JP2017200996A - マレイミド系ブロック共重合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
これら光学材料用樹脂としては、従来、アクリル樹脂が主として用いられてきた。中でも、環構造を有するアクリル樹脂は、透明性と耐熱性を有することから、光学フィルム等に使用されている。
よって、マレイミド系モノマーを用いて重合して得られる、マレイミド環構造を有するアクリル樹脂は、光学フィルムとして好適に使用することができる。
しかし、マレイミド系モノマーをチオール系連鎖移動剤存在下で重合すると、マレイミド系モノマーとチオール系連鎖移動剤とのマイケル付加物が生成し、このマイケル付加物からマレイミド系モノマーが再生してしまう。また、マレイミド系モノマーが多く残存すると、得られた樹脂を処理(例えば、加熱処理等)する際にマレイミド系モノマーが多量に揮散するという問題もあった。
よって、アクリル系モノマーとマレイミド系モノマーの重合においては、マレイミド系モノマーの残存量を低減できる重合方法が求められていた。
本発明の他の目的は、アクリル系モノマー由来の構造単位を有し、柔軟性や強度に優れたマレイミド系ブロック共重合体の製造方法を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は、アクリル系モノマー由来の構造単位を有し、耐熱分解性に優れたマレイミド系ブロック共重合体の製造方法を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は、アクリル系モノマー由来の構造単位を有するマレイミド系ブロック共重合体の製造方法であって、未反応のマレイミド系モノマーが少ない製造方法を提供することにある。
本発明の別の目的は、アクリル系モノマー由来の構造単位を有する新規なマレイミド系ブロック共重合体、このブロック共重合体を含むフィルムを提供することにある。
このような重合方法は、通常、リビングラジカル重合である。チオール化合物は、リビングラジカル重合では、一般的に重合反応を阻害するために使用されないにもかかわらず、チオール化合物をリビングラジカル重合に使用することに着想しただけでも驚くべきことである。さらに、本発明者らは、このような重合方法が、チオール化合物を用いたリビングラジカル重合であるにもかかわらず、意外なことに重合反応が阻害されないことを見出した。
また、このような重合方法では、未反応のマレイミド系モノマーが少ないことも見出した。これは、マレイミド系モノマーとチオール化合物とのマイケル付加物の発生が抑制されたためと考えられ、マレイミド系モノマーとチオール化合物が共存しているにもかかわらずこのようなマイケル付加物の発生が抑制できることは、驚くべき知見である。
本発明のブロック共重合体の製造方法は、ポリマーブロック(A)の末端に、有機リン単位を有するニトロキシド構造を有するニトロキシドポリマー(A1)と、メタクリル酸エステル及びN−置換マレイミドを含むモノマー(B1)とを、チオール系化合物(C1)存在下で重合させる重合工程を含む。
なお、このようなブロック共重合体は、前記製造方法により製造されたものであってもよい。
また、本発明には、前記ブロック共重合体又は前記樹脂組成物を含むフィルム(例えば、偏光子保護フィルムなどの光学フィルム)、このフィルムを備えた偏光板、及びこの偏光板を備えた画像表示装置も含む。
このようなブロック共重合体は、柔軟性や強度に優れる。
また、このようなブロック共重合体は、末端がチオール系化合物によって封止されているため、耐熱分解性に優れる。
さらに、本発明の製造方法によれば、未反応のマレイミド系モノマーが少ない。また、重合液に残存するマレイミド系モノマーが少ないため、重合液を加熱処理しても揮散するマレイミド系モノマーが少なく、製造設備へのマレイミド系モノマーの付着量を低減することができる。
本発明の他の態様では、アクリル酸エステル由来の構造単位を含むポリマーブロックと、N−置換マレイミド環構造及びメタクリル酸エステル由来の構造単位を含むポリマーブロックとを有する新規なブロック共重合体及びこのブロック共重合体を含む樹脂組成物を提供できる。
このようなブロック共重合体又は樹脂組成物は、耐熱性に優れるなど、優れた物性(特性)を有しており、光学フィルム用途等において、極めて有用性が高い。
本発明は、アクリル酸エステル由来の構造単位(又は、単に「アクリル酸エステル単位」ということがある。以下、同様の表現において同じ)を含むポリマーブロック(A)と、N−置換マレイミド環構造及びメタクリル酸エステル由来の構造単位(又は、メタクリル酸エステル単位)を含むポリマーブロック(B)とを有するブロック共重合体を製造する方法である。
本発明の製造方法は、ポリマーブロック(A)の末端に有機リン単位を有するニトロキシド構造を有するニトロキシドポリマー(A1)と、メタクリル酸エステル及びN−置換マレイミドを含むモノマー(B1)とを、チオール系化合物(C1)存在下で重合させる重合工程を含む。
ニトロキシドポリマー(A1)は、アクリル酸エステル単位を含むポリマーブロック(A)の末端に、有機リン単位を有するニトロキシド構造を有する。
ニトロキシドポリマー(A1)は、有機リン単位を有するニトロキシド構造を、ポリマーブロック(A)の少なくとも片末端に有していればよいが、ポリマーブロック(A)の両末端に有することが好ましい。
アクリル酸エステル単位は、上記の1種から構成されていても、2種以上から構成されていてもよい。
有機リン単位を有するニトロキシド構造は、例えば、以下の式(1)で表される構造等である。
炭化水素基としては、例えば、脂肪族基[例えば、C1−10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基等)、好ましくは、C1−4アルキル基等]、脂環族基[例えば、C3−12シクロアルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、好ましくは、C3−7シクロアルキル基等]、芳香族基{例えば、C6−20芳香族基[例えば、C6−20アリール基(例えば、フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,3−キシリル基、1−ナフチル基等)、C7−20アラルキル基(例えば、ベンジル基等)等]}等である。尚、炭化水素基は、さらに置換基(例えば、ハロゲン原子等)を有していてもよい。
炭化水素基としては、例えば、脂肪族基[例えば、C1−10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基等)、好ましくは、C1−5アルキル基]、脂環族基[例えば、C3−12シクロアルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、好ましくは、C3−7シクロアルキル基等]、芳香族基{例えば、C6−20芳香族基[例えば、C6−20アリール基(例えば、フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,3−キシリル基、1−ナフチル基等)、C7−20アラルキル基(例えば、ベンジル基等)等]}等である。尚、炭化水素基は、さらに置換基(例えば、ハロゲン原子等)を有していてもよい。
リン含有基は、少なくともP(=O)OR3構造で表される構造(R3は、水素原子又は炭化水素基を示す)を含むことが好ましい。
R3において、炭化水素基としては、例えば、脂肪族基[例えば、C1−10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基等)、好ましくは、C1−4アルキル基等]、脂環族基(例えば、C3−12シクロアルキル基等)、芳香族基(例えば、C6−20芳香族基等)等が挙げられる。
有機リン単位を有するニトロキシド構造の例としては、例えば、以下の式(1−1)で表される構造が挙げられる。
また、ニトロキシドポリマー(A1)は、有機リン単位を有するニトロキシド構造を複数有していてもよい。
ニトロキシドポリマー(A1)において、有機リン単位を有するニトロキシド構造は、ポリマーブロック(A)の末端にあればよいが、ポリマーブロック(A)の両末端にあることが好ましい。
特に、ニトロキシドポリマー(A1)は、鎖状のポリマーブロック(A)の両末端に、有機リン単位を有するニトロキシド構造を有することが好ましい。このようなニトロキシドポリマー(A1)を用いることで、ポリマーブロック(A)の両側にポリマーブロック(B)を有するブロック共重合体を効率良く得ることができる。
モノマー(B1)は、メタクリル酸エステル及びN−置換マレイミドを少なくとも含む。
