JP2017203025A - 有機ケイ素化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記構造式(1)で示される基を1分子中に少なくとも1個含有し、ケイ素含有有機基からなる主鎖を有することを特徴とする有機ケイ素化合物。
(式中、R1は、互いに独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10のアルキル基、または非置換もしくは置換の炭素原子数6〜10のアリール基を表し、R2は、互いに独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10のアルキル基、または非置換もしくは置換の炭素原子数6〜10のアリール基を表し、R3は、互いに独立して、水素原子、または非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10のアルキル基を表す。mは、1〜3の数であり、nは2以上の整数である。破線は結合手を表す。)
【選択図】 なし
Description
これらの化合物の中でも、その主鎖がシリコーン等のケイ素含有有機基であるものは、一般的に末端反応性シリコーン等として知られている。また、これを用いた硬化性組成物は、室温では液状であり、硬化によりゴム弾性体となる特徴を有しており、その特徴を利用してコーティング剤、接着剤、建築用シーラント等に広く用いられている。
この脱アルコールタイプの代表例としては、特許文献1で開示されているような、アルコキシシリル末端封鎖シリコーンオイルを主剤(ベースポリマー)とする室温硬化性組成物が知られている。
また、脱アルコールタイプの室温硬化性組成物において有機スズ系化合物等の有機金属系触媒を使用した場合、発生するアルコールによってシリコーンオイルの主鎖が切断(クラッキング)され、経時で硬化性が低下したり、増粘したりする等の保存安定性不良を生ずる問題がある。
しかし、特許文献2の化合物では、保存安定性は良好であるものの、一方でやはり硬化性が不十分である。また、この化合物に対して、毒性の懸念される有機スズ系化合物を非含有とするためにアミン系化合物を硬化触媒として用いた場合、反応性が低く硬化に長時間を要するといった問題もある。
しかし、特許文献3の化合物では、反応性には優れているものの、一方で分子内にウレタンまたはウレア結合を含有しているため経時での着色が顕著であり、耐黄変性および耐熱性が不十分である。また、末端封鎖ポリマーの製造の際、非常に毒性の高い低沸点イソシアネートシランを使用すること、さらには高温下でのウレタンまたはウレア結合の熱分解により同様の低沸点イソシアネートシランを生じ得ることが問題視されている。
しかし、特許文献4の化合物では、反応性および保存安定性は改善されたものの、一方で硬化性、特にアミン系化合物を硬化触媒として用いた際の硬化性は未だ満足のいくものではない。しかも、特許文献4の化合物の耐熱性を実際に確認したところ、従来のアルコキシシリル末端封鎖シリコーンオイルよりも耐熱性が悪化することが判明した。
また、特許文献4の実施例では、メルカプトシランとして3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを使用した例のみが示されており、メルカプトメチルトリメトキシシラン等のその他のメルカプトシランを用いた場合の実施例は存在しない。加えて、特許文献4の組成物の実施例では、硬化触媒としてチタン系触媒を用いた例のみが示されており、グアニジル基を含有する化合物等のアミン系化合物を触媒として用いた実施例は存在しない。
1. 下記構造式(1)で示される基を1分子中に少なくとも1個含有し、ケイ素含有有機基からなる主鎖を有することを特徴とする有機ケイ素化合物、
2. 下記構造式(2)で表される1の有機ケイ素化合物、
3. 前記Zが、直鎖構造である2の有機ケイ素化合物、
4. 前記Zが、下記式(3)で表される2の有機ケイ素化合物、
5. 1分子中に少なくとも1個のアルケニル基を有するケイ素含有化合物と、下記式(4)で表される、メルカプト基およびアルコキシシリル基を有する化合物とを反応させることを特徴とする1の有機ケイ素化合物の製造方法、
6. 前記1分子中に少なくとも1個のアルケニル基を有するケイ素含有化合物が、下記式(5)で表される5の有機ケイ素化合物の製造方法、
7. 前記Zが、下記式(3)で表される6の有機ケイ素化合物の製造方法、
8. (A)1〜4のいずれかの有機ケイ素化合物および(B)硬化触媒を含有する硬化性組成物、
9. 前記(B)硬化触媒が、アミン系化合物である8の硬化性組成物、
10. 8または9の硬化性組成物が硬化してなる硬化物、
11. (A)1〜4のいずれかの有機ケイ素化合物および(B)硬化触媒を含有するコーティング剤組成物、
12. 前記(B)硬化触媒が、アミン系化合物である11のコーティング剤組成物、
13. 11または12のコーティング剤組成物が硬化してなる被覆層を有する物品、
14. (A)1〜4のいずれかの有機ケイ素化合物および(B)硬化触媒を含有する接着剤組成物、
15. 前記(B)硬化触媒が、アミン系化合物である14の接着剤組成物、
16. 14または15の接着剤組成物が硬化してなる接着層を有する物品
を提供する。
このような特性を有する本発明の有機ケイ素化合物を含む組成物は、硬化性組成物、特に、コーティング剤、接着剤、シーラント等の材料を形成する硬化性組成物として広く好適に用いることができる。
本発明に係る有機ケイ素化合物は、下記構造式(1)で示される基を1分子中に少なくとも1個含有し、ケイ素含有有機基からなる主鎖を有することを特徴とする。なお、本発明の有機ケイ素化合物の主鎖は、(ポリ)オキシアルキレン構造を含まない。
