JPH06293784A - 反応性化合物及びその製造方法 - Google Patents
反応性化合物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH06293784A JPH06293784A JP18476893A JP18476893A JPH06293784A JP H06293784 A JPH06293784 A JP H06293784A JP 18476893 A JP18476893 A JP 18476893A JP 18476893 A JP18476893 A JP 18476893A JP H06293784 A JPH06293784 A JP H06293784A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- formula
- reaction
- hydrocarbon group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 文献未載の新規化合物で、特に加水分解縮合
して架橋ポリマーとなり、コーティング材、接着剤、シ
ーリング材などとして有用な末端に加水分解性基を有す
る化合物及びその製造方法を提供する。 【構成】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ2は
炭素数２〜８の２価炭化水素基、Ｒ3 は水素またはメチ
ル基、Ｒ4 はエーテル結合及び／又はエステル結合及び
／又はウレタン結合及び／又はカルボニル基及び／又は
スルホニル基及び／又はハロゲン置換基及び／又は水酸
基を含むことがある１〜６価の炭化水素基、Ｘは加水分
解性基、ａは０、１または２、ｂは１〜６）で示される
末端に加水分解性基を有するチオエーテル化合物。
して架橋ポリマーとなり、コーティング材、接着剤、シ
ーリング材などとして有用な末端に加水分解性基を有す
る化合物及びその製造方法を提供する。 【構成】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ2は
炭素数２〜８の２価炭化水素基、Ｒ3 は水素またはメチ
ル基、Ｒ4 はエーテル結合及び／又はエステル結合及び
／又はウレタン結合及び／又はカルボニル基及び／又は
スルホニル基及び／又はハロゲン置換基及び／又は水酸
基を含むことがある１〜６価の炭化水素基、Ｘは加水分
解性基、ａは０、１または２、ｂは１〜６）で示される
末端に加水分解性基を有するチオエーテル化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は文献未載の新規化合物、
特に加水分解縮合して架橋ポリマーとなる、コーティン
グ材、接着剤、シーリング材などとして有用とされる末
端に加水分解性基を有する化合物及びその製造方法に関
する。
特に加水分解縮合して架橋ポリマーとなる、コーティン
グ材、接着剤、シーリング材などとして有用とされる末
端に加水分解性基を有する化合物及びその製造方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来、エポキシ系化合物を硬化する場合
には、常温硬化型の硬化剤を用いる２液タイプのもの
と、潜在性硬化剤を用いる１液タイプのものが一般的に
知られている。２液タイプのものは常温硬化型の硬化剤
を用いることができるので、常温で硬化させることがで
きる。しかし、１液タイプのものを硬化させるには潜在
性硬化剤を加熱する必要があり、常温硬化を行うことは
できない。
には、常温硬化型の硬化剤を用いる２液タイプのもの
と、潜在性硬化剤を用いる１液タイプのものが一般的に
知られている。２液タイプのものは常温硬化型の硬化剤
を用いることができるので、常温で硬化させることがで
きる。しかし、１液タイプのものを硬化させるには潜在
性硬化剤を加熱する必要があり、常温硬化を行うことは
できない。
【０００３】１液常温硬化タイプのエポキシ系組成物を
得るための試みもなされた。例えば、エポキシ系化合
物に硬化剤としてケチミンを加えたもの、エポキシ系
化合物に硬化剤として亜リン酸エステルを加えたもの、
冷凍法（２液タイプのものを混ぜた状態で−７０℃程
度に冷凍しておき、使用時には常温に戻す）が知られて
いる。
得るための試みもなされた。例えば、エポキシ系化合
物に硬化剤としてケチミンを加えたもの、エポキシ系
化合物に硬化剤として亜リン酸エステルを加えたもの、
冷凍法（２液タイプのものを混ぜた状態で−７０℃程
度に冷凍しておき、使用時には常温に戻す）が知られて
いる。
【０００４】しかし、上記の試みにおいて、は室温で
の貯蔵安定性が悪く１液にはならない、はコンクリー
ト、スレート、木材等には適用できず、工業的には応用
できない、はもともと２液タイプの組成物を用い、１
液とする場合の例を理論的に述べたにすぎず実用化はな
されていない、というようにそれぞれ大きな欠点を有し
ており、いずれも実用化されていない。１液常温硬化タ
イプのエポキシ系化合物が待望されているのが現状であ
る。
の貯蔵安定性が悪く１液にはならない、はコンクリー
ト、スレート、木材等には適用できず、工業的には応用
できない、はもともと２液タイプの組成物を用い、１
液とする場合の例を理論的に述べたにすぎず実用化はな
されていない、というようにそれぞれ大きな欠点を有し
ており、いずれも実用化されていない。１液常温硬化タ
イプのエポキシ系化合物が待望されているのが現状であ
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記した従
来技術に鑑みてなされたもので、文献未載の新規化合物