メタクリル酸エステルとしては、特に限定されないが、例えば、脂肪族メタクリレート[例えば、メタクリル酸アルキルエステル(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル等のメタクリル酸C1−18アルキル)等]、脂環族メタクリレート[例えば、メタクリル酸シクロアルキルエステル(例えば、メタクリル酸シクロプロピル、メタクリル酸シクロブチル等のメタクリル酸C3−20シクロアルキル)、架橋環式メタクリレート(例えば、メタクリル酸イソボルニル)等]、芳香族メタクリレート[例えば、メタクリル酸アリールエステル(例えば、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸o−トリル等のメタクリル酸C6−20アリール)、メタクリル酸アラルキルエステル(例えば、メタクリル酸ベンジル等のメタクリル酸C6−10アリールC1−4アルキル)、メタクリル酸フェノキシアルキル(例えば、メタクリル酸フェノキシエチル等のメタクリル酸フェノキシC1−4アルキル)等]等が挙げられる。これらは、1種又は2種以上を使用することができる。
これらのN−置換マレイミドの中でも、光学特性が優れる等の観点から、好ましくは、N−シクロアルキルマレイミド、N−アリールマレイミド等であり、より好ましくは、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド等である。
他の単量体としては、例えば、スチレン系モノマー[例えば、スチレン、ビニルトルエン、置換基(例えば、ハロゲン基、アルコキシ基、アルキル基、ヒドロキシ基等)を有するスチレン(例えば、α―メチルスチレン、クロロスチレン等)、スチレンスルホン酸又はその塩等]、メタクリル酸、アクリル酸、ビニル化合物[例えば、ビニルエステル(例えば、酢酸ビニル)等]、α,β−不飽和ニトリル(例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等)、オレフィン(例えば、エチレン、プロピレン、1−ブテン、イソブチレン、1−オクテン等のC2−10アルケン等)等が挙げられる。これらの他の単量体は、1種又は2種以上使用することができる。
他の単量体は、ブロック共重合体の用途に応じて適宜選択できるが、光学特性を調整できる等の観点から、スチレン系モノマーを含むことが好ましく、スチレンを含むことがより好ましい。
チオール系化合物(C1)は、連鎖移動剤として使用可能なものであればよい。
チオール系化合物(C1)としては、特に限定されないが、例えば、脂肪族チオール[例えば、アルカンチオール(例えば、ブタンチオール、オクタンチオール、デカンチオール、ドデカンチオール(ドデシルメルカプタン)、ヘキサデカンチオール、オクタデカンチオール、デカントリチオール等のC1−20アルカンチオール等)、シクロアルキルメルカプタン(例えば、シクロヘキシルメルカプタン等のC3−20シクロアルキルメルカプタン等)等]、芳香族チオール(例えば、チオフェノール等のC6−20アリールメルカプタン等)、メルカプトカルボン酸エステル[例えば、チオグリコール酸エステル(例えば、チオグリコール酸オクチル等のチオグリコール酸C1−20アルキル等)、メルカプトプロピオン酸エステル(例えば、2−メルカプトプロピオン酸オクチル、3−メルカプトプロピオン酸オクチル、メルカプトプロピオン酸2−エチルヘキシルエステル等のメルカプトプロピオン酸C1−20アルキル等)など]、アルカン酸メルカプトアルキルエステル(例えば、オクタン酸2−メルカプトエチル等のC1−20アルカン酸メルカプトC1−20アルキル等)、エチレングリコールビス(メルカプトアルキル)エーテル(例えば、1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン等のエチレングリコールビス(メルカプトC1−20アルキル)エーテル等)等が挙げられる。これらは、1種又は2種以上使用することができる。
これらのチオール系化合物の中でも、炭素数3以上の炭化水素基を有するものが好ましい。
ニトロキシドポリマー(A1)とモノマー(B1)の重合工程(I)では、ポリマーブロック(A)とポリマーブロック(B)とを有するブロック共重合体(1)が形成される。
ニトロキシドポリマー(A1)とモノマー(B1)とを、ニトロキシドポリマー(A1)が有するニトロキシド構造を介して重合させることにより、ブロック共重合体(1)を形成することができる。
ブロック共重合体(1)は、有機リン単位を有するニトロキシド構造を末端に有しているが、このニトロキシド構造は、ブロック共重合体(1)からの解離と結合を繰り返していると考えられる。ニトロキシド構造がブロック共重合体(1)から解離している際に、チオール系化合物(C1)由来のラジカルがブロック共重合体(1)の末端に結合することによって、本発明のブロック共重合体を得ることができる。
重合温度は、特に限定されないが、例えば、80〜130℃であり、好ましくは、90〜120℃である。
重合工程(I)の重合時間は、特に限定されず、重合温度に応じて適宜選択できるが、例えば、0.5〜6時間、好ましくは1〜3時間である。
尚、重合は、窒素等の不活性ガスを導入することにより、溶存酸素を50ppm以下とすることが好ましい。
重合溶媒の使用量は、重合系内における単量体組成物において、10〜80重量%が好ましい。
触媒としては、特に限定されないが、例えば、酸、塩基及びこれらの塩、金属錯体、並びに金属酸化物から選ばれる少なくとも1種を使用できる。酸、塩基及びこれらの塩、金属錯体、並びに金属酸化物の種類は、特に限定されない。最終的に得られるブロック共重合体、または当該重合体を含む樹脂組成物もしくは樹脂成形体が透明性の重要視される用途に使用される場合、触媒は、これらの透明性が低下せず、着色などの悪影響が生じない範囲で使用することが好ましい。
塩基は、限定されず、例えば、金属水酸化物、アミン類、イミン類、アルカリ金属誘導体、アルコキシド類、水酸化アンモニウム塩である。
金属有機酸塩又は金属無機酸塩の金属は、最終的に得られるブロック共重合体、樹脂組成物または樹脂成形体の特性を阻害せず、かつこれらの廃棄時に環境汚染を招くことがない限り限定されず、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属;マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムなどのアルカリ土類金属;亜鉛;ジルコニウムなどであり、これらの中でも、亜鉛が好ましい。
具体的な金属カルボン酸塩として、酢酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、またはステアリン酸亜鉛が好ましい。
金属酸化物は、限定されず、例えば、酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化マグネシウムである。
尚、触媒の使用量は、特に限定されない。
尚、重合開始剤の使用量は、特に限定されないが、モノマー[追加重合におけるモノマー、例えば、モノマー(B1)のうち、残存するモノマー又は未反応のモノマー(及び必要に応じてさらに追加したモノマー(B1)の総量)]100重量部に対して、0.1〜10重量部程度であるのが好ましく、0.5〜5重量部程度であるのが更に好ましい。また、ラジカル重合開始剤として、使用前にフィルターなどで異物や不純物を除いたものを使用することも好ましい形態である。
連鎖移動剤としては、例えば、前記例示のチオール系化合物(C1);四塩化炭素、四臭化炭素、塩化メチレン、ブロモホルム、ブロモトリクロロエタンなどのハロゲン化物;α―メチルスチレンダイマー、α―テルピネン、γ―テルピネン、ジペンテン、ターピノーレンなどの不飽和炭化水素化合物である。これは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。なかでも、炭素数3以上の炭化水素基を有するチオール系化合物(C1)を用いることが好ましい。
尚、連鎖移動剤の使用量は、特に限定されないが、モノマー[追加重合におけるモノマー、例えば、モノマー(B1)のうち、残存するモノマー又は未反応のモノマー(及び必要に応じてさらに追加したモノマー(B1)の総量)]100重量部に対して、0.001〜1重量部程度であるのが好ましく、0.01〜0.3重量部程度であるのが更に好ましい。また、連鎖移動剤として、使用前にフィルターなどで異物や不純物を除いたものを使用することも好ましい形態である。
追加するモノマー(B1)としては、好ましくは、上記したモノマー(B1)における他の単量体であり、スチレン系モノマーを含むことがより好ましく、スチレンを含むことがさらに好ましい。
また、重合反応終了後の重合液に、その他の樹脂(例えば、熱可塑性重合体等)等を混合してもよい。その他の樹脂の配合量は、特に限定されない。
ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、4−n−オクチルオキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクチルオキシベンゾフェノン、ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)メタン、1,4−ビス(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノン)−ブタン等が挙げられる。
ベンゾエート系化合物としては、例えば、2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート等が挙げられる。
これらは単独で、または2種類以上の組み合わせで使用することができる。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、n−オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、n−オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アセテート、n−オクタデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、n−ヘキシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルベンゾエート、n−ドデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルベンゾエート、ネオドデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ドデシル−β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、エチル−α−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)イソブチレート、オクタデシル−α−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)イソブチレート、オクタデシル−α−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、2−(n−オクチルチオ)エチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−(n−オクチルチオ)エチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルアセテート、2−(n−オクタデシルチオ)エチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルアセテート、2−(n−オクタデシルチオ)エチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−(2−ヒドロキシエチルチオ)エチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ジエチルグリコールビス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−フェニル)プロピオネート、2−(n−オクタデシルチオ)エチル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ステアルアミド−N,N−ビス−[エチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、n−ブチルイミノ−N,N−ビス−[エチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2−(2−ステアロイルオキシエチルチオ)エチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−(2−ステアロイルオキシエチルチオ)エチル−7−(3−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ヘプタノエート、1,2−プロピレングリコールビス−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、エチレングリコールビス−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ネオペンチルグリコールビス−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、エチレングリコールビス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルアセテート)、グリセリン−1−n−オクタデカノエート−2,3−ビス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス−[3−(3′,5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,1,1−トリメチロールエタントリス−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ソルビトールヘキサ−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2−ヒドロキシエチル−7−(3−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、2−ステアロイルオキシエチル−7−(3−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ヘプタノエート、1,6−n−ヘキサンジオールビス[(3′,5′−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ペンタエリトリトールテトラキス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、3,9−ビス[1,1−ジメチル−2−[β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ]エチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]−ウンデカン、2,4−ジ−t−アミル−6−[1−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3−ヒドロキシ−4−t−ブチルベンジル)イソシアヌレート等が挙げられる。
上記した製造方法を用いて、アクリル酸エステル由来の構造単位を含むポリマーブロック(A)と、N−置換マレイミド環構造及びメタクリル酸エステル由来の構造単位を含むポリマーブロック(B)とを有するブロック共重合体を得ることができる。
炭化水素基としては、例えば、脂肪族基{例えば、アルキル基[例えば、C1−6直鎖アルキル基(例えば、メチル基、エチル基等)、C1−6分岐アルキル基(例えば、イソプロピル基等)等のC1−6アルキル基等]等}、脂環族基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のC3−20シクロアルキル基等)、芳香族基{例えば、C6−20芳香族基[例えば、C7−20アラルキル基(例えば、ベンジル基等)、C6−20アリール基(例えば、フェニル基等)]}である。尚、炭化水素基は、さらにハロゲン等の置換基を有していてもよい。
なお、ブロック共重合体のポリマーブロック(B)において、N−置換マレイミド環構造の含有割合は、ブロック共重合体が優れた耐熱性を有する等の観点から、ポリマーブロック(B)を構成するモノマー換算で、例えば7〜90モル%、好ましくは10〜75モル%、より好ましくは10〜60モル%である。
尚、ブロック共重合体がトリブロック共重合体である場合、各ポリマーブロック(B)におけるN−置換マレイミド環構造の含有割合が、このような範囲であればよい。
ポリマーブロック(B)におけるスチレン系単位の含有割合は、所望の光学特性などに応じて適宜選択できるが、例えば0.1〜15重量%、好ましくは1〜10重量%、より好ましくは3〜8重量%である。なお、ポリマーブロック(B)におけるスチレン系単位の含有割合は、ポリマーブロック(B)を構成するモノマー換算で、例えば0.1〜20モル%、好ましくは1〜12モル%、より好ましくは3〜10モル%である。
尚、ブロック共重合体がトリブロック共重合体である場合、各ポリマーブロック(B)における他の単位(例えば、スチレン系単位など)の含有割合が、上記のような範囲であればよい。
