 함유할 수 있다.
탄화수소계 오일은 실온 (25℃) 에서 액체인 오일이다.
용어 "탄화수소계 오일" 은, 임의의 규소 또는 플루오린 원자를 함유하지 않고, 탄소 및 수소 원자, 및 임의로 산소 및 질소 원자로 본질적으로 형성된, 또는 심지어 이로 이루어진 오일을 의미한다. 이는 알코올, 에스테르, 에테르, 카르복실산, 아민 및/또는 아미드 기를 함유할 수 있다.
탄화수소계 오일은 휘발성 또는 비휘발성일 수 있다.
탄화수소계 오일은 하기로부터 선택될 수 있다:
탄소수 8 내지 14 의 탄화수소계 오일, 및 특히:
- 분지형 C8-C14 알칸, 예를 들어 석유 기원의 C8-C14 이소알칸 (또한 이소파라핀으로서 공지됨), 예를 들어 이소도데칸 (또한 2,2,4,4,6-펜타메틸헵탄으로서 공지됨), 이소데칸 및, 예를 들어, 상표명 Isopar 또는 Permethyl 로 시판되는 오일,
- 선형 알칸, 예를 들어 Sasol 사에서 각각 레퍼런스 Parafol 12-97 및 Parafol 14-97 로 시판되는 n-도데칸 (C12) 및 n-테트라데칸 (C14), 및 또한 이들의 혼합물, 운데칸-트리데칸 혼합물, Cognis 사의 특허출원 WO 2008/155059 의 실시예 1 및 2 에서 수득된 n-운데칸 (C11) 및 n-트리데칸 (C13) 의 혼합물, 및 이들의 혼합물,
- 단쇄 에스테르 (총 탄소수 3 내지 8), 예컨대 에틸 아세테이트, 메틸 아세테이트, 프로필 아세테이트 또는 n-부틸 아세테이트,
- 식물 기원의 탄화수소계 오일, 예컨대 글리세롤의 지방산 에스테르로 이루어진 트리글리세리드 (여기서 지방산은 C4 내지 C24 의 다양한 사슬 길이를 가질 수 있고, 이러한 사슬은 선형 또는 분지형, 및 포화 또는 불포화일 수 있음); 이러한 오일은 특히 헵탄산 또는 옥탄산 트리글리세리드이거나, 또는 대안적으로는 밀배아 오일, 해바라기 오일, 포도씨 오일, 참깨 오일, 옥수수 오일, 살구 오일, 피마자 오일, 시어 (shea) 오일, 아보카도 오일, 올리브 오일, 대두 오일, 스위트 아몬드 오일, 팜 오일, 평지씨 오일, 목화씨 오일, 헤이즐넛 오일, 마카다미아 오일, 호호바 오일, 알파파 오일, 포피 오일, 펌킨 오일, 매로우 (marrow) 오일, 평지씨 오일, 블랙커런트 오일, 달맞이꽃 오일, 수수 오일, 보리 오일, 퀴노아 오일, 호밀 오일, 홍화 오일, 캔들너트 오일, 시계초 오일 및 사향 장미 오일; 시어 버터; 또는 카프릴산/카프르산 트리글리세리드, 예를 들어 Stearineries Dubois 사에서 시판되는 것들 또는 Dynamit Nobel 사에서 명칭 Miglyol 810®, 812® 및 818® 로 시판되는 것들,
-　 탄소수 10 내지 40 의 합성 에테르;
- 광물성 또는 합성 기원의 선형 또는 분지형 탄화수소, 예컨대 바셀린, 폴리데센, 수소첨가 폴리이소부텐, 예컨대 Parleam®, 스쿠알란 및 액체 파라핀, 및 이들의 혼합물,
- 합성 에스테르, 예를 들어 화학식 R1COOR2 (식 중, R1 은 탄소수 1 내지 40 의 선형 또는 분지형 지방산 잔기를 나타내고, R2 는 특히 탄소수 1 내지 40 의 분지형 탄화수소계 사슬을 나타내며, 단 R1 + R2 ≥ 10 임) 의 오일, 예를 들어 푸르셀린 (purcellin) 오일 (세토스테아릴 옥타노에이트), 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, C12 내지 C15 알코올 벤조에이트, 헥실 라우레이트, 디이소프로필 아디페이트, 이소노닐 이소노나노에이트, 2-에틸헥실 팔미테이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트, 2-헥실데실 라우레이트, 2-옥틸데실 팔미테이트, 2-옥틸도데실 미리스테이트, 알킬 또는 폴리알킬 헵타노에이트, 옥타노에이트, 데카노에이트 또는 리시놀레에이트, 예컨대 프로필렌 글리콜 디옥타노에이트; 히드록시화 에스테르, 예컨대 이소스테아릴 락테이트, 디이소스테아릴 말레이트 및 2-옥틸도데실 락테이트; 폴리올 에스테르 및 펜타에리트리톨 에스테르,
- 탄소수 12 내지 26 의 분지형 및/또는 불포화 탄소계 사슬을 갖는 실온에서 액체인 지방 알코올, 예를 들어 옥틸도데칸올, 이소스테아릴 알코올, 올레일 알코올, 2-헥실데칸올, 2-부틸옥탄올 및 2-운데실펜타데칸올.