で、特に加水分解縮合して架橋ポリマーとなり、コーテ
ィング材、接着剤、シーリング材などとして有用な末端
に加水分解性基を有する化合物及びその製造方法を提供
することを目的とする。
来技術に鑑みてなされたもので、文献未載の新規化合物
で、特に加水分解縮合して架橋ポリマーとなり、コーテ
ィング材、接着剤、シーリング材などとして有用な末端
に加水分解性基を有する化合物及びその製造方法を提供
することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明の新規化合物は、一般式（１）
に、本発明の新規化合物は、一般式（１）
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の１価炭化水
素基、Ｒ2は炭素数２〜８の２価炭化水素基、Ｒ3 は水
素またはメチル基、Ｒ4 はエーテル結合及び／又はエス
テル結合及び／又はウレタン結合及び／又はカルボニル
基及び／又はスルホニル基及び／又はハロゲン置換基及
び／又は水酸基を含むことがある１〜６価の炭化水素
基、Ｘは加水分解性基、ａは０、１または２、ｂは１〜
６である。）で示される末端に加水分解性基を有するチ
オエーテル化合物である。
素基、Ｒ2は炭素数２〜８の２価炭化水素基、Ｒ3 は水
素またはメチル基、Ｒ4 はエーテル結合及び／又はエス
テル結合及び／又はウレタン結合及び／又はカルボニル
基及び／又はスルホニル基及び／又はハロゲン置換基及
び／又は水酸基を含むことがある１〜６価の炭化水素
基、Ｘは加水分解性基、ａは０、１または２、ｂは１〜
６である。）で示される末端に加水分解性基を有するチ
オエーテル化合物である。
【０００９】上記一般式（１）において、Ｒ1で示され
る炭素数１〜６の１価炭化水素基としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビニ
ル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基などの
アリール基などか例示される。
る炭素数１〜６の１価炭化水素基としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビニ
ル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基などの
アリール基などか例示される。
【００１０】上記一般式（１）中のＲ2で示される炭素
数２〜８の２価炭化水素基としては−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3
Ｈ6−、−Ｃ6Ｈ4−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−などの
基が例示される。
数２〜８の２価炭化水素基としては−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3
Ｈ6−、−Ｃ6Ｈ4−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−などの
基が例示される。
【００１１】また、上記一般式（１）中のＲ4で示され
るエーテル結合及び／又はエステル結合及び／又はウレ
タン結合及び／又はカルボニル基及び／又はスルホニル
基及び／又はハロゲン置換基及び／又は水酸基を含むこ
とがある１〜６価の炭化水素基としては−Ｃ6Ｈ5、−Ｃ
6Ｈ4−、−Ｃ6Ｈ3（ＣＨ3）−、−Ｃ6Ｈ4−Ｃ6Ｈ4−、
るエーテル結合及び／又はエステル結合及び／又はウレ
タン結合及び／又はカルボニル基及び／又はスルホニル
基及び／又はハロゲン置換基及び／又は水酸基を含むこ
とがある１〜６価の炭化水素基としては−Ｃ6Ｈ5、−Ｃ
6Ｈ4−、−Ｃ6Ｈ3（ＣＨ3）−、−Ｃ6Ｈ4−Ｃ6Ｈ4−、
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、nは０〜１６である。）、
【００１４】
【化７】
【００１５】（式中、ｍは０から３である。）、
【００１６】
【化８】
【００１７】（式中、ｍは０から３である。）、
【００１８】
【化９】
【００１９】（式中、nは０〜１６である。）
【００２０】
【化１０】
【００２１】（式中、nは０〜１６である。）、ポリエ
チレンエーテルやポリプロピレンエーテルなどのポリア
ルキレンエーテル、−Ｃ4Ｈ8−、−Ｃ6Ｈ12−などのア
ルキレンなどが例示される。
チレンエーテルやポリプロピレンエーテルなどのポリア
ルキレンエーテル、−Ｃ4Ｈ8−、−Ｃ6Ｈ12−などのア
ルキレンなどが例示される。
【００２２】さらに、Ｘで示される加水分解性基として
はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、などのアル
コキシ基、などが例示されるが、メチルエチルケトオキ
シム基等であっても良い。
はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、などのアル
コキシ基、などが例示されるが、メチルエチルケトオキ
シム基等であっても良い。
【００２３】一般式（１）で示される末端に加水分解性
基を有するチオエーテル化合物は、一般式（２）
基を有するチオエーテル化合物は、一般式（２）
【００２４】
【化１１】
【００２５】（式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の１価炭化水
素基、Ｒ2 は炭素数２〜８の２価炭化水素基、Ｘは加水
分解性基、ａは０、１または２である。）で示されるメ
ルカプトシランと、一般式（３）
素基、Ｒ2 は炭素数２〜８の２価炭化水素基、Ｘは加水
分解性基、ａは０、１または２である。）で示されるメ