なお、ブロック共重合体において、N−置換マレイミド環構造の含有割合は、ブロック共重合体が優れた耐熱性を有する等の観点から、ブロック共重合体を構成するモノマー換算で、例えば2〜80モル%、好ましくは7〜50モル%、より好ましくは15〜30モル%である。
尚、ブロック共重合体がトリブロック共重合体である場合、各ポリマーブロック(B)におけるN−置換マレイミド環構造の含有割合が、このような範囲であればよい。
また、ブロック共重合体の分子量分布(Mw/Mn)は、1.65以上(例えば、1.65〜2.5)、好ましくは1.7〜2.4(例えば、1.8〜2.3)であってもよい。分子量分布をこの範囲とすることで、平滑性に優れたフィルムを得やすい。
また、ブロック共重合体において、ポリマーブロック(A)とポリマーブロック(B)との数平均分子量(Mn)の比は、特に限定されないが、例えば1:0.2〜1:2であり、好ましくは1:0.4〜1:1である。
分子量の比をこのような範囲とすることで、ブロック共重合体を溶融加工する際の粘度を適度な範囲としやすく、平滑性などの外観に優れた成型体を得やすい。
尚、ブロック共重合体がトリブロック共重合体である場合、ポリマーブロック(A)と、各ポリマーブロック(B)との重量平均分子量(Mw)や数平均分子量(Mn)の比が、このような範囲であればよい。
本発明には、前記ブロック共重合体を含む樹脂組成物も含む。このような樹脂組成物は、樹脂(又は樹脂成分)として、前記ブロック共重合体を含んでいればよく、他の樹脂を含んでいてもよい。
そのため、本発明のブロック共重合体は、他の樹脂(特に、アクリル系樹脂やブロック共重合体と共通する骨格を有する樹脂)の改質剤として用いることもできる。
特に、前記のように、追加重合を行う場合には、前記ブロック共重合体と、ブロック共重合体と共通する骨格を有する樹脂とを含む樹脂組成物[例えば、前記ブロック共重合体と、モノマー(B1)を重合成分とするポリマーとの混合物(ポリマーブレンド)]が効率よく得られる。
他方、樹脂成分が、前記ブロック共重合体、又は前記ブロック共重合体とメタクリル酸エステル及びN−置換マレイミドから選択された少なくとも1種のモノマー由来の構造単位を有する樹脂とで構成され、紫外線吸収剤を含有する場合であれば、着色度YIは、好ましくは20.0以下であり、より好ましくは17.5以下であってもよい。
なお、樹脂組成物の着色度(YI)はサンプルをクロロホルムに溶かして15%溶液とし、これを石英セルに入れ、JIS−K7103に従い、色差計で測定ができる。
添加剤は、単独で又は2種以上組み合わせて使用してもよい。添加剤の割合は特に限定されず、添加剤の種類等、樹脂成分の種類、用途等に応じて適宜選択できる。
金属アルコキシドは、単独で又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
これらの組み合わせる場合、フェノール系酸化防止剤及びイオウ系酸化防止剤の総量と、リン系酸化防止剤との割合(質量比)は、例えば、2/3〜8/1、好ましくは1/1〜4/1、さらに好ましくは1/1〜3/1程度であってもよい。
光学フィルムは、光学特性に優れたフィルムであれば特に限定されないが、好ましくは、位相差フィルム、ゼロ位相差フィルム(面内、厚み方向位相差が限りなく小さい)、視野角補償フィルム、光拡散フィルム、反射フィルム、反射防止フィルム、防眩フィルム、輝度向上フィルム、タッチパネル用導電フィルム等が挙げられる。
光学シートとしては、拡散板、導光体、位相差板、ゼロ位相差板、プリズムシート等が挙げられる。
尚、成型方法は特に限定されず、従来公知の方法に従ってよい。
例えば、液晶表示装置、有機EL表示装置等の画像表示装置に用いられる保護フィルム、反射防止フィルム、偏光フィルム等の用途に用いる場合には、好ましくは1〜250μm、より好ましくは10〜100μm、さらに好ましくは20〜80μmである。
また、例えば、ITO蒸着フィルム、銀ナノワイヤーフィルム、メタルメッシュフィルム等に用いられる透明導電性フィルム等の用途に用いる場合には、好ましくは20〜400μm、より好ましくは30〜350μm、さらに好ましくは40〜300μmである。
本発明のフィルムは、液晶表示装置(LCD)等の画像表示装置が備える偏光板に用いる偏光子保護フィルムとして使用することができ、通常は、そのまま偏光子保護フィルムとして使用することができる。
本発明は、本発明のフィルムを備えた偏光板も含有する。
すなわち、本発明のフィルムは、偏光子保護フィルムとして用いて、偏光板に使用することができる。
本発明において、偏光板の製造方法は、特に限定されず、従来公知の方法に従ってよい。例えば、偏光子の少なくとも片面に、常法を用いて本発明のフィルムを貼り合わせることにより、偏光板を得ることができる。当該貼り合わせは、本発明のフィルムの偏光子に接合する側をアルカリ鹸化処理し、偏光子の少なくとも片面に完全鹸化型ポリビニルアルコール水溶液を塗布した後、本発明のフィルムと偏光子とを貼り合わせることにより、好適に実施することができる。
また、偏光子の膜厚は、1〜30μmが好ましく、1〜20μmがより好ましい。
本発明は、上述した本発明の偏光板を備えた画像表示装置も含有する。
本発明において、画像表示装置の製造方法は特に限定されず、従来公知の方法に従ってよい。画像表示装置としては、液晶表示装置(LCD)等が好ましい。
なお、以下では特にことわりのない場合、「%」は「質量%」を、「部」は「質量部」をそれぞれ示す。
ブロックポリマー、重合体および組成物の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)及び分子量分布(D)は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を用いて、ポリスチレン換算により求めた。測定に用いた装置および測定条件は以下の通りである
システム:東ソー製GPCシステム HLC−8220
測定側カラム構成
・ガードカラム:東ソー製、TSKguardcolumn SuperHZ−L
・分離カラム:東ソー製、TSKgel SuperHZM−M 2本直列接続
リファレンス側カラム構成
・リファレンスカラム:東ソー製、TSKgel SuperH−RC
展開溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業製、特級)
展開溶媒の流量:0.6mL/分
標準試料:TSK標準ポリスチレン(東ソー製、PS−オリゴマーキット)
カラム温度:40℃
転化率は、ガスクロマトグラフィー(島津製作所社製、装置名:GC−2014)を用いて残存モノマー量を測定することで求めた。
ガラス転移温度(Tg)は、JIS K7121に準拠して求めた。具体的には、示差走査熱量計(リガク製、DSC-8230)を用い、窒素ガス雰囲気下、約10mgのサンプルを常温から200℃まで昇温(昇温速度20℃/分)して得られたDSC曲線から、始点法により評価した。リファレンスにはα−アルミナを用いた。
熱分解温度は、以下の方法(ダイナミックTG法)で分析した。
測定装置:差動型示差熱天秤(ThermoPlus2TG―8120ダイナミックTG、(株)リガク製)
測定条件:試料量10mg
昇温速度:10℃/min
雰囲気:窒素フロー200mL/min
方法:階段状等温制御法(150℃から500℃までの範囲内における質量減少速度値0.005%/s以下に制御)
ブロック共重合体に含まれるN−フェニルマレイミド(PMI)の量は、1H−NMR測定により、PMIのベンゼン環のオルト位、及び、パラ位のプロトンに相当する7.45〜7.50ppmのピーク強度を指標に求めた。本実施例では、核磁気共鳴分光計(BRUKER製、AV300M)を用い、測定溶媒には重クロロホルム(和光純薬製)を用いた。
ブロックポリマー、重合体の発泡性は加熱時の発泡量の測定によって評価した。すなわち、80℃のオーブンにて少なくとも12時間以上乾燥処理したブロックポリマーを、JIS−K7210に規定されるメルトインデクサーのシリンダー内に装填し、290℃で20分間保持した後、ストランド状に押出し、得られたストランドの上部標線と下部標線との間に存在する泡の発生個数を計数し、熱可塑性樹脂組成物1gあたりの個数で表した。
○:0〜10個、△:10〜20個、×:20個以上
フィルムの耐折回数は、JIS P8115に準拠して測定した。具体的には、長さ90mm、幅15mmの2種類の試験フィルムを23℃、50%RHの状態に1時間以上静置させてから使用し、MIT耐折疲労試験機(東洋精機製、DA型)を用いて、折り曲げ角度135°、折り曲げ速度175cpm、荷重200gの条件で試験を行い、5枚のサンプルのフィルムが破断するまでの回数の平均値をそれぞれ求めた。