유리하게는, 탄화수소계 오일은 비극성이다 (따라서 오로지 탄소 및 수소만으로 형성됨).
탄화수소계 오일은 바람직하게는 탄소수 8 내지 14 의 탄화수소계 오일, 특히 상기 기재된 비극성 오일로부터 선택된다.
바람직하게는, 탄화수소계 오일은 이소도데칸이다.
중합체를 포함하는 조성물은, 탄화수소계 오일 이외에, 실리콘 오일을 함유할 수 있다. 용어, "실리콘 오일" 은, 하나 이상의 규소 원자, 및 특히 하나 이상의 Si-O 기를 포함하는 오일을 의미힌다. 실리콘 오일은 휘발성 또는 비휘발성일 수 있다.
용어 "휘발성 오일" 은, 실온 및 대기압에서 피부와 접촉 시 1 시간 이내에 증발할 수 있는 오일 (또는 비(非)수성 매질) 을 의미한다. 휘발성 오일은, 실온 및 대기압에서, 특히 0 이 아닌 증기압을 갖는, 특히 0.13 Pa 내지 40 000 Pa (10-3 내지 300 mm Hg) 범위, 및 바람직하게는 1.3 Pa 내지 13 000 Pa (0.01 내지 100 mmHg) 범위, 및 유리하게는 1.3 Pa 내지 1300 Pa (0.01 내지 10 mm Hg) 범위의 증기압을 갖는, 실온에서 액체인 휘발성 화장용 오일이다.
용어 "비휘발성 오일" 은, 0.13 Pa 미만의 증기압을 갖는 오일을 의미한다.
언급될 수 있는 휘발성 실리콘 오일에는, 휘발성 선형 또는 고리형 실리콘 오일, 특히 ≤ 8 센티스토크 (cSt) (8 x 10-6 m2/s) 의 점도를 갖고, 및 특히 2 내지 10 개의 규소 원자, 및 특히 2 내지 7 개의 규소 원자를 갖는 오일이 포함되며, 이러한 실리콘은 임의로 탄소수 1 내지 10 의 알킬 또는 알콕시기를 포함한다. 본 발명에 사용될 수 있는 휘발성 실리콘 오일로서, 특히 5 및 6 cSt 의 점도를 갖는 디메티콘, 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 도데카메틸시클로헥사실록산, 헵타메틸헥실트리실록산, 헵타메틸옥틸트리실록산, 헥사메틸디실록산, 옥타메틸트리실록산, 데카메틸테트라실록산 및 도데카메틸펜타실록산, 및 이들의 혼합물이 언급될 수 있다.
비휘발성 실리콘 오일로서, 선형 또는 고리형 비휘발성 폴리디메틸실록산 (PDMS); 실리콘 사슬의 펜던트로서 또는 말단에 알킬, 알콕시 또는 페닐기 (이러한 기는 탄소수 2 내지 24 임) 를 포함하는 폴리디메틸실록산; 페닐 실리콘, 예를 들어 페닐 트리메티콘, 페닐 디메티콘, 페닐트리메틸실록시디페닐실록산, 디페닐 디메티콘, 디페닐메틸디페닐트리실록산 및 2-페닐에틸 트리메틸실록시실리케이트가 언급될 수 있다.
유리하게는, 조성물은, 조성물 중에 존재하는 오일의 총 중량에 대하여, 60 중량% 내지 100 중량% 의 범위의 함량으로 탄화수소계 오일, 및 0 내지 40 중량% 의 실리콘 오일을 포함할 수 있다. 본 발명의 바람직한 구현예에 있어서, 조성물은 오일로서 단지 탄화수소계 오일만을 함유한다.
본 발명에 따른 조성물은 향료, 보존제, 충전제, UV-차단제, 오일, 왁스, 계면활성제, 보습제, 비타민, 세라마이드, 항산화제, 자유 라디칼 소거제, 중합체, 증점제 및 착색제로부터 선택되는 화장용 첨가제를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 착색제, 예컨대 분말상 착색제, 지용성 염료 또는 수용성 염료를 포함할 수 있다. 이러한 착색제는 조성물의 총 중량에 대하여, 0.01 중량% 내지 30 중량% 범위의 함량으로 존재할 수 있다.