ルカプトシランと、一般式（３）
【００２６】
【化１２】
【００２７】（式中、Ｒ3 は水素またはメチル基、Ｒ4
はエーテル結合及び／又はエステル結合及び／又はウレ
タン結合及び／又はカルボニル基及び／又はスルホニル
基及び／又はハロゲン置換基及び／又は水酸基を含むこ
とがある１〜６価の炭化水素基、ｂは１〜６）で示され
るエポキシ化合物との反応によって得られる。
はエーテル結合及び／又はエステル結合及び／又はウレ
タン結合及び／又はカルボニル基及び／又はスルホニル
基及び／又はハロゲン置換基及び／又は水酸基を含むこ
とがある１〜６価の炭化水素基、ｂは１〜６）で示され
るエポキシ化合物との反応によって得られる。
【００２８】上記反応に用いられるメルカプトシランと
してはγ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカ
プトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプト
プロピルジメチルメトキシシラン、γ−メルカプトプロ
ピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピル
ジメチルエトキシシランなどが例示される。
してはγ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカ
プトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプト
プロピルジメチルメトキシシラン、γ−メルカプトプロ
ピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピル
ジメチルエトキシシランなどが例示される。
【００２９】エポキシ化合物としてはフェノールとエピ
クロルヒドリンとの反応により得られるフェニールグリ
シジルエーテル、ビスヒドロキシビフェニールとエピク
ロルヒドリンとの反応により得られるビフェニールジグ
リシジルエーテル、レゾルシノールとエピクロルヒドリ
ンとの反応により得られるレゾルシノールジグリシジル
エーテル、ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンとの
反応により得られるビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、
ビスフェノールＦとエピクロルヒドリンとの反応により
得られるビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスヒドロ
キシフェニルエタンとエピクロルヒドリンとの反応によ
り得られるビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、カルボ
ニル基を含有するベンゾフェノン型ビスフェノールとエ
ピクロルヒドリンとの反応により得られるベンゾフェノ
ン型エポキシ樹脂、スルホニル基を含有するビスフェノ
ールＳとエピクロルヒドリンとの反応により得られるビ
スフェノールＳ型エポキシ樹脂、ノボラック型フェノー
ル樹脂やノボラック型クレゾール樹脂とエピクロルヒド
リンとの反応により得られるノボラック型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の水素の一部が臭
素に置き変わった臭素化エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂の水素の一部がフッ素に置き変わった
フッ素化エポキシ樹脂、ポリオールとエピクロルヒドリ
ンとの反応により得られるポリオール型エポキシ樹脂、
ポリエチレングリコールやポリプロピレングリコールな
どのポリアルキレンエーテルポリオールとエピクロルヒ
ドリンとの反応により得られるポリアルキレンエーテル
型エポキシ樹脂などが例示される。
クロルヒドリンとの反応により得られるフェニールグリ
シジルエーテル、ビスヒドロキシビフェニールとエピク
ロルヒドリンとの反応により得られるビフェニールジグ
リシジルエーテル、レゾルシノールとエピクロルヒドリ
ンとの反応により得られるレゾルシノールジグリシジル
エーテル、ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンとの
反応により得られるビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、
ビスフェノールＦとエピクロルヒドリンとの反応により
得られるビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスヒドロ
キシフェニルエタンとエピクロルヒドリンとの反応によ
り得られるビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、カルボ
ニル基を含有するベンゾフェノン型ビスフェノールとエ
ピクロルヒドリンとの反応により得られるベンゾフェノ
ン型エポキシ樹脂、スルホニル基を含有するビスフェノ
ールＳとエピクロルヒドリンとの反応により得られるビ
スフェノールＳ型エポキシ樹脂、ノボラック型フェノー
ル樹脂やノボラック型クレゾール樹脂とエピクロルヒド
リンとの反応により得られるノボラック型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の水素の一部が臭
素に置き変わった臭素化エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂の水素の一部がフッ素に置き変わった
フッ素化エポキシ樹脂、ポリオールとエピクロルヒドリ
ンとの反応により得られるポリオール型エポキシ樹脂、