フィルムの厚さは、デジマチックマイクロメーター(ミツトヨ社製)を用いて測定した。以降に評価方法を示す物性を含め、フィルムの物性を測定、評価するためのサンプルはフィルムの幅方向の中央部から取得した。
フィルムのヘイズは、日本電色工業社製NDH−1001DPを用いて石英セルに1,2,3,4−テトラヒドロナフタリン(テトラリン)を満たし、その中にフィルムを浸漬して測定し、100μmあたりの内部ヘイズ値として算出した。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管を備えた反応装置に、両末端にホスホン酸エステル単位を有するニトロキシド構造を有するポリアクリル酸ブチルの60%トルエン溶液(Flexibloc D2(登録商標)、Arkema France社製)41部、15部のフェニルマレイミド(PMI)、60部のメタクリル酸メチル(MMA)、0.075部のn−ドデシルメルカプタン(DM)、ならびに重合溶媒として50部のトルエンを仕込み、これに窒素を通じつつ105℃まで昇温させた。その後105−110℃の還流下で2時間の溶液重合を進行させた。この時の重合液中のモノマー残存量より算出した反応率は、MMAが50%、PMIが46%であった。また、1H−NMRで求めたブロック共重合体中のPMI含有量は、14質量%であった。
重合反応終了後、100部のメチルエチルケトン(MEK)を加えて希釈した後、大量のヘキサン中に撹拌しながらゆっくり添加した。その際沈殿した白色の固体を取り出し、2.6kPa,80℃で約1時間乾燥し溶媒を除去することで、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、PMIとMMAからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体(A−1)を得た。
A−1の重量平均分子量は34.1万、数平均分子量は16.9万、ガラス転移温度は132℃であった。またA−1の発泡性評価を実施すると○であった。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管を備えた反応装置に、両末端にホスホン酸エステル単位を有するニトロキシド構造を有するポリアクリル酸ブチルの60%トルエン溶液(Flexibloc D2(登録商標)、Arkema France社製)41部、15部のフェニルマレイミド(PMI)、56部のメタクリル酸メチル(MMA)、0.08部のn−ドデシルメルカプタン(DM)、ならびに重合溶媒として50部のトルエンを仕込み、これに窒素を通じつつ105℃まで昇温し還流させた。ここにスチレン(St)4部を1時間かけて滴下し、その後105−110℃の還流下で1時間の溶液重合を進行させた。この時の重合液中のモノマー残存量より算出した反応率は、MMAが48%、PMIが48%、スチレンが90%であった。また、1H−NMRで求めたブロック共重合体中のPMI含有量は、12質量%であった。
重合反応終了後、100部のメチルエチルケトン(MEK)を加えて希釈した後、大量のヘキサン中に撹拌しながらゆっくり添加した。その際沈殿した白色の固体を取り出し、2.6kPa,80℃で約1時間乾燥し溶媒を除去することで、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、PMI、MMA、Stからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体(A−2)を得た。
A−2の重量平均分子量は36.3万、数平均分子量は16.8万、ガラス転移温度は133℃であった。またA−2の発泡性評価を実施すると○であった。
16部のFlexibloc D2(登録商標)、18部のPMI、72部のMMA、0.05部のDM、ならびに重合溶媒として101部のトルエンとした以外は実施例1と同様に還流下で1時間の溶液重合を進行させた。この時重合液中のモノマー量より算出した反応率は、MMAが23%、PMIが29%であった。また、重合液の一部を取り出し、実施例1同様の方法でブロック共重合体を単離した。1H−NMRで求めたブロック共重合体中のPMI含有量は、19質量%であった。得られたブロック共重合体の分子量を求めたところ、重量平均分子量(Mw)は39.2万、数平均分子量(Mn)は17.0万、分子量分布(Mw/Mn)は2.3であった。
次いで未反応モノマーを追加重合するため、t−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.058部を一括で加えると同時に、t−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.115部とトルエン3.5部からなる液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃〜110℃の温度を保持しながら5時間重合反応を行い、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、PMI、MMAからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体とPMI、MMAからなる共重合体を含むポリマー溶液を得た。尚、重合反応終了後のモノマー残存量より算出した反応率は、MMA98%、PMI98%であった。
得られたポリマー溶液をポリマー固形分濃度が30質量%となるようにMEKで希釈した後、バレル温度270℃、回転速度200rpm、減圧度13.3〜400hPa(10〜300mmHg)、ベント数2個のベントタイプ二軸押出機(φ=15mm、L/D=30)に導入し、脱揮を行い、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、PMI、MMAからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体とPMI、MMAからなる共重合体とを含む樹脂組成物(B−1)を得た。B−1の重量平均分子量は18.1万、数平均分子量は5.7万、ガラス転移温度は134℃、熱分解温度は320℃であった。またB−1の発泡性評価を実施すると○であった。
攪拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管を備えた反応装置に、58部のFlexibloc D2(登録商標)、65部のメタクリル酸メチル(MMA)、0.05部のDM、ならびに重合溶媒として40部のトルエンを仕込み、これに窒素を通じつつ、105℃まで昇温させた。その後約105〜110℃の還流下で3時間の溶液重合を進行させた。この時の重合液中のモノマー量より算出したMMAの反応率は20%であった。その後溶液及びモノマー類を真空下240℃で溶媒を除去する事により、中心ブロックがポリアクリル酸ブチル、両側のブロックがMMAのトリブロックコポリマー(A−3)を得た。
A−3の重合平均分子量は18.1万、数平均分子量は11.3万、ガラス転移温度は107℃であり、熱分解温度は267℃から段階的な重量減少を確認し290℃で等温分解挙動を示した。また、A−3の発泡性評価を実施すると、×であった。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管を備えた反応装置に、17部のフェニルマレイミド(PMI)、83部のメタクリル酸メチル(MMA)、0.1部のn−ドデシルメルカプタン(DM)、ならびに重合溶媒として110部のトルエンを仕込み、これに窒素を通じつつ105℃まで昇温させた。t−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.1部を一括で加えると同時に、t−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.2部とトルエン10部からなる液、及びスチレン(St)1部、トルエン10部からなる溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃〜110℃の温度を保持しながら6時間重合反応を行い、PMI、MMA、Stからなる共重合体(C−1)を含むポリマー溶液を得た。尚、重合反応終了後のモノマー残存量より算出した反応率は、MMA97%、PMI99%、St99%であった。