분말상 착색제는 안료 및 진주층으로부터 선택될 수 있다.
안료는 백색 또는 유색, 무기 및/또는 유기, 및 코팅 또는 비(非)코팅된 것일 수 있다. 무기 안료 중에서, 임의로 표면-처리된 이산화티타늄, 지르코늄, 아연 또는 세륨 산화물, 및 또한 철 또는 크롬 산화물, 망간 바이올렛 (manganese violet), 울트라마린 블루 (ultramarine blue), 크롬 수화물 및 페릭 블루 (ferric blue) 가 언급될 수 있다. 유기 안료 중에서, 카본 블랙, D & C 유형의 안료, 및 코치닐카민, 또는 바륨, 스트론튬, 칼슘 또는 알루미늄 기재의 레이크가 언급될 수 있다.
진주층은 진주광택 안료, 예컨대 티타늄 또는 비스무트 옥시클로라이드로 코팅된 마이카, 유색 진주광택 안료, 예컨대 철 산화물로 코팅된 티타늄 마이카, 특히 페릭 블루 또는 크롬 산화물로 코팅된 티타늄 마이카, 상기 언급된 유형의 유기 안료로 코팅된 티타늄 마이카, 및 또한 비스무트 옥시클로라이드 기재의 진주광택 안료로부터 선택될 수 있다.
지용성 염료는, 예를 들어 Sudan Red, D&C Red 17, D&C Green 6, β-카로틴, 대두 오일, Sudan Brown, D&C Yellow 11, D&C Violet 2, D&C Orange 5, 퀴놀린 옐로우 및 안나토 (annatto) 이다. 수용성 염료는, 예를 들어 비트즙 또는 메틸렌 블루이다.
유리하게는, 본 발명에 따른 조성물은 피부케어 조성물이다.
유리하게는, 본 발명에 따른 조성물은 피부케어 조성물이다.
본 발명에 따른 조성물은 파운데이션, 립스틱 또는 아이라이너와 같은 메이크업 조성물일 수 있다.
하나의 구현예에 있어서, 본 발명에 따른 조성물은 메이크업 조성물이며, 이는 상기 기재된 바와 같은 휘발성 오일 및 비휘발성 오일을 포함한다. 특히, 메이크업 조성물은 탄화수소계 휘발성 오일 및 탄화수소계 비휘발성 오일을 포함할 수 있다.
하나의 구현예에 있어서, 본 발명에 따른 조성물은 모발 고정용 조성물이다.
하나의 구현예에 있어서, 본 발명에 따른 조성물은 무수 조성물이다. 용어 "무수 조성물" 은, 2 중량% 미만의 물, 또는 심지어 0.5 중량% 미만의 물을 함유하는, 및 특히 물을 함유하지 않는 조성물을 의미한다. 적절한 경우, 상기와 같은 소량의 물은 특히 잔여량의 물을 함유할 수 있는 조성물의 성분의 도입에 의해 제공될 수 있다.
물론, 당업자는 본 발명에 따른 조성물의 주름-방지 특성이 고려되는 첨가에 의해 악영향을 받지 않거나, 또는 실질적으로 악영향을 받지 않도록, 이러한 임의적 부가 화합물 및/또는 이의 양을 선택하는데 주의를 기울여야 할 것이다.
본 발명에 따른 방법의 제 1 구현예에 있어서, 상기 기재된 바와 같은, 말레산 무수물 아크릴계 중합체를 포함하는 무수 화장용 조성물과 아미노 알콕시실란 (I) 의 혼합물, 특히 즉석 혼합물이, 케라틴 물질, 특히 피부에 도포된다. 즉석 혼합물은 유리하게는, 케라틴 물질, 특히 피부에 도포되기 5 분 미만, 및 바람직하게는 3 분 미만 전에 제조된다.
본 발명에 따른 방법의 제 2 구현예에 있어서, 아크릴계 중합체를 포함하는 무수 조성물, 특히 화장용 무수 조성물이 먼저 케라틴 물질, 특히 피부에 도포되고, 이어서 아미노 알콕시실란 (I) 또는 이를 함유하는 무수 화장용 조성물이 도포된다. 아민 화합물의 도포는 아크릴계 중합체를 케라틴 물질, 특히 피부에 도포한 후, 5 분 내지 1 시간 후에 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 방법의 제 3 구현예에 있어서, 아미노 알콕시실란 (I) 또는 이를 함유하는 화장용 무수 조성물이 먼저 케라틴 물질, 특히 피부에 도포되고, 이어서 아크릴계 중합체를 포함하는 무수 조성물, 특히 화장용 무수 조성물이 도포된다. 아크릴계 중합체의 도포는 아미노 알콕시실란을 케라틴 물질, 특히 피부에 도포한 후, 5 분 내지 1 시간 후 수행될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 화장용 조성물은, 통상의 기법에 따라, 예를 들어 처리하고자 하는 피부, 특히 얼굴 및/또는 목 피부, 특히 눈 주변의 피부에의 도포 (특히 크림, 겔, 세럼 또는 로션) 에 의해 수행된다. 본 방법의 맥락에서, 조성물은, 예를 들어 케어 조성물일 수 있다.