ポリエチレングリコールやポリプロピレングリコールな
どのポリアルキレンエーテルポリオールとエピクロルヒ
ドリンとの反応により得られるポリアルキレンエーテル
型エポキシ樹脂などが例示される。
【００３０】また、上記エポキシ樹脂と末端にカルボキ
シル基を持つアクリロニトリル・ブタジエンゴムとの反
応により得られる合成ゴム変性エポキシ樹脂や、上記エ
ポキシ樹脂とイソシアナート化合物との反応により得ら
れるウレタン変性エポキシ樹脂なども例示される。
シル基を持つアクリロニトリル・ブタジエンゴムとの反
応により得られる合成ゴム変性エポキシ樹脂や、上記エ
ポキシ樹脂とイソシアナート化合物との反応により得ら
れるウレタン変性エポキシ樹脂なども例示される。
【００３１】上記のメルカプトシランとエポキシ化合物
との反応はメルカプト基／エポキシ基の化学量論モル比
が０．８以上の範囲となる配合比で混合して−１０℃〜
１５０℃の温度範囲で反応させれば良い。過剰のメルカ
プトシランは、場合によっては反応終了後に、加熱及び
減圧によって留去する。この反応は無触媒で行うことが
できるが、高温と長時間を要するので、触媒を用いるこ
とが好ましい。触媒にはエポキシ化合物とポリカルボン
酸無水物との反応に用いる触媒を使用することができ
る。これらの触媒はHandbook of Epoxy Resins(McGraw-
Hill Book Company 1967年発行）のACID-ANHYDRIDE CUR
ING AGENTS FOR EPOXY RESINS（第１２章、第３頁、ANH
YDRIDE ACCELERATORS）の項に記述されているが、アミ
ン類、アミン類のアンモニウム化合物、有機燐化合物な
どが好ましい。触媒のアミン類としては、第３アミンが
好ましいが、第１アミン、第２アミンであっても良い。
との反応はメルカプト基／エポキシ基の化学量論モル比
が０．８以上の範囲となる配合比で混合して−１０℃〜
１５０℃の温度範囲で反応させれば良い。過剰のメルカ
プトシランは、場合によっては反応終了後に、加熱及び
減圧によって留去する。この反応は無触媒で行うことが
できるが、高温と長時間を要するので、触媒を用いるこ
とが好ましい。触媒にはエポキシ化合物とポリカルボン
酸無水物との反応に用いる触媒を使用することができ
る。これらの触媒はHandbook of Epoxy Resins(McGraw-
Hill Book Company 1967年発行）のACID-ANHYDRIDE CUR
ING AGENTS FOR EPOXY RESINS（第１２章、第３頁、ANH
YDRIDE ACCELERATORS）の項に記述されているが、アミ
ン類、アミン類のアンモニウム化合物、有機燐化合物な
どが好ましい。触媒のアミン類としては、第３アミンが
好ましいが、第１アミン、第２アミンであっても良い。
【００３２】アミン系触媒の具体例を挙げると、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロピレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、
Ｎ，Ｎ，−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホ
リン、Ｎ−エチルモルホリン、テトラメチルグアニジ
ン、ジ−（ジメチルアミノメチル）−フェノール、トリ
ス−（ジメチルアミノメチル）−フェノール、トリエチ
レンジアミン、ピペリジン、モルホリン、ジメチルアミ
ノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジ
プロピルアミノプロピルアミン、ジメチルアミノエチル
アルコール、ジエチルアミノエチルアルコール、ジエチ
ルアミン、トリエチルアミン、１，８−ジアザ−ビシク
ロ（５，４，０）−ウンデセン−７等がある。
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロピレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、
Ｎ，Ｎ，−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホ
リン、Ｎ−エチルモルホリン、テトラメチルグアニジ
ン、ジ−（ジメチルアミノメチル）−フェノール、トリ
ス−（ジメチルアミノメチル）−フェノール、トリエチ
レンジアミン、ピペリジン、モルホリン、ジメチルアミ
ノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジ
プロピルアミノプロピルアミン、ジメチルアミノエチル
アルコール、ジエチルアミノエチルアルコール、ジエチ
ルアミン、トリエチルアミン、１，８−ジアザ−ビシク
ロ（５，４，０）−ウンデセン−７等がある。
【００３３】アミン類のアンモニウム化合物としては、
テトラエチルアンモニウムハライド、ベンズアルコニウ
ムハライド、８ージアザービシクロ（５，４，０）ーウ
ンデセンー７とフェノール、有機酸、鉱酸との塩などを
例として挙げることができる。
テトラエチルアンモニウムハライド、ベンズアルコニウ
ムハライド、８ージアザービシクロ（５，４，０）ーウ
ンデセンー７とフェノール、有機酸、鉱酸との塩などを
例として挙げることができる。
【００３４】また反応は無溶媒下で行っても、メチルア
ルコール、エチルアルコール、トルエン、キシレン、シ
クロヘキサンなどの溶媒中で行っても良い。さらにメル
カプトシラン、エポキシ化合物、触媒、溶媒などの水分
をあらかじめ合成ゼオライトなどで十分除去しておくこ
とが好ましい。
ルコール、エチルアルコール、トルエン、キシレン、シ