炭素原子数6〜10のアリール基の具体例としては、フェニル、トリル、キシリル、α−ナフチル、β−ナフチル基等が挙げられる。
また、これらの基の水素原子の一部または全部は、F、Cl、Br等のハロゲン原子やシアノ基等で置換されていてもよく、その具体例としては、3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2−シアノエチル基等が挙げられる。
また、R3としては、水素原子、メチル基、フェニル基が好ましく、硬化性や入手の容易さ、生産性、コストの面から水素原子がより好ましい。
上記mは1〜3の数であるが、反応性の観点から2〜3が好ましく、3がより好ましい。
一方、nは2以上の整数であるが、反応性の観点から2〜15が好ましく、2〜3がより好ましく、2がより一層好ましい。
これらの中でも、R4としては、メチル基、フェニル基が好ましく、硬化性や耐黄変性の面から、メチル基がより好ましい。
より具体的には、ケイ素含有化合物のアルケニル基と、メルカプトシランのメルカプト基との間でチオール−エン反応を行う。
これらの中でも、加水分解性の観点から、メルカプトメチルトリメトキシシラン、メルカプトメチルジメトキシメチルシラン、メルカプトメチルトリエトキシシランが好ましく、メルカプトメチルトリメトキシシランがより好ましい。
その具体例としては、トリメチルビニルシラン、ジメチルジビニルシラン、メチルトリビニルシラン、テトラビニルシラン、ビニルペンタメチルジシロキサン、1,1−ジビニルテトラメチルジシロキサン、1,1,1−トリビニルトリメチルジシロキサン、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン、1,3−ジビニルテトラフェニルジシロキサン、1,3−ジアリルテトラメチルジシロキサン、1,1,3,3−テトラビニルジメチルジシロキサン、ヘキサビニルジシロキサン、1,3,5,7−テトラビニルテトラメチルシクロテトラシロキサン、両末端ビニル基含有ジメチルポリシロキサン、両末端ビニル基含有ジフェニルポリシロキサン、両末端ビニル基含有ジメチルポリシロキサン/ジフェニルポリシロキサン共重合体、末端ビニル基含有メチル系シリコーンレジン、末端ビニル基含有フェニル系シリコーンレジン、末端ビニル基含有メチル/フェニル系シリコーンレジン等が挙げられる。
これらの中でも、得られる硬化物の機械特性および組成物の保存安定性の観点から、直鎖状構造が好ましい。
したがって、1分子中に少なくとも1個のアルケニル基を有するケイ素含有化合物としては、下記構造式(5)で表されるものが好ましく、このような化合物を用いることで、得られる硬化物の機械特性および組成物の保存安定性がさらに良好となる。
また、式(5)中、rは0以上の整数であるが、反応性の観点から0〜10が好ましく、0〜3がより好ましく、0がより一層好ましい。
触媒としては、特に限定されるものではないが、一般的にチオール−エン反応で使用されているものから適宜選択すればよく、熱、光、あるいはレドックス反応などによりラジカルを発生させるラジカル重合開始剤が好適である。
その具体例としては、過酸化水素水、tert−ブチルハイドロパーオキサイド、ジtert−ブチルパーオキサイド、(2−エチルヘキサノイル)(tert−ブチル)ペルオキシド、ベンゾイルパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド等の有機過酸化物;2,2’−アゾビスプロパン、2,2’−アゾビスイソブタン、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル、2,2’−アゾビス−2−メチルバレロニトリル、2,2’−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル、2,2’−アゾビス−2−メチルプロピオン酸メチル、2,2’−ジクロロ−2,2’−アゾビスプロパン、2,2’−ジクロロ−2,2’−アゾビスブタン、1,1’−アゾ(メチルエチル)ジアセテート、2,2’−アゾビスイソブチルアミド、2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル、3,5−ジヒドロキシメチルフェニルアゾ−2−メチルマロノジニトリル、4,4’−アゾビス−4−シアノ吉草酸ジメチル等のアゾ化合物;過酸化水素−鉄(II)塩、セリウム(IV)塩−アルコール、有機過酸化物−ジメチルアニリン等のレドックス開始剤;2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イルフェニル)ブタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル}−2−メチルプロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等の光重合開始剤;テトラアルキルチウラムジスルフィド等のジアルキルジスルフィドなどが挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
触媒の使用量は触媒量であればよいが、通常、分子鎖末端がアルケニル基で封鎖されたケイ素含有化合物と、式(4)で表されるメルカプトシランの合計に対して0.001〜10質量%である。
その具体例としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒;ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン等のアミド系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタート等のエステル系溶媒などが挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