본 발명을 하기 실시예를 참조로 기재할 것이며, 이러한 실시예는 비제한적인 예시로서 제시된다.
실시예 1 : 이소보르닐 아크릴레이트/2-에틸헥실 아크릴레이트/말레산 무수물 공중합체 (70/20/10 중량)
70 g 의 이소보르닐 아크릴레이트, 20 g 의 2-에틸헥실 아크릴레이트 및 10 g 의 말레산 무수물을, 교반식 앵커가 구비된 재킷화된 1-리터 반응기 내에 위치시켰다. 이어서, 70 g 의 이소도데칸 및 30 g 의 에틸 아세테이트의 혼합물을 첨가하였다. 매질을 교반 하에서 (150 rpm) 40℃ 의 온도에 이르게 하고, 10 분 동안 아르곤을 살포한 후, 0.5 g 의 개시제 tert-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 Trigonox 21S (Akzo Nobel 사의 Trigonox® 21S) 를 첨가하였다.
150 rpm 으로 90℃ 에서 7 시간 동안 재킷을 가열하였다.
이어서, 매질을 300 g 의 이소도데칸으로 희석한 후, 증류에 의해 농축시켜, 에틸 아세테이트 및 미반응 말레산 무수물을 제거하였다.
이소도데칸 중 30 중량% 의 공중합체를 함유하는 용액 (90% 초과의 수율) 을 최종적으로 수득하였다.
수득한 중합체의 분자량 (Mw) 은 약 200 000 g/mol 이었다.
실시예 2 : 이소보르닐 아크릴레이트/2-에틸헥실 아크릴레이트/말레산 무수물 공중합체 (65/25/10 중량)
실시예 1 의 절차에 따라, 65 g 의 이소보르닐 아크릴레이트, 25 g 의 2-에틸헥실 아크릴레이트 및 10 g 의 말레산 무수물을 사용하여 중합체를 제조하였다.
이소도데칸 중 30 중량% 의 공중합체를 함유하는 용액 (90% 초과의 수율) 을 최종적으로 수득하였다.
수득된 중합체의 분자량 (Mw) 은 약 200 000 g/mol 이었다.
실시예 3 : 이소보르닐 아크릴레이트/2-에틸헥실 아크릴레이트/말레산 무수물 공중합체 (75/20/5 중량)
실시예 1 의 절차에 따라, 75 g 의 이소보르닐 아크릴레이트, 20 g 의 2-에틸헥실 아크릴레이트 및 10 g 의 말레산 무수물을 사용하여 중합체를 제조하였다.
이소도데칸 중 30 중량% 의 공중합체를 함유하는 용액 (90% 초과의 수율) 을 최종적으로 수득하였다.
수득된 중합체의 분자량 (Mw) 은 약 200 000 g/mol 이었다.
실시예 4 : 이소보르닐 아크릴레이트/2-에틸헥실 아크릴레이트/말레산 무수물 공중합체 (60/20/20 중량)
실시예 1 의 절차에 따라, 60 g 의 이소보르닐 아크릴레이트, 20 g 의 2-에틸헥실 아크릴레이트 및 20 g 의 말레산 무수물을 사용하여 중합체를 제조하였다.
이소도데칸 중 36 중량% 의 공중합체를 함유하는 용액 (90% 초과의 수율) 을 최종적으로 수득하였다.
수득된 중합체의 분자량 (Mw) 은 약 200 000 g/mol 이었다.
실시예 5:
본 발명에 따라 사용되는 중합체의 텐셔닝 효과의 입증
본 시험은 참조 (reference) 텐셔닝 중합체: Air Products 사의 Hybridur® 875 중합체 분산액 (폴리우레탄 및 아크릴계 중합체의 상호침투 네트워크 입자의, 40 중량% 수성 분산액) 에 대하여, 평가하고자 하는 중합체의 텐셔닝 능력을, 시험관내, 비교하는 것으로 이루어진다. 평가하고자 하는 중합체를, 사전에 지지체 상에 팽팽하게 당겨져 있는, 3.5 cm2 의 표면적을 갖는, Dominique Dutscher SA 사에서 레퍼런스 Safeskin Nitrile Criticial No. 038846 으로 시판되는 글로브로부터의 니트릴 고무 스트립 커트 상에 증착시켰다. 따라서, 1.8 mg (고체) 의 중합체를 증착시킴으로써, 평가하고자 하는 중합체를 함유하는 수성 용액을 탄성중합체 스트립 상에 증착시킨다.