その後溶液及びモノマー類を真空下240℃で溶媒を除去する事により、PMI、MMA、Stからなる共重合体(C−1)を得た。C−1の重量平均分子量は21.0万、数平均分子量は7.2万、ガラス転移温度は135℃であった。またC−1の発泡性評価を実施すると○であった。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管を備えた反応装置に、40部のフェニルマレイミド(PMI)、60部のメタクリル酸メチル(MMA)、0.1部のn−ドデシルメルカプタン(DM)、ならびに重合溶媒として120部のトルエンを仕込み、これに窒素を通じつつ105℃まで昇温させた。t−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.1部を一括で加えると同時に、t−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.2部とトルエン10部からなる液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃〜110℃の温度を保持しながら6時間重合反応を行い、PMI、MMAからなる共重合体(C−2)を含むポリマー溶液を得た。尚、重合反応終了後のモノマー残存量より算出した反応率は、MMA96%、PMI95%であった。
その後溶液及びモノマー類を真空下240℃で溶媒を除去する事により、PMI、MMAからなる共重合体(C−2)を得た。C−2の重量平均分子量は18万、数平均分子量は4.2万、ガラス転移温度は155℃であった。またC−2の発泡性評価を実施すると○であった。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管を備えた反応装置に、両末端にホスホン酸エステル単位を有するニトロキシド構造を有するポリアクリル酸ブチルの60%トルエン溶液(Flexibloc D2(登録商標)、Arkema France社製)41部、22部のフェニルマレイミド(PMI)、28部のメタクリル酸メチル(MMA)、3部のアクリロニトリル(AN)、0.1部のn−ドデシルメルカプタン(DM)、ならびに重合溶媒として60部のトルエンを仕込み、これに窒素を通じつつ105℃まで昇温させた。ここにスチレン(St)30部を1時間かけて滴下し、その後105−110℃の還流下で1時間の溶液重合を進行させた。この時の重合液中のモノマー残存量より算出した反応率は、MMAが38%、PMIが48%、スチレンが65%、アクリロニトリルが70%であった。また、1H−NMRで求めたブロック共重合体中のPMI含有量は、22質量%であった。
重合反応終了後、100部のメチルエチルケトン(MEK)を加えて希釈した後、大量のヘキサン中に撹拌しながらゆっくり添加した。その際沈殿した白色の固体を取り出し、2.6kPa、80℃で約1時間乾燥し溶媒を除去することで、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、PMIとMMA、St、ANからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体(A−4)を得た。
(A−4)の重量平均分子量は25.1万、数平均分子量は13.2万、ガラス転移温度は132℃であった。また(A−4)の発泡性評価を実施すると○であった。
実施例1〜2と比較例1の比較から、ブロック共重合体がN−置換マレイミド環構造を有することにより、耐熱性が優れることが確認された。
樹脂組成物(B−1)を250℃でプレス成型し、120μmのフィルムを得た。次いで160℃(Tg+23℃)で2×2倍の延伸を実施し二軸延伸フィルムを得た。このようにして得た延伸フィルムのTg、厚み、ヘイズ、耐折回数を表2に示す。
実施例1〜2、および比較例1〜3で得た共重合体を表2に示す配合比によりラボプラプラストミルを用い270℃で5分間混合し、樹脂組成物(B−2〜4)を得た。得られた樹脂組成物を実施例5同様に処理し、二軸延伸フィルムを得た。このようにして得た延伸フィルムのTg、厚み、ヘイズ、耐折回数を表2に示す。
比較例2〜3で合成した共重合体(C−1)〜(C−2)を用い、実施例5と同様にしてプレスフィルム及び二軸延伸フィルムを得た。得られた延伸フィルムのTg、厚み、ヘイズ、耐折回数を表2に示す。
尚、比較例6は、プレス成型後のフィルムが脆く、二軸延伸時に破断した。
16部のFlexibloc D2(登録商標)、18部のPMI、72部のMMA、0.1部のDM、ならびに重合溶媒として101部のトルエンとした以外は実施例3と同様に還流下で1時間の溶液重合を進行させた。この時の重合液中のモノマー量より算出した反応率は、MMAが23%、PMIが29%であった。また、重合液の一部を取り出し、実施例1同様の方法でブロック共重合体(A−5)を単離した。1H−NMRで求めたブロック共重合体中のPMI含有量は、19質量%であった。
重合反応終了後、100部のメチルエチルケトン(MEK)を加えて希釈した後、大量のヘキサン中に撹拌しながらゆっくり添加した。その際沈殿した白色の固体を取り出し、2.6kPa、80℃で約1時間乾燥し溶媒を除去することで、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、PMIとMMAからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体(A−5)を得た。
(A−5)の重量平均分子量は26.2万、数平均分子量は13.4万、ガラス転移温度は135℃、熱分解温度は319℃であった。また、熱分解温度を測定したサンプル残渣をクロロホルムに溶解したところ、均一に溶解し不溶物は認められなかった。
重合中にDMを使用しなかった以外は、実施例8と同様に還流下で1時間の溶液重合を進行させた。この時重合液中のモノマー量より算出した反応率は、MMAが26%、PMIが31%であった。また、重合液の一部を取り出し、実施例1同様の方法でブロック共重合体(A−6)を単離した。1H−NMRで求めたブロック共重合体中のPMI含有量は、19質量%であった。
重合反応終了後、100部のメチルエチルケトン(MEK)を加えて希釈した後、大量のヘキサン中に撹拌しながらゆっくり添加した。その際沈殿した白色の固体を取り出し、2.6kPa、80℃で約1時間乾燥し溶媒を除去することで、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、PMIとMMAからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体(A−6)を得た。
(A−6)の重量平均分子量は49.2万、数平均分子量は23.1万、ガラス転移温度は135℃、熱分解温度は298℃であった。また、熱分解温度を測定したサンプル残渣をクロロホルムに溶解したところ、分解に起因する不溶物を確認することができた。
16部のFlexibloc D2(登録商標)、18部のPMI、72部のMMA、0.1部のDM、ならびに重合溶媒として101部のトルエンとした以外は実施例1と同様に還流下で1時間の溶液重合を進行させた。この時の重合液中のモノマー量より算出した反応率は、MMAが22%、PMIが26%であった。また、重合液の一部を取り出し、実施例1同様の方法でブロック共重合体を単離した。1H−NMRで求めたブロック共重合体中のPMI含有量は、19質量%であった。得られたブロック共重合体の分子量を求めたところ、重量平均分子量(Mw)は27.1万、数平均分子量(Mn)は12.6万、分子量分布(Mw/Mn)は2.2であった。
次いで未反応モノマーを追加重合するため、t−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)を0.058部を一括で加えると同時に、t−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.115部とトルエン3.5部からなる液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃〜110℃の温度を保持しながら5時間重合反応を行い、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、PMI、MMAからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体とPMI、MMAからなる共重合体を含むポリマー溶液を得た。尚、重合反応終了後のモノマー残存量より算出した反応率は、MMA98%、PMI97%であった。
得られたポリマー溶液をポリマー固形分濃度が30質量%となるようにMEKで希釈した後、バレル温度270℃、回転速度200rpm、減圧度13.3〜400hPa(10〜300mmHg)、ベント数2個のベントタイプ二軸押出機(φ=15mm、L/D=30)に導入し、脱揮を行い、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、PMI、MMAからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体とPMI、MMAからなる共重合体とを含む樹脂組成物(B−5)を得た。B−5の重量平均分子量は15.2万、数平均分子量は5.0万、ガラス転移温度は134℃、熱分解温度は326℃であった。
