JP2017214382A - 製造ラセミα−アミノ酸又はグリシンの製造方法、混合物、組成物及び錯体形成剤の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
アンモニアは液体アンモニア又はアンモニア性水の形で添加することが好ましい。
(i)微粒子形態で存在する固体支持体上に支持された金属含有触媒、
(ii)非微粒子形態で存在する固体支持体上に支持された金属含有触媒、
(iii)非支持体(支持体を含まない)触媒活性粒子、などである。
全体で15質量%以上80質量%以下の範囲、好ましくは30質量%以上70質量%以下、特に好ましくは35質量%以上65質量%以下の、1種又は複数種類の、アルミニウムの酸素‐含有化合物(Al2O3として計算);
全体で5質量%以上35質量%以下の範囲、好ましくは10質量%以上30質量%以下の範囲、特に好ましくは12質量%以上28質量%以下、極めて好ましくは15質量%以上25質量%以下の、1種又は複数種類の、ニッケルの酸素−含有化合物(NiOとして計算);
全体で5質量%以上35質量%以下の範囲、好ましくは10質量%以上30質量%以下の範囲、特に好ましくは12質量%以上28質量%以下、極めて好ましくは15質量%以上25質量%以下の、1種又は複数種類の、コバルトの酸素−含有化合物(CoOとして計算);
全体で1質量%以上20質量%以下の範囲、好ましくは2質量%以上18質量%以下の範囲、特に好ましくは5質量%以上15質量%以下の、1種又は複数種類の、銅の酸素−含有化合物(CuOとして計算);
全体で0.2質量%以上5質量%以下の範囲、好ましくは0.4質量%以上4.0質量%以下の範囲、特に好ましくは0.6質量%以上3.0質量%以下、極めて好ましくは0.7質量%以上2.5質量%以下の、1種又は複数種類の、錫の酸素−含有化合物(SnOとして計算);
を含む。
22質量%以上45質量%以下、好ましくは25質量%以上40質量%以下の、ジルコニウムの酸素‐含有化合物(ZrO2として計算);
1質量%以上30質量%以下、好ましくは2質量%以上25質量%以下、特に好ましくは5質量%以上15質量%以下の、銅の酸素‐含有化合物(CuOとして計算);
5質量%以上50質量%以下、好ましくは15質量%以上45質量%以下、特に好ましくは25質量%以上40質量%以下の、ニッケルの酸素‐含有化合物(NiOとして計算);
5質量%以上50質量%以下の、コバルトの酸素‐含有化合物(CoOとして計算);
0から10質量%以下の、アルミニウム及び/又はマンガンの酸素‐含有化合物;を有し、
ジルコニウム(ZrO2として計算)の、アルミニウム及び/又はマンガン(Al2O3及び/又はMnO2として計算)に対する質量比は、好ましくは少なくとも2.5、非常に好ましくは、アルミニウム及び/又はマンガンの酸素‐含有化合物の質量%がゼロであり、モリブデンの酸素‐含有化合物が0から5質量%以下、好ましくは質量%がゼロである(MoO3として計算)。
50質量%以上95質量%以下、好ましくは55質量%以上85質量%以下、特に好ましくは60質量%以上80質量%以下の、ジルコニウムの酸素‐含有化合物(ZrO2として計算);
5質量%以上50質量%以下、好ましくは15質量%以上45質量%以下、特に好ましくは20質量%以上40質量%以下の、ニッケルの酸素‐含有化合物(NiOとして計算);
を含む。
(i)触媒の非活性化;
(ii)例えばろ過、例えばケーキろ過又はクロスフローろ過により、又は沈降若しくは遠心分離により、活性又は非活性化した触媒を分離;
(iii)例えば蒸発、蒸留、もしくはスプレー乾燥により、水及び窒素化合物(c)、特にアンモニアの完全又は部分除去;
(iv)酸(特にブレンステッド酸)を用いた、又は、硫酸若しくは塩酸を用いた、窒素化合物(c)、特にアンモニアの中和;
(v)例えば、使用したα−ヒドロキシカルボン酸の還元の結果、製造されることがある副製造物の分離;
(vi)例えば、ブレンステッド酸又はブレンステッド塩基を用いたpH調整;
(vii)イオン交換法による、α−ヒドロキシカルボン酸の未反応物からの、α−アミノ酸の分離。
(a)91質量%以上99.9質量%以下の範囲のラセミα−アミノ酸(好ましくは95質量%以上99.9質量%以下)、及び
(b)0.1質量%以上9質量%以下の範囲の対応するα−ヒドロキシカルボン酸であって、ヒドロキシ酢酸、乳酸、リンゴ酸、2−ヒドロキシグルタル酸、イソクエン酸、タルトロン酸及び酒石酸から選択されるα−ヒドロキシカルボン酸(好ましくは0.5質量%以上5質量%以下)、