7% AM 의 Hybridur® 875 중합체를 함유하는 수성 용액 26 ㎕, 및 이소도데칸/에탄올 혼합물 (70/30 중량/중량) 중 평가하고자 하는 7% AM 의 아크릴계 중합체를 함유하는 용액 26 ㎕ 를, 니트릴 고무 스트립 상에 위치시켜, 참조 텐셔닝 스트립을 수득하였다.
실온 (25℃) 에서 24 시간 동안 건조시킨 후, 아크릴계 중합체로 처리된 스트립의 구부러짐 (수축) 을 대조군 (Hybridur® 875) 을 이용하여 수득된 것과 비교하여 관찰하였다.
또한, 아크릴계 중합체의 텐셔닝 효과를 3-아미노프로필트리에톡시실란 (APTES) 존재 하에서 평가하였다. 아크릴계 중합체 용액 (1.75% AM) 및 APTES 를 하기 표에 제시된 비율로 혼합한 후, 제조된 혼합물의 양을 니트릴 고무 스트립 상에 증착시켰다.
실시예 1 의 중합체:
Figure pct00002
수득된 텐셔닝 효과를 상기 기재된 프로토콜에 따라 측정하였다. 이어서, 평가하고자 하는 중합체로 처리된 고무 스트립을 물 중에서 실온 (25℃) 에서 10 분 동안 침지시키고, 이어서 1 시간 건조시킨 후 텐셔닝 효과를 측정함으로써, 텐셔닝 효과의 내수성을 평가하였다.
하기 결과를 수득하였다:
Figure pct00003
수득된 결과는, 단독으로 사용된 실시예 1 의 중합체가, 물 중에의 침지 후를 포함하여, 양호한 텐셔닝 효과를 갖는 필름을 형성한다는 것을 보여준다. 텐셔닝 성능은 실시예 1a 및 1b 에 따라 APTES 존재 하에서 개선되었다.
실시예 2 의 중합체:
Figure pct00004
하기 결과를 수득하였다:
Figure pct00005
수득된 결과는, 단독으로 사용된 실시예 2 의 중합체가, 물 중에의 침지 후를 포함하여, 양호한 텐셔닝 효과를 갖는 필름을 형성한다는 것을 보여준다. 텐셔닝 성능은 실시예 2a, 2b 및 2c 에 따라 APTES 존재 하에서 개선되었다.
실시예 3 의 중합체:
Figure pct00006
하기 결과를 수득하였다:
Figure pct00007
수득된 결과는, 단독으로 사용된 실시예 3 의 중합체가, 물 중에의 침지 후를 포함하여, 양호한 텐셔닝 효과를 갖는 필름을 형성한다는 것을 보여준다. 텐셔닝 성능은, 물 중에의 침지 후, 실시예 3a, 3b 및 3c 에 따라 APTES 존재 하에서 개선되었다.
실시예 6 :
하기 조성을 갖는 주름-방지 겔을 제조하였다:
- 이소도데칸 중 30 중량% 용액으로서의 실시예 1 의 중합체 7 g AM
- 이소도데칸 중 디스테아르디모늄 헥토라이트/프로필렌 카르보네이트
(Elementis 사의 bentone gel® ISDV) 3 g
- 보존제 적당량
- 이소도데칸/에탄올 (80/20 w/w) 적당량 100 g
피부에의 도포 직전, 1.58 g 의 3-아미노프로필트리에톡시실란 (APTES) 을 겔에 첨가하였다.
또한, 실시예 2 또는 3 또는 4 의 중합체를 사용하여 유사한 조성물을 제조하였다.
얼굴에 도포된, 수득된 조성물은, 효과적으로 주름살을 펼 수 있었다.
실시예 7 내지 14 : 메이크업 조성물의 화장용 평가
하기 기재된 베이스 코트 및 탑 코트의 8 가지 메이크업 조성물 (본 발명에 따른 실시예 8, 10, 12, 14: APTES 함유 탑 코트; 본 발명 외의 실시예 7, 9, 11, 13: APTES 미함유 탑 코드) 을 제조하였다.
각각의 베이스 코트 조성물을 탄성중합체로 제조된 피부와 동등한 지지체 상에 습윤 두께 100 ㎛ 의 증착물을 생성함으로써 적용하고, 이를 실온 (25℃) 에서 24 시간 동안 건조시켰다.
이어서, 탑 코트 조성물을 각각의 건조된 베이크 코트 증착물 상에 습윤 두께 100 ㎛ 의 증착물을 생성함으로써 적용하고, 이를 실온 (25℃) 에서 24 시간 동안 건조시켰다.