反応時間は特に制限されないが、通常10分〜24時間である。
上記式(1)で表される(A)有機ケイ素化合物を含有する硬化性組成物は、被覆処理や接着処理の際の硬化性が従来の組成物に比べて優れ、なおかつイソシアネートシランを使用しないことから低毒性となり得る硬化物を与える。
硬化触媒としては、一般的な湿気縮合硬化型組成物の硬化に用いられる硬化触媒であれば特に限定されない。その具体例としては、ジブチル錫オキシド、ジオクチル錫オキシド等のアルキル錫化合物;ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオクトエート、ジオクチル錫ジオクトエート、ジオクチル錫ジバーサテート等のアルキル錫エステル化合物;テトライソプロポキシチタン、テトラn−ブトキシチタン、テトラキス(2−エチルヘキソキシ)チタン、ジプロポキシビス(アセチルアセトナト)チタン、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)、チタニウムイソプロポキシオクチレングリコール等のチタン酸エステルおよびチタンキレート化合物並びにそれらの部分加水分解物;ナフテン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、亜鉛−2−エチルオクトエート、鉄−2−エチルヘキソエート、コバルト−2−エチルヘキソエート、マンガン−2−エチルヘキソエート、ナフテン酸コバルト、三水酸化アルミニウム、アルミニウムアルコラート、アルミニウムアシレート、アルミニウムアシレートの塩、アルミノシロキシ化合物、アルミニウムキレート化合物等の有機金属化合物;3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]アミン、ビス[3−(トリエトキシシリル)プロピル]アミン、N,N’−ビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]エタン−1,2−ジアミン、N,N’−ビス[3−(トリエトキシシリル)プロピル]エタン−1,2−ジアミン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノアルキル基置換アルコキシシラン;ヘキシルアミン、リン酸ドデシルアミン等のアミン化合物およびその塩;ベンジルトリエチルアンモニウムアセテート等の第4級アンモニウム塩;酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、シュウ酸リチウム等のアルカリ金属の低級脂肪酸塩;ジメチルヒドロキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン等のジアルキルヒドロキシルアミン;テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルメチルジメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルトリエトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルメチルジエトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン等のグアニジル基を含有するシランおよびシロキサン;N,N,N’,N’,N'',N''−ヘキサメチル−N'''−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−ホスホリミディックトリアミド等のホスファゼン塩基を含有するシランおよびシロキサンなどが挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上の組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、溶解性および揮発性等の観点から、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤が好ましい。
溶剤の添加量は、式(1)で表される有機ケイ素化合物100質量部に対して、10〜20,000質量部が好ましく、100〜10,000質量部がより好ましい。
各組成物の塗布方法は特に限定されず、その具体例としては、スプレーコート、スピンコート、ディップコート、ローラーコート、刷毛塗り、バーコート、フローコート等の公知の方法から適宜選択して用いることができる。
硬化反応温度および時間は、使用する基材、水分濃度、触媒濃度、および加水分解性基の種類等の因子に応じて適宜変更し得る。硬化反応温度は通常、作業性等の観点から25℃付近の常温であることが好ましいが、硬化反応を促進するために、使用する基材の耐熱温度を超えない範囲内に加熱して硬化させてもよい。硬化反応時間は、通常、作業性等の観点から1分から1週間程度である。
なお、下記において、粘度は、B型回転粘度計による25℃における測定値であり、分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフ)測定により求めたポリスチレン換算の数平均分子量である。
[実施例1−1]有機ケイ素化合物1の合成