比較例8:PMI、MMA共重合体(C−3)の合成
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管を備えた反応装置に、20部のフェニルマレイミド(PMI)、80部のメタクリル酸メチル(MMA)、0.1部のn−ドデシルメルカプタン(DM)、ならびに重合溶媒として110部のトルエンを仕込み、これに窒素を通じつつ105℃まで昇温させた。t−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.1部を一括で加えると同時に、t−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.2部とトルエン10部からなる液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃〜110℃の温度を保持しながら6時間重合反応を行い、PMI、MMAからなる共重合体を含むポリマー溶液を得た。尚、重合反応終了後のモノマー残存量より算出した反応率は、MMA97%、PMI99%であった。
その後溶液及びモノマー類を真空下240℃で溶媒を除去する事により、PMI、MMAからなる共重合体(C−3)を得た。C−3の重量平均分子量は21.0万、数平均分子量は6.8万、ガラス転移温度は134℃であった。
共重合体に含まれるPMI残存量を、ガスクロマトグラフィー(使用機器:Gerstel社製熱分解装置を備えた、日本電子社製ガスクロマトグラフ(6890シリーズ)四重極質量分析計(JWS−K9))を用いて測定したところ、(B−5−2)に含まれるPMIは50ppm、(C−3)に含まれるPMIは80ppmであった。このように、本発明の製造方法は、未反応のマレイミド系モノマーの量を少なくできることが確認された。
パージアンドトラップ法
使用機器:Gerstel社製熱分解装置を備えた、日本電子社製ガスクロマトグラフ(6890シリーズ)四重極質量分析計(JWS−K9)
熱分解条件:280℃30分
発生したPMI量は、(B−5−2)が130ppm、(C−3)が250ppmであった。このように、本発明の製造方法で得られる共重合体は、加熱による共重合体の分解を抑制でき、加熱による共重合体からのマレイミド系モノマーの解離も抑制できることも確認できた。
16部のFlexibloc D2(登録商標)、22.5部のシクロヘキシルマレイミド(CMI)、65部のMMA、0.1部のDM、ならびに重合溶媒として95部のトルエンとした以外は実施例1と同様に還流下で1時間の溶液重合を進行させた。この時の重合液中のモノマー量より算出した反応率は、MMAが30%、CMIが14%であった。また、重合液の一部を取り出し、実施例1同様の方法でブロック共重合体を単離した。1H−NMRで求めたブロック共重合体中のCMI含有量は、21質量%であった。得られたブロック共重合体の分子量を求めたところ、重量平均分子量(Mw)は23.6万、数平均分子量(Mn)は10.7万、分子量分布(Mw/Mn)は2.2であった。
次いで未反応モノマーを追加重合するため、t−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.058部を一括で加えると同時に、t−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.115部とトルエン3.5部からなる液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃〜110℃の温度を保持しながら5時間重合反応を行い、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、CMI、MMAからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体とCMI、MMAからなる共重合体を含むポリマー溶液を得た。尚、重合反応終了後のモノマー残存量より算出した反応率は、MMA98%、CMI98%であった。
得られたポリマー溶液を100部のMEKを加えて希釈した後、大量のヘキサン中に撹拌しながらゆっくり添加した。その際沈殿した白色の固体を取り出し、2.6kPa、200℃で約1時間乾燥し溶媒を除去することで、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、CMI、MMAからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体とCMI、MMAからなる共重合体とを含む樹脂組成物(B−6)を得た。B−6の重量平均分子量は12.7万、数平均分子量は4.1万、ガラス転移温度は133℃、熱分解温度は322℃であった。
特に、実施例8と比較例7の対比から、分子量を比較的小さくすることで、高い耐熱性のブロック共重合体が得られることがわかった。また、加熱による不溶化なども生じず、熱安定性についても優れていることがわかった。
13部のFlexibloc D2(登録商標)、17部のPMI、71部のMMA、0.10部のDM、ならびに重合溶媒として93部のトルエンとした以外は実施例1と同様に還流下で1時間の溶液重合を進行させた。この時の重合液中のモノマー量より算出した反応率はMMAが33%、PMIが34%であった。また重合液の一部を取り出し、実施例1同様の方法でブロック共重合体を単離した。1H−NMRで求めたブロック共重合体中のPMI含有量は18質量%であった。得られたブロック共重合体の分子量を求めたところ、重量平均分子量(Mw)は28.4万、数平均分子量(Mn)は12.7万、分子量分布(Mw/Mn)は2.2であった。
次いで、未反応モノマーを追加重合するため、t−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.035部を一括で加えると同時に、スチレン(St)3.9部、トルエン0.44部、滴下開始剤t−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.087部からなる溶液を5時間かけて滴下した。
滴下終了後、100℃〜110℃の温度を保持しながら2時間重合反応を行い、その後0.009部のエチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート(川研ファインケミカル株式会社製、ALCH)を投入し、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、PMI、MMAからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体と、PMI、MMA、Stからなる共重合体を含むポリマー溶液を得た。この時のポリマー溶液中のモノマー量より算出した反応率はMMAが95%、PMIが99%、Stが96%であった。得られたポリマー溶液に紫外線吸収剤(ADEKA社製「アデカスタブ(登録商標)LA−F70」)0.66部をトルエン1.23部に溶解させた溶液を加え、さらにポリマーの固形分濃度が30質量パーセントとなるようにトルエンで希釈した後、バレル温度270℃、回転速度200rpm、減圧度13.3〜400hPa(10〜300mmHg)、ベント数3個のベントタイプ二軸押出機(φ=15mm、L/D=30)に導入し、脱揮を行い、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、PMI、MMAからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体と、PMI、MMA、Stからなる共重合体とを含む樹脂組成物(B−7)を得た。
B−7の重量平均分子量は17.0万、数平均分子量は6.2万、ガラス転移温度は134℃であり、熱分解温度は320℃であった。また、B−7の発泡性評価を実施すると、○であった。