(各場合において、純粋な形、若しくは、好ましくはカリウム又はアンモニウム、特にナトリウムを用いた、部分又は完全中和)を有し、質量%は各場合において全混合物に対するデータであり、それらは同様に本発明により提供される。
(a)0.1質量%以上5質量%以下の範囲の乳酸(好ましくはラセミ体);
(b)ラセミの95質量%以上99.9質量%以下の範囲のN,N−メチルグリシンジ酢酸;(各場合において、純粋な形、若しくは、好ましくはカリウム又はアンモニウム、特にナトリウムを用いた、部分又は完全中和)。
I.1 触媒I.1の作製
下記のものを同時に撹拌しながら、65℃迄加熱した撹拌槽に導入した。
・20質量%濃度(% strength by weight)の炭酸ナトリウム水溶液。
下記のものを同時に、撹拌しながら、65℃迄加熱した撹拌槽に導入した。
・20質量%濃度の炭酸ナトリウム水溶液。
II.1 ラネーニッケル触媒を用いたα−アラニンの製造
触媒としてラネー触媒を10g、L−乳酸のナトリウム塩の36質量%水溶液を74g、及び、液体アンモニア45gを、初期投入として300mlのオートクレーブに導入した。20barの水素を注入し、混合物を200℃に加熱した。更に水素を注入し、圧力を200barに上昇させた。混合物を、次いで、24時間、200bar水素、200℃で撹拌した。16時間後、一定部分(aliquot)を取り、乳酸を基に、64%の変換率を測定し、1H NMR分光法により判定した。全24時間後、混合物を室温迄冷却、減圧し、触媒をろ過して、45gの水と未反応のアンモニアを蒸留除去した。
触媒としてのラネーニッケル10g、36質量%濃度のL−乳酸のナトリウム塩水溶液74g、及び液体アンモニア45gを、初期投入として300mlオートクレーブに導入した。水素20barを注入し、混合物を210℃迄加熱した。更なる水素注入により、圧力を次いで200bar迄上昇させた。混合物を、次いで、200bar水素、210℃で、24時間撹拌した。16時間後、一定部分を取り、乳酸を基に、89%で変換率を測定し、1H NMR分光法により判定した。全24時間後、混合物を室温迄冷却、減圧し、触媒をろ過して、45gの水と未反応のアンモニアを蒸留除去した。
10gの触媒I.1を、ステンレス鋼製の触媒バスケットに充填した。このように充填された触媒バスケットを、300mlオートクレーブ内に配置し、250℃で24時間に亘って水素で処理した。触媒はこれにより活性化された。この系を減圧し、室温まで冷却し、36質量%濃度のL−乳酸のナトリウム塩水溶液74g及び液体アンモニア45gを添加した。水素20barを注入し、混合物を200℃迄加熱した。圧力を、次いで、更なる水素注入により、200barに上昇させた。混合物を、次いで、200bar水素、200℃で、24時間撹拌した。16時間後、一定部分を取り、乳酸を基に、64%で変換率を測定し、1H NMR分光法により判定した。全24時間後、その系を室温迄冷却、減圧し、触媒バスケットを触媒と共に除去し、45gの水と未反応のアンモニアを蒸留除去した。
10gの触媒I.1をステンレス鋼製の触媒バスケットに充填した。このように充填された触媒バスケットを、300mlオートクレーブ内に配置し、250℃で24時間に亘って水素で処理した。触媒はこれにより活性化された。この系を減圧し、室温まで冷却し、36質量%濃度のL−乳酸のナトリウム塩水溶液74g及び液体アンモニア45gを添加した。水素20barを注入し、混合物を210℃迄加熱した。圧力を、次いで、更なる水素注入により、200barに上昇させた。混合物を、次いで、200bar水素、210℃で、24時間撹拌した。16時間後、一定部分を取り、乳酸を基に、85%で変換率を測定し、1H NMR分光法により判定した。全24時間後、その混合物を室温迄冷却、減圧し、触媒バスケットを触媒と共に除去し、45gの水と未反応のアンモニアを蒸留除去した。
500mlの触媒I.2を、寸法が長さ2m、円径3cmでリターンパイプを備えた固定−床反応器に充填した。触媒を、圧力をかけずに280℃で24時間に亘って水素により処理した。触媒は、これにより、活性化した。固定床が連続して底部から頂部迄、55質量%のL−乳酸のナトリウム塩の水溶液91g/h、アンモニアガス227g/h及び、水素100L/h(stp)を用いて運転されるように、固定−床反応器を操作した。リターンポンプは502g/hの反応混合物を必要とした。210℃の温度と、200barの圧力を確立した。減圧後、ラセミα−アラニン及びラセミ乳酸のナトリウム塩を、モル比83:17で含有する水溶液を得た。