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、数平均分子量13,600の両末端ビニル基含有ジメチルポリシロキサン化合物100g(末端ビニル基の官能基換算0.015モル)およびメルカプトメチルトリメトキシシラン2.6g(メルカプト基の官能基量0.015モル)を仕込み、90℃に加熱した。その中に、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1gを投入し、90℃にて3時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のビニル基およびメルカプト基由来のピークが完全に消失し、代わりに目的物である有機ケイ素化合物由来のピークを検出したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、無色透明液体であり、数平均分子量15,200、粘度610mPa・sであった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、数平均分子量13,600の両末端ビニル基含有ジメチルポリシロキサン化合物100g(末端ビニル基の官能基換算0.015モル)およびメルカプトメチルジメトキシメチルシラン2.3g(メルカプト基の官能基量0.015モル)を仕込み、90℃に加熱した。その中に、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1gを投入し、90℃にて3時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のビニル基およびメルカプト基由来のピークが完全に消失し、代わりに目的物である有機ケイ素化合物由来のピークを検出したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、無色透明液体であり、数平均分子量14,800、粘度590mPa・sであった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、数平均分子量13,600の両末端ビニル基含有ジメチルポリシロキサン化合物100g(末端ビニル基の官能基換算0.015モル)およびメルカプトメチルトリエトキシシラン3.2g(メルカプト基の官能基量0.015モル)を仕込み、90℃に加熱した。その中に、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1gを投入し、90℃にて3時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のビニル基およびメルカプト基由来のピークが完全に消失し、代わりに目的物である有機ケイ素化合物由来のピークを検出したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、無色透明液体であり、数平均分子量15,900、粘度550mPa・sであった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、数平均分子量39,900の両末端ビニル基含有ジメチルポリシロキサン化合物100g(末端ビニル基の官能基換算0.0051モル)およびメルカプトメチルトリメトキシシラン0.86g(メルカプト基の官能基量0.0051モル)を仕込み、90℃に加熱した。その中に、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1gを投入し、90℃にて3時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のビニル基およびメルカプト基由来のピークが完全に消失し、代わりに目的物である有機ケイ素化合物由来のピークを検出したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、無色透明液体であり、数平均分子量41,900、粘度11,100mPa・sであった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、メルカプトメチルトリメトキシシラン72g(0.42モル)および2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.05gを仕込み、90℃に加熱した。その中に、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン40g(0.21モル)を滴下投入し、90℃にて3時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のビニル基およびメルカプト基由来のピークが完全に消失し、代わりに目的物である有機ケイ素化合物由来のピークを検出したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、無色透明液体であり、粘度10mPa・sであった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、メルカプトメチルトリメトキシシラン72g(0.42モル)および2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.05gを仕込み、90℃に加熱した。その中に、ジメチルジビニルシラン23.6g(0.21モル)を滴下投入し、90℃にて3時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のビニル基およびメルカプト基由来のピークが完全に消失し、代わりに目的物である有機ケイ素化合物由来のピークを検出したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、無色透明液体であり、粘度6mPa・sであった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、メルカプトメチルトリメトキシシラン72g(0.42モル)および2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.05gを仕込み、90℃に加熱した。