이어서, 수득된 필름의 상태를 관찰하였다.
0.5 ml 의 올리브 오일 및 0.5 ml 의 피지를 개별적으로 도포함으로써, 수득된 필름의 내성을 시험하였다; 5 분 접촉 후, 필름 표면을 탈지면으로 문지르고, 필름의 상태를 관찰하였다.
또한, 손가락으로 필름을 만졌을 때의, 필름의 점착성 및 이들의 이동 능력에 대하여 평가하였다.
평가는 하기 방식으로 이루어졌다:
+++: 매우 효율적인 것으로 평가된 화장용 특성
++: 중간정도 효율적인 것으로 평가된 화장용 특성
+: 거의 효율적이지 않은 것으로 평가된 화장용 특성
o: 비(非)효율적인 것으로 평가된 화장용 특성
하기 결과를 수득하였다:
Figure pct00008
Figure pct00009
수득된 결과는, 2-옥틸도데칸올, 이어서 APTES 함유 또는 미함유의, 중합체 4 의 도포로부터 수득된 증착물 (실시예 8, 10; 12, 14) 은, 손가락으로 이동되지 않는 비점착성의 균질한 필름을 형성하며, 오일 및 피지에 대하여 내성이 있는 반면, 중합체 4 단독 도포 (실시예 7, 9; 11, 13) 는 오일 및 피지에 대하여 보다 불량한 내성을 갖는 증착물을 형성한다는 것을 보여준다.
따라서, 올리브 오일 및 피지와 접촉에 대한 필름의 내성은, APTES 를 포함하는 탑 코트 조성물의 도포에 의해 현저하게 개선된다.
실시예 15 : 모발 조성물의 화장용 평가
이소도데칸 중 10% AM 의 실시예 1 의 중합체 함유 베이스 코트 조성물 0.5 g 을, 세척 및 건조시킨 모발 2.7 g (모발 타래 (lock) No. 1) 에 도포하였다. 처리된 모발을 24 시간 동안 자연적으로 (25℃) 건조시켰다. 이어서, 이소도데칸 중 10% AM 의 APTES 함유 탑 코트 조성물 0.5 g 을, 모발 타래 상에 증착시킨 후, 24 시간 동안 자연 건조시켰다.
이어서, 처리된 모발 타래를 5 분 동안 물 중에 침지시킴으로써, 물에 대한 지속성 및 고정 특성을 평가하였다. 그 후, 모발 타래를 손으로 건조시키고, 이어서 후드 하에서 건조시켰다. 모발 타래의 견고성을 미처리된 모발과 비교하여 관찰하였다.
물 중에의 침지 전후의 처리된 모발이 양호한 모발 고정을 갖는 견고한 형태를 갖는다는 것을 확인하였다. 따라서, 모발의 고정은 물에 대하여 양호한 지속성을 나타낸다.
실시예 16 : 마스카라 조성물의 화장용 평가
20% AM 의 실시예 4 의 중합체, 5% 의 레드 산화철, 10% 의 디스테아르디모늄 헥토라이트 (Elementis 사의 Bentone Gel ISD V) 및 65% 의 이소도데칸을 함유하는 베이스 코트 조성물을, 인조 속눈썹 시편 상에 도포하였다. 처리된 속눈썹을 24 시간 동안 자연적으로 (25℃) 건조시켰다.
이어서, 이소도데칸 중 10% AM 의 APTES 함유 탑 코트 조성물 0.5 g 을, 속눈썹 타래에 도포한 후, 이를 24 시간 동안 자연 건조시켰다.
이어서, 처리된 속눈썹을 인조 피지 중에 5 분 동안 침지시킴으로써, 처리된 속눈썹 상에 형성된 증착물의 피지에 대한 지속성을 평가하였다. 이어서, 속눈썹을 자연 건조시키고, 흡묵지 (blotting paper) 상에 문질렀다. 종이 상에 증착물의 흔적이 전혀 관찰되지 않았다: 따라서, 속눈썹 상에 형성된 증착물은 피지-내성이다.