500mlの触媒I.2を、寸法が長さ2m、円径3cmの固定−床反応器に充填した。触媒を、圧力をかけずに280℃で24時間に亘って水素により処理した。触媒は、これにより、活性化した。固定床が連続して底部から頂部迄、60質量%のL−乳酸のナトリウム塩の水溶液69g/h、アンモニアガス77g/h及び、水素50L/h(stp)を用いて運転されるように、固定−床反応器を操作した。200℃の温度と、50barの圧力を確立した。その系を、コントロールバルブを介して減圧し、本発明GM−AM.6に係る混合物を得た。その混合物は、ラセミα−アラニンとラセミ乳酸とを、それぞれナトリウム塩として、モル比92:8含有していた。
Claims (15)
- ラセミα−アミノ酸又はグリシンの製造方法であって、
該ラセミα−アミノ酸又はグリシンに対応するα−ヒドロキシカルボン酸、又は該α−ヒドロキシカルボン酸の少なくとも1種の塩を、少なくとも1種の遷移金属を含有する少なくとも1種の不均一触媒の存在下、水素の存在下に、少なくとも1種の窒素化合物(c)と反応させる工程を含み、
前記α−ヒドロキシカルボン酸は、ヒドロキシ酢酸、乳酸、リンゴ酸、α−ヒドロキシグルタル酸、イソクエン酸、タルトロン酸及び酒石酸から選択され、
前記窒素化合物(c)は、第1級及び第2級アミン並びにアンモニアから選択されることを特徴とするラセミα−アミノ酸又はグリシンの製造方法。 - 不均一触媒は、固体支持体に塗布したラネー金属及び遷移金属から選択される請求項1に記載の製造ラセミα−アミノ酸又はグリシンの製造方法。
- 前記遷移金属は、Ni、Cu及びCoから選択される請求項1又は2に記載の製造ラセミα−アミノ酸又はグリシンの製造方法。
- ラセミα−アミノ酸又はグリシンの製造中、前記不均一触媒中の前記遷移金属は、少なくとも一時的に酸化数がゼロの状態で存在することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のラセミα−アミノ酸又はグリシンの製造方法。
- 前記窒素化合物(c)はアンモニアから選択される請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造ラセミα−アミノ酸又はグリシンの製造方法。
- 当該製造方法が、150〜280℃の範囲の温度で行われる請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造ラセミα−アミノ酸又はグリシンの製造方法。
- 前記α−ヒドロキシカルボン酸は、ラセミ乳酸、(−)−乳酸及び(+)−乳酸から選択される請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造ラセミα−アミノ酸又はグリシンの製造方法。
- α−ヒドロキシカルボン酸の塩は、α−ヒドロキシカルボン酸のアルカリ金属塩及びアンモニウム塩から選択される請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造ラセミα−アミノ酸又はグリシンの製造方法。
- 当該製造方法は、10〜300bar以下の範囲の圧力で行われる請求項1〜8のいずれか1項に記載の製造ラセミα−アミノ酸又はグリシンの製造方法。
- 当該製造方法は、水系媒体中で行われる請求項1〜9のいずれか1項に記載のラセミα−アミノ酸又はグリシンの製造方法。
- 前記製造方法は、グリシン又は製造されたラセミα−アミノ酸を精製するための再結晶化工程を含む請求項1〜10のいずれか1項に記載の製造ラセミα−アミノ酸又はグリシンの製造方法。
- それぞれ純粋な形態、又は部分的若しくは完全に中和された形態の、
(a)91〜99.9質量%の範囲のラセミα−アミノ酸と、
(b)0.1〜9質量%の範囲の、α−ヒドロキシカルボン酸と、を含み、
それぞれの質量%の値は、全混合物に対するものである混合物。 - ラセミα−アミノ酸(a)がラセミα−アラニンから選択され、α−ヒドロキシカルボン酸(b)がラセミ乳酸から選択される請求項12に記載の混合物。
- 請求項12又は13に記載の、少なくとも1種の混合物を含む組成物。
- 錯体形成剤を製造するために、請求項12又は請求項13に記載の混合物を使用する方法。
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