その中に、1,3,5,7−テトラビニルテトラメチルシクロテトラシロキサン37.9g(0.11モル)を滴下投入し、90℃にて3時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のビニル基およびメルカプト基由来のピークが完全に消失し、代わりに目的物である有機ケイ素化合物由来のピークを検出したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、無色透明液体であり、粘度40mPa・sであった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、数平均分子量15,400の両末端ビニル基含有ジメチルポリシロキサン化合物100g(末端ビニル基の官能基換算0.012モル)およびメルカプトメチルトリメトキシシラン2.0g(メルカプト基の官能基量0.012モル)を仕込み、90℃に加熱した。その中に、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1gを投入し、90℃にて3時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のビニル基およびメルカプト基由来のピークが完全に消失し、代わりに目的物である有機ケイ素化合物由来のピークを検出したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、無色透明液体であり、数平均分子量15,600、粘度1,200mPa・sであった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、数平均分子量7,600の両末端水酸基含有ポリプロピレングリコール100g(末端水酸基の官能基換算0.040モル)およびイソシアネートメチルトリメトキシシラン7.1g(イソシアネート基の官能基量0.040モル)を仕込み、80℃に加熱した。その中に、ジオクチルスズジラウレート0.1gを投入し、80℃にて3時間撹拌した。IR測定により原料のイソシアネート基由来の吸収ピークが完全に消失し、代わりにウレタン結合由来の吸収ピークを検出したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、淡黄色透明液体であり、数平均分子量8,000、重合度130、粘度3,700mPa・sであった。
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、数平均分子量13,600の両末端ビニル基含有ジメチルポリシロキサン化合物100g(末端ビニル基の官能基換算0.015モル)および3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン2.9g(メルカプト基の官能基量0.015モル)を仕込み、90℃に加熱した。その中に、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1gを投入し、90℃にて3時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のビニル基およびメルカプト基由来のピークが完全に消失し、代わりに目的物である有機ケイ素化合物由来のピークを検出したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、無色透明液体であり、数平均分子量14,600、粘度620mPa・sであった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン100g(0.50モル)および2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.05gを仕込み、90℃に加熱した。その中に、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン47.5g(0.25モル)を滴下投入し、90℃にて3時間撹拌した。1H−NMR測定により原料のビニル基およびメルカプト基由来のピークが完全に消失し、代わりに目的物である有機ケイ素化合物由来のピークを検出したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、無色透明液体であり、粘度12mPa・sであった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン76.3g(0.41モル)および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液0.4g(トリメトキシシラン1molに対し白金原子として1.25×10-5mol)を仕込み、80℃に加熱した。その中に、トリメトキシシラン100g(0.82モル)を滴下投入し、80℃にて3時間撹拌した。IR測定により原料のSi−H基由来の吸収ピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、無色透明液体であり、粘度5mPa・sであった。
[実施例2−1]
上記実施例1−1で得られた有機ケイ素化合物1を100質量部と、硬化触媒であるテトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5質量部とを撹拌機を用いて湿気遮断下で均一に混合し、組成物を調製した。