Claims (25)

  1. 케라틴 물질의 케어 또는 메이크업을 위한 방법, 특히 화장용 방법으로서,
    말레산 무수물 아크릴계 중합체를 포함하는 화장용 조성물과 아미노 알콕시실란 화합물 (I) 또는 이를 함유하는 화장용 조성물의 무수 (즉석) 혼합물의, 케라틴 물질에의 국소 도포; 또는
    말레산 무수물 아크릴계 중합체를 포함하는 무수 화장용 조성물, 및 아미노 알콕시실란 화합물 (I) 또는 이를 함유하는 무수 화장용 조성물의, 케라틴 물질에의 순차적 도포
    를 포함하며,
    상기 말레산 무수물 아크릴계 중합체는, 단량체의 총 중량에 대하여,
    (a) 50 중량% 내지 90 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
    (b) 1 중량% 내지 50 중량% 의 말레산 무수물
    (c) 0 내지 49 중량% 의,
    (i) O 및 S 로부터 선택되는 하나 이상의 비(非)인접 헤테로원자 또는 기 NR (여기서 R 은 페닐 또는 푸르푸릴기로 임의로 치환되는 C1-C4 알킬기임) 이 임의로 개재되는, 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C1-C20 알킬 (메트)아크릴레이트;
    (ii) O 또는 NH 가 임의로 개재되는, 포화 C4-C8 시클로알킬 (메트)아크릴레이트
    로부터 선택되는 부가적인 (메트)아크릴레이트 단량체
    의 중합에 의해 수득가능하고;
    상기 아미노 알콕시실란은 화학식 (I) 을 갖는 방법:
    R-NH-R1Si(OR2)z(R3)x (I)
    [식 중,
    R1 은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 고리형 또는 비(非)고리형 C1-C20 탄화수소계 2가 기 (이는 이의 사슬 중에 헤테로원자 (O, S, NH) 또는 카르보닐기 (CO) 가 개재될 수 있음) 이고, R1 은 탄소 원자를 통해 직접 규소 원자에 연결되고;
    R = H 또는 C1-C4 알킬기, 바람직하게는 H 이고;
    R2 및 R3 은, 동일하거나 상이할 수 있으며, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고,
    z 는 1 내지 3 범위의 정수를 나타내고,
    x 는 0 내지 2 범위의 정수를 나타내며,
    단, z + x = 3 임].
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 말레산 무수물 아크릴계 중합체가, 단량체의 총 중량에 대하여,
    (a) 50 중량% 내지 80 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
    (b) 5 중량% 내지 30 중량% 의 말레산 무수물
    (c) 15 중량% 내지 30 중량% 의 상기 부가적인 (메트)아크릴레이트 단량체
    의 중합에 의해 유도되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 말레산 무수물 아크릴계 중합체가, 단량체의 총 중량에 대하여,
    (a) 60 중량% 내지 80 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
    (b) 5 중량% 내지 25 중량% 의 말레산 무수물
    (c) 15 중량% 내지 30 중량% 의 상기 부가적인 (메트)아크릴레이트 단량체
    의 중합에 의해 유도되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 말레산 무수물 아크릴계 중합체가, 단량체의 총 중량에 대하여,
    (a) 50 중량% 내지 80 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
    (b) 5 중량% 내지 15 중량% 의 말레산 무수물
    (c) 15 중량% 내지 30 중량% 의 상기 부가적인 (메트)아크릴레이트 단량체
    의 중합에 의해 유도되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 말레산 무수물 아크릴계 중합체가, 단량체의 총 중량에 대하여,
    (a) 60 중량% 내지 80 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
    (b) 5 중량% 내지 12 중량% 의 말레산 무수물
    (c) 18 중량% 내지 30 중량% 의 상기 부가적인 (메트)아크릴레이트 단량체
    의 중합에 의해 유도되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 부가적인 (메트)아크릴레이트 단량체가, C6-C16 알킬 (메트)아크릴레이트 및 바람직하게는 C6-C16 알킬 아크릴레이트로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 말레산 무수물 아크릴계 중합체가, 단량체의 총 중량에 대하여,
    (a) 50 중량% 내지 80 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
    (b) 5 중량% 내지 30 중량% 의 말레산 무수물
    (c) 15 중량% 내지 30 중량% 의 C6-C16 알킬 아크릴레이트 단량체
    의 중합에 의해 유도되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 말레산 무수물 아크릴계 중합체가, 단량체의 총 중량에 대하여,
    (a) 50 중량% 내지 80 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
    (b) 5 중량% 내지 30 중량% 의 말레산 무수물
    (c) 15 중량% 내지 30 중량% 의 C6-C16 알킬 아크릴레이트 단량체
    의 중합에 의해 유도되고, 및
    바람직하게는, 단량체의 총 중량에 대하여,
    (a) 50 중량% 내지 80 중량% 의 이소보르닐 (메트)아크릴레이트
    (b) 5 중량% 내지 15 중량% 의 말레산 무수물
    (c) 15 중량% 내지 30 중량% 의 C6-C16 알킬 아크릴레이트 단량체
    의 중합에 의해 유도되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 아크릴계 중합체가 이소보르닐 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트 및 말레산 무수물을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 아크릴계 중합체가 5000 내지 1 000 000 g/mol 범위, 바람직하게는 10 000 내지 500 000 g/mol 범위, 바람직하게는 15 000 내지 350 000 g/mol 범위의 중량-평균 분자량을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 본 발명에서 청구되는 바와 같은 방법에 사용되는 아미노 알콕시실란 (I) 에 있어서,