クロヘキサンなどの溶媒中で行っても良い。さらにメル
カプトシラン、エポキシ化合物、触媒、溶媒などの水分
をあらかじめ合成ゼオライトなどで十分除去しておくこ
とが好ましい。
【００３５】上記したような方法で得られた本発明の化
合物は末端が加水分解性基で封鎖されたものであり、こ
のものは加水分解縮合によって架橋ポリマーとなる。こ
れにコロイダルシリカ、炭酸カルシウムなどの充填材、
カーボンブラック、酸化チタン、染料などの着色材、ジ
オクチルフタレートなどの可塑剤、シランカップリング
剤などの接着性付与剤、有機すず化合物、チタン化合
物、アミン類などの硬化触媒、有機酸、有機酸エステ
ル、有機亜鉛化合物、アセチルアセトンなどの安定剤、
流動性調整剤（例えば、水添ヒマシ油等）、レベリング
剤、メチルアルコール、エチルアルコール、トルエン、
キシレン、シクロヘキサン、メチルエチルケトンなどの
有機溶剤などを加えた組成物は室温硬化性を示す。この
ものはコーティング材、接着剤、シーリング材等として
有用である。また、この化合物は他の樹脂あるいは樹脂
溶液の改質剤として使用することもできる。
合物は末端が加水分解性基で封鎖されたものであり、こ
のものは加水分解縮合によって架橋ポリマーとなる。こ
れにコロイダルシリカ、炭酸カルシウムなどの充填材、
カーボンブラック、酸化チタン、染料などの着色材、ジ
オクチルフタレートなどの可塑剤、シランカップリング
剤などの接着性付与剤、有機すず化合物、チタン化合
物、アミン類などの硬化触媒、有機酸、有機酸エステ
ル、有機亜鉛化合物、アセチルアセトンなどの安定剤、
流動性調整剤（例えば、水添ヒマシ油等）、レベリング
剤、メチルアルコール、エチルアルコール、トルエン、
キシレン、シクロヘキサン、メチルエチルケトンなどの
有機溶剤などを加えた組成物は室温硬化性を示す。この
ものはコーティング材、接着剤、シーリング材等として
有用である。また、この化合物は他の樹脂あるいは樹脂
溶液の改質剤として使用することもできる。
【００３６】
【実施例】つぎに本発明の実施例をあげて説明する。 実施例１ コンデンサー、温度計を取り付けた１リットルのフラス
コにγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン１
８２ｇ、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂エピコート８
０６（油化シェルエポキシ株式会社製）１６５ｇ、ジエ
チルアミノプロピルアミン１ｇ、メチルアルコール１８
ｇを加え、撹拌しながら昇温させ、６０℃で６時間反応
させてから、ガスクロマトグラフでメルカプトシランを
検出したところ、これが検出されなかったので、反応が
終了したと判断し、粘稠なポリマー溶液Ａ３６６ｇを得
た。
コにγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン１
８２ｇ、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂エピコート８
０６（油化シェルエポキシ株式会社製）１６５ｇ、ジエ
チルアミノプロピルアミン１ｇ、メチルアルコール１８
ｇを加え、撹拌しながら昇温させ、６０℃で６時間反応
させてから、ガスクロマトグラフでメルカプトシランを
検出したところ、これが検出されなかったので、反応が
終了したと判断し、粘稠なポリマー溶液Ａ３６６ｇを得
た。
【００３７】この液体は２０℃の粘度が１８５０センチ
ポイズであり、赤外分光光度計によるチャートが図１に
示したものであることから、次式
ポイズであり、赤外分光光度計によるチャートが図１に
示したものであることから、次式
【００３８】
【化１３】
【００３９】で示されるものの溶液であることが確認さ
れた。
れた。
【００４０】実施例２ コンデンサー、温度計を取り付けた１リットルのフラス
コにγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン１
８２ｇ、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂エピコート８
２５（油化シェルエポキシ株式会社製）１７５ｇ、ジエ
チルアミノプロピルアミン１ｇ、メチルアルコール１９
ｇを加え、撹拌しながら昇温させ、６０℃で６時間反応
させてから、ガスクロマトグラフでメルカプトシランを
検出したところ、これが検出されなかったので、反応が
終了したと判断し、粘稠なポリマー溶液Ｂ３７７ｇを得
た。
コにγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン１
８２ｇ、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂エピコート８
２５（油化シェルエポキシ株式会社製）１７５ｇ、ジエ
チルアミノプロピルアミン１ｇ、メチルアルコール１９
ｇを加え、撹拌しながら昇温させ、６０℃で６時間反応
させてから、ガスクロマトグラフでメルカプトシランを
検出したところ、これが検出されなかったので、反応が
終了したと判断し、粘稠なポリマー溶液Ｂ３７７ｇを得
た。
【００４１】この液体は２０℃の粘度が２５８０センチ
ポイズであり、赤外分光光度計によるチャートが図２に
示したものであることから、次式
ポイズであり、赤外分光光度計によるチャートが図２に
示したものであることから、次式
【００４２】
【化１４】
【００４３】で示されるものの溶液であることが確認さ
れた。
れた。
【００４４】実施例３ コンデンサー、温度計を取り付けた１リットルのフラス
コにγ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン１９６