実施例11において、0.009部のエチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレートに代えて0.005部のテトラエトキシシラン(信越化学工業株式会社製、KBE−04)を使用したこと以外は同様にして、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、PMI、MMAからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体と、PMI、MMA、Stからなる共重合体を含むポリマー溶液を得た。この時のポリマー溶液中のモノマー量より算出した反応率はMMAが95%、PMIが99%、Stが96%であった。得られたポリマー溶液に紫外線吸収剤(ADEKA社製「アデカスタブ(登録商標)LA−F70」)0.66部をトルエン1.23部に溶解させた溶液を加え、更にポリマーの固形分濃度が30質量パーセントとなるようにトルエンで希釈した後は実施例11と同様に脱揮を行い、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、PMI、MMAからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体と、PMI、MMA、Stからなる共重合体とを含む樹脂組成物(B−8)を得た。
B−8の重量平均分子量は16.9万、数平均分子量は6.3万、ガラス転移温度は134℃であり、熱分解温度は319℃であった。また、B−8の発泡性評価を実施すると、○であった。
また、追加重合前に得られたブロック共重合体の分子量を求めたところ、重量平均分子量(Mw)は28.8万、数平均分子量(Mn)は12.9万、分子量分布(Mw/Mn)は2.2であった。
実施例11において、0.009部のエチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレートに代えて、酸化防止剤として0.05部のイルガノックス1010(BASFジャパン製)、0.05部のアデカスタブAO−412S、0.05部のアデカスタブ2112(いずれもADEKA社製)を使用したこと以外は同様にして、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、PMI、MMAからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体と、PMI、MMA、Stからなる共重合体を含むポリマー溶液を得た。この時のポリマー溶液中のモノマー量より算出した反応率はMMAが95%、PMIが99%、Stが96%であった。得られたポリマー溶液に紫外線吸収剤(ADEKA社製「アデカスタブ(登録商標)LA−F70」)0.66部をトルエン1.23部に溶解させた溶液を加え、更にポリマーの固形分濃度が30質量パーセントとなるようにトルエンで希釈した後は実施例11と同様に脱揮を行い、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、PMI、MMAからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体と、PMI、MMA、Stからなる共重合体とを含む樹脂組成物(B−9)を得た。
B−9の重量平均分子量は16.8万、数平均分子量は6.2万、ガラス転移温度は134℃であり、熱分解温度は324℃であった。また、B−9の発泡性評価を実施すると、○であった。
また、追加重合前に得られたブロック共重合体の分子量を求めたところ、重量平均分子量(Mw)は28.4万、数平均分子量(Mn)は12.7万、分子量分布(Mw/Mn)は2.2であった。
13部のFlexibloc D2(登録商標)、17部のPMI、71部のMMA、0.10部のDM、ならびに重合溶媒として93部のトルエンとした以外は実施例1と同様に還流下で1時間の溶液重合を進行させた。この時の重合液中のモノマー量より算出した反応率はMMAが33%、PMIが34%であった。また重合液の一部を取り出し、実施例1同様の方法でブロック共重合体を単離した。1H−NMRで求めたブロック共重合体中のPMI含有量は18質量%であった。得られたブロック共重合体の分子量を求めたところ、重量平均分子量(Mw)は28.5万、数平均分子量(Mn)は12.6万、分子量分布(Mw/Mn)は2.2であった。
次いで、未反応モノマーを追加重合するため、t−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.035部を一括で加えると同時に、スチレン(St)3.9部、トルエン0.44部、滴下開始剤t−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.087部からなる溶液を5時間かけて滴下した。滴下終了後、100℃〜110℃の温度を保持しながら2時間重合反応を行い、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、PMI、MMAからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体と、PMI、MMA、Stからなる共重合体を含むポリマー溶液を得た。
この時のポリマー溶液中のモノマー量より算出した反応率はMMAが95%、PMIが99%、Stが96%であった。得られたポリマー溶液の固形分濃度が30質量パーセントとなるようにトルエンで希釈した後、バレル温度270℃、回転速度200rpm、減圧度13.3〜400hPa(10〜300mmHg)、ベント数3個とサイドフィーダーを備えたベントタイプ二軸押出機(φ=15mm、L/D=30)に導入し、105部/時(樹脂量換算)の処理速度で脱揮を行いつつ、サイドフィーダーより酸化防止剤としてSongnox1790(SONGWON社製)を0.05部/時、アデカスタブAO−412Sおよびアデカスタブ2112をそれぞれ0.05部/時、紫外線吸収剤(ADEKA社製「アデカスタブ(登録商標)LA−31」)2.0部/時をそれぞれ投入し混練することで、ポリアクリル酸ブチルからなるポリマーブロック(A)の両末端に、PMI、MMAからなるポリマーブロック(B)を有するブロックポリマー共重合体と、PMI、MMA、Stからなる共重合体とを含む樹脂組成物(B−10)を得た。
B−10の重量平均分子量は16.9万、数平均分子量は6.4万、ガラス転移温度は134℃であり、熱分解温度は323℃であった。また、B−10の発泡性評価を実施すると、○であった。
比較例7で得たブロック共重合体(A−6)30部と、比較例2で得た重合体(C−1)70部をラボプラストミルを用い270℃で5分間混合し、樹脂組成物(B−11)を得た。樹脂組成物(B−11)のTgは133℃であった。
樹脂組成物(B−7)、(B−8)、(B−9)、(B−10)および(B−11)をそれぞれ250℃でプレス成型し、120μmのフィルムを得た。
次いでTg+23℃で2×2倍の延伸を実施し二軸延伸フィルムを得、このようにして得た延伸フィルムのTg、厚み、ヘイズ、耐折回数を測定した。
また、樹脂組成物(B−7)、(B−8)、(B−9)、(B−10)および(B−11)をそれぞれ手動式加熱プレス機(井元製作所製、IMC−180C型)にて250℃でプレス成型し、160μmのフィルムを得た。そのフィルムの内部ヘイズを日本電色工業社製NDH−1001DPを用いて石英セルに1,2,3,4−テトラヒドロナフタリン(テトラリン)を満たし、その中にフィルムを浸漬して測定し100μmあたりの値に換算した。次に手動式加熱プレス機にて、250℃20分間加熱した後の内部ヘイズ値(100μm換算値)を求めて、加熱前後の内部ヘイズ変化率(%)を求めた。
結果を下記表に示す。
Claims (9)
- アクリル酸エステル由来の構造単位を含むポリマーブロック(A)と、N−置換マレイミド環構造及びメタクリル酸エステル由来の構造単位を含むポリマーブロック(B)とを有するブロック共重合体の製造方法であって、ポリマーブロック(A)の末端に、有機リン単位を有するニトロキシド構造を有するニトロキシドポリマー(A1)と、メタクリル酸エステル及びN−置換マレイミドを含むモノマー(B1)とを、チオール系化合物(C1)存在下で重合させる重合工程を含む、ブロック共重合体の製造方法。
- アクリル酸エステル由来の構造単位を含むポリマーブロック(A)と、N−置換マレイミド環構造及びメタクリル酸エステル由来の構造単位を含むポリマーブロック(B)とを有し、重量平均分子量が15〜45万であるブロック共重合体。
- 請求項2記載のブロック共重合体を含む樹脂組成物。
- 樹脂成分として、請求項2記載のブロック共重合体と、メタクリル酸エステル及びN−置換マレイミドから選択された少なくとも1種のモノマー由来の構造単位を有する樹脂とを含み、樹脂成分全体の重量平均分子量が5〜50万である請求項3記載の樹脂組成物。
- 請求項2〜4のいずれかに記載のブロック共重合体又は樹脂組成物を含むフィルム。
- 光学フィルムである請求項5記載のフィルム。
- 偏光子保護フィルムである請求項5又は6記載のフィルム。
- 請求項5〜7のいずれかに記載のフィルムを備えた偏光板。
- 請求項8記載の偏光板を備えた画像表示装置。
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