    R = H 이고;
    R1 이 선형 포화 C1-C6 및 바람직하게는 C2-C4 탄화수소계 사슬이고;
    R2 가 탄소수 1 내지 4 의 알킬기, 바람직하게는 선형 알킬기를 나타내고, 바람직하게는 에틸기를 나타내고;
    R3 이 탄소수 1 내지 4 의 알킬기, 바람직하게는 선형 알킬기를 나타내고, 바람직하게는 메틸 또는 에틸기를 나타내고;
    바람직하게는:
    R1 이 치환된 선형 포화 C1-C6 탄화수소계 사슬이고,
    R = H 이고,
    R2 가 탄소수 1 내지 4 의 알킬기를 나타내고,
    R3 이 탄소수 1 내지 4 의 알킬기를 나타내는
    것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 아미노 알콕시실란 (I) 이 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노에틸트리에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-(m-아미노페녹시)프로필트리메톡시실란, p-아미노페닐트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸아미노메틸)페네틸트리메톡시실란으로부터 선택되고;
    바람직하게는 3-아미노프로필트리에톡시실란 (APTES), 3-아미노에틸트리에톡시실란 (AETES), 3-아미노프로필메틸디에톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란으로부터 선택되고; 바람직하게는, 이는 3-아미노프로필트리에톡시실란인 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 아미노 알콕시실란 (I) 이 0.01 내지 10 범위, 바람직하게는 0.1 내지 5 범위, 바람직하게는 0.1 내지 2 범위 및 더욱 바람직하게는 0.1 내지 1 범위의, 아크릴계 중합체 중 아미노 알콕시실란/말레산 무수물 기의 몰비로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 아크릴계 중합체가 조성물의 총 중량에 대하여, 0.1 중량% 내지 10 중량% 범위, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 10 중량% 범위, 바람직하게는 1 중량% 내지 8 중량% 범위, 및 더욱 바람직하게는 1 중량% 내지 6 중량% 범위의 함량으로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이 탄화수소계 오일, 바람직하게는 탄소수 8 내지 14 의 비(非)극성 탄화수소계 오일, 바람직하게는 이소도데칸을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, 케라틴 물질에의 도포 5 분 미만 전에 제조된, 말레산 무수물 아크릴계 중합체를 포함하는 조성물과 아미노 알콕시실란 또는 이를 함유하는 조성물의 혼합물이, 케라틴 물질에 도포되는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, 말레산 무수물 아크릴계 중합체를 포함하는 조성물이 케라틴 물질에 먼저 도포되고, 이어서 아미노 알콕시실란 (I), 또는 이를 함유하고 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 무수 조성물이 도포되는 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, 아미노 알콕시실란 (I), 또는 이를 함유하고 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 무수 조성물이 케라틴 물질에 먼저 도포되고, 이어서 말레산 무수물 아크릴계 중합체를 포함하는 조성물이 도포되는 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 이것이 피부, 더욱 특히 얼굴 피부, 특히 주름진 피부에 적용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  20. 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서, 이것이 주름살의 감쇠를 위해 의도된 것임을 특징으로 하는 방법.
  21. 제 1 항, 제 11 항 및 제 12 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 아미노 알콕시실란 (I), 또는 이를 함유하고 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 무수 조성물과의 혼합물로서의, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 말레산 무수물 아크릴계 중합체의, 피부, 특히 주름진 피부를 위한 텐셔닝제 (tensioning agent) 로서 화장용 용도.
  22. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 말레산 무수물 아크릴계 중합체를 포함하는 무수 조성물과, 제 1 항, 제 11 항 및 제 12 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 아미노 알콕시실란 (I), 또는 이를 함유하고 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 무수 조성물을 혼합하여 수득되는 조성물.
  23. 제 22 항에 있어서, 휘발성 오일 및 비(非)휘발성 오일, 바람직하게는 탄화수소계 휘발성 오일 및 탄화수소계 비휘발성 오일을 포함하는 메이크업 조성물인 것을 특징으로 조성물.
  24. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 말레산 무수물 아크릴계 중합체를 포함하는 제 1 무수 조성물, 및 제 1 항, 제 11 항 및 제 12 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 아미노 알콕시실란 (I) 및 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 제 2 무수 조성물을 포함하는 키트로서, 제 1 및 제 2 조성물이 각각 별개의 패키징 어셈블리 내에 패키징되어 있는 키트.
  25. 제 1 항, 제 11 항 및 제 12 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 아미노 알콕시실란 (I) 과, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 말레산 무수물 아크릴계 중합체를 반응시켜 수득될 수 있는 중합체.
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