ｇ、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂エピコート８０６
（油化シェルエポキシ株式会社製）１６５ｇ、ジエチル
アミノエチルアルコール１ｇ、メチルアルコール４０ｇ
を加え、撹拌しながら昇温させ、６０℃で６時間反応さ
せてから、ガスクロマトグラフでメルカプトシランを検
出したところ、これが検出されなかったので、反応が終
了したと判断し、粘稠なポリマー溶液Ｃ４０４ｇを得
た。
コにγ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン１９６
ｇ、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂エピコート８０６
（油化シェルエポキシ株式会社製）１６５ｇ、ジエチル
アミノエチルアルコール１ｇ、メチルアルコール４０ｇ
を加え、撹拌しながら昇温させ、６０℃で６時間反応さ
せてから、ガスクロマトグラフでメルカプトシランを検
出したところ、これが検出されなかったので、反応が終
了したと判断し、粘稠なポリマー溶液Ｃ４０４ｇを得
た。
【００４５】この液体は２０℃の粘度が１６５０センチ
ポイズであり、赤外分光光度計によるチャートが図３に
示したものであることから、次式
ポイズであり、赤外分光光度計によるチャートが図３に
示したものであることから、次式
【００４６】
【化１５】
【００４７】で示されるものの溶液であることが確認さ
れた。
れた。
【００４８】実施例４ コンデンサー、温度計を取り付けた１リットルのフラス
コにγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン１
８２ｇ、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル
のエポトートＰＧ−２０２（東都化成株式会社製）１５
０ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレ
ンジアミン１ｇ、メチルアルコール１８ｇを加え、撹拌
しながら冷却し、１０℃で３時間、次いで４０℃で３時
間反応させてから、ガスクロマトグラフでメルカプトシ
ランを検出したところ、これが検出されなかったので、
反応が終了したと判断し、低粘度のポリマー溶液Ｄ３５
１ｇを得た。
コにγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン１
８２ｇ、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル
のエポトートＰＧ−２０２（東都化成株式会社製）１５
０ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレ
ンジアミン１ｇ、メチルアルコール１８ｇを加え、撹拌
しながら冷却し、１０℃で３時間、次いで４０℃で３時
間反応させてから、ガスクロマトグラフでメルカプトシ
ランを検出したところ、これが検出されなかったので、
反応が終了したと判断し、低粘度のポリマー溶液Ｄ３５
１ｇを得た。
【００４９】この液体は２０℃の粘度が１７０センチポ
イズであり、赤外分光光度計によるチャートが図４に示
したものであることから、次式
イズであり、赤外分光光度計によるチャートが図４に示
したものであることから、次式
【００５０】
【化１６】
【００５１】で示されるものの溶液であることが確認さ
れた。
れた。
【００５２】実験例１ 上記実施例１〜４で得たポリマー溶液Ａ〜Ｄを下記の条
件で硬化させ、硬化物の物性および塗膜の付着性につい
て評価した。結果を表１に示した。
件で硬化させ、硬化物の物性および塗膜の付着性につい
て評価した。結果を表１に示した。
【００５３】（硬化条件）ポリマー溶液Ａ〜Ｄの１００
重量部に対してジブチルスズジラウレート２部を加え、
温度２０℃、湿度６５％の条件下に２４時間放置後に、
硬化物の粘着性の有無を官能評価した。表１から明らか
なごとく、上記各実施例によって得られたポリマー溶液
Ａ〜Ｄは、いずれも室温で１日あれば粘着性はなくなり
硬化することが確認できた。
重量部に対してジブチルスズジラウレート２部を加え、
温度２０℃、湿度６５％の条件下に２４時間放置後に、
硬化物の粘着性の有無を官能評価した。表１から明らか
なごとく、上記各実施例によって得られたポリマー溶液
Ａ〜Ｄは、いずれも室温で１日あれば粘着性はなくなり
硬化することが確認できた。
【００５４】（塗膜の付着性）ＪＩＳ Ｋ５４００（塗
料一般試験方法）に従って、上記組成物を用いて鋼板に
よる塗膜の付着性試験片を作成した。なお、鋼板は２８
０番のサンドペーパーあらしを行い、組成物の塗付には
１２番のバーコーターを用いた。この試験片を、温度２
０℃、湿度６５％の条件下に１週間放置し、硬化養生さ
せて碁盤目テープ法による塗膜の付着性テストを行なっ
た。表１から明らかなごとく、上記各実施例によって得
られたポリマー溶液Ａ〜Ｄは、いずれも塗料として優れ
た付着性を有することが確認できた。
料一般試験方法）に従って、上記組成物を用いて鋼板に
よる塗膜の付着性試験片を作成した。なお、鋼板は２８
０番のサンドペーパーあらしを行い、組成物の塗付には
１２番のバーコーターを用いた。この試験片を、温度２
０℃、湿度６５％の条件下に１週間放置し、硬化養生さ
せて碁盤目テープ法による塗膜の付着性テストを行なっ
た。表１から明らかなごとく、上記各実施例によって得
られたポリマー溶液Ａ〜Ｄは、いずれも塗料として優れ
た付着性を有することが確認できた。
【００５５】
【表１】
【００５６】実験例２ 実験例１とおなじ組成物を用いて、接着性について評価