得られた組成物を、25℃、50%RHの空気下でバーコーターNo.14を用いてガラス板に塗布し、25℃、50%RHの空気下で1日間乾燥・硬化させ、硬化被膜を作製した。
実施例2−1の有機ケイ素化合物1を、実施例1−2〜1−8で得られた有機ケイ素化合物2〜8、比較例1−1〜1−4で得られた有機ケイ素化合物9〜12にそれぞれ変更した以外は、実施例2−1と同様にして組成物および硬化被膜を作製した。
テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5質量部に代えて、3−アミノプロピルトリメトキシシラン5質量部を硬化触媒として用いた以外は、実施例2−1と同様にして組成物および硬化被膜を作製した。
テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5質量部に代えて、ジオクチル錫ジバーサテート5質量部を硬化触媒として用いた以外は、実施例2−1と同様にして組成物および硬化被膜を作製した。
テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5質量部に代えて、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)0.5質量部を硬化触媒として用いた以外は、実施例2−1と同様にして組成物および硬化被膜を作製した。
実施例2−1の有機ケイ素化合物1を、下記構造式(6)で示される反応性ケイ素基を分子鎖両末端に含有するジメチルポリシロキサン化合物(数平均分子量15,000、粘度890mPa・s)に変更した以外は、実施例2−1と同様にして組成物および硬化被膜を作製した。
実施例2−1の有機ケイ素化合物1を、下記構造式(7)で示される反応性ケイ素基を分子鎖両末端に含有するジメチルポリシロキサン化合物(数平均分子量14,000、粘度610mPa・s)に変更した以外は、実施例2−1と同様にして組成物および硬化被膜を作製した。
テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5質量部に代えて、3−アミノプロピルトリメトキシシラン5質量部を硬化触媒として用いた以外は、比較例2−3と同様にして組成物および硬化被膜を作製した。
テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5質量部に代えて、3−アミノプロピルトリメトキシシラン5質量部を硬化触媒として用いた以外は、比較例2−4と同様にして組成物および硬化被膜を作製した。
〔指触乾燥時間〕
上記塗布方法にて組成物をガラス板に塗布して得た試験片を25℃、50%RHの空気下に放置し、湿気硬化が進行することによって、塗布表面を指で圧しても塗膜が指に付着しなくなるまでの時間を示した。値が小さいほど硬化性は良好であることを示す。
〔耐黄変性〕
上記塗布方法にてガラス板に硬化被膜を形成した試験片に対し、25℃、50%RHの空気下で殺菌灯を用いて2週間UV照射(積算照射量26,000mJ/cm3)を行った。その際の硬化被膜の黄変度合をJIS K 7373に基づき、色差計を用いてΔY
I(黄変度=黄色度YIの変化幅)で評価した。値が小さいほど耐黄変性は良好であることを示す。
ΔYIが0.5未満であった場合には、耐黄変性に優れるものとして「○」と評価
した。ΔYIが0.5以上であった場合には「×」と評価した。
〔耐熱性〕
上記塗布方法にてガラス板に硬化被膜を形成した試験片に対し、150℃の空気下で500時間加熱試験を行った。その際の硬化被膜の黄変度合を目視で確認した。
黄変が観測されなかった場合には、耐熱性に優れるものとして「○」と評価した。顕著な黄変が観測された場合には「×」と評価した。
〔保存安定性〕
各実施例および比較例で調製された調製直後の各組成物を密閉容器に入れ、70℃の温度で7日間加熱試験を行った。その際の加熱試験前後における各組成物の粘度変化率を測定した。値が小さいほど保存安定性は良好であることを示す。
粘度変化率が1.5未満であった場合には、保存安定性に優れるものとして「○」と評価した。粘度変化率が1.5以上であった場合には「×」と評価した。
一方、比較例2−1〜2−8で作製した組成物および硬化被膜は、硬化性、耐黄変性、耐熱性および保存安定性の両立を実現することができていない。また、比較例2−4、2−6〜2−8では、塗膜の硬化性が悪く、全く硬化が進行しなかった。
また、イソシアネートシランを使用しないため低毒性であり、さらには、毒性の高い有機スズ系化合物を非含有とするためにアミン系化合物を硬化触媒として用いた場合であっても、硬化性が良好な硬化性組成物を得ることができる。
Claims (16)
- 前記Zが、直鎖構造である請求項2記載の有機ケイ素化合物。
- (A)請求項1〜4のいずれか1項記載の有機ケイ素化合物および(B)硬化触媒を含有する硬化性組成物。
- 前記(B)硬化触媒が、アミン系化合物である請求項8記載の硬化性組成物。
- 請求項8または9記載の硬化性組成物が硬化してなる硬化物。
- (A)請求項1〜4のいずれか1項記載の有機ケイ素化合物および(B)硬化触媒を含有するコーティング剤組成物。
- 前記(B)硬化触媒が、アミン系化合物である請求項11記載のコーティング剤組成物。
- 請求項11または12記載のコーティング剤組成物が硬化してなる被覆層を有する物品。
- (A)請求項1〜4のいずれか1項記載の有機ケイ素化合物および(B)硬化触媒を含有する接着剤組成物。
- 前記(B)硬化触媒が、アミン系化合物である請求項14記載の接着剤組成物。
- 請求項14または15記載の接着剤組成物が硬化してなる接着層を有する物品。
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