した。結果を表２に示した。
した。結果を表２に示した。
【００５７】（接着性試験）ＪＩＳ Ｋ６８５０（接着
剤の引っ張り剪断接着強さ試験方法）に従って、上記組
成物を用いて鋼板とシナ材による接着試験片を作成し
た。この試験片を、温度２０℃、湿度６５％の条件下に
１週間放置し、硬化養生させて接着性試験を行なった。
剤の引っ張り剪断接着強さ試験方法）に従って、上記組
成物を用いて鋼板とシナ材による接着試験片を作成し
た。この試験片を、温度２０℃、湿度６５％の条件下に
１週間放置し、硬化養生させて接着性試験を行なった。
【００５８】なお、鋼板は１８０番のサンドブラストあ
らしを行った。表２から明らかなごとく、上記各実施例
によって得られたポリマー溶液Ａ〜Ｄは、いずれも接着
剤として優れた接着性を有することが確認できた。
らしを行った。表２から明らかなごとく、上記各実施例
によって得られたポリマー溶液Ａ〜Ｄは、いずれも接着
剤として優れた接着性を有することが確認できた。
【００５９】
【表２】
【００６０】
【発明の効果】以上述べたごとく、本発明によれば、常
温硬化性、付着性及び接着性に優れる湿気硬化型の化合
物と、その合成方法が得られる。本発明の化合物は、そ
の硬化物に粘着性がないという特徴を有し、コーティン
グ材、接着剤、シーリング材等として有用である。ま
た、本発明の化合物は、本発明の合成方法によって、容
易に工業的規模で合成することができるという利点があ
る。
温硬化性、付着性及び接着性に優れる湿気硬化型の化合
物と、その合成方法が得られる。本発明の化合物は、そ
の硬化物に粘着性がないという特徴を有し、コーティン
グ材、接着剤、シーリング材等として有用である。ま
た、本発明の化合物は、本発明の合成方法によって、容
易に工業的規模で合成することができるという利点があ
る。
【図１】実施例１により得られた液体の赤外分光光度計
によるチャートである。
によるチャートである。
【図２】実施例２により得られた液体の赤外分光光度計
によるチャートである。
によるチャートである。
【図３】実施例３により得られた液体の赤外分光光度計
によるチャートである。
によるチャートである。
【図４】実施例４により得られた液体の赤外分光光度計
によるチャートである。
によるチャートである。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ2は
炭素数２〜８の２価炭化水素基、Ｒ3 は水素またはメチ
ル基、Ｒ4 はエーテル結合及び／又はエステル結合及び
／又はウレタン結合及び／又はカルボニル基及び／又は
スルホニル基及び／又はハロゲン置換基及び／又は水酸
基を含むことがある１〜６価の炭化水素基、Ｘは加水分
解性基、ａは０、１または２、ｂは１〜６である。）で
示される末端に加水分解性基を有するチオエーテル化合
物。 - 【請求項２】 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ2 は
炭素数２〜８の２価炭化水素基、Ｘは加水分解性基、ａ
は０、１または２）で示されるメルカプトシランと、一
般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ3 は水素またはメチル基、Ｒ4はエーテル結
合及び／又はエステル結合及び／又はウレタン結合及び
／又はカルボニル基及び／又はスルホニル基及び／又は
ハロゲン置換基及び／又は水酸基を含むことがある１〜
６価の炭化水素基、ｂは１〜６）で示されるエポキシ化
合物との反応によって得られる、一般式（１） 【化４】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ2は
炭素数２〜８の２価炭化水素基、Ｒ3 は水素またはメチ
ル基、Ｒ4 はエーテル結合及び／又はエステル結合及び
／又はウレタン結合及び／又はカルボニル基及び／又は
スルホニル基及び／又はハロゲン置換基及び／又は水酸
基を含むことがある１〜６価の炭化水素基、Ｘは加水分
解性基、ａは０、１または２、ｂは１〜６である。）で
示される末端に加水分解性基を有するチオエーテル化合
物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18476893A JPH06293784A (ja) | 1993-02-09 | 1993-07-27 | 反応性化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2124193 | 1993-02-09 | ||
| JP5-21241 | 1993-02-09 | ||
| JP18476893A JPH06293784A (ja) | 1993-02-09 | 1993-07-27 | 反応性化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06293784A true JPH06293784A (ja) | 1994-10-21 |
Family
ID=26358279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18476893A Pending JPH06293784A (ja) | 1993-02-09 | 1993-07-27 | 反応性化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06293784A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004074330A1 (ja) | 2003-02-18 | 2004-09-02 | Konishi Co., Ltd. | 硬化性樹脂、その製造方法及び硬化性樹脂組成物 |
| US7105625B2 (en) * | 2003-05-01 | 2006-09-12 | Lg Cable Ltd | Silane adduct, manufacturing thereof and method for coupling organic die attach adhesive and inorganic materials using the same |
| JP2017203025A (ja) * | 2017-03-09 | 2017-11-16 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
-
1993
- 1993-07-27 JP JP18476893A patent/JPH06293784A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004074330A1 (ja) | 2003-02-18 | 2004-09-02 | Konishi Co., Ltd. | 硬化性樹脂、その製造方法及び硬化性樹脂組成物 |
| US7449519B2 (en) | 2003-02-18 | 2008-11-11 | Konishi Co., Ltd. | Curing resin, method for producing same and curing resin composition |
| US7105625B2 (en) * | 2003-05-01 | 2006-09-12 | Lg Cable Ltd | Silane adduct, manufacturing thereof and method for coupling organic die attach adhesive and inorganic materials using the same |
| US7408015B2 (en) | 2003-05-01 | 2008-08-05 | Lg Cable, Ltd | Reacting functionalized trialkoxysilane with polyepoxide or diamine to yield silane adduct |
| JP2017203025A (ja) * | 2017-03-09 | 2017-11-16 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20000064725A (ko) | 일액형상온습기경화성수지조성물 | |
| JP3343604B2 (ja) | シリコーン系樹脂組成物 | |
| JP3657621B2 (ja) | 一液型湿気硬化性組成物 | |
| JPH0613601B2 (ja) | エポキシド樹脂の硬化方法 | |
| JPH041220A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH08208807A (ja) | 液状エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH06293784A (ja) | 反応性化合物及びその製造方法 | |
| JP4349693B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
| JP6240940B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JP4475698B2 (ja) | プライマー組成物とそれを用いたコンクリート、モルタルの打継ぎ方法 | |
| JP2003321665A (ja) | 接着付与剤およびそれを含有する硬化性樹脂組成物 | |
| JPH10139777A (ja) | 新規潜在性硬化剤およびその製造法 | |
| JP2010090329A (ja) | 一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
| JP2005139319A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| US6451931B1 (en) | Reaction product of primary and tertiary amine-containing compound, dihydrazide an polyisocyanate | |
| JP3404378B2 (ja) | 一液湿気硬化型エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH03195724A (ja) | 可撓性エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH0733786A (ja) | 反応性化合物及びその製造方法 | |
| JPH0733787A (ja) | 反応性化合物及びその製造方法 | |
| JP3404385B2 (ja) | 一液湿気硬化型エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH05311141A (ja) | 下地と床材との接着に用いられる一液硬化型エポキシ樹脂系接着剤 | |
| JPH0613689B2 (ja) | コンクリート用接着剤 | |
| JPH0733788A (ja) | 反応性化合物及びその製造方法 | |
| JP5082572B2 (ja) | １液型湿気硬化性樹脂組成物 | |
| JPH09136939A (ja) | １液型硬化性組成物 |